RU2810713C2 - Инкапсулированная композиция типа ядро-оболочка, содержащая полезный агент - Google Patents
Инкапсулированная композиция типа ядро-оболочка, содержащая полезный агент Download PDFInfo
- Publication number
- RU2810713C2 RU2810713C2 RU2021132989A RU2021132989A RU2810713C2 RU 2810713 C2 RU2810713 C2 RU 2810713C2 RU 2021132989 A RU2021132989 A RU 2021132989A RU 2021132989 A RU2021132989 A RU 2021132989A RU 2810713 C2 RU2810713 C2 RU 2810713C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminosilane
- composition according
- encapsulated
- shell
- paragraphs
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 99
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 title claims abstract description 35
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims abstract description 82
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 47
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 38
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 45
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 44
- -1 carboxylate salt Chemical class 0.000 claims description 43
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 43
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 43
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 27
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 26
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 25
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 19
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 18
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 18
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 17
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 17
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 17
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 15
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 14
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CHTHALBTIRVDBM-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)O1 CHTHALBTIRVDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims description 10
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 10
- 230000008901 benefit Effects 0.000 claims description 9
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 9
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 claims description 7
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 claims description 7
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 7
- IAJILQKETJEXLJ-KLVWXMOXSA-N (2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-KLVWXMOXSA-N 0.000 claims description 6
- RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCC[Si](OCC)(OCC)OCC RWLDCNACDPTRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 6
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 6
- 125000001483 monosaccharide substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 5
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 claims description 5
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 5
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims description 5
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 claims description 5
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 5
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 5
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- QGGOCWIJGWDKHC-FSIIMWSLSA-N (2s,3s,4r,5r)-2,4,5-trihydroxy-3-methoxy-6-oxohexanoic acid Chemical group OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@@H](O)C=O QGGOCWIJGWDKHC-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AEMOLEFTQBMNLQ-VANFPWTGSA-N D-mannopyranuronic acid Chemical group OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-VANFPWTGSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 claims description 2
- 125000005613 guluronic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- AEMOLEFTQBMNLQ-YMDCURPLSA-N D-galactopyranuronic acid Chemical group OC1O[C@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-YMDCURPLSA-N 0.000 claims 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N D-glucopyranuronic acid Chemical group OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N 0.000 claims 1
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 36
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 32
- 239000011257 shell material Substances 0.000 description 32
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 30
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 29
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 29
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 20
- CWSZBVAUYPTXTG-UHFFFAOYSA-N 5-[6-[[3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-[4-hydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2-methyloxane-3,4-diol Chemical compound O1C(CO)C(OC)C(O)C(O)C1OCC1C(OC2C(C(O)C(OC)C(CO)O2)OCCO)C(O)C(O)C(OC2C(OC(C)C(O)C2O)CO)O1 CWSZBVAUYPTXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 8
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYHBDKTZDLSRMY-UHFFFAOYSA-N Hexyl 2-methylpropanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)C CYHBDKTZDLSRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 4
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 4
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 3
- DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N Citronellyl formate Chemical compound O=COCCC(C)CCC=C(C)C DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N Eucalyptol Chemical compound C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000289 Polyquaternium Polymers 0.000 description 3
- MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N Terpinolene Chemical compound CC(C)=C1CCC(C)=CC1 MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N citronellol acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 3
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N undecanal Chemical compound CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N xi-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DCXXKSXLKWAZNO-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-6-methylideneoct-7-en-2-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CCCC(=C)C=C DCXXKSXLKWAZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 2
- WSTQLNQRVZNEDV-CSKARUKUSA-N (e)-4-methyldec-3-en-5-ol Chemical compound CCCCCC(O)C(\C)=C\CC WSTQLNQRVZNEDV-CSKARUKUSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUKWIVZFEZFVAT-UHFFFAOYSA-N 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCC1(C)CCC(C)(C)C1=O PUKWIVZFEZFVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloctan-2-ol Chemical compound CCC(C)CCCC(C)(C)O WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNHGOYVXAHUDHP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl]cyclopentan-1-one Chemical compound C1CC(C)=CCC1C(C)CC1CCCC1=O KNHGOYVXAHUDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWOJVJCRAHBJJ-UHFFFAOYSA-N 2-pentylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCC1CCCC1=O VNWOJVJCRAHBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3-octanol Chemical compound CCC(C)(O)CCCC(C)C DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHRBQTOZYGEWCJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-propan-2-ylphenyl)butanal Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)CC=O)=C1 OHRBQTOZYGEWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-pentylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CCCCCC1=C(C)CCC1=O YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZZASWGRLOTITL-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexyl-2-methylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CCC1CCCCC1 KZZASWGRLOTITL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 9-Decen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCC=C QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCO1 FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N Cyclopentenone Chemical compound O=C1CCC=C1 BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZPKNSYIDSNZKW-UHFFFAOYSA-N Ethyl 2-methylpentanoate Chemical compound CCCC(C)C(=O)OCC HZPKNSYIDSNZKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- KGEKLUUHTZCSIP-HOSYDEDBSA-N [(1s,4s,6r)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@H](OC(=O)C)C[C@H]1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-HOSYDEDBSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N alpha-Trichloromethylbenzyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 2
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 2
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJSUCBQWLKRPDL-UHFFFAOYSA-N isocyclocitral Chemical compound CC1CC(C)=CC(C)C1C=O YJSUCBQWLKRPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 2
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 2
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxybenzyl acetone Natural products CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010399 physical interaction Effects 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N raspberry ketone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N terpinene-gamma Natural products CC(C)C1=CCC(C)=CC1 YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 1
- FIGQXHMXVPBTDV-GCBHHIMKSA-N (1'r,4s,4'r)-4',7',7'-trimethyl-2-propan-2-ylspiro[1,3-dioxane-4,3'-bicyclo[2.2.1]heptane] Chemical compound C([C@@]12[C@]3(C)CC[C@@](C3(C)C)(C2)[H])COC(C(C)C)O1 FIGQXHMXVPBTDV-GCBHHIMKSA-N 0.000 description 1
- BGCIAWBDYRWKEK-UHFFFAOYSA-N (1-butylcyclohexyl) acetate Chemical compound CCCCC1(OC(C)=O)CCCCC1 BGCIAWBDYRWKEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYXGECMFJMLZNA-SOFGYWHQSA-N (12e)-1-oxacyclohexadec-12-en-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCC\C=C\CCCO1 ZYXGECMFJMLZNA-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- LUNAXRIJWWBQTE-KCQAQPDRSA-N (1S,2R,5R)-2-ethoxy-2,6,6-trimethyl-9-methylidenebicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound C(C)O[C@]1([C@H]2CCC([C@@H](CC1)C2=C)(C)C)C LUNAXRIJWWBQTE-KCQAQPDRSA-N 0.000 description 1
- FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylcyclohexyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1C(C)(C)C FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001112 (2E)-1,1-diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Substances 0.000 description 1
- 239000001304 (2R)-2,6-dimethylhept-5-enal Substances 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIVUQADVUOWZBY-PTNGSMBKSA-N (6Z)-3-ethenyl-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienoic acid Chemical compound CC(=CCC/C(=C\CCC(C)(CC(=O)O)C=C)/C)C NIVUQADVUOWZBY-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 1
- PANBRUWVURLWGY-MDZDMXLPSA-N (E)-2-undecenal Chemical compound CCCCCCCC\C=C\C=O PANBRUWVURLWGY-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- IVCJGAUQMMORNE-YRNVUSSQSA-N (E)-9-hydroxy-5,9-dimethyldec-4-enal Chemical compound CC(O)(C)CCCC(/C)=C/CCC=O IVCJGAUQMMORNE-YRNVUSSQSA-N 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N (E)-Geraniol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 239000001454 (E)-dec-4-enal Substances 0.000 description 1
- SSNZFFBDIMUILS-ZHACJKMWSA-N (E)-dodec-2-enal Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=O SSNZFFBDIMUILS-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 239000001541 (E)-dodec-2-enal Substances 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N (e)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-3-enyl)but-2-en-1-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)C=CCC1(C)C XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- KHQDWCKZXLWDNM-KPKJPENVSA-N (e)-2-ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound CC\C(CO)=C/CC1CC=C(C)C1(C)C KHQDWCKZXLWDNM-KPKJPENVSA-N 0.000 description 1
- RNLHVODSMDJCBR-SOFGYWHQSA-N (e)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-4-en-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)\C=C\C1CC=C(C)C1(C)C RNLHVODSMDJCBR-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- GTLKSTALFRGBQG-NYYWCZLTSA-N (e)-6-ethyl-3-methyloct-6-en-1-ol Chemical compound CC\C(=C/C)CCC(C)CCO GTLKSTALFRGBQG-NYYWCZLTSA-N 0.000 description 1
- CWRKZMLUDFBPAO-VOTSOKGWSA-N (e)-dec-4-enal Chemical compound CCCCC\C=C\CCC=O CWRKZMLUDFBPAO-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- PAEBAEDUARAOSG-SREVYHEPSA-N (z)-1-(1-ethoxyethoxy)hex-3-ene Chemical compound CCOC(C)OCC\C=C/CC PAEBAEDUARAOSG-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- YYMCVDNIIFNDJK-XFQWXJFMSA-N (z)-1-(3-fluorophenyl)-n-[(z)-(3-fluorophenyl)methylideneamino]methanimine Chemical compound FC1=CC=CC(\C=N/N=C\C=2C=C(F)C=CC=2)=C1 YYMCVDNIIFNDJK-XFQWXJFMSA-N 0.000 description 1
- IXIYWQIFBRZMNR-HJWRWDBZSA-N (z)-3,4,5,6,6-pentamethylhept-3-en-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(C)\C(C)=C(\C)C(C)=O IXIYWQIFBRZMNR-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N (±)-2,6-dimethyl-5-heptenal Chemical compound O=CC(C)CCC=C(C)C YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDGFGSXXVWDET-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(3-trimethoxysilylpropyl)urea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC HSDGFGSXXVWDET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVUGZKDGWGKCFE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)CCCC2=C1CC(C(C)=O)(C)C(C)C2 FVUGZKDGWGKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQBVHGLNSHPKPG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-tert-butylcyclohexyl)oxybutan-2-ol Chemical compound CCC(O)COC1CCCCC1C(C)(C)C GQBVHGLNSHPKPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOFYRNMXFRRJPS-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-1-one Chemical compound CC1(C)CCCC(C(=O)CCC=C)=C1 IOFYRNMXFRRJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBHWKXNXTURZCD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(OC)C=C1 KBHWKXNXTURZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWTOLGVIGRRQCU-FMIVXFBMSA-N 1-[2-[(E)-3,5-dimethylhex-3-en-2-yl]oxy-2-methylpropyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC(C)\C=C(/C)C(C)OC(C)(C)CC1(CC1)C(O)=O BWTOLGVIGRRQCU-FMIVXFBMSA-N 0.000 description 1
- VUIWFNRBSGUSIN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC(C)(C=O)CC1 VUIWFNRBSGUSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001169 1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexa-1,4-diene Substances 0.000 description 1
- CFSRLACKBAWQFO-UHFFFAOYSA-N 1-spiro[4.5]dec-9-en-9-ylpent-4-en-1-one Chemical compound C1CCC(C(=O)CCC=C)=CC11CCCC1 CFSRLACKBAWQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 10-undecenal Chemical compound C=CCCCCCCCCC=O OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(OC)CC1=CC=CC=C1 WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEZPIUQRQRWIFE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane Chemical compound O1C(C)OC(C)CC1(C)C1=CC=CC=C1 IEZPIUQRQRWIFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZKXIIFRTUHSAC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-4-phenylpentanoic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(CC(C(=O)O)C)(C)C MZKXIIFRTUHSAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEGBWDUVDAKUGA-UHFFFAOYSA-N 2,6,10-trimethylundec-9-enal Chemical compound CC(C)=CCCC(C)CCCC(C)C=O UEGBWDUVDAKUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGDVHRITTGWMJK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylheptan-2-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)(C)O HGDVHRITTGWMJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHPIPXJWPEIDB-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,7,7-tetramethyltricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-en-5-yl)propan-1-ol Chemical compound CC1(C)CCC(C(CO)C)=C2C(C)(C)C3CC21CC3 MNHPIPXJWPEIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUNYLZYOEJSMTO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethylcyclohexyl)pyridine Chemical compound CC1CC(C)CCC1C1=CC=CC=N1 FUNYLZYOEJSMTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 2-Acetyl-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-5,6,7,8- tetrahydronaphthalene Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C=C2C(C)(C)C(C)CC(C)(C)C2=C1 DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-phenyl-2-propanyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHSGYHAHMQLYRB-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-phenyl-2-propanyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 SHSGYHAHMQLYRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQXTZKGDMNIWJF-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylcyclohexan-1-one Chemical compound CCC(C)C1CCCCC1=O RQXTZKGDMNIWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDIZOKISHHUZPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylidene-2-(2-methylphenyl)acetonitrile Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(C#N)=C1CCCCC1 BDIZOKISHHUZPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHOOOLQOWQVYOE-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylidene-2-phenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C1CCCCC1 ZHOOOLQOWQVYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFHKTPQGHBLXJP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1.CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 IFHKTPQGHBLXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLXUUJKZZDGCBF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methyl-4-oxopyran-3-yl)propanoic acid Chemical compound CC1=C(C(=O)C=CO1)C(C)(C)C(=O)O VLXUUJKZZDGCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLIXVKUWWOQREC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanal Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(CC(C)C=O)C=C1 YLIXVKUWWOQREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXXCNAPXUOUUFX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-methylidene-6-phenyloxane