RU2786996C1 - 1,3,3-триметил-5-метокси-6´-бром-8´-[(Е)-2-(1´´,3´´,3´´-триметил-5-метокси-3Н-индолий-2´´-ил)винил]-спиро[индолин-2,2´-2Н-хромен] йодид, обладающий фотохромными свойствами - Google Patents
1,3,3-триметил-5-метокси-6´-бром-8´-[(Е)-2-(1´´,3´´,3´´-триметил-5-метокси-3Н-индолий-2´´-ил)винил]-спиро[индолин-2,2´-2Н-хромен] йодид, обладающий фотохромными свойствами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2786996C1 RU2786996C1 RU2022109455A RU2022109455A RU2786996C1 RU 2786996 C1 RU2786996 C1 RU 2786996C1 RU 2022109455 A RU2022109455 A RU 2022109455A RU 2022109455 A RU2022109455 A RU 2022109455A RU 2786996 C1 RU2786996 C1 RU 2786996C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trimethyl
- methoxy
- indoline
- spiro
- chromene
- Prior art date
Links
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 title claims abstract description 8
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 6
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N benzopyran Chemical group C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000008371 chromenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical class N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M Perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003595 spectral Effects 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003278 haem Chemical class 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M Merocyanine Chemical group [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- -1 oxalate anions Chemical class 0.000 description 3
- 238000007699 photoisomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- OEHFPZMUTXRLFE-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound OC1=C(C=O)C=C(Br)C=C1C=O OEHFPZMUTXRLFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting Effects 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 2
- 230000001131 transforming Effects 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000850 2H-chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- ZWPFAYZOOHEDCH-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1,2,3,3-tetramethylindol-1-ium Chemical compound COC1=CC=C2[N+](C)=C(C)C(C)(C)C2=C1 ZWPFAYZOOHEDCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWQPMAMEPSNFTP-UHFFFAOYSA-M 5-methoxy-1,2,3,3-tetramethylindol-1-ium;iodide Chemical compound [I-].COC1=CC=C2[N+](C)=C(C)C(C)(C)C2=C1 RWQPMAMEPSNFTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000001663 electronic absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 1
- 239000008204 materials by function Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005442 molecular electronic Methods 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000007100 recyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002520 smart material Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, а именно к новому производному в ряду индолиновых спиропиранов. Представлен 1,3,3-триметил-5-метокси-6'-бром-8'-[(Е)-2-(1'',3'',3''-триметил-5-метокси-3Н-индолий-2''-ил)винил]-спиро[индолин-2,2'-2Н-хромен] йодид формулы 1. Изобретение обеспечивает увеличение времени жизни открытой формы спиропирана в ряду 1,3,3-триметилспиро-индолино-2,2'-[2Н]хроменов с заместителями в бензопирановом фрагменте и может быть инкорпорировано в анионную магнитную подрешетку в качестве фотохимического молекулярного переключателя. 1 з.п. ф-лы, 3 ил., 1 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к новому производному в ряду индолиновых спиропиранов, а именно к неописанному ранее 1,3,3-триметил-5-метокси-6'-бром-8'-[(Е)-2-(1'',3'',3''-триметил-5-метокси-3Н-индолий-2''-ил)винил]-спиро[индолин-2,2'-2Н-хромен] йодиду формулы 1:
Соединение обладает фотохромными свойствами и может быть использовано при создании органических магнитов с управляемыми характеристиками в качестве катионной функциональной составляющей со сложными металло-оксалатными анионами, а также в системах записи-чтения информации.
Спиропираны являются одним из наиболее перспективных классов органических фотохромных соединений. Это связано с высокими квантовыми выходами фотоизомеризации, сравнительной легкостью синтеза и модификации структуры молекулы спиропиранов, позволяющей осуществлять тонкую настройку фотодинамических характеристик, а также существенным различием в физико-химических, прежде всего спектральных свойствах исходной и фотоиндуцированной формы. Фотохромные превращения спиропиранов представляют собой большой интерес, так как материалы на их основе могут быть использованы для записи и хранения информации. Фотохромные превращения нейтральных спиропиранов, связанны с разрывом связи Сспиро-О и последующей изомеризацией молекулы, что требуют достаточного свободного пространства и поэтому в кристаллах затруднены в силу плотной упаковки молекул в решётке. Как правило, нейтральные спиропираны в монокристаллах и кристаллических порошках не проявляют фотоокрашивания, обусловленного образованием открытых мероцианиновых структур.
