RU2629300C1 - Method for obtaining of organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups - Google Patents
Method for obtaining of organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups Download PDFInfo
- Publication number
- RU2629300C1 RU2629300C1 RU2016142140A RU2016142140A RU2629300C1 RU 2629300 C1 RU2629300 C1 RU 2629300C1 RU 2016142140 A RU2016142140 A RU 2016142140A RU 2016142140 A RU2016142140 A RU 2016142140A RU 2629300 C1 RU2629300 C1 RU 2629300C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- montmorillonite
- organomodified
- trihydroperfluoropropanol
- heptane
- polyfluoroalkyl groups
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
- B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
- B01J20/12—Naturally occurring clays or bleaching earth
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3214—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
- C01B33/20—Silicates
- C01B33/36—Silicates having base-exchange properties but not having molecular sieve properties
- C01B33/38—Layered base-exchange silicates, e.g. clays, micas or alkali metal silicates of kenyaite or magadiite type
- C01B33/44—Products obtained from layered base-exchange silicates by ion-exchange with organic compounds such as ammonium, phosphonium or sulfonium compounds or by intercalation of organic compounds, e.g. organoclay material
Landscapes
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения слоистого алюмосиликата монтмориллонита, обработанного элементоорганическими соединениями, который используется в химической промышленности как наполнитель полимеров для получения композиционных и нанокомпозиционных материалов с повышенными термо-, свето-, износо- и гидролитической устойчивостью.The invention relates to a method for producing a layered montmorillonite aluminosilicate treated with organoelement compounds, which is used in the chemical industry as a polymer filler to obtain composite and nanocomposite materials with increased thermal, light, wear and hydrolytic stability.
Известен способ получения органомодифицированного монтмориллонита с повышенной термической стабильностью, включающий получение немодифицированного очищенного бентонита на основе монтмориллонита, просев, диспергирование в водной среде, дополнительную химическую обработку, сушку и помол готовой продукции, а также последующую органомодификацию четвертичными аммониевыми солями (Пат. 2519174 РФ, МПК C01B 33/44, C09C 3/00, C08K 3/34, C08K 9/04, B82B 3/00. Опубл. 10.06.2014).A known method of producing organically modified montmorillonite with increased thermal stability, including the production of unmodified purified bentonite based on montmorillonite, sieving, dispersion in an aqueous medium, additional chemical treatment, drying and grinding of finished products, as well as subsequent organomodification with quaternary ammonium salts (Pat. 2519174 RF, M MPC, M C01B 33/44, C09C 3/00, C08K 3/34, C08K 9/04, B82B 3/00. Published on 06/10/2014).
Недостатками указанного способа являются многостадийность процесса (первичная подготовка сырья, просев, химическая обработка и т.д.) и использование водных сред.The disadvantages of this method are the multi-stage process (primary preparation of raw materials, screening, chemical treatment, etc.) and the use of aqueous media.
Известен способ получения полимерных органомодифицированных глин, используемых в качестве матрицы или наполнителя в нанокомпозитах, включающий отмучивание, приготовление водной суспензии монтмориллонитовой глины и взаимодействие ее с органическим соединением - акрилат- или метакрилатом гуанидина в присутствии персульфата аммония (Пат. 2417161 РФ, МПК C01B 33/44, B82B 3/00. Опубл. 27.04.2011).A known method for producing polymer organomodified clays used as a matrix or filler in nanocomposites, including elutriation, preparation of an aqueous suspension of montmorillonite clay and its interaction with an organic compound - guanidine acrylate or methacrylate in the presence of ammonium persulfate (US Pat. 2417161 RF / IPC C01B 33 44, B82B 3/00, publ. 04/27/2011).
Применение водных суспензий монтмориллонита способствует некоторому накоплению воды в межслоевых и поверхностных участках глины, что затрудняет получение композиционных и нанокомпозиционных материалов методом смешения модификатора в расплаве полимера.The use of aqueous suspensions of montmorillonite contributes to some accumulation of water in the interlayer and surface areas of clay, which makes it difficult to obtain composite and nanocomposite materials by mixing the modifier in a polymer melt.
