RU2785399C2 - Соединение n-(4-пиридил)никотинамид или его соль - Google Patents
Соединение n-(4-пиридил)никотинамид или его соль Download PDFInfo
- Publication number
- RU2785399C2 RU2785399C2 RU2019137957A RU2019137957A RU2785399C2 RU 2785399 C2 RU2785399 C2 RU 2785399C2 RU 2019137957 A RU2019137957 A RU 2019137957A RU 2019137957 A RU2019137957 A RU 2019137957A RU 2785399 C2 RU2785399 C2 RU 2785399C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compounds
- ome
- compound
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- -1 N-(4-pyridyl)nicotinamide compound Chemical class 0.000 title abstract description 91
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 178
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 24
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 11
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 44
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 83
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 37
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 28
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 28
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 24
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 24
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 21
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 17
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 14
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 14
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 13
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 13
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 12
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 11
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 11
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 11
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 11
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 9
- 125000006492 halo alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 8
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 8
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N Ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 8
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003071 parasitic Effects 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005325 aryloxy aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000006484 halo alkoxy aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CC(C)S(=O)(=O)C1 WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1,4-dioxane Chemical compound CC1COC(C)CO1 AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-Lutidine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N Octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N Propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N n-methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940064005 Antibiotic throat preparations Drugs 0.000 description 3
- 229940083879 Antibiotics FOR TREATMENT OF HEMORRHOIDS AND ANAL FISSURES FOR TOPICAL USE Drugs 0.000 description 3
- 229940042052 Antibiotics for systemic use Drugs 0.000 description 3
- 229940042786 Antitubercular Antibiotics Drugs 0.000 description 3
- 229960003563 Calcium Carbonate Drugs 0.000 description 3
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper(II) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229940093922 Gynecological Antibiotics Drugs 0.000 description 3
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- 229940024982 Topical Antifungal Antibiotics Drugs 0.000 description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229940079866 intestinal antibiotics Drugs 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 3
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940005935 ophthalmologic Antibiotics Drugs 0.000 description 3
- 230000001717 pathogenic Effects 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Chemical compound [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N 3,5-Dimethylphenyl methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C)=C1 CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(9-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1C2CCC1C1=C2C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLFBPOFNSPRN-UHFFFAOYSA-N 4-Pyridylnicotinamide Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)NC1=CC=NC=C1 HVLLFBPOFNSPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDIXMUVENCORLG-UHFFFAOYSA-N 6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=N1 DDIXMUVENCORLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 2
- 241000134843 Aphelenchoides besseyi Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 2
- 241000243771 Bursaphelenchus xylophilus Species 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L Caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000931705 Cicada Species 0.000 description 2
- 241001364569 Cofana spectra Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241001519339 Culex pipiens pipiens Species 0.000 description 2
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 241000289763 Dasygaster padockina Species 0.000 description 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N Deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- CXEGAUYXQAKHKJ-FYOMLGFFSA-N Emamectin Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](C)[C@@H](NC)[C@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-FYOMLGFFSA-N 0.000 description 2
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N Ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNWBBCNCSMBKNE-UHFFFAOYSA-N HATU Chemical compound F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1=CN=C2N(OC(N(C)C)=[N+](C)C)N=NC2=C1 JNWBBCNCSMBKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N Isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000855602 Nothotylenchus acris Species 0.000 description 2
- 241000176318 Ornithonyssus bacoti Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N Oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N Phosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 2
- 240000007742 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N Rotenone Natural products O([C@H](CC1=C2O3)C(C)=C)C1=CC=C2C(=O)[C@@H]1[C@H]3COC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N 0.000 description 2
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 2
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940099259 Vaseline Drugs 0.000 description 2
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 2
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N ethoxy-(4-nitrophenoxy)-phenyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating Effects 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- SNZRPPBWRSEVIU-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chloropyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CC=C1Cl SNZRPPBWRSEVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N thiosultap Chemical compound OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(O)(=O)=O PYNKFIVDSJSNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N γ-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 description 2
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N (+)-methoprene Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1E)-2-(ethylcarbamoylamino)-N-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 description 1
- AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(/C=C/C)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N (2E)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1/NCCCS1 LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N (2S)-2-amino-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(N)=O XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ZDOOQPFIGYHZFV-MSOLQXFVSA-N (2S,4R)-2-ethyl-4-[(4-phenoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane Chemical compound O1[C@@H](CC)OC[C@H]1COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZDOOQPFIGYHZFV-MSOLQXFVSA-N 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3aR,7aS)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-ABAIWWIYSA-N (4R,5R)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide Chemical compound S([C@@H]([C@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-ABAIWWIYSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- IKNXXTIMVROREQ-WXXKFALUSA-N (E)-but-2-enedioic acid;[2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-imidazol-1-ylmethanone Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O.C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1.C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 IKNXXTIMVROREQ-WXXKFALUSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ZACQAIPSSA-N (R)-fenpropimorph Chemical compound C([C@H](C)CC=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)N1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ZACQAIPSSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-INIZCTEOSA-N (S)-benalaxyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-QFIPXVFZSA-N (S)-famoxadone Chemical compound O([C@@](C1=O)(C)C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-QFIPXVFZSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N (±)-Flufenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dichloropropene Chemical compound ClCC=CCl UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(fluoromethylsulfanyl)-5-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SCF)=C1NCC1=CN=CC=N1 DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- ZVXKYWHJBYIYNI-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C=1C=NNC=1 ZVXKYWHJBYIYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1H-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQMPGKPTOHKYHS-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN1 BQMPGKPTOHKYHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 2,4-dinitro-6-(octan-2-yl)phenyl (E)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)\C=C\C NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 2-Isopropoxyphenyl N-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-L 2-sulfobutanedioate Chemical compound OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-XPNPUAGNSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 AZSNMRSAGSSBNP-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC(F)=CC=2F)F)C(Cl)=NC2=NC=NN12 ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYLMODTPLSLIF-UHFFFAOYSA-N 6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 JNYLMODTPLSLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,2-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1SN=C2 VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 Abamectin Drugs 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N Acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N Acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- 241001159389 Aculops pelekassi Species 0.000 description 1
- 241001672674 Adoxophyes honmai Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N Aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229940024113 Allethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N Aluminium silicate Chemical compound O=[Al]O[Si](=O)O[Al]=O PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N Aminocaproic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N Amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000396431 Anthrenus scrophulariae Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241001289510 Attagenus unicolor Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N Azadirachtin Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N Azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N Azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 229940097012 Bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 241000193363 Bacillus thuringiensis serovar aizawai Species 0.000 description 1
- 241000193365 Bacillus thuringiensis serovar israelensis Species 0.000 description 1
- 241000609114 Bacillus thuringiensis serovar japonensis Species 0.000 description 1
- 241001147758 Bacillus thuringiensis serovar kurstaki Species 0.000 description 1
- 241000193369 Bacillus thuringiensis serovar tenebrionis Species 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Baytex Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N Bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N Benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N Benzanilide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- CLWVCAYOZYRWNU-UHFFFAOYSA-N C(C)NC1=CC=NC=C1C(=O)OC Chemical compound C(C)NC1=CC=NC=C1C(=O)OC CLWVCAYOZYRWNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIOPZVHPTDRMJQ-UHFFFAOYSA-M C1=C(C(C)(C)C)C=C2C(CC([O-])=O)=C(C)C(C)=NC2=C1F Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C(CC([O-])=O)=C(C)C(C)=NC2=C1F NIOPZVHPTDRMJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O CC[NH+](CC)CC Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CLKNADLDCHIZDT-UHFFFAOYSA-N CONC1=CC=NC=C1C(=O)OC Chemical compound CONC1=CC=NC=C1C(=O)OC CLKNADLDCHIZDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 CYROMAZINE Drugs 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L Calcium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N Captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 Captan Drugs 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 229960005286 Carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N Carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Carbodicyclohexylimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N Carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N Carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N Carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008159 Ceiba pentandra Species 0.000 description 1
- 235000003301 Ceiba pentandra Nutrition 0.000 description 1
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N Chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N Chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N Chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N Clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N Crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N Cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)CC#N DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N Cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005755 Cyflufenamid Substances 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N Cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N Cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical compound ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N Cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N DEET Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N Dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N Demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238713 Dermatophagoides farinae Species 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N Diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N Dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N Dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N Dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N Dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 Dieldrin Drugs 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N Diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N Dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N Dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N Endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N Ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N Etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 Etofenprox Drugs 0.000 description 1
- 241000851181 Eutetranychus orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 210000003608 Feces Anatomy 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N Fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N Fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N Fenarimol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005776 Fenhexamid Substances 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N Fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N Fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N Fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M Fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N Fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N Fipronil Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N Fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006719 Fluazuron Drugs 0.000 description 1
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N Fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005783 Fluopyram Substances 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N Flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-UHFFFAOYSA-N Fluvalinate Chemical compound C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C(C(C)C)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N Furconazole-cis Chemical compound O1[C@@H](OCC(F)(F)F)CC[C@@]1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N Hexaconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- PPCUNNLZTNMXFO-ACCUITESSA-N Imicyafos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)N1CCN(CC)\C1=N/C#N PPCUNNLZTNMXFO-ACCUITESSA-N 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N Imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N Iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005799 Isopyrazam Substances 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N Isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002418 Ivermectin Drugs 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N Kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N Lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N Malathion Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L Maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005806 Meptyldinocap Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N Metalaxyl Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M Metam sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N Methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N Methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 229950003442 Methoprene Drugs 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N Metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N Monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N Myclobutanil Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N N'-(4-chloro-o-tolyl)-N,N-dimethylformamidine Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N N-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-hydroxy-Succinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 240000008962 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556090 Nilaparvata Species 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N Nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 241000131095 Oniscidea Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N Parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N Pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N Pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 1
- 239000005816 Penthiopyrad Substances 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M Perchlorate Chemical class [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000490 Permethrin Drugs 0.000 description 1
- SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N Phenothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N Phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N Phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N Phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N Phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001664 Phoxim Drugs 0.000 description 1
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N Phthalide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N Phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N Pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 Polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N Propamocarb hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCOC(=O)NCCC[NH+](C)C MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N Propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N Propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 231100000654 Protein toxin Toxicity 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 229940070846 Pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N Pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 241000238711 Pyroglyphidae Species 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N Quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N Quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N Resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 241000101055 Rhizoglyphus echinopus Species 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940080817 Rotenone Drugs 0.000 description 1
- 241000130993 Scarabaeus <genus> Species 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N Silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 description 1
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 description 1
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N Spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N Sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N Sulfuryl chloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O TRIAZOLOPYRIMIDINE Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N Tebuconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N Tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N Tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N Tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N Tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 229960004546 Thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N Thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N Thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N Thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N Thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N Tiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001612311 Tinea translucens Species 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N Triadimefon Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N Triazofos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 229940016279 Trichlorfon Drugs 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-O Tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=N[NH+]=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N Tridemorph Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical class [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M Triphenyltin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWKQNAWCHQMZHK-UHFFFAOYSA-N Trolnitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCCN(CCO[N+]([O-])=O)CCO[N+]([O-])=O HWKQNAWCHQMZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611866 Tyrophagus putrescentiae Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N Validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 239000005860 Valifenalate Substances 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N Vinclozolin Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-GQHNJWLYSA-N XPA88EAP6V Chemical compound C([C@@H](OC(=O)C[C@H]1[C@@H]2C=C[C@@H]3C[C@H](C[C@H]3[C@@H]2C=C1C(=O)[C@@H]1C)O[C@H]2[C@@H]([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](C)O2)OC)CC)CCC1O[C@H]1CC[C@H](N(C)C)[C@@H](C)O1.C([C@@H](OC(=O)C[C@H]1[C@@H]2C=C(C)[C@@H]3C[C@H](C[C@H]3[C@@H]2C=C1C(=O)[C@@H]1C)O[C@H]2[C@@H]([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](C)O2)OC)CC)CCC1O[C@H]1CC[C@H](N(C)C)[C@@H](C)O1 JFLRKDZMHNBDQS-GQHNJWLYSA-N 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(Z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(Z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- ZHBRLEQONSVJJN-UHFFFAOYSA-N [2,5-dichloro-3-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(Cl)C=NC(Cl)=C1C(F)(F)F ZHBRLEQONSVJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N [2-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxyphenyl] N-methylcarbamate Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=CC=C1OC(=O)NC CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-BWHPXCRDSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1S,3S)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-BWHPXCRDSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(Z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000001058 adult Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USRKFGIXLGKMKU-ABAIWWIYSA-N benthiavalicarb-isopropyl Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)OC(C)C)=NC2=C1 USRKFGIXLGKMKU-ABAIWWIYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008331 benzenesulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)C(=NC(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRBKVYFZANMGRE-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl HRBKVYFZANMGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-UHFFFAOYSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229960001673 diethyltoluamide Drugs 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O dimethylaminium Chemical compound C[NH2+]C ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2R)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N fenbutatin oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C[Sn](O[Sn](CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N flutianil Chemical compound COC1=CC=CC=C1N(CCS\1)C/1=C(C#N)/SC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1F KGXUEPOHGFWQKF-ZCXUNETKSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-UHFFFAOYSA-N heptenophos Chemical compound C1=CCC2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)C21 GBAWQJNHVWMTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal Effects 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229940046533 house dust mites Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;O-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile Effects 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930002897 methoprenes Natural products 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UITAMQMPSA-N methyl (1Z)-2-(dimethylamino)-N-(methylcarbamoyloxy)-2-oxoethanimidothioate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-QTCHDTBASA-N methyl (2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[[(E)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]oxymethyl]phenyl]acetate Chemical compound CO\N=C(/C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-QTCHDTBASA-N 0.000 description 1
- OCARFFAPQGYGBP-UHFFFAOYSA-N methyl 4-aminopyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CC=C1N OCARFFAPQGYGBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 239000002705 microbial agrochemical Substances 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005445 natural product Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural products Natural products 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N orysastrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C(\C)=N\OC JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasites Species 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical class NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMVCBWZLCXANER-UHFFFAOYSA-N pyriofenone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(C)C(Cl)=CN=C1OC NMVCBWZLCXANER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- VQOIVBPFDDLTSX-UHFFFAOYSA-M sodium;3-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 VQOIVBPFDDLTSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNMHBAJUNHZRE-UHFFFAOYSA-M thiosultap monosodium Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O MBNMHBAJUNHZRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical class CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N valifenalate Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- CHNQZRKUZPNOOH-UHFFFAOYSA-J zinc;manganese(2+);N-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S CHNQZRKUZPNOOH-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N κ-bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N τ-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к соединению, представленнму формулой (I), где R1 обозначает C1-C6галогеналкил; R2 обозначает атом галогена, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C1-C6алкокси, C1-C6галогеналкокси, амино, моно-C1-C6алкиламино, ди-C1-C6алкиламино, C6-C10арилокси, циано, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинил или C1-C6алкилсульфонил; R3 обозначает атом водорода, C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил или C1-C6алкокси; R4 обозначает C1-C6алкил, C1-C6алкокси, C1-C6алкилкарбонил или C1-C6алкоксикарбонил; m равно 0; или его соли. Технический результат – получение соединения N–(4–пиридил)никотинамида для борьбы с вредителями. 2 табл., 10 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
[0001]
Настоящее изобретение относится к новому соединению N–(4–пиридил)никотинамиду или его соли. Настоящее изобретение также относится к средству для борьбы с вредителями, сельскохозяйственному и садоводческому инсектициду, митициду, нематициду или почвенному пестициду, содержащему указанное соединение или его соль в качестве активного ингредиента. Кроме того, настоящее изобретение относится к способу борьбы с вредителями путем применения эффективного количества указанного соединения или его соли.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0002]
Патентный документ 1 описывает широкий спектр гетероариламидных соединений для применения в качестве инсектицидов, а Патентный документ 2 описывает широкий спектр соединений, имеющих пиридиновый скелет, для применения в качестве лекарственных препаратов. Кроме того, Патентный документ 3 описывает широкий спектр гетероариламидных соединений для применения в качестве лекарственных препаратов.
