RU2661154C1 - Method of obtaining polysulphones - Google Patents
Method of obtaining polysulphones Download PDFInfo
- Publication number
- RU2661154C1 RU2661154C1 RU2018107184A RU2018107184A RU2661154C1 RU 2661154 C1 RU2661154 C1 RU 2661154C1 RU 2018107184 A RU2018107184 A RU 2018107184A RU 2018107184 A RU2018107184 A RU 2018107184A RU 2661154 C1 RU2661154 C1 RU 2661154C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- mole
- polysulfones
- dimethylacetamide
- potassium carbonate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 title claims abstract description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 16
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N Phenolsulfonephthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960003531 phenolsulfonphthalein Drugs 0.000 claims description 7
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 5
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 abstract 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920004695 VICTREX™ PEEK Polymers 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- -1 chlorophenylsulfonyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/20—Polysulfones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения полисульфонов, предназначенных для использования в качестве суперконструкционных полимерных материалов.The invention relates to a method for producing polysulfones intended for use as superstructural polymer materials.
В настоящее время активное развитие приобретает создание суперконструкционных полимеров на основе полисульфонов, используемых в различных областях науки и техники. Наиболее крупными производителями суперконструкционных термопластов выступают такие иностранные компании, как Solvay Advanced Polymers, BASF, DuPont, PolyOne, LATI, Victrex, Ticona, General Electric Co., GEBA, в то время как в России производится только полисульфон на мощностях ОАО НИИПМ. Ранее основное применение материалов этого типа было ориентировано на космос, авиацию и спецтехнику, а в настоящее время они все более активно проникают в гражданские области из-за замены ими традиционных материалов и расширения их потребления в интенсивно развивающихся отраслях, таких как автомобилестроение, нефтеперерабатывающая промышленность, электроника, медицина и т.д. Кроме того, существенно повысились требования к полимерным материалам, используемым в различных областях науки и техники. Сохранение и улучшение механических характеристик в заданном интервале рабочих температур, высокие теплостойкостные характеристики, высокая огне- и химическая стойкость и т.д. являются основными требованиями для суперконструкционных материалов, создаваемых в настоящее время. В связи с этим является целесообразным создание отечественного полимерного материала используемого в качестве суперконструкционного, способного по своим характеристикам превосходить и конкурировать с зарубежными аналогами.Currently, the creation of superconstructive polysulfone-based polymers used in various fields of science and technology is gaining active development. The largest manufacturers of superstructural thermoplastics are such foreign companies as Solvay Advanced Polymers, BASF, DuPont, PolyOne, LATI, Victrex, Ticona, General Electric Co., GEBA, while in Russia only polysulfone is produced at the facilities of NIIPM. Previously, the main use of this type of material was focused on space, aviation and special equipment, but now they are increasingly penetrating into the civilian areas due to their replacement of traditional materials and the expansion of their consumption in intensively developing industries such as automotive, oil refining, electronics, medicine, etc. In addition, significantly increased requirements for polymer materials used in various fields of science and technology. Preservation and improvement of mechanical characteristics in a given range of operating temperatures, high heat-resistant characteristics, high fire and chemical resistance, etc. are the basic requirements for superstructural materials being created at present. In this regard, it is advisable to create a domestic polymer material used as a superstructure, capable of surpassing and competing with foreign analogues in its characteristics.
Из уровня техники известны различные способы получения полисульфонов. Так патент на изобретение РФ №2394848 от 20.07.2010 г. «Способ получения ароматических полиэфиров» описывает нуклеофильное замещение эквимолекулярных количеств фенолфталеина или смеси дифенилолпропана и фенолфталеина при их мольном соотношении от 90:10 до 1:99 с 4,4'-дихлордифенилсульфоном или в смеси с 4,4'-бис-(хлорфенилсульфонил)дифенилом при их мольном соотношении от 99:1 до 1:99 в среде апротонного растворителя при 165-175°С в присутствии щелочного агента. Щелочной агент состоит из K2CO3 с добавкой от 0,5% до 5,0% мол. эквимолекулярной смеси Na2S⋅9H2O и Al2O3 или SiO2 на 1,0 моль K2СО3. Далее осуществляют высаждение сополимера в воде и высушивание.Various methods for producing polysulfones are known in the art. So the patent for the invention of the Russian Federation No. 2394848 dated 07/20/2010, “Method for the production of aromatic polyesters” describes nucleophilic substitution of equimolecular amounts of phenolphthalein or a mixture of diphenylolpropane and phenolphthalein in a molar ratio of 90:10 to 1:99 with 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone or mixed with 4,4'-bis- (chlorophenylsulfonyl) diphenyl at a molar ratio of 99: 1 to 1:99 in an aprotic solvent at 165-175 ° C. in the presence of an alkaline agent. The alkaline agent consists of K 2 CO 3 with the addition of from 0.5% to 5.0 mol%. an equimolecular mixture of Na 2 S⋅9H 2 O and Al 2 O 3 or SiO 2 per 1.0 mol of K 2 CO 3 . Next, the copolymer is precipitated in water and dried.