Известен способ получения органоглины путем модификации монтмориллонита гуанидиновыми солями - гуанидингидрохлоридом, гуанидинкарбонатом и гуанидинсульфатом (Пат. 2380316 РФ, МПК C01B 33/44. Опубл. 27.01.2010).A known method of producing organoclay by modifying montmorillonite with guanidine salts - guanidine hydrochloride, guanidine carbonate and guanidine sulfate (Pat. 2380316 RF, IPC C01B 33/44. Publ. 27.01.2010).
Основным недостатком указанного способа является применение водной среды, затрудняющее полноценное удаление влаги из модифицированного монтмориллонита, а также использованием труднодоступных реагентов.The main disadvantage of this method is the use of an aqueous medium, which makes it difficult to fully remove moisture from modified montmorillonite, as well as the use of inaccessible reagents.
Известны способы получения монтмориллонита с поли- и перфторалкильными группами, основанные на использовании полифторированных спиртов H(CF2CF2)nCH2OH со степенью теломеризации n=2-5, полифторалкил-олиго-ε-капроамидов, моно- и диполифторалкиловых эфиров фталевой кислоты (Органофилизация Na+-монтмориллонита полифторированными спиртами / Н.А. Рахимова, С.В. Кудашев // Журнал прикладной химии. - 2010. - Т. 83, вып. 11. - С. 1905-1910; Гидрофобизирующая и органофилизирующая способность полифторалкил-олиго-ε-капроамидов как модификаторов Na+-монтмориллонита / Н.А. Рахимова, С.В. Кудашев // Журнал общей химии. - 2011. - Т. 81, вып. 2. - С. 269-273; Модификация Na+-монтмориллонита моно- и диполифторалкиловыми эфирами фталевой кислоты / С.В. Кудашев, В.Ф. Желтобрюхов, О.А. Барковская, В.М. Дронова, К.Р. Шевченко // Журнал прикладной химии. - 2013. - Т. 86, вып. 7. - С. 1078-1083).Known methods for producing montmorillonite with poly- and perfluoroalkyl groups based on the use of polyfluorinated alcohols H (CF 2 CF 2 ) n CH 2 OH with a degree of telomerization n = 2-5, polyfluoroalkyl-oligo-ε-caproamides, mono- and dipolyfluoroalkyl ethers of phthalic acids (Organophilization of Na + -montmorillonite with polyfluorinated alcohols / N.A. Rakhimova, S.V. Kudashev // Journal of Applied Chemistry. - 2010. - T. 83, issue 11. - S. 1905-1910; Water-repellent and organophilizing ability polyfluoroalkyl-oligo-ε-caproamide as a modifier -montmorillonita Na + / . .A Rahimova, SV Kudashev // Journal of General Chemistry - 2011. - V. 81, No. 2. - P. 269-273;.. Modification Na + -montmorillonita mono- and dipoliftoralkilovymi esters of phthalic acid / C V. Kudashev, V.F. Zheltobryukhov, O.A. Barkovskaya, V.M. Dronova, K.R. Shevchenko // Journal of Applied Chemistry. - 2013. - T. 86, issue 7. - P. 1078- 1083).
Недостатками указанных способов являются удлинение технологического цикла, связанное с введением дополнительной стадии диспергирования монтмориллонита, а также применение труднодоступных модификаторов. Кроме того, повышенная кислотность полифторированных спиртов со степенью теломеризации n=2-5 способствует частичному разрушению кристаллической структуры монтмориллонита, что приводит к недостаточной гидрофобности органомодифицированного монтмориллонита и низкой устойчивости формирующихся органоминеральных комплексов.The disadvantages of these methods are the extension of the technological cycle associated with the introduction of an additional stage of dispersion of montmorillonite, as well as the use of inaccessible modifiers. In addition, the increased acidity of polyfluorinated alcohols with a telomerization degree n = 2-5 contributes to the partial destruction of the crystalline structure of montmorillonite, which leads to insufficient hydrophobicity of organomodified montmorillonite and low stability of the formed organomineral complexes.