Chemical compound O1C(C)CC(=C)CC1C1=CC=CC=C1 GXXCNAPXUOUUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBICMZLDYMBIGA-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecanal Chemical compound CCCCCCCCC(C)C=O LBICMZLDYMBIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPCSGXMQGQGBKU-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecanenitrile Chemical compound CCCCCCCCC(C)C#N XPCSGXMQGQGBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHWUCEATHBXPOV-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanamine Chemical compound CCO[Si](CCN)(OCC)OCC BHWUCEATHBXPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-6-enenitrile Chemical compound N#CCC(C)CCC=C(C)C MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal Chemical compound CCC1=CC=C(CC(C)(C)C=O)C=C1 JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C\C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- UKZXPOJABTXLMK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-methyl-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanal Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(CCC=O)C(C)=C1 UKZXPOJABTXLMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUKDLHIPTSZFPO-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]-n-[3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCNCCC[Si](C)(OCC)OCC SUKDLHIPTSZFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSQQZCQKDLTPHA-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]-n-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]-n-methylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN(C)CCC[Si](C)(OC)OC FSQQZCQKDLTPHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol Chemical compound CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC(C1(C)CC3O)(C)C2CCC1C1C3(C)CCC1C(=C)C AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGTBFNDXYDYBEY-FNORWQNLSA-N 4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-enyl)but-2-en-4-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1=C(C)CCCC1(C)C BGTBFNDXYDYBEY-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- DCSKAMGZSIRJAQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylbutan-2-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound CCC(C)(C)C1CCC(=O)CC1 DCSKAMGZSIRJAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC(C=O)CC1 MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTJISGUWTVSQG-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-2-ethyl-3-methyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)C(CC)C(=O)O SUTJISGUWTVSQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCZQYLKHFRXCPX-UHFFFAOYSA-N 4-methylidene-2-phenyloxane Chemical compound C1C(=C)CCOC1C1=CC=CC=C1 XCZQYLKHFRXCPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylcyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCN SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DASQRZJTRKBKPP-UHFFFAOYSA-N 5-butan-2-yl-2-(2,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)-5-methyl-1,3-dioxane Chemical compound O1CC(C(C)CC)(C)COC1C1C(C)C=C(C)CC1 DASQRZJTRKBKPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJMAXUUBRFWGV-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methyl-5-propyl-2h-furan Chemical compound CCCC1(C(C)(C)C)OC(C)C=C1 BWJMAXUUBRFWGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JILBPZJGIGDIGK-UHFFFAOYSA-N 5-triethoxysilylpentan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCN JILBPZJGIGDIGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHNTAXPFZIMDN-UHFFFAOYSA-N 6,6-Dimethoxy-2,5,5-trimethyl-2-hexene Chemical compound COC(OC)C(C)(C)CC=C(C)C RDHNTAXPFZIMDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDQVGGOVPFQTRB-UHFFFAOYSA-N 6,8-dimethylnonan-2-ol Chemical compound CC(C)CC(C)CCCC(C)O HDQVGGOVPFQTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUBLFWWZTFFBNU-UHFFFAOYSA-N 6-butan-2-ylquinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC(C(C)CC)=CC=C21 AUBLFWWZTFFBNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZAKHNORFOVVDL-UHFFFAOYSA-N 6-triethoxysilylhexan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCCN TZAKHNORFOVVDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOAUDQVHHVTHA-UHFFFAOYSA-N 7-triethoxysilylheptan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCCCN MOOAUDQVHHVTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQJANVUPNABWRU-UHFFFAOYSA-N 8,8-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1h-naphthalene-2-carbaldehyde Chemical compound C1C(C=O)CCC2=C1C(C)(C)CCC2 AQJANVUPNABWRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUUOOHXJMZARX-UHFFFAOYSA-N 8-butan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(C(C)CC)CCCC2=C1 VEUUOOHXJMZARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLXSBIITDFUDIV-UHFFFAOYSA-N 8-triethoxysilyloctan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCCCCN KLXSBIITDFUDIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMUIJVOIVHGCF-NSCUHMNNSA-N 9-undecenal Chemical compound C\C=C\CCCCCCCC=O ZFMUIJVOIVHGCF-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 235000006491 Acacia senegal Nutrition 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002961 Aloe barbadensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144927 Aloe barbadensis Species 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 241000086254 Arnica montana Species 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZTABOMUODZZFJ-YSMBQZINSA-N C(C\C=C/CC)C(C(=O)O)CC.C(CCC)(=O)O Chemical compound C(C\C=C/CC)C(C(=O)O)CC.C(CCC)(=O)O NZTABOMUODZZFJ-YSMBQZINSA-N 0.000 description 1
- AEGDEYZZPMZQDW-UHFFFAOYSA-N C1CC(CCC1)OC=1C(C(=O)O)=CC=CC1.C1(CCCCC1)C1=C(C(C(=O)O)=CC=C1)O Chemical compound C1CC(CCC1)OC=1C(C(=O)O)=CC=CC1.C1(CCCCC1)C1=C(C(C(=O)O)=CC=C1)O AEGDEYZZPMZQDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDIMICBOQZBKK-UHFFFAOYSA-N CC(C(CC)=O)CC=C(C)C.CC(=C(C(C)=O)C)CCCC Chemical compound CC(C(CC)=O)CC=C(C)C.CC(=C(C(C)=O)C)CCCC CWDIMICBOQZBKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLVLBJJZXMXLNG-UHFFFAOYSA-N CC(CCCC(=O)O)CC(C)(C)C.C(C)(=O)OCCCCCCC(C)C Chemical compound CC(CCCC(=O)O)CC(C)(C)C.C(C)(=O)OCCCCCCC(C)C CLVLBJJZXMXLNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003880 Calendula Nutrition 0.000 description 1
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 description 1
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021513 Cinchona Nutrition 0.000 description 1
- 241000157855 Cinchona Species 0.000 description 1
- JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N Citronellyl acetate Natural products CC(=O)OCC[C@H](C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 241000548268 Citrus deliciosa Species 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- VXCUURYYWGCLIH-UHFFFAOYSA-N Dodecanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC#N VXCUURYYWGCLIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000133098 Echinacea angustifolia Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000001653 FEMA 3120 Substances 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- OGJYXQFXLSCKTP-LCYFTJDESA-N Geranyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC\C=C(\C)CCC=C(C)C OGJYXQFXLSCKTP-LCYFTJDESA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- DIRDKDDFAMNBNY-UHFFFAOYSA-N Isopropyl 2-methylbutanoate Chemical compound CCC(C)C(=O)OC(C)C DIRDKDDFAMNBNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N Jasmone Chemical compound CC\C=C/CC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- VSBHYRPUJHEOBE-UHFFFAOYSA-N Maltyl isobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OC1=C(C)OC=CC1=O VSBHYRPUJHEOBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- ZWNPUELCBZVMDA-CMDGGOBGSA-N Methyl 2-nonenoate Chemical compound CCCCCC\C=C\C(=O)OC ZWNPUELCBZVMDA-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 239000006001 Methyl nonyl ketone Substances 0.000 description 1
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 1
- 240000004371 Panax ginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POPNTVRHTZDEBW-UHFFFAOYSA-N Propionsaeure-citronellylester Natural products CCC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C POPNTVRHTZDEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013832 Valeriana officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000126014 Valeriana officinalis Species 0.000 description 1
- 235000004552 Yucca aloifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000012044 Yucca brevifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000017049 Yucca glauca Nutrition 0.000 description 1
- 240000005780 Yucca gloriosa Species 0.000 description 1
- 240000008866 Ziziphus nummularia Species 0.000 description 1
- IVSZEHYDOLAREK-PKNBQFBNSA-N [(6e)-3,7-dimethylnona-1,6-dien-3-yl] acetate Chemical compound CC\C(C)=C\CCC(C)(C=C)OC(C)=O IVSZEHYDOLAREK-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- FZLOGXXTGWFQFP-UHFFFAOYSA-N [1-methyl-2-(5-methylhex-4-en-2-yl)cyclopropyl]methanol Chemical compound CC(C)=CCC(C)C1CC1(C)CO FZLOGXXTGWFQFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLYOWSSNHNYKW-UHFFFAOYSA-N [2-[1-(3,3-dimethylcyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl] cyclopropanecarboxylate Chemical compound C1CCC(C)(C)CC1C(C)OC(C)(C)COC(=O)C1CC1 BZLYOWSSNHNYKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical group O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N aldehydo-D-glucuronic acid Chemical group O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N alpha-irone Chemical compound CC1CC=C(C)C(\C=C\C(C)=O)C1(C)C JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000010478 argan oil Substances 0.000 description 1
- 244000030166 artemisia Species 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229940115397 bornyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- HJZVHUQSQGITAM-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical compound CC[CH]C(N)=O HJZVHUQSQGITAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NORZZKKLCYMBBF-UHFFFAOYSA-N butyl butyryllactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)OC(=O)CCC NORZZKKLCYMBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N cashmeran Chemical compound CC1(C)C(C)C(C)(C)C2=C1C(=O)CCC2 MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229960005233 cineole Drugs 0.000 description 1
- 239000010630 cinnamon oil Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 229940019836 cyclamen aldehyde Drugs 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940095104 dimethyl benzyl carbinyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000014134 echinacea Nutrition 0.000 description 1
- 230000005489 elastic deformation Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- VQNUNMBDOKEZHS-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxycyclododecane Chemical compound CCOCOC1CCCCCCCCCCC1 VQNUNMBDOKEZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical group CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYEZYLFPHRVFBF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C KYEZYLFPHRVFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANQMOGWQBCGBN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1C(C)=CC=CC1(C)C ZANQMOGWQBCGBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHUPYQUERYPML-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethyl-6,6-dimethylcyclohex-2-ene-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1C(CC)=CCCC1(C)C CQHUPYQUERYPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- TVQGDYNRXLTQAP-UHFFFAOYSA-N ethyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC TVQGDYNRXLTQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQMHBTADAQTRHD-UHFFFAOYSA-N ethyl octanoate;2-ethyloctanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC.CCCCCCC(CC)C(O)=O KQMHBTADAQTRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 description 1
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 238000000799 fluorescence microscopy Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 238000012835 hanging drop method Methods 0.000 description 1
- VJYWBLDDQZIGJI-UHFFFAOYSA-N heptyl-2-acetate Natural products CCCCCC(C)OC(C)=O VJYWBLDDQZIGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010656 jasmine oil Substances 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 239000000171 lavandula angustifolia l. flower oil Substances 0.000 description 1
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006198 methoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical class [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004492 methyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical group CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTLJTUMJJWVCTL-UHFFFAOYSA-N methyl non-2-ynoate Chemical compound CCCCCCC#CC(=O)OC NTLJTUMJJWVCTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- RMBYJMVHGICGMN-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(CCN)CCC[Si](OC)(OC)OC RMBYJMVHGICGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALTVGCCGMDSNZ-UHFFFAOYSA-N n-(1-phenylethyl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)NC(=O)C1=CC=CC=C1 FALTVGCCGMDSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-FLIBITNWSA-N neryl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- OGJYXQFXLSCKTP-UHFFFAOYSA-N neryl isobutyrate Natural products CC(C)C(=O)OCC=C(C)CCC=C(C)C OGJYXQFXLSCKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229930006904 p-menthan-3-one Natural products 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000162 poly(ureaurethane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- XCWPXUNHSPOFGV-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-(3-methylbutoxy)acetate Chemical compound CC(C)CCOCC(=O)OCC=C XCWPXUNHSPOFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBUYSYKXSMTIPP-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-cyclohexyloxyacetate Chemical compound C=CCOC(=O)COC1CCCCC1 MBUYSYKXSMTIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 238000007634 remodeling Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000010668 rosemary oil Substances 0.000 description 1
- 229940058206 rosemary oil Drugs 0.000 description 1
- 239000010671 sandalwood oil Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000004354 sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000010677 tea tree oil Substances 0.000 description 1
- 229940111630 tea tree oil Drugs 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010678 thyme oil Substances 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N trans-jasmone Natural products CCC=CCC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROWWCTUMLAVVQB-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethanamine Chemical compound CCO[Si](CN)(OCC)OCC ROWWCTUMLAVVQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000016788 valerian Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
Abstract
Описана инкапсулированная композиция, содержащая по меньшей мере одну микрокапсулу типа ядро-оболочка. По меньшей мере одна микрокапсула типа ядро-оболочка содержит ядро, содержащее по меньшей мере один полезный агент, и оболочку, окружающую ядро. Оболочка содержит полимерный стабилизатор, который образуется путем комбинации полимерного поверхностно-активного вещества с по меньшей мере одним аминосиланом. Кроме того, раскрыты способ получения инкапсулированной композиции и применение такой инкапсулированной композиции для улучшения свойств парфюмерного ингредиента и/или косметического ингредиента в потребительских продуктах. 8 н. и 17 з.п. ф-лы, 10 пр., 2 табл.
Description
Настоящее изобретение касается инкапсулированных композиций, содержащих по меньшей мере одну микрокапсулу типа ядро-оболочка. Изобретение также относится к способу получения таких инкапсулированных композиций и их применению для улучшения свойств полезного агента в потребительском продукте. Кроме того, настоящее изобретение относится к полимерному стабилизатору, а также применению такого полимерного стабилизатора при инкапсулировании полезного агента.
Известно введение инкапсулированных полезных агентов в потребительские продукты, такие как бытовая химия, средства личной гигиены и средства по уходу за тканями. Полезные агенты включают, например, парфюмерные продукты, косметические агенты, пищевые ингредиенты, нутрицевтики, лекарственные средства и усилители субстратов.
Микрокапсулы, которые особенно подходят для доставки таких полезных агентов, представляют собой микрокапсулы типа ядро-оболочка, в которых ядро обычно содержит полезный агент, а оболочка непроницаема или частично непроницаема для полезного агента. Обычно такие микрокапсулы используют в водных средах, а инкапсулированные полезные агенты являются гидрофобными. Можно применять широкий спектр материалов оболочки, при условии, что материал оболочки непроницаем или частично непроницаем для инкапсулированного полезного агента.
Полезные агенты инкапсулируют по множеству причин. Микрокапсулы могут изолировать и защищать такие материалы от внешних суспендирующих сред, таких как основы потребительских продуктов, с которыми они могут быть несовместимы или в которых они могут быть нестабильны. Их также используют, чтобы способствовать распределению полезных агентов на субстратах, таких как кожа или волосы, а также ткани или твердые бытовые поверхности в случае парфюмерных ингредиентов. Они могут действовать как средство регулирования пространственно-временного высвобождения полезного агента.
Широкое разнообразие инкапсулирующих сред, а также полезных агентов, подходящих для изготовления инкапсулированных композиций, было предложено в предшествующем уровне техники. Такие инкапсулирующие среды включают синтетические смолы из полиамидов, полимочевин, полиуретанов, полиакрилатов, смол на основе меламина или их смесей.
