RU2639706C2 - Method of producing isopropylbenzene - Google Patents
Method of producing isopropylbenzene Download PDFInfo
- Publication number
- RU2639706C2 RU2639706C2 RU2016120713A RU2016120713A RU2639706C2 RU 2639706 C2 RU2639706 C2 RU 2639706C2 RU 2016120713 A RU2016120713 A RU 2016120713A RU 2016120713 A RU2016120713 A RU 2016120713A RU 2639706 C2 RU2639706 C2 RU 2639706C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzene
- isopropylbenzene
- alkylation
- column
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 134
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 47
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 38
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 37
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 198
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 33
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 14
- JTXAHXNXKFGXIT-UHFFFAOYSA-N propane;prop-1-ene Chemical group CCC.CC=C JTXAHXNXKFGXIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical class CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MLFRJNDWWVGFKR-UHFFFAOYSA-N benzene;cumene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC(C)C1=CC=CC=C1 MLFRJNDWWVGFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 5
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- -1 propylene, ethylene Chemical group 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Настоящее изобретение относится к нефтехимической либо нефтеперерабатывающей промышленности и может найти применение при получении изопропилбензола алкилированием бензола пропиленом. Изопропилбензол широко используется в нефтехимии, например для получения фенола и альфаметилстирола. В качестве катализаторов получения изопропилбензола широко используют кислоты Бренстеда и Льюиса.The present invention relates to the petrochemical or refining industries and may find application in the preparation of isopropylbenzene by alkylation of benzene with propylene. Isopropylbenzene is widely used in petrochemistry, for example, to produce phenol and alpha-methylstyrene. As catalysts for the production of isopropylbenzene, Bronsted and Lewis acids are widely used.
Известен способ получения изопропилбензола алкилированием бензола пропиленом в газовой фазе с использованием в качестве катализатора высококремнеземистого цеолита (RU №2404949).A known method of producing isopropylbenzene by alkylation of benzene with propylene in the gas phase using a highly siliceous zeolite as a catalyst (RU No. 2404949).
Недостатком способа являются жесткие условия проведения процесса, а также небольшой срок службы катализатора.The disadvantage of this method is the harsh process conditions, as well as the short life of the catalyst.
Известен способ получения изопропилбензола алкилированием бензола пропиленом в реакционно-ректификационной системе с использованием в качестве катализатора сульфокатионита (RU №2357948).A known method of producing isopropylbenzene by alkylation of benzene with propylene in a distillation-reaction system using sulfocationite as a catalyst (RU No. 2357948).
Недостатком способа является проведение реакции в парожидкостной фазе, что, с одной стороны, обуславливает низкий съем продукта с единицы объема катализатора в единицу времени, с другой стороны - образование значительного количества олигомеров пропилена (0,2% масс.), что в дальнейшем приведет к сложностям на стадии разделения реакционной массы.The disadvantage of this method is to conduct the reaction in the vapor-liquid phase, which, on the one hand, leads to a low removal of the product per unit volume of catalyst per unit time, on the other hand, the formation of a significant amount of propylene oligomers (0.2% wt.), Which will subsequently lead to difficulties at the stage of separation of the reaction mass.
Известен способ получения изопропилбензола алкилированием бензола пропан-пропиленовой фракцией в жидкой фазе с использованием катионитного катализатора с содержанием воды от 0,5 до 15% масс. (RU №2278102).A known method of producing isopropylbenzene by alkylation of benzene with a propane-propylene fraction in the liquid phase using a cation exchange catalyst with a water content of from 0.5 to 15% by weight. (RU No. 2278102).
Недостатками способа является отсутствие блока переалкилирования полиизопропилбензолов и введение воды в реакционную зону, снижающей активность катализатора, что снижает съем продукта с единицы объема катализатора в единицу времени, а присутствие воды в продуктах реакции приводит к сложностям на стадии разделения реакционной массы.The disadvantages of the method are the lack of a transalkylation unit of polyisopropylbenzenes and the introduction of water into the reaction zone, which reduces the activity of the catalyst, which reduces the removal of the product from a unit volume of catalyst per unit time, and the presence of water in the reaction products leads to difficulties at the stage of separation of the reaction mass.
