RU2707194C1 - Method of producing 5-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-2,3-dihydro-4h-1,3-oxazin-4-ones - Google Patents
Method of producing 5-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-2,3-dihydro-4h-1,3-oxazin-4-ones Download PDFInfo
- Publication number
- RU2707194C1 RU2707194C1 RU2019119732A RU2019119732A RU2707194C1 RU 2707194 C1 RU2707194 C1 RU 2707194C1 RU 2019119732 A RU2019119732 A RU 2019119732A RU 2019119732 A RU2019119732 A RU 2019119732A RU 2707194 C1 RU2707194 C1 RU 2707194C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydro
- oxazin
- dihydroquinoxalin
- oxo
- ones
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения новых индивидуальных соединений класса 5-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,3-дигидро-4H-1,3-оксазин-4-она, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.The invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to a method for producing new individual compounds of the class 5- (3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl) -2,3-dihydro-4H-1,3-oxazin-4- it, which can be used as starting materials for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology.
Известны структурные аналоги заявленных соединений - 6-арил-5-(3-арилхиноксалин-2-ил)-3-циклогексил-2-циклогексилимино-3,4-дигидро-2H-1,3-оксазин-4-оны, получаемые из 5-арил-4-(3-арилхиноксалинил)-2,3-дигидро-2,3-фурандионов и дициклогексилкарбодиимида, путем кипячения реагентов в n-ксилоле в течение 15-20 минут при 138-140°С (Лисовенко Н.Ю., Масливец А.Н., Алиев З.Г., ЖОрХ, 2007, Т. 43, Вып. 2, с. 111-114). Синтез структурных аналогов осуществляется по следующей схеме:Known structural analogues of the claimed compounds are 6-aryl-5- (3-arylquinoxalin-2-yl) -3-cyclohexyl-2-cyclohexylimino-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-4-ones, obtained from 5-aryl-4- (3-arylquinoxalinyl) -2,3-dihydro-2,3-furandiones and dicyclohexylcarbodiimide, by boiling the reagents in n-xylene for 15-20 minutes at 138-140 ° С (N. Lisovenko ., Maslivets A.N., Aliev Z.G., ZhOrKh, 2007, T. 43, Issue 2, pp. 111-114). The synthesis of structural analogues is carried out according to the following scheme:
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 5-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,3-дигидро-4H-1,3-оксазин-4-онов и использование растворителя для проведения реакции.The disadvantages of this method include the impossibility of obtaining 5- (3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl) -2,3-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones and the use of a solvent for carrying out the reaction.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 5-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,3-дигидро-4H-1,3-оксазин-4-онов без использования растворителя для проведения реакции.The objective of the invention is to develop a simple method for the synthesis of 5- (3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl) -2,3-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones, which are not described in the literature, without using a solvent for carrying out reactions.
Поставленная задача осуществляется путем нагревания смеси 3-ароил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионов с дициклогексилкарбодиимидом до 180-190°С по следующей схеме:The task is carried out by heating a mixture of 3-aroyl-5-phenylpyrrolo [1,2- a ] quinoxaline-1,2,4 (5H) -trions with dicyclohexylcarbodiimide to 180-190 ° C according to the following scheme:
Процесс ведут при температуре 180-190°С, без использования растворителя.The process is carried out at a temperature of 180-190 ° C, without the use of a solvent.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 5-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,3-дигидро-4H-1,3-оксазин-4-онов, имеющие сходные признаки с заявленным способом, а именно, не использовались исходные продукты, реакция не проводилась без использования растворителя, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».From the patent and technical literature, no methods for the preparation of 5- (3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl) -2,3-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones having similar features with the claimed method, namely, the starting products were not used, the reaction was not carried out without the use of a solvent, on the basis of which we can conclude that the claimed technical solution meets the criteria of "novelty" and "inventive step".
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 5-(3-Оксо-4-фенил-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-6-фенил-3-циклогексил-2-(циклогексилимино)-2,3-дигидро-4H-1,3-оксазин-4-он (IIa).Example 1. 5- (3-Oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl) -6-phenyl-3-cyclohexyl-2- (cyclohexylimino) -2,3-dihydro-4H-1,3 -oxazin-4-one (IIa).