В солевых спироциклических системах, содержащих объемные анионы, рыхлая упаковка кристаллической решетки не создает стерических затруднений для фотоизомеризации закрытой формы спиропирана в соответствующие фотоиндуцированные мероцианиновые изомеры. Таким образом, переход к катионным производным спиропиранов позволит инкорпорировать их в солевые структуры, кристаллы которых, за счет наличия противоионов, предоставляют больше пространства для успешного протекания фотоизомеризации.
Получение таких солевых систем со сложным плоскими двумерными метало-оксалатными анионами является эффективной методологией создания перспективных органических магнитов с управляемыми характеристиками. В настоящее время актуальным направлением в химии «умных» материалов, обладающих переключаемыми свойствами, является разработка новых гибридных полифункциональных материалов для молекулярной электроники. Кристаллы молекулярных магнетиков должны объединять в себе две функциональные подрешетки, одна из которых представлена анионами моно- и биметаллических оксалатных комплексов, являющихся эффективными мостиковыми лигандами для переноса магнитных взаимодействий между ионами металлов и используются в качестве магнитной подрешетки. В качестве катионной функциональной составляющей в молекулярный магнетик могут быть инкорпорированы катионные формы спиропиранов. В подобной системе спиросоединение действует как фотохимический молекулярный переключатель, возмущающий магнитную подрешетку.
Все современные системы записи/чтения/хранения информации работают в ближнем ИК-диапазоне.
Для возможного использования в таких системах фотохромных спиропиранов необходимо, чтобы максимумы поглощения открытой формы находился в области работы лазера. Так, например, распространенный гелий-неоновый лазер, используемый для считывания штрих-кодов, имеет рабочую длину волны 632,8 нм.
Актуальной проблемой современной химии функциональных материалов является синтез новых солевых производных спиропиранов и изучение их свойств, что позволит отработать подходы к получению новых магнитных материалов, потенциально обладающих способностью к фотопереключению в твердой фазе.
Известен 8'-метокси-1,3,3-триметил-спиро-индолино-2,2'-2Н-хромен 2, проявляющий фотохромные свойства (S. Torres R., A. L. Vazquez S., and E. A. Gonzdez S. Synthetic Communications. 1995, Vol. 25, № 1, 105 - 110).
Однако максимум поглощения его открытой формы находится в недостаточно длинноволновой области, не позволяющей использовать его в системах для записи/чтения/хранения информации.
Известен 6'-бром-1,3,3,-триметил-спиро индолино-2,2'-2Н-хромен формулы 3, проявляющий фотохромные свойства с максимумом длинноволновой полосы поглощения при 408 нм, что недостаточно для целей практического применения (Silvia Torres R. , Ana L. VAzquez S., and Eduardo A. Gonzdez S. Novel syntheses of spiropyran photochromatic compounds using ultrasound Synthetic communications, 25(1), 105-1 10 (1995).
Известен 1,3,3,6'-тетраметил-8' [(Е)-2-(1'',3'',3''-триметилиндолий-2''- ил)винил]спиро [индолин-2,2' 2H-хромен] перхлорат 4
Наиболее близким по структуре и достигаемому результату является 1,3,3-триметил-6'-бром-8' [(Е)-2-(1'',3'',3''-триметилиндолий-2''- ил)винил]спиро [индолин-2,2' 2H-хромен] перхлорат 5
(Artem D. Pugachev, Ilya V. Ozhogin, Maria B. Lukyanova, Boris S. Lukyanov, Irina A. Rostovtseva, Igor V. Dorogan, Nadezhda I. Makarova, Valery V. Tkachev, Anatoly V. Metelitsa, Sergey M. Aldoshin Visible to near-IR molecular switches based on photochromic indoline spiropyrans with a conjugated cationic fragment. Spectrochimica Acta Part A. Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2020. V. 230. Article 118041). Фотоиндуцированная форма его находятся в том же спектральном диапазоне (708 нм для соединения 1 и для соединений 5), однако он обладают низким временем жизни фотоокрашенной формы (238.7 сек).