Известен способ получения изопропилбензола алкилированием бензола пропиленом с одновременным проведением реакции переалкилирования в одном аппарате. Этот способ (выбран в качестве прототипа, взят из технологического регламента производства изопропилбензола) используется на ряде российских предприятий в настоящее время. В нижнюю часть реактора алкилирования подается осушенная бензольная шихта совместно с полиалкилбензолами, свежий и рециркулирующий (возвратный) каталитический комплекс на основе треххлористого алюминия, пропилен подается непосредственно в нижнюю часть реактора. Из алкилатора реакционная масса направляется в отстойник для отделения от циркулирующего катализаторного комплекса и далее на промывку водой. Унесенный реакционной массой катализаторный комплекс при взаимодействии с водой подвергается гидролизу в кислой среде и переходит в водный слой, а выделяющаяся при гидролизе катализаторного комплекса соляная кислота нейтрализуется раствором щелочи с дальнейшей отмывкой водой. Абгазы, содержащие бензол и хлористый водород, поступают на узел улавливания. Улавливание бензола из абгазов осуществляется абсорбцией его полиалкилбензолом в насадочной колонне. Отмытая реакционная масса подвергается последовательной ректификации в колоннах с выделением товарного изопропилбензола и сопутствующих ему побочных продуктов.A known method of producing isopropylbenzene by alkylation of benzene with propylene while carrying out the transalkylation reaction in one apparatus. This method (selected as a prototype, taken from the technological regulations for the production of isopropylbenzene) is used at a number of Russian enterprises at present. The dried benzene mixture together with polyalkylbenzenes is fed to the lower part of the alkylation reactor, fresh and recirculating (return) catalytic complex based on aluminum trichloride, propylene is fed directly to the lower part of the reactor. From the alkylator, the reaction mass is sent to the sump to separate from the circulating catalyst complex and then to rinse with water. Carried out by the reaction mass, the catalyst complex, when interacting with water, undergoes hydrolysis in an acidic medium and passes into the water layer, while hydrochloric acid released during the hydrolysis of the catalyst complex is neutralized with an alkali solution and then washed with water. Abgases containing benzene and hydrogen chloride enter the capture unit. The capture of benzene from gases is carried out by absorption of it with polyalkylbenzene in a packed column. The washed reaction mass is subjected to sequential distillation in columns with the release of marketable isopropylbenzene and its by-products.
Недостатком описанного способа является низкая селективность процесса и сложность разделения продуктов реакции. Это обусловлено проведением реакции алкилирования и переалкилирования в неоптимальных условиях. Известно, что реакция алкилирования бензола ропиленом на хлористом алюминии протекает с хорошей скоростью уже при 30°С, однако этой температуры недостаточно для проведения реакции переалкилирования. Проведение реакции алкилирования на хлористом алюминии при температурах выше 80°С вызывает многочисленные побочные реакции, такие как образование толуола, этилбензола, бутилбензолов и других алкилбензолов, а также продуктов осмоления, что приводит к снижению селективности процесса. Фактически, вследствие отравления катализаторного комплекса продуктами осмоления, процесс проводится при температуре 125-130°С, что еще больше усугубляет ситуацию. При разделении реакционной массы с побочными продуктами теряется часть товарного изопропилбензола.The disadvantage of the described method is the low selectivity of the process and the complexity of the separation of reaction products. This is due to the alkylation and transalkylation reaction under non-optimal conditions. It is known that the reaction of alkylation of benzene with ropylene on aluminum chloride proceeds at a good rate even at 30 ° C, but this temperature is not enough to carry out the transalkylation reaction. Carrying out the alkylation reaction on aluminum chloride at temperatures above 80 ° C causes numerous side reactions, such as the formation of toluene, ethylbenzene, butylbenzenes and other alkylbenzenes, as well as resins, which leads to a decrease in the selectivity of the process. In fact, due to the poisoning of the catalyst complex by gumming products, the process is carried out at a temperature of 125-130 ° C, which further aggravates the situation. In the separation of the reaction mixture with by-products, part of the marketable isopropylbenzene is lost.
Задачей настоящего изобретения является разработка нового более эффективного способа получения изопропилбензола путем увеличения селективности процесса и упрощения схемы разделения продуктов.The present invention is to develop a new, more efficient method for producing isopropylbenzene by increasing the selectivity of the process and simplifying the separation scheme of products.
Технический результат достигается повышением эффективности процесса за счет проведения реакции алкилирования и переалкилирования в раздельных реакторах при оптимальном температурном режиме.The technical result is achieved by increasing the efficiency of the process due to the alkylation and transalkylation reactions in separate reactors at the optimum temperature regime.
Заявленный результат достигается тем, что в способе получения изопропилбензола алкилированием бензола пропиленом и переалкилированием полиалкилибензолов реакции алкилирования и переалкилирования проводят раздельно, причем реакцию алкилирования проводят в жидкой фазе с применением полимерного катализатора, имеющего только Бренстодовые кислотные центры, а для осуществления реакции переалкилирования в качестве катализатора применяют кислоту Льюиса, где в качестве катализатора переалкилирования используют каталитический комплекс на основе хлористого алюминия, при этом температура реакции алкилирования находится в интервале 50÷150°С, а температура реакции переалкилирования находится в интервале 30÷80°С, для алкилирования используют пропан-пропиленовую фракцию с содержанием пропилена 20÷100% масс.The claimed result is achieved in that in the method for producing isopropylbenzene by alkylation of benzene with propylene and transalkylation of polyalkylbenzenes, the alkylation and transalkylation reactions are carried out separately, the alkylation reaction being carried out in the liquid phase using a polymer catalyst having only Brenstodic acid centers, and the catalyst is used for the transalkylation reaction Lewis acid, where a catalytic complex is used as a transalkylation catalyst based on aluminum chloride, while the temperature of the alkylation reaction is in the range of 50 ÷ 150 ° C, and the temperature of the reaction of alkylation is in the range of 30 ÷ 80 ° C. For the alkylation, the propane-propylene fraction with a propylene content of 20 ÷ 100% by weight is used.
