RU2736717C1 - Lubricating additive to diesel fuels, which is furfural acetals, and a fuel composition containing it - Google Patents
Lubricating additive to diesel fuels, which is furfural acetals, and a fuel composition containing it Download PDFInfo
- Publication number
- RU2736717C1 RU2736717C1 RU2019145169A RU2019145169A RU2736717C1 RU 2736717 C1 RU2736717 C1 RU 2736717C1 RU 2019145169 A RU2019145169 A RU 2019145169A RU 2019145169 A RU2019145169 A RU 2019145169A RU 2736717 C1 RU2736717 C1 RU 2736717C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- furfural
- fuel
- acetals
- additive
- diesel fuels
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к смазывающим добавкам к дизельным топливам, представляющим собой ацетали фурфурола, а также к композициям топлива, использующим разработанные добавки.The invention relates to lubricating additives for diesel fuels, which are acetals of furfural, as well as to fuel compositions using the developed additives.
В настоящее время в связи с необходимостью соответствия качества выпускаемых товарных дизельных топлив требованиям стандартов Евро [Стандарт EN 590 (BSEN 590:2004/DINEN 590-2004)/Automotivefuels, Diesel. Requirements and test methods. - 2004] возросло использование малосернистых дизельных топлив. В свою очередь уменьшение содержания сернистых соединений в составе дизельного топлива приводит к ухудшению его смазывающих свойств, что влечет за собой существенное повышение износа деталей топливной аппаратуры дизельных двигателей. Для улучшения смазывающей способности дизельного топлива целесообразно применение специальных присадок.Currently, due to the need to comply with the quality of commercial diesel fuels produced by the requirements of Euro standards [Standard EN 590 (BSEN 590: 2004 / DINEN 590-2004) / Automotivefuels, Diesel. Requirements and test methods. - 2004] the use of low-sulfur diesel fuels has increased. In turn, a decrease in the content of sulfur compounds in the composition of diesel fuel leads to a deterioration in its lubricating properties, which entails a significant increase in the wear of parts of the fuel equipment of diesel engines. To improve the lubricity of diesel fuel, it is advisable to use special additives.
Большой интерес представляет разработка способов производства топливных компонентов с использованием возобновляемого растительного сырья. Одним из наиболее перспективных возобновляемых источников сырья является лигноцеллюлоза [Wright W.R.H., Palkovits R. Development of heterogeneous catalysts for the conversion of levulinic acid to γ-valerolactone // ChemSusChem. 2012. V. 5. P. 1657]. Из нее может быть получен фурфурол, который является сырьем для производства высокооктановых компонентов топлив (2-метилфуран, фурфуриламин) [Ершов М.А., Григорьева Е.В., Гусева А.И., Виноградова Н.Я., Потанин Д.А., Дорохов В.С, Никульшин П.А., Овчинников К.А. Обзор производных фурфурола в качестве перспективных октаноповышающих добавок к топливу // ЖПХ. 2017. Т. 90. №9. С. 1145-1155]. Перспективным способом производства продуктов топливного назначения на основе фурфурола является его совместная переработка со спиртами различного строения с получением ацеталей фурфурола [Таразанов С.В., Григорьева Е.В., Титаренко М.А., Климов Н.А., Ершов М.А., Никульшин П.А. Дипропилацеталь фурфурола как новая топливная добавка синтез и некоторые свойства // Журн. прикл. химии. 2018. Т. 91. №12. С. 1723].Of great interest is the development of methods for the production of fuel components using renewable plant materials. One of the most promising renewable sources of raw materials is lignocellulose [Wright W.R.H., Palkovits R. Development of heterogeneous catalysts for the conversion of levulinic acid to γ-valerolactone // ChemSusChem. 2012. V. 5. P. 1657]. Furfural can be obtained from it, which is a raw material for the production of high-octane fuel components (2-methylfuran, furfurylamine) [Ershov M.A., Grigorieva E.V., Guseva A.I., Vinogradova N.Ya., Potanin D. A., Dorokhov V.S., Nikul'shin P.A., Ovchinnikov K.A. Review of furfural derivatives as promising octane-increasing additives to fuel // ZhPKh. 2017. T. 90. No. 9. S. 1145-1155]. A promising method for the production of fuel products based on furfural is its joint processing with alcohols of various structures to obtain the acetals of furfural [Tarazanov S.V., Grigorieva E.V., Titarenko M.A., Klimov N.A., Ershov M.A. ., Nikul'shin P.A. Furfural dipropylacetal as a new fuel additive, synthesis and some properties, Zh. app. chemistry. 2018.Vol. 91.No.12. S. 1723].
