RU2742668C1 - Method of producing compounds of furan series from neutral lignosulphonates - Google Patents
Method of producing compounds of furan series from neutral lignosulphonates Download PDFInfo
- Publication number
- RU2742668C1 RU2742668C1 RU2020128051A RU2020128051A RU2742668C1 RU 2742668 C1 RU2742668 C1 RU 2742668C1 RU 2020128051 A RU2020128051 A RU 2020128051A RU 2020128051 A RU2020128051 A RU 2020128051A RU 2742668 C1 RU2742668 C1 RU 2742668C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- neutral
- furfural
- furan
- xylose
- pentosans
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
- C07D307/44—Furfuryl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D307/48—Furfural
- C07D307/50—Preparation from natural products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/14—Hemicellulose; Derivatives thereof
- C08B37/143—Hemicellulose; Derivatives thereof composed by pentose units, e.g. xylose, xylan, pentosans, arabinose (not used)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам получения соединений фуранового ряда с использованием нейтральных лигносульфонатов, имеющих низкую реакционную способность и высокое содержание полисахаридов в составе углеводной части макромолекулы.The invention relates to methods for producing compounds of the furan series using neutral lignosulfonates with low reactivity and high polysaccharide content in the carbohydrate portion of the macromolecule.
Общеизвестно, что лигносульфонаты нейтрально-сульфитного способа получения имеют повышенное содержание полисахаридов в составе углеводной части макромолекулы, которое представлено значимым содержанием полисахаридов гемицеллюлоз. Такие сахара можно легко превратить в топливо и ценные компоненты, при условии, что их можно высвободить из содержащих их клеток стенок растений и полимеров.It is well known that lignosulfonates of the neutral sulfite method of production have an increased content of polysaccharides in the composition of the carbohydrate part of the macromolecule, which is represented by a significant content of hemicellulose polysaccharides. Such sugars can be easily converted into fuel and valuable components, provided that they can be released from the plant cell walls and polymers containing them.
Известен способ выделения фурфурола (авт.свидетельство SU 950725, МПК C07D 307/50, опубл. 15.08.1982) из содержащих его водных конденсатов паров самоиспарения гидролизата, получаемых при химической переработке древесины хвойных и хвойно-лиственных пород.There is a known method of separating furfural (author's certificate SU 950725, IPC C07D 307/50, publ. 08/15/1982) from water condensates containing it from self-evaporation vapors of the hydrolyzate obtained during the chemical processing of coniferous and coniferous-deciduous wood.
Недостатком способа является образование, кроме фурфурола, ряда примесей (метиловый спирт, уксусная кислота, терпены и др. соединения), из которых наиболее трудно отделимыми являются терпеновые углеводороды.The disadvantage of this method is the formation, in addition to furfural, a number of impurities (methyl alcohol, acetic acid, terpenes, and other compounds), of which the most difficult to separate are terpene hydrocarbons.
Известен способ получения фурана из фурфурола (патент RU 2721422, МПК C07D 307/36, опубл. 19.05.2020 г.), который включает стадии: i) контактирования фурфурола с катализатором декарбонилирования в реакторе декарбонилирования для получения газообразного потока продукта реакции декарбонилирования, содержащего фуран и угарный газ; ii) контактирования указанного газообразного потока продукта реакции декарбонилирования с потоком растворителя, содержащим фурфурол; iii) абсорбции по меньшей мере части фурана, присутствующего в газообразном потоке продукта реакции декарбонилирования, потоком растворителя для обеспечения содержащего фуран потока растворителя и газообразного потока, содержащего угарный газ; iv) выделения фурана из содержащего фуран потока растворителя путем дистилляции для обеспечения первого потока фурана; и v) использования по меньшей мере части остающегося потока растворителя, содержащего фурфурол, в качестве по меньшей мере части фурфурола, подаваемого в реактор декарбонилирования. Недостатком способа является удлинение технологической цепочки и использование токсичного монооксида углерода (угарного газа).There is a known method of obtaining furan from furfural (patent RU 2721422, IPC C07D 307/36, publ. 19.05.2020), which includes the stages: i) contacting furfural with a decarbonylation catalyst in a decarbonylation reactor to obtain a gaseous stream of the decarbonylation reaction product containing furan and carbon monoxide; ii) contacting said gaseous decarbonylation reaction product stream with a solvent stream containing furfural; iii) absorbing at least a portion of the furan present in the decarbonylation reaction product gaseous stream into a solvent stream to provide a furan-containing solvent stream and a carbon monoxide gaseous stream; iv) separating furan from the furan-containing solvent stream by distillation to provide a first furan stream; and v) using at least a portion of the remaining furfural-containing solvent stream as at least a portion of the furfural fed to the decarbonylation reactor. The disadvantage of this method is the lengthening of the technological chain and the use of toxic carbon monoxide (carbon monoxide).
