RU2635105C1 - Способ получения 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионов - Google Patents

Способ получения 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионов Download PDF

Info

Publication number
RU2635105C1
RU2635105C1 RU2016129106A RU2016129106A RU2635105C1 RU 2635105 C1 RU2635105 C1 RU 2635105C1 RU 2016129106 A RU2016129106 A RU 2016129106A RU 2016129106 A RU2016129106 A RU 2016129106A RU 2635105 C1 RU2635105 C1 RU 2635105C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mmol
triazaspiro
group
trion
compound
Prior art date
Application number
RU2016129106A
Other languages
English (en)
Inventor
Алексей Георгиевич Тырков
Екатерина Алексеевна Юртаева
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Астраханский государственный университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Астраханский государственный университет" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Астраханский государственный университет"
Priority to RU2016129106A priority Critical patent/RU2635105C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2635105C1 publication Critical patent/RU2635105C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems

Abstract

Изобретение относится к способу получения новых 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионов общей формулы I, которые могут быть использованы в качестве потенциальных седативных, антидепрессантных или ноотропных средств. В общей формуле I
Figure 00000005
R=CH3, R1=H (Ia); R=CH3, R1=СН3О (Iб); R=CH3, R1=(СН3)2N (Iв); R=CH3, R1=Cl (Iг); R=C6H5, R1=H (Iд); R=C6H5, R1=СН3О (Ie); R=C6H5, R1=(CH3)2N (Iж); R=С6Н5, R1=Cl (Iз). Способ основан на реакции трехкомпонентной гетероциклизации и заключается в том, что осуществляют смешивание эквимольных количеств 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов, N-метилглицина или N-фенилглицина и формальдегида в осушенном толуоле с последующим кипячением реакционной смеси в течение 17 ч. 12 пр.

