RU2746463C2 - Use of tetrazolinones against stable phytopathogenic fungi on crops by treatment of seeds - Google Patents
Use of tetrazolinones against stable phytopathogenic fungi on crops by treatment of seeds Download PDFInfo
- Publication number
- RU2746463C2 RU2746463C2 RU2018135853A RU2018135853A RU2746463C2 RU 2746463 C2 RU2746463 C2 RU 2746463C2 RU 2018135853 A RU2018135853 A RU 2018135853A RU 2018135853 A RU2018135853 A RU 2018135853A RU 2746463 C2 RU2746463 C2 RU 2746463C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- chlorophenoxy
- trifluoromethyl
- phenyl
- triazol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Abstract
Description
Настоящее изобретение относится к применению 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метилфенил]-4-метилтетразол-5-она (далее по тексту упоминается как соединение I) для борьбы с Microdochium nivale, который содержит мутацию G143A в гене митохондриального цитохрома b, что придает устойчивость к ингибиторам Qo, на пшенице путем обработки семян.The present invention relates to the use of 1- [2 - [[1- (4-chlorophenyl) pyrazol-3-yl] oxymethyl] -3-methylphenyl] -4-methyltetrazol-5-one (hereinafter referred to as compound I) for control of Microdochium nivale, which contains the G143A mutation in the mitochondrial cytochrome b gene, which confers resistance to Qo inhibitors, on wheat by seed treatment.
Фунгициды-ингибиторы Qo, часто называемые фунгицидами типа стробилурина (Sauter 2007: глава 13.2. Strobilurins and other complex III inhibitors. In: Kramer, W.; Schirmer, U. (Ред.) - Modern Crop Protection Compounds. Tom 2. Wiley-VCH Verlag 457-495), обычно применяются для борьбы с рядом грибковых патогенов в культурах. Ингибиторы Qo обычно работают путем ингибирования дыхания путем связывания с центром убигидрохиноного окисления цитохром-bc1-комплекса (комплекс переноса электронов III) в митохондрии. Указанный центр окисления расположен на внешней стороне внутренней мембраны митохондрии. Ярким примером применения ингибиторов Qo является применение, например, стробилуринов на пшенице для борьбы с Corynespora cassiicola (также известного как Mycosphaerella graminicola), что является причиной пятнистости листьев пшеницы. К сожалению, широкое применение таких ингибиторов Qo привело к селекции мутантных патогенов, устойчивых к таким ингибиторам Qo (Gisi и др., Pest Manag Sci 56, 833-841, (2000). Устойчивость к ингибиторам Qo была обнаружена у нескольких фитопатогенных грибов. В некоторых патогенах, основная часть резистентности к ингибиторам Qo в сельскохозяйственном использовании была отнесена к патогенам, содержащим замену аминокислотного остатка G143A в гене цитохрома b для их цитохром-bc1-комплекса, целевого белка ингибиторов Qo (см., например, Lucas, Pestic Outlook 14 (6), 268-70 (2003) и Fraaije и др., Phytopathol 95 (8), 933-41 (2005), оба включены в настоящее описание посредством ссылки), тогда как в других патогенах замена F129L придает резистентность к ингибиторам Qo (см., например, Sierotzki и др., PEST MANAGEMENT SCIENCE 63 (3), 225-233 (2007), Semar и др., JOURNAL OF PLANT DISEASES AND PROTECTION 114(3), 117-119 (2007), и Pasche и др., CROP PROTEC 27 (3-5), 427-435 (2008).Qo inhibitor fungicides, often referred to as strobilurin-type fungicides (Sauter 2007: chapter 13.2. Strobilurins and other complex III inhibitors. In: Kramer, W .; Schirmer, U. (Ed.) - Modern Crop Protection Compounds. Tom 2. Wiley- VCH Verlag 457-495) are commonly used to control a number of fungal pathogens in crops. Qo inhibitors usually work by inhibiting respiration by binding to the cytochrome bc 1 complex (electron transfer complex III) in the mitochondria at the ubihydroquinone oxidation site. This oxidation center is located on the outside of the inner mitochondrial membrane. A prime example of the use of Qo inhibitors is the use of, for example, strobilurins on wheat to control Corynespora cassiicola (also known as Mycosphaerella graminicola), which causes leaf blight in wheat. Unfortunately, the widespread use of such Qo inhibitors has led to the selection of mutant pathogens resistant to such Qo inhibitors (Gisi et al., Pest Manag Sci 56, 833-841, (2000). Resistance to Qo inhibitors has been found in several phytopathogenic fungi. In some pathogens, the bulk of the resistance to Qo inhibitors in agricultural use has been attributed to pathogens containing the substitution of the amino acid residue G143A in the cytochrome b gene for their cytochrome bc 1 complex, the target protein of Qo inhibitors (see, for example, Lucas, Pestic Outlook 14 (6), 268-70 (2003) and Fraaije et al., Phytopathol 95 (8), 933-41 (2005), both incorporated herein by reference), while in other pathogens, the F129L substitution confers resistance to Qo inhibitors (see, for example, Sierotzki et al., PEST MANAGEMENT SCIENCE 63 (3), 225-233 (2007), Semar et al., JOURNAL OF PLANT DISEASES AND PROTECTION 114 (3), 117-119 (2007), and Pasche et al., CROP PROTEC 27 (3-5), 427-435 (2008).
В пшенице, Microdochium nivale показывает растующую резистентность к ингибиторам Qo из-за их мутации G143A.In wheat, Microdochium nivale shows growing resistance to Qo inhibitors due to their G143A mutation.
Таким образом, новые способы и композиции желательны для борьбы с этими заболеваниями, вызванными возбудителями, в культурах, включающих растения, подверженные патогенам, устойчивым к ингибиторам Qo. Кроме того, во многих случаях, в частности при низких нормах применения, фунгицидная активность известных соединений-фунгицидных стробилуриновых аналогов является неудовлетворительной, особенно в том случае, если высокая доля грибковых патогенов содержит мутацию в гене митохондриального цитохрома b, придающую устойчивость к ингибиторам Qo. Исходя из этого, целью настоящего изобретения является также создание соединений, обладающих улучшенной активностью и/или более широким спектром активности против таких устойчивых фитопатогенных вредных грибов на пшенице путем обработки семян.Thus, new methods and compositions are desirable for combating these pathogenic diseases in crops including plants susceptible to pathogens resistant to Qo inhibitors. In addition, in many cases, in particular at low rates of application, the fungicidal activity of the known compounds-fungicidal strobilurin analogs is unsatisfactory, especially if a high proportion of fungal pathogens contains a mutation in the mitochondrial cytochrome b gene, which confers resistance to Qo inhibitors. On this basis, it is also an object of the present invention to provide compounds having improved activity and / or a broader spectrum of activity against such resistant phytopathogenic harmful fungi on wheat by seed treatment.
"Ингибитор Qo", в контексте данного документа, включает любое вещество, способное уменьшать и/или ингибировать дыхание путем связывания с центром убигидрохиноного окисления цитохром-bc1-комплекса в митохондриях. Центр окисления обычно расположен на внешней стороне внутренней мембраны митохондрий."Qo inhibitor", as used herein, includes any substance capable of decreasing and / or inhibiting respiration by binding to the cytochrome bc 1 complex ubihydroquinone oxidation site in mitochondria. The center of oxidation is usually located on the outside of the inner mitochondrial membrane.