Известен способ получения фурфурола из биомасс (патент RU 2713659, МПК C07D 307/48, опубл. 02.06.2020 г.). Способ включает стадии: (а) получения материала пентозан-содержащей биомассы; (b) обработки материала пентозан-содержащей биомассы, в катализируемом кислотой способе гидролиза в реакторе гидролиза при температуре, которая выше чем 100°С, в течение промежутка времени, достаточного для получения потока гидролизованного продукта, включающего С5-углеводы и твердые вещества, включающие целлюлозу; (с) разделение потока гидролизованного продукта на поток жидкого продукта и поток твердых веществ, где поток жидкого продукта, включающий углеводные соединения, где углеводные соединения по меньшей мере на 50 мас.% составляют С5-углеводные соединения, в расчете на массу углеводных соединений в потоке жидкого продукта, и поток твердого продукта, включающий твердые вещества, включающие целлюлозу; (d) осуществление реакции дегидратации С 5-углеводов в потоке жидкого продукта в реакторе при температурах в интервале от 100°С до 250°С в присутствии кислотного катализатора, и двухфазной смеси, включающей водную фазу и несмешивающуюся с водой органическую фазу, которая включает органический растворитель, в течение промежутка времени, достаточного для получения фурфурола или производных фурана; (е) отведение из реактора потока продукта дегидратации, включающего воду, органический растворитель и включающего фурфурол, и разделение потока продукта дегидратации на водный рециркулируемый поток и на поток органического продукта, включающего фурфурол; (f) возвращение водного рециркулируемого потока обратно в реактор гидролиза на стадии (b); и (g) экстрагирование фурфурола из потока органического продукта, используя по меньшей мере один процесс выделения.A known method for producing furfural from biomass (patent RU 2713659, IPC C07D 307/48, publ. 02.06.2020). The method includes the stages: (a) obtaining a material of pentosan-containing biomass; (b) treating the pentosan-containing biomass material in an acid catalyzed hydrolysis process in a hydrolysis reactor at a temperature that is higher than 100 ° C for a period of time sufficient to produce a hydrolyzed product stream comprising C5 carbohydrates and solids including cellulose ; (c) separating the hydrolyzed product stream into a liquid product stream and a solid stream, wherein a liquid product stream comprising carbohydrate compounds, wherein the carbohydrate compounds are at least 50 wt% C5 carbohydrate compounds based on the weight of carbohydrate compounds in the stream a liquid product, and a solid product stream comprising solids including cellulose; (d) carrying out the dehydration reaction of C 5 carbohydrates in a liquid product stream in a reactor at temperatures in the range from 100 ° C to 250 ° C in the presence of an acid catalyst, and a two-phase mixture comprising an aqueous phase and a water-immiscible organic phase, which includes an organic a solvent for a period of time sufficient to obtain furfural or furan derivatives; (f) withdrawing from the reactor a dehydration product stream comprising water, an organic solvent and including furfural, and separating the dehydration product stream into an aqueous recycle stream and an organic product stream including furfural; (f) recycling the aqueous recycle stream back to the hydrolysis reactor in step (b); and (g) extracting furfural from the organic product stream using at least one isolation process.
