RU2787995C2 - Mixtures of triglycerides and allyl esters from vegetable oil and applications - Google Patents
Mixtures of triglycerides and allyl esters from vegetable oil and applications Download PDFInfo
- Publication number
- RU2787995C2 RU2787995C2 RU2020128279A RU2020128279A RU2787995C2 RU 2787995 C2 RU2787995 C2 RU 2787995C2 RU 2020128279 A RU2020128279 A RU 2020128279A RU 2020128279 A RU2020128279 A RU 2020128279A RU 2787995 C2 RU2787995 C2 RU 2787995C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chains
- saturated
- alkyl esters
- diunsaturated
- monounsaturated
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 102
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 title description 10
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 title description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 title description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 title 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 68
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 66
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 66
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims abstract description 65
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 28
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 28
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 4
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 abstract description 33
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitrogen oxide Substances O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 10
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 10
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 7
- -1 fatty acid triglycerides Chemical class 0.000 description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 6
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 6
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 230000003247 decreasing Effects 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 4
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N sulfur dioxide Inorganic materials O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 201000004073 acute interstitial pneumonia Diseases 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019463 artificial additive Nutrition 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052813 nitrogen oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005067 remediation Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
Images
Abstract
Description
Данное изобретение относится к применению растительного масла для получения смесей триглицеридов жирных кислот и смесей сложных алкиловых эфиров жирных кислот для применения в качестве добавки к нефтепродуктам, в качестве агента для обработки загрязненных почв и добавки к топливу для двигателей внутреннего сгорания для уменьшения выбросов загрязняющих веществ.The present invention relates to the use of vegetable oil for the preparation of mixtures of fatty acid triglycerides and mixtures of fatty acid alkyl esters for use as an additive in petroleum products, as an agent for treating polluted soils, and as a fuel additive for internal combustion engines to reduce pollutant emissions.
T. Venketa Subba Rao et al., International Journal of Engineering Research and Applications (2012) Vol. 2, Issue 5, стр. 297-302 относится к влиянию добавки нефтяного происхождения на характеристики биодизеля, полученного из пальмоядрового масла, и смесей указанного биодизеля и дизеля, содержащих 10-30% биодизеля и 90-70% дизеля. Этот биодизель состоит из сложных метиловых эфиров, образующихся в результате переэтерификации указанного пальмоядрового масла, и имеет более высокую вязкость и более низкую теплоту сгорания, чем дизель, и аналогичную плотность. Смесь 25% указанного биодизеля и 75% дизеля демонстрирует наилучшую эффективность при вязкости 3,647 сСт, теплоте сгорания 41337,5 кДж/кг и плотности 0,850 (кг/мм3). Авторы обнаружили, что эффективный тепловой коэффициент полезного действия тормоза был увеличен по отношению к стандартному дизельному топливу на 2,18 для смеси 25% биодизеля и 75% дизеля, на 1,11% для смеси дизеля и указанной добавки, и на 2,73% для смеси 25% биодизеля и 75% дизеля и указанной добавки.T. Venketa Subba Rao et al., International Journal of Engineering Research and Applications (2012) Vol. 2, Issue 5, pp. 297-302 refers to the effect of a petroleum based additive on the performance of biodiesel derived from palm kernel oil and blends of said biodiesel and diesel containing 10-30% biodiesel and 90-70% diesel. This biodiesel is composed of methyl esters resulting from the interesterification of said palm kernel oil and has a higher viscosity and lower heating value than diesel and a similar density. A blend of 25% of said biodiesel and 75% diesel shows the best performance at a viscosity of 3.647 cSt, a calorific value of 41337.5 kJ/kg, and a density of 0.850 (kg/mm 3 ). The authors found that the effective thermal efficiency of the brake was increased relative to standard diesel fuel by 2.18 for a mixture of 25% biodiesel and 75% diesel, by 1.11% for a mixture of diesel and the specified additive, and by 2.73% for a mixture of 25% biodiesel and 75% diesel and the specified additive.
В US 2012/0042565 раскрыта добавка к топливу, содержащая смесь дизельного топлива и масла природного происхождения, полученного из животных или растительных источников, и, в частности, смесь дизельного топлива и оливкового масла, где указанная добавка обеспечивает улучшенную эффективность сгорания.US 2012/0042565 discloses a fuel additive comprising a mixture of diesel fuel and oil of natural origin derived from animal or vegetable sources, and in particular a mixture of diesel fuel and olive oil, wherein said additive provides improved combustion efficiency.
Согласно изобретению предложены смеси определенных триглицеридов жирных кислот и смеси определенных сложных алкиловых эфиров жирных кислот, которые могут быть получены из растительного масла, в частности, из пальмоядрового масла, пальмового масла и масла плодов свечного дерева. Эти смеси имеют множество областей применения в качестве добавок, где они могут по меньшей мере частично, но предпочтительно полностью заменять синтетическую добавку, и добавка согласно изобретению эффективна в очень малых количествах.The invention provides mixtures of certain fatty acid triglycerides and mixtures of certain fatty acid alkyl esters, which can be obtained from vegetable oil, in particular from palm kernel oil, palm oil and candle oil. These mixtures have many applications as additives where they can at least partially, but preferably completely replace the synthetic additive, and the additive according to the invention is effective in very small quantities.
Некоторые термины, используемые в данном тексте, определены ниже.Some terms used in this text are defined below.
Растительное масло означает, что масло может быть получено, как правило, путем экстракции, из плодов, частей плодов и/или семян растения или дерева.Vegetable oil means that the oil can be obtained, usually by extraction, from the fruit, fruit parts and/or seeds of a plant or tree.