Description

Изобретение относится к области органической химии и касается разработки способа получения соединений общей формулы
Figure 00000001
где R=CH3, R1=H (Iа); R=CH3, R1=СН3О (Iб); R=CH3, R1=(СН3)2N (Iв); R=CH3, R1=Cl (Iг); R=C6H5, R1=H (Iд); R=C6H5, R1=СН3О (Ie); R=C6H5, R1=(CH3)2N (Iж); R=С6Н5, R1=Cl (Iз)
Пиримидиновый цикл, спиросочлененный с пирролидиновым кольцом, является практически не исследованной системой. Тем не менее соединения, содержащие пиримидиновый или пирролидиновый циклы, могут в перспективе представлять интерес с точки зрения их практического применения. В частности, соединения, имеющие пиримидиновый цикл, обладают седативной активностью, а также применяются в качестве снотворных средств [М.Д. Машковский. Лекарственные средства, М.: Новая Волна, 2006, с. 21]. Вещества, содержащие в своей структуре пирролидиновое кольцо, проявляют антидепрессантную, анальгетическую и ноотропную активность [В.Г. Граник. Основы медицинской химии. М.: Вузовская книга, 2001, с. 168, 186].
Известен способ получения замещенных 2H-изоиндол-4,7-дионов, основанный на реакции трехкомпонентной гетероциклизации n-хинона с ароматическими альдегидами и иминокислотами [М. Schubert-Zsilavecz, А. Michelirsch, W. Likussar, D. Gusterhuber. Ann. Chem. 1993, 2, S. 147]. Наиболее близким техническим решением является способ получения замещенных 1H-пиррол-3-карбонитрилов, основанный на реакции трехкомпонентной гетероциклизации 2-бензилиденмалононитрила с альдегидами и иминокислотами [С.Б. Носачев, Е.А. Тыркова, А.Г. Тырков. Журн. орган, химии. 2009. 45 (4), 637].
Однако описанные соединения являются аналогами, так как не содержат в своей структуре спиросочлененные пиримидиновый и пирролидиновый циклы.
Техническим результатом является разработка способа получения серии ранее неизвестных 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионов, основанный на проведении реакции трехкомпонентной гетероциклизации 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов, N-метилглицина или N-фенилглицина и формальдегида, позволяющий расширить базу веществ, которые могут быть использованы в качестве потенциальных седативных, антидепрессантных или ноотропных средств.
Для достижения технического результата в способе получения 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионов общей формулы I
Figure 00000002
где R=CH3, R1=H (Ia); R=CH3, R1=СН3О (Iб); R=CH3, R1=(СН3)2N (Iв); R=CH3, R1=Cl (Iг); R=C6H5, R1=H (Iд); R=C6H5, R1=СН3О (Ie); R=C6H5, R1=(CH3)2N (Iж); R=С6Н5, R1=Cl (Iз),
проводят реакцию трехкомпонентной гетероциклизации, основанную на смешивании эквимольных количеств 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов IIа-з, N-метилглицина IIIа или N-фенилглицина IIIб и формальдегида IV в осушенном толуоле и последующем кипячении реакционной смеси в течение 17 ч, схема
Figure 00000003
где, R=CH3, R1=H (Ia, IIа, IIIа); R=CH3, R1=СН3О (Iб, IIб, IIIа); R=CH3, R1=(СН3)2N (Iв, IIв, IIIа); R=CH3, R1=Cl (Iг, IIг, IIIа); R=C6H5, R1=H (Iд, IIд, IIIб); R=C6H5, R1=СН3О (Iе, IIе, IIIб); R=C6H5, R1=(CH3)2N (Iж, IIж, IIIж); R=С6Н5, R1=Cl (Iз, IIз, IIIз).
