RU2669793C1 - Method of producing polyester ketones - Google Patents
Method of producing polyester ketones Download PDFInfo
- Publication number
- RU2669793C1 RU2669793C1 RU2018107181A RU2018107181A RU2669793C1 RU 2669793 C1 RU2669793 C1 RU 2669793C1 RU 2018107181 A RU2018107181 A RU 2018107181A RU 2018107181 A RU2018107181 A RU 2018107181A RU 2669793 C1 RU2669793 C1 RU 2669793C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- producing
- polyetherketones
- dimethylacetamide
- hours
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 title 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 18
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 claims abstract description 15
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 14
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N Phenolsulfonephthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960003531 phenolsulfonphthalein Drugs 0.000 claims description 7
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 4
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920004695 VICTREX™ PEEK Polymers 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- SGDAYYOJIMEKDQ-UHFFFAOYSA-L dipotassium;diphenoxide Chemical class [K+].[K+].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 SGDAYYOJIMEKDQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения полиэфиркетонов, предназначенных для использования в качестве суперконструкционных полимерных материалов.The invention relates to a method for producing polyetherketones intended for use as superstructural polymer materials.
Среди синтетических полимеров в последние годы большое внимание уделяется полиэфиркетонам (ПЭК). Несмотря на их высокую стоимость и сложность переработки, ПЭК обладают уникальным комплексом эксплуатационных свойств: это деформационная теплостойкость, химическая, радиационная стойкость, термостойкость, огнестойкость, низкое водопоглощение, стойкость к пиролизу, сверхвысокая прочность и жесткость, термостабильность (до 350°С). Благодаря высоким физико-механическим характеристикам ПЭК нашли широкое применение в различных областях промышленности и производятся в промышленном масштабе в некоторых странах. В настоящее время основными производителями полиэфиркетонов являются Victrex Europe GmbH (Германия), Dequssa AG (Германия), Victrex USA Inc (США), Victrex plc (Великобритания), Victrex PEEK (Япония) и Julin Univtrsitat (Китай). К началу 21 века около половины мирового производства полиэфиркетонов приходилось на Европу, около 30% - на США и порядка 20% - на Китай и частично Индию.Among synthetic polymers, in recent years, much attention has been paid to polyetherketones (PEC). Despite their high cost and processing complexity, PECs have a unique set of operational properties: it is deformation heat resistance, chemical, radiation resistance, heat resistance, fire resistance, low water absorption, pyrolysis resistance, ultrahigh strength and hardness, thermal stability (up to 350 ° C). Due to the high physical and mechanical characteristics, PECs have been widely used in various fields of industry and are produced on an industrial scale in some countries. Currently, the main manufacturers of polyethers are Victrex Europe GmbH (Germany), Dequssa AG (Germany), Victrex USA Inc (USA), Victrex plc (United Kingdom), Victrex PEEK (Japan) and Julin Univtrsitat (China). By the beginning of the 21st century, about half of the global production of polyether ketones accounted for Europe, about 30% - to the USA and about 20% - to China and partially India.
Имеется большое количество разработок в области создания ПЭК, однако известные способы обладают рядом недостатков, таких как, многостадийность процесса синтеза, высокие температурные режимы, длительность по времени процесса синтеза, а также низкий выход продукта реакции. В связи с этим является целесообразным создание способа получения ПЭК, исключающим многие недостатки существующих аналогов.There are a large number of developments in the field of PEC, however, the known methods have several disadvantages, such as multi-stage synthesis process, high temperature conditions, the duration of the synthesis process, and the low yield of the reaction product. In this regard, it is advisable to create a method for producing PEC, eliminating many of the disadvantages of existing analogues.
Известны способы получения ароматических полиэфиров высокотемпературной поликонденсацией.Known methods for producing aromatic polyesters by high temperature polycondensation.
