RU2813595C1 - Rubber mixture - Google Patents
Rubber mixture Download PDFInfo
- Publication number
- RU2813595C1 RU2813595C1 RU2023112889A RU2023112889A RU2813595C1 RU 2813595 C1 RU2813595 C1 RU 2813595C1 RU 2023112889 A RU2023112889 A RU 2023112889A RU 2023112889 A RU2023112889 A RU 2023112889A RU 2813595 C1 RU2813595 C1 RU 2813595C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- rubber
- camphan
- mixture
- oil
- methoxyaniline
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 27
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 27
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 claims abstract description 14
- -1 N-[(1RS,2RS)-camphan-2-yl]-4-methoxyaniline Chemical compound 0.000 claims abstract description 12
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 11
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 10
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- XAJSPFVSHSICAZ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[2-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)oxyethyl]piperazine Chemical compound C1CN(C)CCN1CCOC1=CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 XAJSPFVSHSICAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 10
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 abstract description 5
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- IRLQAJPIHBZROB-UHFFFAOYSA-N buta-2,3-dienenitrile Chemical compound C=C=CC#N IRLQAJPIHBZROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- BEWYHVAWEKZDPP-UHFFFAOYSA-N bornane Chemical compound C1CC2(C)CCC1C2(C)C BEWYHVAWEKZDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 8
- XETQTCAMTVHYPO-UHFFFAOYSA-N Isocamphan von ungewisser Konfiguration Natural products C1CC2C(C)(C)C(C)C1C2 XETQTCAMTVHYPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930006742 bornane Natural products 0.000 description 6
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 4-(morpholin-4-yldisulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SSN1CCOCC1 HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 2
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 235000001508 sulfur Nutrition 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010059 sulfur vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012936 vulcanization activator Substances 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к резиновой промышленности, в частности к резиновым смесям, которые могут использоваться в производстве маслобензостойких резинотехнических изделий.The invention relates to the rubber industry, in particular to rubber mixtures that can be used in the production of oil and petrol resistant rubber products.
Известна резиновая смесь, включающая каучук бутадиен-нитрильный марки, тиурам Д, N, N'-дитиодиморфолин, сульфенамид Ц, нафтам-2, диафен-ФП, белила цинковые, канифоль, мел, технический углерод П-701, технический углерод П-514, дибутилфталат (Пат. RU 2232171, МПК C08L9/02, C08K13/02, C08H3/00, C08L93/04, C08K3/04, C08K3/22, C08K5/18, C08K5/3412, C08K5/40, 10.07.2004) и смесь, дополнительно включающая фактис Агрис РО и масло И 8А (Пат. RU 2232172, МПК C08L9/02, C08K13/02, C08L93/04, C08K3/04, C08K3/22, C08K3/26, C08K5/01, C08K5/09, C08K5/18, C08K5/3412, C08K5/40, C08K 5/44, 10.07.2004).A known rubber mixture includes nitrile butadiene rubber, thiuram D, N, N'-dithiodimorpholine, sulfenamide C, naphtham-2, diafen-FP, zinc white, rosin, chalk, carbon black P-701, carbon black P-514 , dibutyl phthalate (Pat. RU 2232171, IPC C08L9/02, C08K13/02, C08H3/00, C08L93/04, C08K3/04, C08K3/22, C08K5/18, C08K5/3412, C08K5/40, 07/10/2004) and a mixture additionally including factis Agris RO and oil I 8A (Pat. RU 2232172, IPC C08L9/02, C08K13/02, C08L93/04, C08K3/04, C08K3/22, C08K3/26, C08K5/01, C08K5/09, C08K5/18, C08K5/3412, C08K5/40, C08K 5/44, 07/10/2004).
Недостатком композиции является значительная потеря эластичности в результате термоокислительного воздействия.The disadvantage of the composition is a significant loss of elasticity as a result of thermo-oxidative effects.