В способе получения изопропилбензола в реактор алкилирования подается смесь свежего и возвратного бензола и пропиленовая фракция. В реакторе алкилирования осуществляется алкилирование бензола пропиленом на катализаторе, представляющем собой сильнокислый сульфированный сополимер стирола и дивинилбензола, имеющий только Бренстедовские кислотные центры. Реакция проводится в жидкой фазе. Было найдено, что реакция алкилирования в этих условиях проходит с высокой скоростью, что, с одной стороны, приводит к уменьшению количества катализатора, с другой стороны - вследствие малого времени контакта позволяет избежать нежелательных вторичных превращений. На указанном катализаторе происходит только реакция алкилирования бензола с образованием изопропилбензола, ди- и триизопропилбензолов. Побочные реакции, такие как образование олигомеров, алкилбензолов с алкильными группами, содержащими большее и меньшее число атомов углерода, чем в исходном олефине, алкилтолуолов и алкилксилолов, изомеризация алкильного заместителя, а также реакции осмоления, практически не идут. Имеется возможность проведения реакции как с концентрированным пропиленом, так и с пропан-пропиленовой фракцией. Из реактора алкилирования выходит реакционная масса, содержащая непрореагировавший бензол, целевой изопропилбензол, ди- и триизопропилбензолы, а также незначительное количество побочных продуктов, содержание которых в реакционной массе обусловлено только чистотой используемой пропан-пропиленовой фракции и бензола. Далее от реакционной смеси известным способом отделяется хвостовая пропановая фракция, а полученная после разгазовки смесь разделяется на рецикловый бензол, целевой изопропилбензол и смесь ди- и триизопропилбензолов. Ди- и триизопропилбензолы (полиалкилбензолы) вместе с частью рециклового бензола поступают в реактор переалкилирования. В реакторе переалкилирования осуществляется переалкилирование бензола полиалкилбензолами на катализаторе, представляющем собой кислоту Льюиса и выбранном из группы: высококремнеземистые цеолиты, галогениды металлов, комплекс трехфтористого бора с фосфорной кислотой, предпочтительно на комплексе треххлористого алюминия с бензолом и полиалкилбензолами. Поскольку в продуктах, поступающих на переалкилирование, отсутствуют смолы, дезактивирующие катализатор, появляется возможность проводить реакцию при низких температурах, что способствует повышению селективности процесса. Из реактора переалкилирования выходит смесь, содержащая непрореагировавший бензол, целевой изопропилбензол, незначительное количество непрореагировавших полиалкилбензолов и продуктов осмоления, а также растворенный и нерастворенный катализаторный комплекс. Далее реакционная смесь известными способами освобождается от катализаторного комплекса и направляется на выделение бензол-изопропилбензольной фракции, соединяемой с реакционной массой, полученной алкилированием бензола. Оставшаяся после выделения бензол-изопропилбензольной фракции смесь полиалкилбензолов и продуктов осмоления может быть направлена на выделение полиалкилбензолов или, что предпочтительно, выведена с установки. Поскольку в предлагаемом процессе практически не образуются трудноотделимые гомологи и изомеры целевого изопропилбензола (углеводороды С8 и С10, а также н-пропилбензол), это позволяет исключить из схемы колонны для выделения данных побочных продуктов, что приводит к упрощению технологической схемы, устранению потерь целевого изопропилбензола с побочными продуктами, снижению энергозатрат на выделение целевого изопропилбензола. Также проведение реакции алкилирования в жидкой фазе позволяет использовать пропан-пропиленовую фракцию с высоким содержанием пропана, что позволяет отказаться от концентрирования пропилена, что также приводит к упрощению технологической схемы и снижению энергозатрат.In the method for producing isopropylbenzene, a mixture of fresh and refluxed benzene and a propylene fraction are fed into the alkylation reactor. In the alkylation reactor, benzene is alkylated with propylene on a catalyst that is a strongly acid sulfonated copolymer of styrene and divinylbenzene having only Bronsted acid centers. The reaction is carried out in a liquid phase. It was found that the alkylation reaction under these conditions proceeds at a high rate, which, on the one hand, leads to a decrease in the amount of catalyst, and on the other hand, due to the short contact time, it avoids undesirable secondary conversions. On the specified catalyst, only the benzene alkylation reaction takes place with the formation of isopropylbenzene, di- and triisopropylbenzenes. Adverse reactions, such as the formation of oligomers, alkylbenzenes with alkyl groups containing more and fewer carbon atoms