Получают ароматические полиэфиркетоны взаимодействием диоксисоединений с гидроокисью калия. На первой стадии проводят синтез между фенолятом и 4,4'-дихлорбензофеноном в течение 3 часов при 220-250°С в дифенилсульфоне. На второй стадии синтез проводят между олигокетоном со степенью конденсации n=20 и 4,4'-дифторбензофеноном в течение 6 часов при 250-270°С в инертной среде. Изобретением достигается удешевление ароматических полиэфиркетонов в 10 и более раз за счет использования относительно дешевого 4,4'-дихлорбензофенона. Так же известен способ получения полиэфиркетов по патенту на изобретение РФ №2388768 от 10.05.2010. Синтез полиэфиркетона протекает в безводном диметилсульфоксиде в два этапа, на первом этапе реакцией диана с 4,4'-дихлорбензофеноном (мольное соотношение 1:0,5) при концентрации раствора С=1 моль/л по диану в течение 1 часа после азеотропной отгонки воды при температуре 185°С в присутствии твердого порошкообразного KOH получают калиевый дифенолятный димер со структурой дифеноксидного аниона -O-C6H4-С(СН3)2-С6Н4-O-С6Н4-СО-С6Н4-O-С6Н4-С(СН3)2-C6H4-O-, на втором олиго-полимерном этапе добавляют смесь 4,4'-дифторбензофенона и 4,4'-дихлорбензофенона с прокаленным и измельченным K2CO3 (мольное соотношение диан : 4,4'-дифторбензофенон : 4,4'-дихлорбензофенон : K2CO3 = 1:0,5:0,005:0,15) в безводном диметилсульфоксиде, оптимальная концентрация реакционной смеси на данном этапе в пересчете на диан составляет 0,5 моль/л, суммарное время проведения реакции 6-7 часов.Aromatic polyetherketones are prepared by reacting dioxides with potassium hydroxide. In the first stage, the synthesis is carried out between phenolate and 4,4'-dichlorobenzophenone for 3 hours at 220-250 ° C in diphenyl sulfone. In the second stage, the synthesis is carried out between oligoketone with a degree of condensation of n = 20 and 4,4'-difluorobenzophenone for 6 hours at 250-270 ° C in an inert medium. The invention achieves a reduction in the cost of aromatic polyetherketones by 10 or more times due to the use of relatively cheap 4,4'-dichlorobenzophenone. Also known is a method of producing polyethers according to the patent for the invention of the Russian Federation No. 2388768 from 05/10/2010. The synthesis of polyetherketone proceeds in anhydrous dimethyl sulfoxide in two stages, at the first stage by the reaction of diane with 4,4'-dichlorobenzophenone (molar ratio 1: 0.5) at a solution concentration of C = 1 mol / L diane for 1 hour after azeotropic distillation of water at a temperature of 185 ° C in the presence of solid powdered KOH, a potassium diphenolate dimer with the structure of the diphenoxide anion -OC 6 H 4 -С (СН 3 ) 2 -С 6 Н 4 -O-С 6 Н 4 -СО-С 6 Н 4 - is obtained O-C 6 H 4 -C (CH 3) 2 -C 6 H 4 -O-, the second stage polymer oligo mixture was added 4,4'-difluorobenzophenone and 4,4'-dichlorobenzophenone with rokalennym and milled K 2 CO 3 (molar ratio Dian: 4,4'-difluorobenzophenone: 4,4'-dichlorobenzophenone: K 2 CO 3 = 1: 0.5: 0.005: 0.15) in anhydrous dimethylsulfoxide, optimum concentration of the reaction the mixture at this stage in terms of diane is 0.5 mol / l, the total reaction time is 6-7 hours.
Недостатком указанных способов по изобретению являются двухстадийность процесса получения, что приводит к сложности технологического характера, а так же высокие температурные режимы синтеза полимера.The disadvantage of these methods according to the invention are the two-stage process of obtaining, which leads to the complexity of the technological nature, as well as high temperature synthesis of the polymer.
Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и получаемому эффекту выступает патент на изобретение РФ №2494118 от 27.09.2013 г. «Способ получения полиэфиркетонов», описывающий двустадийный процесс синтеза. На первой стадии проводят реакцию между диоксисоединением и 4,4'-дихлорбензофеноном в присутствии карбоната калия в N,N-диметилацетамиде в токе азота в течение 3 часов при температуре 165°С и на второй стадии проводят взаимодействие между образовавшимися олигомерами с концевыми феноксидными группами с 4,4'-дифторбензофеноном в течение 4 часов в тех же условиях.Closest to the proposed technical essence and the effect obtained is the patent for the invention of the Russian Federation No. 2494118 of 09/27/2013, "Method for producing polyetherketones", which describes a two-stage synthesis process. In the first stage, a reaction is carried out between the dioxo compound and 4,4'-dichlorobenzophenone in the presence of potassium carbonate in N, N-dimethylacetamide in a stream of nitrogen for 3 hours at a temperature of 165 ° C, and in the second stage, the reaction is carried out between the formed oligomers with terminal phenoxide groups with 4,4'-difluorobenzophenone for 4 hours under the same conditions.
Основной недостаток процесса - двустадийность синтеза полимера.The main disadvantage of the process is the two-stage synthesis of the polymer.
Задачей настоящего изобретения является создание способа получения полиэфиркетонов.An object of the present invention is to provide a process for producing polyether ketones.
Задача решается путем одновременной загрузки дигалоидпроизводного, гидроксисоединения, сомономера фенолового красного, карбоната калия в среде растворителя диметилацетамида, при температуре реакции 165,5°С в течение 5 часов.The problem is solved by simultaneous loading of the dihalo derivative, the hydroxy compound, the phenol red comonomer, potassium carbonate in a solvent of dimethylacetamide, at a reaction temperature of 165.5 ° C for 5 hours.
В качестве дигалоидпроизводного используется 4,4'-дифторбензофенон, в качестве гидроксисоединений - 4,4'-дигидрокси-2,2'-дифенилпропан, 4,4'-дигидроксибифенил, 4,4'-дигидроксибензофенон, 4,4'-дигидроксибензол, 4,4'-дигидроксидифенилсульфон.4,4'-difluorobenzophenone is used as a dihalide derivative, 4,4'-dihydroxy-2,2'-diphenylpropane, 4,4'-dihydroxybiphenyl, 4,4'-dihydroxybenzophenone, 4,4'-dihydroxybenzene are used as hydroxy compounds. 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone.
Пример 1. В трехгорлую колбу вместимостью 0,5 л, снабженную стеклянным затвором, мешалкой, прямым холодильником и отводом для подачи инертного газа, загружают 33 г (0,15 моль) 4,4'-дифторбензофенона, 24 г (0,105 моль) 4,4'-дигидрокси-2,2'-дифенилпропана, 16 г (0,045 моль) фенолового красного, 23 г (0,165 моль) карбоната калия и 220 мл диметилацетамида. Смесь при перемешивании нагревают до 165,5°С и ведут реакцию при медленном отгоне воды в виде смеси с диметилацетамидом. После полной отгонки воды с реакционной смеси синтез проводят при температуре 165,5°С в течение 5 часов. Полученную смесь разбавляют 50 мл диметилацетамида, отделяют от побочных продуктов реакции и высаждают в подкисленную щавелевой кислотой дистиллированную воду. Полученный белый порошок промывают 5 раз горячей дистиллированной водой и сушат при 170°С в вакуумной печи в течение 8-12 часов. Полученный сополимер имеет следующие характеристики: ηприв = 0,49 дл/г (найдено при 25°С в 1%-ном диметилацетамидном растворе), Тст = 155°С.Example 1. In a three-necked flask with a capacity of 0.5 l, equipped with a glass shutter, stirrer, direct refrigerator and outlet for supplying an inert gas, load 33 g (0.15 mol) of 4,4'-difluorobenzophenone, 24 g (0.105 mol) 4 , 4'-dihydroxy-2,2'-diphenylpropane, 16 g (0.045 mol) of phenol red, 23 g (0.165 mol) of potassium carbonate and 220 ml of dimethylacetamide. The mixture is heated to 165.5 ° C with stirring and the reaction is carried out with slow distillation of water in the form of a mixture with dimethylacetamide. After complete distillation of water from the reaction mixture, the synthesis is carried out at a temperature of 165.5 ° C for 5 hours. The resulting mixture was diluted with 50 ml of dimethylacetamide, separated from the reaction by-products, and distilled water was added to the acidified with oxalic acid. The resulting white powder is washed 5 times with hot distilled water and dried at 170 ° C in a vacuum oven for 8-12 hours. The resulting copolymer has the following characteristics: η pr = 0.49 dl / g (found at 25 ° C in a 1% dimethylacetamide solution), T article = 155 ° C.