Из WO 2013/092224 общеизвестным является использование ингибиторов Qo для борьбы с фитопатогенными грибами, устойчивыми к ингибиторам Qo. Однако ни Microdochium nivale в качестве резистентного патогена, ни специфическое соединение формулы I в нем не раскрыты. Таким образом, существует постоянная потребность в поиске дополнительных соединений с еще более улучшенным действием против грибов, устойчивых к ингибиторам Qo, наряду с описаными в WO 0201/092224.It is generally known from WO 2013/092224 to use Qo inhibitors to control phytopathogenic fungi resistant to Qo inhibitors. However, neither Microdochium nivale as a resistant pathogen nor a specific compound of Formula I are disclosed therein. Thus, there is a continuing need to find additional compounds with even better action against fungi resistant to Qo inhibitors, in addition to those described in WO 0201/092224.
Соединения I имеют удивительно высокое действие против Microdochium nivale, если их применяют путем обработки семян.Compounds I have surprisingly high potency against Microdochium nivale when applied by seed treatment.
Таким образом, настоящее изобретение относится к применению 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метилфенил]-4-метилтетразол-5-она (далее по тексту также упоминается как соединение I) для борьбы с Microdochium nivale, который содержит мутацию G143A в гене митохондриального цитохрома b, что придает устойчивость к ингибиторам Qo, на пшенице путем обработки семян.Thus, the present invention relates to the use of 1- [2 - [[1- (4-chlorophenyl) pyrazol-3-yl] oxymethyl] -3-methylphenyl] -4-methyltetrazol-5-one (hereinafter also referred to as compound I) to combat Microdochium nivale, which contains the G143A mutation in the mitochondrial cytochrome b gene, which confers resistance to Qo inhibitors, on wheat by seed treatment.
Настоящее изобретение также относится к применению смеси, которая состоит из соединения I в комбинации со вторым соединением II, где соединение II выбрано изThe present invention also relates to the use of a mixture which consists of a compound I in combination with a second compound II, wherein the compound II is selected from
2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ола, 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанола, протиоконазола, дифеноконазола, тритиконазола, ипконазола, имидаклоприда, флудиоксонила, тиабендазола, металаксила, карбоксина, тирама, тиаметоксама, флутриафола, клотианидина, флуксапироксада, седаксана, флуоксастробина, азоксистробина и пираклостробина.2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -3-methyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, 1- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1-cyclopropyl-2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethanol, prothioconazole, difenoconazole, triticonazole, ipconazole, imidacloprid, fludioxonil, thiabendazole, metalaxyl, carboxin, thiram, thiamethoxam, flutianidine, fluxapiroxade, sedaxane, fluoxastrobin, azoxystrobin, and pyraclostrobin.
Настоящее изобретение также относится к применению смеси, которая состоит из соединения I в комбинации с двумя соединениями II, где соединение II является таким, как указано выше.The present invention also relates to the use of a mixture which consists of compound I in combination with two compounds II, wherein compound II is as defined above.
Microdochium nivale, что имеет мутацию в гене митохондриального цитохрома b, которая придает устойчивость к ингибиторам Qo, далее по тексту упоминается как "устойчивые грибы".Microdochium nivale, which has a mutation in the mitochondrial cytochrome b gene that confers resistance to Qo inhibitors, is hereinafter referred to as "resistant fungi".
Настоящее изобретение также относится к применению смеси, которая состоит из соединения I в комбинации со вторым соединением II, где соединение II выбрано изThe present invention also relates to the use of a mixture which consists of a compound I in combination with a second compound II, wherein the compound II is selected from
2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ола, 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанола, протиоконазола, дифеноконазола, тритиконазола, ипконазола, имидаклоприда, флудиоксонила, тиабендазола, металаксила, карбоксина, тирама, тиаметоксама, флутриафола, клотианидина, флуксапироксада, седаксана, флуоксастробина, азоксистробина и пираклостробина для борьбы с Microdochium nivale на пшенице путем обработки семян.2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -3-methyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, 1- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1-cyclopropyl-2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethanol, prothioconazole, difenoconazole, triticonazole, ipconazole, imidacloprid, fludioxonil, thiabendazole, metalaxyl, carboxin, thiram, thiamethoxam, flutianidine, fluxapiroxade, sedaxane, fluoxastrobin, azoxystrobin and pyraclostrobin for controlling Microdochium nivale on wheat by seed treatment.
Таким образом, настоящее изобретение относится к применению любой из смесей М-1 - М-21, как указано в Таблице 1, для борьбы с Microdochium nivale на пшенице путем обработки семян.Thus, the present invention relates to the use of any of the mixtures M-1 to M-21, as indicated in Table 1, for controlling Microdochium nivale on wheat by seed treatment.
Если используют смеси, настоящее изобретение предпочтительно относится к применению любой из смесей соединения I и соединения II для борьбы с Microdochium nivale путем обработки семян на пшенице, где соединение II выбрано из группы, которая состоит из 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ола, 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанола, протиоконазола, дифеноконазола, тритиконазола, флудиоксонила, флуксапироксада и пираклостробина, где Y представляет собой Y1.If mixtures are used, the present invention preferably relates to the use of any of mixtures of Compound I and Compound II for controlling Microdochium nivale by seed treatment on wheat, wherein Compound II is selected from the group consisting of 2- [4- (4-chlorophenoxy) - 2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -3- methyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, 1- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1-cyclopropyl-2- (1 , 2,4-triazol-1-yl) ethanol, prothioconazole, difenoconazole, triticonazole, fludioxonil, fluxapiroxade, and pyraclostrobin, where Y is Y1.
Таким образом, настоящее изобретение относится к применению любой из смесей МВ-1 - МВ-9, как указано в Таблице 2, для борьбы с Microdochium nivale на пшенице путем обработки семян.Thus, the present invention relates to the use of any of the mixtures MB-1 to MB-9 as indicated in Table 2 for controlling Microdochium nivale on wheat by seed treatment.
Настоящее изобретение также относится к применению смеси, которая состоит из соединения I в комбинации с двумя соединениями II, выбранными из группы, которая состоит из 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ола, 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанола, протиоконазола, дифеноконазола, тритиконазола, ипконазола, имидаклоприда, флудиоксонила, тиабендазола, металаксила, карбоксина, тирама, тиаметоксама, флутриафола, клотианидина, флуксапироксада, седаксана, флуоксастробина, азоксистробина и пираклостробина для борьбы с Microdochium nivale на пшенице путем обработки семян.The present invention also relates to the use of a mixture which consists of compound I in combination with two compounds II selected from the group consisting of 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1 , 2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -3-methyl-1- (1,2,4-triazole -1-yl) butan-2-ol, 1- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1-cyclopropyl-2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethanol , prothioconazole, difenoconazole, triticonazole, ipconazole, imidacloprid, fludioxonil, thiabendazole, metalaxil, carboxin, thiram, thiamethoxam, flutriafol, clothianidin, fluxapiroxade, sedaxan, fluoxistrobin naprobin seed, and azoclido naprobin seed treatment for the treatment of seeds with pyroxystrobin naprobin, azcloxan
Таким образом, настоящее изобретение относится к применению любой из смесей М4А-1 - М4А-24, как указано в Таблице 4А, для борьбы с Microdochium nivale на пшенице путем обработки семян.Thus, the present invention relates to the use of any of the mixtures M4A-1 to M4A-24 as indicated in Table 4A for controlling Microdochium nivale on wheat by seed treatment.