than in the starting olefin, alkyltoluenes and alkylxylene, isomerization of the alkyl substituent, as well as the resinification reaction, practically do not occur. It is possible to conduct a reaction with both concentrated propylene and the propane-propylene fraction. A reaction mixture containing unreacted benzene, target isopropylbenzene, di- and triisopropylbenzenes, as well as a small amount of by-products whose content in the reaction mass is determined only by the purity of the propane-propylene fraction and benzene used, leaves the alkylation reactor. Then, the propane tail fraction is separated from the reaction mixture in a known manner, and the mixture obtained after degassing is separated into recycled benzene, target isopropylbenzene and a mixture of di- and triisopropylbenzenes. Di- and triisopropylbenzenes (polyalkylbenzenes) together with a portion of the recycled benzene enter the transalkylation reactor. In the transalkylation reactor, benzene is transalkylated with polyalkylbenzenes on a Lewis acid catalyst selected from the group: high silica zeolites, metal halides, a complex of boron trifluoride with phosphoric acid, preferably a complex of aluminum trichloride with benzene and polyalkylbenzenes. Since there are no resins that deactivate the catalyst in the products arriving for transalkylation, it becomes possible to carry out the reaction at low temperatures, which helps to increase the selectivity of the process. A mixture containing unreacted benzene, target isopropylbenzene, a small amount of unreacted polyalkylbenzenes and tar products, and also a dissolved and undissolved catalyst complex leaves the transalkylation reactor. Next, the reaction mixture by known methods is freed from the catalyst complex and is directed to the selection of the benzene-isopropylbenzene fraction, connected to the reaction mass obtained by alkylation of benzene. The mixture of polyalkylbenzenes and resins remaining after isolation of the benzene-isopropylbenzene fraction can be used to isolate polyalkylbenzenes or, preferably, removed from the unit. Since hardly any separable homologs and isomers of the target isopropylbenzene (C8 and C10 hydrocarbons, as well as n-propylbenzene) are practically formed in the proposed process, this makes it possible to exclude columns from the scheme to isolate these by-products, which simplifies the technological scheme and eliminates the loss of the target isopropylbenzene by-products, reducing energy costs for the allocation of the target isopropylbenzene. Also, the alkylation reaction in the liquid phase allows the use of a propane-propylene fraction with a high content of propane, which eliminates the concentration of propylene, which also leads to a simplification of the technological scheme and reduction of energy consumption.
Мольное соотношение бензол/пропилен на стадии алкилирования находится в интервале 1/0,1÷0,5. Температура на стадии алкилирования поддерживается на уровне 50÷150°С, предпочтительно 90÷110°С. Мольное соотношение бензол/полиалкилбензолы на стадии переалкилирования находится в интервале 1/0,02÷1, предпочтительно 1/0,03÷0,05. Температура на стадии переалкилирования поддерживается на уровне 30÷80°С, предпочтительно 40÷50°С. Содержание пропилена в пропан-пропиленовой фракции находится в интервале 20÷100% масс. предпочтительно 60÷100% масс.The molar ratio of benzene / propylene at the stage of alkylation is in the range of 1 / 0.1 ÷ 0.5. The temperature in the alkylation step is maintained at a level of 50 ÷ 150 ° C, preferably 90 ÷ 110 ° C. The molar ratio of benzene / polyalkylbenzenes at the stage of transalkylation is in the range of 1 / 0.02 ÷ 1, preferably 1 / 0.03 ÷ 0.05. The temperature in the transalkylation step is maintained at a level of 30 ÷ 80 ° C, preferably 40 ÷ 50 ° C. The propylene content in the propane-propylene fraction is in the range of 20 ÷ 100% of the mass. preferably 60 ÷ 100% of the mass.
Вышеуказанные и иные аспекты и преимущества настоящего изобретения раскрыты в нижеследующем подробном его описании, приводимом со ссылками на чертеж, где на фиг. 1 изображена установка получения изопропилбензола.The above and other aspects and advantages of the present invention are disclosed in the following detailed description given with reference to the drawing, where in FIG. 1 shows a plant for producing isopropylbenzene.
Установка для получения изопропилбензола состоит из реактора алкилирования, реактора переалкилирования и ректификационных колонн тарельчатого либо насадочного типа.The installation for producing isopropylbenzene consists of an alkylation reactor, a transalkylation reactor and distillation columns of plate or packed type.