Недостатком способа является загрязнение целевых продуктов компонентами органической фазы по причине многократного рециклинга водной фазы.The disadvantage of this method is the contamination of target products with components of the organic phase due to multiple recycling of the aqueous phase.
Технической проблемой, решаемой изобретением, является использование пентозансодержащей фракции нейтральных лигносульфонатов для получения соединений фуранового ряда.The technical problem solved by the invention is the use of a pentosan-containing fraction of neutral lignosulfonates to obtain compounds of the furan series.
Технический результат - получение соединений фуранового ряда, а именно, фурана, тетрагидрофурана и фурфурола, из пентозансодержащей фракции нейтральных лигносульфонатов, с выходом не менее 50% от указанной фракции.EFFECT: obtaining compounds of the furan series, namely, furan, tetrahydrofuran and furfural, from a pentosan-containing fraction of neutral lignosulfonates, with a yield of at least 50% of the specified fraction.
Проблема решается, а технический результат достигается способом получения соединений фуранового ряда из пентозансодержащей фракции нейтрального лигносульфоната, который включает стадии: (а) фракционирование сырья, при которой производят обработку нейтрального лигносульфоната раствором щелочи до рН не выше 9 и выделяют пентозансодержащую фракцию методом гель-фильтрации при вымывании пентозанов из гранул геля горячей водой; (b) гидролиз пентозанов до пентоз (ксилозы) с нагреванием до не менее 200°С; (с) дегидратация ксилозы в присутствии кислотного катализатора при комнатной температуре; (d) экстракция фурфурола в органический слой; (е) выделение фурфурола, фурана и тетрагидрофурана методом разгонки по температурам кипения.The problem is solved, and the technical result is achieved by the method of obtaining compounds of the furan series from the pentosan-containing fraction of neutral lignosulfonate, which includes the stages: (a) fractionation of raw materials, in which the neutral lignosulfonate is treated with an alkali solution to pH not higher than 9 and the pentosan-containing fraction is isolated by gel filtration at washing out pentosans from the gel granules with hot water; (b) hydrolysis of pentosans to pentoses (xylose) with heating to at least 200 ° C; (c) dehydration of xylose in the presence of an acid catalyst at room temperature; (d) extracting furfural into the organic layer; (f) isolation of furfural, furan, and tetrahydrofuran by boiling point distillation.
Согласно изобретению:According to the invention:
- в качестве щелочи используют гидроксид натрия NaOH;- sodium hydroxide NaOH is used as alkali;
- в качестве геля при гель-фильтрации используют Сефадекс марки G75 или G100;- Sephadex brand G75 or G100 is used as a gel for gel filtration;
- в качестве кислотного катализатора используют концентрированную серную кислоту H2SO4.- concentrated sulfuric acid H 2 SO 4 is used as an acid catalyst.
Технический результат достигается заявленной совокупностью существенных признаков изобретения.The technical result is achieved by the claimed combination of essential features of the invention.
Сущность изобретения поясняет пример конкретного осуществления способа.The essence of the invention explains an example of a specific implementation of the method.
Перемешивали пробы нейтрального лигносульфоната, проводили квартование пробы массой не менее 500-600 г. Далее образец нейтрального лигносульфоната массой 100 г обрабатывали слабым раствором щелочи (5% раствор NaOH) до рН 8,0 и подавали в заранее подготовленную стеклянную колонку диаметром 2 см, заполненную на 2/3 объема гранулами геля Сефадекса-100 для фракционирования.Samples of neutral lignosulfonate were mixed, the sample was quartered with a mass of at least 500-600 g. Then a sample of neutral lignosulfonate with a mass of 100 g was treated with a weak alkali solution (5% NaOH solution) to pH 8.0 and fed into a pre-prepared glass column 2 cm in diameter, filled with 2/3 of the volume with granules of Sephadex-100 gel for fractionation.