Наиболее близким является способ модификации монтмориллонита, включающий его обработку эквимолярными количествами ε-капролактама и полифторированных спиртов при 70°C с последующей олигомеризацией при 170°C в нанослоях монтмориллонита (Пат. 2430883 РФ, МПК C01B 33/44. Опубл. 10.10.2011).The closest is the method of modifying montmorillonite, including its treatment with equimolar amounts of ε-caprolactam and polyfluorinated alcohols at 70 ° C followed by oligomerization at 170 ° C in nanolayers of montmorillonite (Pat. 2430883 RF, IPC C01B 33/44. Publ. 10.10.2011) .
Недостатками указанного способа являются предварительная обработка ε-капролактамом и полифторированными спиртами, сушка перед проведением реакции олигомеризации, высокая энергоемкость, частичное дегидрофторирование полифторалкильных групп в органомодифицированном монтмориллоните при повышенных температурах, гидролиз ε-капролактама под действием остаточной влаги и щелочных компонентов, составляющих минеральный состав монтмориллонита, а также разрушение кристаллической структуры монтмориллонита полифторированными спиртами H(CF2CF2)nCH2OH со степенью теломеризации n=2-5, обладающими кислотными свойствами, что приводит к недостаточной гидрофобности органомодифицированного монтмориллонита и низкой устойчивости формирующихся органоминеральных комплексов.The disadvantages of this method are pre-treatment with ε-caprolactam and polyfluorinated alcohols, drying before the oligomerization reaction, high energy intensity, partial dehydrofluorination of polyfluoroalkyl groups in organomodified montmorillonite at elevated temperatures, hydrolysis of ε-caprolactam under the influence of residual moisture and alkaline components of monolithic mineral constituting the mineral and also the destruction of the crystal structure of montmorillonite by polyfluorinated alcohols H (CF 2 CF 2 ) n CH 2 OH with the degree of telomerization n = 2-5, with acidic properties, which leads to insufficient hydrophobicity of organomodified montmorillonite and low stability of the formed organomineral complexes.
Задача: разработка технологичного способа получения органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами, обладающего гидрофобными свойствами.Objective: the development of a technologically advanced method for producing organically modified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups having hydrophobic properties.
Техническим результатом заявляемого способа является повышение гидрофобности органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами и устойчивости формирующихся органоминеральных комплексов, что позволяет придавать полимерам, при наполнении их органомодифицированным монтмориллонитом с полифторалкильными группами, улучшенную термо-, свето-, износо- и гидролитическую устойчивость.The technical result of the proposed method is to increase the hydrophobicity of organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups and the stability of the formed organomineral complexes, which allows polymers, when filled with organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups, to have improved thermal, light, wear and hydrolytic stability.
Поставленный технический результат достигается в способе получения органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами, включающем обработку природного монтмориллонита полифторированным спиртом при ультразвуковом диспергировании в растворителе при нагревании и частоте ультразвука 40 кГц, с последующим отделением модифицированного монтмориллонита, промывкой и сушкой, при этом обработку ведут смесью 1,1,3-тригидроперфторпропанола-1, 1,1,5-тригидроперфторпентанола-1 и 1,1,7-тригидроперфторгептанола-1 в н-гептане при 50°C, при следующем соотношении компонентов, масс. ч.:The technical result achieved is achieved in a method for producing organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups, which includes treating natural montmorillonite with polyfluorinated alcohol by ultrasonic dispersion in a solvent with heating and an ultrasound frequency of 40 kHz, followed by separation of the modified montmorillonite, washing and drying, while the mixture is treated with 1.1 , 3-trihydroperfluoropropanol-1, 1,1,5-trihydroperfluoropentanol-1 and 1,1,7-trihydroperfluoroheptanol-1 in n-heptane at 50 ° C, When the following component ratio, wt. hours:
К преимуществам способа получения органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами следует отнести высокую гидрофобизирующую и органофилизирующую способность применяемой смеси 1,1,3-тригидроперфторпропанола-1, 1,1,5-тригидроперфторпентанола-1 и 1,1,7-тригидроперфторгептанола-1, достигаемую за счет проведения процесса обработки при более низких температурах и, как следствие, отсутствие дегидрофторирования полифторированных спиртов.The advantages of the method for producing organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups include the high hydrophobizing and organophilizing ability of the used mixture of 1,1,3-trihydroperfluoropropanol-1, 1,1,5-trihydroperfluoropentanol-1 and 1,1,7-trihydroperfluorofluoroheptanol-1 due to the processing process at lower temperatures and, as a consequence, the absence of dehydrofluorination of polyfluorinated alcohols.