Известна добавка к дизельному топливу для улучшения смазывающих свойств дизельного топлива, в качестве которой используют продукты этерификации щавелевой кислоты с алифатическими спиртами С4-С8.Known additive to diesel fuel to improve the lubricating properties of diesel fuel, which is used as the esterification products of oxalic acid with aliphatic alcohols C 4 -C 8 .
(Пат. РФ №2468068, 27.11.2012).(Patent RF No. 2468068, 27.11.2012).
Недостатком известной добавки является использование дефицитного сырья - щавелевой кислоты.The disadvantage of the known additive is the use of scarce raw materials - oxalic acid.
Известны ацетали фурфурола, полученные взаимодействием фурфурола и спиртов C1-С3, которые являются антидетонационной добавкой и могут быть использованы в составе автомобильных топлив для повышения их детонационной стойкости. (Пат. РФ 2704035, 23.10.2019).Known acetals of furfural, obtained by the interaction of furfural and alcohols C 1 -C 3 , which are antiknock additive and can be used in the composition of automotive fuels to increase their detonation resistance. (Patent RF 2704035, 23.10.2019).
Использование ацеталей фурфурола в качестве смазывающей добавки к дизельным топливам не известно.The use of furfural acetals as a lubricant for diesel fuels is not known.
Задачей настоящего изобретения является разработка смазывающей добавки к дизельным топливам, представляющей собой ацетали фурфурола, а также к композициям топлива, использующим разработанные добавки.The objective of the present invention is to develop a lubricating additive for diesel fuels, which is furfural acetals, as well as for fuel compositions using the developed additives.
Для выполнения поставленной задачи были получены ацетали фурфурола путем взаимодействия фурфурола и одноатомных спиртов С4-С7, в присутствии сульфокатионитного катализатора макропористой структуры, при мольном соотношении фурфурол:спирты С4-С7=1:6-10, при диапазоне температур -5 - 40°С.To accomplish this task, furfural acetals were obtained by the interaction of furfural and monohydric alcohols C 4 -C 7 , in the presence of a sulfonic cationite catalyst with a macroporous structure, at a molar ratio of furfural: alcohols C 4 -C 7 = 1: 6-10, at a temperature range of -5 - 40 ° C.
Полученные ацетали фурфурола являются смазывающей добавкой к дизельным топливам.The obtained furfural acetals are a lubricating additive to diesel fuels.
Также разработана композиция дизельного топлива, содержащая смазывающую добавку, полученную по разработанному способу в концентрации 5-20% масс.Also, a diesel fuel composition has been developed, containing a lubricating additive obtained by the developed method in a concentration of 5-20 wt%.