Выражение «алкил» относится к насыщенным углеводородным группам с прямой или разветвленной цепью, имеющим от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода, например, метил, этил, пропил, изопропил, изобутил, трет-бутил, н-гексил. Предпочтительно он представляет собой метил или этил.The expression "alkyl" refers to straight or branched saturated hydrocarbon groups having 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, e.g. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isobutyl, tert-butyl, n-hexyl . Preferably it is methyl or ethyl.
Под смесью или комбинацией триглицеридов жирных кислот или триглицеридов подразумевается смесь сложных триэфиров жирных кислот и глицерина, содержащая комбинацию глицерина и трех молекул жирных кислот, причем указанные молекулы могут быть одинаковыми или разными. В контексте изобретения эта смесь или эта комбинация триглицеридов определяется на основе жирной алифатической цепи жирных кислот и точно основывается на числе атомов углерода и числе ненасыщенности жирной кислоты (кислот), присутствующей в триглицеридах.By a mixture or combination of fatty acid triglycerides or triglycerides is meant a mixture of fatty acid triesters and glycerol containing a combination of glycerol and three fatty acid molecules, which molecules may be the same or different. In the context of the invention, this mixture or this combination of triglycerides is defined on the basis of the fatty aliphatic fatty acid chain and is precisely based on the number of carbon atoms and the number of unsaturation of the fatty acid(s) present in the triglycerides.
Под смесью или комбинацией сложных алкиловых эфиров жирных кислот или сложных алкиловых эфиров подразумевается смесь сложных эфиров жирных кислот, которые могут быть получены переэтерификацией, предпочтительно омылением, указанных жирных кислот спиртом. Предпочтительно этот спирт представляет собой метанол или этанол, а сложный алкиловый эфир жирной кислоты представляет собой сложный метиловый эфир жирной кислоты или сложный этиловый эфир жирной кислоты, соответственно. В контексте изобретения эта смесь или эта комбинация сложных алкиловых эфиров жирных кислот определяется на основе жирной алифатической цепи жирной кислоты, присутствующей в указанном сложном алкиловом эфире жирной кислоты, и точно основывается на числе атомов углерода и числе ненасыщенности жирной кислоты.By a mixture or combination of fatty acid alkyl esters or alkyl esters is meant a mixture of fatty acid esters which can be obtained by transesterification, preferably saponification, of said fatty acids with an alcohol. Preferably the alcohol is methanol or ethanol and the fatty acid alkyl ester is fatty acid methyl ester or fatty acid ethyl ester, respectively. In the context of the invention, this mixture or this combination of fatty acid alkyl esters is defined based on the fatty aliphatic fatty acid chain present in said fatty acid alkyl ester and is precisely based on the number of carbon atoms and the number of unsaturation of the fatty acid.
Во всем тексте смесь или комбинацию следует рассматривать как содержащие перечисленные ингредиенты или как состоящие из перечисленных ингредиентов.Throughout the text, a mixture or combination should be considered as containing the listed ingredients or as consisting of the listed ingredients.
Настоящее изобретение относится к смеси сложных алкиловых эфиров жирных кислот, где жирные кислоты имеют следующий состав:The present invention relates to a mixture of complex alkyl esters of fatty acids, where the fatty acids have the following composition:
по меньшей мере 56% насыщенных цепей C12,at least 56% saturated C12 chains,
по меньшей мере 23% насыщенных цепей C14,at least 23% saturated C14 chains,
не более 8% насыщенных цепей C16,no more than 8% saturated C16 chains,
не более 5% насыщенных цепей C6-10,no more than 5% saturated C6-10 chains,
не более 5% мононенасыщенных цепей C18,no more than 5% monounsaturated C18 chains,
не более 2% насыщенных цепей C18,no more than 2% saturated C18 chains,
не более 0,8% диненасыщенных цепей C18,not more than 0.8% diunsaturated C18 chains,
не более 0,2% насыщенных цепей C20,not more than 0.2% saturated C20 chains,
где процентные значения представляют собой средний процент, выраженный в числе молей на общее число молей сложных алкиловых эфиров.where the percentage values are the average percentage expressed as the number of moles of the total number of moles of complex alkyl esters.
Изобретение также относится к смеси сложных алкиловых эфиров жирных кислот, где указанная смесь содержит:The invention also relates to a mixture of fatty acid alkyl esters, where said mixture contains:
50-70 мас. % смеси сложных алкиловых эфиров жирных кислот, где жирные кислоты имеют следующий состав:50-70 wt. % mixture of complex alkyl esters of fatty acids, where the fatty acids have the following composition:
по меньшей мере 56% насыщенных цепей C12,at least 56% saturated C12 chains,
по меньшей мере 23% насыщенных цепей C14,at least 23% saturated C14 chains,
не более 8% насыщенных цепей C16,no more than 8% saturated C16 chains,
не более 5% насыщенных цепей C6-10,no more than 5% saturated C6-10 chains,
не более 5% мононенасыщенных цепей C18,no more than 5% monounsaturated C18 chains,
не более 2% насыщенных цепей C18,no more than 2% saturated C18 chains,
не более 0,8% диненасыщенных цепей C18,not more than 0.8% diunsaturated C18 chains,
не более 0,2% насыщенных цепей C20,not more than 0.2% saturated C20 chains,
иand
30-50 мас. % смеси сложных алкиловых эфиров жирных кислот, где жирные кислоты имеют следующий состав:30-50 wt. % mixture of complex alkyl esters of fatty acids, where the fatty acids have the following composition:
по меньшей мере 74% мононенасыщенных цепей C18,at least 74% monounsaturated C18 chains,
не более 13% диненасыщенных цепей C18,not more than 13% diunsaturated C18 chains,
не более 13% насыщенных цепей C6-18,no more than 13% saturated C6-18 chains,
не более 1% насыщенных цепей C20,not more than 1% saturated C20 chains,
где процентные значения представляют собой средний процент, выраженный в числе молей на общее число молей сложных алкиловых эфиров.where the percentage values are the average percentage expressed as the number of moles of the total number of moles of complex alkyl esters.
