RU2688683C1 - Method of producing reagents with complex anti-hydrate, anticorrosive and bactericidal action - Google Patents
Method of producing reagents with complex anti-hydrate, anticorrosive and bactericidal action Download PDFInfo
- Publication number
- RU2688683C1 RU2688683C1 RU2018143276A RU2018143276A RU2688683C1 RU 2688683 C1 RU2688683 C1 RU 2688683C1 RU 2018143276 A RU2018143276 A RU 2018143276A RU 2018143276 A RU2018143276 A RU 2018143276A RU 2688683 C1 RU2688683 C1 RU 2688683C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tributylamine
- isomers
- tributyl
- bactericidal action
- ammonium chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 title claims description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N (E)-1,3-dichloropropene Chemical class ClC\C=C\Cl UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract description 7
- OUTVEAHWQAGHGZ-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCC)[N+](CC=CCl)(CCCC)CCCC Chemical class [Cl-].C(CCC)[N+](CC=CCl)(CCCC)CCCC OUTVEAHWQAGHGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N telone II Natural products ClCC=CCl UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 N, N, N-tributyl-N - [(2E) -3-chloroprop-2-en-1-yl] ammonium chloride Chemical compound 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
- C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, в частности, к способу получения изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида. Результаты изобретения могут быть использованы в органической химии, нефтегазопромысловой химии и химической промышленности.The invention relates to the field of organic chemistry, in particular, to a method for producing isomers of N, N, N-tributyl-N- (3-chloroprop-2-en-1-yl) ammonium chloride. The results of the invention can be used in organic chemistry, oil and gas chemistry and chemical industry.
В последние годы в нефтегазопромысловой химии наблюдается отчетливый тренд по созданию реагентов комплексного действия, что ведет к существенному снижению операционных издержек в нефтегазодобывающей отрасли.In recent years, there has been a clear trend in the development of complex-effect reagents in the oil and gas field chemistry, which leads to a significant reduction in operating costs in the oil and gas industry.
N,N,N-трибутил-N-[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]аммоний хлорид и N,N,N-трибутил-N-[(2Z)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]аммоний хлорид при концентрациях 0.5% эффективно предотвращают гидратообразование и обладают сильным антикоррозионным и бактерицидным действием (Шахмаев Р.Н., Сунагатуллина А.Ш., Зорин В.В. // Башкирский химический журнал, 2017, Т. 24, №3, С. 20).N, N, N-tributyl-N - [(2E) -3-chloroprop-2-en-1-yl] ammonium chloride and N, N, N-tributyl-N - [(2Z) -3-chlorprop-2 -en-1-yl] ammonium chloride at concentrations of 0.5% effectively prevent hydrate formation and have a strong anticorrosive and bactericidal action (Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh., Zorin V.V. // Bashkir Chemical Journal, 2017, T 24, No. 3, p. 20).
Известен взятый нами за прототип способ получения (E)- и (Z)-изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида с высокими противогидратным, антикоррозионным и бактерицидным действием (Шахмаев Р.Н., Сунагатуллина А.Ш., Зорин В.В. // Башкирский химический журнал, 2017, Т. 24, №3, С. 20), базирующийся на алкилировании трибутиламина изомерами 1,3-дихлорпропена в кипящем этиловом спирте. Основными недостатками способа являются образование побочных продуктов нуклеофильного замещения и элиминирования, низкий выход целевых продуктов и значительная продолжительность процесса.Known taken as a prototype method for producing (E) - and (Z) -isomers of N, N, N-tributyl-N- (3-chloroprop-2-en-1-yl) ammonium chloride with high anti-hydrate, anti-corrosion and bactericidal action (Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh., Zorin V.V. // Bashkir Chemical Journal, 2017, V. 24, No. 3, P. 20), based on the alkylation of tributylamine with isomers of 1,3-dichloropropene in boiling ethyl alcohol. The main disadvantages of the method are the formation of by-products of nucleophilic substitution and elimination, the low yield of the target products and the considerable duration of the process.
Задачей изобретения является создание более эффективного способа получения изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида с более высоким выходом.The objective of the invention is to create a more efficient way to obtain isomers of N, N, N-tributyl-N- (3-chloroprop-2-en-1-yl) ammonium chloride with a higher yield.
Указанная задача решается тем, что в способе получения изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида (1), основанном на кватернизации трибутиламина (2) индивидуальными изомерами 1,3-дихлорпропена (Е-3 и Z-3) или их смесью, согласно изобретению, алкилирование трибутиламина проводят в кипящем ацетонитриле в присутствии каталитических количеств KI.This problem is solved by the fact that in the method of obtaining isomers of N, N, N-tributyl-N- (3-chloroprop-2-en-1-yl) ammonium chloride (1), based on the quaternization of tributylamine (2) individual isomers 1, 3-dichloropropene (E-3 and Z-3) or their mixture according to the invention, the alkylation of tributylamine is carried out in boiling acetonitrile in the presence of catalytic amounts of KI.