Все вышеуказанные смеси в настоящем описании сокращенно обозначаются как "смеси в соответствии с настоящим изобретением".All of the above mixtures are abbreviated in the present description as "mixtures in accordance with the present invention".
Термин "применение соединения I или любой смеси в соответствии с настоящим изобретением для борьбы с Microdochium nivale на пшенице путем обработки семян" включает способ борьбы с Microdochium nivale на пшенице путем обработки семян, где материал для размножения растений (предпочтительно семена) обрабатывают пестицидно эффективным количеством соединения I, как определено выше, или смесью соединения I с одним или двумя соединениями II.The term "use of Compound I or any mixture according to the present invention to control Microdochium nivale on wheat by seed treatment" includes a method of controlling Microdochium nivale on wheat by seed treatment, wherein the plant propagation material (preferably seeds) is treated with a pesticidally effective amount of the compound I, as defined above, or a mixture of compound I with one or two compounds II.
Термин "эффективное количество" означает, что соединение I или смеси в соответствии с настоящим изобретением применяются в количестве, которое позволяет получить желаемый эффект, который является синергетической борьбой с устойчивыми грибами, но которое не вызывает какие-либо фитотоксические симптомы на обработанном растении.The term "effective amount" means that the compound I or mixtures according to the present invention are used in an amount that produces the desired effect, which is synergistic against resistant fungi, but that does not cause any phytotoxic symptoms on the treated plant.
Если соединение I применяется с одним или двумя соединениями II, такое применение может быть одновременным, то есть совместным или отдельным, или последовательным.If compound I is used with one or two compounds II, such use can be simultaneous, that is, joint or separate, or sequential.
Массовое соотношение соединения I и соединения II в бинарных смесях в соответствии с настоящим изобретением составляет от 20000:1 до 1:20000, от 500:1 до 1:500, предпочтительно от 100:1 до 1:100, более предпочтительно от 50:1 до 1:50, наиболее предпочтительно от 20:1 до 1:20, и в высшей степени предпочтительно от 10:1 до 1:10, что также включает отношения от 1:5 до 5:1, 1:1.The mass ratio of compound I to compound II in binary mixtures according to the present invention is from 20,000: 1 to 1: 20,000, from 500: 1 to 1: 500, preferably from 100: 1 to 1: 100, more preferably from 50: 1 to 1:50, most preferably from 20: 1 to 1:20, and most preferably from 10: 1 to 1:10, which also includes ratios from 1: 5 to 5: 1, 1: 1.
Массовое соотношение соединения I, II и второго соединения II в каждой комбинации двух ингредиентов в смеси из трех ингредиентов составляет от 20000:1 до 1:20000, от 500:1 до 1:500, предпочтительно от 100:1 до 1:100, более предпочтительно от 50:1 до 1:50, наиболее предпочтительно от 20:1 до 1:20, и в высшей степени предпочтительно отношения от 10:1 до 1:10, включая также отношения от 1:5 до 5:1, или 1:1.The mass ratio of compound I, II and second compound II in each combination of two ingredients in a mixture of three ingredients is from 20,000: 1 to 1: 20,000, from 500: 1 to 1: 500, preferably from 100: 1 to 1: 100, more preferably 50: 1 to 1:50, most preferably 20: 1 to 1:20, and most preferably 10: 1 to 1:10 ratios, including also 1: 5 to 5: 1 ratios, or 1 :one.
Соединение I или смеси в соответствии с настоящим изобретением могут комбинироваться с дополнительными пестицидами, например, одним или несколькими инсектицидами, фунгицидами, гербицидами.Compound I or mixtures according to the present invention can be combined with additional pesticides, for example, one or more insecticides, fungicides, herbicides.
Соединение I или смеси в соответствии с настоящим изобретением можно превратить в общеприменимые типы агрохимических композиций, например, растворы, эмульсии, суспензии, дусты, порошки, пасты, гранулы, прессованные формы, капсулы, взвеси и их смеси. Примерами для типов композиций являются суспензии (например, SC, OD, FS), эмульгируемые концентраты (например, ЕС), эмульсии (например, EW, ЕО, ES, ME), концентраты дисперсий (DC), капсулы (например, CS, ZC), пасты, пастилки, смачиваемые порошки или дусты (например, WP, SP, WS, DP, DS), прессованные формы (например, BR, ТВ, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные изделия (например, LN), а также гелеобразные составы для обработки материалов для размножения растений, таких как семена (например, GF). Эти и другие типы композиций определены в "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph №2, 6-е изд. Май 2008, CropLife International.Compound I or mixtures according to the present invention can be converted into generally applicable types of agrochemical compositions, for example, solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes, granules, compressed forms, capsules, suspensions and mixtures thereof. Examples for formulation types are suspensions (e.g. SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (e.g. EC), emulsions (e.g. EW, EO, ES, ME), dispersion concentrates (DC), capsules (e.g. CS, ZC ), pastes, lozenges, wettable powders or dusts (e.g. WP, SP, WS, DP, DS), extruded forms (e.g. BR, TB, DT), granules (e.g. WG, SG, GR, FG, GG, MG), insecticidal products (e.g. LN), and gel formulations for treating plant propagation materials such as seeds (e.g. GF). These and other types of compositions are defined in the "Catalog of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th ed. May 2008, CropLife International.
Композиции получают известным способом, таким как описано в Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Вайнхайм, 2001; или Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Лондон, 2005.The compositions are prepared in a known manner such as described in Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; or Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005.
Пригодными вспомогательными веществами являются растворители, жидкие носители, твердые носители или наполнители, поверхностно-активные вещества, диспергаторы, эмульгаторы, смачивающие агенты, адъюванты, солюбилизаторы, усилители проникновения, защитные коллоиды, вещества улучшающие адгезию, загустители, увлажнители, репелленты, аттрактанты, стимуляторы поедания, компатибилизаторы, бактерициды, антифризы, антивспениватели, красители, вещества для повышения клейкости и связующие вещества.Suitable excipients are solvents, liquid carriers, solid carriers or fillers, surfactants, dispersants, emulsifiers, wetting agents, adjuvants, solubilizers, penetration enhancers, protective colloids, adhesion promoters, thickeners, humectants, repellents, attractants, stimulants , compatibilizers, bactericides, antifreezes, antifoam agents, colorants, tackifiers and binders.
Пригодными растворителями и жидкими носителями являются вода и органические растворители, такие как фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, например, керосин, дизельное масло; масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например, этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; ДМСО; кетоны, например, циклогексанон; сложные эфиры, например, лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирной кислоты, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например, N-метилпирролидон, диметиламиды жирных кислот; и их смеси.Suitable solvents and liquid carriers are water and organic solvents such as medium to high boiling point mineral oil fractions, eg kerosene, diesel oil; vegetable or animal oils, aliphatic, cyclic or aromatic hydrocarbons, for example, toluene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes; alcohols such as ethanol, propanol, butanol, benzyl alcohol, cyclohexanol; glycols; DMSO; ketones, for example cyclohexanone; esters such as lactates, carbonates, fatty acid esters, gamma-butyrolactone; fatty acid; phosphonates; amines; amides, for example N-methylpyrrolidone, fatty acid dimethylamides; and mixtures thereof.
