RU2782022C1 - Method for the preparation of 4-aryl-1-morpholino-3-(2-oxo-2h-benzo[b][1,4]thiazine-3(4h)-ylidene)-butane-1,2,4-triones exhibiting fluorescent properties - Google Patents
Method for the preparation of 4-aryl-1-morpholino-3-(2-oxo-2h-benzo[b][1,4]thiazine-3(4h)-ylidene)-butane-1,2,4-triones exhibiting fluorescent properties Download PDFInfo
- Publication number
- RU2782022C1 RU2782022C1 RU2022119884A RU2022119884A RU2782022C1 RU 2782022 C1 RU2782022 C1 RU 2782022C1 RU 2022119884 A RU2022119884 A RU 2022119884A RU 2022119884 A RU2022119884 A RU 2022119884A RU 2782022 C1 RU2782022 C1 RU 2782022C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triones
- morpholino
- thiazine
- ylidene
- benzo
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 230000001747 exhibiting Effects 0.000 title 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims abstract description 7
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 1-morpholino-2-(10H-phenothiazin-1-yl)ethane-1,2-dione Chemical compound 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INDCRUMWKNDWRA-UHFFFAOYSA-N S1C2=CC=CC=C2N2C(=O)C(=O)C3=C2C1=CC=C3 Chemical compound S1C2=CC=CC=C2N2C(=O)C(=O)C3=C2C1=CC=C3 INDCRUMWKNDWRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940099259 Vaseline Drugs 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- 238000005361 D2 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения новых индивидуальных соединений класса 4-арил-1-морфолино-3-(2-оксо-2Н-бензо[b][1,4]тиазин-3(4Н)-илиден)-бутан-1,2,4-трионов, которые могут участвовать в дальнейшем построении новых гетероциклических систем, а также использоваться в промышленности для изготовления светоотражающих красок и маркировки образцов, ценных бумаг, в медицине, ветеринарии и сельском хозяйстве для диагностических целей.The invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to a method for obtaining new individual compounds of the class 4-aryl-1-morpholino-3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazine-3(4H)-ylidene )-butane-1,2,4-triones, which can participate in the further construction of new heterocyclic systems, and also be used in industry for the manufacture of reflective paints and marking samples, securities, in medicine, veterinary medicine and agriculture for diagnostic purposes.
Структурным аналогом заявленных соединений является 1-морфолино-2-(10H-фенотиазин-1-ил)этан-1,2-дион (1), который получают реакцией пирроло[3,2,1-kI]фенотиазин-1,2-диона (2) с морфолином (3) при перемешивании в хлороформе или бензоле в течение 1 ч при комнатной температуре [Pinto A.D., Hollins R.A. // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1997. Vol.14. P. 677-678. DOI: 10.1002/JHET.5570140428]:The structural analogue of the claimed compounds is 1-morpholino-2-(10H-phenothiazin-1-yl)ethane-1,2-dione (1), which is obtained by the reaction of pyrrolo[3,2,1-kI]phenothiazin-1,2- dione (2) with morpholine (3) with stirring in chloroform or benzene for 1 h at room temperature [Pinto A.D., Hollins R.A. // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1997. Vol.14. P. 677-678. DOI: 10.1002/JHET.5570140428]:
Однако данным способом невозможно получить целевой продукт, что является его существенным недостатком.However, this method is impossible to obtain the target product, which is its significant drawback.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 4-арил-1-морфолино-3-(2-оксо-2H-бензо[b][1,4]тиазин-3(4H)-илиден)-бутан-1,2,4-трионов.The objective of the invention is to develop a simple method for the synthesis of 4-aryl-1-morpholino-3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazine-3(4H)-ylidene)-butane-1, not described in the literature, 2,4-trions.
