RU2760432C1 - Method for sulphating larch wood arabinogalactan with sulfamic acid - Google Patents
Method for sulphating larch wood arabinogalactan with sulfamic acid Download PDFInfo
- Publication number
- RU2760432C1 RU2760432C1 RU2021112617A RU2021112617A RU2760432C1 RU 2760432 C1 RU2760432 C1 RU 2760432C1 RU 2021112617 A RU2021112617 A RU 2021112617A RU 2021112617 A RU2021112617 A RU 2021112617A RU 2760432 C1 RU2760432 C1 RU 2760432C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- arabinogalactan
- sulfation
- sulfamic acid
- urea
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химической переработке древесины лиственницы и касается сульфатирования арабиногалактана. Водорастворимые соли сульфатов полисахаридов обладают антикоагулянтными свойствами и используются взамен гепарина, извлекаемого из отходов переработки свиней и крупного рогатого скота. Гепарин, полученный из отходов животноводства, может содержать опасные для человека микроорганизмы [Tiwari A. Polysaccharides: Development, properties and applications. New York: Nova Science Publishers, 2010. 552 p.; Капуцкий Ф.Н., Соловьева Л.В., Торгашов В.И., Зубец О.В., Ивашкевич О.А. Химическая модификация ксиланов для их применения в фармации // Сб. ст.«Свиридовские чтения». Минск: БГУ, 2014. Вып.10. С. 277-287.].The invention relates to the chemical processing of larch wood and concerns the sulfation of arabinogalactan. Water-soluble salts of polysaccharide sulfates have anticoagulant properties and are used to replace heparin, which is extracted from pig and cattle processing waste. Heparin obtained from animal waste may contain microorganisms dangerous to humans [Tiwari A. Polysaccharides: Development, properties and applications. New York: Nova Science Publishers, 2010.552 p .; Kaputsky F.N., Solovieva L.V., Torgashov V.I., Zubets O.V., Ivashkevich O.A. Chemical modification of xylans for their use in pharmacy // Coll. article "Sviridov readings". Minsk: BSU, 2014. Issue 10. S. 277-287.].
Известен способ получения сульфатированного производного арабиногалактана [Kamitakahara Н., Mikawa Y., Hori М, Tsujihata S., Minato К., Nakatsubo F. Syntheses, characterization, and biological activities of sulfated polysaccharides // 10th Int. Symp.on Wood Pulp Chem. Yokohama, Japan. 1999. Vol. 2. P. 238-241]. Арабиногалактана сульфатируют комплексом SO3-пиридин в присутствии диметилформамида при температуре 20°С в течение нескольких дней. Затем реакционную смесь нейтрализуют 2N гидроксидом натрия, очищают полученный продукт гельпроникающей хроматографией или диализом в течение нескольких дней.A known method of obtaining sulfated derivative of arabinogalactan [Kamitakahara N., Mikawa Y., Hori M, Tsujihata S., Minato K., Nakatsubo F. Syntheses, characterization, and biological activities of sulfated polysaccharides // 10th Int. Symp.on Wood Pulp Chem. Yokohama, Japan. 1999. Vol. 2. P. 238-241]. Arabinogalactan is sulfated with SO 3 -pyridine complex in the presence of dimethylformamide at 20 ° C for several days. Then the reaction mixture is neutralized with 2N sodium hydroxide, the resulting product is purified by gel permeation chromatography or dialysis for several days.
К недостаткам способа следует отнести длительность процесса сульфатирования, а также трудоемкость и продолжительность процесса очистки целевого продукта.The disadvantages of this method include the duration of the sulfation process, as well as the complexity and duration of the purification process of the target product.
Известен способ получения сульфата арабиногалактана [CN 01054420, опубл. 17.10.2007], заключающийся в сульфатировании арабиногалактана комплексом SO3-пиридин, который получают из хлорсульфоновой кислоты, в присутствии диметилформамида при температуре 65°С, 85°С, 95°С в течение 0,5-1,5 часов.A known method of producing arabinogalactan sulfate [CN 01054420, publ. 17.10.2007], which consists in the sulfation of arabinogalactan with a SO 3 -pyridine complex, which is obtained from chlorosulfonic acid, in the presence of dimethylformamide at a temperature of 65 ° C, 85 ° C, 95 ° C for 0.5-1.5 hours.