В колонку длиной 500 мл и диаметром 16-20 мм, заполненную предварительно набухшим на водяной бане гелем, вносили 3 мл 1%-го раствора лигносульфоната. Пробу вносят на поверхность влажного геля и сразу после ее проникновения в гель заливают растворителем (водой) и продолжают элюирование (вымывание) до тех пор, пока весь окрашенный раствор не выйдет из колонки (лигносульфонат имеет окраску от светлого до темно-коричневого цвета).In a column 500 ml long and 16-20 mm in diameter, filled with a gel previously swollen in a water bath, 3 ml of a 1% lignosulfonate solution was introduced. The sample is applied to the surface of a wet gel and immediately after its penetration into the gel, it is poured with a solvent (water) and elution (washing out) is continued until all the colored solution leaves the column (the lignosulfonate has a color from light to dark brown).
Пробы фракций отбирались автоматическим коллектором, который поворачивается через определенное время, подставляя следующую пробирку. Отбор фракций начинают сразу после нанесения образца лигносульфоната на гель. После окончания фракционирования мерным цилиндром на 5 мл измеряют объем каждой фракции и измеряют ее оптическую плотность на спектрофотометре в кювете с толщиной слоя 1 мл.Fraction samples were taken with an automatic collector, which rotates after a certain time, substituting the next tube. Sampling of fractions begins immediately after the lignosulfonate sample is applied to the gel. After the end of the fractionation with a 5 ml measuring cylinder, measure the volume of each fraction and measure its optical density on a spectrophotometer in a cuvette with a layer thickness of 1 ml.
Затем строили кривую, характеризующую молекулярно-массовое распределение данного образца лигносульфоната. На оси ординат откладывают значения оптической плотности Dj каждой фракции, а по оси абсцисс - число миллилитров, соответствующее объему элюата, отобранного с начала эксперимента j-той фракции (ΣVj) половину объема j-той фракции (0,5 Vj). Соотношение фракций, получаемых методом гель-фильтрации, составляет 48-55% для первой фракции (ароматические спирты), 25-30% для второй (пентозаны).Then, a curve was plotted representing the molecular weight distribution of a given lignosulfonate sample. On the ordinate, the values of the optical density D j of each fraction are plotted, and on the abscissa, the number of milliliters corresponding to the volume of the eluate taken from the beginning of the experiment of the j-th fraction (ΣV j ) is half the volume of the j-th fraction (0.5 V j ). The ratio of fractions obtained by gel filtration is 48-55% for the first fraction (aromatic alcohols), 25-30% for the second (pentosans).
Контролировали отделение углеводной части на приборе СПЕКСС-700 при длине волны 280 нм, характерной для ароматической части (фенольных гидроксильных группы кониферилового спирта-ФПЕ лигносульфоната). Были промежуточные фракции, в составе которых присутствуют, как ароматические, так и пентозные соединения, что на УФ-спектрах выглядит как наличие пиков при длинах волн 275-285 нм и 670-650 нм. При промывке теплой водой температурой 35-40°С объемом 100 мл скорость подачи элюента (теплой воды) составляет 5 мл/мин.The separation of the carbohydrate moiety was monitored on a SPEXSS-700 device at a wavelength of 280 nm, characteristic of the aromatic moiety (phenolic hydroxyl groups of coniferyl alcohol-FPE lignosulfonate). There were intermediate fractions, which contain both aromatic and pentose compounds, which in UV spectra looks like the presence of peaks at wavelengths of 275-285 nm and 670-650 nm. When washing with warm water at a temperature of 35-40 ° C with a volume of 100 ml, the flow rate of the eluent (warm water) is 5 ml / min.
Количество отобранных фракций варьируется от 7 до 10, состав фракций контролировался УФ-методом по наличию или отсутствием пиков в характерных областях длин волн: 275-285 нм - ароматические спирты; 670-710 нм - пентозансодержащие. При выраженном совместном наличии пиков фракциях считались промежуточными.The number of selected fractions varies from 7 to 10, the composition of the fractions was controlled by the UV method by the presence or absence of peaks in the characteristic wavelength ranges: 275-285 nm - aromatic alcohols; 670-710 nm - pentosan-containing. With a pronounced joint presence of peaks, the fractions were considered intermediate.