ПРОТИВОПОСТАВЛЕННЫЕ МАТЕРИАЛЫ
ПАТЕНТНЫЕ ДОКУМЕНТЫ
[0003]
Патентный документ 1: WO2002/070483
Патентный документ 2: WO2005/115986
Патентный документ 3: JP–A–2003–73357
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
ПРОБЛЕМЫ, РЕШАЕМЫЕ ИЗОБРЕТЕНИЕМ
[0004]
Несмотря на то, что в течение многих лет использовалось большое количество агентов для борьбы с вредителями, многие из указанных агентов для борьбы с вредителями вызывают различные проблемы, такие как недостаточная эффективность и ограничение их использования вследствие устойчивости, приобретаемой вредителями, и т.п. Таким образом, желательно разработать новый агент для борьбы с вредителями, который с меньшей вероятностью обладает подобными недостатками.
[0005]
Объектами настоящего изобретения являются разработка высокоактивного соединения или его соли против вредителей, разработка средства для борьбы с вредителями, сельскохозяйственного и садового инсектицида, митицида, нематицида или почвенного пестицида с использованием указанного соединения или его соли и разработка способа борьбы с вредителями путем применения указанного соединения или его соли.
[0006]
К слову сказать, соединения, описанные в Патентном документе 1, и соединения, описанные в Патентном документе 2, отличаются от соединений по настоящему изобретению. Кроме того, в Патентном документе 3 приведено лишь конкретное описание соединения, где R4 представляет собой атом водорода в формуле (I), которое будет упомянуто ниже.
СРЕДСТВА ДЛЯ РЕШЕНИЯ ПРОБЛЕМ
[0007]
С целью найти лучшее средство для борьбы с вредителями, авторы настоящего изобретения тщательно изучили пиридиновые соединения. В результате они обнаружили, что новое соединение N–(4–пиридил)никотинамид или его соль обладает чрезвычайно высокой эффективностью для борьбы с вредителями при низких дозах.
[0008]
Таким образом, настоящее изобретение относится к следующему.
[0009]
[1] Соединение N–(4–пиридил)никотинамид, представленное формулой (I):
[0010]
[0011]
где R1 обозначает атом водорода, атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, арилокси или галогеналкиларил;
R2 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, амино, моноалкиламино, диалкиламино, арилокси, циано, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил;
R3 обозначает атом водорода, алкил, циклоалкил, галогеналкил, алкокси, алкоксиалкил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил;
R4 обозначает атом галогена, нитро, алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил или пиразолил;
m представляет собой целое число от 0 до 3; и
заместители R2 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, когда имеется несколько R2,
или его соль.
[2] Соединение или его соль, как описано выше в п. [1], где в формуле (I)
R1 обозначает атом водорода, атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, арилокси или галогеналкиларил;
R2 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, амино, моноалкиламино, диалкиламино, циано, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил;
R3 обозначает атом водорода, алкил, циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил;
R4 обозначает атом галогена, нитро, алкил, алкенил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил или пиразолил; и
m равно 0 или 1.
[3] Соединение или его соль, как описано выше в п. [1], где в формуле (I)
R1 обозначает атом водорода, атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, арилокси или галогеналкиларил;
R2 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, амино, циано, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил;
R3 обозначает атом водорода, алкил, циклоалкил, алкокси или алкоксикарбонил;
R4 обозначает атом галогена, нитро, алкил, алкенил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил или пиразолил; и
m равно 0 или 1.
[4] Соединение или его соль, как описано выше в п. [1], где в формуле (I)
R1 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, арилокси или галогеналкиларил;
R2 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, амино, моноалкиламино, диалкиламино, циано, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил;
R3 обозначает атом водорода, алкил, циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил;
R4 обозначает нитро, алкил, алкенил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил или пиразолил; и
m равно 0 или 1.
[5] Соединение или его соль, как описано выше в п. [1], где в формуле (I)
R1 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, арилокси или галогеналкиларил;
R2 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, амино, циано, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил;
R3 обозначает атом водорода, алкил, циклоалкил, алкокси или алкоксикарбонил;
R4 обозначает нитро, алкил, алкенил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил или пиразолил; и
m равно 0 или 1.
[6] Соединение или его соль, как описано выше в п. [1], где в формуле (I)
R1 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси или галогеналкокси;
R2 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, амино, моноалкиламино или диалкиламино;
R3 обозначает атом водорода, алкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил;
R4 обозначает атом галогена, нитро, алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил или пиразолил;
m обозначает целое число от 0 до 3; и
заместители R2 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, когда имеется несколько R2.
[7] Соединение или его соль, как описано выше в п. [1], где в формуле (I)
R1 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси или галогеналкокси;
R2 обозначает алкил, галогеналкил, алкокси, амино, моноалкиламино или диалкиламино;
R3 обозначает атом водорода, алкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил;
R4 обозначает атом галогена, нитро, алкил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил или пиразолил; и
m равно 0 или 1.
[8] Соединение или его соль, как описано выше в п. [1], где в формуле (I)
R1 обозначает алкил, галогеналкил или галогеналкокси;
R2 обозначает алкил, галогеналкил или амино;
R3 обозначает атом водорода или алкил;
R4 обозначает атом галогена, нитро, алкил, алкокси, алкоксикарбонил или пиразолил; и
m равно 0 или 1.
[9] Соединение или его соль, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1] – [8], где в формуле (I)
R1 обозначает галогеналкил; R3 обозначает атом водорода, алкил, циклоалкил или алкокси; R4 обозначает алкил, алкокси, алкилкарбонил или алкоксикарбонил; и m равно 0.
[10] Соединение или его соль, как описано выше в п. [1], где в формуле (I) R1 обозначает атом водорода, атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, арилокси или галогеналкиларил.
[11] Соединение или его соль, как описано выше в п. [1], где в формуле (I) R1 обозначает алкил, галогеналкил или галогеналкокси.
[12] Соединение или его соль, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1], [10] или [11], где в формуле (I) R2 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил алкокси, амино, циано, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил.
[13] Соединение или его соль, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1] и [10] – [12], где в формуле (I) R2 обозначает алкил, галогеналкил или амино.
[14] Соединение или его соль, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1], [10] – [13], где в формуле (I) R3 обозначает атом водорода, алкил, циклоалкил, алкокси или алкоксикарбонил.
[15] Соединение или его соль, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1], [10] – [14], где в формуле (I) R3 обозначает атом водорода или алкил.
[16] Соединение или его соль, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1], [10] – [15], где в формуле (I) R4 обозначает атом галогена, нитро, алкил, алкенил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил или пиразолил.
[17] Соединение или его соль, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1], [10] – [16], где в формуле (I) R4 обозначает атом галогена, нитро, алкил, алкокси, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил или пиразолил.
[18] Соединение или его соль, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1], [10] – [17], где в формуле (I) m равно 0 или 1.
[19] Соединение или его соль, как описано выше в п. [6], где в формуле (I) R1 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси или галогеналкокси; R2 обозначает алкил, галогеналкил, алкокси, амино, моноалкиламино или диалкиламино; R3 обозначает атом водорода, алкил, алкоксиалкил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил; R4 обозначает атом галогена, нитро, алкил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил или пиразолил; и m равно 0 или 1.
[20] Соединение или его соль, как описано выше в п. [6], где в формуле (I) R1 обозначает алкил, галогеналкил или галогеналкокси; R2 обозначает алкил, галогеналкил или амино; R3 обозначает атом водорода или алкил; R4 обозначает атом галогена, нитро, алкил, алкокси, алкоксикарбонил или пиразолил; и m равно 0 или 1.
[21] Средство для борьбы с вредителями, содержащее соединение или его соль, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1] – [20], в качестве активного ингредиента.
[22] Сельскохозяйственный и садоводческий инсектицид, митицид, нематицид или почвенный пестицид, содержащий соединение или его соль, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1] – [20], в качестве активного ингредиента.
[23] Сельскохозяйственный инсектицид, содержащий соединение или его соль, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1] – [20], в качестве активного ингредиента.
[24] Способ борьбы с вредителями путем применения эффективного количества соединения или его соли, как описано в любом из приведенных выше пунктов [1] – [20].
ЭФФЕКТ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0012]
Средство для борьбы с вредителями, содержащее соединение, представленное приведенной выше формулой (I), или его соль, обладает чрезвычайно высокой эффективностью для борьбы с вредителями при низкой дозе.
ВАРИАНТЫ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0013]
Далее настоящее изобретение описывается подробно, но в данном описании просто приводятся предпочтительные примеры, и настоящее изобретение не следует рассматривать как ограниченное ими.
В данном случае в описании настоящей заявки «Cn» (n обозначает натуральное число) имеет то же значение, что и «количество n атомов углерода» (n обозначает натуральное число). Когда концентрация описывается в единицах «м.д.», это означает «м.д.по массе».
[0014]
Настоящее изобретение относится к соединению N–(4–пиридил)никотинамиду, представленному следующей формулой (I):
[0015]
[0016]
где R1 обозначает атом водорода, атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, арилокси или галогеналкиларил;
R2 обозначает атом галогена, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, амино, моноалкиламино, диалкиламино, арилокси, циано, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил;
R3 обозначает атом водорода, алкил, циклоалкил, галогеналкил, алкокси, алкоксиалкил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил;
R4 обозначает атом галогена, нитро, алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, алкилкарбонил, галогеналкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, алкоксикарбонил, (алкилтио)карбонил или пиразолил;
m обозначает целое число от 0 до 3; и
заместители R2 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, когда имеется несколько R2,
или его соль (далее в некоторых случаях все они также обозначаются как «соединение по настоящему изобретению»).
[0017]
В качестве атома галогена или атома галогена в качестве заместителя в приведенной выше формуле (I) может быть указан любой из атома фтора, хлора, брома или иода. Число атомов галогена в качестве заместителя может быть 1, или 2, или больше. В случае 2 или больше, отдельные атомы галогена могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга. Кроме того, положение замещения атома галогена может быть любым положением.
[0018]
В данном случае, «галогеналкил», используемый в описании данной заявки, означает алкил, по меньшей мере, один атом водорода которого замещен атомом(ами) галогена. Аналогично, «галогеналкокси», «галогеналкиларил» и «галогеналкилкарбонил» означают алкокси, алкиларил и алкилкарбонил, где, по меньшей мере, один атом водорода каждой группы, соответственно, замещен атомом(ами) галогена. Атом галогена, замещающий атом водорода в указанных галогеналкиле, галогеналкокси, галогеналкилариле или галогеналкилкарбониле, обозначают как «атом галогена в качестве заместителя».
[0019]
Примеры алкила или алкильной части в приведенной выше формуле (I) включают линейные или разветвленные C1–C6 группы, такие как метил, этил, н–пропил, изопропил, н–бутил, изобутил, втор–бутил, трет–бутил, н–пентил, изопентил, неопентил, н–гексил или неогексил.
[0020]
Примеры алкенила или алкенильной части в приведенной выше формуле (I) включают линейные или разветвленные C2–C6 группы, такие как винил, 1–пропенил, 2–пропенил, изопропенил, 2–метил–1–пропенил, 1–метил–1–пропенил, 2–метил–2–пропенил, 1–метил–2–пропенил, 1–бутенил, 2–бутенил, 3–бутенил, 1–пентенил, 2–пентенил, 2–метил–2–бутенил, 1–гексенил, или 2,3–диметил–2–бутенил.