Свежий бензол потоком (а) вместе с подаваемым потоком (б) и потоком (в) рецикловым бензолом после осушки (на схеме не показана) подается в реактор алкилирования 1, в него же подается пропан-пропиленовая фракция потоком (г). В реактор загружен сильнокислый сульфированный сополимер стирола и дивинилбензола. В реакторе проходит алкилирование бензола пропиленом. Мольное соотношение бензол/пропилен поддерживается на уровне 1/0,1÷0,5. Температура в реакторе поддерживается предпочтительно в интервале 90÷110°С. Реакционная масса, пройдя сепаратор для освобождения от рефлюксного газа, представляющего собой содержащийся в пропиленовой фракции пропан с незначительным количеством непрореагировавшего пропилена (на схеме не показан) потоком (д) поступает в колонну выделения рециклового бензола 2. К этому же потоку присоединяется поток (е), полученный после колонны 5 выделения бензол-изопропилбензольной фракции. С верха колонны выделения рециклового бензола 2 выводится рецикловый бензол, разделяемый на два потока: поток (б) возвращается на стадию алкилирования, поток (ж) поступает в реактор переалкилирования 4. С низа колонны выделения рециклового бензола 2 выводится поток (з), поступающий в колонну получения товарного изопропилбензола 3. С верха колонны получения товарного изопропилбензола 3 потоком (и) выводится товарный изопропилбензол, с низа потоком (к) выводится смесь полиалкилбензолов, поступающая в реактор переалкилирования 4. В реактор переалкилирования 4 подается также свежий и рецикловый катализаторный комплекс (на схеме не показан). В реакторе переалкилирования 4 происходит переалкилирование бензола полиалкилбензолами. Мольное соотношение бензол/полиалкилбензолы поддерживается на уровне 1/0,03÷0,05. Температура в реакторе поддерживается предпочтительно в интервале 40÷50°С. Реакционная масса, пройдя отстойник нерастворенного катализаторного комплекса и нейтрализатор растворенного катализаторного комплекса (на схеме не показаны), потоком (л) поступает в колонну выделения бензол-изопропилбензольной фракции 5. С целью экономии энергоресурсов с верха колонны выделения бензол-изопропилбензольной фракции 5 выводится потоком (в) рецикловая бензольная фракция, подаваемая на алкилирование, боковым отбором потоком (е) выводится бензол-изопропилбензольная фракция, поступающая в колонну выделения рециклового бензола 2. С низа колонны выделения бензол-изопропилбензольной фракции 5 потоком (м) выводится фракция, содержащая непрореагировавшие полиалкилбензолы и продукты осмоления. Существует возможность выведения всей бензол-изопропилбензольной фракции с верха колонны выделения бензол-изопропилбензольной фракции 5 с подачей ее на разделение в колонну выделения рециклового бензола 2 либо организация разделения в двух последовательно работающих колоннах с выводом основного или всего количества бензола на стадию алкилирования и получения бензол-изопропилбензольной фракции, подаваемой на разделение в колонну выделения рециклового бензола 2, или товарного изопропилбензола. Выбор той или иной схемы диктуется экономической целесообразностью и не ограничивается заявляемым способом.Fresh benzene stream (a) together with the feed stream (b) and stream (c) with recycle benzene after drying (not shown in the diagram) is fed into the
Ниже приводятся конкретные примеры, поясняющие преимущества данного изобретения.The following are specific examples illustrating the advantages of the present invention.
Пример 1 (сравнительный по прототипу).Example 1 (comparative prototype).
В качестве сырья использовался бензол, содержащий 99,7% масс. основного вещества, и пропиленовая фракция, содержащая 97,2% масс. основного вещества, этилена - следы, бутиленов - отсутствие. В реактор алкилирования подают осушенную бензольную шихту совместно с полиалкилбензолами, пропиленовую фракцию, свежий и рециркулирующий каталитический комплекс. Температура в середине реактора 127°С. Мольное соотношение бензол/пропилен/полиалкилбензолы составляет 1/0,29/0,025. В результате получена реакционная масса следующего состава в % масс.:As raw materials used benzene containing 99.7% of the mass. the main substance, and a propylene fraction containing 97.2% of the mass. the main substance, ethylene - traces, butylene - the absence. The dried benzene charge together with polyalkylbenzenes, a propylene fraction, a fresh and recycled catalytic complex are fed to the alkylation reactor. The temperature in the middle of the reactor is 127 ° C. The molar ratio of benzene / propylene / polyalkylbenzenes is 1 / 0.29 / 0.025. The result is the reaction mass of the following composition in% mass .:
Реакционная масса после освобождения от катализаторного комплекса поступает на разделение в первую колонну. Первая колонна предназначена для отгонки возвратного бензола из реакционной массы и работает при флегмовом числе 0,15. Кубовый продукт первой колонны, содержащий этилбензол, изопропилбензол, н-пропилбензол, бутилбензолы, полиалкилбензолы и смолу, поступает на разделение во вторую колонну, предназначенную для выделения промежуточной фракции - технического изопропилбензола. Вторая колонна работает при флегмовом числе 0,3. Кубовый продукт второй колонны, содержащий полиалкилбензолы и смолу, поступает на разделение в третью колонну. Третья колонна предназначена для выделения полиалкилбензолов, возвращаемых на алкилирование, и работает при флегмовом числе 0,25. Технический изопропилбензол из второй колонны поступает в четвертую колонну, предназначенную для выделения этилбензольной фракции. Четвертая колонна работает при флегмовом числе 25. Кубовый продукт четвертой колонны, содержащий изопропилбензол, н-пропилбензол и бутилбензолы, поступает на разделение в пятую колонну. Пятая колонна предназначена для выделения товарного изопропилбензола и работает при флегмовом числе 1,8. Этилбензольная фракция из четвертой колонны поступает в шестую колонну, предназначенную для выделения технического этилбензола. Шестая колонна работает при флегмовом числе 2,5. Кубовый продукт шестой колонны, содержащий этилбензол, изопропилбензол возвращается в первую колонну.The reaction mass after liberation from the catalyst complex is fed to the separation in the first column. The first column is designed to distill the return benzene from the reaction mass and operates at a reflux ratio of 0.15. The bottoms product of the first column, containing ethylbenzene, isopropylbenzene, n-propylbenzene, butylbenzenes, polyalkylbenzenes and the resin, is fed to a second column for separation of the intermediate fraction, technical isopropylbenzene. The second column operates at a reflux ratio of 0.3. The bottoms product of the second column, containing polyalkylbenzenes and resin, is fed to a third column for separation. The third column is designed to isolate the polyalkylbenzenes returned to the alkylation and operates at a reflux ratio of 0.25. Technical isopropylbenzene from the second column enters the fourth column, designed to isolate the ethylbenzene fraction. The fourth column operates at a reflux number of 25. The bottoms product of the fourth column, containing isopropylbenzene, n-propylbenzene and butylbenzenes, is sent to the fifth column for separation. The fifth column is designed to isolate commercial isopropylbenzene and operates at a reflux ratio of 1.8. The ethylbenzene fraction from the fourth column enters the sixth column, designed to isolate technical ethylbenzene. The sixth column operates at a reflux ratio of 2.5. The bottoms product of the sixth column containing ethylbenzene, isopropylbenzene is returned to the first column.
