RU2700699C1 - Способ выделения эуглобалей ацилфлороглюцинол-монотерпенового ряда из листьев эвкалипта прутовидного - Google Patents
Способ выделения эуглобалей ацилфлороглюцинол-монотерпенового ряда из листьев эвкалипта прутовидного Download PDFInfo
- Publication number
- RU2700699C1 RU2700699C1 RU2019117358A RU2019117358A RU2700699C1 RU 2700699 C1 RU2700699 C1 RU 2700699C1 RU 2019117358 A RU2019117358 A RU 2019117358A RU 2019117358 A RU2019117358 A RU 2019117358A RU 2700699 C1 RU2700699 C1 RU 2700699C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- eucalyptus
- monoterpenes
- euglobales
- floroglucinol
- acyl
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/61—Myrtaceae (Myrtle family), e.g. teatree or eucalyptus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно к способу выделения эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из листьев эвкалипта прутовидного. Способ выделения эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из листьев эвкалипта прутовидного, включающий измельчение листьев эвкалипта прутовидного, экстрагирование измельчённого сырья органическим растворителем, упаривание растворителя, где в качестве органического растворителя используют легкокипящую жидкость - метиловый эфир перфторбутана при соотношении сырьё : растворитель 1:3,0-6,0 масс./об., экстрагирование сырья осуществляют в течение 2-3 часов в аппарате «Сокслет», полученный экстракт упаривают под вакуумом при 40°С до получения суммы эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов. Предложенный способ повышает выход эуглобалей из ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из листьев эвкалипта прутовидного, не требующий специального и сложного оборудования. 5 ил. 2 табл., 4 пр.
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и может быть использовано для выделения эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из листьев эвкалипта прутовидного (Eucalyptus viminalis L.), семейства Миртовые (Myrtaceae).
На данный момент в литературе описано несколько способов выделения эуглобалей из листьев эвкалипта прутовидного.
В патенте «Способ приготовления эуглобального альдегида-III» (CN № 103570666 A, публ. 2014.02.12), описан способ выделения из эвкалипта эуглобаля-III (брутто-формула C28H38O5 и молекулярной массой 454,6 г/моль). В способ входит измельчение растительного сырья, экстракция с помощью органического растворителя (метанол, этанол, ацетон или их смесь) под воздействием ультразвука, упаривание полученного экстракта, последовательное его элюирование на двух колонках: 1) из смеси алюминия оксида и силикагеля с размером частиц 80-120 меш, и 2) из смеси алюминия оксида и силикагеля с размером частиц 200-300 меш. В качестве элюента для колонки 1 используют смесь: н-гексан : метанол в соотношении от 10:1 до 1:1; для колонки 2 используют смесь: н-гексан : метанол в соотношении от 50:1 до 20:1. Затем проводят рекристаллизацию при температуре -4÷-10°С. Описанный способ обладает рядом недостатков: используются пожаро- и взрывоопасные растворители, многостадийность, необходимость применения ультразвука и колоночной хроматографии. Выход эуглобаля III составил 0,064-0,070 % масс. от исходной массы растительного сырья.
Наиболее близким к заявляемому техническому решению по технической сущности и достигаемому техническому результату является Способ получения вещества «Эвкалимин», обладающего антимикробной и противовирусной активностью (SU № 1438042 A1, публ. 1993.07.07). Данный способ включает экстрагирование листьев или побегов эвкалипта прутовидного хлороформом, или дихлорэтаном, или хлористым метиленом, или четыреххлористым углеродом, упаривание, обработку остатка водным раствором щелочи, осаждение технического продукта соляной кислотой, отделение осадка и сушку с последующим растворением в спирте и очисткой путем фильтрования через слой окиси алюминия 10-17% влажности в хромотографической колонке в соотношении 1:7, промыванием трехкратным количеством этилового спирта, упариванием, осаждением целевого продукта соляной кислотой, отделением, промыванием, сушкой и измельчением осадка. Выход целевого продукта составляет около 2,6 % от веса сырья.
Описанный способ принят за прототип предлагаемого изобретения.
К основным недостаткам данного способа относятся: применение токсичных и экологически небезопасных хлорсодержащих растворителей, воздействие на биологически активные вещества щелочью и соляной кислотой, необходимость применения колоночной хроматографии, многостадийность.
Технической задачей изобретения является разработка более эффективного экологически чистого способа выделения эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из листьев эвкалипта прутовидного, простого в исполнении при котором не требуется специальное и сложное оборудование.