Облегчение для диффузии смеси 1,1,3-тригидроперфторпропанола-1, 1,1,5-тригидроперфторпентанола-1 и 1,1,7-тригидроперфторгептанола-1 в межслоевые пространства монтмориллонита достигается использованием н-гептана в качестве растворителя, не являющегося гигроскопичным веществом и способствующего уменьшению доли полиассоциатов, приводя к получению устойчивых гидрофобных органоминеральных комплексов и повышению равномерности распределения полифторированных спиртов как на поверхности, так и в межслоевых пространствах.The facilitation for the diffusion of a mixture of 1,1,3-trihydroperfluoropropanol-1, 1,1,5-trihydroperfluoropentanol-1 and 1,1,7-trihydroperfluoroheptanol-1 into the interlayer spaces of montmorillonite is achieved by using n-heptane as a solvent, which is not a hygroscopic substance and contributing to a decrease in the proportion of polyassociates, leading to the production of stable hydrophobic organomineral complexes and an increase in the uniformity of the distribution of polyfluorinated alcohols both on the surface and in the interlayer spaces.
Получение органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами наиболее эффективно при 50°С в течение 240 мин при частоте 40 кГц, что обеспечивает отсутствие разрушения кристаллической структуры монтмориллонита, повышает степень заполнения его межслоевых пространств полифторированными спиртами и способствует формированию устойчивых гидрофобных органоминеральных структур, придавая полимерам, при наполнении их органомодифицированным монтмориллонитом с полифторалкильными группами, улучшенную термо-, свето-, износо- и гидролитическую устойчивость.The preparation of organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups is most effective at 50 ° C for 240 min at a frequency of 40 kHz, which ensures the absence of destruction of the crystalline structure of montmorillonite, increases the degree of filling of its interlayer spaces with polyfluorinated alcohols, and promotes the formation of stable hydrophobic organomineral structures, imparting polymers when their organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups, improved thermo-, light-, wear- hydrolytic stability.
Заявленный способ осуществляется следующим образом.The claimed method is as follows.
В колбу помещают монтмориллонит, 1,1,3-тригидроперфторпропанол-1, 1,1,5-тригидроперфторпентанол-1, 1,1,7-тригидроперфтогептанол-1 и н-гептан, которые подвергают ультразвуковому диспергированию. После отделения и промывки осуществляют сушку полученного монтмориллонита с полифторалкильными группами.Montmorillonite, 1,1,3-trihydroperfluoropropanol-1, 1,1,5-trihydroperfluoropentanol-1, 1,1,7-trihydroperftoheptanol-1 and n-heptane, which are subjected to ultrasonic dispersion, are placed in the flask. After separation and washing, the resulting montmorillonite with polyfluoroalkyl groups is dried.
Способ получения органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами иллюстрируется следующим примером.The method of obtaining organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups is illustrated by the following example.
Пример. В плоскодонную колбу помещают 100 масс. ч. монтмориллонита, 1,2 масс. ч. 1,1,3-тригидроперфторпропанола-1, 2,8 масс. ч. 1,1,5-тригидроперфторпентанола-1, 3,2 масс. ч. 1,1,7-тригидроперфтор-гептанола-1 и 200 масс. ч. н-гептана. После чего указанную смесь диспергирут в ультразвуковом поле в течение 240 мин, температуре 50°C и частоте ультразвука 40 кГц. Полученный монтмориллонит с полифторалкильными группами отделяют, промывают н-гептаном и сушат под вакуумом при 25°C.Example. In a flat-bottomed flask is placed 100 mass. including montmorillonite, 1.2 mass. including 1,1,3-trihydroperfluoropropanol-1, 2.8 mass. including 1,1,5-trihydroperfluoropentanol-1, 3.2 mass. including 1,1,7-trihydroperfluoro-heptanol-1 and 200 mass. including n-heptane. Then the specified mixture is dispersed in an ultrasonic field for 240 minutes, a temperature of 50 ° C and an ultrasound frequency of 40 kHz. The resulting montmorillonite with polyfluoroalkyl groups is separated, washed with n-heptane and dried under vacuum at 25 ° C.