[0021]
Примеры алкинила или алкинильной части в приведенной выше формуле (I) включают линейные или разветвленные C2–C6 группы, такие как этинил, 1–пропинил, 2–пропинил, 1–бутинил, 2–бутинил, 3–бутинил, 1–метил–2–пропинил, 2–метил–3–бутинил, 3,3–диметил–1–бутинил, 1–гексинил, 2–гексинил, 3–гексинил, 4–гексинил или 5–гексинил.
[0022]
Примеры циклоалкила или циклоалкильной части в приведенной выше формуле (I) включают группы C3–C6, такие как циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.
[0023]
Примеры арила или арильной части в приведенной выше формуле (I) включают группы С6–С10, такие как фенил и нафтил.
[0024]
В качестве соли соединения, представленного приведенной выше формулой (I), могут быть включены любые соли, при условии, что они приемлемы в данной области техники. Их примеры включают соли аммония, такие как диметиламмоний и триэтиламмоний; неорганические соли, такие как гидрохлориды, перхлораты, сульфаты и нитраты; органические соли, такие как ацетаты, трифторацетаты, оксалаты, п–толуолсульфонаты и метансульфонаты; и т.п.
[0025]
Возможно, что изомеры, такие как оптические изомеры, могут присутствовать в качестве соединения по настоящему изобретению, и как отдельные изомеры, так и смесь изомеров включены в соединение по настоящему изобретению. В описании настоящей заявки изомеры приведены в виде смеси, если не указано иное. В данном случае, в пределах общих технических знаний в данной области техники различные изомеры, отличные от вышеуказанных, также включены в соединение по настоящему изобретению. Кроме того, в зависимости от типа изомеров, возможен случай, когда они имеют химическую структуру, отличающуюся от химической структуры соединения по настоящему изобретению, но, поскольку специалист в данной области может легко установить, что они представляют собой изомеры друг друга, то очевидно, что они подпадают под настоящее изобретение.
[0026]
Соединение по настоящему изобретению может быть получено в соответствии со следующими способами его получения и обычными способами получения солей, но способы получения не ограничиваются указанными способами.
[0027]
Способ получения [1]
Соединение, представленное приведенной выше формулой (I), можно получить путем взаимодействия соединения, представленного следующей формулой (II), с соединением, представленным следующей формулой (III), в присутствии агента дегидратационной конденсации или основания. В данном случае, в качестве соединения, представленного следующей формулой (II), и соединения, представленного следующей формулой (III), могут быть использованы коммерчески доступные продукты, а кроме того, указанные соединения могут быть получены известными способами.
[0028]
[0029]
В уравнении способа получения [1] заместители R1, R2, R3, R4 и m имеют указанные выше значения.
[0030]
Агент дегидратационной конденсации специально не ограничивается, однако его примеры включают гидрохлорид 1–этил–3–(3–диметиламинопропил)карбодиимида, 1,3–дициклогексилкарбодиимид, гексафторфосфат O–(7–азабензотриазол–1–ил)–N, N,N',N'–тетраметилурония и т.п.
[0031]
Если требуется, реакция может быть проведена в присутствии добавки. Примеры добавки включают 1–гидроксибензотриазол, N–гидроксисукцинимид, N, N–диметил–4–аминопиридин и т.п.
[0032]
Основание специально не ограничивается, однако его примеры включают третичные амины, такие как триэтиламин, 4–метилморфолин и диизопропилэтиламин, 1,8–диазабицикло[5.4.0]–7–ундецен, пиридин, 4–(диметиламино)пиридин, 2,6–лутидин и т.п.
[0033]
Если требуется, реакция может быть проведена в присутствии растворителя. Растворитель специально не ограничивается, и, например, могут быть использованы один, или два, или больше растворителей, подходящим образом выбранных из простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, бутилметиловый эфир, тетрагидрофуран, диметиловый эфир этиленгликоля, 1,4–диоксан и диметоксиэтан; алифатических галогенсодержащих углеводородов, таких как метиленхлорид, дихлорэтан и хлороформ; ароматических углеводородов, таких как бензол, толуол, ксилол и хлорбензол; апротонных полярных растворителей, таких как N, N–диметилформамид, N, N–диметилацетамид, N–метил–2–пирролидон, диметилсульфоксид и сульфолан; нитрилов, таких как ацетонитрил и пропионитрил; сложных эфиров, таких как этилацетат и этилпропионат; алифатических углеводородов, таких как пентан, гексан, гептан, октан и циклогексан; кетонов, таких как ацетон и этилметилкетон; воды; и т.п., или их смесей.
[0034]
Что касается температуры реакции, то реакцию обычно можно проводить в диапазоне от 0°С до температуры, при которой реакционную систему кипятят с обратным холодильником при нагревании. Что касается времени реакции, то реакцию обычно можно проводить в течение от нескольких минут до 24 час.
[0035]
Способ получения [2]
Соединение, представленное вышеуказанной формулой (I), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного следующей формулой (II–a), с соединением, представленным следующей формулой (III), в присутствии основания.
[0036]
[0037]
В уравнении способа получения [2] заместители R1, R2, R3, R4 и m имеют указанные выше значения; Х обозначает атом галогена.
[0038]
Основание может быть органическим основанием или неорганическим основанием. Органическое основание специально не ограничивается, однако его пример включает аминовые основания, такие как триэтиламин и диизопропилэтиламин. Неорганическое основание специально не ограничивается, однако его примеры включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия.
[0039]
Если требуется, реакция может быть проведена в присутствии растворителя. Растворитель специально не ограничивается, и, например, могут быть использованы один, или два, или больше растворителей, подходящим образом выбранных из простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, бутилметиловый эфир, тетрагидрофуран, диметиловый эфир этиленгликоля, 1,4–диоксан и диметоксиэтан; алифатических галогенсодержащих углеводородов, таких как метиленхлорид, дихлорэтан и хлороформ; ароматических углеводородов, таких как бензол, толуол, ксилол и хлорбензол; апротонных полярных растворителей, таких как N, N–диметилформамид, N, N–диметилацетамид, N–метил–2–пирролидон, диметилсульфоксид и сульфолан; нитрилов, таких как ацетонитрил и пропионитрил; сложных эфиров, таких как этилацетат и этилпропионат; алифатических углеводородов, таких как пентан, гексан, гептан, октан и циклогексан; кетонов, таких как ацетон и этилметилкетон; воды; и т.п., или их смесей.
[0040]
Что касается температуры реакции, то реакцию обычно можно проводить в диапазоне от 0°С до температуры, при которой реакционную систему кипятят с обратным холодильником при нагревании. Что касается времени реакции, то реакцию обычно можно проводить в течение от нескольких минут до 24 час.
[0041]
В качестве соединения, представленного приведенной выше формулой (II–а), можно использовать коммерчески доступный продукт, а также указанное соединение можно получить путем взаимодействия соединения, представленного приведенной выше формулой (II), с галогенирующим агентом, как показано на следующей схеме.
[0042]
[0043]
В уравнении способа получения соединения, представленного приведенной выше формулой (II–а), заместители R1, R2, X и m имеют указанное выше значение.
[0044]
Галогенирующий агент специально не ограничивается, однако его примеры включают тионилхлорид, оксалилхлорид, фосфорилхлорид, сульфурилхлорид, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора и т.п.
[0045]
Если требуется, реакция может быть проведена в присутствии растворителя. Растворитель специально не ограничивается, и, например, могут быть использованы один, или два, или больше растворителей, подходящим образом выбранных из простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, бутилметиловый эфир, тетрагидрофуран, диметиловый эфир этиленгликоля, 1,4–диоксан и диметоксиэтан; алифатических галогенсодержащих углеводородов, таких как метиленхлорид, дихлорэтан и хлороформ; ароматических углеводородов, таких как бензол, толуол, ксилол и хлорбензол; апротонных полярных растворителей, таких как N, N–диметилформамид, N, N–диметилацетамид, N–метил–2–пирролидон, диметилсульфоксид и сульфолан; нитрилов, таких как ацетонитрил и пропионитрил; сложных эфиров, таких как этилацетат и этилпропионат; алифатических углеводородов, таких как пентан, гексан, гептан, октан и циклогексан; кетонов, таких как ацетон и этилметилкетон; воды; и т.п., или их смесей.
[0046]
Что касается температуры реакции, то реакцию обычно можно проводить в диапазоне от 0°С до температуры, при которой реакционную систему кипятят с обратным холодильником при нагревании. Что касается времени реакции, то реакцию обычно можно проводить в течение от нескольких минут до 24 час.
[0047]
Соединение, представленное приведенной выше формулой (III), можно получить путем взаимодействия соединения, представленного следующей формулой (III–a), с соединением, представленным следующей формулой (IV). В качестве соединения, представленного следующей формулой (III–a), и соединения, представленного следующей формулой (IV), могут быть использованы коммерчески доступные продукты, а также указанные соединения могут быть получены известными способами.
[0048]
[0049]
В уравнении способа получения соединения, представленного приведенной выше формулой (III), значение заместителей R3, R4 и X указано выше.
[0050]
Если требуется, реакция может быть проведена в присутствии основания. Примеры основания включают гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия; карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия и карбонат цезия; гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия и гидроксид калия; третичные амины, такие как триэтиламин, 4–метилморфолин и диизопропилэтиламин; 1,8–диазабицикло[5.4.0]–7–ундецен, пиридин, 4–(диметиламино)пиридин, 2,6–лутидин и т.п.
[0051]
Если требуется, реакция может быть проведена в присутствии растворителя. Растворитель специально не ограничивается, и, например, могут быть использованы один, или два, или больше растворителей, подходящим образом выбранных из простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, бутилметиловый эфир, тетрагидрофуран, диметиловый эфир этиленгликоля, 1,4–диоксан и диметоксиэтан; алифатических галогенсодержащих углеводородов, таких как метиленхлорид, дихлорэтан и хлороформ; ароматических углеводородов, таких как бензол, толуол, ксилол и хлорбензол; апротонных полярных растворителей, таких как N, N–диметилформамид, N, N–диметилацетамид, N–метил–2–пирролидон, диметилсульфоксид и сульфолан; нитрилов, таких как ацетонитрил и пропионитрил; сложных эфиров, таких как этилацетат и этилпропионат; алифатических углеводородов, таких как пентан, гексан, гептан, октан и циклогексан; кетонов, таких как ацетон и этилметилкетон; воды; и т.п., или их смесей.
[0052]
Что касается температуры реакции, то реакцию обычно можно проводить в диапазоне от 0°С до температуры, при которой реакционную систему кипятят с обратным холодильником при нагревании. Что касается времени реакции, то реакцию обычно можно проводить в течение от нескольких минут до 24 час.
[0053]
Ниже будут описаны предпочтительные варианты осуществления средств для борьбы с вредителями, содержащие соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента.
Средства для борьбы с вредителями, содержащие соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, пригодны, например, в качестве средств для борьбы с вредителями, клещами, нематодами или почвенными вредителями, которые являются проблемными в области сельского хозяйства и садоводства, т.е. в качестве сельскохозяйственных и садовых инсектицидов, митицидов, нематицидов или почвенных пестицидов и т.д. Кроме того, указанные агенты пригодны в качестве средств для борьбы с паразитирующими организмами животных, т.е. в качестве агентов, уничтожающих паразитирующие на животных организмы.
[0054]
Соединения по настоящему изобретению пригодны для борьбы с вредителями, например с тлями, такими как зеленая персиковая тля (Myzus persicae) и хлопковая тля (Aphis gossypii); сельскохозяйственными вредителями, такими как капустная моль (Plutella xylostella), капустная гусеница (Mamestra brassicae), совка египетская хлопковая (Spodoptera litura), плодожорка яблоневая (Laspeyresia pomonella), совка хлопковая коробочная (Heliothis zea), табачная листовертка (Heliothis virescens) шелкопряд непарный (Lymantria dispar), листовертка рисовая (Cnaphalocrocis medinalis), листовертка чайная малая (Adoxophyes honmai), колорадский жук (Leptinotarsa decemlineata), тыквенный листогрыз (Aulacophora femoralis), долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis), цикадки, такие как бурая рисовая цикадка (Nilaparvata lugens), кобылочки, червецы, щитники, белокрылки, такие как белокрылка батата (Bemisia tabaci), трипсы, кузнечики, цветочницы, пластинчатоусые скарабеи, совка–ипсилон (Agrotis ipsilon), гусеница озимой совки (Agrotis segetum) и муравьи; сверлящие брюхоногие моллюски, такие как слизняки и улитки; вредные санитарно–гигиенические насекомые, такие как клещ тропический крысиный (Ornithonyssus bacoti), тараканы, муха комнатная (Musca domestica) и комары обыкновенные (Culex pipiens); амбарные вредители, такие как моль зерновая (Sitotroga cerealella), долгоносики лучистой фасоли (Callosobruchus chinensis), хрущак каштановый (Tribolium castaneum) и хрущаки мучные; бытовые вредители, такие моль (Tinea translucens), кожеед ковровый (Attagenus unicolor) и термиты; и т.п., клещи, например, клещи–паразиты растений, такие как клещик паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae), красный паутинный клещ (Tetranychus cinnabarinus), клещ паутинный Канадзава (Tetranychus kanzawai), клещик красный цитрусовый (Panonychus citri), клещ красный плодовый (Panonychus ulmi), широкий клещ (Polyphagotarsonemus latus), розовый галловый клещ цитрусовых (Aculops pelekassi) и клещ корневой (Rhizoglyphus echinopus); домашние пылевые клещи, такие как паутинный клещ (Tyrophagus putrescentiae), Dermatophagoides farinae и Chelacaropsis moorei; и т.п., нематоды, например, нематоды, паразитирующие на растениях, такие как клубеньковые нематоды, цистообразующие нематоды, поражающие корни нематоды, листовая рисовая нематода (Aphelenchoides besseyi), нематода почек клубники (Nothotylenchus acris) and нематода сосновой древесины (Bursaphelenchus lignicolus); и т.п., почвенные вредители, например изоподы, такие как древесные вши (Armadillidium vulgare) и мокрицы (Porcellio scaber); и т.п.