В одном из вариантов осуществления изобретения большая часть или все ненасыщенные связи моно- и диненасыщенных цепей имеют цис-конфигурацию.In one embodiment, most or all of the unsaturated bonds of the mono- and di-unsaturated chains are in the cis configuration.
Как упомянуто выше, изобретение относится к смесям определенных сложных алкиловых эфиров жирных кислот, и описанные ниже смеси являются предпочтительными вариантами осуществления.As mentioned above, the invention relates to mixtures of certain fatty acid alkyl esters, and the mixtures described below are preferred embodiments.
Согласно одному варианту осуществления смесь сложных алкиловых эфиров жирных кислот имеет следующий состав:In one embodiment, the mixture of fatty acid alkyl esters has the following composition:
35,60-42,15% мононенасыщенных цепей C18,35.60-42.15% C18 monounsaturated chains,
27,60-31,40% насыщенных цепей C12,27.60-31.40% saturated C12 chains,
10,50-13,70% насыщенных цепей C14,10.50-13.70% saturated C14 chains,
5,80-7,30% диненасыщенных цепей C18,5.80-7.30% C18 diunsaturated chains,
3,50-5,15% насыщенных цепей C16,3.50-5.15% saturated C16 chains,
2,70-4,50% насыщенных цепей C6-C10,2.70-4.50% saturated chains C6-C10,
0,70-1,25% насыщенных цепей C18, и0.70-1.25% saturated C18 chains, and
0,50-1,15% насыщенных цепей C20,0.50-1.15% saturated C20 chains,
где процентные значения представляют собой средний процент, выраженный в числе молей на общее число молей сложных алкиловых эфиров.where the percentage values are the average percentage expressed as the number of moles of the total number of moles of complex alkyl esters.
Согласно еще одному варианту осуществления смесь сложных алкиловых эфиров жирных кислот имеет следующий состав:According to another embodiment, the fatty acid alkyl ester mixture has the following composition:
36,30-42,50% насыщенных цепей C12,36.30-42.50% saturated C12 chains,
20,60-27,30% мононенасыщенных цепей C18,20.60-27.30% C18 monounsaturated chains,
14,60-17,30% насыщенных цепей C14,14.60-17.30% saturated C14 chains,
5,30-6,40% насыщенных цепей C16,5.30-6.40% saturated C16 chains,
3,80-4,75% диненасыщенных цепей C18,3.80-4.75% C18 diunsaturated chains,
2,50-3,70% насыщенных цепей C6-C10,2.50-3.70% saturated chains C6-C10,
1,05-1,80% насыщенных цепей C18, и1.05-1.80% saturated C18 chains, and
0,50-1,15% насыщенных цепей C20,0.50-1.15% saturated C20 chains,
где процентные значения представляют собой средний процент, выраженный в числе молей на общее число молей сложных алкиловых эфиров.where the percentage values are the average percentage expressed as the number of moles of the total number of moles of complex alkyl esters.
Изобретение также относится к применениям любой из смесей согласно изобретению, как определено выше.The invention also relates to uses for any of the mixtures according to the invention as defined above.
В соответствии с изобретением предложена добавка для модификации вязкости для нефтепродуктов, содержащая смесь сложных алкиловых эфиров жирных кислот согласно изобретению, где указанная добавка является эффективной в отсутствие любого другого агента для модификации вязкости.According to the invention, there is provided a viscosity modifying additive for petroleum products comprising a mixture of fatty acid alkyl esters according to the invention, wherein said additive is effective in the absence of any other viscosity modifying agent.
В еще одном варианте осуществления предложена смазочная добавка для нефтепродуктов, содержащая смесь сложных алкиловых эфиров жирных кислот согласно изобретению, где указанная добавка является эффективной в отсутствие любого другого смазочного агента.In yet another embodiment, a petroleum lubrication additive is provided comprising a mixture of fatty acid alkyl esters of the invention, wherein said additive is effective in the absence of any other lubricating agent.
Также было обнаружено, что смеси согласно изобретению могут применяться в области восстановления почв и, в частности, для обработки загрязненных почв.It has also been found that the mixtures according to the invention can be used in the field of soil remediation and in particular for the treatment of contaminated soils.
Еще одним применением смесей сложных алкиловых эфиров жирных кислот согласно изобретению является их применение в топливе, подаваемом в двигатель внутреннего сгорания, для уменьшения выброса выхлопных газов указанным двигателем внутреннего сгорания.Another application of the fatty acid alkyl ester mixtures according to the invention is their use in fuel supplied to an internal combustion engine to reduce the exhaust emissions of said internal combustion engine.
Характеристики смеси согласно изобретению проявляются при низких концентрациях указанной смеси. Таким образом, ее можно применять в качестве агента для модификации вязкости для нефтепродуктов, в качестве детергента или смазочного вещества в пропорции 0,5-5 мас. % относительно обрабатываемой массы. В качестве добавки для применения в топливе, подаваемом в двигатель внутреннего сгорания, для уменьшения выброса выхлопных газов указанным двигателем внутреннего сгорания предпочтительное отношение указанной добавки к указанному топливу составляет от 1/800 до 1/1250.The characteristics of the mixture according to the invention appear at low concentrations of said mixture. Thus, it can be used as a viscosity modifying agent for petroleum products, as a detergent or lubricant in a proportion of 0.5-5 wt. % relative to the processed mass. As an additive for use in fuel supplied to an internal combustion engine to reduce exhaust emissions of said internal combustion engine, the preferred ratio of said additive to said fuel is from 1/800 to 1/1250.