Что касается подходящих полезных агентов, общепринято, что определенные физико-химические свойства агента, в первую очередь его clogP, будут влиять на то, может ли и в какой степени он быть инкапсулирован, а когда он уже инкапсулирован, на его способность оставаться в ядре без существенной утечки во время производства и хранения.
В руках квалифицированного составителя рецептур, продуманный выбор как образующего оболочку материала, так и материала ядра может дать микроинкапсулированные композиции, которые стабильны во многих потребительских продуктах, что позволяет регулировать высвобождение полезного агента во времени. Однако даже при применении хорошо зарекомендовавших себя химических веществ оболочки в сочетании с подходящим составом материала ядра составитель рецептур сталкивается с трудным компромиссом между обеспечением, с одной стороны, того, что микрокапсулы являются достаточно прочными, чтобы быть стабильными и не протекать во время производства и хранения, а, с другой стороны, что имеется достаточное высвобождение содержимого ядра при использовании. Другим проблемным аспектом инкапсулируемых полезных агентов является регулирование нежелательных побочных реакций соединений, образующих оболочку, с материалами, которые должны быть инкапсулированы во время образования капсулы.
В частности, в WO 2016/207187 А1 раскрыты аминопластовые микрокапсулы типа ядро-оболочка. Эти микрокапсулы имеют превосходные свойства, как в процессе производства, таки и при применении.
Однако в настоящее время потребители все больше озабочены использованием материалов, полученных из невозобновляемых источников, таких как синтетические нефтехимические продукты. Другими словами, потребители склонны отдавать предпочтение материалам, происхождение которых более экологично в отношении защиты окружающей среды и сохранения ресурсов. Тем не менее, как правило, трудно использовать природные материалы или материалы, полученные от природы, для решения всех аспектов инкапсуляции полезного агента. В частности, средства для образования капсул, которые способны инкапсулировать с высокой эффективностью инкапсуляции и которые в достаточной степени непроницаемы для полезных агентов во время хранения, оказались труднодостижимыми.
Поэтому проблема, лежащая в основе настоящего изобретения, заключается в преодолении упомянутых выше недостатков предшествующего уровня техники. В частности, проблема, лежащая в основе настоящего изобретения, заключается в обеспечении инкапсулированных композиций вышеупомянутого типа, которые более экологичны, в частности, за счет содержания повышенных уровней природных материалов или материалов, полученных от природы, при сохранении желательных свойств высвобождения полезного агента, как в процессе производства и хранения, так и применения. Кроме того, композиции должны производиться безопасным, надежным и рентабельным способом.
Эти проблемы решают с помощью инкапсулированной композиции по настоящему изобретению. Такая композиция содержит по меньшей мере одну микрокапсулу типа ядро-оболочка. По меньшей мере одна микрокапсула типа ядро-оболочка содержит ядро, содержащее по меньшей мере один полезный агент, и оболочку, окружающую ядро. Оболочка содержит полимерный стабилизатор, который образуется путем комбинации полимерного поверхностно-активного вещества с по меньшей мере одним аминосиланом. Полимерное поверхностно-активное вещество содержит, в частности, состоит из, полисахарида, содержащего группы карбоновых кислот.
В данной заявке термин «полезный агент» относится к любому веществу, которое при добавлении в продукт может улучшать восприятие этого продукта потребителем или может усиливать действие этого продукта при применении. Типичные полезные агенты включают парфюмерные ингредиенты, вкусовые добавки, косметические ингредиенты, биоактивные вещества (такие как антибактериальные средства, средства для отпугивания насекомых и феромоны), усилители субстратов (такие как силиконы и препараты для придания блеска), ферменты (такие как липазы и протеазы), красители, пигменты и нутрицевтики.
Термин «полимерное поверхностно-активное вещество» относится к полисахариду или смеси, содержащей по меньшей мере один полисахарид, который обладает свойством снижения межфазного натяжения между масляной фазой и водной фазой при растворении в одной или обеих фазах. Эту способность снижать межфазное натяжение называют «межфазной активностью».
Термин «образованный путем комбинации» в настоящем описании означает, что полимерное поверхностно-активное вещество и по меньшей мере один аминосилан приводят в контакт друг с другом для образования полимерного стабилизатора. Без привязки к какой-либо теории это образование может быть результатом взаимодействия между полимерным поверхностно-активным веществом и по меньшей мере одним аминосиланом, например, посредством дисперсионных сил, электростатических сил или водородных связей. Но также этот термин включает химическую реакцию, в строгом смысле, с образованием ковалентных связей.
Другими словами, полимерный стабилизатор можно рассматривать как систему, которая включает фрагменты, полученные из полимерного поверхностно-активного вещества, и фрагменты, полученные из по меньшей мере одного аминосилана.
В контексте настоящего изобретения полимерное поверхностно-активное вещество является растворимым или диспергируемым в водной фазе или в воде, соответственно. Это означает, что отдельные макромолекулы полимерного поверхностно-активного вещества являются по существу отделенными друг от друга в этих жидкостях. Полученная система кажется прозрачной или мутной при визуальном осмотре.
При обращении к проблемам предшествующего уровня техники было обнаружено, что объединение полимерного поверхностно-активного вещества, описанного в данной заявке выше, с по меньшей мере одним аминосиланом приводит к образованию полимерного стабилизатора, который является более экологичным, чем стабилизаторы, известные в предшествующем уровне техники, особенно в отношении защиты окружающей среды и сохранения ресурсов. Не ограничиваясь какой-либо теорией, предполагают, что группы карбоновых кислот могут взаимодействовать с по меньшей мере одним аминосиланом способом, указанным выше в данной заявке.
Полисахарид, содержащий группы карбоновых кислот, может содержать звенья уроновой кислоты, в частности, звенья гексуроновой кислоты. Полисахариды, содержащие звенья уроновой кислоты, в частности, звенья гексуроновой кислоты, широко доступны в природе.
Звенья гексуроновой кислоты могут быть выбраны из группы, состоящей из звеньев галактуроновой кислоты, звеньев глюкуроновой кислоты, в частности, звеньев 4-О-метил-глюкуроновой кислоты, звеньев гулуроновой кислоты и звеньев маннуроновой кислоты.
Полисахарид, содержащий группы карбоновых кислот, может быть разветвленным. Преимущество разветвленных полисахаридов, содержащих группы карбоновых кислот, состоит в образовании более компактных сетей, чем линейные полисахариды, и поэтому они могут способствовать непроницаемости инкапсулирующей оболочки, что приводит к уменьшению утечки и большей эффективности инкапсуляции.
Группы карбоновых кислот частично могут присутствовать в форме соответствующего метилового сложного эфира. Процентная доля групп карбоновых кислот, которые присутствуют в форме соответствующего метилового сложного эфира, может составлять от 3% до 95%, предпочтительно от 4% до 75%, более предпочтительно от 5 до 50%. Альтернативно, процентная доля групп карбоновых кислот, которые присутствуют в форме соответствующего метилового сложного эфира, может составлять менее 50%.
В контексте настоящего изобретения полисахариды, содержащие группы карбоновых кислот, из которых 50% или более присутствуют в форме соответствующего метилового сложного эфира, называют «высокометоксшироваиными». Полисахариды, содержащие группы карбоновых кислот, менее 50% которых присутствуют в форме соответствующего метилового сложного эфира, называют «пизкометоксилировапными».
Группы карбоновых кислот могут по меньшей мере частично присутствовать в виде соответствующей карбоксилатной соли, в частности, соответствующей карбоксилатной соли натрия, калия, магния или кальция.
В альтернативном воплощении настоящего изобретения группы карбоновых кислот могут по меньшей мере частично присутствовать в форме комплекса с соединениями, выбранными из группы, состоящей из соединений циркония, соединений титана и соединений бора, где указанные соединения представляют собой, в частности, оксиды.
Не ограничиваясь какой-либо теорией, предполагают, что присутствие карбоксилатных солей или комплексов в полисахаридах ограничивает их растворимость в воде и тем самым способствует образованию оболочек капсул. Кроме того, поливалентные металлические соединения могут способствовать межмолекулярному сшиванию, что также может улучшать инкапсулирующие свойства оболочки.
Полисахариды, содержащие группы карбоновых кислот, могут быть по меньшей мере частично ацилированными. Как и в случае с группами метилового сложного эфира, упомянутыми в данной заявке выше, частичное ацилирование полисахаридных звеньев может усиливать межфазную активность полимерного поверхностно-активного вещества.
Полимерное поверхностно-активное вещество может быть выбрано из пектина, гуммиарабика и альгината. Как проиллюстрировано в примерах, эти полисахариды обеспечивают самое подходящее сочетание растворимости, вязкости и межфазной активности, которая делает микрокапсулы согласно настоящему изобретению особенно эффективными в отношении обращения, стабильности при хранении и ольфакторных свойств. Полимерное поверхностно-активное вещество может также быть гиалуроновой кислотой.
Полимерное поверхностно-активное вещество может вызывать поверхностное натяжение менее 45 мН/м, более предпочтительно менее 35 мН/м, еще более предпочтительно менее 25 мН/м в 1%-ном (масс.) водном растворе, содержащем 0,01% (масс.) хлорида натрия, при измерении через 1 час уравновешивания при рН 4,5 и температуре 25°С.
Удобный способ оценки межфазной активности полимерного поверхностно-активного вещества состоит в измерении натяжения на границе между водной фазой, содержащей полимерное поверхностно-активное вещество, и воздухом. Это натяжение называют «поверхностным натяжением» и обычно выражают в мН/м. Поверхностное натяжение может быть измерено рядом способов, которые хорошо известны специалисту в данной области техники. В контексте настоящего изобретения поверхностное натяжение измеряют так называемым методом висящей капли.
Для заданного полимерного поверхностно-активного вещества поверхностное натяжение зависит от температуры и от концентрации этого полимерного поверхностно-активного вещества в водной фазе. Кроме того, если полимерное поверхностно-активное вещество является полиэлектролитом, содержащим катионные группы или анионные группы, или представляет собой полимер, содержащий группы, которые могут образовывать катионы или анионы, поверхностное натяжение дополнительно зависит от ионной силы и/или от рН водной фазы. Поверхностное натяжение чистой воды составляет примерно 72 мН/м при температуре 25°С.
Аминосилан, используемый при образовании полимерного стабилизатора, может быть выбран из соединения формула (I):
В приведенной выше формуле (I) каждый R1, R2 и R3 независимо представляют собой С1-С4 линейные или разветвленные алкильные или алкенильные остатки, в частности, метил или этил, a R4 представляет собой С1-С12, предпочтительно С1-С4 линейный или разветвленный алкильный или алкенильный остаток, содержащий аминную функциональную группу, в частности, первичный, вторичный или третичный амин.
Когда функциональная группа представляет собой первичный амин, это может быть концевой первичный амин. Тогда R4 предпочтительно представляет собой C1-C8, еще более предпочтительно С1-С4 линейный концевой первичный амино алкильный остаток.
Конкретные аминосиланы этого типа выбраны из группы, состоящей из аминометилтриэтоксисилана, 2-аминоэтилтриэтоксисилана, 3-аминопропилтриэтоксисилана, 4-аминобутилтриэтоксисилана, 5-аминопентилтриэтоксисилана, 6-аминогексилтриэтоксисилана, 7-аминогептилтриэтоксисилана и 8-аминооктилтриэтоксисилана.
Не ограничиваясь какой-либо теорией, предполагают, что силановые группы поликонденсируются друг с другом с образованием сети диоксида кремния на границе раздела жидкость-жидкость, которая дополнительно стабилизирует эту границу раздела.
Аминосилан может представлять собой диподальный аминосилан. Под «диподалъным аминосиланом» понимают молекулу, содержащую по меньшей мере одну аминогруппу и два остатка, где каждый из остатков несет по меньшей мере один алкоксисилановый фрагмент.
В частных воплощениях настоящего изобретения по меньшей мере один диподальный аминосилан имеет формулу (II):
В указанной выше формуле (II) X обозначает -NR1-, NR1-CH2-NR1-, -NR1-CH2-CH2-NR1-, -NR1-CO-NR1- или
В указанной выше формуле (II) каждый R1 независимо обозначает Н, СН3 или С2Н5. Каждый R2 независимо обозначает линейную или разветвленную алкиленовую группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода. Каждый R3 независимо обозначает линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода. Каждый R4 независимо обозначает Н или линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, f обозначает 0, 1 или 2.
Диподальные аминосиланы являются особенно предпочтительными для образования стабильных границ раздела масло-вода по сравнению с обычными силанами.
Примеры диподальных аминосиланов включают, не ограничиваясь указанными, бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амин, N,N'-бис(3-(триметоксисилил)пропил)мочевину, бис(3-(метилдиэтоксисилил)пропил)амин, N,N-бис(3-(триметоксисилил)пропил)этан-1,2-диамин, бис(3-(метилдиметоксисилил)пропил)-N-метиламин и N,N-бис(3-(триэтоксисилил)пропил)пиперазин.
Диподальный аминосилан может представлять собой вторичный аминосилан. Использование вторичного диподального аминосилана вместо первичного аминосилана снижает реакционную способность полимерного стабилизатора в отношении электрофильных частиц, в частности, альдегидов. Следовательно, полезные агенты, содержащие высокие уровни альдегидов, могут быть инкапсулированы с меньшей склонностью к неблагоприятным взаимодействиям между материалами, образующими ядро, и материалами, образующими оболочку.
Вторичный диподальный аминосилан может представлять собой бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амин. Преимущество этого конкретного вторичного аминосилана состоит в выделении этанола вместо более токсичного и менее желательного метанола во время поликонденсации этоксисилановых групп.
Другие аминосиланы также можно использовать в сочетании с указанными выше диподальными аминосиланами, в частности, аминосиланами, описанными в данной заявке выше.
Массовое отношение аминосилана к полимерному поверхностно-активному веществу может составлять от 0,1 до 1,1, в частности от 0,2 до 0,9, еще более предпочтительно от 0,3 до 0,7, например, 0,5.
Полимерный стабилизатор может быть образован путем комбинации полимерного поверхностно-активного вещества с по меньшей мере одним аминосиланом и дополнительно полифункциональным изоцианатом. Полифункциональные изоцианаты могут уплотнять расположение полимерного поверхностно-активного вещества на границе раздела масло/вода. Не ограничиваясь какой-либо теорией, предполагают, что полифункциональный изоцианат сшивает и аминосиланы, и полисахариды, образуя полимочевинные и полиуретановые связи.