Пригодные твердые носители или наполнители представляют собой минеральные земли, например, силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глины, доломит, диатомовую землю, бентонит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахариды, например, целлюлозу, крахмал; удобрения, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, такие как мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука, мука ореховой скорлупы и их смеси.Suitable solid carriers or fillers are mineral earths, for example silicates, silica gels, talc, kaolins, limestone, lime, chalk, clays, dolomite, diatomaceous earth, bentonite, calcium sulfate, magnesium sulfate, magnesium oxide; polysaccharides such as cellulose, starch; fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea; plant foods such as cereal flour, tree bark meal, wood meal, nutshell meal, and mixtures thereof.
Пригодными поверхностно-активными веществами являются поверхностно-активные соединения, такие как анионные, катионные, неионогенные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блок-полимеры, полиэлектролиты и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества можно применять в качестве эмульгатора, диспергатора, солюбилизатора, смачивающего агента, вещества, способствующего проникновению, защитного коллоида или адъюванта. Примеры поверхностно-активных веществ приведены в McCutcheon's, том 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, США, 2008 (Международное изд. или Североамериканское изд.).Suitable surfactants are surfactants such as anionic, cationic, nonionic and amphoteric surfactants, block polymers, polyelectrolytes, and mixtures thereof. Such surfactants can be used as an emulsifier, dispersant, solubilizer, wetting agent, penetration enhancer, protective colloid, or adjuvant. Examples of surfactants are listed in McCutcheon's, Volume 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International ed. Or North American ed.).
Пригодными анионными поверхностно-активными веществами являются щелочные, щелочноземельные или аммониевые соли сульфонатов, сульфатов, фосфатов, карбоксилатов и их смеси. Примерами сульфонатов являются алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефиновые сульфонаты, лигнинсульфонаты, сульфонаты кислот жирного ряда и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталинов и алкилнафталинов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов или сложных эфиров жирных кислот. Примерами фосфатов являются сложные эфиры фосфатов. Примерами карбоксилатов являются алкилкарбоксилаты и карбоксилированные этоксилаты спирта или алкилфенолы.Suitable anionic surfactants are alkaline, alkaline earth or ammonium salts of sulfonates, sulfates, phosphates, carboxylates and mixtures thereof. Examples of sulfonates are alkylarylsulfonates, diphenylsulfonates, alpha-olefin sulfonates, ligninsulfonates, fatty acids and oils sulfonates, ethoxylated alkylphenol sulfonates, alkoxylated arylphenol sulfonates, condensed naphthalenesulfonate sulfonate sulfonates and diodo-liucinate sulfonates Examples of sulfates are sulfates of fatty acids and oils, ethoxylated alkyl phenols, alcohols, ethoxylated alcohols or fatty acid esters. Examples of phosphates are phosphate esters. Examples of carboxylates are alkyl carboxylates and carboxylated alcohol ethoxylates or alkyl phenols.
Пригодными неионогенными поверхностно-активными веществами являются алкоксилаты, N-замещенные амиды кислот жирного ряда, аминоксиды, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе сахара, полимерные поверхностно-активные вещества и их смеси. Примерами алкоксилатов являются соединения, такие как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы посредством от 1 до 50 эквивалентов. Для алкоксилирования можно использовать этиленоксид и/или пропиленоксид, предпочтительно этиленоксид.Suitable nonionic surfactants are alkoxylates, N-substituted fatty acid amides, amine oxides, esters, sugar-based surfactants, polymeric surfactants, and mixtures thereof. Examples of alkoxylates are compounds such as alcohols, alkyl phenols, amines, amides, aryl phenols, fatty acids or fatty acid esters that have been alkoxylated with 1 to 50 equivalents. For the alkoxylation, ethylene oxide and / or propylene oxide, preferably ethylene oxide, can be used.
Примерами N-замещенных амидов кислот жирного ряда являются глюкамиды кислот жирного ряда или алканоламиды кислот жирного ряда. Примерами сложных эфиров являются эфиры кислот жирного ряда, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами поверхностно-активных веществ на основе сахара являются сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполиглюкозиды. Примеры полимерных поверхностно-активных веществ являются гомо- или сополимеры винилпирролидона, виниловые спирты или винилацетат.Examples of N-substituted fatty acid amides are fatty acid glucamides or fatty acid alkanolamides. Examples of esters are fatty acid esters, glycerol esters or monoglycerides. Examples of sugar based surfactants are sorbitans, ethoxylated sorbitans, sucrose glucose esters or alkyl polyglucosides. Examples of polymeric surfactants are vinyl pyrrolidone homo- or copolymers, vinyl alcohols or vinyl acetate.
Пригодными катионными поверхностно-активными веществами являются четвертичные поверхностно-активные вещества, например, четвертичные аммониевые соединения с одной или двумя гидрофобными группами или соли длинноцепочечных первичных аминов. Пригодными амфотерными поверхностно-активными веществами являются алкилбетаины и имидазолины. Пригодными блок-полимерами являются блок-полимеры типа А-В или А-В-А, содержащие блоки из полиэтиленоксида и полипропиленоксида или типа А-В-С, содержащие алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид. Пригодными полиэлектролитами являются поликислоты или полиоснования. Примерами поликислот являются щелочные соли полиакриловой кислоты или поликислотные гребенчатые полимеры. Примерами полиоснований являются поливиниламины или полиэтиленамины.Suitable cationic surfactants are quaternary surfactants, for example quaternary ammonium compounds with one or two hydrophobic groups or salts of long chain primary amines. Suitable amphoteric surfactants are alkyl betaines and imidazolines. Suitable block polymers are block polymers of the AB or ABA type containing blocks of polyethylene oxide and polypropylene oxide, or of the ABC type containing alkanol, polyethylene oxide and polypropylene oxide. Suitable polyelectrolytes are polyacids or polybases. Examples of polyacids are alkali salts of polyacrylic acid or polyacid comb polymers. Examples of polybases are polyvinylamines or polyethyleneamines.
Пригодными адъювантами являются соединения, которые сами по себе обладают весьма незначительной или даже не обладают пестицидной активностью, и которые улучшают биологическую эффективность соединения I или целевых смесей в соответствии с настоящим изобретением. Примерами являются поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла и другие вспомогательные вещества. Дополнительные примеры перечислены у Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa Великобритания, 2006, глава 5.Suitable adjuvants are compounds which, by themselves, have very little or even no pesticidal activity, and which improve the biological effectiveness of Compound I or the desired mixtures according to the present invention. Examples are surfactants, mineral or vegetable oils, and other auxiliaries. Additional examples are listed in Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5.
Пригодные загустители представляют собой полисахариды (например, ксантановая смола, карбоксиметилцеллюлоза), неорганические глины (органически модифицированные или немодифицированные), поликарбоксилаты и силикаты.Suitable thickeners are polysaccharides (eg xanthan gum, carboxymethyl cellulose), inorganic clays (organically modified or unmodified), polycarboxylates and silicates.