Иное соотношение исходных реагентов (примеры 2-5) не позволяют достигнуть лучшего результата.
Полученный технический результат позволяет получать 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионы с выходом 38-53%, в структуре которых присутствуют спиросочлененные пиримидиновый и пирролидиновый циклы.
Исходные 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионы IIа-з могут быть получены по методике [патент RU №2572081] из пиримидин-2,4,6-триона и соотвествующих ароматических альдегидов.
Примеры способа получения соединений общей формулы Iа-з, заключающегося в смешивании эквимольных количеств 5-(арилметилен) гексагидропиримидин-2,4,6-трионов IIа-з, N-метилглицина IIIа или N-фенилглицина IIIб и формальдегида IV в осушенном толуоле и последующем кипячении реакционной смеси в течение 17 ч, приведены ниже.
Пример 1.
2-Метил-4-фенил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Iа).
К суспензии 5 ммоль (1.08 г) 5-(фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтриона IIа в 100 мл осушенного толуола добавляли 5 ммоль (0.45 г) N-метилглицина IIIа и 5 ммоль (0.15 г) параформа IV. Реакционную смесь кипятили 17 ч с обратным холодильником, соединенным через насадку Дина-Старка до полного прекращения выделения воды, затем растворитель упаривали под вакуумом, остаток обрабатывали 25 мл диэтилового эфира и нерастворимый остаток хроматографировали на нисходящей стеклянной колонке, заполненной активированным силикагелем марки Silicagel 100/400 мкм, элюент - этанол.
Получают 0.57 г (42%) целевого соединения с т.разл. 281-283°С.
Найдено, %: С 61.37; Н 5.41; N 15.21. C14H15N3O3.
Вычислено, %: С 61.53; Н 5.50; N 15.38.
ИКС, ν, см-1 (группа): 3550 (NH); 1770, 1750 (С=O).
ЯМР1Н, δ, м.д. (группа): 11.35 уш (1H, NH); 11.22 уш (1H, NH); 8.10-7.45 м (5Наром., С6Н5); 3.80 с (2Н, СН2); 3.65 т (1H, СН, 3J 9.0 Гц); 3.10-3.05 дд (2Н, СН2); 2.41 с (3Н, СН3).
ЯМР13С, δ, м.д. (группа): 163.4 (С6); 161.6 (С10); 154.7 (С8); 133.1 (C12); 132.7 (С11); 132.2 (С13); 128.1 (С14); 61.8 (С3); 61.5 (C1); 57.1 (С5); 55.1 (С4); 41.5 (СН3).
Пример 2.
2-Метил-4-фенил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Iа).
Получают аналогично примеру 1, только берут 10 ммоль (0.90 г) N-метилглицина IIIа и 10 ммоль (0.30 г) параформа IV. Выход соединения Iа составляет 35%.
Пример 3.
2-Метил-4-фенил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Iа).
Получают аналогично примеру 1, только берут 3 ммоль (0.267 г) N-метилглицина IIIа и 3 ммоль (0.09 г) параформа IV. Выход соединения Iа составляет 38%.
Пример 4.
2-Метил-4-фенил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Iа).
Получают аналогично примеру 1, только берут 10 ммоль (0.90 г) N-метилглицина IIIа и 3 ммоль (0.09 г) параформа IV. Выход соединения Iа составляет 35%.
Пример 5.
2-Метил-4-фенил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Iа).
Получают аналогично примеру 1, только берут 3 ммоль (0.267 г) N-метилглицина IIIа и 10 ммоль (0.30 г) параформа IV. Выход соединения Iа составляет 34%.
Пример 6.