Побочные продукты: технический этилбензол - 16 кг/т изопропилбензола, бутилбензольная фракция - 20 кг/т изопропилбензола, смола - 28 кг/т изопропилбензола. Расход бензола 694 кг/т изопропилбензола, расход пропилена 370 кг/т изопропилбензола. Затраты тепловой энергии на разделение продуктов реакции 926 Мкал/т изопропилбензола. Чистота получаемого изопропилбензола 99,75% масс.By-products: technical ethylbenzene - 16 kg / t of isopropylbenzene, butylbenzene fraction - 20 kg / t of isopropylbenzene, resin - 28 kg / t of isopropylbenzene. The consumption of benzene is 694 kg / t of isopropylbenzene, the consumption of propylene is 370 kg / t of isopropylbenzene. The cost of thermal energy for the separation of the reaction products is 926 Mcal / t of isopropylbenzene. The purity of the obtained isopropylbenzene 99.75% of the mass.
Пример 2 (заявляемый способ)Example 2 (the claimed method)
В качестве сырья использовался бензол, содержащий 99,7% масс. основного вещества, и пропиленовая фракция, содержащая 97,2% масс. основного вещества, этилена - следы, бутиленов - отсутствие. В реактор алкилирования 1 подают осушенную бензольную шихту и пропиленовую фракцию. Температура в середине реактора 100°С. Мольное соотношение бензол/пропилен составляет 1/0,28. Катализатор - сульфокатионит Amberlyst 36 Dry. Фазовое состояние реагентов - жидкость. Время контакта - 10 мин. В результате получена реакционная масса следующего состава в % масс.:As raw materials used benzene containing 99.7% of the mass. the main substance, and a propylene fraction containing 97.2% of the mass. the main substance, ethylene - traces, butylene - the absence. In the
Реакционная масса из реактора алкилирования поступает на разделение в колонну 2. Колонна 2 предназначена для отгонки рециклового бензола из реакционной массы и работает при флегмовом числе 0,15. Кубовый продукт колонны 2, содержащий изопропилбензол, полиалкилбензолы и следовые количества этилбензола и бутилбензолов, образующиеся при алкилировании бензола содержащимися в пропиленовой фракции этиленом и бутиленами, поступает на разделение в колонну 3, предназначенную для выделения товарного изопропилбензола. Колонна 3 работает при флегмовом числе 1. Кубовый продукт колонны 3, содержащий полиалкилбензолы вместе с частью рециклового бензола, поступает в реактор переалкилирования 4. Температура в середине реактора 40°С. Мольное соотношение бензол/полиалкилбензолы составляет 1/0,045. Катализатор - комплекс на основе хлористого алюминия. Фазовое состояние реагентов - жидкость. Время контакта - 30 минут. В результате получена реакционная масса следующего состава в % масс.:The reaction mass from the alkylation reactor is sent to the separation in
Реакционная масса после освобождения от катализаторного комплекса поступает на разделение в колонну 5. Колонна 5 предназначена для выделения рециклового бензола, возвращаемого на алкилирование и бензол-изопропилбензольной фракции, возвращаемой в колонну 2. Колонна 5 работает при флегмовом числе 0,2. Кубовый продукт колонны 5, содержащий трудноразделимую смесь полиалкилбензолов и смолы, выводится с установки.After liberation from the catalyst complex, the reaction mixture is sent to separation into
Побочные продукты: смесь полиалкилбензолов и смолы - 8,5 кг/т изопропилбензола. Расход бензола 654,2 кг/т изопропилбензола, расход пропилена 354,3 кг/т изопропилбензола. Затраты тепловой энергии на разделение продуктов реакции 678 Мкал/т изопропилбензола. Чистота получаемого изопропилбензола 99,92% масс. Полученный по данному примеру изопропилбензол пригоден для получения фенола кумольным способом.By-products: a mixture of polyalkylbenzenes and resins - 8.5 kg / t of isopropylbenzene. The consumption of benzene is 654.2 kg / t of isopropylbenzene, the consumption of propylene is 354.3 kg / t of isopropylbenzene. The cost of thermal energy for the separation of reaction products is 678 Mcal / t of isopropylbenzene. The purity of the obtained isopropylbenzene 99.92% of the mass. The isopropylbenzene obtained in this example is suitable for the production of phenol by the cumene method.