Поставленная задача решается с помощью предлагаемого способа выделения эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из листьев эвкалипта прутовидного, включающего измельчение сырья, экстрагирование измельчённого сырья органическим растворителем, упаривание растворителя, причем, в качестве органического растворителя используют легко кипящую жидкость - метиловый эфир перфторбутана (далее Novec 7100) при соотношении сырьё/растворитель 1:(3,0-6,0) масс./об., экстрагирование сырья осуществляют в течение 2-3 часов в аппарате «Сокслет», полученный экстракт упаривают под вакуумом при 40°С, до получения суммы эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов, а экстрагент конденсируют. Сырье, не извлекая из экстрактора, нагревают до 65°С, продувают воздухом до полного удаления и конденсации экстрагента. Регенерированный экстрагент объединяют с основной массой экстрагента и используют повторно для экстракции новой партии сырья.
Диапазон соотношения сырьё/растворитель 1:(3,0-6,0) масс./об., обеспечивает эффективное извлечение эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из растительного сырья и является экономически целесообразным. Нижнее предельное значение 1:3,0 масс./об., обусловлено тем, что данное количество экстрагента позволяет покрыть насыпной объем растительного сырья в экстракторе с небольшим избытком экстрагента необходимого для возможности осуществления процесса его циркуляции в экстракционном аппарате. Увеличение соотношения сырьё/растворитель более 1:6,0 масс./об., не приводит к увеличению выхода эуглобалей и требует неоправданно высоких энергозатрат и экстрагента.
Заявленный интервал времени экстракции 2-3 часов обеспечивает заданный уровень извлечения эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из растительного сырья. Уменьшение времени экстракции приводит к значительному недоизвлечению суммы эуглобалей. Увеличение времени экстракции является не целесообразным с экономической точки зрения, а также энергозатрат, поскольку не приводит к значительному повышению выхода суммы эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из листьев эвкалипта прутовидного.
Полученная сумма эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из растительного сырья может быть использована в медицине и фармации.
Количественный анализ эуглобалей в экстрактах проводили с помощью обратно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ) с использованием хроматографа фирмы «Agilent Technologies», серии «Agilent 1200 Infinity», производства США, при следующих условиях: подвижная фаза (А) – 1% водный раствор муравьиной кислоты, подвижная фаза (B) – этанол в линейном градиентном режиме подачи; хроматографическая колонка – Supelco Ascentis express C18, размеры колонки 100 мм × 4,6 мм, размер частиц 2,7 мкм; скорость подвижной фазы – 0,5 мл/мин; температура хроматографической колонки +35°С; объем образца – 1 мкл. Масс-спектрометрическое детектирование проводили в режиме ESI (ионизация распылением в электрическом поле) с позитивным режимом сканирования в диапазоне масс 200-1000, MM-APFI, 50 В. Перед количественным анализом точную навеску экстракта смешивали с точно взвешенным этанолом 96 % об., и центрифугировали при 13000 об/мин в течение 5 мин. Этанольный раствор сливали и анализировали.
Пример 1.
Навеску измельченных листьев эвкалипта прутовидного массой 5,00 г (фракция частиц 0,1-0,5 мм), помещают в циркуляционный экстрактор «Сокслет». Заливают сырье экстрагентом 1:5,0 масс./об., т.е. 25,0 мл и начинают процесс экстракции в течение 2 часов. Полученный экстракт упаривают под вакуумом до получения суммы эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов, а экстрагент конденсируют. Сырье не извлекая из экстрактора, нагревают до 65°С, продувают воздухом до полного удаления и конденсации экстрагента. Регенерированный экстрагент объединяют с основной массой экстрагента и используют повторно для экстракции новой партии сырья.
Выход доминирующего эуглобаля ацилфлороглюцинол-монотерпеновой природы составил - 49,0±2,5 %, выход экстрактивных веществ по отношению к ЛРС – 0,63±0,03 % масс.
Пример 2.
Динамика выхода эуглобаля из ЛРС в зависимости от времени циркуляции экстрагента приведена на Фиг.1. Условия экстракции те же, что и в примере 1.
Как видно из данных Фиг.1, выход эуглобаля ко второму часу экстракции приходит почти к своему предельному значению (49,0±2,5 %), при этом значение выхода после 3 часов экстракции достигает предела в 53,8±2,7 %. Поэтому оптимальным временем можно считать 2 часа экстракции, а в целом экстракцию можно проводить в диапазоне от 2,0 до 3,0 часов с ожидаемым выходом эуглобаля 50,0±2,5 %.