2-Метил-4-(4-метоксифенил)-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Iб).
Получают аналогично примеру 1, только берут 5 ммоль (1,23 г) 5-(4-метоксифенилметилен)-2,4,6-пиримидинтриона IIб, 5 ммоль (0.45 г) N-метилглицина IIIа и 5 ммоль (0.15 г) параформа IV. Получают 0,78 г (51%) целевого соединения с т.разл. 275-277°С.
Найдено, %: С 59.25; Н 5.44; N 13.71. C15H17N3O4.
Вычислено, %: С 59.41; Н 5.61; N 13.86.
ИКС, ν, см-1 (группа): 3550 (NH); 1770, 1750 (С=O).
ЯМР1Н, δ, м.д. (группа): 11.25 уш (1H, NH); 11.12 уш (1H, NH); 7.03-6.83 м (4Наром., C6H4, 3J 8.0 Гц); 3.81 с (2Н, СН2); 3.72 с (3Н, СН3О); 3.64 т (1H, СН, 3J 9.0 Гц); 3.02-2.99 дд (2Н, СН2); 2.40 с (3Н, СН3).
ЯМР13С, δ, м.д. (группа): 163.9 (С6); 163.4 (С10); 162.3 (С14); 155.0 (С8); 137.4 (C12); 125.3 (С11); 113.8 (C13); 61.7 (С3); 61.4 (C1); 56.8 (С5); 55.8 (СН3О); 54.9 (С4);41.4 (СН3).
Пример 7.
4-(4-Диметиламинофенил)-2-метил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Iв).
Получают аналогично примеру 1, только берут 5 ммоль (1,30 г) 5-(4-диметиламинофенилметилен)-2,4,6-пиримидинтриона IIв, 5 ммоль (0.45 г) N-метилглицина IIIа и 5 ммоль (0.15 г) параформа IV. Получают 0,84 г (53%) целевого соединения с т.разл. 301-303°С.
Найдено, %: С 60.59; Н 6.18; N 17.56. C16H20N4O3.
Вычислено, %: С 60.76; Н 6.33; N 17.72.
ИКС, ν, см-1 (группа): 3550 (NH); 1770, 1750 (С=O).
ЯМР1Н, δ, м.д. (группа): 11.20 уш (1Н, NH); 11.05 уш (1H, NH); 8.25-6.91 м (4Наром., С6Н4, 3J 8.0 Гц); 3.79 с (2Н, СН2); 3.62 т (1Н, СН, 3J 9.0 Гц); 2.99-2.96 дд (2Н, СН2); 2.94 с (6Н, CH3N); 2.40 с (3Н, СН3).
ЯМР13С, δ, м.д. (группа): 163.4 (С6); 161.6 (С10); 155.1 (С8); 151.1 (С14); 130.7 (С12); 121.9 (С11); 112.3 (C13); 61.6 (С3); 61.3 (C1); 56.9 (С5); 55.2 (С4); 41.5 (СН3); 40.1(СН3).
Пример 8.
2-Метил-4-(4-хлорфенил)-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Iг).
Получают аналогично примеру 1, только берут 5 ммоль (1,25 г) 5-(4-хлорфенилметилен)-2,4,6-пиримидинтриона IIг, 5 ммоль (0.45 г) N-метилглицина IIIа и 5 ммоль (0.15 г) параформа IV. Получают 0,61 г (40%) целевого соединения с т.разл. 285-288°С.
Найдено, %: С 54.48; Н 4.38; N 13.51. C14H14ClN3O3.
Вычислено, %: С 54.63; Н 4.55; N 13.66.
ИКС, ν, см-1 (группа): 3550 (NH); 1770, 1750 (С=O).
ЯМР1Н, δ, м.д. (группа): 11.45 уш (1Н, NH); 11.35 уш (1Н, NH); 8.20-7.58 м (4Наром., С6Н4, 3J 8.0 Гц); 3.82 с (2Н, СН2); 3.68 т (1Н, СН, 3J 9.0 Гц); 3.11-3.07 дд (2Н, СН2); 2.40 с (3Н, СН3).
ЯМР13С, δ, м.д. (группа): 163.3 (С6); 162.9 (С10); 155.2 (С8); 135.7 (С14); 133.2 (С11); 129.7 (С13); 129.3 (C12); 62.6 (С3); 62.1 (С1); 58.2 (С5); 55.8 (С4); 41.6 (СН3).
Пример 9.
2,4-Дифенил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Iд).
Получают аналогично примеру 1, только берут 5 ммоль (1.08 г) 5-(фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтриона IIа, 5 ммоль (0.76 г) N-фенилглицина IIIб и 5 ммоль (0.15 г) параформа IV. Получают 0,69 г (41%) целевого соединения с т.разл. 294-297°С.
Найдено, %: С 67.91; Н 4.93; N 12.38. C19H17N3O3.
Вычислено, %: С 68.06; Н 5.07; N 12.54.
ИКС, ν, см-1 (группа): 3550 (NH); 1770, 1750 (С=O).