Пригодные бактерициды представляют собой производные бронопола и изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны.Suitable bactericides are derivatives of bronopol and isothiazolinone, such as alkyl isothiazolinones and benzisothiazolinones.
Пригодные антифризы представляют собой этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевину и глицерин.Suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea and glycerin.
Пригодные антивспениватели представляют собой силиконы, длинноцепочечные спирты и соли кислот жирного ряда.Suitable antifoam agents are silicones, long chain alcohols and fatty acid salts.
Пригодные красители (например, красного, синего или зеленого цвета) представляют собой пигменты с низкой растворимостью в воде и водорастворимые красители. Примерами являются неорганические красители (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красители (например, ализариновые, азокрасители и фталоцианиновые красители).Suitable colorants (eg red, blue or green) are pigments with low water solubility and water-soluble colorants. Examples are inorganic dyes (eg iron oxide, titanium oxide, iron hexacyanoferrate) and organic dyes (eg alizarin dyes, azo dyes and phthalocyanine dyes).
Пригодными веществами для повышения клейкости или связующими веществами являются поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски и простые эфиры целлюлозы.Suitable tackifiers or binders are polyvinyl pyrrolidones, polyvinyl acetates, polyvinyl alcohols, polyacrylates, biological or synthetic waxes, and cellulose ethers.
Примеры типов композиций и их получение:Examples of composition types and how to get them:
i) Растворимые в воде концентраты (SL, LS)i) Water soluble concentrates (SL, LS)
10-60 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением и 5-15 масс. % смачивающего агента (например, алкоксилаты спирта) растворяют в воде и/или в водорастворимом растворителе (например, спирты) до 100 масс. % Активное вещество растворяется при разбавлении водой.10-60 mass. % of compound I or a mixture in accordance with the present invention and 5-15 wt. % of a wetting agent (for example, alcohol alkoxylates) is dissolved in water and / or in a water-soluble solvent (for example, alcohols) up to 100 wt. % The active substance dissolves when diluted with water.
ii) Концентраты дисперсий (DC)ii) Dispersion concentrates (DC)
5-25 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением и 1-10 масс. % диспергатора (например, поливинилпирролидон) растворяют в органическом растворителе (например, циклогексанон) до 100 масс. % При разведении водой образуется дисперсия.5-25 mass. % of compound I or a mixture in accordance with the present invention and 1-10 mass. % of a dispersant (for example, polyvinylpyrrolidone) is dissolved in an organic solvent (for example, cyclohexanone) up to 100 wt. % When diluted with water, a dispersion is formed.
iii) Концентраты эмульсий (ЕС)iii) Emulsion concentrates (EC)
15-70 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением и 5-10 масс. % эмульгаторов (например, кальций додецилбензолсульфонат и этоксилат касторового масла) растворяют в водо-нерастворимом органическом растворителе (например, ароматический углеводород) до 100 масс. % При разведении водой образуется эмульсия.15-70 masses. % of compound I or a mixture in accordance with the present invention and 5-10 wt. % of emulsifiers (for example, calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate) are dissolved in a water-insoluble organic solvent (for example, an aromatic hydrocarbon) up to 100 wt. % When diluted with water, an emulsion is formed.
iv) Эмульсии (EW, ЕО, ES)iv) Emulsions (EW, EO, ES)
5-40 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением и 1-10 масс. % эмульгаторов (например, кальций додецилбензолсульфонат и этоксилат касторового масла) растворяют в 20-40 масс. % водо-нерастворимом органическом растворителе (например, ароматический углеводород). Эту смесь вводят в воду до 100 масс. % с помощью эмульгирующего устройства и доводят до гомогенной эмульсии. При разведении водой образуется эмульсия.5-40 masses. % of compound I or a mixture in accordance with the present invention and 1-10 mass. % of emulsifiers (for example, calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate) are dissolved in 20-40 wt. % water-insoluble organic solvent (e.g. aromatic hydrocarbon). This mixture is introduced into water up to 100 mass. % using an emulsifying device and brought to a homogeneous emulsion. When diluted with water, an emulsion is formed.
v) Суспензии (SC, OD, FS)v) Suspensions (SC, OD, FS)
В шаровой мельнице с мешалкой, 20-60 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением тонко измельчают с добавлением 2-10 масс. % диспергаторов и смачивающих агентов (например, натрий лигносульфонат и этоксилат спирта), 0,1-2 масс. % загустителя (например, ксантановая камедь) и воды до 100 масс. % С получением тонкой суспензии активного вещества. При разведении водой образуется стабильная суспензия активного вещества. Для типа композиции FS добавляют до 40 масс. % связующего вещества (например, поливиниловый спирт).In a ball mill with a stirrer, 20-60 mass. % of compound I or a mixture in accordance with the present invention is finely ground with the addition of 2-10 wt. % dispersants and wetting agents (for example, sodium lignosulfonate and alcohol ethoxylate), 0.1-2 wt. % thickener (for example, xanthan gum) and water up to 100 wt. % To obtain a fine suspension of the active substance. Dilution with water gives a stable suspension of the active substance. For the type of composition FS add up to 40 mass. % binder (e.g. polyvinyl alcohol).
vi) Диспергируемые в воде гранулы и водорастворимые гранулы (WG, SG)vi) Water Dispersible Granules and Water Soluble Granules (WG, SG)
50-80 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением тонко измельчают при добавлении диспергатора и смачивающих агентов (например, натрий лигносульфонат и этоксилат спирта) до 100 масс. % и получают как водо-диспергируемые или водорастворимые гранулы с помощью технических средств (например, экструзия, оросительная колона, псевдосжиженный слой). При разведении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активного вещества.50-80 masses % of compound I or a mixture in accordance with the present invention is finely ground with the addition of a dispersant and wetting agents (for example, sodium lignosulfonate and alcohol ethoxylate) to 100 wt. % and obtained as water-dispersible or water-soluble granules using technical means (for example, extrusion, irrigation column, fluidized bed). Dilution with water gives a stable dispersion or solution of the active substance.
vii) Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки (WP, SP, WS)vii) Water Dispersible Powders and Water Soluble Powders (WP, SP, WS)
50-80 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением перемалывают в роторно-статорной мельнице с добавлением 1-5 масс. % диспергаторов (например, натрий лигносульфонат), 1-3 масс. % смачивающих агентов (например, этоксилат спирта) и твердого носителя (например, силикагель) до 100 масс. %. При разведении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активного вещества.50-80 masses % of compound I or a mixture in accordance with the present invention is ground in a rotor-stator mill with the addition of 1-5 mass. % dispersants (for example, sodium lignosulfonate), 1-3 wt. % wetting agents (for example, alcohol ethoxylate) and a solid carrier (for example, silica gel) up to 100 wt. %. Dilution with water gives a stable dispersion or solution of the active substance.