Поставленная задача осуществляется путем нагревания 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов (Ia-в) в присутствии морфолина (II) в безводном толуоле при температуре 113°С в течение 1 ч. Схема синтеза отражена ниже:The task is carried out by heating 3-aroylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzothiazine-1,2,4-triones (Ia-c) in the presence of morpholine (II) in anhydrous toluene at a temperature of 113°C for 1 h. The synthesis scheme is shown below:
Выделение целевого продукта заключается в осаждении н-гексаном из реакционной массы.Isolation of the target product consists in precipitation with n-hexane from the reaction mass.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 4-арил-1-морфолино-3-(2-оксо-2H-бензо[b][1,4]тиазин-3(4H)-илиден)-бутан-1,2,4-трионов, имеющие сходные признаки с заявленным способом - не использовались исходные продукты, растворитель.Methods for obtaining 4-aryl-1-morpholino-3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazine-3(4H)-ylidene)-butane-1, 2,4-triones, having similar characteristics with the claimed method - no starting products, solvent were used.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 1-Морфолино-3-(2-оксо-2H-бензо[b][1,4]тиазин-3(4H)-илиден)-4-фенилбутан-1,2,4-трион (IIIa)Example 1 1-Morpholino-3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazine-3(4H)-ylidene)-4-phenylbutane-1,2,4-trione (IIIa)
Получение (IIIa): в смесь, содержащую соединение (Ia) 0.15 г (0.447 ммоль) и 3 мл безводного толуола, добавляют 38.3 мкл (0.447 ммоль) морфолина (II). Нагревают реакционную массу в течение 1 ч при температуре 113°С, затем остужают до комнатной температуры. Растворитель упаривают при пониженном давлении (15-20 мм рт.ст.) на 2/3 первоначального объема, затем продукт осаждают 5 мл н-гексана, фильтруют, сушат на воздухе. Выход 0.13 г, (69%), т. пл. 151-153°С (разл.).Preparation (IIIa): to a mixture containing compound (Ia) 0.15 g (0.447 mmol) and 3 ml of anhydrous toluene, 38.3 μl (0.447 mmol) of morpholine (II) was added. The reaction mass is heated for 1 h at a temperature of 113°C, then cooled to room temperature. The solvent is evaporated under reduced pressure (15-20 mm Hg) to 2/3 of the original volume, then the product is precipitated with 5 ml of n-hexane, filtered, dried in air. Yield 0.13 g, (69%), mp. 151-153°C (decomp.).
Соединение (IIIa) - оранжевое порошкообразное вещество, легкорастворимое в ароматических углеводородах, хлороформе, ДМСО и ДМФА, ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, четыреххлористом углероде, труднорастворимое в алканах и нерастворимое в воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIa) is an orange powdery substance, readily soluble in aromatic hydrocarbons, chloroform, DMSO and DMF, acetone, 1,2-dichloroethane, 1,4-dioxane, ethyl acetate, carbon tetrachloride, sparingly soluble in alkanes and insoluble in water. Stable under normal storage conditions.
ИК спектр соединения (Ша) снят в виде пасты в вазелиновом масле: 3462, 1728, 1651, 1640 см-1.The IR spectrum of the compound (Na) was recorded as a paste in vaseline oil: 3462, 1728, 1651, 1640 cm -1 .
Спектр ЯМР 2Н соединения (Ша) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=14.15 (с, 1Н), 7.84-7.17 (гр. с, 9Н), 3.65 (м, 2Н), 3.54 (м, 2Н), 3.44 (м, 2Н), 3.35 (м, 2Н) м.д.The 2H NMR spectrum of the compound (Na) was recorded in a DMSO-d 6 solution at a frequency of 400 MHz: δ=14.15 (s, 1H), 7.84-7.17 (gr. s, 9H), 3.65 (m, 2H), 3.54 (m , 2Н), 3.44 (m, 2Н), 3.35 (m, 2Н) ppm.
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIa) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=192.8, 188.5, 180.6, 164.2, 143.7, 139.2, 132.0, 129.2, 128.7, 128.1 (4С), 126.1, 125.2, 120.3, 118.3, 105.5, 65.7, 63.2, 45.9, 41.0 м.д. 13С NMR spectrum of compound (IIIa) was recorded in DMSO-d 6 solution at a frequency of 100 MHz: δ=192.8, 188.5, 180.6, 164.2, 143.7, 139.2, 132.0, 129.2, 128.7, 128.1 (4С), 126.1, 125.2, 125.3 , 118.3, 105.5, 65.7, 63.2, 45.9, 41.0 ppm
Соединение (IIIa) C22H18N2O5S. Найдено, %: С 62.92; Н 4.33; N 6.60. Вычислено, %: С 62.55; Н 4.29; N 6.63.Compound (IIIa) C 22 H 18 N 2 O 5 S. Found, %: С 62.92; H 4.33; No. 6.60. Calculated, %: С 62.55; H 4.29; No. 6.63.