Ацетали фурфурола были получены по общей методике (примеры 1-4):Furfural acetals were obtained according to the general procedure (examples 1-4):
К 1 моль фурфурола (192 г) прибавляли (6-10 моль) спирта нормального строения, термостатированного при -5 - 40°С, разово добавляли необходимое количество катализатора (10-20% масс.), высушенного до постоянной массы сульфокатионита и начинали перемешивание смеси в течение 5-30 мин. По окончанию синтеза реакционную массу отделяли от катализатора на воронке Шотта, сушили сульфатом магния и фракционировали на колонке Вигре (60 см). Избыток спирта отгонялся при атмосферном давлении, а бесцветную смесь фурфурол-ацеталь разделяли в вакууме 2-5 мм рт.ст.To 1 mol of furfural (192 g) was added (6-10 mol) alcohol of normal structure, thermostated at -5 - 40 ° C, the required amount of catalyst (10-20 wt.%), Dried to a constant weight of the sulfonic cation exchanger, was added once and stirring was started mixture for 5-30 minutes. At the end of the synthesis, the reaction mixture was separated from the catalyst on a Schott funnel, dried with magnesium sulfate, and fractionated on a Vigreux column (60 cm). The excess alcohol was distilled off at atmospheric pressure, and the colorless furfural-acetal mixture was separated in a vacuum of 2-5 mm Hg.
В качестве примеров предлагаемого изобретения приведены основные данные по синтезу и выходам ацеталей фурфурола С4 и С7, проведенные в температурном интервале -5 - 40°С; чистота спиртов - 99,9%.As examples of the present invention, basic data on the synthesis and yields of acetals of furfural C 4 and C 7 , carried out in the temperature range -5 - 40 ° C; the purity of alcohols is 99.9%.
Полученные образцы ацеталей были использованы в качестве добавки в базовое дизельное топливо (таблица 1). Все компоненты, использованные для приготовления базового топлива, промышленного производства.The obtained acetal samples were used as an additive to the base diesel fuel (Table 1). All components used for the preparation of industrial base fuel.
В качестве примера предлагаемого изобретения был приготовлен образец топлива с добавкой диамилацеталя фурфурола (ДиАмАФ) в количестве 3% масс. Для этого образца определяли цетановые числа, низкотемпературные свойства и седиментационную устойчивость при отрицательных температурах.As an example of the invention, a fuel sample was prepared with the addition of furfural diamyl acetal (DiAMAF) in an amount of 3% of the mass. For this sample, the cetane numbers, low-temperature properties, and sedimentation stability at negative temperatures were determined.
Цетановое число (ЦЧ) для образца базового топлива с добавкой образца ДиАмАФ составляет 51.6 пункта. Полученные результаты говорят о том, что ацетали фурфурола в количестве 3% масс. не ухудшают ЦЧ и могут быть использованы в качестве компонента дизельного топлива (таблица 2, образец 2).The cetane number (CN) for the base fuel sample with the addition of the DiAMAF sample is 51.6 points. The results obtained indicate that the acetals of furfural in the amount of 3% of the mass. do not worsen CN and can be used as a component of diesel fuel (table 2, sample 2).
В качестве примера также приведены результаты экспериментального анализа композиций альтернативного топлива, состоящих из базового топлива с добавкой ацеталей фурфурола и 2-х промоторов воспламенения, в качестве промоторов воспламенения рассмотрены этилгексилнитрат и дикумилпероксид (ДКП) (таблица 2). Использование промоторов воспламенения с добавкой ацеталей фурфурола компенсирует эффект от введения чистых ацеталей фурфурола.As an example, the results of an experimental analysis of alternative fuel compositions consisting of a base fuel with the addition of furfural acetals and 2 ignition promoters are also given; ethylhexyl nitrate and dicumyl peroxide (DCP) are considered as ignition promoters (Table 2). The use of ignition promoters with the addition of furfural acetals compensates for the effect of introducing pure furfural acetals.