Задачей изобретения является получение нового фотохромного катиона, который может быть инкорпорирован в анионную магнитную подрешетку в качестве фотохимического молекулярного переключателя.
Техническим результатом изобретения является увеличение времени жизни открытой формы спиропирана в ряду 1,3,3-триметилспиро-индолино-2,2'-[2Н]хроменов с заместителями в бензопирановом фрагменте.
Технический результат достигается соединением 1.
Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня, так как среди спиропиранов индолинового ряда не известна взаимосвязь между строением сложного заместителя в бензоядре 2Н-хроменового фрагмента молекулы и их фотохромными свойствами.
Соединение 1 получают исходя из иодида 1,2,3,3-тетраметил-5-метокси-индолилия и 4-бром-2,6-диформил-фенола.
Ниже приведён пример получения соединения 1.
Пример 1. 1,3,3-триметил-5-метокси-6'-бром-8'-[(Е)-2-(1'',3'',3''-триметил-5-метокси-3Н-индолий-2''-ил)винил]-спиро[индолин-2,2'-2Н-хромен] йодид.
В 10 мл изопропилового спирта растворяют 0.229 г (0.001 моль) 2,6-диформил-4-бромфенола и 0.662 г (0.002 моль) 1,2,3,3-тетраметил-5-метокси-индолия, по каплям добавляют 0.1 мл триэтиламина. Кипятят с обратным холодильником 3 часа. Осадок перекристаллизовывают из этанола, промывают водой и холодным этанолом. Получают темно бордовый порошок (0.275 г), выход 37.8 %, Т пл. 242-243°С.
ИК-спектр, см-1:1651, 1604 (νС=С), 1309 (νСар-N), 1074 (?Cl=O в ClO4 -), 928 (νСспиро-O).
Спектр ЯМР 1H (CDCl3) δ, м.д.: 7.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H, H-7′), 7.86 (d, J = 16.5 Hz, 1H, H-10′′), 7.63 (d, J = 8.8 Hz, 1H, H-7′′), 7.38 (d, J = 16.5 Hz, 1H, H-9′′), 7.32 (d, J = 2.2 Hz, 1H, H-5′), 7.01 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1H, H-6′′), 6.93 (d, J = 2.4 Hz, 1H, H-4′′), 6.85 (d, J = 10.3 Hz, 1H, H-4′), 6.79 (dd, J = 8.3, 2.5 Hz, 1H, H-6), 6.73 (d, J = 2.5 Hz, 1H, H-4), 6.52 (d, J = 8.4 Hz, 1H, H-7), 5.86 (d, J = 10.3 Hz, 1H, H-3′), 3.90 (s, 3H, N+-CH3), 3.87 (s, 3H, O-CH3), 3.82 (s, 3H, O-CH3), 2.69 (s, 3H, N-CH3), 1.42 (s, 3H, гем-С-CH3), 1.39 (s, 3H, гем-С-CH3), 1.25 (s, 3H гем-С-CH3), 1.19 (s, 3H, гем-С-CH3).
Спектр ЯМР 13C (CDCl3) δ, м.д.: 179.93 (С-2′′), 161.71 (С-8′′а), 154.52 (С-5), 154.24 (С-9′), 145.45 (С-5′′), 145.20 (C-10′′), 141.92 (С-8), 137.87 (С-8), 134.85 (С-8′′), 134.04 (C-5′), 133.33 (C-7′), 128.52 (C-4′), 122.10 (С-6′), 121.71 (С-8′), 121.21 (C-3′), 116.77 (C-7′′), 114.63 (С-9′а), 113.95 (C-6′′), 113.11 (C-9′′), 112.07 (C-6), 109.66 (C-4), 108.87 (C-4′′), 108.04 (C-2,2′), 107.97 (C-7), 56.35 (O-CH3), 56.32 (O-CH3), 52.56 (C-3′′), 52.06 (C-3), 36.47 (N+-CH3), 29.67 (N-CH3), 26.79 (гем-С-CH 3 ), 26.64 (гем-С-CH 3 ), 25.38 (гем-С-CH 3 ), 20.06 (гем-С-CH 3 ).