Тонко измельченную смесь 1.0 ммоль 3-бензоил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-триона (Ia) и 1.1 ммоль дициклогексилкарбодиимида нагревали при 190°С в течение 3 мин (до прекращения выделения СО), охлаждали, перекристаллизовывали из ацетонитрила. Выход 70%, т.пл. 205-207°С (разл., ацетонитрил). Соединение (IIa) C36H36N4O3.A finely ground mixture of 1.0 mmol of 3-benzoyl-5-phenylpyrrolo [1,2- a ] quinoxaline-1,2,4 (5H) -trione (Ia) and 1.1 mmol of dicyclohexylcarbodiimide was heated at 190 ° C for 3 min (until termination secretion of CO), cooled, recrystallized from acetonitrile. Yield 70%, mp. 205-207 ° C (decomp., Acetonitrile). Compound (IIa) C 36 H 36 N 4 O 3 .
Найдено, %: С 75.38; Н 6.40; N 9.66.Found,%: C 75.38; H 6.40; N, 9.66.
Вычислено, %: С 75.40; Н 6.34; N 9.78.Calculated,%: C 75.40; H, 6.34; N, 9.78.
Соединение (IIa) - желтое кристаллическое вещество, плавящееся с разложением, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, труднорастворимое в обычных органических растворителях и алканах, нерастворимое в воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIa) is a yellow crystalline substance, melting with decomposition, readily soluble in DMSO and DMF, insoluble in ordinary organic solvents and alkanes, insoluble in water. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (IIa), записанного в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний двух лактамных карбонильных групп при 1705 см-1, двух иминогрупп при 1658 см-1.In the IR spectrum of compound (IIa), recorded as a paste in liquid paraffin, there are stretching vibrations of two lactam carbonyl groups at 1705 cm -1 , two imino groups at 1658 cm -1 .
В спектре ЯМР 1Н соединения (IIa), записанного в растворе в CDCl3, кроме сигналов протонов ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют группа сигналов метиленовых протонов циклогексильных остатков в области 0.85-2.56 м.д., два мультиплета метановых протонов циклогексильных остатков в области 3.78-3.83 м.д. и в области 4.75-4.83 м.д.In the 1 H NMR spectrum of compound (IIa), recorded in a solution in CDCl 3 , in addition to signals of protons of aromatic rings and related groups, there are a group of signals of methylene protons of cyclohexyl residues in the region of 0.85-2.56 ppm, two multiplets of methane protons of cyclohexyl residues in the region of 3.78-3.83 ppm and in the region of 4.75-4.83 ppm.
Пример 2. 6-(4-Метоксифенил)-5-(3-оксо-4-фенил-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-3-циклогексил-2-(циклогексилимино)-2,3-дигидро-4H-1,3-оксазин-4-он (IIб).Example 2. 6- (4-Methoxyphenyl) -5- (3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl) -3-cyclohexyl-2- (cyclohexylimino) -2,3-dihydro-4H -1,3-oxazin-4-one (IIb).
Тонко измельченную смесь 1.0 ммоль 3-(4-метоксибензоил)-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5H)-триона (16) и 1.1 ммоль дициклогексилкарбодиимида нагревали при 180°С в течение 3 мин (до прекращения выделения СО), охлаждали, перекристаллизовывали из ацетонитрила. Выход 72%, т.пл. 198-200°С (разл., ацетонитрил). Соединение (IIб) C37H38N4O4.A finely ground mixture of 1.0 mmol of 3- (4-methoxybenzoyl) -5-phenylpyrrolo [1,2-a] quinoxaline-1,2,4 (5H) -trione (16) and 1.1 mmol of dicyclohexylcarbodiimide was heated at 180 ° С for 3 min (until the release of CO ceased), cooled, recrystallized from acetonitrile. Yield 72%, mp. 198-200 ° C (decomp., Acetonitrile). Compound (IIb) C 37 H 38 N 4 O 4 .
Найдено, %: С 73.81, Н 6.55, N 9.33.Found,%: C 73.81, H 6.55, N 9.33.
Вычислено, %: С 73.73, Н 6.63, N 9.30.Calculated,%: C 73.73, H 6.63, N 9.30.
Соединение (IIб) - желтое кристаллическое вещество, плавящееся с разложением, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, труднорастворимое в обычных органических растворителях и алканах, нерастворимое в воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIb) is a yellow crystalline substance, melting with decomposition, readily soluble in DMSO and DMF, insoluble in ordinary organic solvents and alkanes, insoluble in water. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (IIб), записанного в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний двух лактамных карбонильных групп при 1710 см-1, двух иминогрупп при 1660 см-1.In the IR spectrum of compound (IIb), recorded as a paste in liquid paraffin, there are stretching vibrations of two lactam carbonyl groups at 1710 cm -1 , two imino groups at 1660 cm -1 .