В одностадийном процессе по патенту на изобретение США №4156068, МПК C08G 75/23, опубликованном в 1984 г. при одновременной загрузке всех компонентов проводят ступенчатый подъем температуры до температуры синтеза, осуществляют выдержку до достижения требуемого значения вязкости и выделение полимера известными способами. В синтезе используются такие компоненты, как, 5,5'-тетраалкил-4,4'-дигидроксибифенила с 4,4'-дигалодифенилсульфоном и от примерно 0 до 30% стехиометрического избытка щелочного металла карбоната или бикарбоната в присутствии диполярного апротонного растворителя.In a one-step process according to US patent No. 4156068, IPC C08G 75/23, published in 1984, while loading all the components, a stepwise temperature rise to the synthesis temperature is carried out, exposure is carried out until the desired viscosity is reached and the polymer is isolated by known methods. The synthesis uses components such as 5,5'-tetraalkyl-4,4'-dihydroxybiphenyl with 4,4'-dihalodiphenyl sulfone and from about 0 to 30% stoichiometric excess of an alkali metal carbonate or bicarbonate in the presence of a dipolar aprotic solvent.
ЕР 0347669 описывает способ получения высокомолекулярных, ароматических полиэфирсульфонов из дифенолов и дигалогенов, который отличается тем, что в качестве растворителя используют амиды N-алкилированной кислоты, и, следовательно, вода, образующаяся во время реакции, удаляется азеотропной смесью одновременно. В качестве азеотропообразователя используются амиды N-алкилированной кислоты.EP 0347669 describes a process for the preparation of high molecular weight, aromatic polyethersulfones from diphenols and dihalogens, which is characterized in that the amides of N-alkylated acid are used as a solvent, and therefore the water formed during the reaction is removed by an azeotropic mixture at the same time. Amides of N-alkylated acid are used as azeotropically.
Наиболее близким по технической сущности и предполагаемому эффекту выступает способ получения полисульфонов по патенту на изобретение США 2015126701 от 07.05.2015 г. Способ включает превращение компонента А, состоящего из одного ароматического дигидроксисоединения, причем это ароматическое дигидроксисоединение содержит 4,4'- дигидроксибифенил и/или бисфенол S, и компонент В, который содержит по меньшей мере один бис- (галогенарил) сульфон, предпочтительно 4,4-дихлордифенилсульфон; в молярном соотношении компонента А к компоненту В от 0,95 до 0,99 до 1,00 или от 1,01 до 1,05 до 1,00, причем конверсия осуществляется в растворителе, содержащем N-алкилированные пирролидоны и улавливатель с температурой кипения более 130°С добавляли к реакционной смеси.The closest in technical essence and the intended effect is the method of producing polysulfones according to US patent 2015126701 dated 05/07/2015. The method includes the conversion of component A consisting of one aromatic dihydroxy compound, and this aromatic dihydroxy compound contains 4,4'-dihydroxybiphenyl and / or bisphenol S, and component B, which contains at least one bis- (haloaryl) sulfone, preferably 4,4-dichlorodiphenyl sulfone; in a molar ratio of component A to component B from 0.95 to 0.99 to 1.00 or from 1.01 to 1.05 to 1.00, the conversion being carried out in a solvent containing N-alkyl pyrrolidones and a boiling point trap more than 130 ° C was added to the reaction mixture.
Задачей настоящего изобретения является создание полисульфонов используемых в качестве суперконструкционных материалов.The present invention is the creation of polysulfones used as superstructural materials.
Задача решается путем взаимодействия дигалогенпроизводного с дигидроксисоединением при соотношении 0,15 моль: 0,045-0,105 моль, с добавлением 0,015-0,105 моль сомономера фенолового красного и 0,165 моль карбоната калия в среде 220 мл диметилацетамида (ДМАА).The problem is solved by reacting a dihalo derivative with a dihydroxy compound at a ratio of 0.15 mol: 0.045-0.105 mol, with the addition of 0.015-0.105 mol of phenol red comonomer and 0.165 mol of potassium carbonate in 220 ml of dimethylacetamide (DMAA).
В качестве дигалогенпроизводного используется 4,4'-дихлордифенилсульфон, а в качестве дигидроксисоединения - 4,4'-дигидрокси-2,2'-дифенилпропан, 4,4'-дигидроксибифенил, 4,4'-дигидроксидифенилсульфон.As the dihalo derivative, 4,4'-dichlorodiphenylsulfone is used, and 4,4'-dihydroxy-2,2'-diphenylpropane, 4,4'-dihydroxybiphenyl, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone are used as the dihydroxy compound.