Пример 2. Синтез и выделение сополимера ведут как в примере 1, но загрузка реагентов следующая: 33 г (0,15 моль) 4,4'-дифторбензофенона, 20 г (0,105 моль) 4,4'-дигидроксибифенила, 16 г (0,045 моль) фенолового красного, 23 г (0,165 моль) карбоната калия и 220 мл диметилацетамида. ηприв = 0,48 дл/г, Тст = 171°С.Example 2. The synthesis and isolation of the copolymer is carried out as in example 1, but the reagent loading is as follows: 33 g (0.15 mol) of 4,4'-difluorobenzophenone, 20 g (0.105 mol) of 4,4'-dihydroxybiphenyl, 16 g (0.045 mol) of phenol red, 23 g (0.165 mol) of potassium carbonate and 220 ml of dimethylacetamide. η priv = 0.48 dl / g, T article = 171 ° C.
Пример 3. Синтез и выделение сополимера ведут как в примере 1, но загрузка реагентов следующая: 33 г (0,15 моль) 4,4'-дифторбензофенона, 22 г (0,105 моль) 4,4'-дигидроксибензофенона, 16 г (0,045 моль) фенолового красного, 23 г (0,165 моль) карбоната калия и 220 мл диметилацетамида. ηприв = 0,37 дл/г, Тст = 152°С.Example 3. The synthesis and isolation of the copolymer is carried out as in example 1, but the reagent charge is as follows: 33 g (0.15 mol) of 4,4'-difluorobenzophenone, 22 g (0.105 mol) of 4,4'-dihydroxybenzophenone, 16 g (0.045 mol) of phenol red, 23 g (0.165 mol) of potassium carbonate and 220 ml of dimethylacetamide. η priv = 0.37 dl / g, T article = 152 ° C.
Пример 4. Синтез и выделение сополимера ведут как в примере 1, но загрузка реагентов следующая: 33 г (0,15 моль) 4,4'-дифторбензофенона, 12 г (0,105 моль) 4,4'-дигидроксибензола, 16 г (0,045 моль) фенолового красного, 23 г (0,165 моль) карбоната калия и 220 мл диметилацетамида. ηприв = 0,37 дл/г, Тст = 159°С.Example 4. The synthesis and isolation of the copolymer is carried out as in Example 1, but the reagent charge is as follows: 33 g (0.15 mol) of 4,4'-difluorobenzophenone, 12 g (0.105 mol) of 4,4'-dihydroxybenzene, 16 g (0.045 mol) of phenol red, 23 g (0.165 mol) of potassium carbonate and 220 ml of dimethylacetamide. η priv = 0.37 dl / g, T article = 159 ° C.
Пример 5. Синтез и выделение сополимера ведут как в примере 1, но загрузка реагентов следующая: 33 г (0,15 моль) 4,4'-дифторбензофенона, 26 г (0,105 моль) 4,4'-дигидроксидифенилсульфона, 16 г (0,045 моль) фенолового красного, 23 г (0,165 моль) карбоната калия и 220 мл диметилацетамида. ηприв = 0,35 дл/г, Тст = 174°С.Example 5. The synthesis and isolation of the copolymer is carried out as in example 1, but the reagent charge is as follows: 33 g (0.15 mol) of 4,4'-difluorobenzophenone, 26 g (0.105 mol) of 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone, 16 g (0.045 mol) of phenol red, 23 g (0.165 mol) of potassium carbonate and 220 ml of dimethylacetamide. η priv = 0.35 dl / g, T article = 174 ° C.