Способ осуществляется следующим образом. Смесь трибутиламина (2), 1,3-дихлорпропена (3) и KI в безводном ацетонитриле перемешивали 20 ч при кипении при следующем мольном соотношении реагентов [дибутиламин]: [1,3-дихлорпропен]: [KI]=1:1:0.01. Раствор концентрировали, сырой продукт промывали диэтиловым эфиром и удаляли остатки легколетучих компонентов под вакуумом.The method is as follows. A mixture of tributylamine (2), 1,3-dichloropropene (3) and KI in anhydrous acetonitrile was stirred for 20 h at boiling at the following molar ratio of reagents [dibutylamine]: [1,3-dichloropropen]: [KI] = 1: 1: 0.01 . The solution was concentrated, the crude product was washed with diethyl ether and the remnants of volatile components were removed under vacuum.
N,N,N-трибутил-N-[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]аммоний хлорид (Е-1). Смесь 0.556 г (3 ммоль) трибутиламина (1), 0.333 г (3 ммоль) (E)-1,3-дихлопропена (3) и 5 мг (0.03 ммоль) KI в 5 мл ацетонитрила перемешивали при кипении в течение 20 часов. Растворитель упаривали, остаток промывали диэтиловым эфиром и удаляли остатки легколетучих компонентов под вакуумом. Выход 0.757 г (85%). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.01 т (9Н, СН3, J 7.3 Гц), 1.44 секстет (6Н, СН2, J 7.3 Гц), 1.73-1.82 м (6Н, СН2), 3.31-3.36 м (6Н, NCH2), 4.52 д (2Н, =СНСН 2 , J 7.9 Гц), 6.02 д.т (1Н,=СНСН2, Jтранс 13.1, 7.9 Гц), 7.28 д (1Н,=CHCl, Jтранс 13.1 Гц). Спектр ЯМР 13С, δС, м.д.: 13.33 (3СН3), 19.50 (3СН2), 23.84 (3СН2), 58.64 (=СНСН2), 58.74 (3NCH2), 119.58 (=CHCl), 132.34 (=СНСН2).N, N, N-tributyl-N - [(2E) -3-chloroprop-2-en-1-yl] ammonium chloride (E-1). A mixture of 0.556 g (3 mmol) tributylamine (1), 0.333 g (3 mmol) (E) -1,3-dichlopropene (3) and 5 mg (0.03 mmol) KI in 5 ml of acetonitrile was stirred at the boil for 20 hours. The solvent was evaporated, the residue was washed with diethyl ether and the residues of volatile components were removed under vacuum. Yield 0.757 g (85%). NMR spectrum 1 H, δ, ppm: 1.01 t (9H, CH 3 , J 7.3 Hz), 1.44 sextet (6H, CH 2 , J 7.3 Hz), 1.73-1.82 m (6H, CH 2 ), 3.31 -3.36 m (6H, NCH 2 ), 4.52 d (2H, = CHC H 2 , J 7.9 Hz), 6.02 d.t (1H, = C H CH 2 , J trans 13.1, 7.9 Hz), 7.28 d (1H , = CHCl, J trans 13.1 Hz). 13 C NMR, δ C, 13.33 ppm .: (3CH 3), 19.50 (3CH 2), 23.84 (3CH 2), 58.64 (C H = CH 2), 58.74 (3NCH 2), 119.58 (= CHCl ), 132.34 (= C HCH 2 ).
N,N,N-трибутил-N-[(2Z)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]аммоний хлорид (Z-1). Получен аналогично. Выход 0.745 г (84%). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.01 т (9Н, СН3, J 7.3 Гц), 1.44 секстет (6Н, СН2, J 7.3 Гц), 1.71-1.78 м (6Н, СН2), 3.39-3.44 м (6Н, NCH2), 4.30 д (2Н,=СНСН 2, J 7.3 Гц), 6.50 к (1H, =СНСН2, Jцис 7.3 Гц), 6.75 д (1Н, =CHCl, Jцис 7.3 Гц). Спектр ЯМР 13С, δС, м.д.: 13.43 (3СН3), 19.49 (3СН2), 24.01 (3СН2), 55.40 (=СНСН2), 59.00 (3NCH2), 118.66 (=CHCl), 129.16 (=СНСН2).N, N, N-tributyl-N - [(2Z) -3-chloroprop-2-en-1-yl] ammonium chloride (Z-1). Received similarly. Yield 0.745 g (84%). NMR spectrum 1 H, δ, ppm: 1.01 t (9H, CH 3 , J 7.3 Hz), 1.44 sextet (6H, CH 2 , J 7.3 Hz), 1.71-1.78 m (6H, CH 2 ), 3.39 -3.44 m (6H, NCH 2 ), 4.30 d (2H, = CHC H 2 , J 7.3 Hz), 6.50 k (1H, = C H CH 2 , J cis 7.3 Hz), 6.75 d (1H, = CHCl, J cis 7.3 Hz). NMR spectrum 13 C, δ C , ppm: 13.43 (3СН 3 ), 19.49 (3СН 2 ), 24.01 (3 СН 2 ), 55.40 (= СН С Н 2 ), 59.00 (3NCH 2 ), 118.66 (= CHCl ), 129.16 (= C HCH 2 ).