В результате экспериментов установлено, что при гель-фильтрации должны соблюдаться следующие рабочие параметры: температура элюента (пресной воды) составляет 35-400С; скорость подачи 5% объемных от объема элюента; количество отбираемых фракций регламентируется объемом фракций не более 10% от раствора подаваемого лигносульфоната; контроль чистоты разделения осуществляется УФ-методом по наличию пиков на спектральных кривых 275-285 нм и 630-720 нм для ароматической и углеводной составляющих, соответственно.As a result of experiments, it was found that the following operating parameters must be observed during gel filtration: the temperature of the eluent (fresh water) is 35-400C; feed rate of 5% by volume of the eluent volume; the number of selected fractions is regulated by the volume of fractions not exceeding 10% of the solution of the supplied lignosulfonate; The separation purity is controlled by the UV method by the presence of peaks in the spectral curves of 275-285 nm and 630-720 nm for the aromatic and carbohydrate components, respectively.
Сущность процесса гель-фильтрации заключается в первоочередном прохождении молекул ароматических спиртов между гранулами Сефадекса - отбиралась фракция 1. Молекулы ксилозы проникали внутрь гранул Сефадекса и после промывки горячей водой (40°С) образовывали фракции. Отбор фракций проводили по объему вытекающей жидкости (не более 15-20 мл) в сменные приемники. Проанализировав все отобранные фракции УФ-методом при длине волны 280 нм, объединяли те фракции, где отсутствовали на спектрах пики, характерные для ароматических спиртов. В процентном отношении этот объем составлял порядка 30-32%.The essence of the gel filtration process lies in the priority passage of aromatic alcohol molecules between the Sephadex granules - fraction 1 was selected. Xylose molecules penetrated into the Sephadex granules and, after washing with hot water (40 ° C), formed fractions. The sampling of fractions was carried out according to the volume of the outflowing liquid (no more than 15-20 ml) into replaceable receivers. After analyzing all the selected fractions by the UV method at a wavelength of 280 nm, we combined those fractions where the peaks characteristic of aromatic alcohols were absent in the spectra. In percentage terms, this volume was about 30-32%.
Полученные фракции пентозанов перемешивали, квартовали, брали навеску m=5 г (с точностью до 0,01 г) и растворяли в 250 мл воды при комнатной температуре в термостойкой конической колбе объемом 500 мл (колба 1); проводили гидролиз пентозанов до пентоз (ксилозы) в колбе 1: с нагреванием до 200°С в течение 1,5 часов до объема 150 мл; стадия разделения и дегидратации - продукт гидролиза помещали в делительную воронку объемом 500 мл, в случае появления границы раздела фаз - нижний слой, после отстаивания, удаляли; верхний слой сливали в термостойкую коническую колбу 2 объемом 500 мл и далее проводили дегидратацию ксилозы серной кислотой объемом 15 мл на катализаторе хлориде железа III в течение 7-10 минут при комнатной температуре до появления характерного для фурфурола запаха ржаного хлеба.The obtained fractions of pentosans were mixed, quartered, weighed m = 5 g (accurate to 0.01 g) and dissolved in 250 ml of water at room temperature in a 500 ml heat-resistant conical flask (flask 1); hydrolysis of pentosans to pentoses (xylose) was carried out in flask 1: with heating to 200 ° C for 1.5 hours to a volume of 150 ml; stage of separation and dehydration - the hydrolysis product was placed in a separating funnel with a volume of 500 ml, in the case of the appearance of a phase boundary, the lower layer, after settling, was removed; the upper layer was poured into a heat-resistant conical flask 2 with a volume of 500 ml, and then xylose was dehydrated with 15 ml sulfuric acid on a catalyst of iron III chloride for 7-10 minutes at room temperature until the smell of rye bread characteristic of furfural appeared.