ЯМР1Н, δ, м.д. (группа): 11.34 уш (1Н, NH); 11.24 уш (1Н, NH); 8.15-7.44 м (10Наром., 2С6Н5, 3J 8.0 Гц); 3.81 с (2Н, СН2); 3.64 т (1Н, СН, 3J 9.0 Гц); 3.11-3.04 дд (2Н, СН2).
ЯМР13С, δ, м.д. (группа): 163.5 (С6); 161.4 (С10); 154.8 (С8); 144.7 (С'11); 133.8 (С'12); 132.5 (С'13); 133.2 (С12); 132.5 (С11); 132.4 (С13); 128.6 (С'14); 128.2 (С14); 61.7 (С3); 61.3 (C1); 57.2 (С5); 55.2 (С4).
Пример 10.
4-(4-Метоксифенил)-2-фенил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Ie).
Получают аналогично примеру 1, только берут 5 ммоль (1,23 г) 5-(4-метоксифенилметилен)-2,4,6-пиримидинтриона IIб, 5 ммоль (0.76 г) N-фенилглицина IIIб и 5 ммоль (0.15 г) параформа IV. Получают 0,78 г (43%) целевого соединения с т.разл. 287-290°С.
Найдено, %: С 65.59; Н 5.08; N 11.34. C20H19N3O4.
Вычислено, %: С 65.75; Н 5.21; N 11.51.
ИКС, ν, см-1 (группа): 3550 (NH); 1770, 1750 (С=O).
ЯМР1Н, δ, м.д. (группа): 11.22 уш (1Н, NH); 11.15 уш (1Н, NH); 8.10-6.84 м (9Наром., С6Н4, С6Н5); 3.83 с (2Н, СН2); 3.74 с (3Н, СН3О); 3.65 т (1Н, СН, 3J 9.0 Гц); 3.05-3.01 дд (2Н, СН2).
ЯМР13С, δ, м.д. (группа): 163.8 (С6); 163.6 (С10); 162.4 (С14); 155.2 (С8); 144.5 (С'11); 137.6 (С12); 133.6 (С'12); 132.2 (С'13); 128.9 (С'14); 125.5 (С11); 113.9 (С13); 61.8 (С3); 61.6 (С1); 56.9 (С5); 55.9 (СН3О); 54.8 (С4).
Пример 11.
4-(4-Диметиламинофенил)-2-фенил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Iж).
Получают аналогично примеру 1, только берут 5 ммоль (1,30 г) 5-(4-диметиламинофенилметилен)-2,4,6-пиримидинтриона IIв, 5 ммоль (0.76 г) N-фенилглицина IIIб и 5 ммоль (0.15 г) параформа IV. Получают 0,85 г (45%) целевого соединения с т.разл. 307-310°С.
Найдено, %: С 66.51; Н 5.67; N 14.65. C21H22N4O3.
Вычислено, %: С 66.67; Н 5.82; N 14.81.
ИКС, ν, см-1 (группа): 3550 (NH); 1770, 1750 (С=O).
ЯМР1Н, 8, м.д. (группа): 11.20 уш (1Н, NH); 11.08 уш (1Н, NH); 8.26-6.93 м (9Наром., С6Н4, С6Н5); 3.82 с (2Н, СН2); 3.61 т (1Н, СН, 3J 9.0 Гц); 3.04-2.98 дд (2Н, СН2); 2.94 с (6Н, CH3N).
ЯМР13С, δ, м.д. (группа): 163.5 (С6); 161.3 (С10); 155.2 (С8); 151.2 (С14); 144.3 (С'11); 133.6 (С'12); 132.4 (С'13); 130.5 (С12); 128.8 (С'14); 121.8 (С11); 112.5 (С13); 61.7 (С3); 61.2 (C1); 56.8 (С5); 55.4 (С4); 40.1 (СН3).
Пример 12.
2-Фенил-4-(4-хлорфенил)-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трион (соединение Iз).
Получают аналогично примеру 1, только берут 5 ммоль (1,25 г) 5-(4-хлорфенилметилен)-2,4,6-пиримидинтриона IIг, 5 ммоль (0.76 г) N-фенилглицина IIIб и 5 ммоль (0.15 г) параформа IV. Получают 0,70 г (38%) целевого соединения с т.разл. 290-293°С.
Найдено, %: С 61.54; Н 4.19; N 11.22. C19H16ClN3O3.
Вычислено, %: С 61.71; Н 4.33; N 11.37.
ИКС, ν, см-1 (группа): 3550 (NH); 1770, 1750 (С=O).
ЯМР1Н, δ, м.д. (группа): 11.50 уш (1Н, NH); 11.37 уш (1H, NH); 8.25-7.60 м (9Наром., С6Н4, С6Н5); 3.81 с (2Н, СН2); 3.65 т (1Н, СН, 3J 9.0 Гц); 3.08-3.02 дд (2Н, СН2).
ЯМР13С, δ, м.д. (группа): 163.4 (С6); 162.8 (С10); 155.4 (С8); 144.5 (С'11); 135.6 (С14); 133.6 (С'12); 133.4 (С11); 132.6 (С'13); 129.9 (С13); 129.4 (С12); 128.9 (С'14); 62.5 (С3); 62.3 (C1); 58.5 (С5); 55.6 (С4); 41.5 (СН3).