Органомодифицированный монтмориллонит с полифторалкильными группами. ИК спектр Фурье, см-1: 2800-2806 (νC-H), 1197-1228 (νC-F). Рентгеновская дифрактограмма: межслоевое расстояние d001=1,32 нм (у исходного монтмориллонита d001=1,16 нм).Organ-modified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups. IR Fourier spectrum, cm -1 : 2800-2806 (ν CH ), 1197-1228 (ν CF ). X-ray diffraction pattern: interlayer distance d 001 = 1.32 nm (for the original montmorillonite d 001 = 1.16 nm).
ИК спектры Фурье веществ снимали на спектрометре «Nicolet-6700». Межслоевое расстояние определяли методом рентгенодифракционного анализа на дифрактометре ДРОН-3, излучение CuKα (λ=1,5418 
Был использован высокодисперсный натриевый монтмориллонит с емкостью катионного обмена 80,96 мг-экв/100 г (ТОО «В-Clay», Казахстан) в виде смеси трех основных фракций: 50-100 нм - 10% масс., менее 1 мкм - 80% масс., менее 10 мкм - 10% масс.Highly dispersed sodium montmorillonite with a cation exchange capacity of 80.96 mEq / 100 g (B-Clay LLP, Kazakhstan) was used as a mixture of three main fractions: 50-100 nm - 10% by weight, less than 1 micron - 80 % wt., less than 10 microns - 10% of the mass.
Для получения органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами использовался промышленно производимый полифторированный спирт-теломер 1,1,3-тригидроперфторпропанол-1 HCF2CF2CH2OH и технологические отходы его производства - 1,1,5-тригидроперфторпропанол-1 H(CF2CF2)2CH2OH и 1,1,7-тригидроперфторгептанол-1 H(CF2CF2)3CH2OH (ОАО «ГалоПолимер», г. Пермь, ТУ 6-09-4830-80). В качестве растворителя применялся н-гептан (ГОСТ 25828-83).To obtain organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups, we used the industrially produced polyfluorinated alcohol telomere 1,1,3-trihydroperfluoropropanol-1 HCF 2 CF 2 CH 2 OH and the technological waste of its production - 1,1,5-trihydroperfluoropropanol-1 H (CF 2 CF 2 ) 2 CH 2 OH and 1,1,7-trihydroperfluoroheptanol-1 H (CF 2 CF 2 ) 3 CH 2 OH (OJSC HaloPolymer, Perm, TU 6-09-4830-80). The solvent used was n-heptane (GOST 25828-83).
Таким образом, разработанный технологичный способ получения органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами, ультразвуковым диспергированием монтмориллонита со смесью 1,1,3-тригидроперфторпропанола-1, 1,1,5-тригидроперфторпентанола-1 и 1,1,7-тригидроперфторгептанола-1 в н-гептане при 50°C при заявленном соотношении (масс. ч.) обеспечивает повышение гидрофобности органомодифицированного монтмориллонита с полифторалкильными группами и устойчивость формирующихся органоминеральных комплексов, что, в свою очередь, позволяет придавать полимерам, при наполнении их органомодифицированным монтмориллонитом, улучшенную термо-, свето-, износо- и гидролитическую устойчивость.Thus, the developed technological method for producing organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups, ultrasonic dispersion of montmorillonite with a mixture of 1,1,3-trihydroperfluoropropanol-1, 1,1,5-trihydroperfluoropentanol-1 and 1,1,7-trihydroperfluoroheptanol-1 in n- heptane at 50 ° C at the stated ratio (parts by weight) provides an increase in the hydrophobicity of organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups and the stability of the formed organomineral complexes, which, in turn, allows It gives polymers, when filled with organically modified montmorillonite, improved thermal, light, wear and hydrolytic stability.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016142140A RU2629300C1 (en) | 2016-10-26 | 2016-10-26 | Method for obtaining of organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016142140A RU2629300C1 (en) | 2016-10-26 | 2016-10-26 | Method for obtaining of organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2629300C1 true RU2629300C1 (en) | 2017-08-28 |
Family
ID=59797440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016142140A RU2629300C1 (en) | 2016-10-26 | 2016-10-26 | Method for obtaining of organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2629300C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2673547C1 (en) * | 2018-02-15 | 2018-11-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Method of producing polyester ketones |