Известна полимерная композиция, включающая каучук бутадиен-нитрильный парафинатный БНКС-18А(АН), каучук бутадиен-нитрильный парафинатный БНКС-40А(АН), серу, N, N'-дитиодиморфолин, сульфенамид Ц, тиурам Д, оксид цинка, ацетонанил Н, диафен ФП, парафин нефтяной, углерод технический П-803, углерод технический П-324, дибутилсебацинат, стеариновую кислоту, N-нитрозодифениламин (Патент RU 2165440, МПК C08L9/02, C08K13/02, C08L45/00, C08K3/04, C08K3/06, C08K3/22, C08K5/01, C08K5/09, C08K5/10, C08K5/18, C08K5/43, C08K 5/44, 20.04.2001).A known polymer composition includes nitrile-butadiene paraffinate rubber BNKS-18A(AN), nitrile-butadiene paraffinate rubber BNKS-40A(AN), sulfur, N, N'-dithiodimorpholine, sulfenamide C, thiuram D, zinc oxide, acetonanyl H, diafen FP, petroleum paraffin, carbon technical P-803, carbon technical P-324, dibutyl sebacate, stearic acid, N-nitrosodiphenylamine (Patent RU 2165440, IPC C08L9/02, C08K13/02, C08L45/00, C08K3/04, C08K3/ 06, C08K3/22, C08K5/01, C08K5/09, C08K5/10, C08K5/18, C08K5/43, C08K 5/44, 04/20/2001).
Недостатком известного вулканизата является его недостаточная прочность.The disadvantage of the known vulcanizate is its insufficient strength.
Наиболее близкой является полимерная композиция, включающая бутадиен-нитрильный каучук, модификатор, технический углерод П-234, оксид цинка, стеариновую кислоту, мел, дибутилфталат, смесь фуллеренов С50-С92, альтакс, дифенилгуанидин, серу и противостарители - ацетонанил P и диафен ФП (Пат. RU 2519402, МПК C08L9/02, C08K 3/02, C08K 3/22, C08K 3/26, C08K 5/09, C08K 13/02, 10.06.2014).The closest is a polymer composition including butadiene-nitrile rubber, modifier, carbon black P-234, zinc oxide, stearic acid, chalk, dibutyl phthalate, a mixture of fullerenes C 50 -C 92 , altax, diphenylguanidine, sulfur and antioxidants - acetonanil P and diafen FP (Pat. RU 2519402, IPC C08L9/02, C08K 3/02, C08K 3/22, C08K 3/26, C08K 5/09, C08K 13/02, 06/10/2014).
Недостатком композиции является значительное снижение свойств вулканизатов со временем.The disadvantage of the composition is a significant decrease in the properties of vulcanizates over time.
Задачей изобретения является разработка резиновой смеси на основе бутадиен-нитрильного каучука, обеспечивающей пролонгированное сохранение свойств вулканизатов.The objective of the invention is to develop a rubber mixture based on nitrile butadiene rubber, which ensures prolonged preservation of the properties of vulcanizates.
Техническим результатом является получение маслобензостойкой резины, обладающей лучшим сохранением упруго-прочностных свойств и меньшим изменением твердости в условиях термоокислительного старения.The technical result is the production of oil- and petrol-resistant rubber with better retention of elastic-strength properties and less change in hardness under conditions of thermal-oxidative aging.
Технический результат достигается при использовании резиновой смеси, включающей бутадиен-нитрильный каучук, технический углерод, оксид цинка, стеариновую кислоту, серу, комбинацию противостарителей, содержащую диафен ФП и ускоритель вулканизации, при этом в качестве ускорителя вулканизации смесь содержит сульфенамид Ц, а в состав комбинации противостарителей входит N-[(1RS,2RS)-камфан-2-ил]-4-метоксианилин, при следующем соотношении компонентов, масс.ч.:The technical result is achieved by using a rubber mixture including nitrile butadiene rubber, carbon black, zinc oxide, stearic acid, sulfur, a combination of antioxidants containing diaphene FP and a vulcanization accelerator, while the mixture contains sulfenamide C as a vulcanization accelerator, and the composition of the combination antioxidants include N -[(1 RS, 2 RS )-camphan-2-yl]-4-methoxyaniline, in the following ratio of components, parts by weight:
БНКС-28Nitrile butadiene rubber
BNKS-28
Сущностью изобретения является резиновая смесь на основе бутадиен-нитрильного каучука, включающая в качестве противостарителя сочетание диафена ФП и N-[(1RS,2RS)-камфан-2-ил]-4-метоксианилина.The essence of the invention is a rubber mixture based on nitrile butadiene rubber, including a combination of diaphene FP and N -[(1 RS, 2 RS )-camphan-2-yl]-4-methoxyaniline as an antioxidant.