Полифункциональный изоцианат может быть выбран из алкильных, алициклических, ароматических и алкилароматических, а также аниономодифицированных полифункциональных изоцианатов с двумя или более (например, 3, 4, 5 и т.д.) изоцианатными группами в молекуле.
Предпочтительно по меньшей мере один полифункциональный изоцианат является ароматическим или алкилароматическим полифункциональным изоцианатом, при этом алкилароматический полифункциональный изоцианат предпочтительно имеет метилизоцианатные группы, присоединенные к ароматическому кольцу. И ароматические, и метилизоцианат-замещенные ароматические полифункциональные изоцианаты обладают более высокой реакционной способностью по сравнению с алкильными и алициклическими полифункциональными изоцианатами. Из них 2-этилпропан-1,2,3-триил-трис((3-(изоцианатометил)фенил)карбамат) является особенно предпочтительным вследствие своей триподальной природы, которая способствует образованию межмолекулярных сшивок, и вследствие своей промежуточной реакционной способности, которая способствует однородности сети. Этот алкилароматический полифункциональный изоцианат коммерчески доступен под торговым наименованием Takenate D-100 N, продаваемым Mitsui, или под торговым наименованием Desmodur® Quixl75, продаваемым Covestro.
В качестве альтернативы ароматическому или алкилароматическому полифункциональному изоцианату, также предпочтительным может быть добавление аниономодифицированного полифункционального изоцианата вследствие способности таких полифункциональных изоцианатов реагировать на границе раздела масло/вода и даже в водной фазе вблизи границы раздела масло/вода. Особенно подходящий аниономодифицированный полифункциональный изоцианат имеет формулу (III):
Формула (III) показывает коммерчески доступный аниономодифицированный полиизоцианат, который представляет собой модифицированный изоцианурат гексаметилендиизоцианата, продаваемый Covestro под торговым наименованием Bayhydur® ХР2547.
В особенно предпочтительном воплощении настоящего изобретения полимерный стабилизатор образуется путем комбинации пектина с бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амином. Предпочтительно, полимерный стабилизатор образуется путем комбинации пектина с бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амином и 2-этилпропан-1,2,3-триил-трис((3-(изоцианатометил)фенил)карбаматом). Указанные комбинации природного полимерного поверхностно-активного вещества и диподального вторичного аминосилана обеспечивают особенно предпочтительные стабильность границы раздела и свойства высвобождения. Стабилизированная поверхность раздела в достаточной степени непроницаема, чтобы эффективно инкапсулировать по меньшей мере один полезный агент, содержащийся в ядре. Полимерный стабилизатор эффективно образует оболочку, инкапсулирующую по меньшей мере один парфюмерный ингредиент, содержащийся в ядре.
Микрокапсулы типа ядро-оболочка согласно настоящему изобретению обычно имеют среднеобъемный размер (d50) от 1 до 100 мкм, предпочтительно от 5 до 50 мкм, еще более предпочтительно от 10 до 30 мкм.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к инкапсулированной композиции, в частности, композиции, описанной выше в данной заявке. Инкапсулированная композиция содержит по меньшей мере одну микрокапсулу типа ядро-оболочка. По меньшей мере одна микрокапсула типа ядро-оболочка содержит ядро, содержащее по меньшей мере один полезный агент, и оболочку, окружающую ядро. Оболочка содержит полимерный стабилизатор, который образуется путем комбинации полимерного поверхностно-активного вещества с по меньшей мере одним аминосиланом. Оболочка дополнительно содержит полисахарид, предпочтительно полисахарид, содержащий моносахаридные звенья, связанные бета(1→4) связями, еще более предпочтительно производное целлюлозы, в частности, выбранное из группы, состоящей из гидроксиэтилцеллюлозы, гидроксипропилметилцеллюлозы, ацетата целлюлозы и карбоксиметилцеллюлозы, предпочтительно гидроксиэтилцеллюлозы.
Во избежание каких-либо сомнений, полимерный стабилизатор, упомянутый в предыдущем абзаце, не обязательно должен быть полисахаридом, содержащим группы карбоновых кислот. В случае, если полимерный стабилизатор, упомянутый в предыдущем абзаце, является полисахаридом, содержащим группы карбоновых кислот, полисахарид, дополнительно содержащийся в оболочке, представляет собой дополнительный полисахарид.
Было обнаружено, что полимерный стабилизатор является важным фактором, вносящим вклад в баланс стабильности микрокапсул как в отношении утечки парфюмерного вещества при хранении, так и высвобождения парфюмерного вещества в условиях использования. В частности, была признана важность обеспечения дополнительной стабилизации границы раздела масло-вода. Таким образом, полимерный стабилизатор обеспечивает стабильную платформу, которая позволяет добавлять дополнительные материалы оболочки и/или предшественники оболочки для образования новых инкапсулированных парфюмерных композиций. Более конкретно, добавление полисахарида, предпочтительно полисахарида, содержащего моносахаридные звенья, связанные бета(1→4) связями, еще более предпочтительно производного целлюлозы, приводит к образованию очень экологичных микрокапсул с превосходным профилем высвобождения.
Полисахарид может быть нанесен на внешнюю поверхность оболочки капсулы, образованной полимерным стабилизатором. В результате получают многослойную оболочку, имеющую по меньшей мере один слой полимерного стабилизатора и один слой полисахарида. Это может улучшать непроницаемость инкапсулирующей оболочки путем увеличения количества инкапсулирующего материала.
Во избежание каких-либо сомнений, настоящее изобретение никоим образом не ограничивается оболочкой, имеющей четко определенные дискретные слои, хотя это одно из возможных воплощений. Более конкретно, слои могут быть также постепенно изменяющимися и неразделенными. С другой стороны, и другой крайностью является то, что оболочка может быть даже по существу однородной.
Полисахарид может реагировать с непрореагировавшими изоцианатными группами и увеличивать плотность сшитой оболочки. Но полисахарид может также взаимодействовать с полимерным стабилизатором посредством физических сил, физических взаимодействий, таких как водородные связи, ионные взаимодействия, гидрофобные взаимодействия или взаимодействия с переносом электрона.
Оболочка, дополнительно содержащая полисахарид, может быть дополнительно стабилизирована стабилизирующим агентом. Предпочтительно стабилизирующий агент содержит по меньшей мере две группы карбоновых кислот. Еще более предпочтительно стабилизирующий агент выбран из группы, состоящей из лимонной кислоты, бензол-1,3,5-трикарбоновой кислоты, 2,5-фурандикарбоновой кислоты, итаконовой кислоты, поли(итаконовой кислоты) и их комбинаций.
Еще один аспект настоящего изобретения относится к способу получения инкапсулированной композиции, в частности, инкапсулированной композиции, описанной выше в данной заявке. Этот способ включает стадии:
a) предоставление полимерного поверхностно-активного вещества;
b) предоставление водной фазы;
c) растворение или диспергирование полимерного поверхностно-активного вещества в водной фазе;
d) предоставление по меньшей мере одного аминосилана;
e) предоставление масляной фазы, содержащей по меньшей мере один полезный агент;
f) необязательно растворение по меньшей мере одного аминосилана в масляной фазе;
g) эмульгирование масляной фазы и водной фазы в присутствии как полимерного поверхностно-активного вещества, так и аминосилана с образованием эмульсии капель масла в водной фазе;
h) инициирование по меньшей мере одного аминосилана и полимерного поверхностно-активного вещества для образования оболочки на границе раздела масло-вода эмульгированных капель масла, с образованием тем самым суспензии микрокапсул;
i) необязательно добавление в суспензию микрокапсул, образованную на стадии (h), полисахарида, предпочтительно полисахарида, содержащего моносахаридные звенья, связанные бета(1→4) связями, еще более предпочтительно производного целлюлозы, в частности, выбранного из группы, состоящей из гидроксиэтилцеллюлозы, гидроксипропилметилцеллюлозы, ацетата целлюлозы и карбоксиметилцеллюлозы, предпочтительно гидроксиэтилцеллюлозы.
Преимущество эмульсий типа масло в воде заключается в обеспечении множества капель, которые можно использовать в качестве шаблона для образования оболочки, при этом оболочка строится вокруг каждой из таких капель. Дополнительно распределение капель по размеру можно регулировать в эмульсиях путем регулирования условий эмульгирования, таких как скорость перемешивания и геометрия мешалки. В результате получают множество микрокапсул с регулируемыми среднеобъемным размером и распределением по размеру, причем масляная фаза инкапсулирована и образует при этом ядро микрокапсул.
Что касается стадии (h), образование полимерного стабилизатора предпочтительно инициируют путем приведения рН в область от 4,0 до 7,5, в зависимости от полимерного поверхностно-активного вещества. Для высокометоксилированного пектина оптимальный рН диапазон составляет 6,5±0,5, для альгината оптимальный рН диапазон составляет 7,0±0,5, а для низкометоксилированного пектина и гуммиарабика оптимальный рН диапазон составляет 4,5±0,5.
Температуру предпочтительно поддерживают при комнатной температуре в течение по меньшей мере 1 ч и затем повышают до по меньшей мере 60°С, предпочтительно по меньшей мере 70°С, более предпочтительно по меньшей мере 80°С, но не более 90°С, например, 85°С. В этих условиях образование оболочки хорошо регулируется, что означает, что получают оптимальную стабилизацию границы раздела.
Можно выбрать походящую скорость перемешивания и геометрию мешалки, чтобы получить желаемые средний размер капель и распределение капель по размеру. Особенность настоящего изобретения состоит в том, что полимерный стабилизатор обладает достаточной межфазной активностью и способен промотировать образование диспергированных капель масла с желаемым размером капель.
В способе согласно настоящему изобретению может быть использован сосуд объемом один литр, снабженный турбиной или мешалкой с установленными под углом поперечными лопастями, такой как мешалка Mig типа (англ. - Mig stirrer), и имеющий отношение диаметра мешалки к диаметру реактора от 0,6 до 0,8. Микрокапсулы могут образовываться в таком реакторе со среднеобъемным размером (d50) 30 микрометров или менее, более предпочтительно 20 микрометров или менее, при скорости перемешивания от примерно 100 до примерно 1200 об/мин, более предпочтительно от примерно 600 до 1000 об/мин. Предпочтительно используют мешалку Mig типа, работающую со скоростью 850+/- 50 об/мин. Однако специалист в данной области легко поймет, что такие условия перемешивания могут меняться в зависимости от размера реактора и размера партии, от точной геометрии мешалки и от отношения диаметра мешалки к диаметру реактора. Например, для мешалки Mig типа с отношением диаметра мешалки к диаметру реактора от 0,5 до 0,9 и объемах суспензии в диапазоне от 0,5 до 8 тонн, предпочтительная скорость перемешивания в контексте настоящего изобретения составляет от 150 об/мин до 50 об/мин.
В конкретном воплощении настоящего изобретения массовое отношение аминосилана к полимерному поверхностно-активному веществу в эмульсии устанавливают в пределах диапазона от 0,1 до 1,1, более предпочтительно от 0,2 до 0,9, еще более предпочтительно от 0,3 до 0,7, например, 0,35 или 0,65.
В конкретном воплощении настоящего изобретения массовое отношение материала оболочки к маслу в эмульсии устанавливают в пределах диапазона от 0,01 до 0,5, более предпочтительно от 0,025 до 0,4, еще более предпочтительно от 0,05 до 0,3.
Инкапсулированные композиции, получаемые способом, указанным выше в данной заявке, можно использовать как таковые или можно добавлять в оболочки микрокапсул, образованные на стадии (h), полисахарид, предпочтительно полисахарид, содержащий моносахаридные звенья, связанные бета(1→4) связями, еще более предпочтительно производное целлюлозы, в частности, выбранное из группы, состоящей из гидроксиэтилцеллюлозы, гидроксипропилметилцеллюлозы, ацетата целлюлозы и карбоксиметилцеллюлозы, предпочтительно гидроксиэтилцеллюлозу, как описано выше в необязательной стадии (i).
После образования микрокапсул инкапсулированную композицию обычно охлаждают до комнатной температуры. До, во время или после охлаждения инкапсулированная композиция может подвергаться дальнейшей обработке. Дальнейшая обработка может включать обработку композиции антимикробными консервантами, которые хорошо известны в данной области. Дальнейшая обработка может также включать добавление суспендирующей добавки, такой как гидроколлоидная суспендирующая добавка, чтобы способствовать стабильной физической дисперсии микрокапсул и предотвращать любое расслоение или коалесценцию. Любые дополнительные адъюванты, известные в данной области, также могут быть добавлены во время дальнейшей обработки.
Согласно способу настоящего изобретения, если необходимо, на микрокапсулы типа ядро-оболочка дополнительно может быть нанесено функциональное покрытие. Функциональное покрытие может полностью или только частично покрывать оболочку микрокапсулы. Независимо от того, является ли функциональное покрытие заряженным или незаряженным, его основная цель состоит в изменении поверхностных свойств микрокапсулы для достижения желаемого эффекта, например, для улучшения осаждения микрокапсулы на обработанной поверхности, такой как ткань, кожа или волосы человека. Функциональные покрытия могут быть нанесены позже на уже сформированные микрокапсулы, или они могут быть физически включены в оболочку микрокапсулы во время образования оболочки. Они могут быть прикреплены к оболочке посредством физических сил, физических взаимодействий, таких как водородная связь, ионные взаимодействия, гидрофобные взаимодействия, взаимодействия с переносом электрона, или они могут быть связаны с оболочкой ковалентно.