Изобретение также относится к синергетической комбинации триглицеридов, углеводородные цепи которых имеют следующий состав a):The invention also relates to a synergistic combination of triglycerides, the hydrocarbon chains of which have the following composition a):
по меньшей мере 56% насыщенных цепей C12,at least 56% saturated C12 chains,
по меньшей мере 23% насыщенных цепей C14,at least 23% saturated C14 chains,
не более 8% насыщенных цепей C16,no more than 8% saturated C16 chains,
не более 5% насыщенных цепей C6-10,no more than 5% saturated C6-10 chains,
не более 5% мононенасыщенных цепей C18,no more than 5% monounsaturated C18 chains,
не более 2% насыщенных цепей C18,no more than 2% saturated C18 chains,
не более 0,8% диненасыщенных цепей C18,not more than 0.8% diunsaturated C18 chains,
не более 0,2% насыщенных цепей C20.not more than 0.2% saturated C20 chains.
Оно также относится к синергетической комбинации:It also refers to the synergistic combination:
a) 50-70 мас. % фракции триглицеридов, углеводородные цепи которых имеют следующий состав:a) 50-70 wt. % fraction of triglycerides, the hydrocarbon chains of which have the following composition:
по меньшей мере 56% насыщенных цепей C12,at least 56% saturated C12 chains,
по меньшей мере 23% насыщенных цепей C14,at least 23% saturated C14 chains,
не более 8% насыщенных цепей C16,no more than 8% saturated C16 chains,
не более 5% насыщенных цепей C6-10,no more than 5% saturated C6-10 chains,
не более 5% мононенасыщенных цепей C18,no more than 5% monounsaturated C18 chains,
не более 2% насыщенных цепей C18,no more than 2% saturated C18 chains,
не более 0,8% диненасыщенных цепей C18,not more than 0.8% diunsaturated C18 chains,
не более 0,2% насыщенных цепей C20,not more than 0.2% saturated C20 chains,
иand
b) 30-50 мас. % фракции триглицеридов, углеводородные цепи которых имеют следующий состав:b) 30-50 wt. % fraction of triglycerides, the hydrocarbon chains of which have the following composition:
по меньшей мере 74% мононенасыщенных цепей C18,at least 74% monounsaturated C18 chains,
не более 13% диненасыщенных цепей C18,not more than 13% diunsaturated C18 chains,
не более 13% насыщенных цепей C6-18,no more than 13% saturated C6-18 chains,
не более 1% насыщенных цепей C20,not more than 1% saturated C20 chains,
где процентные значения углеводородных цепей представляют собой средний процент, выраженный в числе молей на общее число молей триглицеридов.where the percentages of hydrocarbon chains are the average percentage, expressed in the number of moles of the total number of moles of triglycerides.
Согласно предпочтительному варианту этих комбинаций большая часть или все ненасыщенные связи моно- и диненасыщенных цепей во фракции a) и/или фракции b) имеют цис-конфигурацию.In a preferred embodiment of these combinations, most or all of the unsaturated bonds of the mono- and di-unsaturated chains in fraction a) and/or fraction b) are in the cis configuration.
Изобретение также относится к применению любой из вышеупомянутых комбинаций для получения агента для модификации вязкости для нефтепродуктов, детергента, смазочного вещества.The invention also relates to the use of any of the above combinations for the production of a viscosity modifying agent for petroleum products, a detergent, a lubricant.
Ниже представлены предпочтительные комбинации согласно изобретению:The following are preferred combinations according to the invention:
- Комбинация триглицеридов, имеющая следующий состав:- A triglyceride combination having the following composition:
35,60-42,15% мононенасыщенных цепей C18,35.60-42.15% C18 monounsaturated chains,
27,60-31,40% насыщенных цепей C12,27.60-31.40% saturated C12 chains,
10,50-13,70% насыщенных цепей C14,10.50-13.70% saturated C14 chains,
5,80-7,30% диненасыщенных цепей C18,5.80-7.30% C18 diunsaturated chains,
3,50-5,15% насыщенных цепей C16,3.50-5.15% saturated C16 chains,
2,70-4,50% насыщенных цепей C6-C10,2.70-4.50% saturated chains C6-C10,
0,70-1,25% насыщенных цепей C18, и0.70-1.25% saturated C18 chains, and
0,50-1,15% насыщенных цепей C20.0.50-1.15% saturated C20 chains.
- Еще одна комбинация, имеющая следующий состав:- Another combination with the following composition:
36,30-42,50% насыщенных цепей C12,36.30-42.50% saturated C12 chains,
20,60-27,30% мононенасыщенных цепей C18,20.60-27.30% C18 monounsaturated chains,
14,60-17,30% насыщенных цепей C14,14.60-17.30% saturated C14 chains,
5,30-6,40% насыщенных цепей C16,5.30-6.40% saturated C16 chains,
3,80-4,75% диненасыщенных цепей C18,3.80-4.75% C18 diunsaturated chains,
2,50-3,70% насыщенных цепей C6-C10,2.50-3.70% saturated chains C6-C10,
1,05-1,80% насыщенных цепей C18, и1.05-1.80% saturated C18 chains, and
0,50-1,15% насыщенных цепей C20.0.50-1.15% saturated C20 chains.
В указанной комбинации процентные значения углеводородных цепей представляют собой средний процент, выраженный в числе молей на общее число молей триглицеридов.In this combination, the percentages of hydrocarbon chains are the average percentage, expressed as the number of moles of the total number of moles of triglycerides.