Смесь (E)- и (Z)-изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида. Получена аналогично с использованием технической смеси (E)- и (Z)-изомеров 1,3-дихлорпропена (E/Z=6/4). Выход 0.754 г (85%).A mixture of (E) - and (Z) -isomers of N, N, N-tributyl-N- (3-chloroprop-2-en-1-yl) ammonium chloride. It was obtained analogously using a technical mixture of (E) - and (Z) -isomers of 1,3-dichloropropene (E / Z = 6/4). Yield 0.754 g (85%).
Основными преимуществами способа являются более высокий выход продуктов - 84-85% на исходный трибутиламин (в прототипе 74-76%) и снижение продолжительности процесса.The main advantages of the method are a higher yield of products - 84-85% for the original tributylamine (in the prototype 74-76%) and a reduction in the duration of the process.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018143276A RU2688683C1 (en) | 2018-12-06 | 2018-12-06 | Method of producing reagents with complex anti-hydrate, anticorrosive and bactericidal action |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018143276A RU2688683C1 (en) | 2018-12-06 | 2018-12-06 | Method of producing reagents with complex anti-hydrate, anticorrosive and bactericidal action |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2688683C1 true RU2688683C1 (en) | 2019-05-22 |
Family
ID=66636958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018143276A RU2688683C1 (en) | 2018-12-06 | 2018-12-06 | Method of producing reagents with complex anti-hydrate, anticorrosive and bactericidal action |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2688683C1 (en) |
-
2018
- 2018-12-06 RU RU2018143276A patent/RU2688683C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Даминев Р.Р. и др. Ингибитор коррозии на основе трибутил-1-хлорпропениламмония хлорида и борной кислоты. Башкирский химический журнал, 2011, т. 18, 3, 120-123. * |
| Шахмаев Р.Н. и др. Низкодозируемые ингибиторы гидратообразования с антикоррозионным и бактерицидным действием. Башкирский химический журнал, 2017, т. 24, 3, 20-25. * |
| Шахмаев Р.Н. и др. Низкодозируемые ингибиторы гидратообразования с антикоррозионным и бактерицидным действием. Башкирский химический журнал, 2017, т. 24, 3, 20-25. Даминев Р.Р. и др. Ингибитор коррозии на основе трибутил-1-хлорпропениламмония хлорида и борной кислоты. Башкирский химический журнал, 2011, т. 18, 3, 120-123. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2397459T3 (en) | Process for the preparation of a phenylacetamidforbindelse | |
| EP3347339B1 (en) | Ether amine compounds and use thereof as flotation collector | |
| JP4405089B2 (en) | Process for producing β-phosphite nitroxide radical | |
| JP2021113234A (en) | Process for cyclopropanation of olefins using N-methyl-N-nitroso compounds | |
| EP0038735B1 (en) | Method for the preparation of compounds having a perfluoroalkyl group, in acid media containing zinc | |
| RU2688683C1 (en) | Method of producing reagents with complex anti-hydrate, anticorrosive and bactericidal action | |
| RU2600741C2 (en) | Methods of producing 1,5,7-triazabicycl[4,4,0]-dec-5-ene from reaction of disubstituted carbodiimide and dipropylene triamine | |
| DE2445649A1 (en) | USE OF ARALIPHATIC KETONS AS FRAGRANCE AND FLAVOR | |
| RU2605604C1 (en) | Method of producing 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylethylcarbonate | |
| RU2649404C1 (en) | 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylisopropylcarbonate and the method of its preparation | |
| CA2849234A1 (en) | Luminescent probes for biological marking and imagery, and preparation method thereof | |
| RU2661635C1 (en) | Method for preparing low dosage hydrate inhibitors with anti-corrosion and bactericidal action | |
| JPWO2020175495A1 (en) | Salt manufacturing method | |
| RU2385859C2 (en) | Method of producing 1-phenoxy-1,2-dihydro[60]fullerene | |
| FR3071495B1 (en) | NEW PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RESORCINOL | |
| JPWO2012172893A1 (en) | Method for producing hexafluoroacetone or hydrate thereof | |
| RU2673461C2 (en) | Method of preparing 4-methyl-1-nitropentene-1 | |
| JP4757057B2 (en) | Process for producing 10-halogeno-10H-9-oxa-10-phosphaphenanthrene compound | |
| JP2006001925A (en) | Method for producing 3,4,5-trifluorobenzyl alcohol | |
| EP0083274A1 (en) | Process for the preparation of true acetylenic hydrocarbons with a perfluoroalkyl chain | |
| EP3154930B1 (en) | Method for the preparation of beta-substituted gamma-amino carboxylic acids | |
| JP2020059687A (en) | Method of producing aromatic compound having cyano group | |
| JP6507832B2 (en) | Method for producing N-acyl amino acid | |
| RU2334736C1 (en) | Method of production of 3-phenoxy benzyl thiocyanate | |
| EP0378022A1 (en) | Functional chlorofluorinated compounds and their preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201207 |