По меньшей мере один полезный агент может представлять собой по меньшей мере один парфюмерный ингредиент.По меньшей мере один парфюмерный ингредиент может быть выбран из группы, состоящей из следующих веществ: ADOXAL™ (АДОКСАЛЬ) (2,6,10-триметилундец-9-еналь); AGRUMEX™ (АГРУМЕКС) (2-(трет-бутил)циклогексилацетат); АЛЬДЕГИД С 10 ДЕЦИЛЬНЫЙ (деканаль); АЛЬДЕГИД С 11 МОА (2-метилдеканаль); АЛЬДЕГИД С 11 УНДЕЦИЛЕНИЛЬНЫЙ (ундец-10-еналь); АЛЬДЕГИД С ПО УНДЕЦИЛЕНИЛЬНЫЙ (ундеканаль); АЛЬДЕГИД С 12 ЛАУРИНОВЫЙ (додеканаль); АЛЬДЕГИД С 12 MNA ЧИСТЫЙ (2-метилундеканаль); АЛЬДЕГИД ИЗО С 11 ((Е)-ундец-9-еналь); АЛЬДЕГИД МАНДАРИН 10%/ТЕХ ((Е)-додец-2-еналь); АЛЛИЛАМИЛГЛИКОЛЯТ (аллил-2-(изопентилокси)ацетат); АЛЛИЛЦИКЛОГЕКСИЛПРОПИОНАТ (аллил-3-циклогексилпропанат); АЛЛИЛ ОЕНАНТАТ (аллилгептанат); AMBER CORE™ (АМБЕР КОР) (1-((2-(трет-бутил)циклогексил)окси)бутан-2-ол); AMBERMAX™ (АМБЕРМАКС) (1,3,4,5,6,7-гексагидро-бета,1,1,5,5-пентаметил-2Н-2,4а-метанонафтален-8-этанол); АМИЛСАЛИЦИЛАТ (пентил-2-гидроксибензоат); АФЕРМАТ (1-(3,3-иметилциклогексил)этилформиат); BELAMBRE™ (БЕЛАМБРЭ) ((1R,2S,4R)-2'-изопропил-1,7,7-триметилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,4'-[1,3]диоксан]); БИГАРИЛ (8-(втор-бутил)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин); BIOSAMBRENE FORTE™ (БИОСАМБРЕН ФОРТЕ) ((этоксиметокси)циклододекан); BOISIRIS™ (БОИСИРИС) ((1S,2R,5R)-2-этокси-2,6,6-триметил-9-метиленбицикло[3.3.1]нонан); БОРНИЛАЦЕТАТ ((2S,4S)-1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-илацетат); БУТИЛБУТИРОЛАКТАТ (1-бутокси-1-оксопропан-2-илбутират); БУТИЛЦИКЛОГЕКСИЛАЦЕТАТ ПАРА (4-(трет-бутил)циклогексилацетат); КАРИОФИЛЛЕН ((7)-4,11,11-триметил-8-метиленбицикло[7.2.0]ундец-4-ен); CASHMERAN™ (КАШМЕРАН) (1,1,2,3,3-пентаметил-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-инден-4(5Н)-он); CASSYRANE™ (КАССИРАН) (5-трет-бутил-2-метил-5-пропил-2Н-фуран); ЦИТРАЛЬ ((Е)-3,7-диметилокта-2,6-диеналь); CITRAL LEMAROME™ N (ЦИТРАЛЬ ЛЕМАРОМ Н) ((Е)-3,7-диметилокта-2,6-диеналь); CITRATHAL™ R (ЦИТРАТАЛЬ Р) ((7)-1,1-диэтокси-3,7-диметилокта-2,6-диен); ЦИТРОНЕЛЛАЛЬ (3,7-диметилокт-6-еналь); ЦИТРОНЕЛЛОЛ (3,7-диметилокт-6-ен-1-ол); ЦИТРОНЕЛЛИЛАЦЕТАТ(3,7-диметилокт-6-ен-1-илацетат); ЦИТРОНЕЛЛИЛФОРМИАТ (3,7-диметилокт-6-ен-1-илформиат); ЦИТРОНЕЛЛИЛНИТРИЛ (3,7-диметилокт-6-еннитрил); ЦИТРОНЕЛЛИЛПРОПИОНАТ (3,7-диметилокт-6-ен- 1-илпропионат); КЛОНАЛЬ (додеканнитрил); КОРАНОЛ (4-циклогексил-2-метилбутан-2-ол); COSMONE™ (КОСМОН) ((г)-3-метилциклотетрадец-5-енон); ЦИКЛАМЕНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (3-(4-изопропилфенил)-2-метилпропаналь); ЦИКЛОГАЛЬБАНАТ (аллил-2-(циклогексилокси)ацетат); ЦИКЛОГЕКСИЛСАЛИЦИЛАТ (циклогексил-2-гидроксибензоат); ЦИКЛОМИРАЛЬ (8,8-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафтален-2-карбальдегид); ДАМАСКЕНОН ((Е)-1-(2,6,6-триметилциютогекса-1,3-диен-1-ил)бут-2-ен-1-он); ДАМАСКОН АЛЬФА ((Е)-1-(2,6,6-триметилциютогекс-2-ен-1-ил)бут-2-ен-1-он); ДАМАСКОН ДЕЛЬТА ((Е)-1-(2,6,6-триметилциклогекс-3-ен-1-ил)бут-2-ен-1-он); ДЕЦЕНАЛЬ-4-TPAHC ((Е)-дец-4-еналь); ДЕЛЬФОН (2-пентилциклопентанон); ДИГИДРОАНЕТОЛ (1-(1-(3,3-диметилциклогексил)этил)-3-этиловый эфир пропандиовой кислоты); ДИГИДРОЖАСМОН (3-метил-2-пентилциклопент-2-енон); ДИМЕТИЛБЕНЗИЛ КАРБИНОЛ (2-метил-1-фенилпропан-2-ол); ДИМЕТИЛБЕНЗИЛКАРБИНИЛАЦЕТАТ (2-метил-1-фенилпропан-2-илацетат); ДИМЕТИЛБЕНЗИЛКАРБИНИЛБУТИРАТ (2-метил-1-фенилпропан-2-илбутират); ДИМЕТИЛОКТЕНОН (4,7-диметилокт-6-ен-3-он); ДИМЕТОЛ (2,6-диметилгептан-2-ол); ДИПЕНТЕН (1-метил-4-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-1-ен); DUPICAL™ (ДУПИКАЛЬ) ((E)-4-((За8,7а8)-гексагидро-1Н-4,7-метаноинден-5(6Н)-илиден)бутаналь); EBANOL™ (ЭБАНОЛ) ((Е)-3-метил-5-(2,2,3-триметилциклопент-3-ен-1-ил)пент-4-ен-2-ол); ЭТИЛКАПРАТ (этилгексанат); ЭТИЛКАПРИЛАТ (этилоктанат); ЭТИЛЛИНАЛООЛ ((E)-3,7-диметилнона-1,6-диен-3-ол); ЭТИЛЛИНАЛИЛАЦЕТАТ ((2)-3,7-диметилнона-1,6-диен-3-илацетат); ЭТИЛОЕНАНТАТ (этилгептанат); ЭТИЛСАФРАНАТ (этил-2,6,6-триметилциклогекса-1,3-диен-1-карбоксилат); ЭВКАЛИПТОЛ ((1s,4s)-1,3,3-триметил-2-оксабицикло[2.2.2]октан); ФЕНХИЛАЦЕТАТ ((28)-1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илацетат); ФЕНХИЛОВЫЙ СПИРТ ((1S,2R,4R-1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол); FIXOLIDE™ (ФИКСОЛИД) (1-(3,5,5,6,8,8-гексаметил-5,6,7,8-тетрагидронафтален-2-ил)этанон); FLORALOZONE™ (ФЛОРАЛЬОЗОН) (3-(4-этилфенил)-2,2-диметилпропаналь); ФЛОРГИДРАЛЬ (3-(3-изопропилфенил)бутаналь); FLOROCYCLENE™ (ФЛОРОЦИКЛЕН) ((3aR,6S,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-гексаметил-1H-4,7-метаноинден-6-илпропионат); FLOROPAL™ (ФЛОРОПАЛЬ) (2,4,6-триметил-4-фенил-1,3-диоксан); FRESKOMENTHE™ (ФРЕСКОМЕНТЕ) (2-(втор-бутил)циклогексанон); FRUITATE (ФРУИТАТ) ((3aS,4S,7R,7aS)-гексагидро-1Н-4,7-метаноинден-За-карбоксилат); ФРУТОНИЛ (2-метилдеканнитрил); GALBANONE™ PURE (ГАЛЬБАНОН ЧИСТЫЙ) (1-(3,3-диметилциклогекс-1-ен-1-ил)пент-4-ен-1-он); GARDOCYCLENE™ (ГАРДОЦИКЛЕН) ((3а,6S,7aS)-3а,4,5,6,7,7а-гексагидро-1Н-4,7-метаноинден-6-илизобутират); ГЕРАНИОЛ ((Е)-3,7-диметилокта-2,6-диен-1-ол); ГЕР АНИЛ АЦЕТАТ СИНТЕТИЧЕСКИЙ ((Е)-3,7-диметилокта-2,6-диен-1-илацетат); ГЕРАНИЛИЗОБУТИРАТ ((Е)-3,7-диметилокта-2,6-диен-1-илизобутират); GIVESCONE™ (ЖИВЕСКОН) (этил-2-этил-6,6-диметилциклогекс-2-енкарбоксилат); HABANOLIDE™ (ГАБАНОЛИД) ((E)-оксациклогексадец-12-ен-2-он); HEDIONE™ (ГЕДИОН) (метил-3-оксо-2-пентилциклопентанацетат); HERBANATE™ (ГЕРБАНАТ) ((28)-этил-3-изопропилбицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбоксилат); ГЕКСЕНИЛ-3-ЦИС БУТИРАТ ((Z)-гекс-3-ен-1-илбутират); ГЕКСИЛКОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД ((Е)-2-бензилиденоктаналь); ГЕКСИЛИЗОБУТИРАТ (гексилизобутират); ГЕКСИЛСАЛИЦИЛАТ (гексил-2-гидроксибензоат); INDOFLOR™ (ИНДОФЛОР) (4,4а,5,9b-тетрагидроиндено[1,2-(1][1,3]диоксин); ИОНОН БЕТА ((Е)-4-(2,6,6-триметилциютогекс-1-ен-1-ил)бут-3-ен-2-он); ИРИЗОН АЛЬФА ((Е)-4-(2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1-ил)бут-3-ен-2-он); ИРОН АЛЬФА ((Е)-4-(2,5,6,6-тетраметилциклогекс-2-ен-1-ил)бут-3-ен-2-он); ISO Е SUPER™ (ИЗОИСУПЕР) (1-(2,3,8,8-тетраметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафтален-2-ил)этанон); ИЗОЦИКЛОЦИТРАЛЬ (2,4,6-триметилциклогекс-3-енкарбальдегид); ИЗОНОНИЛАЦЕТАТ (3,5,5-триметилгексилацетат); ИЗОПРОПИЛМЕТИЛ-2-БУТИРАТ (изопропил-2-метилбутанат); IS OR ALDEINE ™ 70 (ИЗОРАЛДЕИН 70) ((E)-3-метил-4-(2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1-ил)бут-3-ен-2-он); JASMACYCLENE™ (ЖАСМАЦИКЛЕН) ((За^68,7а8)-За,4,5,6,7,7а-гексагидро-1Н-4,7-метаноинден-6-илацетат); ЖАСМОН ЦИС ((7)-3-метил-2-(пент-2-ен-1-ил)циклопент-2-енон); KARANAL™ (КАРАНАЛЬ) (5-(втор-бутил)-2-(2,4 -диметилциклогекс-3-ен-1-ил)-5-метил-1,3-диоксан); КОАВОН ((z)-3,4,5,6,6-пентаметилгепт-3-ен-2-он); ЛИСТ АЦЕТАЛЬ ((Z)-l-(1-этоксиэтокси)гекс-3-ен); LIFFAROME™ GIV (ЛИФАРОМ ЖИВ) ((Z)-гекс-3-ен-L илметилкарбонат); LILIAL™ (ЛИЛИАЛЬ) (3-(4-(трет-бутил)фенил)-2-метилпропаналь); ЛИНАЛООЛ (3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ол); ЛИНАЛИЛАЦЕТАТ (3,7-диметилокта-1,6-диен-3-илацетат); MAHONIAL™ (МАХОНИАЛЬ) ((4Е)-9-гидрокси-5,9-диметил-4-деценаль); МАЛЬТИЛИЗОБУТИРАТ (2-метил-4-оксо-4Н-пиран-3-илизобутират); МАНЗАНАТ (этил-2-метилпентанат); MELONAL™ (МЕЛОНИАЛЬ) (2,6-диметилгепт-5-еналь); МЕНТОЛ (2-изопропил-5-метилциклогексанол); МЕНТОН (2-изопропил-5-метилциклогексанон); МЕТИЛЦЕДРИЛКЕТОН (l-((1S,8aS)-1,4,4,6-тетраметил-2,3,3а,4,5,8-гексагидро-1Н-5,8а-метаноазулен-7-ил)этанон); МЕТИЛНОНИЛКЕТОН ЭКСТРА (ундекан-2-он); МЕТИЛОКТИНКАРБОНАТ (метилнон-2-иноат); МЕТИЛ ПАМПЛЕМУС (6,6-диметокси-2,5,5-триметилгекс-2-ен); МИРАЛЬДЕН (4-(4-метилпент-3-ен-1-ил)циклогекс-3-енкарбальдегид); НЕКТАРИЛ (2-(2-(4-метилциклогекс-3-ен-1-ил)пропил)циклопентанон); NEOBERGAMATE™ FORTE (НЕОБЕРГАМАТ ФОРТЕ) (2-метил-6-метиленокт-7-ен-2-илацетат); NEOFOLIONE™ (НЕОФОЛИОН) ((Е)-метилнон-2-еноат); NEROLIDYLE™ (НЕРОЛИДИЛ) ((Z)-3,7,11-триметилдодека-1,6,10-триен-3-илацетат); НЕРИЛАЦЕТАТ НС ((г)-3,7-диметилокта-2,6-диен-1-илацетат); НОНАДИЛ (6,8-диметилнонан-2-ол); НОНЕНАЛБ-6-ЦИС ((2)-нон-6-еналь); NYMPHEAL™ (НИМФЕАЛЬ) (3-(4-изобутил-2-метилфенил)пропаналь); ORIVONE™ (ОРИВОН) (4-(трет-пентил)циклогексанон); PARADISAMIDE™ (ПАРАДИЗАМИД) (2-этил-K-метил-М-(м-толил)бутанамид); ПЕЛАРГЕН (2-метил-4-метилен-6-фенилтетрагидро-2Н-пиран); PEONILE™ (ПЕОНИЛ) (2-циклогексилиден-2-фенилацетонитрил); PETALIA™ (ПЕТАЛИЯ) (2-циклогексилиден-2-(о-толил)ацетонитрил); PIVAROSE™ (ПИВАРОЗ) (2,2-диметил-2-фенилэтилпропанат); PRECYCLEMONE™ В (ПРЕЦИКЛЕМОН Б) (1-метил-4-(4-метилпент-3-ен-1-ил)циклогекс-3-енкарбальдегид); PYRALONE™ (ПИРАЛОН) (6-(втор-бутил)хинолин); RADJANOL™ SUPER (РАДЖАНОЛ СУПЕР) ((Е)-2-этил-4-(2,2,3-триметилциклопент-3-ен-1-ил)бут-2-ен-1-ол); МАЛИНОВЫЙ КЕТОН (N112) (4-(4-гидроксифенил)бутан-2-он); RHUBAFURANE™ (РУБАФУРАН) (2,2,5-триметил-5-пентилциклопентанон); РОЗАЦЕТОЛ (2,2,2-трихлоро-1-фенилэтилацетат); РОЗАЛЬВА (дец-9-ен- 1-ол); РОЗИФОЛИЯ ((1 -метил-2-(5-метилгекс-4-ен-2-ил)циклопропил)-метанол); ROSYRANE™ SUPER (РОЗИРАН СУПЕР) (4-метилен-2-фенилтетрагидро-2Н-пиран); СЕРЕНОЛИД (2-(1-(3,3-диметилциклогексил)этокси)-2-метилпропилциклопропанкарбоксилат); SILVIAL™ (СИЛЬВИАЛЬ) (3-(4-изобутилфенил)-2-метилпропаналь); SPIROGALBANONE™ (СПИРОГАЛЬБАНОН) (1-(спиро[4.5]дец-6-ен-7-ил)пент-4-ен-1-он); STEMONE™ (СТЕМОН) (оксим (Е)-5-метилгептан-3-она); SUPER MUGUET™ (СУПЕР МУГЕТ) ((Е)-6-этил-3-метилокт-6-ен-1-ол); SYLKOLIDE™ (СИЛКОЛИД) ((Е)-2-((3,5-диметилгекс-3-ен-2-ил)окси)-2-метилпропилциклопропанкарбоксилат); ТЕРПИНЕН ГАММА (1-метил-4-пропан-2-илциклогекса- 1,4-диен); ТЕРПИНОЛЕН (1-метил-4-(пропан-2-илиден)циклогекс-1-ен); ТЕРПИНИЛАЦЕТАТ (2-(4-метилциклогекс-3-ен-1-ил)пропан-2-илацетат); ТЕТРАГИДРОЛИНАЛООЛ (3,7-диметилоктан-3-ол); ТЕТРАГИДРОМИРЦЕНОЛ (2,6-диметилоктан-2-ол); ТИБЕТОЛИД (оксациклогексадекан-2-он); ТРИДЕЦЕН-2-НИТРИЛ ((Е)-тридец-2-еннитрил); УНДЕКАВЕРТОЛ ((Е)-4-метилдец-3-ен-5-ол); VELOUTONE™ (ВЕЛУТОН) (2,2,5-триметил-5-пентилциклопентанон); VIRIDINE™ (ВИРИДИН) ((2,2-диметоксиэтил)бензол); ZINARINE™ (ЗИНАРИН) (2-(2,4-диметилциклогексил)пиридин) и их смеси.