Пример 2. 1-Морфолино-3-(2-оксо-2H-бензо[b][1,4]тиазин-3(4Н)-илиден)-4-(n-толил)бутан-1,2,4-трион (IIIб)Example 2 1-Morpholino-3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazine-3(4H)-ylidene)-4-(n-tolyl)butane-1,2,4- trion (IIIb)
Получение (IIIб): в смесь, содержащую соединение (Iб) 0.15 г (0.429 ммоль) и 3 мл безводного толуола, добавляют 37.0 мкл (0.447 ммоль) морфолина (II). Нагревают реакционную массу в течение 1 ч при температуре 113°С, затем остужают до комнатной температуры. Растворитель упаривают при пониженном давлении (15-20 мм рт.ст.) на 2/3 первоначального объема, затем продукт осаждают 5 мл н-гексана, фильтруют, сушат на воздухе. Выход 0.08 г, (44%), т. пл. 125-127°С (разл.).Preparation (IIIb): 37.0 µl (0.447 mmol) of morpholine (II) was added to a mixture containing compound (Ib) 0.15 g (0.429 mmol) and 3 ml of anhydrous toluene. The reaction mass is heated for 1 h at a temperature of 113°C, then cooled to room temperature. The solvent is evaporated under reduced pressure (15-20 mm Hg) to 2/3 of the original volume, then the product is precipitated with 5 ml of n-hexane, filtered, dried in air. Yield 0.08 g, (44%), mp. 125-127°C (decomp.).
Соединение (IIIб) - оранжевое порошкообразное вещество, легкорастворимое в ароматических углеводородах, хлороформе, ДМСО и ДМФА, ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, четыреххлористом углероде, труднорастворимое в алканах и нерастворимое в воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIb) is an orange powdery substance, readily soluble in aromatic hydrocarbons, chloroform, DMSO and DMF, acetone, 1,2-dichloroethane, 1,4-dioxane, ethyl acetate, carbon tetrachloride, sparingly soluble in alkanes and insoluble in water. Stable under normal storage conditions.
ИК спектр соединения (IIIб) снят в виде пасты в вазелиновом масле: 3630, 1721, 1657, 1651 см-1.The IR spectrum of compound (IIIb) was recorded as a paste in vaseline oil: 3630, 1721, 1657, 1651 cm -1 .
Спектр ЯМР 1Н соединения (IIIб) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=14.14 (с, 1Н), 7.76-7.20 (гр. с, 8Н), 3.75 (м, 1Н), 3.65 (м, 1Н), 3.54 (м, 2Н), 3.43 (м, 2Н), 3.35 (м, 2Н), 2.35 (м, 3Н) м.д.The 1H NMR spectrum of compound (IIIb) was taken in a DMSO-d 6 solution at a frequency of 400 MHz: δ=14.14 (s, 1H), 7.76-7.20 (gr. s, 8H), 3.75 (m, 1H), 3.65 (m , 1Н), 3.54 (m, 2Н), 3.43 (m, 2Н), 3.35 (m, 2Н), 2.35 (m, 3Н) ppm.
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIб) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=192.3, 184.6, 164.4 (2С), 142.2, 136.8, 129.7, 129.0, 128.7 (2С), 128.4, 128.2 (2С), 126.1, 125.1, 122.2, 114.4, 105.6, 65.7, 63.2, 45.9, 42.8, 21.0 м.д.13C NMR spectrum of compound (IIIb) taken in DMSO-d 6 solution at 100 MHz: δ=192.3, 184.6, 164.4 (2С), 142.2, 136.8, 129.7, 129.0, 128.7 (2С), 128.4, 128.2 (2С) , 126.1, 125.1, 122.2, 114.4, 105.6, 65.7, 63.2, 45.9, 42.8, 21.0 ppm
Соединение (IIIб) C23H20N2O5S. Найдено, %: С 63.11; Н 4.68; N 6.44. Вычислено, %: С 63.29; Н 4.62; N 6.42.Compound (IIIb) C 23 H 20 N 2 O 5 S. Found, %: С 63.11; H 4.68; No. 6.44. Calculated, %: С 63.29; H 4.62; No. 6.42.