Исследуемый образец базового топлива согласно требованиям ГОСТ 32511 соответствует зимнему дизельному топливу Класс 3 по температуре помутнения (-28°С) и не соответствует по предельной температуре фильтруемости, составляющей -30°С (при норме -38°С). Поэтому в образец базового топлива добавляли депрессорно-диспергирующую присадку Dodiflow 5817 в количестве 0,03 мас.%, допущенном на производстве. По причине того, что присадки и ПАВ, вовлекаемые в качестве компонентов в дизельное топливо, могут проявлять антагонизм, были проведены испытания по определению низкотемпературных свойств образца базового топлива, содержащего депрессорно-диспергирующую присадку и ДиАмАФ в количестве 3 мас.%. По результатам испытаний (таблица 3) видно, что вовлечение образца ДиАмАФ в базовое топливо не оказывает влияния на температуру помутнения и предельную температуру фильтруемости как в случае с применением присадки Dodiflow 5817, так и без нее. Данный факт подтверждает отсутствие антагонизма между ацеталем фурфурола и депрессорно-диспергирующей присадкой.The test sample of the base fuel, according to the requirements of GOST 32511, corresponds to Class 3 winter diesel fuel in terms of cloud point (-28 ° C) and does not correspond to the limiting filterability temperature of -30 ° C (at a rate of -38 ° C). Therefore, the Dodiflow 5817 depressant-dispersant additive was added to the base fuel sample in an amount of 0.03 wt%, admitted in production. Due to the fact that additives and surfactants involved as components in diesel fuel can exhibit antagonism, tests were carried out to determine the low-temperature properties of a base fuel sample containing a depressant-dispersant additive and DiAMAF in an amount of 3 wt%. According to the test results (Table 3), it can be seen that the involvement of the DiAMAF sample in the base fuel does not affect the cloud point and the limiting filterability temperature, both in the case of using the Dodiflow 5817 additive and without it. This fact confirms the absence of antagonism between the acetal of furfural and the depressant-dispersant additive.
Помимо оценки низкотемпературных свойств для базового топлива были проведены испытания на седиментационную устойчивость при отрицательных температурах. Испытаниям подвергались 3 образца топлив: базовое топливо + 0.03 мас.% присадки Dodiflow 5817, базовое топливо + 3 мас.%. ДиАмАФ и базовое топливо + 0.03 мас.% присадки Dodiflow 5817 + 3% масс. ДиАмАФ (таблица 4). По полученным данным видно, что в случае топлив, содержащих либо депрессорно-диспергирующую присадку либо ацеталь фурфурола значения температуры помутнения и предельной температуры фильтруемости нижней и верхней частей топлива после испытаний отличаются от значений для исходного образца топлива менее чем на ±2°С. Из чего следует, что данные образцы топлив стабильны при холодном хранении и не расслаиваются. Для образца топлива, содержащего депрессорно-диспергирующую присадку и ацеталь фурфурола значение температуры помутнения верхней части топлива после испытаний изменилось более чем на ±2°С, что лежит за пределами погрешности определения этого свойства. Таким образом, возможно использование ацеталя фурфурола в количестве до 3 мас.%, в качестве компонента межсезонного и летнего дизельного топлива.In addition to evaluating the low-temperature properties of the base fuel, sedimentation stability tests were carried out at negative temperatures. Three fuel samples were tested: base fuel + 0.03 wt% Dodiflow 5817 additive, base fuel + 3 wt%. DiAMAF and base fuel + 0.03 wt% Dodiflow 5817 additive + 3 wt% DiAMAF (table 4). According to the data obtained, it can be seen that in the case of fuels containing either a depressant-dispersant additive or furfural acetal, the values of the cloud point and the limiting filterability temperature of the lower and upper parts of the fuel after testing differ from the values for the initial fuel sample by less than ± 2 ° C. From which it follows that these samples of fuels are stable during cold storage and do not delaminate. For a fuel sample containing a depressant-dispersant additive and furfural acetal, the cloud point value of the upper part of the fuel after testing changed by more than ± 2 ° C, which is outside the error of determining this property. Thus, it is possible to use furfural acetal in an amount of up to 3 wt.% As a component of off-season and summer diesel fuel.