viii) Гель (GW, GF)viii) Gel (GW, GF)
В шаровой мельнице с мешалкой, 5-25 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением тонко измельчают с добавлением 3-10 масс. % диспергаторов (например, натрий лигносульфонат), 1-5 масс. % загустителя (например, карбоксиметилцеллюлоза) и воды до 100 масс. % с получением тонкой суспензии активного вещества. При разведении водой образуется стабильная суспензия активного вещества.In a ball mill with a stirrer, 5-25 wt. % of compound I or a mixture in accordance with the present invention is finely ground with the addition of 3-10 wt. % dispersants (for example, sodium lignosulfonate), 1-5 wt. % thickener (for example, carboxymethyl cellulose) and water up to 100 wt. % to obtain a thin suspension of the active substance. Dilution with water gives a stable suspension of the active substance.
ix) Микроэмульсия (ME)ix) Microemulsion (ME)
5-20 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением добавляют к 5-30 масс. % органической смеси растворителя (например, диметиламид жирных кислот и циклогексанон), 10-25 масс. % смеси поверхностно-активных веществ (например, этоксилат спирта и арилфенол этоксилат), и воды до 100%. Эту смесь перемешивают в течение 1 часа с получением спонтанно термодинамически устойчивой микроэмульсии.5-20 mass. % of compound I or a mixture in accordance with the present invention is added to 5-30 wt. % organic solvent mixture (for example, fatty acid dimethylamide and cyclohexanone), 10-25 wt. % of a mixture of surfactants (for example, alcohol ethoxylate and arylphenol ethoxylate), and water up to 100%. This mixture is stirred for 1 hour to obtain a spontaneously thermodynamically stable microemulsion.
x) Микрокапсулы (CS)x) Microcapsules (CS)
Масляная фаза, которая содержит 5-50 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением, 0-40 масс. % водо-нерастворимого органического растворителя (например, ароматический углеводород), 2-15 масс. % акриловых мономеров (например, метилметакрилат, метакриловая кислота и ди- или триакрилат) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливиниловый спирт). Радикальная полимеризация, инициированная радикальным инициатором, приводит к формированию микрокапсул поли(мет)акрилата. Альтернативным образом, масляную фазу, которая содержит 5-50 масс. % соединения I или смеси, согласно настоящему изобретению, 0-40 масс. % водо-нерастворимого органического растворителя (например, ароматический углеводород), и изоцианатный мономер (например, дифенилметен-4,4'-диизоцианат) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливиниловый спирт). Добавление полиамина (например, гекса-метилендиамин) приводит к образованию микрокапсул полимочевины. Количество мономеров составляет 1-10 масс. % Масс. % относится к общей CS композиции.The oil phase, which contains 5-50 wt. % of compound I or a mixture in accordance with the present invention, 0-40 wt. % water-insoluble organic solvent (for example, aromatic hydrocarbon), 2-15 wt. % acrylic monomers (eg methyl methacrylate, methacrylic acid and di- or triacrylate) are dispersed in an aqueous solution of a protective colloid (eg polyvinyl alcohol). Radical polymerization initiated by a radical initiator leads to the formation of poly (meth) acrylate microcapsules. Alternatively, the oil phase, which contains 5-50 wt. % of compound I or a mixture according to the present invention, 0-40 wt. % water-insoluble organic solvent (for example, aromatic hydrocarbon), and an isocyanate monomer (for example, diphenylmethene-4,4'-diisocyanate) is dispersed in an aqueous solution of a protective colloid (for example, polyvinyl alcohol). The addition of a polyamine (eg hexa-methylenediamine) results in the formation of polyurea microcapsules. The number of monomers is 1-10 wt. % Mass. % refers to the total CS composition.
xi) Тонкодисперсные порошки (DP, DS)xi) Fine powders (DP, DS)
1-10 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением тонко перемалывают и тщательно смешивают с твердым носителем (например, тонкодисперсный каолин) до 100 масс. %1-10 mass. % of compound I or a mixture in accordance with the present invention is finely ground and thoroughly mixed with a solid carrier (for example, finely dispersed kaolin) up to 100 wt. %
xii) Гранулы (GR, FG)xii) Granules (GR, FG)
0.5-30 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением тонко перемалывают и сочетают с твердым носителем (например, силикат) до 100 масс. % Гранулирование достигают путем экструзии, сушки распылением или псевдоожиженным слоем.0.5-30 mass. % of compound I or a mixture in accordance with the present invention is ground finely and combined with a solid carrier (eg silicate) up to 100 wt. % Granulation is achieved by extrusion, spray drying or fluidized bed drying.
xiii) Жидкости с ультранизким объемом (UL)xiii) Ultra Low Volume (UL) Fluids
1-50 масс. % соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением растворяют в органическом растворителе (например, ароматический углеводород) до 100 масс. %1-50 mass. % of compound I or a mixture in accordance with the present invention is dissolved in an organic solvent (for example, an aromatic hydrocarbon) up to 100 wt. %
Типы композиций i-xiii могут необязательно содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как 0,1-1 масс. % бактерицидов, 5-15 масс. % антифризов, 0,1-1 масс. % анти-пенообразователей, и 0,1-1 масс. % красителей.Types of compositions i-xiii may optionally contain additional excipients, such as 0.1-1 mass. % bactericides, 5-15 wt. % antifreeze, 0.1-1 wt. % anti-foaming agents, and 0.1-1 mass. % of dyes.
Как правило, полученные агрохимические композиции содержат между 0,01 и 95 масс. %, предпочтительно между 0,1 и 90 масс. %, наиболее предпочтительно между 0,5 и 75 масс. % активного вещества. Активные вещества применяют с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (по спектру ЯМР).Typically, the resulting agrochemical compositions contain between 0.01 and 95 wt. %, preferably between 0.1 and 90 wt. %, most preferably between 0.5 and 75 wt. % active substance. The active substances are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (by NMR spectrum).
Растворы для обработки семян (LS), суспо-эмульсии (SE), текучие концентраты (FS), порошки для сухой обработки (DS), водорастворимые порошки для жидкостной обработки (WS), водорастворимые порошки (SS), эмульсии (ES), эмульгируемые концентраты (ЕС) и гели (GF) обычно используются с целью обработки материала для размножения растений, в частности, семян. Композиции, о которых идет речь, обеспечивают после от двух- до десятикратного разбавления, концентрации активного вещества от 0,01 до 60 масс. %, предпочтительно от 0,1 до 40 масс. %, в готовых к применению препаратах. Применение может проводиться перед или во время посева. Способы нанесения соединения I или смеси в соответствии с настоящим изобретением и ее композиций, соответственно, на материал для размножения растений, особенно на семена, включают протравливание, покрытие, гранулирование, напыление, пропитывание и методы применения в бороздках материала для размножения. Предпочтительно, соединение I или смесь в соответствии с настоящим изобретением и ее композиции, соответственно, применяются на материал для размножения растений таким способом, что прорастание не индуцируется, например, посредством протравливания семян, гранулирования, покрытия и напыления.Seed Treatment Solutions (LS), Suspension Emulsions (SE), Flowable Concentrates (FS), Dry Powders (DS), Water Soluble Liquid Powders (WS), Water Soluble Powders (SS), Emulsions (ES), Emulsifiables concentrates (EC) and gels (GF) are commonly used to treat plant propagation material, in particular seeds. The compositions in question are provided, after two to tenfold dilutions, an active substance concentration of 0.01 to 60 wt. %, preferably from 0.1 to 40 wt. %, in ready-to-use preparations. Application can be carried out before or during sowing. Methods for applying Compound I or a mixture according to the present invention and compositions thereof, respectively, to plant propagation material, especially seeds, include dressing, coating, granulating, spraying, impregnating and in-groove methods of propagation material. Preferably, compound I or a mixture according to the present invention and compositions thereof, respectively, are applied to the plant propagation material in such a way that germination is not induced, for example, by seed dressing, granulation, coating and spraying.