Результаты сравнения по основным признакам прототипа и новой технологии приведены в табл.1.
Таблица 1. Результаты сравнения по основным признакам прототипа и новой технологии.
Как видно из данных табл. 1, результаты сравнения новой технологии перед технологией прототипа демонстрирует ее явные преимущества, а именно: время экстракции меньше в 2-3 раза; экстрагента необходимо в 4-6 раз меньше; отсутствует необходимость применения щелочи, кислоты и колоночной хроматографии.
Потери экстрагента составили 1,5±0,2 г (1,0±0,1 мл), что эквивалентно 4 % от его первоначального количества.
Из полученного шрота возможно получение уже известных лекарственных средств: «Настойка эвкалипта», «Эвкалимин», «Хлорофиллипт», что позволяет комплексно использовать растительное сырье.
Пример 3.
На Фиг. 2 представлена хроматограмма экстракта полученного с помощью Novec 7100 при аналитической длине волны 275 нм. На Фиг. 2 и в таблице 2 отображены результаты ОФ ВЭЖХ анализа экстракта полученного с помощью растворителя Novec 7100 в примере 1, а также УФ-спектр и древо осколков веществ обнаруженных в экстракте.
На Фиг. 3 представлен УФ-спектр вещества 1, на Фиг. 4 УФ-спектр вещества 2, на Фиг. 5 УФ-спектр вещества 3.
Характеристика эуглобалей в экстракте полученного с помощью растворителя Novec 7100 представлена в Таблице 2.
Таблица 2
Техническим результатом является эффективный и экологически чистый способ выделения эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из листьев эвкалипта прутовидного простой в исполнении при обычных условиях, без специального и сложного оборудования.
Изобретение позволяет выделить эуглобали ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из измельченных листьев эвкалипта прутовидного с помощью метилового эфира перфторбутана (Novec 7100) при минимальных энергозатратах, обычном давлении, с использованием стандартного оборудования характерного для химико-фармацевтических предприятий по экологически чистой технологии, а из шрота получать другие лекарственные средства.
Claims (1)
- Способ выделения эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов из листьев эвкалипта прутовидного, включающий измельчение листьев эвкалипта прутовидного, экстрагирование измельчённого сырья органическим растворителем, упаривание растворителя, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют легкокипящую жидкость - метиловый эфир перфторбутана при соотношении сырьё : растворитель 1:3,0-6,0 масс./об., экстрагирование сырья осуществляют в течение 2-3 часов в аппарате «Сокслет», полученный экстракт упаривают под вакуумом при 40°С до получения суммы эуглобалей ряда ацилфлороглюцинол-монотерпенов.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019117358A RU2700699C1 (ru) | 2019-06-04 | 2019-06-04 | Способ выделения эуглобалей ацилфлороглюцинол-монотерпенового ряда из листьев эвкалипта прутовидного |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019117358A RU2700699C1 (ru) | 2019-06-04 | 2019-06-04 | Способ выделения эуглобалей ацилфлороглюцинол-монотерпенового ряда из листьев эвкалипта прутовидного |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2700699C1 true RU2700699C1 (ru) | 2019-09-19 |
Family
ID=67989672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019117358A RU2700699C1 (ru) | 2019-06-04 | 2019-06-04 | Способ выделения эуглобалей ацилфлороглюцинол-монотерпенового ряда из листьев эвкалипта прутовидного |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2700699C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112028761A (zh) * | 2020-07-14 | 2020-12-04 | 中国科学院昆明植物研究所 | 一种间苯三酚杂萜类化合物及其制备方法和应用，以及药物组合物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1438042A1 (en) * | 1986-04-18 | 1993-07-07 | Vsesoyuznyj Nii Lekarstvennykh | Method of obtaining agent "evcalimin" possessing antimicrobial and antiviral activity |
| RU2320360C1 (ru) * | 2006-06-27 | 2008-03-27 | Открытое Акционерное Общество "Фармацевтическая Фабрика Санкт-Петербурга" | Способ получения лекарственного препарата, содержащего медные аналоги хлорофилла |
| CN103570666A (zh) * | 2013-09-17 | 2014-02-12 | 南京通泽农业科技有限公司 | 一种蓝桉醛-ⅲ的制备方法 |