Как указано выше, смеси или комбинации сложных алкиловых эфиров жирных кислот или триглицеридов жирных кислот согласно изобретению могут быть получены из возобновляемых источников, в частности, из деревьев или растений, которые могут быть специально посажены или культивированы и предназначены для такого получения. Поэтому источники этих смесей являются неисчерпаемыми, и их производство не загрязняет окружающую среду. Предпочтительно смеси согласно изобретению могут происходить из масла, выбранного из пальмоядрового масла, пальмового масла и масла плодов свечного дерева. Таким образом, изобретение также относится к применению одного масла, выбранного из пальмоядрового масла, пальмового масла и масла плодов свечного дерева, для получения любой смеси сложных алкиловых эфиров жирных кислот согласно изобретению или любой добавки согласно изобретению. Оно также относится к применению одного из вышеупомянутых масел для получения смесей или комбинаций триглицеридов жирных кислот согласно изобретению.As indicated above, mixtures or combinations of fatty acid alkyl esters or fatty acid triglycerides according to the invention can be obtained from renewable sources, in particular from trees or plants that can be specially planted or cultivated and intended for such production. Therefore, the sources of these mixtures are inexhaustible, and their production does not pollute the environment. Preferably, the mixtures according to the invention may be derived from an oil selected from palm kernel oil, palm oil and candle oil. Thus, the invention also relates to the use of a single oil selected from palm kernel oil, palm oil and candle oil, for the preparation of any mixture of fatty acid alkyl esters of the invention or any additive of the invention. It also relates to the use of one of the above oils for the preparation of mixtures or combinations of fatty acid triglycerides according to the invention.
Смеси сложных алкиловых эфиров жирных кислот предпочтительно являются результатом переэтерификации, в частности, омыления, указанного масла, или получены из смеси триглицеридов жирных кислот согласно изобретению. Омыление проводят в обычных условиях, хорошо известных специалистам в данной области техники. Для получения смеси согласно изобретению может быть проведена любая дополнительная стадия, где указанная стадия (стадии) находится в пределах знаний специалиста в данной области техники.The mixtures of fatty acid alkyl esters are preferably the result of transesterification, in particular saponification, of said oil, or derived from a mixture of fatty acid triglycerides according to the invention. The saponification is carried out under conventional conditions well known to those skilled in the art. To obtain a mixture according to the invention can be carried out any additional stage, where the specified stage (stage) is within the knowledge of a person skilled in the art.
Изобретение и его преимущества проиллюстрированы следующими примерами, подтверждающими фигуру.The invention and its advantages are illustrated by the following examples in support of the figure.
На фигуре показана зависимость снижения вязкости (выраженной в сантистоксах) от температуры (выраженной в °C) образца нефти (нефти из месторождения Форт-Мак-Муррей в Канаде) [♦] и образца той же нефти, содержащей добавку согласно изобретению в пропорции 2 об. % [
Пример 1: характеристики добавки согласно изобретениюExample 1: characteristics of the additive according to the invention
Добавка согласно изобретению была получена из пальмоядрового масла путем омыления и содержала смесь сложных алкиловых эфиров жирных кислот, имеющую следующий состав:The additive according to the invention was obtained from palm kernel oil by saponification and contained a mixture of fatty acid alkyl esters having the following composition:
Насыщенные цепи C6-C10 - 5%Saturated chains C6-C10 - 5%
Насыщенные цепи C12 - 56%Saturated C12 chains - 56%
Насыщенные цепи C14 - 23%Saturated C14 chains - 23%
Насыщенные цепи C16 - 8%Saturated C16 chains - 8%
Насыщенные цепи C18 0 - 2%Saturated chains C18 0 - 2%
Мононенасыщенные цепи C18 - 5%Monounsaturated chains C18 - 5%
Диненасыщенные цепи C18 - 0,8%Diunsaturated chains C18 - 0.8%
Насыщенные цепи C20 - 0,2%,Saturated chains C20 - 0.2%,
где процентные значения углеводородных цепей представляют собой средний процент, выраженный в числе молей на общее число молей сложного алкилового эфира.where the percentages of hydrocarbon chains represent the average percentage, expressed in the number of moles on the total number of moles of complex alkyl ester.
Характеристики этой добавки были протестированы на нефти из месторождения Форт Мак-Муррей в Канаде путем сравнения образца нефти и образца нефти, содержащего 2 об.% указанной добавки.The performance of this additive was tested on oil from the Fort McMurray field in Canada by comparing an oil sample with an oil sample containing 2 vol.% of this additive.
Для каждого образца определяли плотность, плотность в градусах API и вязкость. Чем легче нефть, тем ниже ее плотность и вязкость, и тем выше ее плотность в градусах API.Density, API gravity, and viscosity were determined for each sample. The lighter the oil, the lower its density and viscosity, and the higher its API gravity.
Плотность измеряют на стеклянном пикнометре при 25°C, ее выражают в кг/м3.Density is measured on a glass pycnometer at 25°C and is expressed in kg/m 3 .
Плотность в градусах API позволяет выразить относительную плотность сырой нефти из относительной плотности по следующей формуле:API gravity allows the relative gravity of crude oil to be expressed from relative gravity using the following formula:
Вязкость измеряют с помощью прибора Brookfield HBDV-II+Pro и прибора Brookfield LVDV-III Ultra, используемых согласно инструкциям по применению этих вискозиметров.Viscosity is measured using a Brookfield HBDV-II+Pro instrument and a Brookfield LVDV-III Ultra instrument, used according to the instructions for use of these viscometers.
В таблице ниже представлены результаты этих измерений.The table below shows the results of these measurements.
Таблица 1Table 1
(об.)% additive
(about.)
при 25°С
(кг/м3)Density
at 25°C
(kg/m 3 )
(°API)API Gravity
(°API)
(сСт)Viscosity
(cSt)
Замечено, что при таком низком содержании, как 2 об.%, добавка согласно изобретению позволяет увеличить плотность в градусах API на 4°AP и снизить вязкость до 57% при измерении при 20°C. Эти результаты демонстрируют характеристики добавки согласно изобретению и открывают многообещающие перспективы по ее применению в будущем, в частности, в нефтяной промышленности.It has been observed that at levels as low as 2% by volume, the additive of the invention allows an increase in API gravity by 4°AP and a reduction in viscosity of up to 57% when measured at 20°C. These results demonstrate the characteristics of the additive according to the invention and open up promising prospects for its use in the future, in particular in the oil industry.