Рецептура смеси обеспечивает вулканизатам пролонгированное сохранение эластичных свойств.The mixture recipe provides vulcanizates with prolonged retention of elastic properties.
Резиновая смесь содержит бутадиен-нитрильный каучук БНКС-28, наполнитель - технический углерод П-324, вулканизующий агент - оксид цинка, активатор вулканизации - стеариновую кислоту и комбинацию противостарителей. В качестве вулканизующей системы использовалась комбинация ускорителей вулканизации серы и сульфенамида Ц (N-циклогексил-2-бензотиазол сульфенамид). В состав комбинации противостарителей входит диафен ФП (N-фенил-N’-изопропил-пара-фенилендиамин) и N-[(1RS,2RS)-камфан-2-ил]-4-метоксианилин.The rubber mixture contains nitrile butadiene rubber BNKS-28, filler - carbon black P-324, vulcanizing agent - zinc oxide, vulcanization activator - stearic acid and a combination of antioxidants. A combination of sulfur vulcanization accelerators and sulfenamide C (N-cyclohexyl-2-benzothiazole sulfenamide) was used as a vulcanizing system. The combination of antioxidants includes diafen FP (N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine) and N -[(1 RS, 2 RS )-camphan-2-yl]-4-methoxyaniline.
N-[(1RS,2RS)-камфан-2-ил]-4-метоксианилин может быть получен следующим способом. N -[(1 RS, 2 RS )-camphan-2-yl]-4-methoxyaniline can be prepared by the following method.
К 41,25 ммоль тетра-изопропоксида титана добавляют 2,75 ммоль трифторметансульфоновой кислоты, 50 ммоль камфоры и 60 ммоль 4-метоксианилина. Полученную смесь нагревают (при температуре бани 175-180°C) с отгонкой расчётного количества изопропанола, охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают метил-трет-бутиловым эфиром и выливают в 100 мл насыщенного водного раствора NaHCO3. Выпавший осадок TiO2 фильтруют, от фильтрата отделяют органический раствор, отгоняют растворитель, остаток фракционируют в вакууме, отбирая фракцию с температурой кипения 155-159 °C (1.5 Торр). К раствору полученного промежуточного анила в 120 мл 95 масс.% EtOH прибавляют 84 ммоль NiCl2⋅6H2O растворенного в 300 мл 95 масс.% EtOH. Полученную смесь перемешивают до образования прозрачного раствора, после чего охлаждают до -40 °С. К полученному раствору при перемешивании и температуре (-40) … (-30) °С в атмосфере аргона, в несколько приёмов прибавляют 420 ммоль NaBH4. Далее, реакционную смесь перемешивают 1 час в тех же условиях, а затем оставляют на 18 часов при 22°С. Выход перегнанного продукта 83%, т.кип. 155-162 °С (1.8-2.3 Торр), содержание целевого вещества (по данным ГЖХ-МС) 97.2%.To 41.25 mmol of titanium tetra-isopropoxide add 2.75 mmol of trifluoromethanesulfonic acid, 50 mmol of camphor and 60 mmol of 4-methoxyaniline. The resulting mixture is heated (at a bath temperature of 175-180°C) with distillation of the calculated amount of isopropanol, cooled to room temperature, treated with methyl tert-butyl ether and poured into 100 ml of a saturated aqueous solution of NaHCO 3 . The precipitated TiO 2 is filtered, the organic solution is separated from the filtrate, the solvent is distilled off, the residue is fractionated in vacuum, selecting the fraction with a boiling point of 155-159 °C (1.5 Torr). To a solution of the obtained intermediate anil in 120 ml of 95 wt.% EtOH, add 84 mmol of NiCl 2 ⋅6H 2 O dissolved in 300 ml of 95 wt.% EtOH. The resulting mixture is stirred until a clear solution is formed, then cooled to -40 °C. To the resulting solution, with stirring and temperature (-40) ... (-30) ° C in an argon atmosphere, 420 mmol NaBH 4 is added in several steps. Next, the reaction mixture is stirred for 1 hour under the same conditions and then left for 18 hours at 22°C. The yield of the distilled product is 83%, bp. 155-162 °C (1.8-2.3 Torr), content of the target substance (according to GLC-MS data) 97.2%.