[0055]
Средства борьбы с вредителями, содержащие соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, особенно эффективны для борьбы с клещами–паразитами растений, сельскохозяйственными вредителями, нематодами–паразитами растений и т.п. Среди прочего соединения проявляют дополнительный превосходный эффект при борьбе с клещами–паразитами растений и сельскохозяйственными вредителями, так что указанные соединения весьма полезны в качестве инсектицидов и митицидов.
[0056]
Кроме того, сельскохозяйственные и садовые инсектициды, митициды, нематициды и почвенные пестициды, содержащие соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, эффективны также для борьбы с различными вредными организмами, которые приобрели устойчивость к химическим агентам, таким как фосфорорганические агенты, карбаматные агенты, синтетические пиретроидные агенты, неоникотиноидные агенты и т.д.
[0057]
Кроме того, соединения по настоящему изобретению обладают превосходными системными свойствами и, следовательно, благодаря применению сельскохозяйственных и садовых инсектицидов, митицидов, нематицидов или почвенных пестицидов, содержащих соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, для обработки почвы, можно бороться с почвенными вредителями, клещами, нематодами, брюхоногими моллюсками и изоподами, и в то же время соединения по настоящему изобретению позволяют бороться с вредителями, поражающими листву.
[0058]
В качестве других предпочтительных вариантов осуществления средств для борьбы с вредителями, включающих соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, можно указать сельскохозяйственные и садовые инсектициды, митициды, нематициды и почвенные пестициды, которые совместными усилиями борются с вышеуказанными клещами–паразитами растений, сельскохозяйственными вредителями, паразитирующими на растениях нематодами, брюхоногими моллюсками, почвенными вредителями и т.п.
[0059]
Средство для борьбы с вредителями, содержащее соединение по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, обычно готовят путем смешивания указанного соединения с различными добавками и используют в форме препарата, такого как дусты, гранулы, диспергируемые в воде гранулы, смачивающиеся порошки, концентраты суспензий на водной основе, концентраты суспензий на масляной основе, водорастворимые гранулы, водорастворимые порошки, концентраты эмульсии, растворимые концентраты, пасты, аэрозоли или составы с ультранизким объемом. Тем не менее, при условии, что это подходит для целей настоящего изобретения, указанное средство может быть приготовлено в виде препарата любого типа, который обычно используют в данной области.
[0060]
Добавки для использования в препарате включают твердые носители, такие как диатомовая земля, гашеная известь, карбонат кальция, тальк, белая сажа, каолин, бентонит, каолинит, серицит, глина, карбонат натрия, бикарбонат натрия, мирабилит, цеолит и крахмал; растворители, такие как вода, толуол, ксилол, сольвент–нафта, диоксан, ацетон, изофорон, метилизобутилкетон, хлорбензол, циклогексан, диметилсульфоксид, N, N–диметилформамид, N, N–диметилацетамид, N–метил–2–пирролидон и спирт; анионные поверхностно–активные вещества, такие как соли жирных кислот, бензоат, алкилсульфосукцинат, диалкилсульфосукцинат, поликарбоксилат, соли сложного эфира алкилсульфоновой кислоты, алкилсульфат, алкиларилсульфат, сульфат алкилдигликолевого эфира, соли сложных эфиров спирта с серной кислотой, алкилсульфонат, алкиларилсульфонат, арилсульфонат, лигнинсульфонат, дисульфонат алкилдифенилового эфира, полистиролсульфонат, соли сложного эфира алкилфосфорной кислоты, алкиларилфосфат, стириларилфосфат, соли сложного эфира полиоксиэтиленалкилового эфира с серной кислотой, сульфат полиоксиэтиленалкиларилового эфира, соли сложного эфира полиоксиэтиленалкиларилэтилового эфира с серной кислотой, фосфат полиоксиэтиленалкилового эфира, соли сложного эфира алкиларилового эфира с фосфорной кислотой и соли конденсата нафталинсульфоната с формальдегидом; неионогенные поверхностно–активные вещества, такие как сложный эфир сорбитана и жирной кислоты, сложный эфир глицерина и жирной кислоты, полиглицерид жирной кислоты, эфир спирта жирной кислоты и полигликоля, ацетиленгликоль, ацетиленовый спирт, оксиалкиленовый блочный полимер, полиоксиэтиленалкиловый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир, полиоксиэтиленстирилариловый эфир, полиоксиэтиленгликоль алкиловый эфир, полиэтиленгликоль, сложный эфир полиоксиэтилена и жирной кислоты, сложный эфир полиоксиэтиленсорбитана и жирной кислоты, сложный эфир полиоксиэтиленглицерина и жирной кислоты, гидрированное полиоксиэтиленкасторовое масло и сложный эфир полиоксипропилена с жирной кислотой; и растительные и минеральные масла, такие как оливковое масло, капоковое масло, касторовое масло, пальмовое масло, масло камелии, кокосовое масло, кунжутное масло, кукурузное масло, масло рисовых отрубей, арахисовое масло, хлопковое масло, соевое масло, рапсовое масло, льняное масло, тунговое масло и вазелиновое масло; и т.п.
[0061]
Что касается ингредиентов подобных добавок, то один, или два, или больше из них могут быть соответствующим образом выбраны для использования, при условии, что при этом может быть достигнута цель настоящего изобретения. Кроме того, в дополнение к вышеописанным добавкам, некоторые из них могут быть соответствующим образом выбраны из тех добавок, которые известны в данной области техники и находят применение. Например, также могут применяться обычно используемые различные добавки, такие как наполнитель, загуститель, вещество, предохраняющее от осаждения, антифриз, стабилизатор дисперсии, агент, снижающий фитотоксичность, и средство против плесени.
[0062]
Соотношение в смеси (массовое соотношение) соединения по настоящему изобретению к различным добавкам составляет от 0,001:99,999 до 95:5, предпочтительно от 0,005:99,995 до 90:10. При фактическом применении подобного препарата его можно использовать как есть или его можно разбавить до заданной концентрации разбавителем, таким как вода, при необходимости, с добавлением различных разжижителей (поверхностно–активных веществ, растительных масел, минеральных масел и т.д.), а затем использовать.
[0063]
Применение сельскохозяйственных и садоводческих инсектицидов, митицидов, нематицидов и почвенных пестицидов, содержащих соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, нельзя в общем виде охарактеризовать, поскольку оно меняется в зависимости от погодных условий, типа препарата, времени применения, места применения, вида или степени серьезности вспышки заболевания и типа вредителей. Однако их обычно применяют в концентрации активного ингредиента, составляющей от 0,05 до.800000 мд., предпочтительно от 0,5 до.500000 мд., а их доза на единицу площади такова, что количество соединения по настоящему изобретению равно от 0,05 до 50000 г, предпочтительно, от 1 до 30000 гна гектар.
[0064]
Кроме того, настоящее изобретение также включает в себя способ борьбы с вредителями с помощью подобных способов применения, в частности, способ борьбы с вредителями, клещами, нематодами или почвенными вредителями, которые вызывают проблемы на сельскохозяйственных и садовых участках, в частности, способ борьбы с паразитирующих на растениях клещами, сельскохозяйственными вредителями или паразитирующих на растениях нематодами.
[0065]
Различные композиции агентов для борьбы с вредителями, содержащие соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, или их разбавленные композиции можно наносить с помощью обычно применяемых способов, таких как распределение (например, опрыскивание, мелкокапельное дождевание, распыление, рассеяние гранул или нанесение на поверхность воды), нанесение на почву (например, смешивание или орошение), нанесение на поверхность (например, нанесения покрытия, дустирование или покров) или использование приманки с токсичной пропиткой. Кроме того, можно давать домашним животных корм, в который подмешан вышеуказанный активный ингредиент, с тем, чтобы контролировать вспышку или рост активности вредных вредителей, особенно вредных насекомых, с помощью фекалий животных. Кроме того, препарат также можно наносить с помощью так называемого способа нанесения со сверхнизким объемом. В этом способе препарат может на 100% состоять из активного ингредиента.
[0066]
Кроме того, сельскохозяйственные и садовые инсектициды, митициды, нематициды и почвенные пестициды, содержащие соединения по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, могут быть смешаны или могут использоваться в сочетании с другими агрохимическими средствами, удобрениями или агентами, снижающими фитотоксичность и т.п., и в этом случае иногда могут быть получены лучшие результаты или оказано лучшее воздействие. Подобные другие агрохимические средства включают гербицид, инсектицид, митицид, нематицид, почвенный пестицид, фунгицид, антивирусный агент, аттрактант, антибиотик, гормон растения, регулятор роста растений и т.п. В частности, инсектицидная композиция, митицидная композиция, нематицидная композиция или почвенная пестицидная композиция, содержащая соединение по настоящему изобретению, которая смешана или используется в сочетании с одним, или двумя, или несколькими соединениями, являющимися активными ингредиентами других агрохимических средств, может улучшить диапазон применения, сроки для применения агента, усилить контролирующее действие и т.п. в предпочтительных направлениях. Соединение по настоящему изобретению и активные соединения других агрохимических средств могут быть приготовлены виде композиций по отдельности, или они могут быть смешаны друг с другом для одновременного использования в процессе применения, или они могут входить в состав одного и того же препарата для совместного применения. Настоящее изобретение также включает подобную инсектицидную композицию, митицидную композицию, нематицидную композицию или почвенную пестицидную композицию.
[0067]
Примеры соединений, являющихся активными ингредиентами (приведены обиходные названия, поскольку некоторые из них все еще находятся на стадии подачи заявки, или тестовые коды Японской ассоциации защиты растений) инсектицидов, митицидов, нематицидов или почвенных пестицидов в описанных выше других агрохимических средствах, включают:
соединения на основе фосфорорганических сложных эфиров, такие как профенофос, дихлорфос, фенамифос, фенитротион, EPN (О–этил О–4–нитрофенил фенилфосфонотиоат), диазинон, хлорпирифос, хлорпирифос–метил, ацефат, протиофос, фостиазат, кадузафос, дислуфотон, изоксатион, изофенфос, этион, этримфос, хиналфос, диметилвинфос, диметоат, сулпрофос, тиометон, вамидотион, пираклофос, пиридафентион, пиримифос–метил, пропафос, фосалон, формотион, малатион, тетрахлорвинфос, хлорфенвинфос, цианофос, трихлорфон, метидатион, фентоат, ESP (оксидепрофос), азинфос–метил, фентион, гептенофос, метоксихлор, паратион, фосфокарб, деметон–S–метил, монокротофос, метамидофос, имициафос, паратион–метил, тербуфос, фосфамидон, фосмет, форат, фоксим и триазофос;
соединения на основе карбаматов, такие как карбарил, пропоксур, алдикарб, карбофуран, тиодикарб, метомил, оксамил, этиофенкарб, пиримикарб, фенобукарб, карбосульфан, бенфуракарб, бендиокарб, фуратиокарб, изопрокарб, метолкарб, ксиликарб, XMC (3,5–ксилилметилкарбамат), и фенотиокарб;
производные нереистоксина, такие как картап, тиоциклам, бенсултап, тиосултап–натрий, тиосултап–динатрий, моносултап, бисултап и гидрооксалат тиоциклама;
соединения на основе хлорорганических производных, такие как дикофол, тетрадифон, эндосульфан, диенхлор и дильдрин;
металлоорганические соединения, такие как фенбутатин–оксид и цигексатин;
соединения на основе пиретроидов, такие как фенвалерат, перметрин, циперметрин, дельтаметрин, цигалотрин, тефлутрин, этофенпрокс, флуфенпрокс, цифлутрина, фенпропатрин, флуцитринат, флувалинат, циклопротрин, лямбда–цигалотрин, пиретрины, эсфенвалерат, тетраметрин, ресметрин, протрифенбут, бифентрин, зета–циперметрин, акринатрин, альфа–циперметрин, аллетрин, гамма–цигалотрин, тета–циперметрин, тау–флувалинат, тралометрин, профлутрин, бета–циперметрин, бета–цифлутрин, метофлутрин, фенотрин, флуметрин и декаметрин;
соединения на основе бензоилмочевины, такие как дифлубензурон, хлорфлуазурон, тефлубензурон, флуфеноксурон, трифлумурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, бистрифлурон и флуазурон;
соединения, подобные ювенильным гормонам, такие как метопрен, пирипроксифен, феноксикарб и диофенолан;
соединения на основе пиридазинона, такие как пиридабен;
соединения на основе пиразола, такие как фенпироксимат, фипронил, тебуфенпирад, этипрол, толфенпирад, ацетопрол, пирафлупрол и пирипрол;
соединения на основе неоникотиноидов, такие как имидаклоприд, нитенпирам, ацетамиприд, тиаклоприд, тиаметоксам, клотианидин, нидинотефуран, динотефуран и нитиазин;
соединения на основе гидразина, такие как тебуфенозид, метоксифенозид, хромафенозид и галофенозид;
соединения на основе пиридина, такие как пиридалил и флоникамид;
соединения на основе циклических кетоенолов, такие как спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат и спиропидион;
соединения на основе стробилурина, такие как флуакрипирим;
соединения на основе пиридинамина, такие как флуфенерим;
соединения на основе динитрозамещенных производных, серосодержащие органические соединения, соединения на основе мочевины, соединения на основе триазина, соединения на основе гидразона, а в качестве других соединений, могут быть упомянуты такие соединения, как флометохин, бупрофезин, гекситиазокс, амитраз, хлордимеформ, силафлуофен, триазамат, пиметрозин, пиримидифен, хлорфенапир, индоксакарб, ацехиноцил, этоксазол, циромазин, 1,3–дихлорпропен, диафентиурон, бенклотиаз, бифеназат, пропаргит, клофентезин, метафлумизон, флубендиамид, цифлуметофен, хлорантранилипрол, циантранилипрол, цикланилипрол, циенопирафен, пирилфлухиназон, феназахин, амидофлумет, сульфурамид, гидраметилнон, метальдегид, рианодин, вербутин, хлорбензоат, тиазолилциннанонитрил, сулфоксахлор, флуенсульфон, трифлумезопирим, афидопиропен, флупирадифурон, флуксаметамид, тетранилипрол, флураланер, брофланилид, пифлубумид, дихлоромезотиаз, флугексафон, тиоксазафен, флуазаиндолизин, ацинонапир, бензпиримоксан, оксазосулфил, флупиримин и тиклопиразофлор.