Пример 3. 1-Морфолино-3-(2-оксо-2H-бензо[b][1,4]тиазин-3(4H)-илиден)-4-(4-хлорфенил)бутан-1,2,4-трион (IIIв)Example 3 1-Morpholino-3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazine-3(4H)-ylidene)-4-(4-chlorophenyl)butane-1,2,4- trion (IIIc)
Получение (IIIв): в смесь, содержащую соединение (1в) 0.15 г (0.410 ммоль) и 3 мл безводного толуола, добавляют 35.4 мкл (0,410 ммоль) морфолина (II). Нагревают реакционную массу в течение 1 ч при температуре 113°С, затем остужают до комнатной температуры. Растворитель упаривают при пониженном давлении (15-20 мм рт.ст.) на 2/3 первоначального объема, затем продукт осаждают 5 мл н-гексана, фильтруют, сушат на воздухе. Выход 0.07 г, (37%), т. пл. 110-112°С (разл.).Preparation (IIIc): to a mixture containing compound (1c) 0.15 g (0.410 mmol) and 3 ml of anhydrous toluene, 35.4 μl (0.410 mmol) of morpholine (II) was added. The reaction mass is heated for 1 h at a temperature of 113°C, then cooled to room temperature. The solvent is evaporated under reduced pressure (15-20 mm Hg) to 2/3 of the original volume, then the product is precipitated with 5 ml of n-hexane, filtered, dried in air. Yield 0.07 g, (37%), mp. 110-112°C (decomp.).
Соединение (IIIв) - оранжевое порошкообразное вещество, легкорастворимое в ароматических углеводородах, хлороформе, ДМСО и ДМФА, ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, четыреххлористом углероде, труднорастворимое в алканах и нерастворимое в воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIc) is an orange powdery substance, readily soluble in aromatic hydrocarbons, chloroform, DMSO and DMF, acetone, 1,2-dichloroethane, 1,4-dioxane, ethyl acetate, carbon tetrachloride, sparingly soluble in alkanes and insoluble in water. Stable under normal storage conditions.
ИК спектр соединения (IIIв) снят в виде пасты в вазелиновом масле: 3638, 1724, 1649 с-1.The IR spectrum of compound (IIIc) was recorded as a paste in vaseline oil: 3638, 1724, 1649 s -1 .
Спектр ЯМР 1Н соединения (IIIв) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=14.13 (с, 1Н), 7.87-7.12 (гр. с, 8Н), 3.67 (м, 2Н), 3.58 (м, 2Н), 3.44 (м, 2Н), 3.36 (м, 2Н) м.д.The 1H NMR spectrum of compound (IIIc) was recorded in a DMSO-d 6 solution at a frequency of 400 MHz: δ=14.13 (s, 1H), 7.87-7.12 (gr. s, 8H), 3.67 (m, 2H), 3.58 (m , 2Н), 3.44 (m, 2Н), 3.36 (m, 2Н) ppm.
Спектр ЯМР С соединения (IIIв) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: 191.8, 188.2, 180.8, 164.4, 143.7, 138.0, 136.8, 130.6, 129.9 (2С), 128.7, 128.2 (2С), 126.1, 125.3, 120.3, 118.3, 105.0, 65.8, 63.2, 46.0, 42.8 м.д.The C NMR spectrum of compound (IIIc) was taken in a solution of DMSO-d 6 at a frequency of 100 MHz: 191.8, 188.2, 180.8, 164.4, 143.7, 138.0, 136.8, 130.6, 129.9 (2С), 128.7, 128.2 (2С), 126.1, 125.3 , 120.3, 118.3, 105.0, 65.8, 63.2, 46.0, 42.8 ppm
Соединение (IIIв) C22H17C1N205S. Найдено, %: С 58.02; Н 3.71; N 6.19. Вычислено, %: С 57.83; Н 3.75; N 6.13.Compound (IIIc) C 22 H 17 C1N 2 0 5 S. Found, %: С 58.02; H 3.71; No. 6.19. Calculated, %: С 57.83; H 3.75; No. 6.13.