| RU2807191C1 (en) * | 2023-05-18 | 2023-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Method for producing organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6423768B1 (en) * | 1999-09-07 | 2002-07-23 | General Electric Company | Polymer-organoclay composite compositions, method for making and articles therefrom |
| RU2380316C1 (en) * | 2008-10-13 | 2010-01-27 | Закрытое акционерное общество "Макполимер" | Method of producing organoclay |
| RU2430883C1 (en) * | 2010-04-23 | 2011-10-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Method of modifying montmorillonite |
-
2016
- 2016-10-26 RU RU2016142140A patent/RU2629300C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6423768B1 (en) * | 1999-09-07 | 2002-07-23 | General Electric Company | Polymer-organoclay composite compositions, method for making and articles therefrom |
| RU2380316C1 (en) * | 2008-10-13 | 2010-01-27 | Закрытое акционерное общество "Макполимер" | Method of producing organoclay |
| RU2430883C1 (en) * | 2010-04-23 | 2011-10-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Method of modifying montmorillonite |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| КУДАШЕВ С.В. и др. Органофилизация монтмориллонита полифторалкиловыми эфирами фталевой кислоты. Известия ВолгГТУ 19 (122), 11, 2013, с. 54-60. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2673547C1 (en) * | 2018-02-15 | 2018-11-28 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Method of producing polyester ketones |
| RU2807191C1 (en) * | 2023-05-18 | 2023-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Method for producing organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2626414C1 (en) | Method for obtaining of organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups | |
| SE7602791L (en) | NEW, FELLDA SILICEL PRODUCTS ALSO SEEN FOR THEIR MANUFACTURE AND USE | |
| JP2008511530A5 (en) | ||
| RU2629300C1 (en) | Method for obtaining of organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups | |
| de Queiroga et al. | Experimental design investigation for vermiculite modification: Intercalation reaction and application for dye removal | |
| DE102011086812A1 (en) | Process for the preparation of solids from alkali salts of silanols | |
| Pálková et al. | Thermal stability of tetrabutyl-phosphonium and-ammonium exchanged montmorillonite: Influence of acid treatment | |
| KR101507601B1 (en) | Removing method of hydrous silica from bentonite | |
| RU2807191C1 (en) | Method for producing organomodified montmorillonite with polyfluoroalkyl groups | |
| CN107400384A (en) | A kind of preparation method of modified montmorillonoid | |
| RU2430883C1 (en) | Method of modifying montmorillonite | |
| DK2152426T3 (en) | TREATMENT OF TALK IN A SOLVENT | |
| Mako et al. | Kaolinite-potassium acetate and halloysite-potasium acetate complexes prepared by mechanochemical, solution and homogenization techniques: a comparative study | |
| EP0015366A2 (en) | Process for the preparation of aqueous solutions of alkali-organosiliconates | |
| EP3119788A1 (en) | Method for producing powders from alkali salts of silanols | |
| DE2754835C2 (en) | Water-insoluble, amorphous alkali aluminosilicate phosphate | |
| Adikary et al. | Characterization of locally available Montmorillonite clay using FTIR technique | |
| Zhang et al. | Differential dissolution of interlayer, octahedral and tetrahedral cations of vermiculite in oxalic acid | |
| CN106000276A (en) | Novel siliceous mesoporous material and preparation method thereof | |
| RU2424281C1 (en) | Method for clarification of plant oil | |
| Riza et al. | The ultrasound effect of cationic surfactant on the preparation of natural bentonite Nisam, North Aceh. | |
| DE102014216500A1 (en) | Porous monolithic or fibrous products of inorganic polymers and their preparation | |
| JP5322472B2 (en) | Porous filler manufacturing method and porous filler | |
| CN104003475B (en) | The separation method of colloidality chaff interference in a kind of mthod of white water from paper making | |
| Merk | Mineralization of wood cell walls for improved properties |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181027 |