Пример 3 (заявляемый способ)Example 3 (the claimed method)
В качестве сырья использовался бензол, содержащий 99,7% масс. основного вещества, и пропан-пропиленовая фракция, содержащая 65,7% масс. пропилена, этилена - следы, бутиленов - следы. В реактор алкилирования 1 подают осушенную бензольную шихту и пропан-пропиленовую фракцию. Температура в середине реактора 100°С. Мольное соотношение бензол/пропилен составляет 1/0,28. Катализатор - сульфокатионит Amberlyst 36 Dry. Фазовое состояние реагентов - жидкость. Время контакта - 10 мин. В результате получена реакционная масса следующего состава в % масс.:As raw materials used benzene containing 99.7% of the mass. the main substance, and a propane-propylene fraction containing 65.7% of the mass. propylene, ethylene - traces, butylene - traces. Dried benzene charge and propane-propylene fraction are fed to the
Реакционная масса из реактора алкилирования после сепарирования непрореагировавшего пропана поступает на разделение в колонну 2. Колонна 2 предназначена для отгонки рециклового бензола из реакционной массы и работает при флегмовом числе 0,15. Кубовый продукт колонны 2, содержащий изопропилбензол, полиалкилбензолы и следовые количества этилбензола и бутилбензолов, образующиеся при алкилировании бензола содержащимися в пропиленовой фракции этиленом и бутиленами, поступает на разделение в колонну 3, предназначенную для выделения товарного изопропилбензола. Колонна 3 работает при флегмовом числе 1. Кубовый продукт колонны 3, содержащий полиалкилбензолы вместе с частью рециклового бензола, поступает в реактор переалкилирования 4. Температура в середине реактора 40°С. Мольное соотношение бензол/полиалкилбензолы составляет 1/0,045. Катализатор - комплекс на основе хлористого алюминия. Фазовое состояние реагентов - жидкость. Время контакта - 30 минут. В результате получена реакционная масса следующего состава в % масс.:After separation of unreacted propane from the alkylation reactor, the reaction mixture is sent to
Реакционная масса после освобождения от катализаторного комплекса поступает на разделение в колонну 5. Колонна 5 предназначена для выделения рециклового бензола, возвращаемого на алкилирование, и бензол-изопропилбензольной фракции, возвращаемой в колонну 2. Колонна 5 работает при флегмовом числе 0,2. Кубовый продукт колонны 5, содержащий трудноразделимую смесь полиалкилбензолов и смолы, выводится с установки.After liberation from the catalyst complex, the reaction mixture is sent to
Побочные продукты: смесь полиалкилбензолов и смолы - 8,4 кг/т изопропилбензола. Расход бензола 655,1 кг/т изопропилбензола, расход пропилена 353,3 кг/т изопропилбензола. Затраты тепловой энергии на разделение продуктов реакции 733 Мкал/т изопропилбензола. Чистота получаемого изопропилбензола 99,93% масс. Полученный по данному примеру изопропилбензол пригоден для получения фенола кумольным способом.By-products: a mixture of polyalkylbenzenes and resins - 8.4 kg / t of isopropylbenzene. The consumption of benzene is 655.1 kg / t of isopropylbenzene, the consumption of propylene is 353.3 kg / t of isopropylbenzene. The cost of thermal energy for the separation of reaction products is 733 Mcal / t of isopropylbenzene. The purity of the obtained isopropylbenzene 99.93% of the mass. The isopropylbenzene obtained in this example is suitable for the production of phenol by the cumene method.
Таким образом, предложен новый более эффективный способ получения изопропилбензола.Thus, a new, more efficient method for producing isopropylbenzene has been proposed.
Способ позволяет получать изопропилбензол с хорошим выходом и низкими энергозатратами.The method allows to obtain isopropylbenzene with a good yield and low energy consumption.