В рамках оценки возможности использования разрабатываемых топливных добавок были оценены их смазывающие свойства. В качестве примера приведены результаты испытаний смазывающей способности дибутилацеталя (ДиБАФ) и диамилацеталя (ДиАмАФ) фурфурола в дизельном топливе гидрокрекинга с ультранизким содержанием серы (5.1 ppm) в концентрации 3 мас.%.As part of assessing the possibility of using the developed fuel additives, their lubricating properties were evaluated. As an example, the results of testing the lubricity of dibutyl acetal (DiBAF) and diamyl acetal (DiAMAF) furfural in hydrocracking diesel fuel with ultra-low sulfur content (5.1 ppm) at a concentration of 3 wt.% Are given.
Снижение диаметра пятна износа на 92-130 мкм (таблица 5) является удовлетворительным результатом, который подкреплен тенденцией связанной с изменением числа атомов углерода в алкильном заместителе. Факт наличия смазывающей способности подтвержден статистической обработкой первичной информации для 5 измерений при уровне значимости t=0.95.A decrease in the diameter of the wear scar by 92-130 microns (Table 5) is a satisfactory result, which is supported by the trend associated with a change in the number of carbon atoms in the alkyl substituent. The fact of the presence of lubricity is confirmed by statistical processing of primary information for 5 measurements at a significance level of t = 0.95.
Технический результат изобретения - разработана смазывающая добавка к дизельным топливам, представляющая собой ацетали фурфурола, полученные путем взаимодействия фурфурола и одноатомных спиртов С4-С7, в присутствии сульфокатионитного катализатора макропористой структуры, при мольном соотношении фурфурол:спирты С4-С7=1:6-10, при диапазоне температур -5 - 40°С, которая может быть использована в топливной композиции в количестве 5-20 мас.% совместно с промотором воспламенения в количестве до 0,4 мас.%.The technical result of the invention is a lubricating additive for diesel fuels, which is furfural acetals obtained by the interaction of furfural and monohydric alcohols C 4 -C 7 , in the presence of a sulfonic cationite catalyst of macroporous structure, with a molar ratio of furfural: alcohols C 4 -C 7 = 1: 6-10, at a temperature range of -5 - 40 ° C, which can be used in a fuel composition in an amount of 5-20 wt% together with an ignition promoter in an amount of up to 0.4 wt%.
Показано, что вовлечение образца ацеталей фурфурола в базовое топливо не оказывает влияния на температуру помутнения и предельную температуру фильтруемости.It was shown that the involvement of a sample of furfural acetals in the base fuel does not affect the cloud point and the limiting filterability temperature.
Также показана совместимость ацеталей фурфурола с депрессорно-диспергирующими присадками.The compatibility of furfural acetals with depressant-dispersing additives is also shown.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019145169A RU2736717C1 (en) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | Lubricating additive to diesel fuels, which is furfural acetals, and a fuel composition containing it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019145169A RU2736717C1 (en) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | Lubricating additive to diesel fuels, which is furfural acetals, and a fuel composition containing it |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2736717C1 true RU2736717C1 (en) | 2020-11-19 |
Family
ID=73460864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019145169A RU2736717C1 (en) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | Lubricating additive to diesel fuels, which is furfural acetals, and a fuel composition containing it |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2736717C1 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1384588A1 (en) * | 1986-09-29 | 1988-03-30 | Предприятие П/Я М-5885 | Method of producing acetals or ketals of furan series |
| RU96124538A (en) * | 1996-12-26 | 1999-02-20 | Закрытое акционерное общество "Регул-ТМ" | MULTIFUNCTIONAL HYDROCARBON FUEL SUPPLY |