При обработке материала для размножения растений, такого как семена, например, опылением, покрытием или поливом семян, количества активного вещества, которые в целом являеются необходимыми, составляют от 0,01 до 10 кг, предпочтительно от 0,1 до 1000 г, более предпочтительно от 1 до 100 г на 100 кг материала для размножения растений (предпочтительно, семена).When treating a plant propagation material such as seeds, for example by pollination, coating or watering the seeds, the amounts of active substance that are generally necessary are from 0.01 to 10 kg, preferably from 0.1 to 1000 g, more preferably 1 to 100 g per 100 kg of plant propagation material (preferably seeds).
К активным веществам или к содержащим их композициям могут быть добавлены различные типы масел, смачивающие агенты, адъюванты, удобрения или питательные микроэлементы и другие пестициды (например, гербициды, инсектициды, фунгициды, регуляторы роста, антидоты) в виде премикса, при необходимости только непосредственно перед применением (смесь в баке). Такие агенты могут быть смешаны с композициями в соответствии с настоящим изобретением в массовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.Various types of oils, wetting agents, adjuvants, fertilizers or micronutrients and other pesticides (for example, herbicides, insecticides, fungicides, growth regulators, safeners) may be added to the active substances, as a premix, if necessary, only immediately before application (mixture in the tank). Such agents can be mixed with the compositions of the present invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
Как правило, пользователь применяет композицию в соответствии с настоящим изобретением из устройства предварительного дозирования, ранцевого опрыскивателя, бака для опрыскивания, самолета для опрыскивания или оросительной системы. Обычно агрохимическую композицию разбавляют водой, буфером и/или другими вспомогательными веществами до желаемой концентрации применения, и таким образом получают готовую к применению жидкость для опрыскивания или агрохимическую композицию в соответствии с настоящим изобретением. Как правило, применяют от 20 до 2000 литров, предпочтительно от 50 до 400 литров готовой к применению жидкости для опрыскивания на гектар сельскохозяйственных угодий.Typically, a user applies the composition of the present invention from a pre-dispenser, knapsack sprayer, spray tank, spray aircraft, or irrigation system. Typically, the agrochemical composition is diluted with water, buffer and / or other adjuvants to the desired application concentration, and thus a ready-to-use spray liquid or agrochemical composition according to the present invention is obtained. Typically, 20 to 2000 liters, preferably 50 to 400 liters of ready-to-use spray liquid are used per hectare of agricultural land.
Согласно одному варианту осуществления, отдельные компоненты композиции в соответствии с изобретением, такие как части набора или части бинарной или тройной смеси, могут смешиваться самим пользователем в распылительном баке или любом другом сосуде, используемом для применения (например, бочки для протравливания семян, аппарат для дражирования семян, ранцевый опрыскиватель), и при необходимости могут быть добавлены дополнительные вспомогательные вещества.In one embodiment, the individual components of the composition according to the invention, such as parts of a kit or parts of a binary or ternary mixture, can be mixed by the user himself in a spray tank or any other vessel used for the application (e.g., seed dressing drums, pan seeds, knapsack sprayer), and additional auxiliaries can be added if necessary.
Следовательно, один вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой набор для приготовления применяемой пестицидной композиции, включающий а) композицию, содержащую компонент 1), как определено в настоящем описании, и по меньшей мере, одно вспомогательное вещество и б) композицию, содержащую компонент 2), как определено в настоящем описании, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество; и необязательно в) композицию, содержащую по меньшей мере одно вспомогательное вещество и необязательно один или два дополнительных активных компонентов II, как определено выше в настоящем описанииTherefore, one embodiment of the present invention is a kit for preparing an applied pesticidal composition comprising a) a composition comprising component 1) as defined herein and at least one excipient and b) a composition comprising component 2), as defined in the present description, and at least one excipient; and optionally c) a composition comprising at least one excipient and optionally one or two additional active components II as defined hereinabove
Изобретение далее иллюстрируется, но не ограничивается примерами, изложенными ниже:The invention is further illustrated but not limited to the examples set out below:
ПримерыExamples of
1 Действие против белой гнили Microdochium nivale в тесте с микротитрационными планшетами1 Action against white rot of Microdochium nivale in microtiter plate test
Соединение I в соответствии с настоящим изобретением готовили отдельно в виде исходного раствора с концентрацией 10000 м.д. в диметилсульфоксиде. Исходный раствор смешивали в соответствии с соотношением, пипеткой переносили на микротитрационный планшет (МТР) и разбавляли водой до указанных концентраций. Затем добавляли споровую суспензию чувствительного и резистентного к QoI изолята Microdochium nivale в водном растворе биомальта или дрожжей-бактопептона-глицерина. Планшеты помещали в камеру, насыщенную водяным паром, при температуре 18°С. Используя абсорбционный фотометр, МТР измеряли при 405 нм через 7 дней после инокуляции. Результаты показаны в Таблице 1.Compound I in accordance with the present invention was prepared separately as a stock solution with a concentration of 10,000 ppm. in dimethyl sulfoxide. The stock solution was mixed in accordance with the ratio, transferred with a pipette to a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the indicated concentrations. Then added a spore suspension of a sensitive and resistant to Q o I isolate Microdochium nivale in an aqueous solution of biomalt or yeast-bactopeptone-glycerol. The plates were placed in a chamber saturated with water vapor at a temperature of 18 ° C. Using an absorption photometer, MTP was measured at 405 nm 7 days after inoculation. The results are shown in Table 1.
Сравнительный пример: Действие против белой гнили Microdochium nivale в тесте с микротитрационными планшетамиComparative example: Action against white rot of Microdochium nivale in a test with microtiter plates
Соединение I в соответствии с настоящим изобретением и соединение I-213 из предшествующего уровня техники (WO 2013/092224) были приготовлены отдельно в виде исходного раствора с концентрацией 10000 м.д. в диметилсульфоксиде. Исходный раствор соединения I в соответствии с настоящим изобретением и соединение I-213 из предшествующего уровня техники (WO 2013/092224) смешивали в соответствии с соотношением, пипеткой переносили на микротитрационный планшет (МТР) и разбавляли водой до указанных концентраций. Затем добавляли споровую суспензию чувствительного и резистентного к QoI изолята Microdochium nivale в водном растворе биомальта или дрожжей-бактопептона-глицерина. Планшеты помещали в камеру, насыщенную водяным паром, при температуре 18°С. Используя абсорбционный фотометр, МТР измеряли при 405 нм через 7 дней после инокуляции. Результаты показаны в Таблице 2.Compound I according to the present invention and compound I-213 from the prior art (WO 2013/092224) were prepared separately as a stock solution with a concentration of 10,000 ppm. in dimethyl sulfoxide. The stock solution of compound I in accordance with the present invention and compound I-213 from the prior art (WO 2013/092224) were mixed in accordance with the ratio, pipetted onto a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the indicated concentrations. Then added a spore suspension of a sensitive and resistant to Q o I isolate Microdochium nivale in an aqueous solution of biomalt or yeast-bactopeptone-glycerol. The plates were placed in a chamber saturated with water vapor at a temperature of 18 ° C. Using an absorption photometer, MTP was measured at 405 nm 7 days after inoculation. The results are shown in Table 2.