Полный список парфюмерных ингредиентов, которые могут быть инкапсулированы в соответствии с настоящим изобретением, можно найти в литературе по парфюмерии, например, "Perfume & Flavor Chemicals", S. Arctander, Allured Publishing, 2000.
По меньшей мере один полезный агент также может быть косметическим ингредиентом. Предпочтительно, косметические ингредиенты имеют расчетный коэффициент распределения в системе октанол/вода (Clog Р) 1,5 или более, более предпочтительно 3 или более. Альтернативно, предпочтительный Clog Р косметического ингредиента составляет от 2 до 7.
Особенно подходящие косметические ингредиенты могут быть выбраны из группы, состоящей из смягчающих веществ, разглаживающих активных веществ, увлажняющих активных веществ, успокаивающих и расслабляющих активных веществ, декоративных активных веществ, антивозрастных активных веществ, дренажных активных веществ, ремоделирующих активных веществ, выравнивающих кожу активных веществ, консервантов, антиоксидантных активных веществ, антибактериальных или бактериостатических активных веществ, очищающих активных веществ, смазывающих активных веществ, структурирующих веществ, веществ для кондиционирования волос, отбеливающих веществ, текстурирующих веществ, смягчающих активных веществ, активных веществ против перхоти и отшелушивающих веществ.
Особенно подходящие косметические ингредиенты включают, не ограничиваясь указанными, гидрофобные полимеры, такие как алкилдиметилсилоксаны, полиметилсилсесквиоксаны, полиэтилен, полиизобутилен, блок-сополимеры стирол-этилен-стирол и стирол-бутилен-стирол, минеральные масла, такие как гидрированные изопарафины, силиконовые масла, растительные масла, такие как масло арганы, масло жожоба, масло алоэ вера, жирные кислоты и жирные спирты и их сложные эфиры, гликолипиды, фосфолипиды, сфинголипиды, такие как церамиды, стерины и стероиды, терпены, сесквитерпены, тритерпены и их производные, эфирные масла, такие как масло арники, масло артемизии, масло хинного дерева, масло березовых листьев, масло календулы, масло корицы, масло эхинацеи, масло эвкалипта, масло женьшеня, масло ююбы, масло подсолнечника, масло жасмина, масло лаванды, масло семян лотоса, масло периллы, масло розмарина, масло сандалового дерева, масло чайного дерева, масло тимьяна, масло валерианы, масло полыни, масло иланг-иланга, масло юкки.
Полученная инкапсулированная композиция, представленная в форме суспензии микрокапсул, суспендированных в водной суспендирующей среде, может быть включена как таковая в основу потребительского продукта. Однако при желании суспензия может быть высушена для получения инкапсулированной композиции в форме сухого порошка. Сушка суспензии микрокапсул является обычной и может проводиться в соответствии с методами, известными в данной области техники, такими как распылительная сушка, выпаривание, лиофилизация или использование осушителя. Обычно, как это принято в данной области техники, высушенные микрокапсулы будут диспергированы или суспендированы в подходящем порошке, таком как порошкообразный диоксид кремния, который может действовать как наполнитель или усилитель текучести. Такой подходящий порошок может быть добавлен в инкапсулированную композицию до, во время или после стадии сушки.
В еще одном аспекте настоящее изобретение относится к инкапсулированной композиции, получаемой любым из способов, описанных в данной заявке выше.
В еще одном аспекте настоящее изобретение относится к применению инкапсулированной композиции, описанной в данной заявке выше, для улучшения свойств полезного агента в потребительском продукте.
Настоящее изобретение также относится к потребительскому продукту, содержащему инкапсулированную композицию, описанную в данной заявке выше. Потребительский продукт предпочтительно выбран из группы, состоящей из моющих средств и кондиционеров для тканей, кондиционеров для волос, шампуней, жидких моющих средств для тяжелых условий эксплуатации, чистящих средств для твердых поверхностей, стиральных порошков, мыла, гелей для душа и продуктов по уходу за кожей.
Инкапсулированные композиции согласно настоящему изобретению особенно подходят для использования в качестве носителей для доставки парфюмерных веществ в потребительских продуктах, которые требуют, для обеспечения оптимальных преимуществ парфюмерных веществ, чтобы микрокапсулы хорошо прилипали к субстрату, на который они наносятся. Такие потребительские продукты включают шампуни и кондиционеры для волос, а также продукты для обработки тканей, такие как стиральные порошки и кондиционеры для белья.
В еще одном аспекте настоящее изобретение относится к полимерному стабилизатору, который образуется путем комбинации полимерного поверхностно-активного вещества с по меньшей мере одним аминосиланом, в частности, аминосиланом, описанным в данной заявке выше. Полимерное поверхностно-активное вещество содержит полисахарид, содержащий группы карбоновых кислот, и, в частности, представляет собой полимерное поверхностно-активное вещество, описанное в данной заявке выше.
В еще одном аспекте настоящее изобретение относится к применению полимерного стабилизатора, описанного в данной заявке выше, при инкапсулировании полезного агента. Полимерный стабилизатор стабилизирует границы раздела масло/вода и тем самым обеспечивает шаблон для получения инкапсулированных композиций парфюмерного и/или косметического вещества.
Настоящее изобретение также относится к способу улучшения свойств полезного агента в потребительском продукте путем добавления инкапсулированной композиции согласно настоящему изобретению.
Кроме того, настоящее изобретение относится к способу инкапсулирования полезного агента, в котором полимерный стабилизатор, описанный в данной заявке выше, стабилизирует и инкапсулирует масляные капли эмульсии масла в воде, и в котором масляная фаза содержит по меньшей мере один полезный агент.
Частные признаки и другие преимущества настоящего изобретения станут очевидны из следующих примеров.
Пример 1 - Образование микрокапсул, имеющих первую оболочку, содержащую пектин в качестве полимерного поверхностно-активного вещества
Микрокапсулы были получены путем осуществления следующих стадий:
a) приготовление композиции ядра путем смешивания 0,7 г диподального аминосилана (бис(3-триэтоксисилилпропил)амина) и 25 г парфюмерной композиции;
b) эмульгирование композиции ядра, полученной на стадии (а), в смеси 1,4 г пектина низкой степени метоксилирования (типа АРА 220, от Roeper) в 68,6 г воды при использовании реактора на 300 мл и с мешалкой с установленными под углом поперечными лопастями, работающей при скорости перемешивания 850 об/мин при температуре 25+/- 2°С в течение 10 мин;
c) доведение рН непрерывной фазы эмульсии до 6,5+/- 0,5 с помощью 10%-ного раствора гидроксида натрия в воде и выдерживание системы при температуре 25+/- 2°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадии (b);
d) постепенное повышение температуры до 85°С в течение 2,5 ч и поддержание температуры при 85°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадиях (b) и (с), для завершения образования капсул типа ядро-оболочка;
e) обеспечение охлаждения суспензии капсул типа ядро-оболочка, полученных на стадии (d), до комнатной температуры.
Содержание твердого вещества в каждой из суспензий измеряли с помощью термовесов, работающих при 120°С. Содержание твердого вещества, выраженное в массовых процентах относительно исходной суспензии, нанесенной на весы, брали в точке, в которой скорость изменения массы, вызванного сушкой, падала ниже 0,1%/мин. Отношение измеренного содержания твердого вещества к теоретическому содержанию твердого вещества, вычисленному на основе массы задействованных парфюмерных веществ и инкапсулирующих материалов, берут в качестве меры выхода инкапсуляции, выраженного в % (масс).
Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 5% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 17±3 мкм и эффективность инкапсуляции составила 16%.
Пример 2 - Образование микрокапсул, имеющих первую оболочку, содержащую пектин в качестве полимерного поверхностно-активного вещества и изоцианат Микрокапсулы были получены путем осуществления следующих стадий:
a) приготовление композиции ядра путем смешивания 0,7 г диподального аминосилана (бис(3-триэтоксисилилпропил)амина), 0,4 г Takenate D-110N (от Mitsui) и 25 г парфюмерной композиции;
b) эмульгирование композиции ядра, полученной на стадии (а), в смеси 1,4 г пектина низкой степени метоксилирования (типа АРА 220, от Roeper) в 68,6 г воды при использовании реактора на 300 мл и с мешалкой с установленными под углом поперечными лопастями, работающей при скорости перемешивания 850 об/мин при температуре 25+/- 2°С в течение 10 мин;
c) доведение рН непрерывной фазы эмульсии до 4,5+/- 0,5 с помощью 10%-ного раствора гидроксида натрия в воде и выдерживание системы при температуре 25+/- 2°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадии (b);
d) постепенное повышение температуры до 85°С в течение 2,5 ч и поддержание температуры при 85°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадиях (b) и (с), для завершения образования капсул типа ядро-оболочка;
e) обеспечение охлаждения суспензии капсул типа ядро-оболочка, полученных на стадии (d), до комнатной температуры.
Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 27% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 15 мкм и эффективность инкапсуляции составила 95+/- 5%.
Пример 3 - Образование микрокапсул, содержащих ZeMac Е400 и 2-гидроксиэтилцеллюлозу
Микрокапсулы были получены путем осуществления следующих стадий (Пример 3.1):
a) приготовление композиции ядра путем смешивания 1 г диподального аминосилана (бис(3-триэтоксисилилпропил)амина), 0,4 г Takenate D-110N (от Mitsui) и 35,5 г парфюмерной композиции;
b) эмульгирование композиции ядра, полученной на стадии (а), в смеси 1,5 г ZeMac Е400 (от Vertellus) в 51,1 г воды при использовании реактора на 300 мл и с мешалкой с установленными под углом поперечными лопастями, работающей при скорости перемешивания 800 об/мин при температуре 25+/- 2°С в течение 10 мин;
c) доведение рН непрерывной фазы эмульсии до 4,4+/- 0,5 с помощью 10%-ного раствора гидроксида натрия в воде и выдерживание системы при температуре 25+/- 2°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадии (b);
d) постепенное повышение температуры до 85°С в течение 2,5 ч и поддержание температуры при 85°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадиях (b) и (с), для завершения образования капсул типа ядро-оболочка;
e) добавление 37,5 г 7,2%-ного (масс.) раствора 2-гидроксиэтилцеллюлозы в воде и сохранение перемешивания в течение 1 ч при 85°С;
f) добавление 0,8 г раствора лимонной кислоты, разбавленной до 30% в воде и сохранение перемешивания в течение 1 ч при 85°С;
g) обеспечение охлаждения суспензии капсул типа ядро-оболочка, полученных на стадии (f), до комнатной температуры.
Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 32% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 15 мкм и эффективность инкапсуляции составила 95+/- 5%.
Для применения в кондиционере по уходу за волосами (Пример 3.2) 14,4 г 4% поликватения (Polyquaternium) 10 (Ucare JR400, от Dow Chemicals) в воде добавляли в суспензию после охлаждения.