| EA201101606A1 (en) * | 2007-09-07 | 2012-08-30 | Фураникс Технолоджиз Б.В. | COMPOSITION OF FUEL FOR ENGINES, CONTAINING FURFURAL DERIVATIVE AND 5-ALKOXIMETHYLFURFURAL DERIVATIVE |
| CN110093194A (en) * | 2018-01-30 | 2019-08-06 | 深圳市科拉达精细化工有限公司 | A kind of anti-knock agent |
| RU2704035C1 (en) * | 2018-12-27 | 2019-10-23 | Акционерное общество "Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти" (АО "ВНИИ НП") | Method of producing furfurol acetals, which are an antiknock additive of automotive fuels, and a fuel composition containing an additive |
-
2019
- 2019-12-30 RU RU2019145169A patent/RU2736717C1/en active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1384588A1 (en) * | 1986-09-29 | 1988-03-30 | Предприятие П/Я М-5885 | Method of producing acetals or ketals of furan series |
| RU96124538A (en) * | 1996-12-26 | 1999-02-20 | Закрытое акционерное общество "Регул-ТМ" | MULTIFUNCTIONAL HYDROCARBON FUEL SUPPLY |
| EA201101606A1 (en) * | 2007-09-07 | 2012-08-30 | Фураникс Технолоджиз Б.В. | COMPOSITION OF FUEL FOR ENGINES, CONTAINING FURFURAL DERIVATIVE AND 5-ALKOXIMETHYLFURFURAL DERIVATIVE |
| CN110093194A (en) * | 2018-01-30 | 2019-08-06 | 深圳市科拉达精细化工有限公司 | A kind of anti-knock agent |
| RU2704035C1 (en) * | 2018-12-27 | 2019-10-23 | Акционерное общество "Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти" (АО "ВНИИ НП") | Method of producing furfurol acetals, which are an antiknock additive of automotive fuels, and a fuel composition containing an additive |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Симакова И.Л., Тарабанько В.Е., Черняк М.Ю. и др., Каталитическое гидрирование фурфурола в спиртовых средах., Журнал Сибирского Федерального университета. Химия, 4, 2015, С.482-490. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1070755B1 (en) | Liquid mixture consisting of diesel gas oils and oxygenated compounds | |
| JP4696160B2 (en) | Biodiesel fuel mixture containing polyoxymethylene dialkyl ether | |
| US4541836A (en) | Fuel compositions | |
| KR101344770B1 (en) | Preparation of fatty acid esters of glycerol formal and its use as biofuel | |
| EA018486B1 (en) | Mixture of furfural and 5-(alkoxymethyl)furfural derivatives from sugars and alcohols | |
| US20030163949A1 (en) | Diesel fuel compounds containing glycerol acetals | |
| RU2736717C1 (en) | Lubricating additive to diesel fuels, which is furfural acetals, and a fuel composition containing it | |
| EA018090B1 (en) | Agent for increasing the octane number of a gasoline automobile fuel | |
| NO144702B (en) | ESTER MIXTURE OF MULTI-VALUE NEOPENTYL ALCOHOLS WITH MONOCARBOXYLIC ACIDS, SPECIAL SUITABLE FOR ADDITION TO LUBRICANTS ON MINERAL OIL OIL | |
| Li et al. | Synthesis and application of polyoxymethylene dimethyl ethers | |
| RU2365617C1 (en) | Octane-increasing additive to petrol | |
| US20140059923A1 (en) | Fuel composition | |
| RU2704035C1 (en) | Method of producing furfurol acetals, which are an antiknock additive of automotive fuels, and a fuel composition containing an additive | |
| US6537336B2 (en) | Diesel fuel compositions containing oxygenated compounds derived from tetrahydrofurfuryl | |
| RU2475472C2 (en) | Fuel composition | |
| KR20130021227A (en) | Components of lubricity improver | |
| RU2291185C1 (en) | Motor fuel additive | |
| WO2015049184A1 (en) | A methanol-based diesel fuel and the use of an ignition improver | |
| CN111303951A (en) | New clean diesel oil system containing mixed oxalate | |
| RU2734918C1 (en) | Alternative automotive fuel for gasoline engines, containing furfural derivative | |
| RU2795859C1 (en) | Fuel composition of diesel fuel | |
| RU2478692C1 (en) | Marine low-viscosity fuel | |
| Repina et al. | Furfuralacetal compositions as complex additives to diesel fuels | |
| NZ204590A (en) | Gasoline composition containing dimethyl carbonate | |
| RU2044033C1 (en) | Fuel composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20211110 Effective date: 20211110 |