Сравнение соединения I в соответствии с настоящим изобретением с соединением I-213 из предшествующего уровня техники (WO 2013/092224) показывает неожиданно более высокую активность соединения I (1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метилфенил]-4-метилтетразол-5-он).Comparison of compound I according to the present invention with compound I-213 from the prior art (WO 2013/092224) shows unexpectedly higher activity of compound I (1- [2 - [[[1- (4-chlorophenyl) pyrazol-3-yl ] oxymethyl] -3-methylphenyl] -4-methyltetrazol-5-one).
Claims (6)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16160601.7 | 2016-03-16 | ||
| EP16160601 | 2016-03-16 | ||
| PCT/EP2017/055953 WO2017157915A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-03-14 | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals as a seed treatment |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018135853A RU2018135853A (en) | 2020-04-16 |
| RU2018135853A3 RU2018135853A3 (en) | 2020-08-07 |
| RU2746463C2 true RU2746463C2 (en) | 2021-04-14 |
Family
ID=55542491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018135853A RU2746463C2 (en) | 2016-03-16 | 2017-03-14 | Use of tetrazolinones against stable phytopathogenic fungi on crops by treatment of seeds |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3429359A1 (en) |
| RU (1) | RU2746463C2 (en) |
| UA (1) | UA125295C2 (en) |
| WO (1) | WO2017157915A1 (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10779536B2 (en) | 2014-11-07 | 2020-09-22 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CA3015456A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits |
| BR112018068705B1 (en) | 2016-03-16 | 2022-09-06 | Basf Se | METHOD TO CONTROL PHYTOPATOGENIC FUNGI |
| WO2017157910A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals |
| US11477984B2 (en) | 2017-07-05 | 2022-10-25 | BASF Agro B.V. | Fungicidal mixtures of mefentrifluconazole |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140323305A1 (en) * | 2011-12-21 | 2014-10-30 | Basf Se | Use of Strobilurin Type Compounds for Combating Phytopathogenic Fungi Resistant to QO Inhibitors |
| WO2015012244A1 (en) * | 2013-07-22 | 2015-01-29 | 住友化学株式会社 | Plant disease control composition and application for same |
| WO2016008740A1 (en) * | 2014-07-14 | 2016-01-21 | Basf Se | Pesticidal compositions |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6107377B2 (en) * | 2012-04-27 | 2017-04-05 | 住友化学株式会社 | Tetrazolinone compounds and uses thereof |
| JP6142752B2 (en) * | 2012-09-28 | 2017-06-07 | 住友化学株式会社 | Tetrazolinone compounds and uses thereof |
| EP3025586B1 (en) * | 2013-07-22 | 2019-04-17 | Sumitomo Chemical Company Limited | Plant disease control composition and its use |
| CA2918709C (en) * | 2013-07-22 | 2021-07-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant fungal disease control composition and its use |
| EP2962568A1 (en) * | 2014-07-01 | 2016-01-06 | Basf Se | Mixtures comprising a bacillus amyliquefaciens ssp. plantarum strain and a pesticide |
| WO2015177021A1 (en) * | 2014-05-23 | 2015-11-26 | Basf Se | Mixtures comprising a bacillus strain and a pesticide |
| WO2015181035A1 (en) * | 2014-05-30 | 2015-12-03 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on 1,4-dithiine derivatives |
-
2017
- 2017-03-14 EP EP17710540.0A patent/EP3429359A1/en active Pending
- 2017-03-14 UA UAA201810053A patent/UA125295C2/en unknown
- 2017-03-14 RU RU2018135853A patent/RU2746463C2/en active
- 2017-03-14 WO PCT/EP2017/055953 patent/WO2017157915A1/en active Application Filing
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20140323305A1 (en) * | 2011-12-21 | 2014-10-30 | Basf Se | Use of Strobilurin Type Compounds for Combating Phytopathogenic Fungi Resistant to QO Inhibitors |
| WO2015012244A1 (en) * | 2013-07-22 | 2015-01-29 | 住友化学株式会社 | Plant disease control composition and application for same |
| WO2016008740A1 (en) * | 2014-07-14 | 2016-01-21 | Basf Se | Pesticidal compositions |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| WO 2016008740 A1. * |
| ГАЙДАШЕВА И. И. "Культивирование штамма Streptomyces lateritius 19/97 M.: перспективы создания биопрепарата для стимуляции роста и защиты растений от болезней". АВТО, Москва 2011, с.1-21, см. с.9 рис.2. * |
| ГАЙДАШЕВА И. И. "Культивирование штамма Streptomyces lateritius 19/97 M.: перспективы создания биопрепарата для стимуляции роста и защиты растений от болезней". АВТОРЕФЕРАТ, Москва 2011, с.1-21, см. с.9 рис.2. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2017157915A1 (en) | 2017-09-21 |
| UA125295C2 (en) | 2022-02-16 |
| RU2018135853A (en) | 2020-04-16 |
| RU2018135853A3 (en) | 2020-08-07 |
| EP3429359A1 (en) | 2019-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2754614C2 (en) | Use of tetrazolinones for controlling resistant phytopathogenic fungi on grain crops | |
| RU2746463C2 (en) | Use of tetrazolinones against stable phytopathogenic fungi on crops by treatment of seeds | |
| WO2017157923A1 (en) | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on agricultural plants | |
| JP3825471B2 (en) | Insecticide combination comprising a chloronicotinyl insecticide and an insecticide having a pyrazole, pyrrole or phenylimidazole group | |
| US11241012B2 (en) | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean | |
| US11425909B2 (en) | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits | |
| KR20140032428A (en) | Acrylate-acrylamide-amps terpolymer as dispersant for agrochemical formulations | |
| KR20140031335A (en) | Copolymers of n-vinylcarboxamide and diallyldialkylammonium salt as dispersant for agrochemical formulations | |
| JP2017518968A (en) | Composition comprising a pesticide and a hydroxyalkyl polyoxylene glycol ether | |
| AU2017301971B2 (en) | A method for controlling insects where an alkoxylated glycerol is applied to soil | |
| RU2746810C2 (en) | Emulsifiable concentrate containing triazolic fungicides, fatty acid amides and aromatic hydrocarbons | |
| EP3744174A1 (en) | Use of metyltetraprol and mixtures of metyltetraprol for combating phytopathogenic fungi on cotton | |
| CA3015744C (en) | Use of 1-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]-3-methyl-phenyl]-4-methyl-tetrazol-5-one for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals | |
| RU2713793C2 (en) | Composition containing pesticide and alkoxylated ester | |
| US20230397603A1 (en) | Fertilizer compatible agrochemical suspensions | |
| JPH0651605B2 (en) | Sterilizing composition | |
| JPH11199415A (en) | Herbicide composition for non-crop land | |
| MXPA97005721A (en) | Insecticides combinations that include an insecticide of the class of clinical scientific einsecticida that has a pirazol group, pirrol ofenilimida | |
| JPH0597611A (en) | Herbicide composition for upland field |