Пример 4. Исследование флуоресценции 4-арил-1-морфолино-3-(2-оксо-2H-бензо[b][1,4]тиазин-3(4H)-илиден)-бутан-1,2,4-трионов.Example 4 Fluorescence study of 4-aryl-1-morpholino-3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazine-3(4H)-ylidene)-butane-1,2,4-triones .
Исследование флуоресценции проводилось на 4-арил-1-морфолино-3-(2-оксо-2H-бензо[b][1,4]тиазин-3(4H)-илиден)-бутан-1,2,4-трионах (IIIa-в) в твердом состоянии на приборе PETROLASER TLC-254/365 при облучении УФ-лампами λ=254 нм и λ=365 нм.Fluorescence was studied on 4-aryl-1-morpholino-3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazine-3(4H)-ylidene)-butane-1,2,4-triones ( IIIa-c) in the solid state on the PETROLASER TLC-254/365 instrument when irradiated with UV lamps λ=254 nm and λ=365 nm.
Было выявлено, что 4-арил-1-морфолино-3-(2-оксо-2H-бензо[b][1,4]тиазин-3(4H)-илиден)-бутан-1,2,4-трионы (IIIa-в) в твердом состоянии обладают устойчивой флуоресценцией при облучении УФ-лампой λ=365 нм, при этом наблюдается излучение в области желтого цвета (λ=580-595 нм). При облучении УФ-лампой λ=254 нм излучения в спектре видимого света не наблюдается.It was found that 4-aryl-1-morpholino-3-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazine-3(4H)-ylidene)-butane-1,2,4-triones ( IIIa-c) in the solid state have stable fluorescence when irradiated with a UV lamp λ=365 nm, while radiation is observed in the yellow region (λ=580-595 nm). When irradiated with a UV lamp λ=254 nm, no radiation is observed in the visible light spectrum.
Флуоресценция сохраняется при хранении образцов в течение длительного времени без специальных условий.Fluorescence is preserved when samples are stored for a long time without special conditions.
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2782022C1 true RU2782022C1 (en) | 2022-10-21 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2688931C1 (en) * | 2018-11-15 | 2019-05-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 3'-aroyl-1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indolo-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones possessing analgesic activity and a method for their preparation |
| RU2764906C1 (en) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-N-BENZYL-2-HYDROXY-1-OXOBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOLE-3a(1H)-CARBOXAMIDES |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2688931C1 (en) * | 2018-11-15 | 2019-05-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 3'-aroyl-1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indolo-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones possessing analgesic activity and a method for their preparation |
| RU2764906C1 (en) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-N-BENZYL-2-HYDROXY-1-OXOBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOLE-3a(1H)-CARBOXAMIDES |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| E. A. ЛЫСЦОВА. Нуклеофильные превращения 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов, V МЕЖДУНАРОДНАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ "СОВРЕМЕННЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДОЛОГИИ ДЛЯ СОЗДАНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ МАТЕРИАЛОВ". МАТЕРИАЛЫ И ДОКЛАДЫ, Екатеринбург, 2021, PR-64. PINTO A.D. et al. The reaction of 1,2-dioxo-1,2-dihydropyrrolo-[3,2,1-kl] phenothiazine with amines, JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, 1997, Vol. 14, рр. 677-678. * |
| R. A. AITKEN et al. 1,4-Oxazines and their Benzo Derivatives, COMPREHENSIVE HETEROCYCLIC CHEMISTRY III, UK, 2008, pp. 461-511. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2782022C1 (en) | Method for the preparation of 4-aryl-1-morpholino-3-(2-oxo-2h-benzo[b][1,4]thiazine-3(4h)-ylidene)-butane-1,2,4-triones exhibiting fluorescent properties | |