Пример 1. В трехгорлую колбу вместимостью 0,5 л, снабженную стеклянным затвором, мешалкой, прямым холодильником и отводом для подачи инертного газа загружают 43 г (0,15 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона, 31 г (0,135 моль) 4,4'-дигидрокси-2,2'-дифенилпропана, 5 г (0,015 моль) фенолового красного, 23 г (0,165 моль) карбоната калия и 220 мл диметилацетамида. Смесь при перемешивании нагревают до 165,5°С и ведут реакцию при медленном отгоне воды в виде смеси с диметилацетамидом. После полной отгонки воды с реакционной смеси синтез проводят при 165,5°С в течение 5 часов. Полученную смесь разбавляют 50 мл диметилацетамида, отделяют от побочных продуктов реакции и высаждают в подкисленную щавелевой кислотой дистиллированную воду. Полученный белый порошок промывают 5 раз горячей дистиллированной водой и сушат при 170°С в вакуумной печи в течение 8-12 часов. Полученный сополимер имеет следующие характеристики: ηприв = 0,54 дл/г (найдено при 25°С в 1%-ном диметилацетамидном растворе), Тст = 194°С.Example 1. In a three-necked flask with a capacity of 0.5 l, equipped with a glass shutter, a stirrer, a direct refrigerator and an inert gas outlet, 43 g (0.15 mol) of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone, 31 g (0.135 mol) 4 are charged, 4'-dihydroxy-2,2'-diphenylpropane, 5 g (0.015 mol) of phenol red, 23 g (0.165 mol) of potassium carbonate and 220 ml of dimethylacetamide. The mixture is heated to 165.5 ° C with stirring and the reaction is carried out with slow distillation of water in the form of a mixture with dimethylacetamide. After complete distillation of water from the reaction mixture, the synthesis is carried out at 165.5 ° C for 5 hours. The resulting mixture was diluted with 50 ml of dimethylacetamide, separated from the reaction by-products, and distilled water was added to the acidified with oxalic acid. The resulting white powder is washed 5 times with hot distilled water and dried at 170 ° C in a vacuum oven for 8-12 hours. The resulting copolymer has the following characteristics: η pr = 0.54 dl / g (found at 25 ° C in a 1% dimethylacetamide solution), T article = 194 ° C.
Пример 2. Синтез и выделение сополимера ведут, как в примере 1, но загрузка реагентов следующая: 43 г (0,15 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона, 24 г (0,105 моль) 4,4'-дигидрокси-2,2'-дифенилпропана, 16 г (0,045 моль) фенолового красного, 23 г (0,165 моль) карбоната калия и 220 мл диметилацетамида.Example 2. The synthesis and isolation of the copolymer is carried out as in Example 1, but the reagent charge is as follows: 43 g (0.15 mol) of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone, 24 g (0.105 mol) of 4,4'-dihydroxy-2,2 '-diphenylpropane, 16 g (0.045 mol) of phenol red, 23 g (0.165 mol) of potassium carbonate and 220 ml of dimethylacetamide.
ηприв = 0,54 дл/г, Тст = 197°С.η priv = 0.54 dl / g, T article = 197 ° C.
Пример 3. Синтез и выделение сополимера ведут, как в примере 1, но загрузка реагентов следующая: 43 г (0,15 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона, 14 г (0,075 моль) 4,4'-дигидроксибифенила, 27 г (0,075 моль) фенолового красного, 23 г (0,165 моль) карбоната калия и 220 мл диметилацетамида.Example 3. The synthesis and isolation of the copolymer is carried out as in Example 1, but the reagent charge is as follows: 43 g (0.15 mol) of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone, 14 g (0,075 mol) of 4,4'-dihydroxybiphenyl, 27 g ( 0.075 mol) of phenol red, 23 g (0.165 mol) of potassium carbonate and 220 ml of dimethylacetamide.
ηприв = 0,47 дл/г, Тст = 237°С.η priv = 0.47 dl / g, T article = 237 ° C.
Пример 4. Синтез и выделение сополимера ведут, как в примере 1, но загрузка реагентов следующая: 43 г (0,15 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона, 8 г (0,045 моль) 4,4'-дигидроксибифенила, 38 г (0,105 моль) фенолового красного, 23 г (0,165 моль) карбоната калия и 220 мл диметилацетамида.Example 4. The synthesis and isolation of the copolymer is carried out as in Example 1, but the reagent charge is as follows: 43 g (0.15 mol) of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone, 8 g (0,045 mol) of 4,4'-dihydroxybiphenyl, 38 g ( 0.105 mol) phenol red, 23 g (0.165 mol) potassium carbonate and 220 ml dimethylacetamide.
ηприв = 0,41 дл/г, Тст = 242°С.η priv = 0.41 dl / g, T article = 242 ° C.