Для специалистов могут быть очевидны и иные варианты осуществления изобретения, не меняющие его сущности, как она раскрыта в настоящем описании. Соответственно, изобретение следует считать ограниченным по объему только нижеследующей формулой изобретения.Other specialists may be obvious to other embodiments of the invention, without changing its essence, as it is disclosed in the present description. Accordingly, the invention should be considered limited in scope only by the following claims.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016120713A RU2639706C2 (en) | 2016-05-26 | 2016-05-26 | Method of producing isopropylbenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016120713A RU2639706C2 (en) | 2016-05-26 | 2016-05-26 | Method of producing isopropylbenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016120713A RU2016120713A (en) | 2017-11-30 |
| RU2639706C2 true RU2639706C2 (en) | 2017-12-22 |
Family
ID=60580742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016120713A RU2639706C2 (en) | 2016-05-26 | 2016-05-26 | Method of producing isopropylbenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2639706C2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111138242A (en) * | 2019-12-16 | 2020-05-12 | 上海雅本化学有限公司 | Synthesis method of 2-bromo-4-chloro-1-isopropylbenzene |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4288646A (en) * | 1979-10-05 | 1981-09-08 | Pcuk Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Regioselective preparation of β-isopropylnaphthalene over superacidic solid or supported perfluorinated sulfonic acid catalysts |
| SU887557A1 (en) * | 1980-01-08 | 1981-12-07 | Институт Нефте-И Углехимического Синтеза При Иркутском Государственном Университете Им. А.А.Жданова | Method of processing still residue of catalytic alkylation process of benzene with ethylene |
| EP0467007A1 (en) * | 1990-07-18 | 1992-01-22 | Fina Technology, Inc. | Transalkylation process |
| US5723710A (en) * | 1996-07-12 | 1998-03-03 | Uop | Zeolite beta and its use in aromatic alkylation |
| EP1894909A2 (en) * | 2001-02-07 | 2008-03-05 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
| TW201217051A (en) * | 2006-01-31 | 2012-05-01 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Alkylaromatics production |
| RU2477717C1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-03-20 | Казанское Открытое Акционерное Общество "Органический Синтез" (Оао "Казаньоргсинтез") | Method of producing isopropylbenzene |
| RU2525122C2 (en) * | 2008-09-11 | 2014-08-10 | Полимери Эуропа С.П.А. | Method of alkylation of benzene with isopropyl alcohol or mixture of isopropyl alcohol and propylene |
-
2016
- 2016-05-26 RU RU2016120713A patent/RU2639706C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4288646A (en) * | 1979-10-05 | 1981-09-08 | Pcuk Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Regioselective preparation of β-isopropylnaphthalene over superacidic solid or supported perfluorinated sulfonic acid catalysts |
| SU887557A1 (en) * | 1980-01-08 | 1981-12-07 | Институт Нефте-И Углехимического Синтеза При Иркутском Государственном Университете Им. А.А.Жданова | Method of processing still residue of catalytic alkylation process of benzene with ethylene |
| EP0467007A1 (en) * | 1990-07-18 | 1992-01-22 | Fina Technology, Inc. | Transalkylation process |
| US5723710A (en) * | 1996-07-12 | 1998-03-03 | Uop | Zeolite beta and its use in aromatic alkylation |
| EP1894909A2 (en) * | 2001-02-07 | 2008-03-05 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylaromatic compounds |
| TW201217051A (en) * | 2006-01-31 | 2012-05-01 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Alkylaromatics production |
| RU2525122C2 (en) * | 2008-09-11 | 2014-08-10 | Полимери Эуропа С.П.А. | Method of alkylation of benzene with isopropyl alcohol or mixture of isopropyl alcohol and propylene |
| RU2477717C1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-03-20 | Казанское Открытое Акционерное Общество "Органический Синтез" (Оао "Казаньоргсинтез") | Method of producing isopropylbenzene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2016120713A (en) | 2017-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4008290A (en) | Cumene production | |
| EP0358792B1 (en) | Alkylation/transalkylation process for selective production of monoalkylated aromatics | |
| US4051191A (en) | Solid phosphoric acid catalyzed alkylation of aromatic hydrocarbons | |
| US7652181B1 (en) | Alkylation reactor design with effluent recycle and impure benzene regeneration | |
| US4857666A (en) | Alkylation/transalkylation process | |
| US20080262279A1 (en) | Production of Alkylaromatic Compounds | |
| JP2663302B2 (en) | Production of alkylbenzene | |
| US9150469B2 (en) | Aromatic alkylation process with reduced byproduct formation | |
| KR101343332B1 (en) | Process for producing alkylaromatic compounds | |
| EP0046678B2 (en) | Process for continuous production of cumene and/or diisopropylbenzene | |
| RU2639706C2 (en) | Method of producing isopropylbenzene | |
| KR20120102912A (en) | Apparatus and method for producing cumene for low consumption of energy | |
| RU2477717C1 (en) | Method of producing isopropylbenzene | |
| US2818452A (en) | Preparation of aromatic position isomers | |
| US5434325A (en) | Process for the production of tertiary butylethylbenzene | |
| RU2704975C1 (en) | Obtaining alkylaromatic compounds | |
| KR101530457B1 (en) | Benzene alkylation | |
| US20190016647A1 (en) | Process for producing ethylbenzene | |
| RU2770585C1 (en) | Method for obtaining isopropylbenzene by alkylation of benzene with propylene | |
| US3184517A (en) | Alkylation process for preparing propylbenzenes | |
| US8389786B2 (en) | Method to adjust 2-phenyl content of an alkylation process for the production of linear alkyl benzene | |
| ITMI20071952A1 (en) | INTEGRATED PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF VINYLAROMATIC HYDROCARBONS | |
| RU2628070C1 (en) | Method of producing alkylbenzol | |
| FI61472B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV KUMEN MEDELST FASTA FOSFORSYRAKATALYSATORER | |
| RU2459796C1 (en) | Method for selective production of meta-dialkylbenzenes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190527 |