В спектре ЯМР 1Н соединения (IIб), записанного в растворе в CDCl3, кроме сигналов протонов ароматических колец и связанных с ними групп присутствуют группа сигналов метиленовых протонов циклогексильных остатков в области 0.87-2.59 м.д., два мультиплета метановых протонов циклогексильных остатков в области 3.77-3.85 м.д. и в области 4.74-4.81 м.д.In the 1 H NMR spectrum of compound (IIb), recorded in a solution in CDCl 3 , in addition to signals of protons of aromatic rings and related groups, there are a group of signals of methylene protons of cyclohexyl residues in the region of 0.87-2.59 ppm, two multiplets of methane protons of cyclohexyl residues in the region of 3.77-3.85 ppm and in the region of 4.74-4.81 ppm
Пример 3. Фармакологическое исследование 5-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,3-дигидро-4H-1,3-оксазин-4-онов (IIa, б) на наличие антигипоксической активности.Example 3. Pharmacological study of 5- (3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl) -2,3-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones (IIa, b) for the presence of antihypoxic activity.
Антигипоксическая активность изучалась на модели гемической, а также на модели нормобарической гипоксии с гиперкапнией [Хабриев Р.У., Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / Р.У. Хабриев - М., 2000 - 155 с.].Antihypoxic activity was studied on the hemic model, as well as on the model of normobaric hypoxia with hypercapnia [Khabriev R.U., Manual on the experimental (preclinical) study of new pharmacological substances / R.U. Khabriev - M., 2000 - 155 p.].
Антигипоксическое действие веществ (IIa, б) исследовали на белых беспородных мышах-самцах массой 19-22 г.The antihypoxic effect of substances (IIa, b) was studied on white outbred male mice weighing 19-22 g.
Острую гемическую гипоксию вызывали внутрибрюшинным введением метгемоглобинообразователя - нитрата натрия в дозе 100 мкг/кг. Исследуемые соединения и эталон сравнения в дозе 50 мг/кг вводили внутрибрюшинно в виде суспензии с изотоническим раствором хлорида натрия за 30 мин до начала эксперимента.Acute hemic hypoxia was caused by intraperitoneal administration of a methemoglobin former - sodium nitrate at a dose of 100 μg / kg. The test compounds and the reference standard at a dose of 50 mg / kg were administered intraperitoneally in the form of a suspension with an isotonic sodium chloride solution 30 minutes before the start of the experiment.
В качестве эталона сравнения использовали лекарственный препарат Гутимин в дозе 100 мг/кг. Результаты исследования приведены в таблице 1.Gutimin at a dose of 100 mg / kg was used as a reference standard. The results of the study are shown in table 1.
Острую гипоксию с гиперкапнией, вызывали помещением каждой мыши в герметичную емкость из прозрачного стекла объемом 250 мл, определяли время положения мышей «на бок». За 1 ч до помещения в гермообъем животным вводили однократно внутрибрюшинно исследуемые химические вещества в дозе 50 мг/кг в виде суспензии с эквиобъемным количеством 2% крахмальной слизи. Животным контрольной группы в тот же срок и тем же путем вводили равный объем растворителя. Антигипоксическую активность сравнивали с известным антигипоксантом - 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина сукцинатом (раствор для инъекций «Мексидол»), в дозе 50 мг/кг за 30 мин до начала эксперимента. Результаты исследования приведены в таблице 2.Acute hypoxia with hypercapnia was caused by placing each mouse in an airtight container made of transparent glass with a volume of 250 ml, and the position time of the mice “on their side” was determined. One hour before placement in the hermetic volume, the animals were injected once intraperitoneally with the studied chemicals at a dose of 50 mg / kg in the form of a suspension with an equivalent volume of 2% starch mucus. Animals of the control group at the same time and in the same way were injected with an equal volume of solvent. Antihypoxic activity was compared with the well-known antihypoxant - 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridine succinate (Mexidol injection solution), at a dose of 50 mg / kg 30 minutes before the start of the experiment. The results of the study are shown in table 2.