К недостаткам этого способа следует отнести сложность приготовления сульфатирующего комплекса 80з-пиридин, который получают из агрессивной хлорсульфоновой кислоты и пиридина, и малая степень сульфатирования целевого продукта.The disadvantages of this method include the complexity of the preparation of the sulfating complex 80s-pyridine, which is obtained from aggressive chlorosulfonic acid and pyridine, and the low degree of sulfation of the target product.
Известен способ получения сульфатированного производного арабиногалактана как в кислотной, так и в солевой формах [Chemical Abstracts 1968, vol. 69, №11, 44182q]. В качестве сульфатирующих смесей используются комплексы SO3-пиридин или SO3-триэтиламин. При этом сульфатирование арабиногалактана комплексом SO3-пиридин происходит в течение 3 часов при 70°С, а комплексом SO3-триэтиламин - в течение 3 часов при 50-55°С, затем 2 часа при 20°С.A known method of obtaining sulfated derivative of arabinogalactan in both acidic and salt forms [Chemical Abstracts 1968, vol. 69, # 11, 44182q]. Complexes SO 3 -pyridine or SO 3 -triethylamine are used as sulfating mixtures. In this case, the sulfation of arabinogalactan with the SO 3 -pyridine complex occurs within 3 hours at 70 ° C, and with the SO 3 -triethylamine complex - for 3 hours at 50-55 ° C, then 2 hours at 20 ° C.
Основные недостатки - это длительность процесса сульфатирования, использование очень токсичных комплексов: SO3-пиридин и SO3-триэтиламина. Также при использовании указанных сульфатирующих смесей возможно загрязнение конечного продукта пиридином, что требует дополнительной очистки сульфата арабиногалактана.The main disadvantages are the duration of the sulfation process, the use of very toxic complexes: SO 3 -pyridine and SO 3 -triethylamine. Also, when using these sulfating mixtures, contamination of the final product with pyridine is possible, which requires additional purification of arabinogalactan sulfate.
Описан способ получения сульфатированных производных арабиногалактана, в котором арабиногалактан, выделенный из древесины лиственницы сибирской, предварительно подвергают механохимической обработке при соотношении массы арабиногалактана к объему пиридина, равном 1:10, в течение 10 мин, а сульфатирование осуществляют сульфатирующим комплексом серного ангидрида и пиридина. Комплекс готовят, добавляя хлорсульфоновую кислоту к пиридину при температуре 0-10°С. Сульфатирование осуществляют в течение 40-60 минут при интенсивном перемешивании и температуре 50-55°С. Далее декантируют растворитель, а полученный вязкий продукт промывают несколько раз этанолом, затем переводят его в соль щелочного металла путем нейтрализации 6%-ным водным раствором гидроксида натрия (рН=7-8). Натриевую соль сульфатированного арабиногалактана выделяют из раствора высаживанием этанолом. Выпавший осадок - натриевую соль сульфатированного арабиногалактана - отфильтровывают, промывают на фильтре этанолом, высушивают в вакууме. В результате получают водорастворимый продукт, содержащий 8,5-12,0% мае. серы и 96-98% натриевой соли сульфатированного производного арабиногалактана [RU 2466143, опубл. 10.11.2012].A method for producing sulfated derivatives of arabinogalactan is described, in which arabinogalactan isolated from Siberian larch wood is preliminarily subjected to mechanochemical treatment at a ratio of the mass of arabinogalactan to the volume of pyridine equal to 1:10 for 10 minutes, and sulfation is carried out with a sulfating complex of sulfuric anhydride and pyridine. The complex is prepared by adding chlorosulfonic acid to pyridine at a temperature of 0-10 ° C. Sulfation is carried out for 40-60 minutes with vigorous stirring and a temperature of 50-55 ° C. Next, the solvent is decanted, and the resulting viscous product is washed several times with ethanol, then converted into an alkali metal salt by neutralization with a 6% aqueous solution of sodium hydroxide (pH = 7-8). The sodium salt of sulfated arabinogalactan is isolated from the solution by precipitation with ethanol. The precipitate, the sodium salt of sulfated arabinogalactan, is filtered off, washed on a filter with ethanol, and dried in a vacuum. The result is a water-soluble product containing 8.5-12.0% by weight. sulfur and 96-98% sodium salt of a sulfated derivative of arabinogalactan [RU 2466143, publ. 10.11.2012].