[0068]
Кроме того, соединения по настоящему изобретению могут быть смешаны или использованы в сочетании с агрохимическими средствами на основе микроорганизмов, такими как кристаллические белковые токсины, продуцируемые Bacillus thuringiensis, такими как Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis или Bacillus thuringiensis tenebrionis, возбудители патогенных вирусов насекомых, возбудители патогенных нитчатых грибов насекомых и возбудители патогенных нитчатых грибов нематод; антибиотики и полусинтетические антибиотики, такие как авермектин, эмамектин–бензоат, милбемектин, милбемицин, спиносад, ивермектин, лепимектин, DE–175, абамектин, эмамектин и спинеторам; натуральные продукты, такие как азадирахтин и ротенон; репелленты, такие как ДЭТА; и т.п.
[0069]
Примеры соединений, являющихся активными ингредиентами (приведены обиходные названия, поскольку некоторые из них все еще находятся на стадии подачи заявки, или тестовые коды Японской ассоциации защиты растений) фунгицидов в описанных выше других агрохимических средствах, включают:
соединения на основе анилинопиримидина, такие как мепанипирим, пириметанил, ципродинил и феримзон;
соединения на основе триазолопиримидина, такие как 5–хлор–7–(4–метилпиперидин–1–ил)–6–(2,4,6–трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5–a]пиримидин;
соединения на основе пиридинамина, такие как флуазинам;
соединения на основе азолов, такие как триадимефон, битертанол, трифлумизол, этаконазол, пропиконазол, пенконазол, флусилазол, миклобутанил, ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, фурконазол–цис, прохлораз, метконазол, эпоксиконазол, тетраконазол, окспоконазол–фумарат, сипконазол, протиоконазол, триадименол, флутриафол, дифеноконазол, флухинконазол, фенбуконазол, бромуконазол, диниконазол, трициклазол, пробеназол, симеконазол, пефуразоат, ипконазол и имибенконазол;
соединения на основе хиноксалина, такие как хинометионат;
соединения на основе дитиокарбамата, такие как манеб, зинеб, манкозеб, поликарбамат, метирам, пропинеб и тирам;
соединения на основе хлорорганических производных, такие как фталид, хлороталонил и хинтозен;
соединения на основе имидазола, такие как беномил, циазофамид, тиофанат–метил, карбендазим, тиабендазол и фубериазол;
соединения на основе цианоацетамида, такие как цимоксанил;
соединения на основе анилидов, такие как металаксил, металаксил–М, мефеноксам, оксадиксил, офурас, беналаксил, беналаксил–М (другое название: киралаксил или хиралаксил), фуралаксил, ципрофурам, карбоксин, оксикарбоксин, тифлузамид, боскалид, биксафен, изотианилин, тиадинил и седаксан;
соединения на основе сульфамида, такие как дихлофлуанид;
медьсодержащие соединения, такие как гидроксид меди(II) и оксинат меди;
соединения на основе изоксазола, такие как гимексазол;
фосфорорганические соединения, такие как фосетил–Al, толклофос–метил, S–бензил O, O–диизопропилфосфоротиоат, O–этил S, S–дифенилфосфородитиоат, этилгидрофосфонат алюминия, эдифенфос и ипробенфос;
соединения на основе фталимидов, такие как каптан, каптафол и фолпет;
соединения на основе дикарбоксиимида, такие как процимидон, ипродион и винклозолин;
соединения на основе бензанилида, такие как флутоланил и мепронил;
соединения на основе амидов, такие как пентиопирад, смесь 3–(дифторметил)–1–метил–N–[(1RS,4SR,9RS)–1,2,3,4–тетрагидро–9–изопропил–1,4–метанонафтален–5–ил]пиразол–4–карбоксамида и 3–(дифторметил)–1–метил–N–[(1RS,4SR,9SR)–1,2,3,4–тетрагидро–9–изопропил–1,4–метанонафталин–5–ил]пиразол–4–карбоксамида (изопиразам), силтиофам, феноксанил и фураметпир;
соединения на основе бензамида, такие как флуопирам и зоксамид;
соединения на основе пиперадина, такие как трифорин;
соединения на основе пиридина, такие как пирифенокс;
соединения на основе карбинолов, такие как фенаримол;
соединения на основе пиперидина, такие как фенпропидин;
соединения на основе морфолина, такие как фенпропиморф и тридеморф;
оловоорганические соединения, такие как фентин–гидроксид и фентин–ацетат;
соединения на основе мочевины, такие как пенцикурон;
соединения на основе коричной кислоты, такие как диметоморф и флуморф;
соединения на основе фенилкарбаматов, такие как диэтофенкарб;
соединения на основе цианопирролов, такие как флудиоксонил и фенпиклонил;
соединения на основе стробилурина, такие как азоксистробин, крезоксим–метил, метоминостробин, трифлоксистробин, пикоксистробин, оризастробин, димоксистробин, пираклостробин и флуоксастробин;
соединения на основе оксазолидинона, такие как фамоксадон;
соединения на основе тиазолкарбоксамидов, такие как этабоксам;
соединения на основе валинамида, такие как ипровикарб и бентиаваликарб–изопропил;
соединения на основе ациламинокислот, такие как метил N–(изопропоксикарбонил)–L–валил–(3RS)–3–(4–хлорфенил)–β–аланинат (валифеналат);
соединения на основе имидазолинона, такие как фенамидон;
соединения на основе гидроксианилидов, такие как фенгексамид;
соединения на основе бензолсульфонамидов, такие как флусульфамид;
соединения на основе оксим–эфира, такие как цифлуфенамид;
соединения на основе антрахинона;
соединения на основе кротоновой кислоты;
антибиотики, такие как валидамицин, касугамицин и полиоксины;
соединения на основе гуанидина, такие как иминоктадин и додин;
соединения на основе хинолина, такие как 6–трет–бутил–8–фтор–2,3–диметилхинолин–4–илацетат (тебуфлохин);
соединения на основе тиазолидина, такие как (Z)–2–(2–фтор–5–(трифторметил)фенилтио)–2–(3–(2–метоксифенил)тиазолидин–2–илиден)ацетонитрил (флутианил); а также
в качестве других соединений могут быть упомянуты пирибенкарб, изопротиолан, пирохилон, дикломезин, хиноксифен, пропамокарб–гидрохлорид, хлоропикрин, дазомет, метам–натрий, никобифен, метрафенон, UBF–307, диклоцимет, прохиназид, амисулбром (другое название: амибромдол), 3–(2,3,4–триметокси–6–метилбензоил) –5–хлор–2–метокси–4–метилпиридин, 4–(2,3,4–триметокси–6–метилбензоил)–2,5–дихлор–3–трифторметилпиридин, пириофенон, изофетамид, мандипропамид, флуопиколид, карпропамид, мептилдинокап, спироксамин, фенпиразамин, манестробин, ZF–9646, BCF–051, BCM–061, BCM–062 и т.п.
[0070]
Кроме того, в качестве агрохимическим средств, которые можно смешивать или использовать в комбинации с соединениями по настоящему изобретению, например, имеются соединения, являющиеся активными ингредиентами гербицидов, которые описаны в справочнике The Pesticide Manual (15–е издание), в особенности гербицидов, предназначенных для обработки почвы, и т.п.
ПРИМЕРЫ
[0071]
Примеры настоящего изобретения будут описаны ниже, но настоящее изобретение не следует рассматривать как ограниченное приведенными примерами. Вначале будут описаны примеры синтеза соединений по настоящему изобретению.
[0072]
Пример синтеза 1
Синтез метил 4–(6–(трифторметил)никотинамид)никотината (соединение № I–9)
Метил 4–аминоникотинат (366 мг, 2,4 ммоль), гексафторфосфат O–(7–азабензотриазол–1–ил)–N, N,N',N'–тетраметилурония (997 мг, 2,6 ммоль) и триэтиламин (1,22 мл, 8,7 ммоль) добавляли к раствору 6–(трифторметил)никотиновой кислоты (418 мг, 2,2 ммоль) в N, N–диметилформамиде (15 мл) с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 24 час. Реакционную смесь вылили в воду (50 мл) и полученное твердое вещество отфильтровывали, получая требуемый продукт (426 мг, выход: 60%).
[0073]
Пример синтеза 2
Синтез метил 4–(N–этил–6–(трифторметил)–никотинамид)никотината (соединение № I–11)
(1) Водный 70%–ный раствор этиламина (9,9 г, 153,9 ммоль) добавляли к раствору метил 4–хлорникотината (3,3 г, 19,2 ммоль) в N, N–диметилформамиде (40 мл) с последующим перемешиванием при 70°С в течение 2 час. Реакционную смесь выливали в воду (200 мл) и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным раствором соли, сушили над безводным сульфатом натрия и фильтровали. Растворитель удаляли при пониженном давлении, получая метил 4–(этиламино)никотинат (3,0 г, выход: 87%).
[0074]
(2) К смеси метил 4–(этиламино)никотината (300 мг, 1,7 ммоль) и диизопропилэтиламина (0,85 мл, 5,0 ммоль) в тетрагидрофуране (6 мл) добавляли хлорангидрид 6–(трифторметил)никотиновой кислоты (350 мг, 1,7 ммоль) с последующим перемешиванием при 65°С в течение 5 час. Реакционную смесь выливали в воду (20 мл) и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным раствором соли, сушили над безводным сульфатом натрия и фильтровали. После удаления растворителя при пониженном давлении остаток очищали флэш–хроматографией (элюент: н–гептан/этилацетат) и получали требуемый продукт (437 мг, выход: 74%).
[0075]
Пример синтеза 3
Синтез метил 4–(N–метокси–6–(трифторметил)никотинамид)никотината (соединение № I–131)
(1) Воду (13 мл), гидроксид натрия (2,7 г, 67,0 ммоль) и триэтиламин (4,7 мл, 33,5 ммоль) последовательно добавляли к раствору гидрохлорида O–метилгидроксиламина (8,4 г, 100,5 ммоль) в N–метил–2–пирролидоне (67 мл) с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 15 мин. Метил 4–хлорникотинат (5,75 г, 33,5 ммоль) добавляли к реакционной смеси с последующим перемешиванием при 75°С в течение 15 час. Реакционную смесь выливали в воду (300 мл) и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным раствором соли, сушили над безводным сульфатом натрия и фильтровали. После удаления растворителя при пониженном давлении остаток очищали флэш–хроматографией (элюент: н–гептан/этилацетат) и получали метил 4–(метоксиамино)никотинат (1,7 г, выход: 28%).
[0076]
(2) К смеси метил 4–(метоксиамино)никотината (500 мг, 2,7 ммоль) и диизопропилэтиламина (1,44 мл, 8,2 ммоль) в тетрагидрофуране (9 мл) добавляли хлорангидрид 6–(трифторметил)никотиновой кислоты (863 мг, 4,1 ммоль) с последующим перемешиванием при 65°С в течение 16 час. Реакционную смесь выливали в воду (45 мл) и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным раствором соли, сушили над безводным сульфатом натрия и фильтровали. После удаления растворителя при пониженном давлении остаток очищали флэш–хроматографией (элюент: н–гептан/этилацетат) и получали требуемый продукт (330 мг, выход: 34%).
[0077]
Типичные примеры соединений, представленных формулой (I) в соответствии с настоящим изобретением, приведены в таблице 1. Указанные соединения могут быть синтезированы в соответствии с вышеописанными примерами синтеза или описанными выше различными способами получения. В таблице 1 числовые значения, приведенные в столбце физических свойств, указывают температуры плавления (°C), а для соединений с описанием результатов ЯМР–измерений их данные 1Н–ЯМР спектроскопии приведены в таблице 2.
[0078]
В данном случае "No." в Таблице 1 указывает номер соединения. Кроме того, в указанной таблице Me обозначает метильную группу, Et обозначает этильную группу, Pr обозначает пропильную группу, Bu обозначает бутильную группу, «cyc–» обозначает «цикло», «i–» обозначает «изо», «t–» обозначает «третичный», а «n–» обозначает «нормальный», соответственно.
Кроме того, в столбце (R2)m, например, соединение, описанное как «6–NH2», указывает на то, что оно замещено с помощью R2 только в положении замещения, присоединенном к химической структурной формуле, представленной в таблице, т.е. оно представляет собой соединение со значением "m=1", где оно замещено аминогруппой только в 6–положении. С другой стороны, соединение, описанное со значением «m=0», обозначает соединение, которое не замещено заместителем R2. Другие подобные описания ему соответствуют.
В спектре 1Н–ЯМР соединения № I–54 соответствующие пики были измерены для смеси оптических изомеров.