На рис. 1 приведён масс-спектр соединения 1. Масс-спектр: HRMS (ESI): m/z [M] + calcd для C34H36BrN2O3 : 599.1904; найдено 599.1888
Электронные спектры поглощения растворов исследуемого соединения до и после облучения регистрировались на спектрофотометре Cary 100 Scan. Для приготовления раствора использовали ацетонитрил («Aldrich») спектральной степени чистоты. На рис. 2 приведены изменения в спектрах поглощения спиропирана 1 при облучении УФ-светом (λобл = 365 нм, Δt = 30 c) в ацетонитриле, C = 3.3⋅10-5 M, Т = 293 K. На рис. 3 приведена кинетическая кривая термического процесса рециклизации в максимуме мероцианинового изомера спиропирана 1 в ацетонитриле, Т = 293 K. Точки - экспериментальные данные, линия - результат аппроксимации моно-экспоненциальной функции
Спектральные и кинетические характеристики соединения 1 приведены в таблице 1. Там же приведены результаты исследований для ближайших аналогов.
| Таблица 1. | |||
| Соединение |  |
 |
 |
 1 |
206 245 275пл 318 321пл 426пл 450 |
708 | 1237.5 |
 2 |
310 | 418 | |
 3 |
292 256 314пл |
408 | 0,15 |
 4 |
246 273пл 289пл 388 451 |
728 | 8.4 |
 5 |
205 245 276пл 296 379 444пл |
708 | 238.7 |
Как видно, время жизни соединения 1 существенно превышает этот показатель аналогов.
Claims (3)
1. 1,3,3-триметил-5-метокси-6´-бром-8´-[(Е)-2-(1´´,3´´,3´´-триметил-5-метокси-3Н-индолий-2´´-ил)винил]-спиро[индолин-2,2´-2Н-хромен]йодид формулы 1
2. 1,3,3-триметил-5-метокси-6´-бром-8´-[(Е)-2-(1´´,3´´,3´´-триметил-5-метокси-3Н-индолий-2´´-ил)винил]-спиро[индолин-2,2´-2Н-хромен] йодид по п. 1, обладающий фотохромными свойствами.
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2786996C1 true RU2786996C1 (ru) | 2022-12-27 |
| RU2786996C9 RU2786996C9 (ru) | 2023-02-22 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2358977C1 (ru) * | 2008-04-02 | 2009-06-20 | Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования | 5-формил-замещенные индолиновые спиробензопираны и способ их получения |
| RU2458927C1 (ru) * | 2011-04-07 | 2012-08-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ им. М.В.Ломоносова) | Фотохромные производные 5'-винил-6-нитро-спиробензопирана и способ их получения |
| RU2627358C1 (ru) * | 2016-12-26 | 2017-08-07 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | Перхлораты 1,3,3-триметилспиро[хромен-2,2'-индолина], обладающие фотохромными свойствами |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2358977C1 (ru) * | 2008-04-02 | 2009-06-20 | Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования | 5-формил-замещенные индолиновые спиробензопираны и способ их получения |
| RU2458927C1 (ru) * | 2011-04-07 | 2012-08-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ им. М.В.Ломоносова) | Фотохромные производные 5'-винил-6-нитро-спиробензопирана и способ их получения |
| RU2627358C1 (ru) * | 2016-12-26 | 2017-08-07 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" | Перхлораты 1,3,3-триметилспиро[хромен-2,2'-индолина], обладающие фотохромными свойствами |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PUGACHEV A.D et al. Visible to near-IR molecular switches based on photochromic indoline spiropyrans with a conjugated cationic fragment. Spectrochimica Acta Part A. Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2020, vol. 230, pp. 1386-1425. YONGKANG YUE et al. A Dual Colorimetric/Fluorescence System for Determining pH Based on the Nucleophilic Addition Reaction of an o-Hydroxymerocyanine Dye. Chemistry A European Journal, 2015, vol.22 no.4, pp.1239-1243.. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ren et al. | Synthesis, structures and two-photon pumped up-conversion lasing properties of two new organic salts | |