Пример 4 - Образование микрокапсул, содержащих пектин низкой степени метоксилирования и 2-гидроксиэтилцеллюлозу
Микрокапсулы были получены путем осуществления следующих стадий (Пример 4.1):
a) приготовление композиции ядра путем смешивания 0,57 г диподального аминосилана (бис(3-триэтоксисилилпропил)амина), 0,8 г Takenate D-l 10N (от Mitsui) и 20 г парфюмерной композиции;
b) эмульгирование композиции ядра, полученной на стадии (а), в смеси 1,1 г пектина низкой степени метоксилирования (типа АРА 220, от Roeper) в 54,9 г воды при использовании реактора на 300 мл и с мешалкой с установленными под углом поперечными лопастями, работающей при скорости перемешивания 850 об/мин при температуре 25+/- 2°С в течение 10 мин;
c) доведение рН непрерывной фазы эмульсии до 4,5+/- 0,5 с помощью 10%-ного раствора гидроксида натрия в воде и выдерживание системы при температуре 25+/- 2°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадии (b);
d) постепенное повышение температуры до 85°С в течение 2,5 ч и поддержание температуры при 85°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадиях (b) и (с), для завершения образования капсул типа ядро-оболочка;
e) добавление 21,4 г 2-гидроксиэтилцеллюлозы, разбавленной до 7,2% в воде, и продолжение перемешивания в течение 1 ч при 85°С;
f) добавление 0,8 г раствора лимонной кислоты, разбавленной до 30% в воде, и продолжение перемешивания в течение 1 ч при 85°С;
g) обеспечение охлаждения суспензии капсул типа ядро-оболочка, полученных на стадии (f), до комнатной температуры.
Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 30% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 20 мкм и эффективность инкапсулирования составила 90+/- 5%.
В примере 4.2 микрокапсулы получали, как в примере 4.1, но 2-гидроксиэтилцеллюлозу добавляли в виде порошка в систему на стадии (е). В этом случае, количество 2-гидроксиэтилцеллюлозы составило 1,5 г. Содержание твердого вещества этой полученной суспензии составило 30%, среднеобъемный размер (d50) капсул составил 17+/- 3 мкм и эффективность инкапсулирования составила 90+/- 5%.
Для применения в кондиционере по уходу за волосами (Пример 4.3) 14,4 г 4%-ного поликватения (Polyquaternium) 10 (Ucare JR400, ex Dow Chemicals) в воде добавляли в суспензию после охлаждения.
В другом примере, микрокапсулы были получены путем осуществления следующих стадий (Пример 4.4):
a) приготовление композиции ядра путем смешивания 0,66 г диподального аминосилана (бис(3-триэтоксисилилпропил)амина), 0,47 г Takenate D-110N (от Mitsui) и 38,5 г парфюмерной композиции;
b) эмульгирование композиции ядра, полученной на стадии (а), в смеси 1,35 г пектина низкой степени метоксилирования (типа АРА 220, от Roeper) в 66,2 г воды при использовании реактора на 300 мл и с мешалкой с установленными под углом поперечными лопастями, работающей при скорости перемешивания 800 об/мин при температуре 25+/- 2°С в течение 10 мин;
c) доведение рН непрерывной фазы эмульсии до 6+/- 1 с помощью 10%-ного раствора гидроксида натрия в воде и выдерживание системы при температуре 25+/- 2°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадии (b);
d) постепенное повышение температуры до 85°С в течение 2,5 ч и поддержание температуры при 85°С в течение 1 ч, при сохранении перемешивания, как на стадиях (b) и (с), для завершения образования капсул типа ядро-оболочка;
e) добавление 1,8 г 2-гидроксиэтилцеллюлозы и продолжение перемешивания в течение 30 мин при 85°С;
f) добавление 0,8 г раствора лимонной кислоты, разбавленной до 30% в воде, и продолжение перемешивания в течение 1 ч при 85°С;
g) обеспечение охлаждения суспензии капсул типа ядро-оболочка, полученных на стадии (f), до комнатной температуры.
Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 40% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 20+/- 5 мкм и эффективность инкапсулирования составила 90+/- 5%.
В примере 4.5 микрокапсулы были получены, как в примере 4.4, но раствор лимонной кислоты был заменен на стадии (f) бензол-1,3,5-трикарбоновой кислотой. В этом случае, количество бензол-1,3,5-трикарбоновой кислоты составило 0,3 г. Содержание твердого вещества этой полученной суспензии составило 40% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 20+/- 5 мкм и эффективность инкапсулирования составила 95+/- 5%.
В примере 4.6 микрокапсулы были получены, как в примере 4.4, но раствор лимонной кислоты был заменен на стадии (f) 2,5-фурандикарбоновой кислотой. В этом случае, количество 2,5-фурандикарбоновой кислоты составило 0,15 г. Т Содержание твердого вещества этой полученной суспензии составило 40% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 20+/- 5 мкм и эффективность инкапсулирования составила 95+/- 5%.
Пример 5 - Образование микрокапсул, содержащих высокометоксилированный пектин и 2-гидроксиэтилцеллюлозу
Микрокапсулы были получены путем осуществления следующих стадий (Пример 5.1):
a) приготовление композиции ядра путем смешивания 0,57 г диподального аминосилана (бис(3-триэтоксисилилпропил)амина), 0,8 г Takenate D-110N (от Mitsui) и 20 г парфюмерной композиции;
b) эмульгирование композиции ядра, полученной на стадии (а), в смеси 1,1 г пектина высокой степени метоксилирования (типа АРА 104, от Roeper) в 54,9 г воды при использовании реактора на 300 мл и с мешалкой с установленными под углом поперечными лопастями, работающей при скорости перемешивания 850 об/мин при температуре 25+/- 2°С в течение 10 мин;
c) доведение рН непрерывной фазы эмульсии до 6,5+/- 0,5 с помощью 10%-ного раствора гидроксида натрия в воде и выдерживание системы при температуре 25+/- 2°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадии (b);
d) постепенное повышение температуры до 85°С в течение 2,5 ч и поддержание температуры при 85°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадиях (b) и (с), для завершения образования капсул типа ядро-оболочка;
e) добавление 21,4 г 2-гидроксиэтилцеллюлозы, разбавленной до 7,2% в воде, и продолжение перемешивания в течение 1 ч при 85°С;
f) добавление 0,8 г раствора лимонной кислоты, разбавленной до 30% в воде, и продолжение перемешивания в течение 1 ч при 85°С;
g) обеспечение охлаждения суспензии капсул типа ядро-оболочка, полученных на стадии (f), до комнатной температуры.
Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 30% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 20 мкм и эффективность инкапсулирования составила 90+/- 5%.
В примере 5.2 микрокапсулы были получены, как в примере 5.1, но в систему на стадии (е) 2-гидроксиэтилцеллюлозу добавляли в виде порошка. В этом случае, количество 2-гидроксиэтилцеллюлозы составило 1,5 г. Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 30% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 17+/- 3 мкм и эффективность инкапсулирования составила 90+/- 5%.
Для применения в кондиционере по уходу за волосами (Пример 5.3) 14,4 г 4%-ного поликватения (Polyquaternium) 10 (Ucare JR400, ex Dow Chemicals) в воде добавляли в суспензию после охлаждения.
В другом примере микрокапсулы были получены путем осуществления следующих стадий (Пример 5.4):
a) приготовление композиции ядра путем смешивания 0,66 г диподального аминосилана (бис(3-триэтоксисилилпропил)амина), 0,48 г Takenate D-110N (от Mitsui) и 38,5 г парфюмерной композиции;
b) эмульгирование композиции ядра, полученной на стадии (а), в смеси 1,35 г пектина высокой степени метоксилирования (типа АРА 104, от Roeper) в 66,2 г воды при использовании реактора на 300 мл и с мешалкой с установленными под углом поперечными лопастями, работающей при скорости перемешивания 800 об/мин при температуре 25+/- 2°С в течение 10 мин;
c) доведение рН непрерывной фазы эмульсии до 6,5+/- 0,5 с помощью 10%-ного раствора гидроксида натрия в воде и выдерживание системы при температуре 25+/- 2°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадии (b);
d) постепенное повышение температуры до 85°С в течение 2,5 ч и поддержание температуры при 85°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадиях (b) и (с), для завершения образования капсул типа ядро-оболочка;
e) добавление 1,8 г 2-гидроксиэтилцеллюлозы и продолжение перемешивания в течение 30 мин при 85°С;
f) добавление 0,8 г раствора лимонной кислоты, разбавленной до 30% в воде, и продолжение перемешивания в течение 1 ч при 85°С;
g) обеспечение охлаждения суспензии капсул типа ядро-оболочка, полученных на стадии (f), до комнатной температуры.
Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 40% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 20+/- 5 мкм и эффективность инкапсулирования составила 90+/- 5%.
В примере 5.5 микрокапсулы были получены, как в примере 5.4, но раствор лимонной кислоты был заменен на стадии (f) бензол-1,3,5-трикарбоновой кислотой. В этом случае, количество бензол-1,3,5-трикарбоновой кислоты составил 0,3 г. Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 40% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 20+/- 5 мкм и эффективность инкапсулирования составила 95+/- 5%.
В примере 5.6 микрокапсулы были получены, как в примере 5.4, но раствор лимонной кислоты был заменен на стадии (f) 2,5-фурандикарбоновой кислотой. В этом случае, количество 2,5-фурандикарбоновой кислоты составило 0,15 г. Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 40% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 20+/- 5 мкм и эффективность инкапсулирования составила 95+/- 5%.
Пример 6 Образование микрокапсул, содержащих гуммиарабик и 2-гидроксиэтилцеллюлозу
Микрокапсулы были получены путем осуществления следующих стадий (Пример .1):
а) приготовление композиции ядра путем смешивания 1 г диподального аминосилана (бис(3-триэтоксисилилпропил)амина), 1 г Takenate D-110 (от Mitsui), 2,25 г Bayhydur ХР 2547 (от Covestro) и 35,5 г парфюмерной композиции;
b) эмульгирование композиции ядра, полученной на стадии (а), в смеси 5 г гуммиарабика Senegal и 48 г воды при использовании реактора на 300 мл и с мешалкой с установленными под углом поперечными лопастями, работающей при скорости перемешивания 300 об/мин при температуре 25+/-2°С в течение 10 мин;
c) доведение рН непрерывной фазы эмульсии до 4,4+/- 0,5 с помощью 10%-ного раствора муравьиной кислоты в воде и выдерживание системы при температуре 25+/- 2°С в течение 1 ч при повышении перемешивания до 700 об/мин;
d) постепенное повышение температуры до 85°С в течение 2,5 ч и поддержание температуры при 85°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадии (с), для завершения образования капсул типа ядро-оболочка;
e) добавление 37,1 г 1%-ного (масс.) раствора 2-гидроксиэтилцеллюлозы в воде и продолжение перемешивания в течение 1 ч при 85С°;
f) обеспечение охлаждения суспензии капсул типа ядро-оболочка, полученных на стадии (f), до комнатной температуры.
Содержание твердого вещества суспензии, полученной на стадии (g), составило 33,9% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 11,7 мкм и эффективность инкапсулирования составила 98% (масс).
В примере 6.2 повторяли способ из примера 6.1, но с трагакантовой камедью вместо гуммиарабика Senegal. Кроме того, количество трагакантовой камеди составило половину количества гуммиарабика Senegal из-за высокой вязкости трагакантовой камеди.
Пример 7 - Образование микрокапсул. содержащих альгинат и 2-гидроксиэтилцеллюлозу
Микрокапсулы были получены путем осуществления следующих стадий (Пример
7.1):
a) приготовление композиции ядра путем смешивания 0,5 г диподального аминосилана (бис(3-триэтоксисилилпропил)амина), 0,04 г Takenate D-110N (от Mitsui) и 17,75 г парфюмерной композиции;
b) эмульгирование композиции ядра, полученной на стадии (а), в 26,3 г водного раствора, содержащего 2% (масс.) альгината (Scogin XL, otFMC corporation) и 0,1% (масс.) Tween 85 при использовании реактора на 100 мл и с мешалкой с установленными под углом поперечными лопастями, работающей при скорости перемешивания 300 об/мин при температуре 25+/- 2°С в течение 10 мин;
c) доведение рН непрерывной фазы эмульсии до 5,0+/- 0,5 с помощью 10%-ного раствора муравьиной кислоты в воде и выдерживание системы при температуре 25+/- 2°С в течение 1 ч при повышении перемешивания до 700 об/мин;
d) постепенное повышение температуры до 85°С в течение 2,5 ч;
e) добавление 37,5 г 7,2%-ного (масс.) раствора 2-гидроксиэтилцеллюлозы в воде и поддержание температуры при 85°С в течение 1 ч при сохранении перемешивания, как на стадии (с);
f) добавление 0,8 г Bayhydur ХР2547 и продолжение перемешивания в течение 1 ч при 85°С для завершения образования капсул типа ядро-оболочка;
g) обеспечение охлаждения суспензии капсул типа ядро-оболочка, полученных на стадии (f), до комнатной температуры.
Содержание твердого вещества суспензии, полученной на стадии (g), составило 22% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 40 мкм и эффективность инкапсулирования составила 92%.
В примере 7.2 микрокапсулы получали в тех же условиях, как в примере 7.1, но Takenate D-110N заменяли изофталевым альдегидом. Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 26% (масс), среднеобъемный размер (d50) капсул составил 40 мкм и эффективность инкапсулирования составила 100%.
Пример 8 - аминопластовые капсулы (сравнительный пример)
Аминопластовые микрокапсулы получали путем осуществления способа, описанного в WO 2016/207187 А1, Пример 2b.
Содержание твердого вещества полученной суспензии составило 45%, среднеобъемный размер (d50) капсул составил 20 мкм и эффективность инкапсулирования составила 100%.
Пример 9 Оценка утечки микрокапсул в основе кондиционера для белья
Основа представляла собой не содержащую отдушки коммерческую запатентованную основу кондиционера для белья. Для каждой оценки 1% (масс.) суспензии диспергировали в основе при перемешивании с помощью лопастной мешалки.
Инкапсулированная композиция ядра дополнительно содержала 0,02% (масс.) Hostasol® Yellow 3G (Clariant) в качестве флуоресцентного красителя. Затем образцы хранили в течение 8 недель при температуре 37°С.Утечку из капсул оценивали визуально с помощью флуоресцентной микроскопии, работающей при длине волны возбуждающего света 488 нм и длине волны испускаемого света 515 нм, в соответствии со следующей шкалой:
- низкая стабильность: видны разрушенные микрокапсулы и флуоресцентные капли;
- средняя стабильность: частично разрушенные микрокапсулы сосуществуют с флуоресцентными каплями;
- хорошая стабильность: все капсулы по-прежнему наполнены флуоресцентной композицией ядра, и не видно флуоресцентных капель.
Типичные величины утечки приведены в таблице 1 ниже.