[0079]
Таблица 1 |
|||||
No. | R1 | (R2)m | R3 | R4 | Физические свойства |
I–1 | CF3 | m=0 | H | Me | 129,2 |
I–2 | CF3 | m=0 | H | F | 157,1 |
I–3 | CF3 | m=0 | H | Cl | ЯМР |
I–4 | CF3 | m=0 | H | Br | ЯМР |
I–5 | CF3 | m=0 | H | I | 170,7 |
I–6 | CF3 | m=0 | H | NO2 | 110,2 |
I–7 | CF3 | m=0 | H | OEt | 165,4 |
I–8 | CF3 | 6–NH2 | H | OEt | ЯМР |
I–9 | CF3 | m=0 | H | CO2Me | 120,9 |
I–10 | CF3 | m=0 | Me | CO2Me | 105–106 |
I–11 | CF3 | m=0 | Et | CO2Me | 98–99 |
I–12 | CF3 | 6–Me | H | CO2Me | 171,9 |
I–13 | CF3 | 6–Et | H | CO2Me | 135,9 |
I–14 | CF3 | 6–i–Pr | H | CO2Me | 138,6 |
I–15 | CF3 | 6–CF3 | H | CO2Me | 140–153,5 |
I–16 | CF3 | m=0 | H | COSMe | 134,0 |
I–17 | Cl | m=0 | H | CO2Me | ЯМР |
I–18 | Cl | m=0 | H | OEt | |
I–19 | Me | m=0 | H | CO2Me | ЯМР |
I–20 | Me | m=0 | H | OEt | |
I–21 | OMe | m=0 | H | CO2Me | 121,8 |
I–22 | OMe | m=0 | H | OEt | |
I–23 | CF3 | 6–OMe | H | CO2Me | ЯМР |
I–24 | CF3 | 6–OMe | H | OEt | |
I–25 | CF3 | m=0 | H | 286,5 | |
I–26 | OCH2CF3 | m=0 | H | Br | ЯМР |
I–27 | OCH2CF3 | m=0 | H | CO2Me | ЯМР |
I–28 | OCH2CF3 | m=0 | H | OEt | |
I–29 | t–Bu | m=0 | H | I | ЯМР |
I–30 | t–Bu | m=0 | H | CO2Me | 239,5 |
I–31 | t–Bu | m=0 | H | OEt |
[0080]
Таблица 1 (продолжение) | |||||
No. | R1 | (R2)m | R3 | R4 | Физические свойства |
I–32 | CF3 | 6–NHMe | H | CO2Me | |
I–33 | CF3 | 6–NMe2 | H | CO2Me | |
I–34 | CF3 | m=0 | CH2OMe | CO2Me | |
I–35 | CF3 | m=0 | COMe | CO2Me | |
I–36 | CF3 | m=0 | CO2Me | CO2Me | ЯМР |
I–37 | CF3 | m=0 | H | CF3 | 77,6 |
I–38 | CF3 | m=0 | H | SEt | 128,2 |
I–39 | H | 3–CF3 | H | CO2Me | 127,4 |
I–40 | CF3 | m=0 | H | CO2–i–Pr | 122 |
I–41 | i–C3F7 | m=0 | H | CO2Me | 118,4 |
I–42 | i–C3F7 | m=0 | Me | CO2Me | |
I–43 | i–C3F7 | m=0 | Et | CO2Me | 90,5 |
I–44 | H | 3–CF3 | Et | CO2Me | 71,7 |
I–45 | Me | m=0 | Et | CO2Me | 93,7 |
I–46 | (4–CF3)Ph | m=0 | H | CO2Me | 274 |
I–47 | CF3 | 6–Cl | H | CO2Me | 138,7 |
I–48 | n–C3F7 | m=0 | H | CO2Me | 106,4 |
I–49 | n–C3F7 | m=0 | Me | CO2Me | |
I–50 | n–C3F7 | m=0 | Et | CO2Me | ЯМР |
I–51 | OPh | m=0 | Et | CO2Me | ЯМР |
I–52 | CF3 | 6–Me | Et | CO2Me | 104,3 |
I–53 | H | 4–CF3 | H | CO2Me | |
I–54 | H | 4–CF3 | Et | CO2Me | ЯМР |
I–55 | CF3 | 3–Br | H | CO2Me | 173,4 |
I–56 | CF3 | 3–F | H | CO2Me | ЯМР |
I–57 | CF3 | 6–SEt | H | CO2Me | 130 |
I–58 | n–C3F7 | m=0 | H | OEt | 108,7 |
I–59 | n–C3F7 | m=0 | Me | OEt | |
I–60 | n–C3F7 | m=0 | Et | OEt | |
I–61 | C2F5 | m=0 | H | OEt | 140,6 |
I–62 | C2F5 | m=0 | Me | OEt | |
I–63 | C2F5 | m=0 | Et | OEt | |
I–64 | C2F5 | m=0 | H | CO2Me | 113 |
I–65 | C2F5 | m=0 | Me | CO2Me | |
I–66 | C2F5 | m=0 | Et | CO2Me | 92,8 |
I–67 | CF3 | 4–SEt | H | CO2Me | 177,8 |
I–68 | CF3 | 4–SOEt | H | CO2Me | 155,7 |
I–69 | CF3 | 4–SO2Et | H | CO2Me | 182,7 |
[0081]
Таблица 1 (продолжение) | |||||
No. | R1 | (R2)m | R3 | R4 | Физические свойства |
I–70 | CF3 | m=0 | Me | OEt | 128,2 |
I–71 | CF3 | m=0 | Et | OEt | ЯМР |
I–72 | CF3 | m=0 | Me | SEt | 92,5 |
I–73 | CF3 | m=0 | Et | SEt | 68,8 |
I–74 | CF3 | m=0 | H | OMe | 138,6 |
I–75 | CF3 | m=0 | Me | OMe | 85,5 |
I–76 | CF3 | m=0 | Et | OMe | ЯМР |
I–77 | CF3 | m=0 | H | O–n–Pr | 137,7 |
I–78 | CF3 | m=0 | Me | O–n–Pr | |
I–79 | CF3 | m=0 | Et | O–n–Pr | |
I–80 | C2F5 | m=0 | H | SEt | |
I–81 | C2F5 | m=0 | Me | SEt | |
I–82 | C2F5 | m=0 | Et | SEt | |
I–83 | CF3 | m=0 | H | COMe | 235,5 |
I–84 | CF3 | m=0 | H | COEt | 169,7 |
I–85 | CF3 | m=0 | H | COCF3 | |
I–86 | CF3 | m=0 | H | COC2F5 | |
I–87 | CF3 | 3–Me | H | CO2Me | 119,2 |
I–88 | CF3 | 3–CN | H | CO2Me | ЯМР |
I–89 | CF3 | 4–Me | H | CO2Me | 133,9 |
I–90 | CF3 | 4–CN | H | CO2Me | |
I–91 | CF3 | m=0 | H | CO2Et | 123,1 |
I–92 | CF3 | m=0 | H | CO2n–Pr | 101,9 |
I–93 | CF3 | m=0 | H | Et | |
I–94 | CF3 | m=0 | H | n–Pr | 128,1 |
I–95 | CF3 | m=0 | H | i–Bu | |
I–96 | CF3 | m=0 | H | CH3–C(CH3)=CH– | 197,3 |
I–97 | CF3 | m=0 | Me | CO2Et | 86,6 |
I–98 | CF3 | m=0 | Me | CO2n–Pr | |
I–99 | CF3 | m=0 | Me | CO2i–Pr | |
I–100 | CF3 | m=0 | Me | COMe | |
I–101 | CF3 | m=0 | Me | COEt | |
I–102 | CF3 | m=0 | Me | COn–Pr |
[0082]
Таблица 1 (продолжение) | |||||
No. | R1 | (R2)m | R3 | R4 | Физические свойства |
I–103 | CF3 | m=0 | Me | COi–Pr | |
I–104 | CF3 | m=0 | Me | Et | |
I–105 | CF3 | m=0 | Me | n–Pr | |
I–106 | CF3 | m=0 | Me | i–Bu | |
I–107 | CF3 | m=0 | Me | CH2=CH–CH2– | |
I–108 | CF3 | m=0 | Et | CO2Et | ЯМР |
I–109 | CF3 | m=0 | Et | CO2n–Pr | |
I–110 | CF3 | m=0 | Et | CO2i–Pr | |
I–111 | CF3 | m=0 | Et | COMe | |
I–112 | CF3 | m=0 | Et | COEt | |
I–113 | CF3 | m=0 | Et | COn–Pr | |
I–114 | CF3 | m=0 | Et | COi–Pr | |
I–115 | CF3 | m=0 | Et | Et | |
I–116 | CF3 | m=0 | Et | n–Pr | |
I–117 | CF3 | m=0 | Et | i–Bu | |
I–118 | CF3 | m=0 | Et | CH2=CH–CH2– | |
I–119 | CF3 | m=0 | n–Pr | CO2Me | 98,2 |
I–120 | CF3 | m=0 | n–Pr | CO2Et | |
I–121 | CF3 | m=0 | n–Pr | CO2n–Pr | |
I–122 | CF3 | m=0 | n–Pr | CO2i–Pr | |
I–123 | CF3 | m=0 | n–Pr | COMe | |
I–124 | CF3 | m=0 | n–Pr | COEt | |
I–125 | CF3 | m=0 | n–Pr | OMe | |
I–126 | CF3 | m=0 | n–Pr | OEt | |
I–127 | CF3 | m=0 | n–Pr | O–n–Pr | |
I–128 | CF3 | m=0 | n–Pr | Et | |
I–129 | CF3 | m=0 | n–Pr | n–Pr | |
I–130 | CF3 | m=0 | n–Pr | i–Bu | |
I–131 | CF3 | m=0 | OMe | CO2Me | 150.9 |
I–132 | CF3 | m=0 | OMe | CO2Et | |
I–133 | CF3 | m=0 | OMe | CO2n–Pr | |
I–134 | CF3 | m=0 | OMe | CO2i–Pr | |
I–135 | CF3 | m=0 | OMe | COMe | |
I–136 | CF3 | m=0 | OMe | COEt | |
I–137 | CF3 | m=0 | OMe | OMe | |
I–138 | CF3 | m=0 | OMe | OEt |
[0083]
Таблица 1 (продолжение) | |||||
No. | R1 | (R2)m | R3 | R4 | Физические свойства |
I–139 | CF3 | m=0 | OMe | O–n–Pr | |
I–140 | CF3 | m=0 | OMe | Et | |
I–141 | CF3 | m=0 | OMe | n–Pr | |
I–142 | CF3 | m=0 | OMe | i–Bu | |
I–143 | CF3 | m=0 | COMe | CO2Et | |
I–144 | CF3 | m=0 | COMe | CO2n–Pr | |
I–145 | CF3 | m=0 | COMe | CO2i–Pr | |
I–146 | CF3 | m=0 | COMe | COMe | |
I–147 | CF3 | m=0 | COMe | COEt | |
I–148 | CF3 | m=0 | COMe | OMe | |
I–149 | CF3 | m=0 | COMe | OEt | |
I–150 | CF3 | m=0 | COMe | O–n–Pr | |
I–151 | CF3 | m=0 | COMe | Et | |
I–152 | CF3 | m=0 | COMe | n–Pr | |
I–153 | CF3 | m=0 | COMe | i–Bu | |
I–154 | CF3 | m=0 | CO2Me | CO2Et | |
I–155 | CF3 | m=0 | CO2Me | CO2n–Pr | |
I–156 | CF3 | m=0 | CO2Me | CO2i–Pr | |
I–157 | CF3 | m=0 | CO2Me | COMe | |
I–158 | CF3 | m=0 | CO2Me | COEt | |
I–159 | CF3 | m=0 | CO2Me | OMe | |
I–160 | CF3 | m=0 | CO2Me | OEt | |
I–161 | CF3 | m=0 | CO2Me | O–n–Pr | |
I–162 | CF3 | m=0 | CO2Me | Et | |
I–163 | CF3 | m=0 | CO2Me | n–Pr | |
I–164 | CF3 | m=0 | CO2Me | i–Bu | |
I–165 | CF3 | m=0 | COi–Pr | CO2Me | |
I–166 | CF3 | m=0 | COi–Pr | CO2Et | |
I–167 | CF3 | m=0 | COi–Pr | CO2n–Pr | |
I–168 | CF3 | m=0 | COi–Pr | CO2i–Pr | |
I–169 | CF3 | m=0 | COi–Pr | COMe | |
I–170 | CF3 | m=0 | COi–Pr | COEt | |
I–171 | CF3 | m=0 | COi–Pr | OMe | |
I–172 | CF3 | m=0 | COi–Pr | OEt | |
I–173 | CF3 | m=0 | COi–Pr | O–n–Pr | |
I–174 | CF3 | m=0 | COi–Pr | Et |
[0084]
Таблица 1 (продолжение) | |||||
No. | R1 | (R2)m | R3 | R4 | Физические свойства |
I–175 | CF3 | m=0 | COi–Pr | n–Pr | |
I–176 | CF3 | m=0 | COi–Pr | i–Bu | |
I–177 | C2F5 | m=0 | H | CO2Et | |
I–178 | C2F5 | m=0 | H | CO2n–Pr | |
I–179 | C2F5 | m=0 | H | CO2i–Pr | |
I–180 | C2F5 | m=0 | H | COMe | |
I–181 | C2F5 | m=0 | H | COEt | |
I–182 | C2F5 | m=0 | H | OMe | |
I–183 | C2F5 | m=0 | H | O–n–Pr | |
I–184 | C2F5 | m=0 | H | Et | |
I–185 | C2F5 | m=0 | H | n–Pr | |
I–186 | C2F5 | m=0 | H | i–Bu | |
I–187 | C2F5 | m=0 | Me | CO2Et | |
I–188 | C2F5 | m=0 | Me | CO2n–Pr | |
I–189 | C2F5 | m=0 | Me | CO2i–Pr | |
I–190 | C2F5 | m=0 | Me | COMe | |
I–191 | C2F5 | m=0 | Me | COEt | |
I–192 | C2F5 | m=0 | Me | OMe | |
I–193 | C2F5 | m=0 | Me | O–n–Pr | |
I–194 | C2F5 | m=0 | Me | Et | |
I–195 | C2F5 | m=0 | Me | n–Pr | |
I–196 | C2F5 | m=0 | Me | i–Bu | |
I–197 | C2F5 | m=0 | Et | CO2Et | |
I–198 | C2F5 | m=0 | Et | CO2n–Pr | |
I–199 | C2F5 | m=0 | Et | CO2i–Pr | |
I–200 | C2F5 | m=0 | Et | COMe | |
I–201 | C2F5 | m=0 | Et | COEt | |
I–202 | C2F5 | m=0 | Et | OMe | |
I–203 | C2F5 | m=0 | Et | O–n–Pr | |
I–204 | C2F5 | m=0 | Et | Et | |
I–205 | C2F5 | m=0 | Et | n–Pr | |
I–206 | C2F5 | m=0 | Et | i–Bu | |
I–207 | C2F5 | m=0 | n–Pr | CO2Me | |
I–208 | C2F5 | m=0 | n–Pr | CO2Et | |
I–209 | C2F5 | m=0 | n–Pr | CO2n–Pr | |
I–210 | C2F5 | m=0 | n–Pr | CO2i–Pr |
[0085]
Таблица 1 (продолжение) | |||||
No. | R1 | (R2)m | R3 | R4 | Физические свойства |
I–211 | C2F5 | m=0 | n–Pr | COMe | |
I–212 | C2F5 | m=0 | n–Pr | COEt | |
I–213 | C2F5 | m=0 | n–Pr | OMe | |
I–214 | C2F5 | m=0 | n–Pr | OEt | |
I–215 | C2F5 | m=0 | n–Pr | O–n–Pr | |
I–216 | C2F5 | m=0 | n–Pr | Et | |
I–217 | C2F5 | m=0 | n–Pr | n–Pr | |
I–218 | C2F5 | m=0 | n–Pr | i–Bu | |
I–219 | C2F5 | m=0 | OMe | CO2Me | |
I–220 | C2F5 | m=0 | OMe | CO2Et | |
I–221 | C2F5 | m=0 | OMe | CO2n–Pr | |
I–222 | C2F5 | m=0 | OMe | CO2i–Pr | |