Способ технологически сложен, так как требует стадии предварительной механоактивации арабиногалактана. Кроме того, приготовление сульфатируюшего комплекса - серного ангидрида и пиридина (SO3-C5H5N) - длительно и трудоемко. Так, добавление хлорсульфоновой кислоты к пиридину требует охлаждения для поддерживания необходимого температурного режима реакции. К недостаткам этого способа относится использование токсичного пиридина и агрессивной хлорсульфоновой кислоты.The method is technologically complex, since it requires the stage of preliminary mechanical activation of arabinogalactan. In addition, the preparation of the sulfated complex - sulfuric anhydride and pyridine (SO 3 -C 5 H 5 N) - is long and laborious. Thus, the addition of chlorosulfonic acid to pyridine requires cooling to maintain the required reaction temperature. The disadvantages of this method include the use of toxic pyridine and aggressive chlorosulfonic acid.
Известен способ получения сульфатированных производных арабиногалактана, в котором сульфатирование арабиногалактана, выделенного из лиственницы сибирской, осуществляется путем его взаимодействия с сульфатирующей смесью в присутствии свежеперегнанного диметилсульфоксида (ДМСО) в течение 30 минут при температуре 20°С с дальнейшей его нейтрализацией, упариванием, высаживанием в этиловый спирт и очисткой диализом в течение 6 суток. Сульфатирующая смесь представляет собой комплекс SO3-диметилформамид, полученный путем перегонки газообразного триоксида серы (SO3) из олеума в свежеперегнанный диметилформамид. Содержание SO3 в ДМФА составляет не менее 18%. Количественный анализ полученных этим способом препаратов показал, что в зависимости от формы (кислотной или солевой) сульфатированного производного арабиногалактана степень замещения макромолекулы биополимера в пересчете на количественное содержание серы составляет 8,1-12,65% [RU 2319707, опубл. 20.03.2008].There is a known method of obtaining sulfated derivatives of arabinogalactan, in which the sulfation of arabinogalactan isolated from Siberian larch is carried out by its interaction with a sulfating mixture in the presence of freshly distilled dimethyl sulfoxide (DMSO) for 30 minutes at a temperature of 20 ° C with its further neutralization, evaporation, planting in ethyl alcohol and purified by dialysis for 6 days. The sulfating mixture is a SO 3 -dimethylformamide complex obtained by distilling gaseous sulfur trioxide (SO 3 ) from oleum into freshly distilled dimethylformamide. The SO 3 content in DMF is at least 18%. A quantitative analysis of the preparations obtained by this method showed that, depending on the form (acidic or saline) of the sulfated derivative of arabinogalactan, the degree of substitution of the biopolymer macromolecule in terms of the quantitative sulfur content is 8.1-12.65% [RU 2319707, publ. 03/20/2008].
Способ технологически сложен. Так, операция получения серного ангидрида путем перегонки из олеума весьма трудоемка и требует большой осторожности при выполнении, т.к. олеум и серный ангидрид - крайне едкие и опасные вещества. Кроме того, серный ангидрид в процессе перегонки может превращаться в твердый полимер. Реакция образования комплекса серного ангидрида и диметилформамида экзотермична. В связи с этим получение комплекса необходимо проводить при перемешивании, интенсивном охлаждении, медленном добавлении серного ангидрида и использовании обратного холодильника.The method is technologically complex. So, the operation of obtaining sulfuric anhydride by distillation from oleum is very laborious and requires great care when performing, because oleum and sulfuric anhydride are extremely corrosive and hazardous substances. In addition, sulfuric anhydride can be converted into a solid polymer during distillation. The reaction of formation of a complex of sulfuric anhydride and dimethylformamide is exothermic. In this regard, the preparation of the complex must be carried out with stirring, intensive cooling, slow addition of sulfuric anhydride and using a reflux condenser.