Антигипоксический эффект определялся по продолжительности жизни мышей в эксперименте в сравнении с контролем [Лукьянова Л.Д. Методические рекомендации по изучению препаратов, предлагаемых для изучения в качестве антигипоксических средств / Л.Д. Лукьянова // М. 1990 - с. 10; Лукьянова Л.Д. Новые подходы к созданию антигипоксантов метаболического действия / Л.Д. Лукьянова // Вестник РАМН - 1999 - №3 - с. 18-25].The antihypoxic effect was determined by the life expectancy of mice in the experiment in comparison with the control [Lukyanova L.D. Guidelines for the study of drugs proposed for study as antihypoxic drugs / L.D. Lukyanova // M. 1990 - p. 10; Lukyanova L.D. New approaches to the creation of antihypoxants of metabolic action / L.D. Lukyanova // Vestnik RAMS - 1999 - No. 3 - p. 18-25].
Статистическую обработку цифровых данных проводили с помощью пакета стандартных программ STATISTICA for Windows 6.0. Для оценки достоверности различий сравниваемых величин использовали t-критерий Стьюдента [Беленький М.Л. Элементы клинической оценки фармакологического эффекта. - 2-e мзд. - Л., 1963 - с. 152]. Эффект считали достоверным при р<0,05.Statistical processing of digital data was performed using the standard software package STATISTICA for Windows 6.0. To assess the significance of differences between the compared values used t-student test [Belenky M.L. Elements of a clinical evaluation of the pharmacological effect. - 2 mzd. - L., 1963 - p. 152]. The effect was considered significant at p <0.05.
В результате фармакологического исследования выявлено, что соединение IIa достоверно проявляет антигипоксический эффект.As a result of a pharmacological study, it was found that compound IIa significantly exhibited an antihypoxic effect.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019119732A RU2707194C1 (en) | 2019-06-24 | 2019-06-24 | Method of producing 5-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-2,3-dihydro-4h-1,3-oxazin-4-ones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019119732A RU2707194C1 (en) | 2019-06-24 | 2019-06-24 | Method of producing 5-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-2,3-dihydro-4h-1,3-oxazin-4-ones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2707194C1 true RU2707194C1 (en) | 2019-11-25 |
Family
ID=68653154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019119732A RU2707194C1 (en) | 2019-06-24 | 2019-06-24 | Method of producing 5-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-2,3-dihydro-4h-1,3-oxazin-4-ones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2707194C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763022C1 (en) * | 2021-07-05 | 2021-12-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Method for preparing 6-aryl-5-(3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-2,3-dihydro-4h-1,3-oxazin-4-ones |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2676682C1 (en) * | 2018-03-29 | 2019-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Method of obtaining 1,2-dihydro-3h-pyrimido[1,6-a]quinoxaline-3,5(6h)-diones |
-
2019
- 2019-06-24 RU RU2019119732A patent/RU2707194C1/en active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2676682C1 (en) * | 2018-03-29 | 2019-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Method of obtaining 1,2-dihydro-3h-pyrimido[1,6-a]quinoxaline-3,5(6h)-diones |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| ЗЫКОВА С.С. "АНТИГИПОКСИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 6-АРИЛ-4-ГИДРОКСИ-5,6-ДИГИДРО-4Н-1,3-ОКСАЗИНОВ", ВЕСТНИК СОВРЕМЕННОЙ КЛИНИЧЕСКОЙ МЕДИЦИНЫ, 2014, Т.7, вып. 2, с. 70-73. * |
| ЛИСОВЕНКО Н.Ю., МАСЛИВЕЦ А.Н., АЛИЕВ З.Г. "ПЯТИЧЛЕННЫЕ 2,3-ДИОКСОГЕТЕРОЦИКЛЫ. LII. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 5-АРИЛ-4-ХИНОКСАЛИНИЛ-2,3-ДИГИДРО-2,3-ФУРАНДИОНОВ С ОСНОВАНИЯМИ ШИФФА И ДИЦИКЛОГЕКСИЛКАРБОДИИМИДОМ. КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ И МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА ЗАМЕЩЕННЫХ 2-(4-О КСО-3,4-ДИГИДРО-2Н-1,3 -ОКС-АЗИН-5-ИЛ)ХИНОКСАЛИНОВ", ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2007, Т.43, * |