Пример 2: снижение вязкости и плотности в градусах AIP сырой нефти и смесей сырой нефти и нафты, содержащих добавку согласно изобретениюExample 2: Viscosity and AIP Reduction of Crude Oil and Blends of Crude Oil and Naphtha Containing the Additive of the Invention
В этом примере добавку из примера 1 использовали в нефтепродукте (НП), содержащем сырую нефть в качестве топлива и/или нафту, как указано ниже в таблице 2. Нафту обычно используют в качестве разжижителя, позволяющего перекачивать сырую нефть по трубопроводу.In this example, the additive from Example 1 was used in an oil product (OP) containing crude oil as a fuel and/or naphtha as indicated in Table 2 below. Naphtha is typically used as a thinner to allow crude oil to be pumped through a pipeline.
Вязкость и плотность в градусах API измеряли для каждого образца в условиях, аналогичных условиям проведения измерений в примере 1.Viscosity and API gravity were measured for each sample under conditions similar to the measurement conditions in Example 1.
В таблице 2 ниже представлены результаты этих измерений.Table 2 below presents the results of these measurements.
Таблица 2table 2
(в сП)Viscosity
(in cP)
Эти результаты подтверждают наблюдения, сделанные в примере 1, и свидетельствуют о способности добавки согласно изобретению увеличивать плотность в градусах API и снижать вязкость нефтепродукта.These results confirm the observations made in Example 1 and demonstrate the ability of the inventive additive to increase API gravity and reduce the viscosity of the oil.
Пример 3: снижение вязкости сырой нефти с помощью добавки согласно изобретениюExample 3 Reducing the Viscosity of Crude Oil Using an Additive According to the Invention
Сырая нефть была собрана из трех разных скважин на нефтяном месторождении Эбок (Ebok) (Эбок-11, Эбок-14 и Эбок-44), которое находится в аренде месторождения нефти (OML 67) на шельфе Нигерии.Crude oil was collected from three different wells in the Ebok oil field (Ebok-11, Ebok-14 and Ebok-44), which is located in an oil field lease (OML 67) offshore Nigeria.
Для каждой из сырых нефтей были приготовлены образцы объемом 500 мл, содержащие только сырую нефть и возрастающие количества добавки согласно изобретению, соответственно, и их вязкость была измерена для двух температур: 29°C, соответствующей комнатной температуре, и температуре от 34°C до 48°C, что соответствует температуре выкидного трубопровода (температуре, при которой сырая нефть переносится по трубам).For each of the crude oils, 500 ml samples were prepared containing only the crude oil and increasing amounts of the additive according to the invention, respectively, and their viscosity was measured for two temperatures: 29°C corresponding to room temperature and a temperature from 34°C to 48 °C, which corresponds to the flowline temperature (the temperature at which crude oil is transported through the pipes).
Использовали добавку из примера 1.We used the additive from example 1.
Использовали вискозиметр, обычно используемый в технологии сырой нефти. Он был откалиброван со шпинделем R4 в температурном диапазоне 20-25°C и при значении вязкости не более 3333 мПа.A viscometer commonly used in crude oil technology was used. It has been calibrated with an R4 spindle in a temperature range of 20-25°C and with a viscosity value of no more than 3333 MPa.
Результаты представлены ниже в таблице 3:The results are presented below in table 3:
Таблица 3Table 3
(об.)% additive
(about.)
ЭБОК-11:EBOC-11:
Измерения вязкости при температуре окружающей среды без добавки в сырой нефти зафиксировали очень высокое значение (+3333 мПа⋅с), превышающее максимальный диапазон, для работы которого был откалиброван вискозиметр.Viscosity measurements at ambient temperature without additive in crude oil recorded a very high value (+3333 mPa⋅s), exceeding the maximum range for which the viscometer was calibrated.
Обычно за пределами максимального диапазона значений вискозиметр не регистрирует значение. Точно так же не было зарегистрировано никаких значений вязкости для образца с добавкой в количестве 0,5% и 1% соответственно, что также указывает на выход за пределы диапазона.Typically, the viscometer will not register a value outside the maximum value range. Similarly, no viscosities were recorded for the 0.5% and 1% additive sample, respectively, which also indicates out of range.
Однако при 1,5% вязкость снизилась до 3045 мПа⋅с. При включении добавки в количестве 2% и 3% вязкость сырой нефти дополнительно снизилась до 2950 мПа⋅с и 2240 мПа⋅с, соответственно. Это говорит о том, что вязкость сырой нефти фактически снизилась более чем на 33%, если бы было измерено исходное фактическое значение вязкости без добавки.However, at 1.5%, the viscosity dropped to 3045 mPa⋅s. When the additive was included in the amount of 2% and 3%, the viscosity of the crude oil further decreased to 2950 mPa⋅s and 2240 mPa⋅s, respectively. This suggests that the viscosity of the crude oil would actually decrease by more than 33% if the original actual viscosity without additive had been measured.
При температуре трубопровода вязкость сырой нефти была снижена на 55%.At pipeline temperature, the viscosity of the crude oil was reduced by 55%.
В целом добавка продемонстрировала способность снижать вязкость сырой нефти ЭБОК-11 более чем на 50% при добавлении 3% добавки к объему сырой нефти.In general, the additive has demonstrated the ability to reduce the viscosity of EBOC-11 crude oil by more than 50% at the addition of 3% additive to the volume of crude oil.