Наиболее близким по технологической сущности и достигаемому результату к предлагаемому изобретению является способ сульфатирования арабиногалактана, выделяемого из древесины лиственницы, сульфаминовой кислотой в диметилсульфоксиде [RU 2546965, опубл. 10.04.2015]. Арабиногалактан растворяют при температуре 75°С в диметилсульфоксиде при соотношении массы арабиногалактана и диметилсульфоксида равном 1:3. Затем, к полученному раствору при перемешивании добавляют мочевину и сульфаминовую кислоту при соотношении количества арабиногалактана и комплекса, который образуется из мочевины и сульфаминовой кислоты, равном 1:12÷20,0 (г:ммоль), сульфатирование проводят при непрерывном перемешивании и температуре 75-85°С течение 2,0-3,0 часов с последующей нейтрализацией реакционной смеси водным раствором аммиака, выделением продукта высаживанием в этиловый спирт и очисткой его диализом. Сульфатированные производные арабиногалактана получают в виде аммониевых солей.The closest in technological essence and the achieved result to the proposed invention is a method of sulfation of arabinogalactan isolated from larch wood with sulfamic acid in dimethyl sulfoxide [RU 2546965, publ. 10.04.2015]. Arabinogalactan is dissolved at a temperature of 75 ° C in dimethyl sulfoxide at a ratio of the mass of arabinogalactan to dimethyl sulfoxide equal to 1: 3. Then, to the resulting solution with stirring add urea and sulfamic acid at the ratio of the amount of arabinogalactan and the complex, which is formed from urea and sulfamic acid, equal to 1: 12 ÷ 20.0 (g: mmol), sulfation is carried out with continuous stirring and a temperature of 75- 85 ° C for 2.0-3.0 hours, followed by neutralization of the reaction mixture with an aqueous solution of ammonia, isolation of the product by precipitation in ethyl alcohol and purification by dialysis. Sulfated derivatives of arabinogalactan are obtained in the form of ammonium salts.
К недостаткам данного способа следует отнести: во-первых, многосатадийность всего процесса сульфатирования, включающего нейтрализацию реакционной массы аммиаком, высаживание продукта этиловым спиртом, во-вторых, использование токсичных аммиака и диметилсульфоксида.The disadvantages of this method include: firstly, the multistage nature of the entire sulfation process, including neutralizing the reaction mass with ammonia, planting the product with ethyl alcohol, and secondly, the use of toxic ammonia and dimethyl sulfoxide.
Задача изобретения - сокращение продолжительности, повышение экологической безопасности процесса сульфатирования за счет исключения из него токсичных реагентов - аммиака и диметилсульфоксида.The objective of the invention is to reduce the duration, increase the environmental safety of the sulfation process by eliminating toxic reagents from it - ammonia and dimethyl sulfoxide.
Технический результат изобретения - сокращение продолжительности, повышение экологической безопасности процесса сульфатирования за счет исключения токсичных реагентов.The technical result of the invention is to reduce the duration, increase the environmental safety of the sulfation process by eliminating toxic reagents.
Технический результат изобретения заключается в сульфатировании арабиногалактана древесины лиственницы в расплаве смеси сульфаминовой кислоты и мочевины при температуре 110-125°С в течение 0,5 ч., а выделение целевого продукта осуществляют нейтрализацией реакционной массы 5%-ным водным раствором гидроксида натрия с последующей очисткой диализом.The technical result of the invention consists in sulfation of arabinogalactan of larch wood in a melt of a mixture of sulfamic acid and urea at a temperature of 110-125 ° C for 0.5 hours, and the isolation of the target product is carried out by neutralizing the reaction mass with a 5% aqueous solution of sodium hydroxide followed by purification dialysis.
Сопоставительный анализ предлагаемого изобретения с прототипом показывает, что его отличительными признаками являются:Comparative analysis of the proposed invention with the prototype shows that its distinctive features are:
- отсутствие растворителя;- no solvent;
- сульфатирование арабиногалактана проводят в расплаве смеси сульфаминовой кислоты и мочевины;- sulfation of arabinogalactan is carried out in the melt of a mixture of sulfamic acid and urea;
- условия сульфатирования: температура 110-125°С, оптимальная продолжительность 0,5 ч.- sulfation conditions: temperature 110-125 ° С, optimal duration 0.5 h.
Ранее сульфатирование арабиногалактана в расплаве смеси сульфаминовой кислоты с мочевиной не проводилось.Previously, the sulfation of arabinogalactan in the melt of a mixture of sulfamic acid with urea was not carried out.