I–223 | C2F5 | m=0 | OMe | COMe | |
I–224 | C2F5 | m=0 | OMe | COEt | |
I–225 | C2F5 | m=0 | OMe | OMe | |
I–226 | C2F5 | m=0 | OMe | OEt | |
I–227 | C2F5 | m=0 | OMe | O–n–Pr | |
I–228 | C2F5 | m=0 | OMe | Et | |
I–229 | C2F5 | m=0 | OMe | n–Pr | |
I–230 | C2F5 | m=0 | OMe | i–Bu | |
I–231 | n–C3F7 | m=0 | H | CO2Et | |
I–232 | n–C3F7 | m=0 | H | CO2n–Pr | |
I–233 | n–C3F7 | m=0 | H | CO2i–Pr | |
I–234 | n–C3F7 | m=0 | H | COMe | |
I–235 | n–C3F7 | m=0 | H | COEt | |
I–236 | n–C3F7 | m=0 | H | OMe | |
I–237 | n–C3F7 | m=0 | H | O–n–Pr | |
I–238 | n–C3F7 | m=0 | H | Et | |
I–239 | n–C3F7 | m=0 | H | n–Pr | |
I–240 | n–C3F7 | m=0 | H | i–Bu | |
I–241 | n–C3F7 | m=0 | Me | CO2Et | |
I–242 | n–C3F7 | m=0 | Me | CO2n–Pr | |
I–243 | n–C3F7 | m=0 | Me | CO2i–Pr | |
I–244 | n–C3F7 | m=0 | Me | COMe | |
I–245 | n–C3F7 | m=0 | Me | COEt | |
I–246 | n–C3F7 | m=0 | Me | OMe |
[0086]
Таблица 1 (продолжение) | |||||
No. | R1 | (R2)m | R3 | R4 | Физические свойства |
I–247 | n–C3F7 | m=0 | Me | O–n–Pr | |
I–248 | n–C3F7 | m=0 | Me | Et | |
I–249 | n–C3F7 | m=0 | Me | n–Pr | |
I–250 | n–C3F7 | m=0 | Me | i–Bu | |
I–251 | n–C3F7 | m=0 | Et | CO2Et | |
I–252 | n–C3F7 | m=0 | Et | CO2n–Pr | |
I–253 | n–C3F7 | m=0 | Et | CO2i–Pr | |
I–254 | n–C3F7 | m=0 | Et | COMe | |
I–255 | n–C3F7 | m=0 | Et | COEt | |
I–256 | n–C3F7 | m=0 | Et | OMe | |
I–257 | n–C3F7 | m=0 | Et | O–n–Pr | |
I–258 | n–C3F7 | m=0 | Et | Et | |
I–259 | n–C3F7 | m=0 | Et | n–Pr | |
I–260 | n–C3F7 | m=0 | Et | i–Bu | |
I–261 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | CO2Me | |
I–262 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | CO2Et | |
I–263 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | CO2n–Pr | |
I–264 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | CO2i–Pr | |
I–265 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | COMe | |
I–266 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | COEt | |
I–267 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | OMe | |
I–268 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | OEt | |
I–269 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | O–n–Pr | |
I–270 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | Et | |
I–271 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | n–Pr | |
I–272 | n–C3F7 | m=0 | n–Pr | i–Bu | |
I–273 | n–C3F7 | m=0 | OMe | CO2Me | |
I–274 | n–C3F7 | m=0 | OMe | CO2Et | |
I–275 | n–C3F7 | m=0 | OMe | CO2n–Pr | |
I–276 | n–C3F7 | m=0 | OMe | CO2i–Pr | |
I–277 | n–C3F7 | m=0 | OMe | COMe | |
I–278 | n–C3F7 | m=0 | OMe | COEt | |
I–279 | n–C3F7 | m=0 | OMe | OMe | |
I–280 | n–C3F7 | m=0 | OMe | OEt | |
I–281 | n–C3F7 | m=0 | OMe | O–n–Pr | |
I–282 | n–C3F7 | m=0 | OMe | Et |
[0087]
Таблица 1 (продолжение) | |||||
No. | R1 | (R2)m | R3 | R4 | Физические свойства |
I–283 | n–C3F7 | m=0 | OMe | n–Pr | |
I–284 | n–C3F7 | m=0 | OMe | i–Bu | |
I–285 | i–C3F7 | m=0 | H | CO2Et | |
I–286 | i–C3F7 | m=0 | H | CO2n–Pr | |
I–287 | i–C3F7 | m=0 | H | CO2i–Pr | |
I–288 | i–C3F7 | m=0 | H | COMe | |
I–289 | i–C3F7 | m=0 | H | COEt | |
I–290 | i–C3F7 | m=0 | H | OMe | |
I–291 | i–C3F7 | m=0 | H | OEt | |
I–292 | i–C3F7 | m=0 | H | O–n–Pr | |
I–293 | i–C3F7 | m=0 | H | Et | |
I–294 | i–C3F7 | m=0 | H | n–Pr | |
I–295 | i–C3F7 | m=0 | H | i–Bu | |
I–296 | i–C3F7 | m=0 | Me | CO2Et | |
I–297 | i–C3F7 | m=0 | Me | CO2n–Pr | |
I–298 | i–C3F7 | m=0 | Me | CO2i–Pr | |
I–299 | i–C3F7 | m=0 | Me | COMe | |
I–300 | i–C3F7 | m=0 | Me | COEt | |
I–301 | i–C3F7 | m=0 | Me | OMe | |
I–302 | i–C3F7 | m=0 | Me | OEt | |
I–303 | i–C3F7 | m=0 | Me | O–n–Pr | |
I–304 | i–C3F7 | m=0 | Me | Et | |
I–305 | i–C3F7 | m=0 | Me | n–Pr | |
I–306 | i–C3F7 | m=0 | Me | i–Bu | |
I–307 | i–C3F7 | m=0 | Et | CO2Et | |
I–308 | i–C3F7 | m=0 | Et | CO2n–Pr | |
I–309 | i–C3F7 | m=0 | Et | CO2i–Pr | |
I–310 | i–C3F7 | m=0 | Et | COMe | |
I–311 | i–C3F7 | m=0 | Et | COEt | |
I–312 | i–C3F7 | m=0 | Et | OMe | |
I–313 | i–C3F7 | m=0 | Et | OEt | |
I–314 | i–C3F7 | m=0 | Et | O–n–Pr | |
I–315 | i–C3F7 | m=0 | Et | Et | |
I–316 | i–C3F7 | m=0 | Et | n–Pr | |
I–317 | i–C3F7 | m=0 | Et | i–Bu | |
I–318 | i–C3F7 | m=0 | OMe | CO2Me |
[0088]
Таблица 1 (продолжение) | |||||
No. | R1 | (R2)m | R3 | R4 | Физические свойства |
I–319 | i–C3F7 | m=0 | OMe | CO2Et | |
I–320 | i–C3F7 | m=0 | OMe | CO2n–Pr | |
I–321 | i–C3F7 | m=0 | OMe | CO2i–Pr | |
I–322 | i–C3F7 | m=0 | OMe | COMe | |
I–323 | i–C3F7 | m=0 | OMe | COEt | |
I–324 | i–C3F7 | m=0 | OMe | OMe | |
I–325 | i–C3F7 | m=0 | OMe | OEt | |
I–326 | i–C3F7 | m=0 | OMe | O–n–Pr | |
I–327 | i–C3F7 | m=0 | OMe | Et | |
I–328 | i–C3F7 | m=0 | OMe | n–Pr | |
I–329 | i–C3F7 | m=0 | OMe | i–Bu | |
I–330 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | CO2Me | 143,6 |
I–331 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | CO2Et | |
I–332 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | CO2n–Pr | |
I–333 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | CO2i–Pr | |
I–334 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | COMe | |
I–335 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | COEt | |
I–336 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | OMe | |
I–337 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | OEt | |
I–338 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | O–n–Pr | |
I–339 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | Et | |
I–340 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | n–Pr | |
I–341 | CF3 | m=0 | cyc–Pr | i–Bu |
[0089]
Таблица 2 | |
No. | 1H–NMR δ значения в м.д. Измерительный прибор: JEOL–ECX(500 МГц), Растворитель: CDCl3 |
I–3 | 9,25 (1H, c), 8,63 (1H, c), 8,51–8,55 (2H, м), 8,43 (2H, дд), 7,90 (1H, д) |
I–4 | 9,25 (1H, c), 8,72 (1H, c), 8,49–8,58 (3H, м), 8,43 (1H, д), 7,89 (1H, д) |
I–8 | 8,57 (1H, шс), 8,35 (1H, д), 8,28 (2H, д), 7,88 (1H, д), 7,05 (1H, д), 6,61 (2H, шс), 4,28 (2H, кв), 1,53 (3H, т) |
I–17 | 12,26 (1H, шс), 9,24 (1H, c), 9,07 (1H, c), 8,75 (1H, д), 8,71 (1H, д), 8,27 (1H, дд), 7,52 (1H, д), 4,05 (3H, c) |
I–19 | 12,19 (1H, шс), 9,22 (1H, c), 9,19 (1H, д), 8,78 (1H, д), 8,69 (1H, д), 8,20 (1H, дд), 7,34 (1H, д), 4,02 (3H, c), 2,67 (3H, c) |
I–23 | 9,22 (1H, c), 9,85 (1H, д), 8,66–8,69 (2H, м), 7,46 (1H, д), 4,30 (3H, c), 4,01 (3H, c) |
I–26 | 8,75 (1H, c), 8,69 (1H, c), 8,478–8,51 (3H, м), 8,20 (1H, д), 7,01 (1H, д), 4,85 (2H, кв) |
I–27 | 12,18 (1H, c), 9,21 (1H, c), 8,86 (1H, c), 8,75 (1H, д), 8,68 (1H, д), 8,28 (1H, д), 7,00 (1H, д), 4,85 (2H, кв), 4,02 (3H, c) |
I–29 | 9,15 (1H, c), 8,87 (1H, c), 8,41–8,52 (3H, м), 8,22 (1H, дд), 7,54 (1H, д), 1,42 (9H, c) |
I–36 | 9,36 (1H, c), 9,05 (1H, c), 8,90 (1H, д), 8,23 (1H, дд), 7,79 (1H, д), 7,30 (1H, д), 3,92 (3H, c), 3,67 (3H, c) |
I–50 | 9,05 (1H, шс), 8,69 (1H, шс), 8,64 (1H, шс), 7,84 (1H, шс), 7,55 (1H, шс), 7,25 (1H, м), 4,15 (2H, кв), 3,88 (3H, шс), 1,25 (3H, т) |
I–51 | 9,02 (1H, c), 8,71 (1H, д), 8,07 (1H, ш), 7,70 (1H, д), 7,38 (2H, т), 7,19 (2H, м), 7,06 (2H, д), 6,77 (1H, д), 3,93 (2H, ш), 3,85 (3H, c), 1,22 (3H, т) |
I–54 | 9,26 9,13 (1H, c), 9,10 8,58 (1H, c), 8,92 8,87 (1H, д), 8,64 8,56 (1H, д), 7,65 7,30 (1H, д), 7,47 6,92 (1H, д), 4,05 3,98 (3H, c), 3,18–4,62 (2H, м), 1,19 1,06 (3H, т) |
I–56 | 9,22 (1H, шс), 9,16 (1H, c), 8,61–8,89 (2H, м) 8,24 (д, 1H), 4,06 (3H, c) |
I–71 | 8,66 (1H, c), 8,22 (1H, д), 8,20 (1H, c), 7,81 (1H, дд), 7,51 (1H, д), 7,07 (1H, д), 4,03 (2H, ш), 3,91 (2H, ш), 1,41 (3H, т), 1,21 (3H, т) |
I–76 | 8,65 (1H, c), 8,25 (1H, д), 8,22 (1H, c), 7,81 (1H, д), 7,52 (1H, д), 7,08 (1H, д), 3,92 (2H, ш), 3,79 (3H, c), 1,20 (3H, т) |
I–88 | 9,49 (1H, д), 9,28 (1H, c), 8,79 (1H, д), 8,75 (1H, д), 8,72 (1H, д), 4,06 (3H, c) |
I–108 | 9,03 (1H, ш), 8,74 (1H, ш), 8,62 (1H, ш), 7,81 (1H, ш), 7,52 (1H, ш), 7,20 (1H, ш), 4,34 (2H, кв), 4,12 (2H, кв), 1,36 (3H, т), 1,26 (3H, т) |
[0090]
Пример испытаний 1
Испытание воздействия против бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens)
Рассаду риса обработали путем погружения в тестовый раствор, приготовленный таким образом, чтобы концентрация соединения по настоящему изобретению равнялась.200 мд. После того, как испытуемый раствор высох на воздухе, рассаду, корень которой обмотали влажной гигроскопической ватой, поместили в пробирку. Затем в нее впустили приблизительно 10 личинок бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens) второго–третьего возраста, пробирку накрыли марлей и оставили в камере с освещением при температуре 25°С. На пятый день после обработки оценивали жизнь или смерть бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens) и смертность (%) определяли по приведенному ниже уравнению. В результате испытаний соединений №№ I–4, I–8, I–9, I–10, I–11 и I–94 было показано, что смертность составила 90% или больше для всех указанных соединений, протестированных в данном тестовом примере.