ЭБОК-14:EBOC-14:
При температуре окружающей среды вязкость сырой нефти (без добавки) была выше, чем диапазон (3333 мПа⋅с), на который был откалиброван вискозиметр. Однако при введении 0,5% добавки вязкость снизилась до 3250 мПа⋅с. Дальнейшее снижение вязкости измеряли при добавлении большего объема добавки. Например, при добавлении 3% BNO-1 вязкость сырой нефти снизилась до 2210 мПа⋅с. Это указывает на то, что вязкость сырой нефти ЭБОК-14 фактически снизилась более чем на 34%, если бы было измерено исходное значение вязкости.At ambient temperature, the viscosity of the crude oil (without additive) was higher than the range (3333 mPa⋅s) to which the viscometer was calibrated. However, with the introduction of 0.5% additive, the viscosity decreased to 3250 mPa⋅s. Further reduction in viscosity was measured by adding more additive. For example, adding 3% BNO-1 reduced the viscosity of crude oil to 2210 mPa⋅s. This indicates that the viscosity of the EBOC-14 crude oil actually decreased by more than 34% if the original viscosity had been measured.
При температуре трубопровода вязкость сырой нефти была снижена на 48%. По результатам испытаний, приведенным выше, добавка продемонстрировала свою способность снижать вязкость сырой нефти ЭБОК-14 на 48%.At pipeline temperature, the viscosity of the crude oil was reduced by 48%. Based on the test results above, the additive has demonstrated its ability to reduce the viscosity of EBOC-14 crude oil by 48%.
ЭБОК-44:EBOC-44:
Измерения вязкости показывают, что EBOK-44 представляет собой менее вязкую сырую нефть по сравнению с ЭБОК-11 и ЭБОК-14.Viscosity measurements show that EBOK-44 is a less viscous crude oil compared to EBOK-11 and EBOK-14.
При температуре окружающей среды значение вязкости сырой нефти без добавки составляет 885 мПа⋅с. При добавлении 3% добавки вязкость сырой нефти снизилась до 550 мПа⋅с, что соответствует снижению вязкости на 38%.At ambient temperature, the viscosity of crude oil without additive is 885 mPa⋅s. With the addition of 3% of the additive, the viscosity of the crude oil decreased to 550 mPa⋅s, which corresponds to a decrease in viscosity by 38%.
При температуре трубопровода вязкость сырой нефти также снизилась с 310 мПа⋅с (сырая нефть без добавки) до 200 мПа⋅с (сырая нефть с 3% добавки), что означает снижение вязкости на 36%.At pipeline temperature, the viscosity of the crude oil also decreased from 310 mPa⋅s (crude oil without additive) to 200 mPa⋅s (crude oil with 3% additive), which means a 36% reduction in viscosity.
Таким образом, добавка согласно изобретению обладает способностью снижать вязкость сырой нефти из месторождения ЭБОК и помогает увеличить производство.Thus, the additive according to the invention has the ability to reduce the viscosity of crude oil from the EBOC field and helps to increase production.
Пример 4: уменьшение выбросов газов дизельными двигателями, работающими на сырой нефти, содержащей добавку согласно изобретению.Example 4: reduction of gas emissions from diesel engines running on crude oil containing an additive according to the invention.
Дизельный генератор (250 кВА) был приведен в действие за счет подачи дизеля и дизеля, содержащего добавку согласно изобретению, и были измерены выбросы газа для четырех образцов каждого топлива.A diesel generator (250 kVA) was powered by diesel and diesel containing the additive according to the invention, and gas emissions were measured for four samples of each fuel.
Использовали добавку согласно примеру 1 в соответствии с соотношением добавка/сырая нефть, равным 1/800 (об./об.).The additive according to example 1 was used in accordance with the additive/crude oil ratio of 1/800 (v/v).
Выбросы газов в отходящие газы были измерены с использованием методов Агентства по охране окружающей среды США (USEPA), как указано ниже, для следующего газа:Emissions of gases to waste gases have been measured using the methods of the United States Environmental Protection Agency (USEPA), as indicated below, for the following gas:
- диоксид серы (SO2), метод USEPA 6C:2015 / SOP WL-IP-086,- sulfur dioxide (SO 2 ), method USEPA 6C:2015 / SOP WL-IP-086,
- оксиды азота (NOx), метод USEPA 7E:2015 / SOP WL-IP-086,- nitrogen oxides (NO x ), method USEPA 7E:2015 / SOP WL-IP-086,
- монооксид азота (NO), метод USEPA 7E:2015 / SOP WL-IP-086,- nitrogen monoxide (NO), method USEPA 7E:2015 / SOP WL-IP-086,
- диоксид азота (NO2), метод USEPA 7E:2015 / SOP WL-IP-086,- nitrogen dioxide (NO 2 ), method USEPA 7E:2015 / SOP WL-IP-086,
- и монооксид углерода (CO), метод USEPA 10:2015 / SOP WL-IP-046.- and carbon monoxide (CO), USEPA method 10:2015 / SOP WL-IP-046.
Измерения проводили в следующих условиях:The measurements were carried out under the following conditions:
при температуре 27,6°C, температуре отходящих газов 377,4°C, % кислорода в отходящих газах 16,88 и % диоксида углерода в отходящих газах 3,68, для испытаний с дизелем (без добавки), иat 27.6°C, flue gas temperature 377.4°C, % oxygen in flue gas 16.88 and % carbon dioxide in flue gas 3.68, for tests with diesel (no additive), and
при температуре 28,2°C, температуре отходящих газов 408,44°C, % кислорода в отходящих газах 10,86 и % диоксида углерода в отходящих газах 7,86, для испытаний с дизелем с добавкой.at 28.2°C, flue gas temperature 408.44°C, % oxygen in flue gas 10.86 and % carbon dioxide in flue gas 7.86, for testing with diesel with additive.
Результаты представлены ниже в таблице 4.The results are shown in Table 4 below.