Claims (4)

  1. Способ получения 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионов общей формулы I
  2. Figure 00000004
  3. где R=CH3, R1=H (Ia); R=CH3, R1=CH3O (Iб); R=CH3, R1=(CH3)2N (Iв); R=CH3, R1=Cl (Iг); R=C6H5, R1=H (Iд); R=C6H5, R1=CH3O (Ie); R=C6H5, R1=(CH3)2N (Iж); R=C6H5, R1=Cl (Iз),
  4. путем реакции трехкомпонентной гетероциклизации, в основе которой лежит смешивание эквимольных количеств 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов, N-метилглицина или N-фенилглицина и формальдегида в осушенном толуоле с последующим кипячением реакционной смеси в течение 17 ч.
RU2016129106A 2016-07-15 2016-07-15 Способ получения 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионов RU2635105C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016129106A RU2635105C1 (ru) 2016-07-15 2016-07-15 Способ получения 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016129106A RU2635105C1 (ru) 2016-07-15 2016-07-15 Способ получения 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2635105C1 true RU2635105C1 (ru) 2017-11-09

Family

ID=60263781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016129106A RU2635105C1 (ru) 2016-07-15 2016-07-15 Способ получения 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионов

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2635105C1 (ru)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006023630A2 (en) * 2004-08-20 2006-03-02 Targacept, Inc. The use of n-aryl diazaspiracyclic compounds in the treatment of addiction
RU2502738C2 (ru) * 2012-02-07 2013-12-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 1,6'-ДИАРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-1',3'-ДИМЕТИЛСПИРО[ПИРРОЛ-2,5'-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006023630A2 (en) * 2004-08-20 2006-03-02 Targacept, Inc. The use of n-aryl diazaspiracyclic compounds in the treatment of addiction
RU2387647C9 (ru) * 2004-08-20 2011-05-27 Таргасепт, Инк. Применение n-арилдиазаспироциклических соединений для лечения зависимостей
RU2502738C2 (ru) * 2012-02-07 2013-12-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 1,6'-ДИАРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-1',3'-ДИМЕТИЛСПИРО[ПИРРОЛ-2,5'-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
С.Б.Носачев и др., 2-Фенил-1,1-дицианоэтен в трехкомпонентной гетероциклизации с альдегидами и иминокислотами", Журнал органической химии, 2009, т.45, (4), 237-238. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wang et al. One-pot synthesis of 1 H-isochromenes and 1, 2-dihydroisoquinolines by a sequential isocyanide-based multicomponent/Wittig reaction
Reddy et al. Functionalised dihydroazo pyrimidine derivatives from Morita–Baylis–Hillman acetates: synthesis and studies against acetylcholinesterase as its inhibitors
Xia et al. One-pot asymmetric synthesis of a spiro [dihydrofurocoumarin/pyrazolone] scaffold by a Michael addition/I 2-mediated cyclization sequence
Shahrestani et al. Organocatalytic synthesis of enantiopure spiro acenaphthyl-pyrrolizidine/pyrrolidines: justifying the regioselectivity based on a distortion/interaction model
RU2688931C1 (ru) 3'-Ароил-1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индоло-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1Н,1'Н,5Н)-трионы, обладающие анальгетической активностью и способ их получения
Saravanan et al. An expedient approach for the synthesis of naphthyl dispiro pyrrolidine/pyrrolizidine through 1, 3-dipolar cycloaddition reaction
Li et al. An efficient domino strategy for synthesis of novel spirocycloalkane fused pyrazolo [3, 4-b] pyridine derivatives
RU2635105C1 (ru) Способ получения 4-арил-2,7,9-триазаспиро[4.5]декан-6,8,10-трионов
Aksenov et al. Nitrostyrenes as 1, 4-CCNO-dipoles: Diastereoselective formal [4+ 1] cycloaddition of indoles
Quintero et al. Synthesis of 4 (3 H) quinazolinimines by reaction of (E)-N-(aryl)-acetimidoyl or-benzimidoyl chloride with amines
Ahire et al. Stereoselective construction of deoxy-cruciferane alkaloids by NHC-catalyzed intramolecular annulation of homoenolate with quinazolinone
DUbEY et al. Study of mesoionic compounds: synthesis and pharmacological evaluation of several 2-[{(4-substituted-1-sulphonyl) sydnon-3-yl}]-1, 3, 4-thiadiazino (6, 5-b) indoles as antimicrobial, insecticidal and antihelmintic agents
Liu et al. Four-component cyclization of naphthol/thionaphthol/naphthylamine, formaldehyde, and DBU in water
Wang et al. Chemoselective Synthesis of Novel Heterocyclic [3.3. 3] Propellane Derivatives via a One‐pot Three‐component Reaction
Yadav et al. InCl 3-catalyzed stereoselective synthesis of 1, 5-benzodiazepines
Ratheesh et al. A new strategy for the synthesis of diverse benzo [a] carbazoles via a divergent catalytic Michael reaction
CA3083331A1 (en) Imidazopyridine derivatives and the use thereof as medicament
Kim et al. Recognition of the importance of imidazolidinone motif for cytotoxicity of 4-phenyl-1-arylsulfonylimidazolidinones using thiadiazolidine-1, 1-dioxide analogs
Liu et al. Synthesis of Derivatives of Pyrido [4, 3‐d] pyrimidin‐4 (3H)‐one via an Iminophosphorane
RU2721684C1 (ru) Метил 2,3,8-триоксо-4-фенилтетрагидро-6Н-пиразоло[1,2-а]пирроло[2,3-c]пиразол-9а(1Н)-карбоксилаты
Zghab et al. A regioselective 1, 3-dipolar cycloaddition for the synthesis of novel spiro-chromene thiadiazole derivatives
CN108912127B (zh) 一种基于靛红骨架的苯并[b,e]氮杂卓化合物及其制备方法
CN109053631B (zh) 一种通过异硫氰酸酯与2-磺酰烷基苯酚合成苯并[1,3]噁嗪-2-硫酮的合成方法
Amal’chieva et al. Reaction of furan-2 (3 H)-ones with 1, 2-binucleophiles
Wang et al. Efficient synthesis of aza-phenanthroindolizidine and aza-phenanthroquinolizidine and anticancer activities

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190716