Стадия экстракции: образовавшийся фурфурол экстрагировали в органический слой в колбе 2 внесением 100 мл толуола. Получали два слоя: органический и водный, где также присутствовал фурфурол. Водный слой возвращали на стадию 3 (рециклинг), предварительно проводили качественные реакции на фурфурол; выделение фурфурола: замеряли объем органического слоя и переносили в круглодонную колбу 3 и проводили разгонку по температурам кипения с отбором фракций фурфурола и сопутствующих продуктов, учитывая, что температуры кипения составляют соответственно: фуран 31,4°С, тетрагидрофуран 66°С, толуол 110°С. В остатке в колбе 3 остался фурфурол, температура кипения которого 161 С.Extraction stage: the resulting furfural was extracted into the organic layer in flask 2 by adding 100 ml of toluene. Received two layers: organic and aqueous, where furfural was also present. The aqueous layer was returned to stage 3 (recycling), preliminary qualitative reactions were carried out for furfural; separation of furfural: the volume of the organic layer was measured and transferred into a round-bottom flask 3 and distillation was carried out at boiling points with the selection of fractions of furfural and related products, taking into account that the boiling points are, respectively: furan 31.4 ° C, tetrahydrofuran 66 ° C, toluene 110 ° FROM. The residue in flask 3 contains furfural, the boiling point of which is 161 C.
Из 155 г раствора ксилозы суммарно выделено 80 г полезных продуктов - фурана, тетрагидрофурана (ТГФ) и фурфурола, что совокупно составляет 57% продуктов по отношению к раствору ксилозы.From 155 g of xylose solution, a total of 80 g of useful products - furan, tetrahydrofuran (THF) and furfural - are isolated, which together makes up 57% of the products in relation to the xylose solution.
В таблицах 1-4 показана зависимость выхода целевых продуктов (фуран, ТГФ, фурфурол) от количества дегидратирующего агента (серной кислоты) и времени протекания реакции дегидратации ксилозы.Tables 1-4 show the dependence of the yield of the target products (furan, THF, furfural) on the amount of the dehydrating agent (sulfuric acid) and the time of the xylose dehydration reaction.
Видно, что наименьший выход целевых продуктов получается при снижении количества дегидратирующего агента и уменьшении времени протекания реакции.It can be seen that the lowest yield of the target products is obtained with a decrease in the amount of dehydrating agent and a decrease in the reaction time.
Таким образом, заявленный способ позволяет получать соединения фуранового ряда, а именно, фурана, тетрагидрофурана и фурфурола, из пентозансодержащей фракции нейтральных лигносульфонатов, с выходом не менее 50% от указанной фракции.Thus, the claimed method makes it possible to obtain compounds of the furan series, namely, furan, tetrahydrofuran and furfural, from the pentosan-containing fraction of neutral lignosulfonates, with a yield of at least 50% of the specified fraction.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020128051A RU2742668C1 (en) | 2020-08-21 | 2020-08-21 | Method of producing compounds of furan series from neutral lignosulphonates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020128051A RU2742668C1 (en) | 2020-08-21 | 2020-08-21 | Method of producing compounds of furan series from neutral lignosulphonates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2742668C1 true RU2742668C1 (en) | 2021-02-09 |
Family
ID=74554493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020128051A RU2742668C1 (en) | 2020-08-21 | 2020-08-21 | Method of producing compounds of furan series from neutral lignosulphonates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2742668C1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1167051A (en) * | 1980-04-10 | 1984-05-08 | Walter Kanzler | Method for the recovery of furfural, formic acid, acetic acid and other organic components from acidic hydrolysates of pentosan-containing plant material |
| RU2109059C1 (en) * | 1997-10-30 | 1998-04-20 | Блинков Сергей Дмитриевич | Method of processing vegetable raw material to produce pentose hydrolyzates predominantly containing xylose |