Структуры:Structures:
Технический результат - одностадийный способ получения полиэфиркетонов предназначенных для использования в качестве суперконструкционных полимерных материалов.EFFECT: one-step method for producing polyetherketones intended for use as superstructural polymer materials.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018107181A RU2669793C1 (en) | 2018-02-26 | 2018-02-26 | Method of producing polyester ketones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018107181A RU2669793C1 (en) | 2018-02-26 | 2018-02-26 | Method of producing polyester ketones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2669793C1 true RU2669793C1 (en) | 2018-10-16 |
Family
ID=63862327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018107181A RU2669793C1 (en) | 2018-02-26 | 2018-02-26 | Method of producing polyester ketones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2669793C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4837296A (en) * | 1987-01-14 | 1989-06-06 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of polyaryl ether ketones |
| RU2394847C2 (en) * | 2008-02-22 | 2010-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Polyester-ketone synthesis method |
| RU2494118C1 (en) * | 2012-03-20 | 2013-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Method of producing polyester ketones |
-
2018
- 2018-02-26 RU RU2018107181A patent/RU2669793C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4837296A (en) * | 1987-01-14 | 1989-06-06 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of polyaryl ether ketones |
| RU2394847C2 (en) * | 2008-02-22 | 2010-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Polyester-ketone synthesis method |
| RU2494118C1 (en) * | 2012-03-20 | 2013-09-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Method of producing polyester ketones |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shukla et al. | Synthesis and modification of poly (ether ether ketone) and their properties: a review | |
| EP2105430B1 (en) | Polyether ketone, its monomer and its phenolate | |
| RU2394848C1 (en) | Method of producing aromatic polyesters | |
| EP0559739A4 (en) | ||
| Kricheldorf et al. | Non‐stoichiometric polycondensations and the synthesis of high molar mass polycondensates | |
| Garrison et al. | BPA-free high-performance sustainable polycarbonates derived from non-estrogenic bio-based phenols | |
| RU2669793C1 (en) | Method of producing polyester ketones | |
| US4748227A (en) | Process for preparing poly(aryl ether)ketones using a sodium carbonate/organic acid salt catalyst | |
| RU2466153C2 (en) | Polyphenylene ether ketone oximate and method for production thereof | |
| RU2494118C1 (en) | Method of producing polyester ketones | |
| RU2394847C2 (en) | Polyester-ketone synthesis method | |
| RU2388768C2 (en) | Polyether-ketone synthesis method | |
| RU2697085C1 (en) | Fire-resistant aromatic polyether sulphones | |
| RU2427591C2 (en) | Method of producing aromatic polyester-ketone | |
| RU2383559C2 (en) | Method of producing polyester-ketones | |
| RU2683268C1 (en) | Aromatic polyesters | |
| RU2710365C1 (en) | Aromatic copolyester-sulphone ketones of high fire-resistance | |
| JPH07116288B2 (en) | Novel aromatic polyether sulfone copolymer and method for producing the same | |
| Berti et al. | Novel Random Copoly (arylene ether-thioether ketone) s Based on 2, 2-bis (4-mercaptophenyl) propane and 4, 4′-dihydroxybiphenyl: Synthesis and Properties | |
| RU2505557C2 (en) | Method of producing polyester ketones | |
| RU2493178C1 (en) | Unsaturated block copolyester ketones | |
| RU2683270C1 (en) | Fire resistant aromatic polyester | |
| Jiang et al. | Synthesis, structure and ring‐opening polymerization of phenolphthalein macrocyclic polyarylates | |
| RU2661154C1 (en) | Method of obtaining polysulphones | |
| AU642799B2 (en) | Poly(alkylene oxides) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20200928 Effective date: 20200928 |