Спектр ЯМР 1H (C6D6, δ, м.д.): 0.73 (с, 3 H, С(7)Ме камфан), 0.83 (с, 3 H, С(1)Ме камфан), 0.93 (с, 3 H, С(7)Ме камфан), 0.99-1.12 (м, 2 H, C(5)H и C(6)H камфан), 1.42-1.49 (м, 1 H, C(6)H камфан), 1.53-1.72 (м, 4 H, С(3)H2, С(4)H и С(5)H камфан), 3.11-3.15 (м, 1H, С(2)H камфан), 3.24 (с, 1H, NH), 3.43 (с, 3H, OCH3), 6.44-6.48 (м, 2H, C(2,6)HAr), 6.82-6.86 (м, 2H, C(3,5)HAr). Спектр ЯМР 13C (C6D6, δ, м.д.): 12.30 (C(1)Me камфан), 20.54 (C(7)Me камфан), 20.60 (C(7)Me камфан), 27.66 (C(5) камфан), 36.85 (C(6) камфан), 40.96 (C(3) камфан), 45.47 (C(4) камфан), 47.21 (C(7) камфан), 48.89 (C(1) камфан), 55.39 (OCH3), 62.58 (C(2) камфан), 114.41 (C(2,6)Ar), 115.21 (C(3,5)Ar), 142.97 (C(1)Ar), 152.50 (C(4)Ar). 1 H NMR spectrum (C 6 D 6 , δ, ppm): 0.73 (s, 3 H, C(7) Me camphane), 0.83 (s, 3 H, C(1) Me camphane), 0.93 ( s, 3 H, C(7) Me camphan), 0.99-1.12 (m, 2 H, C(5)H and C(6)H camphan), 1.42-1.49 (m, 1 H, C(6)H camphan), 1.53-1.72 (m, 4 H, C(3)H 2 , C(4)H and C(5)H camphan), 3.11-3.15 (m, 1H, C(2)H camphan), 3.24 (s, 1H, NH), 3.43 (s, 3H, OCH 3 ), 6.44-6.48 (m, 2H, C(2.6)H Ar ), 6.82-6.86 (m, 2H, C(3.5) HAr ). 13 C NMR spectrum (C 6 D 6 , δ, ppm): 12.30 (C(1) Me camphane), 20.54 (C(7) Me camphane), 20.60 (C(7) Me camphane), 27.66 ( C(5) camphan), 36.85 (C(6) camphan), 40.96 (C(3) camphan), 45.47 (C(4) camphan), 47.21 (C(7) camphan), 48.89 (C(1) camphan ), 55.39 (OCH 3 ), 62.58 (C(2) camphane), 114.41 (C(2.6) Ar ), 115.21 (C(3.5) Ar ), 142.97 (C(1) Ar ), 152.50 ( C(4) Ar ).
Подготовка образцов и испытания резиновой смеси осуществлялись в соответствии с режимами смешения по ГОСТ Р 54556-2011, устанавливающему стандартные рецептуры и методы испытаний резиновых смесей и вулканизатов для оценки бутадиен-нитрильных каучуков.Sample preparation and testing of the rubber mixture were carried out in accordance with mixing modes in accordance with GOST R 54556-2011, which establishes standard formulations and testing methods for rubber mixtures and vulcanizates for the evaluation of nitrile-butadiene rubbers.
Примеры рецептур с использованием заявленной смеси, прототипа и контрольной смеси, а также свойства полученных из них вулканизатов представлены в таблице.Examples of formulations using the claimed mixture, prototype and control mixture, as well as the properties of the vulcanizates obtained from them are presented in the table.
Из данных таблицы видно, что свойства вулканизатов из заявленной резиновой смеси менее подвержены изменениям после термоокислительного старения.From the table data it is clear that the properties of vulcanizates from the claimed rubber mixture are less susceptible to changes after thermal-oxidative aging.