Для сульфатирования использовали арабиногалактан выделенный из древесины лиственницы сибирской по методике приведенной в патенте [RU 2629770, опубл. 04.09.2017]For sulfation used arabinogalactan isolated from Siberian larch wood according to the method described in the patent [RU 2629770, publ. 09/04/2017]
Способ осуществляют следующим образом.The method is carried out as follows.
В расплав смеси сульфаминовой кислоты с мочевиной, нагретой до температуры 110-125°С, загружают арабиногалактан и перемешивают в течение 0,5 ч. Полученную массу охлаждают, нейтрализуют 5%-ным водным раствором гидроксида натрия и очищают диализом. Полученный после диализа раствор концентрируют под вакуумом до полного удаления воды.In the melt of a mixture of sulfamic acid with urea, heated to a temperature of 110-125 ° C, load arabinogalactan and stir for 0.5 h. The resulting mass is cooled, neutralized with a 5% aqueous solution of sodium hydroxide and purified by dialysis. The solution obtained after dialysis is concentrated under vacuum until water is completely removed.
Способ сульфатирования арабиногалактана подтверждается конкретными примерами.The method for the sulfation of arabinogalactan is confirmed by specific examples.
Пример 1. В грушевидную колбу объемом 50 мл, снабженную мешалкой, загружают 2,91 г сульфаминовой кислоты и 1,80 г мочевины и нагревают при температуре 110°С до расплавления смеси, затем включают мешалку, добавляют 1,60 г арабиногалактана, выделенного из древесины лиственницы и перемешивают в течение 0,5 ч. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и растворяют при нагревании в 40-50 мл 5%-ного водного раствора гидроксида натрия до прекращения выделения аммиака. Полученный раствор натриевой соли сульфата арабиногалактана очищают диализом. Водный раствор сульфата арабиногалактана после диализа концентрируют под вакуумом до полного удаления воды. Выход натриевой соли сульфата арабиногалактана составил 3,05 г.Example 1. In a pear-shaped flask with a volume of 50 ml, equipped with a stirrer, load 2.91 g of sulfamic acid and 1.80 g of urea and heat at 110 ° C until the mixture melts, then turn on the stirrer, add 1.60 g of arabinogalactan isolated from larch wood and stirred for 0.5 h. The reaction mass is cooled to room temperature and dissolved with heating in 40-50 ml of 5% aqueous sodium hydroxide solution until the release of ammonia stops. The resulting solution of arabinogalactan sulfate sodium salt is purified by dialysis. The aqueous solution of arabinogalactan sulfate after dialysis is concentrated under vacuum until water is completely removed. The yield of the sodium salt of arabinogalactan sulfate was 3.05 g.
Примеры 2-4. Аналогично примеру 1, отличия в температуре сульфатирования.Examples 2-4. Similar to example 1, differences in sulfation temperature.
Данные о выходе и содержании серы образцов арабиногалактана, сульфатированного в расплаве сульфаминовой кислоты с мочевиной, в зависимости от температуры реакции приведены в таблице.Data on the yield and sulfur content of samples of arabinogalactan sulfated in a melt of sulfamic acid with urea, depending on the reaction temperature, are given in the table.
Как видно из данных приведенных в таблице, максимальный выход натриевой соли сульфата арабиногалактана и высокое содержание в нем серы достигаются при температуре 115-120°С.As can be seen from the data given in the table, the maximum yield of the sodium salt of arabinogalactan sulfate and the high sulfur content in it are achieved at a temperature of 115-120 ° C.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021112617A RU2760432C1 (en) | 2021-04-28 | 2021-04-28 | Method for sulphating larch wood arabinogalactan with sulfamic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021112617A RU2760432C1 (en) | 2021-04-28 | 2021-04-28 | Method for sulphating larch wood arabinogalactan with sulfamic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2760432C1 true RU2760432C1 (en) | 2021-11-25 |
Family
ID=78719389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021112617A RU2760432C1 (en) | 2021-04-28 | 2021-04-28 | Method for sulphating larch wood arabinogalactan with sulfamic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2760432C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2787219C1 (en) * | 2022-04-27 | 2022-12-30 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Method for sulfation of galactoglucomannan in pine wood with sulfamic acid |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101054420A (en) * | 2006-09-01 | 2007-10-17 | 东北林业大学 | Method of preparing arabinogalactan sulphate |