| Pugachev et al. | Synthesis, structure and photochromic properties of indoline spiropyrans with electron-withdrawing substituents | |
| Kozlenko et al. | New indoline spiropyrans with highly stable merocyanine forms | |
| Fedorova et al. | Novel azacrown ether-containing spiro [indoline-2, 3′-naphthoxazines]: design, synthesis and cation-dependent photochromism | |
| Di Pietro et al. | Versatile pyridine-2, 6-bis-tetrazolate scaffolds for the formation of highly luminescent lanthanide complexes | |
| US20080119499A1 (en) | Compositions Havinge Improved 2-Photon Absorbance For Nonlinear Applications | |
| Yagi et al. | Photochromic properties of cationic merocyanine dyes. Thermal stability of the spiropyran form produced by irradiation with visible light | |
| RU2786996C1 (ru) | 1,3,3-триметил-5-метокси-6´-бром-8´-[(Е)-2-(1´´,3´´,3´´-триметил-5-метокси-3Н-индолий-2´´-ил)винил]-спиро[индолин-2,2´-2Н-хромен] йодид, обладающий фотохромными свойствами | |
| RU2786996C9 (ru) | 1,3,3-триметил-5-метокси-6'-бром-8'-[(Е)-2-(1",3",3"-триметил-5-метокси-3Н-индолий-2"-ил)винил]-спиро[индолин-2,2'-2Н-хромен] йодид, обладающий фотохромными свойствами | |
| Hu et al. | Optical switching and fluorescence modulation properties of photochromic dithienylethene derivatives | |
| Harada et al. | Solid‐State Photochromism of Chromenes: Enhanced Photocoloration and Observation of Unstable Colored Species at Low Temperatures | |
| Coelho et al. | Synthesis and photochromic behaviour of novel 2H-chromenes derived from fluorenone | |
| Tay et al. | A way to improve luminescent efficiency of bis-chalcone derivatives | |
| EP0385407B1 (en) | A photochromic material | |
| Liang et al. | New near infrared-sensitive photochromic fluorescing molecules | |
| RU2627358C1 (ru) | Перхлораты 1,3,3-триметилспиро[хромен-2,2'-индолина], обладающие фотохромными свойствами | |
| Nikolaeva et al. | Synthesis of novel iono-and photochromic spiropyrans derived from 6, 7-dihydroxy-8-formyl-4-methyl-2H-chromene-2-one | |
| Oliveira et al. | Remarkable thermally stable open forms of photochromic new N-substituted benzopyranocarbazoles | |
| Zakharova et al. | Thermodynamic and kinetic analysis of metal ion complexation by photochromic spiropyrans | |
| JP2725391B2 (ja) | フォトクロミック材料及びフォトクロミック材料の製造方法 | |
| Voloshin et al. | Spiropyrans and spirooxazines 5. Synthesis of photochromic 8-(4, 5-diphenyl-1, 3-oxazol-2-y1)-substituted spiro [indoline-benzopyrans] | |
| Voloshin et al. | Photo-and thermochromic spirans 37.* New symmetrical bisspiropyrans of the indoline series | |
| Nedoshivin et al. | Synthesis and photochromic properties of nitro-substituted spironaphthooxazines | |
| Solov’eva et al. | Photo-and thermochromic spirans. 38*. New (1-alkyl-4, 5-diphenyl) imidazolyl-substituted spirobenzopyrans | |
| Yurieva et al. | 1-Benzyl-3, 3, 5′, 6′-tetramethylspiro [indoline-2, 2′-[2 H] pyrano [3, 2-b]-pyridinium] iodide, its hydrate, and a neutral precursor of the salts: synthesis, crystal structure, photochromic transformations in solutions and in crystals |