Таким образом, резиновая смесь, включающая бутадиен-нитрильный каучук, технический углерод, оксид цинка, стеариновую кислоту, серу, сульфенамид Ц и комбинацию противостарителей из диафена ФП и N-[(1RS,2RS)-камфан-2-ил]-4-метоксианилина, при заявленном соотношении компонентов, обеспечивает вулканизату лучшее сохранение упруго-прочностных свойств и меньшее изменение твердости в условиях термоокислительного старения.Thus, a rubber mixture comprising nitrile butadiene rubber, carbon black, zinc oxide, stearic acid, sulfur, sulfenamide C and a combination of antioxidants from diaphene FP and N -[(1 RS, 2 RS )-camphan-2-yl]- 4-methoxyaniline, with the stated ratio of components, provides the vulcanizate with better retention of elastic-strength properties and less change in hardness under conditions of thermal-oxidative aging.
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2813595C1 true RU2813595C1 (en) | 2024-02-13 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2265382A1 (en) * | 1971-11-19 | 1984-01-26 | ||
| RU2202566C2 (en) * | 2000-06-21 | 2003-04-20 | Волгоградский государственный технический университет | Method for surface modification of rubbers |
| JP2008138086A (en) * | 2006-12-01 | 2008-06-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Rubber composition for tire tread |
| RU2395542C2 (en) * | 2008-10-13 | 2010-07-27 | Юрий Лазаревич Брейтер | Polymer composition |
| RU2519402C2 (en) * | 2012-07-03 | 2014-06-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет инженерных технологий"(ФГБОУ ВПО "ВГУИТ") | Polymer composition |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2265382A1 (en) * | 1971-11-19 | 1984-01-26 | ||
| RU2202566C2 (en) * | 2000-06-21 | 2003-04-20 | Волгоградский государственный технический университет | Method for surface modification of rubbers |
| JP2008138086A (en) * | 2006-12-01 | 2008-06-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Rubber composition for tire tread |
| RU2395542C2 (en) * | 2008-10-13 | 2010-07-27 | Юрий Лазаревич Брейтер | Polymer composition |
| RU2519402C2 (en) * | 2012-07-03 | 2014-06-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет инженерных технологий"(ФГБОУ ВПО "ВГУИТ") | Polymer composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3060552B1 (en) | 1,3-dipolar compound bearing an imidazole function and process for modifying an unsaturated polymer by grafting | |
| JP4598148B2 (en) | Sulfenamide, rubber vulcanization accelerator containing the sulfenamide, and method for producing the same | |
| WO2019102128A1 (en) | 1,3-dipolar compound comprising an epoxide group | |
| RU2813595C1 (en) | Rubber mixture | |
| DE112008001940T5 (en) | rubber composition | |
| DE1273813B (en) | Stabilizers for elastomers | |
| WO2015177105A1 (en) | Method for grafting a carboxylic acid ester function onto an unsaturated polymer | |
| EP2858831B1 (en) | Rubber blends containing silicic acid and comprising additives containing sulphur | |
| RU2807190C1 (en) | Use of n-[(1rs,2rs)-camphane-2-yl]-4-methoxyaniline as an antioxidant for a rubber compound based on nitrile butadiene rubber | |
| EP3713774A1 (en) | Rubber composition | |
| EP2684869A1 (en) | Preparation of 3-mercaptopropionates | |
| KR101006486B1 (en) | Preparation of nitrones | |
| US20210171669A1 (en) | Diene polymer modified by an epoxide group | |
| US11008441B2 (en) | Silane mixtures and processes for preparation thereof | |
| DE102013019004B4 (en) | Alkoxysilyl group-containing azo compound and rubber composition using the same | |
| RU2307134C1 (en) | Rubber mixture on the basis of the ethylenepropylenediene caoutchouck | |
| JPH0499762A (en) | Sufide derivative of aromatic dithiocarboxylic acid, method of its preparation and cross-linking agent for natural and synthetic rubber consisting of same | |
| DE1157788B (en) | Process for the production of polymers of butadiene | |
| DE2000180C3 (en) | Derivatives of 2-tert-butyl-p-cresol, their preparation and use | |
| RU2532179C2 (en) | Method of producing modified cis-1,4-polyisoprene | |
| DE2042497B2 (en) | Process for the preparation of N- (1-alkenyl) carbamoyl compounds | |
| EP0308581B1 (en) | Novel ammonium salt useful as modifiers for rubber | |
| US3351609A (en) | Aryl-beta-hydroxyethyl ethers as antiozonants | |
| WO2022003278A1 (en) | Compound comprising an epoxide group | |
| RU2245346C1 (en) | Method for production of 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline polymer |