| RU2628802C1 (en) * | 2016-12-21 | 2017-08-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И.М. Губкина" | Method of producing furanous compounds from carbohydrates, cellulose or lignocellulosic raw materials |
| RU2713659C2 (en) * | 2014-08-14 | 2020-02-06 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Closed-loop production of furfural from biomass |
-
2020
- 2020-08-21 RU RU2020128051A patent/RU2742668C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1167051A (en) * | 1980-04-10 | 1984-05-08 | Walter Kanzler | Method for the recovery of furfural, formic acid, acetic acid and other organic components from acidic hydrolysates of pentosan-containing plant material |
| RU2109059C1 (en) * | 1997-10-30 | 1998-04-20 | Блинков Сергей Дмитриевич | Method of processing vegetable raw material to produce pentose hydrolyzates predominantly containing xylose |
| RU2713659C2 (en) * | 2014-08-14 | 2020-02-06 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Closed-loop production of furfural from biomass |
| RU2628802C1 (en) * | 2016-12-21 | 2017-08-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И.М. Губкина" | Method of producing furanous compounds from carbohydrates, cellulose or lignocellulosic raw materials |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Teptereva G.A. Improvement of technologies for the production and use of lignosulfonates as a raw material base for reagents for hydrocarbon production: diss. dr. tech. Sciences: 07.00.10, 02.00.13 / Teptereva Galina Alekseevna. - Ufa, 2019 .-- 330 p. * |
| Тептерева Г.А. Совершенствование технологий получения и применения лигносульфонатов в качестве сырьевой основы реагентов для добычи углеводородов: дисс. д-р. техн. наук: 07.00.10, 02.00.13/Тептерева Галина Алексеевна. - Уфа, 2019. - 330 с. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kim | Production, separation and applications of phenolic-rich bio-oil–a review | |
| Lachos-Perez et al. | Sugars and char formation on subcritical water hydrolysis of sugarcane straw | |
| Wang et al. | Effect of pyrolysis conditions on levoglucosan yield from cotton straw and optimization of levoglucosan extraction from bio-oil | |
| CN102239184B (en) | Method of extraction of furfural and glucose from biomass using one or more supercritical fluids | |
| US8901325B2 (en) | Method for producing furfural from lignocellulosic biomass material | |
| US20210107851A1 (en) | Production of Monomers from Lignin During Depolymerization of Lignocellulose-Containing Composition | |
| US4880473A (en) | Process for the production of fermentable sugars from biomass | |
| RU2713659C2 (en) | Closed-loop production of furfural from biomass | |
| CA2911484A1 (en) | Methods for preparing thermally stable lignin fractions | |
| US10253009B2 (en) | One-step production of furfural from biomass | |
| Kim et al. | Production of furfural and cellulose from barley straw using acidified zinc chloride | |
| Inoue et al. | Hot compressed water treatment for production of charcoal from wood | |
| CA2845081C (en) | Process for modifying bio-oil | |
| RU2742668C1 (en) | Method of producing compounds of furan series from neutral lignosulphonates | |
| US20130337570A1 (en) | Method for quantitative analysis of sugars, sugar alcohols and related dehydration products | |
| RU2740758C2 (en) | Lignin-based solvents and methods for production thereof | |
| Zhang et al. | Selective production of phenol, guaiacol and 2, 6-dimethoxyphenol by alkaline hydrothermal conversion of lignin | |
| WO2014087013A1 (en) | Process for the isolation of levulinic acid | |
| Chetverneva et al. | A USE OF PENTOSAN-CONTAINING FRACTION OF NEUTRAL LIGNOSULFONATES FOR OBTAINING FURANE DERIVATIVES | |
| WO2014087017A1 (en) | Process for the preparation of levulinic acid esters | |
| Kazemi et al. | Furfural production from pisthachio green hulls as agricultural residues | |
| Perniķis et al. | Obtaining of levoglucosan by fast pyrolysis of lignocellulose. Pathways of levoglucosan use | |
| Rasrendra et al. | Lignocellulosic biomass fractionation through biphasic-solvent system | |
| RU2697613C1 (en) | Method of objects recognition using neural networks | |
| Pan et al. | Effects of ethanol pretreatment on dissolution and structural changes of lignin from steam-exploded wheat straw |