Пример 10 - Оценка эффективности высвобождения душистого вещества Эффективность высвобождения суспензий микрокапсул определяли с помощью анализатора текстуры (ТА XT PLUS, от ТА instruments). 300 микролитров неразбавленной суспензии наносили на поверхность фильтровальной бумаги за 3 последовательных нанесения по 100 микролитров и оставляли высыхать в течение ночи. Затем нижнюю поверхность механического сенсорного зонда, состоящего из плоского металлического цилиндра диаметром 12,5 микрометров, наносили на нанесенные микрокапсулы со скоростью проникновения 0,01 мм/с.
В то время как зонд проникает в слой микрокапсул, нанесенных на фильтровальную бумагу, он испытывает силу, обратную упругости, которая пропорциональна модулю изгиба в области упругой деформации микрокапсул, который обратно пропорционален эффективности высвобождения микрокапсул. Значение измеренной силы при 50% деформации слоя микрокапсул берут в качестве меры эффективности высвобождения микрокапсул. Смещение, соответствующее точке 50% деформации, определяют как среднюю точку между точкой смещения, в которой происходит первый контакт в микрокапсулами, которая отмечена началом обратной силы, и точкой, в которой движение зонда останавливается фильтровальной бумагой.
Из этих результатов можно сделать вывод о том, что капсулы согласно настоящему изобретению обладают стабильностью в основе кондиционера для белья, которая аналогична стабильности обычных капсул на основе смол из аминопластов и полимочевины.
Пример 11 Сравнение ольфакторных свойств новых и обычных микрокапсул Ольфакторные свойства микрокапсул оценивала группа из 4 экспертов, которые оценивали интенсивность аромата по шкале от 1 до 5 (1=едва заметный, 2=слабый, 3=средний, 4=сильный и 5=очень сильный). При необходимости записывали комментарии относительно характеристик направления воспринимаемого аромата.
Для применения в средствах по уходу для белья оценку образцов проводили на не содержащем отдушки коммерческом запатентованном умягчителе для ухода за тканями. Указанные выше суспензии микрокапсул добавляли в состав кондиционера для белья при осторожном перемешивании с помощью лопастной мешалки, так что содержание суспензии в основе кондиционера для белья составило 1,5% (масс.) относительно общей массы основы кондиционера для волос.35 г кондиционера по уходу за тканями помещали в стиральную машину с фронтальной загрузкой, содержащую 720 г махровых полотенец и работающую с общим объемом 15 л воды. Интенсивность аромата «вне стиральной машины» оценивали на влажном полотенце в течение 5 мин после удаления полотенца из машины. Оценку ольфакторных свойств перед истиранием проводили после сушки полотенца в течение 24 ч при комнатной температуре. Оценку после истирания проводили путем осторожного растирания одной части полотенца.
Для применения в кондиционере для волос оценку образцов проводили на не содержащем отдушки кондиционере для волос. Указанные выше суспензии микрокапсул добавляли в состав кондиционера для волос при осторожном перемешивании с помощью лопастной мешалки, так что содержание суспензии в основе кондиционера для волос составило 1% (масс.) относительно общей массы основы кондиционера для волос.1,5 г кондиционера для волос наносили на 15 г образцов, увлажненных 12 г воды. Образцы подвергали массажу, оставляли на 1 мин и затем смывали 30 секунд под проточной водопроводной водой при 37°С и расходе воды 3,2 л/мин, не касаясь образцов руками. Оценку ольфакторных свойств перед истиранием проводили на образцах через 4 ч. Для такой оценки с образцами осторожно обращались, чтобы минимизировать риск механического разрушения микрокапсул. Оценку ольфакторных свойств после истирания проводили после сушки образцов в течение 24 ч при комнатной температуре. Эту оценку проводили путем осторожного растирания одной части каждого образца.
Эти результаты показывают, что микрокапсулы согласно настоящему изобретению обеспечивают парфюмерные свойства, которые сравнимы с обычными микрокапсулами на основе аминопластов.
Claims (34)
1. Инкапсулированная парфюмерная композиция, содержащая по меньшей мере одну микрокапсулу типа ядро-оболочка, в которой по меньшей мере одна микрокапсула типа ядро-оболочка содержит ядро, содержащее по меньшей мере один полезный агент, и оболочку, окружающую ядро, в которой оболочка содержит полимерный стабилизатор, который образуется путем комбинации полимерного поверхностно-активного вещества с по меньшей мере одним аминосиланом, при этом полимерное поверхностно-активное вещество содержит полисахарид, содержащий группы карбоновых кислот, в которой полисахарид, содержащий группы карбоновых кислот, содержит звенья уроновой кислоты, в частности звенья гексуроновой кислоты, аминосилан является диподальным аминосиланом, где диподальный аминосилан содержит по меньшей мере одну аминогруппу и два остатка, где каждый из этих остатков несет по меньшей мере один алкоксисилановый фрагмент, и полезный агент является парфюмерным ингредиентом.
2. Инкапсулированная композиция по п. 1, в которой звенья гексуроновой кислоты выбраны из группы, состоящей из звеньев галактуроновой кислоты, звеньев глюкуроновой кислоты, в частности звеньев 4-О-метил-глюкуроной кислоты, звеньев гулуроновой кислоты и звеньев маннуроновой кислоты.
3. Инкапсулированная композиция по п. 1 или 2, в которой полисахарид, содержащий группы карбоновых кислот, является разветвленным.
4. Инкапсулированная композиция по любому из пп. 1-3, в которой группы карбоновых кислот частично присутствуют в форме соответствующего метилового сложного эфира.
5. Инкапсулированная композиция по п. 4, в которой процентная доля групп карбоновых кислот, которые присутствуют в форме соответствующего метилового сложного эфира, составляет от 3 до 95%, предпочтительно от 4 до 75%, более предпочтительно от 5 до 50%.
6. Инкапсулированная композиция по любому из пп. 1-5, в которой группы карбоновых кислот по меньшей мере частично присутствуют в форме соответствующей карбоксилатной соли, в частности соответствующей карбоксилатной соли натрия, калия, магния или кальция.
7. Инкапсулированная композиция по любому из пп. 1-6, в которой полисахарид, содержащий группы карбоновых кислот, по меньшей мере частично является ацилированным.
8. Инкапсулированная композиция по любому из пп. 1-7, в которой полимерное поверхностно-активное вещество выбрано из пектина, гуммиарабика и альгината.
9. Инкапсулированная композиция по любому из пп. 1-8, в которой полимерное поверхностно-активное вещество вызывает поверхностное натяжение менее 45 мН/м, более предпочтительно менее 35 мН/м, еще более предпочтительно менее 25 мН/м, в 1 мас.%-ном водном растворе, содержащем 0,01 мас.% хлорида натрия, при измерении через 1 ч уравновешивания при рН 4,5 при температуре 25°С.
10. Инкапсулированная композиция по любому из пп. 1-9, в которой диподальный аминосилан является вторичным аминосиланом.
11. Инкапсулированная композиция по п. 10, в которой вторичный диподальный аминосилан представляет собой бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амин.
12. Инкапсулированная композиция по любому из пп. 1-11, в которой массовое отношение аминосилана к полимерному поверхностно-активному веществу составляет от 0,1 до 1,1, в частности, от 0,2 до 0,9, еще более предпочтительно от 0,3 до 0,7.
13. Инкапсулированная композиция по любому из пп. 1-12, в которой полимерный стабилизатор образуется путем комбинации полимерного поверхностно-активного вещества с по меньшей мере одним аминосиланом и дополнительно полифункциональным изоцианатом.
14. Инкапсулированная композиция по п. 13, в которой полифункциональный изоцианат представляет собой 2-этилпропан-1,2,3-триил-трис((3-(изоцианатометил)фенил)карбамат).
15. Инкапсулированная композиция по п. 8 или 11, в которой полимерный стабилизатор образуется путем комбинации пектина с бис(3-(триэтоксисилил)пропил)амином и предпочтительно дополнительно 2-этилпропан-1,2,3-триил-трис((3-(изоцианатометил)фенил)карбаматом).
16. Инкапсулированная композиция по любому из пп. 1-15, в которой оболочка дополнительно содержит полисахарид, предпочтительно полисахарид, содержащий моносахаридные звенья, связанные бета(1→4) связями, еще более предпочтительно производное целлюлозы, в частности, выбранное из группы, состоящей из гидроксиэтилцеллюлозы, гидроксипропилметилцеллюлозы, ацетата целлюлозы и карбоксиметилцеллюлозы, предпочтительно гидроксиэтилцеллюлозы.
17. Инкапсулированная композиция по п. 16, в которой полисахарид нанесен на внешнюю поверхность оболочки капсулы, образованной полимерным стабилизатором.
18. Инкапсулированная композиция по любому из пп. 16 или 17, в которой оболочка дополнительно стабилизирована стабилизирующим агентом, предпочтительно содержащим по меньшей мере две группы карбоновых кислот, еще более предпочтительно выбранным из группы, состоящей из лимонной кислоты, бензол-1,3,5-трикарбоновой кислоты, 2,5-фурандикарбоновой кислоты, итаконовой кислоты, поли(итаконовой кислоты) и их сочетаний.
19. Способ получения инкапсулированной композиции по любому из пп. 1-18, включающий следующие стадии:
a) предоставление полимерного поверхностно-активного вещества;
b) предоставление водной фазы;
c) растворение или диспергирование полимерного поверхностно-активного вещества в водной фазе;
d) предоставление по меньшей мере одного аминосилана;
e) предоставление масляной фазы, содержащей по меньшей мере один полезный агент;
f) необязательно растворение по меньшей мере одного аминосилана в масляной фазе;
g) эмульгирование масляной фазы и водной фазы в присутствии как полимерного поверхностно-активного вещества, так и аминосилана с образованием эмульсии капель масла в водной фазе;
h) инициирование по меньшей мере одного аминосилана и полимерного поверхностно-активного вещества с образованием оболочки на границе раздела масло-вода эмульгированных капель масла, с образованием при этом суспензии микрокапсул;
i) необязательно добавление в суспензию микрокапсул, образованную на стадии (h), полисахарида, предпочтительно полисахарида, содержащего моносахаридные звенья, связанные бета(1→4) связями, еще более предпочтительно производного целлюлозы, в частности, выбранного из группы, состоящей из гидроксиэтилцеллюлозы, гидроксипропилметилцеллюлозы, ацетата целлюлозы и карбоксиметилцеллюлозы, предпочтительно гидроксиэтилцеллюлозы.
20. Инкапсулированная парфюмерная композиция, получаемая способом по п. 19.
21. Применение инкапсулированной парфюмерной композиции по любому из пп. 1-18 или 20 для улучшения свойств полезного агента в потребительском продукте.
22. Кондиционер для тканей, содержащий инкапсулированную композицию по любому из пп. 1-18 или 20.
23. Кондиционер для волос, содержащий инкапсулированную композицию по любому из пп. 1-18 или 20.
24. Полимерный стабилизатор для инкапсулированной парфюмерной композиции, образованный путем комбинации полимерного поверхностно-активного вещества с по меньшей мере одним аминосиланом, в котором полимерное поверхностно-активное вещество содержит полисахарид, содержащий группы карбоновых кислот, где полисахарид, содержащий группы карбоновых кислот, содержит звенья уроновой кислоты, в частности звенья гексуроновой кислоты, аминосилан является диподальным аминосиланом, где диподальный аминосилан содержит по меньшей мере одну аминогруппу и два остатка, где каждый из этих остатков несет по меньшей мере один алкоксисилановый фрагмент, и полезный агент является парфюмерным ингредиентом.
25. Применение полимерного стабилизатора по п. 24 при инкапсуляции парфюмерного ингредиента.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1907053.1 | 2019-05-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2021132989A RU2021132989A (ru) | 2023-06-20 |
RU2810713C2 true RU2810713C2 (ru) | 2023-12-28 |
Family
ID=
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8357651B2 (en) * | 2008-02-11 | 2013-01-22 | Givaudan Sa | Aminoplast microcapsules containing fragrance |
JP2013027322A (ja) * | 2011-07-26 | 2013-02-07 | Utsunomiya Univ | マイクロカプセルの製造方法 |
WO2013083760A2 (en) * | 2011-12-07 | 2013-06-13 | Givaudan Sa | Process |
WO2018019896A1 (en) * | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Firmenich Sa | Process for the preparation of microcapsules |
WO2018141096A1 (en) * | 2017-02-06 | 2018-08-09 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent sheet with microcapsules |
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8357651B2 (en) * | 2008-02-11 | 2013-01-22 | Givaudan Sa | Aminoplast microcapsules containing fragrance |
JP2013027322A (ja) * | 2011-07-26 | 2013-02-07 | Utsunomiya Univ | マイクロカプセルの製造方法 |
WO2013083760A2 (en) * | 2011-12-07 | 2013-06-13 | Givaudan Sa | Process |
WO2018019896A1 (en) * | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Firmenich Sa | Process for the preparation of microcapsules |
WO2018141096A1 (en) * | 2017-02-06 | 2018-08-09 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent sheet with microcapsules |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Pretzl, Melanie et al., Formation and Mechanical Characterization of Aminoplast Core/Shell Microcapsules. ACS Applied Materials & Interfaces, 2012, 4(6), 2940-2948. doi:10.1021/am300273b. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2022533409A (ja) | 有益剤を含むコア-シェルのカプセル化された組成物 | |
US11382845B2 (en) | Organic compounds | |
EP2244689B1 (en) | Deposition of lipophilic active material in surfactant containing compositions | |
JP2018518479A (ja) | 表面上に高度の沈着物を有するマイクロカプセル | |
JP2023527825A (ja) | コア-シェルマイクロカプセルを含むカプセル化された組成物およびその調製のためのプロセス | |
US20190241832A1 (en) | Improvements in or Relating to Organic Compounds | |
KR20240048014A (ko) | 유기 화합물에서의 및 이와 관련된 개선 | |
WO2023144286A1 (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
WO2020058044A1 (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
EP3952825A1 (en) | Encapsulated composition | |
RU2810713C2 (ru) | Инкапсулированная композиция типа ядро-оболочка, содержащая полезный агент | |
WO2024132966A1 (en) | Microcapsules | |
EP4251313A1 (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
WO2023170102A1 (en) | Encapsulated compositions | |
JP2022546957A (ja) | 有機化合物における、または関連する改善 |