Таблица 4Table 4
с выбросом газаTrial
with gas emission
мг/нм3 SO2
mg/nm 3
мг/нм3 NO x
mg/nm 3
мг/нм3 NO
mg/nm 3
мг/нм3 NO 2
mg/nm 3
mg/нм3 CO
mg/nm 3
Эти результаты свидетельствуют об исключительной способности добавки согласно изобретению уменьшать выбросы газов из двигателя, работающего на топливе, содержащем добавку согласно изобретению.These results demonstrate the exceptional ability of the additive according to the invention to reduce gas emissions from an engine running on a fuel containing the additive according to the invention.
Claims (130)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR18/50850 | 2018-02-01 | ||
| FR1850850A FR3077299B1 (en) | 2018-02-01 | 2018-02-01 | ADDITIVE FOR OIL BASED ON TRIGLYCERIDES |
| PCT/IB2019/000153 WO2019150202A1 (en) | 2018-02-01 | 2019-02-01 | Mixtures of triglycerides and of alkylesters from vegetable oil and applications |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020128279A RU2020128279A (en) | 2022-03-01 |
| RU2787995C2 true RU2787995C2 (en) | 2023-01-16 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110275599A1 (en) * | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Dow Agrosciences Llc | Use of cold-stabilized methylated vegetable oils as an agricultural chemical coformulant |
| US20120021366A1 (en) * | 2009-02-11 | 2012-01-26 | Agowa Ip Aps | Fuel composition comprising alkyl ester |
| RU2566872C2 (en) * | 2010-07-20 | 2015-10-27 | Форд Глобал Технолоджис, ЛЛК | Compensation for oxygen-bearing fuels in diesel |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120021366A1 (en) * | 2009-02-11 | 2012-01-26 | Agowa Ip Aps | Fuel composition comprising alkyl ester |
| US20110275599A1 (en) * | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Dow Agrosciences Llc | Use of cold-stabilized methylated vegetable oils as an agricultural chemical coformulant |
| RU2566872C2 (en) * | 2010-07-20 | 2015-10-27 | Форд Глобал Технолоджис, ЛЛК | Compensation for oxygen-bearing fuels in diesel |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Leah C.Liston "Binary mixtures of fatty acid methyl esters as phase change materials for low temperature applications" Applied Thermal Engineering Volume 96, 5 March 2016, Pages 501-507. * |
| Quesada-Medina, J., & Olivares-Carrillo, P. "Evidence of thermal decomposition of fatty acid methyl esters during the synthesis of biodiesel with supercritical methanol." The Journal of Supercritical Fluids, 56(1), 2011, 56-63. Zongqiang Gong "Polycyclic aromatic hydrocarbon removal from contaminated soils using fatty acid methyl esters" Chemosphere, February 2010 79(2):138-43. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Saydut et al. | Transesterified sesame (Sesamum indicum L.) seed oil as a biodiesel fuel | |
| AU731702B2 (en) | Polymeric fuel additive and method of making the same, and fuel containing the additive | |
| Akbar et al. | Characteristic and composition of Jatropha curcas oil seed from Malaysia and its potential as biodiesel feedstock feedstock | |
| Sudhir et al. | Potential of waste cooking oils as biodiesel feedstock | |
| Soriano et al. | Evaluation of biodiesel derived from Camelina sativa oil | |
| BRPI0710806A2 (en) | biofuel composition, method for preparing an emulsified fuel composition, emulsified fuel, emulsified fuel mixture, and method for preparing an emulsified fuel mixture | |
| Ejilah et al. | The Effect of Diesel Fuel-'Jatropha curcas' Oil Methyl Ester Blend on the Performance of a Variable Speed Compression Ignition Engine | |
| RU2486229C1 (en) | Fuel additive and fuel containing said additive | |
| JP2022524017A (en) | Emulsifiers and emulsions | |
| Şahin et al. | Investigation of the effects of linseed oil biodiesel and diesel fuel blends on engine performance and exhaust emissions | |
| RU2787995C2 (en) | Mixtures of triglycerides and allyl esters from vegetable oil and applications | |
| CA3092022C (en) | Mixtures of triglycerides and of alkylesters from vegetable oil and applications | |
| AYDIN et al. | Evaluation of biodiesel produced from tea seed oil in terms of fatty acid components | |
| Bello et al. | Fatty acid compositions of six Nigeria's vegetable oils and their methyl esters | |
| Sendilvelan et al. | Comparative performance studies on DI diesel engine with neem de-oiled cake and Jatropha methyl ester diesel blends | |
| Oni et al. | Emission properties and performance characteristics of Jatropha Curcas L. and Spirulina Platensis microalgae oil-based biodiesel in diesel machines | |
| Ashokkumar et al. | Comparison and analysis of custard apple seed oil with engine lubricant (bio lubricant) | |
| Mahanta et al. | A comparative study of pongamia pinnata and jatropha curcus oil as diesel substitute | |
| Ejilah et al. | A comparative performance and emission analysis of blended groundnut oil and mineral oil based lubricants using a spark ignition engine | |
| Kaliveer et al. | Effect of compression ratio on the performance and emission characteristics of CI engine for a blend of soapnut oil, cottonseed oil methyl ester and diesel | |
| Opoku-Boahen et al. | Investigation of Cucumeropsis mannii N. seed oil as potential biodiesel feedstock | |
| Akinola | The effects of transesterification and blending on the fatty acid profiles of vegetable oils | |
| Fadel et al. | Chemical Methodologies | |
| Sarin et al. | EFFECT OF MONOGLYCERIDES, WATER AND SOAP CONTAMINATION ON THE LOW TEMPERATURE FLOW PROPERTIES OF PONGAMIA BIODIESEL. | |
| Gandhi et al. | An Experimental Study of Fuel Properties of Diesel Blends With Sunflower/Soybean Oil and Ethanol |