| RU2319707C1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-03-20 | Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук (ИрИХ СО РАН) | Method for preparing sulfated derivatives of arabinogalactan possessing anticoagulating and hypolipidemic activity |
| RU2466143C1 (en) * | 2011-06-17 | 2012-11-10 | Учреждение Российской академии наук Институт химии и химической технологии Сибирского отделения РАН (ИХХТ СО РАН) | Method of producing sulphated arabinogalactan derivatives |
| RU2546965C1 (en) * | 2014-02-17 | 2015-04-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии И Химической Технологии Сибирского Отделения Российской Академии Наук (Иххт Со Ран) | Method of obtaining sulphated derivatives of arabinogalactan |
| RU2702582C1 (en) * | 2019-07-09 | 2019-10-08 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Method of sulphating organosolvent lignin |
-
2021
- 2021-04-28 RU RU2021112617A patent/RU2760432C1/en active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101054420A (en) * | 2006-09-01 | 2007-10-17 | 东北林业大学 | Method of preparing arabinogalactan sulphate |
| RU2319707C1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-03-20 | Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук (ИрИХ СО РАН) | Method for preparing sulfated derivatives of arabinogalactan possessing anticoagulating and hypolipidemic activity |
| RU2466143C1 (en) * | 2011-06-17 | 2012-11-10 | Учреждение Российской академии наук Институт химии и химической технологии Сибирского отделения РАН (ИХХТ СО РАН) | Method of producing sulphated arabinogalactan derivatives |
| RU2546965C1 (en) * | 2014-02-17 | 2015-04-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии И Химической Технологии Сибирского Отделения Российской Академии Наук (Иххт Со Ран) | Method of obtaining sulphated derivatives of arabinogalactan |
| RU2702582C1 (en) * | 2019-07-09 | 2019-10-08 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Method of sulphating organosolvent lignin |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2787219C1 (en) * | 2022-04-27 | 2022-12-30 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Method for sulfation of galactoglucomannan in pine wood with sulfamic acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4814437A (en) | Method for preparation of sulfated polysaccharides by treating the polysaccharide with a reducing agent before sulfation | |
| Vasil’eva et al. | Sulfation of arabinogalactan by sulfamic acid in dioxane | |
| JPS59133201A (en) | Polysaccharide depolymerization and sulfatation | |
| RU2319707C1 (en) | Method for preparing sulfated derivatives of arabinogalactan possessing anticoagulating and hypolipidemic activity | |
| Somorin et al. | Studies on chitin. II. Preparation of benzyl and benzoylchitins | |
| RU2466143C1 (en) | Method of producing sulphated arabinogalactan derivatives | |
| JP2015514098A (en) | Preparation of a new intermediate of heparin pentasaccharide and its preparation method | |
| RU2760432C1 (en) | Method for sulphating larch wood arabinogalactan with sulfamic acid | |
| US2599172A (en) | Sulfuric acid esters of hyaluronic acid and processes for the production thereof | |
| EP0013512B1 (en) | Methods for preparing a carboxyalkylated chitin and a de-acetylated derivative thereof | |
| RU2641758C1 (en) | Method for organosolvent lignin sulfation | |
| EP0116251B1 (en) | Process for the depolymerization and sulfation of polysaccharides | |
| US4855416A (en) | Method for the manufacture of dextran sulfate and salts thereof | |
| EP0375174A2 (en) | Lentinan and curdlan sulfates for anti-retroviral use | |
| AU2002365302B2 (en) | Method for sulphonation of compounds comprising free hydroxyl (OH) groups or primary or secondary amines | |
| RU2546965C1 (en) | Method of obtaining sulphated derivatives of arabinogalactan | |
| RU2665576C1 (en) | Method of sulphation organosolvent lignin | |
| RU2702582C1 (en) | Method of sulphating organosolvent lignin | |
| EP0148057A2 (en) | Chitosan-6-sulphate and process for its preparation | |
| RU2757259C1 (en) | Sulfating of birch wood xylan with sulfamic acid | |
| RU2521649C1 (en) | Method of producing sulphated arabinogalactan derivatives | |
| US2875125A (en) | Sulfamoylanilinoalkanesulfonic acid compounds | |
| JPH075642B2 (en) | Method for producing chitin derivative | |
| KR100381387B1 (en) | Manufacturing method of chitosan derivative | |
| RU2620595C1 (en) | Method of sulfate of birch wood xilane |