[0091]
Пример испытаний 2
Испытание воздействия против белокрылка батата (Bemisia tabaci)
Взрослые особи белокрылка батата (Bemisia tabaci) выпустили на рассаду огурцов, посаженную в горшок. После того, как белокрылкам позволили отложить яйца в течение 1 дня, рассаду огурца вынимали и оставляли в камере с освещением при 25°С. Через 7 дней исследовали количество личинок первого–второго возраста, паразитирующих на рассаде огурцов, и тестовый раствор, приготовленный таким образом, чтобы концентрация соединения по настоящему изобретению была.200 мд., распыляли с использованием ручного распылителя. После того как испытуемый раствор высох на воздухе, рассаду огурцов оставили в камере с освещением при 25°С. На седьмой день после обработки исследовали количество все те же личинок и контрольное значение определяли с помощью приведенного ниже уравнения. В результате испытаний соединений №№ I–7, I–8, I–9, I–10, I–11, I–12, I–13, I–15, I–25, I–27, I–29, I–30 и I–94 было показано, что контрольное значение равно 90% или больше для всех указанных соединений, протестированных в данном тестовом примере.
Контрольное значение = (1– (Ta×Cb) / (Tb×Ca)) ×100
Ta: количество все те же личинок после обработки на подвергнутой обработке рассаде огурцов
Tb: количество личинок первого–второго возраста до обработки на подвергнутой обработке рассаде огурцов
Ca: количество все те же личинок после обработки на необработанной рассаде огурцов
Cb: количество личинок первого–второго возраста до обработки на необработанной рассаде огурцов
[0092]
Пример испытаний 3
Испытание воздействия против зеленой персиковой тли (Myzus persicae)
5 взрослых особей зеленой персиковой тли (Myzus persicae) выпустили на лист редьки, который был помещен в воду в пробирке. Взрослых особей удаляли через 1 день, подсчитали количество личинок, паразитирующих на листе редьки, и подвергли их обработке путем погружения в тестируемый раствор, приготовленный таким образом, чтобы концентрация соединения по настоящему изобретению была.200 мд. После того, как испытуемый раствор высох на воздухе, лист оставили в камере с освещением при 25°С. На пятый день после обработки оценивали жизнь или смерть зеленой персиковой тли (Myzus persicae) и смертность определяли по приведенному ниже уравнению. В данном случае удаленные насекомые и насекомые ненормального вида считались мертвыми насекомыми. В результате испытаний соединений №№ I–3, I–7, I–8, I–9, I–10, I–11, I–15, I–25, I–30 и I–94 было показано, что смертность составила 90% или больше для всех указанных соединений, протестированных в данном тестовом примере.
Смертность (%) = (Количество погибших насекомых/Количество выпущенных насекомых) × 100
[0093]
Далее будут описаны примеры композиций.
Пример композиции 1
(1) Соединение по настоящему изобретению | 20 масс. частей |
(2) Глина | 70 масс. частей |
(3) Сажа белая | 5 масс. частей |
(4) Поликарбоксилат натрия | 3 масс. части |
(5) Алкилнафталинсульфонат натрия | 2 масс. части |
Вышеуказанные компоненты однородно смешали с получением смачиваемого порошка.
[0094]
Пример композиции 2
(1) Соединение по настоящему изобретению | 5 масс. частей |
(2) Тальк | 60 масс. частей |
(3) Карбонат кальция | 34,5 масс. частей |
(4) Вазелиновое масло | 0,5 масс. частей |
Вышеуказанные компоненты однородно смешали с получением дуста.
[0095]
Пример композиции 3
(1) Соединение по настоящему изобретению | 20 масс. частей |
(2) N, N–диметилацетамид | 20 масс. частей |
(3) Полиоксиэтилен тристирилфениловый эфир | 10 масс. частей |
(4) Додецилбензолсульфонат кальция | 2 масс. части |
(5) Ксилол | 48 масс. частей |
Указанные выше компоненты однородно смешали и растворили с получением концентрата эмульсии.
[0096]
Пример композиции 4
(1) Глина | 68 масс. частей |
(2) Лигнинсульфонат натрия | 2 масс. части |
(3) Полиоксиэтиленалкиларилсульфат | 5 масс. частей |
(4) Сажа белая | 25 масс. частей |
Смесь вышеуказанных ингредиентов и соединение по настоящему изобретению смешивали в массовом соотношении 4:1 с получением смачиваемого порошка.
[0097]
Пример композиции 5
(1) Соединение по настоящему изобретению | 50 масс. частей |
(2) Конденсат алкилнафталинсульфоната натрия с формальдегидом | 2 масс. части |
(3) Cиликоновое масло | 0,2 масс. части |
(4) Вода | 47,8 масс. частей |
Вышеуказанные компоненты однородно смешали и тонко измельчили с поучением исходной жидкости. К исходной жидкости дополнительно добавили
(5) Поликарбоксилат натрия | 5 масс. частей |
(6) Безводный сульфат натрия | 42,8 масс. частей |
и все компоненты однородно смешали, подвергли гранулированию и высушили, получая диспергируемые в воде гранулы.
[0098]
Пример композиции 6
(1) Соединение по настоящему изобретению | 5 масс. частей |
(2) Полиоксиэтиленоктилфениловый эфир | 1 масс. часть |
(3) Сложный фосфатный эфир полиоксиэтиленалкилового эфира | 0,1 масс. часть |
(4) Измельченный карбонат кальция | 93,9 масс. частей |
Вышеуказанные компоненты (1)–(3) предварительно однородно смешали и после разбавления подходящим количеством ацетона разбавленную смесь распыляли на вышеуказанный компонент (4) и удаляли ацетон, получая гранулы.
[0099]
Пример композиции 7
(1) Соединение по настоящему изобретению | 2,5 масс. части |
(2) N, N–диметилацетамид | 2,5 масс. части |
(3) Соевое масло | 95 масс. частей |
Вышеуказанные компоненты однородно смешали и растворили, получая композицию с ультранизким объемом.
[0100]
Пример композиции 8
(1) Соединение по настоящему изобретению | 10 масс. частей |
(2) Моноэтиловый эфир диэтиленгликоля | 80 масс. частей |
(3) Полиоксиэтиленалкиловый эфир | 10 масс. частей |
Вышеуказанные компоненты однородно смешали с образованием растворимого концентрата.
[0101]
Хотя настоящее изобретение было описано подробно или со ссылкой на конкретные варианты его осуществления, для специалиста в данной области техники должно быть очевидным, что в изобретение могут быть внесены различные изменения и модификации, не приводящие к отклонению от сущности и объема настоящего изобретения. Данная заявка базируется на заявке на патент Японии № 2017–088847, поданной 27 апреля 2017 г., и ее содержание включено в данное описание посредством ссылки.
Claims (8)
- Соединение, представленное формулой (I)
- где R1 обозначает C1-C6галогеналкил;
- R2 обозначает атом галогена, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C1-C6алкокси, C1-C6галогеналкокси, амино, моно-C1-C6алкиламино, ди-C1-C6алкиламино, C6-C10арилокси, циано, C1-C6алкилтио, C1-C6 алкилсульфинил или C1-C6алкилсульфонил;
- R3 обозначает атом водорода, C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил или C1-C6алкокси;
- R4 обозначает C1-C6алкил, C1-C6алкокси, C1-C6алкилкарбонил или C1-C6алкоксикарбонил;
- m равно 0;
- или его соль.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017-088847 | 2017-04-27 | ||
JP2017088847 | 2017-04-27 | ||
PCT/JP2018/016844 WO2018199175A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-04-25 | N-(4-ピリジル)ニコチンアミド化合物又はその塩 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019137957A RU2019137957A (ru) | 2021-05-27 |
RU2019137957A3 RU2019137957A3 (ru) | 2021-05-27 |
RU2785399C2 true RU2785399C2 (ru) | 2022-12-07 |
Family
ID=
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004331541A (ja) * | 2003-05-06 | 2004-11-25 | Sankyo Agro Kk | 5又は6員複素環を有するニコチンアミド誘導体 |
EA023364B1 (ru) * | 2011-05-23 | 2016-05-31 | Мерк Патент Гмбх | Производные пиридина и пиразина |
WO2016175017A1 (ja) * | 2015-04-28 | 2016-11-03 | アグロカネショウ株式会社 | 新規な4-ピリジンカルボキサマイド誘導体及びこれを有効成分として含む農園芸用薬剤 |
JP2017008029A (ja) * | 2015-06-16 | 2017-01-12 | 石原産業株式会社 | N−(4−ピリジル)ピコリンアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 |
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004331541A (ja) * | 2003-05-06 | 2004-11-25 | Sankyo Agro Kk | 5又は6員複素環を有するニコチンアミド誘導体 |
EA023364B1 (ru) * | 2011-05-23 | 2016-05-31 | Мерк Патент Гмбх | Производные пиридина и пиразина |
WO2016175017A1 (ja) * | 2015-04-28 | 2016-11-03 | アグロカネショウ株式会社 | 新規な4-ピリジンカルボキサマイド誘導体及びこれを有効成分として含む農園芸用薬剤 |
JP2017008029A (ja) * | 2015-06-16 | 2017-01-12 | 石原産業株式会社 | N−(4−ピリジル)ピコリンアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
A. G. Ismail et al. "The Synthesis of Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones from 4-Aminonicotinic Acid" Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 1967, 2613-2617. Найдено в базе STN: RN 1990713-66-0, дата ввода 11.09.2016, RN 1986316-28-2, дата ввода 04.09.2016, RN 1962976-43-7, дата ввода 29.07.2016, RN 1462356-74-6, дата ввода 22.10.2013. Найдено в базе PubChem: PubChem CID: 55233130, дата ввода 24.01.2012, PubChem CID: 63670021, дата ввода 22.10.2012, PubChem CID: 63980531, дата ввода 23.10.2012, PubChem CID: 81227309, дата ввода 20.10.2014, PubChem CID: 81241211, дата ввода 20.10.2014, PubChem CID: 81757645, дата ввода 20.10.2014, PubChem CID: 81757566, дата ввода 20.10 2014, PubChem CID: 99834194, дата ввода 11.12.2015. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK2256112T3 (en) | Anthranilamides, process for their production and insecticides containing the same | |
JP5269609B2 (ja) | 害虫防除剤 | |
JP2013028588A (ja) | 有害生物防除剤 | |
AU2019371591A1 (en) | (Hetero)arylimidazole compound and harmful organism control agent | |
KR20090119854A (ko) | 피리딜-트리아졸로피리미딘 유도체 또는 그의 염, 이들을 함유하는 유해 생물 방제제 및 이의 제조 방법 | |
EP3848362A1 (en) | Heteroaryl azole compound and pest control agent | |
US20230157288A1 (en) | Pest control method, pest control agent composition, and pest control agent set | |
WO2017222037A1 (ja) | N-(4-ピリジル)ベンズアミド化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
TWI771410B (zh) | N-(4-吡啶基)菸鹼醯胺化合物或其鹽 | |
US11078181B2 (en) | Diaryl pyrazole compound and formulation for controlling harmful organisms | |
RU2785399C2 (ru) | Соединение n-(4-пиридил)никотинамид или его соль | |
EP3647308B1 (en) | Heteroaryl pyrimidine compound and pest control agent | |
US20220061325A1 (en) | Pyridine n-oxide compound and pest control agent | |
JP2016204325A (ja) | 有害生物防除剤 | |
JP2018193363A (ja) | イソインドリノン系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
EP3766881A1 (en) | Heteroaryl pyrimidine compound and pest control agent | |
JP2006001914A (ja) | ピリミジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
JP2017008029A (ja) | N−(4−ピリジル)ピコリンアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
WO2017065237A1 (ja) | チエノピロール系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
TW202000657A (zh) | 取代吡啶化合物或其鹽 |