Пример 5. Синтез и выделение сополимера ведут, как в примере 1, но загрузка реагентов следующая: 43 г (0,15 моль) 4,4'-дихлордифенилсульфона, 11 г (0,045 моль) 4,4'-дигидроксидифенилсульфона, 38 г (0,105 моль) фенолового красного, 23 г (0,165 моль) карбоната калия и 220 мл диметилацетамида.Example 5. The synthesis and isolation of the copolymer is carried out as in Example 1, but the reagent charge is as follows: 43 g (0.15 mol) of 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone, 11 g (0,045 mol) of 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone, 38 g ( 0.105 mol) phenol red, 23 g (0.165 mol) potassium carbonate and 220 ml dimethylacetamide.
ηприв = 0,32 дл/г, Тст = 243°С.η pref = 0.32 dl / g, T st = 243 ° C.
Ниже представлены структуры полученных в соответствии с настоящим изобретением полимеров: 
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018107184A RU2661154C1 (en) | 2018-02-26 | 2018-02-26 | Method of obtaining polysulphones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018107184A RU2661154C1 (en) | 2018-02-26 | 2018-02-26 | Method of obtaining polysulphones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2661154C1 true RU2661154C1 (en) | 2018-07-12 |
Family
ID=62916867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018107184A RU2661154C1 (en) | 2018-02-26 | 2018-02-26 | Method of obtaining polysulphones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2661154C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2815713C1 (en) * | 2023-07-19 | 2024-03-20 | Акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Method of producing aromatic polysulphones |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4156068A (en) * | 1976-01-21 | 1979-05-22 | Ici Americas Inc. | High molecular weight polyethersulfones |
| US5047496A (en) * | 1988-06-22 | 1991-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aromatic polyethersulphones |
| RU2394848C1 (en) * | 2009-04-09 | 2010-07-20 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Method of producing aromatic polyesters |
| US20150126701A1 (en) * | 2012-05-11 | 2015-05-07 | Ems-Patent Ag | Method for the production of polysulfones, and polysulfones |
-
2018
- 2018-02-26 RU RU2018107184A patent/RU2661154C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4156068A (en) * | 1976-01-21 | 1979-05-22 | Ici Americas Inc. | High molecular weight polyethersulfones |
| US5047496A (en) * | 1988-06-22 | 1991-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aromatic polyethersulphones |
| RU2394848C1 (en) * | 2009-04-09 | 2010-07-20 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Method of producing aromatic polyesters |
| US20150126701A1 (en) * | 2012-05-11 | 2015-05-07 | Ems-Patent Ag | Method for the production of polysulfones, and polysulfones |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2815713C1 (en) * | 2023-07-19 | 2024-03-20 | Акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Method of producing aromatic polysulphones |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4842434B2 (en) | Improved poly (biphenyl ether sulfone) | |
| EP0029633B1 (en) | Polyarylethersulphone copolymers | |
| US4654410A (en) | Aromatic polysulfone ether/polythioether sulfone copolymer and process for its preparation | |
| US4636557A (en) | Process for the preparation of aromatic polyethers with mixture of carbonate catalysts | |
| RU2394848C1 (en) | Method of producing aromatic polyesters | |
| US4169178A (en) | Production of aromatic polyethers | |
| JPH0241321A (en) | Manufacture of aromatic polyethersulfone | |
| JPS6112930B2 (en) | ||
| RU2661154C1 (en) | Method of obtaining polysulphones | |
| RU2063404C1 (en) | Process for preparing aromatic polyesters | |
| RU2697085C1 (en) | Fire-resistant aromatic polyether sulphones | |
| GB1588331A (en) | Production of aromatic polyethers | |
| JPH03174445A (en) | Manufacture of aromatic polyether | |
| JPS627730A (en) | Production of crystalline aromatic polyetherketone | |
| RU2683268C1 (en) | Aromatic polyesters | |
| EP1544231B1 (en) | Method for making amine-terminated polyarylene polyethers | |
| RU2327710C2 (en) | Halogen containing oligoester sulphones and method of obtaining them | |
| US4039511A (en) | Process for the manufacture of polyethers from bisphenates and sulfonyl halides | |
| RU2779763C1 (en) | Halogen-containing aromatic copolyester sulfide sulfones | |
| RU2684328C1 (en) | Single step method of production of aromatic polyether | |
| US4783520A (en) | Production of aromatic amorphous thermoplastic poly aryl ether from aliphatic-aromatic diol and wholly aromatic diol | |
| JPH02117921A (en) | New aromatic polyether sulfone copolymer and production thereof | |
| RU2698716C1 (en) | Aromatic fire-resistant copolyarylene ether ketones and a method for production thereof | |
| US3862990A (en) | Biphenyl sulfones | |
| US3481885A (en) | Polyarylene disulfimide sulfones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20201023 Effective date: 20201023 |