| ЛИСОВЕНКО Н.Ю., МАСЛИВЕЦ А.Н., АЛИЕВ З.Г. "ПЯТИЧЛЕННЫЕ 2,3-ДИОКСОГЕТЕРОЦИКЛЫ. LII. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 5-АРИЛ-4-ХИНОКСАЛИНИЛ-2,3-ДИГИДРО-2,3-ФУРАНДИОНОВ С ОСНОВАНИЯМИ ШИФФА И ДИЦИКЛОГЕКСИЛКАРБОДИИМИДОМ. КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ И МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА ЗАМЕЩЕННЫХ 2-(4-О КСО-3,4-ДИГИДРО-2Н-1,3 -ОКС-АЗИН-5-ИЛ)ХИНОКСАЛИНОВ", ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2007, Т.43, вып.1, с.111-114. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763022C1 (en) * | 2021-07-05 | 2021-12-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Method for preparing 6-aryl-5-(3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-2,3-dihydro-4h-1,3-oxazin-4-ones |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wang et al. | Carbodiimide-based synthesis of N-heterocycles: moving from two classical reactive sites to chemical bond breaking/forming reaction | |
| EP3342771B1 (en) | Heterocyclic amides as kinase inhibitors | |
| EP3634958B1 (en) | Cyclopropyl urea formyl peptide 2 receptor and formyl peptide 1 receptor agonists | |
| CA2748294A1 (en) | Piperidine derivatives useful as orexin antagonists | |
| Olimpieri et al. | Regioselective multicomponent sequential synthesis of hydantoins | |
| CA2735177C (en) | Saturated bicyclic heterocyclic derivatives as smo antagonists | |
| CZ2012114A3 (en) | Process for preparing rivaroxaban based on saving of 1,1?-carbonyldiimidazole | |
| RU2707194C1 (en) | Method of producing 5-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-2,3-dihydro-4h-1,3-oxazin-4-ones | |
| KR102491040B1 (en) | 1,3,4-Oxadiazole homophthalimide Derivative Compounds as Histone Deacetylase 6 Inhibitor, and the Pharmaceutical Composition Comprising the same | |
| AU2017248514A1 (en) | Heteroaryl compounds with a-cyclic bridging unit | |
| Smolobochkin et al. | Nucleophilic Cyclization/Electrophilic Substitution of (2, 2-Dialkoxyethyl) ureas: Highly Regioselective Access to Novel 4-(Het) arylimidazolidinones and Benzo [d][1, 3] diazepinones | |
| US7838680B2 (en) | Process for preparing heterocyclic derivatives | |
| RU2676682C1 (en) | Method of obtaining 1,2-dihydro-3h-pyrimido[1,6-a]quinoxaline-3,5(6h)-diones | |
| Chai et al. | Synthesis and insecticidal activity of neonicotinoids derivatives | |
| CN107935996B (en) | 3, 4-dihydropyrimidine-2 (1H) - (sulfur) ketone compounds and preparation method thereof | |
| Kutasevich et al. | A novel approach to bis (1, 3-azol-2-yl) acetonitriles and bis (1, 3-azol-2-yl) methanes via the [3+ 2]-dipolar cycloaddition of imidazole N-oxides and 2-heteroaryl-3, 3-dimethylacrylonitriles | |
| Remers et al. | Synthesis and antitumor activity of heterocycles related to carbendazim | |
| KR20170106483A (en) | Tetrahydropyranyl benzamide derivative | |
| JPH05194520A (en) | Chemical preparation | |
| Zeng et al. | A domino synthesis of benzoquinolinamide in the presence of iodine | |
| Soleiman et al. | Synthesis of New Fused Hetecrocyclic Compounds of Benzpyrid‐4‐One Derivatives and Their Some Biological Activity | |
| Nakayama et al. | Reactions of 1, 3-benzodithiole-2-thione and ethylene trithiocarbonate with benzyne generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride: preparation of novel bicyclic sulfonium salts by trapping 1, 3-dipolar cycloaddition intermediates | |
| RU2346936C2 (en) | Method of heterocyclic compound synthesis | |
| RU2775547C1 (en) | APPLICATION OF 3'-AROYL-4'-HYDROXY-1'-(2-HYDROXYETHYL)SPIRO[BENZO[b][1,4]THIAZINE-2,2'-PYRROLE]-3,5'(1'H,4 H)-DIONES AS AGENTS WITH ANALGESIC ACTIVITY | |
| CN103275008B (en) | 3,4, 5-trisubstituted pyrazole compound and preparation method thereof |