| RU2738605C1 (en) | 5-substituted-6-hydroxy-2,3-diphenylpyrimidin-4-(3h)-ones and method for production thereof | |
| RU2603958C1 (en) | Substituted 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenyl-1h-1,2,4-triazol-5-yl) propanoic acids and synthesis method thereof | |
| Aly | Syntheses of various symmetrical naphthalenophanes and anthracenophanes via a Diels–Alder reaction between syn-[2.2](5, 8) phthalazinophane derivatives and some selected dienophiles as well as the synthesis of other symmetrical heterophanes | |
| EMERSON et al. | Some 2-Acetylthiophene Derivatives And Related Acetophenone Analogs | |
| RU2808446C1 (en) | Method of preparing coordination compounds of europium(iii) with 1,10-phenanthroline and methyl esters of aroylpyruvic acids exhibiting fluorescent properties | |
| RU2787769C1 (en) | Method for producing low-toxic n-2-hydroxyphenylmethylene-41-(7-cyclohepta-1,3,5-trienyl)aniline | |
| Sloop et al. | Synthesis and reactivity of fluorinated cyclic ketones: initial findings | |
| RU2785751C1 (en) | Method for producing methyl 3-aroyl-2-hydroxy-1-oxobenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3a(1h)-carboxylates exhibiting antioxidant activity | |
| SU1616904A1 (en) | Method of producing n-nitrophenylhydrazine | |
| RU2821795C1 (en) | Method of producing benzodifurazan | |
| RU2544858C1 (en) | Method for synthesis of tetracyanoethylene based on malonic acid dinitrile | |
| RU2764906C1 (en) | METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-N-BENZYL-2-HYDROXY-1-OXOBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOLE-3a(1H)-CARBOXAMIDES | |
| RU2396267C1 (en) | 4-SUBSTITUTED-3-(1-ALKYL-2-CHLORO-1H-INDOL-3-YL)FURAN-2,5-DIONES, SYNTHESIS METHOD THEREOF AND USE IN PHOTOCHEMICAL GENERATION OF STABLE FLUORESCENT COMPOUNDS AND 4,5-SUBSTITUTED-6-ALKYL-1H-FURO[3,4-c]CARBAZOLE-1,3(6H)-DIONES, SYNTHESIS METHOD THEREOF AND USE AS FLUOROPHORES | |
| RU2804394C1 (en) | Salts of 3-amino-4-(1h-tetrazol-5-yl-nno-azoxy)furazan and methods for their production | |
| Pulina et al. | Diaza-Wittig reaction of 4, 5-disubstituted furan-2, 3-diones with triphenylphosphazenes derived from 3-R-adamantanoyldiazomethane | |
| RU2796691C1 (en) | Cobalt(ii) tetra-4-(3'-carboxyphenylsulfanil)phthalocyanine tetrasodium salt exhibiting properties of a homogeneous catalyst for sodium diethyldithiocarbamate oxidation | |
| RU2810075C1 (en) | METHOD OF PREPARING 3A-AROYL-2-ISOPROPYL-3-(ISOPROPYLIMINO)-3,3A-DIHYDROBENZO[d]PYRROLO[3',4':2,3]PYRROLO[2,1-b]THIAZOLE-1,4,5(2H)-TRIONES EXHIBITING ANTIOXIDANT ACTIVITY | |
| RU1457386C (en) | 4-dimethylamino-4ъ-difluoromethylsulfonylbenzylidenacetophenone as a luminophor of yellow glow for detection of lipoproteins in plasma blood | |
| Mutha et al. | Heterocyclic ring-closure reactions. II. Reactions of. alpha.-mercapto acids with cyanogen | |
| RU2049768C1 (en) | Method for production of and cyclobutenons | |
| JPS60237039A (en) | Benzalacetophenone, its derivative and their production | |
| RU2711655C1 (en) | Method for large-scale synthesis of potassium salt of 2-[2-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)acetamido]ethane sulphonic acid | |
| RU2690011C1 (en) | 2-(2-amino-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-oxoacetic acids, which exhibit fluorescent properties, and a method for production thereof | |
| Kolyamshin et al. | Synthesis of New {2-[3 (4)-Nitrophenyl]-5-chloromethyl-1, 3-dioxan-5-yl} methyl-4-(2, 5-dihydro-2, 5-dioxo-1 H-pyrrol-1-yl) Benzoates |