| RU2572231C1 (ru) * | 2014-09-29 | 2015-12-27 | Рамиль Шамилевич Хазиев | Способ получения антибактериального препарата из листьев эвкалипта прутовидного |
-
2019
- 2019-06-04 RU RU2019117358A patent/RU2700699C1/ru active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1438042A1 (en) * | 1986-04-18 | 1993-07-07 | Vsesoyuznyj Nii Lekarstvennykh | Method of obtaining agent "evcalimin" possessing antimicrobial and antiviral activity |
| RU2320360C1 (ru) * | 2006-06-27 | 2008-03-27 | Открытое Акционерное Общество "Фармацевтическая Фабрика Санкт-Петербурга" | Способ получения лекарственного препарата, содержащего медные аналоги хлорофилла |
| CN103570666A (zh) * | 2013-09-17 | 2014-02-12 | 南京通泽农业科技有限公司 | 一种蓝桉醛-ⅲ的制备方法 |
| RU2572231C1 (ru) * | 2014-09-29 | 2015-12-27 | Рамиль Шамилевич Хазиев | Способ получения антибактериального препарата из листьев эвкалипта прутовидного |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112028761A (zh) * | 2020-07-14 | 2020-12-04 | 中国科学院昆明植物研究所 | 一种间苯三酚杂萜类化合物及其制备方法和应用，以及药物组合物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Rasul | Extraction, isolation and characterization of natural products from medicinal plants | |
| Sousa et al. | Ultrasound-assisted and pressurized liquid extraction of phenolic compounds from Phyllanthus amarus and its composition evaluation by UPLC-QTOF | |
| Brusotti et al. | Isolation and characterization of bioactive compounds from plant resources: the role of analysis in the ethnopharmacological approach | |
| Sharma et al. | Drug development from natural resource: a systematic approach | |
| Mahfoudhi et al. | Metabolite profiling of polyphenols in the Tunisian plant Tamarix aphylla (L.) Karst. | |
| Arunachalam et al. | Anti-inflammatory and cytotoxic effects of extract from Plumbago zeylanica | |
| RU2482863C1 (ru) | Способ получения сухого экстракта из растительного сырья, обладающего биологической активностью | |
| JP2004537578A (ja) | アーティチョーク葉抽出物 | |
| Huang et al. | Quercetin-A flavonoid compound from Sarcopyramis bodinieri var delicate with potential apoptotic activity in HepG2 liver cancer cells | |
| Shanaida et al. | Chromatographic analysis of organic acids, amino acids, and sugars in Ocimum americanum L | |
| Chanda et al. | Spectral analysis of methanol extract of Cissus quadrangularis L. stem and its fractions | |
| RU2700699C1 (ru) | Способ выделения эуглобалей ацилфлороглюцинол-монотерпенового ряда из листьев эвкалипта прутовидного | |
| Elangovan et al. | Determination of bioactive compounds from the petroleum ether leaf extract of moringa oleifera and Phyllanthus emblica using GC-MS analysis | |
| Rajasekar et al. | Estimation of alkaloid content of Ashwagandha (Withania somnifera) with HPLC methods | |
| Pereira et al. | Bioactive compounds from the aerial parts of Evolvulus linarioides | |
| Kuete et al. | Harvesting and processing medicinal plants for antibacterial testing | |
| Rajeswari et al. | Phytochemical and pharmacological evaluation of prop roots of Pandanus fascicularis Lam | |
| Yuliani et al. | Effects of particle size, extraction time, and solvent on daidzein yield extracted from tempeh | |
| Helilusiatiningsih12 et al. | Cytotoxic Activity and Selectivity Index of Solanum Torvum Fruit on T47D Breast | |
| Karioti et al. | Rapid and efficient purification of naphthodianthrones from St. John's wort extract by using liquid–liquid extraction and SEC | |
| Lee et al. | Secondary metabolites isolated from Castilleja rubra exert anti-inflammatory effects through NF-κB inactivation on lipopolysaccharide-induced RAW264. 7 macrophages | |
| Tram | Separation process of rosmarinic acid and their derivatives from Celastrus hindsii Benth leaves | |
| RU2472519C1 (ru) | Способ увеличения степени извлечения экдистероидов из растительных объектов | |
| Pohodina et al. | Aristolochic acid I determination in aristolochia clematitis l. raw materials by hplc method | |
| Alagan et al. | Phyllanthus amarus protects against spatial memory impairment induced by lipopolysaccharide in mice |