RU2614437C1 - Method for curing agent production - Google Patents
Method for curing agent production Download PDFInfo
- Publication number
- RU2614437C1 RU2614437C1 RU2016116134A RU2016116134A RU2614437C1 RU 2614437 C1 RU2614437 C1 RU 2614437C1 RU 2016116134 A RU2016116134 A RU 2016116134A RU 2016116134 A RU2016116134 A RU 2016116134A RU 2614437 C1 RU2614437 C1 RU 2614437C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- epoxy
- electrocorundum
- oligomers
- ratio
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к химической технологии и может быть использовано в лакокрасочной промышленности, промышленности абразивных изделий и других отраслях, применяющих эпоксидные и фенолоформальдегидные связующие в композитах кислотного отверждения в качестве полимерных связующих в порошковых материалах, компаундах, покрытиях, герметиках и др.The invention relates to chemical technology and can be used in the paint and varnish industry, the industry of abrasive products and other industries that use epoxy and phenol-formaldehyde binders in acid-cured composites as polymer binders in powder materials, compounds, coatings, sealants, etc.
Известен способ получения абразивных изделий [Патент №2516551 РФ, МПК C08L 61/10, С08К 3/34, С08К 5/09. Связующее для изготовления абразивного инструмента / Бибакова Т.А.; заявитель и патентообладатель Открытое акционерное общество "Метафракс" (RU). - №2012145648/05; заявл. 25.10.2012; опубл. 20.05.2014, Бюл. №14. - 7 с.] на фенолоформальдегидном связующем при катализе процесса отверждения бензойной кислотой. Связующее содержит, масс. ч.: фенольный новолачный олигомер, смешанный с 8-13% гексаметилентетрамина - 100, бензойную кислоту - 0,5-1,0, порошковый вспученный перлит - 0,5-1,0.A known method of producing abrasive products [Patent No. 2516551 of the Russian Federation, IPC C08L 61/10, C08K 3/34, C08K 5/09. Binder for the manufacture of abrasive tools / Bibakova T.A .; applicant and patent holder Open Joint Stock Company Metafraks (RU). - No. 20112145648/05; declared 10/25/2012; publ. 05/20/2014, Bull. Number 14. - 7 p.] On a phenol-formaldehyde binder during catalysis of the curing process with benzoic acid. The binder contains, mass. including: phenolic novolac oligomer mixed with 8-13% hexamethylenetetramine - 100, benzoic acid - 0.5-1.0, expanded powder perlite - 0.5-1.0.
Недостатками аналога, полученного с применением данного катализатора, является низкий коэффициент резания и высокое торцевое биение абразивного инструмента.The disadvantages of the analogue obtained using this catalyst is the low cutting coefficient and high end runout of the abrasive tool.
Известен способ получения катализатора-отвердителя путем взаимодействия ортофосфорной кислоты с уксусным ангидридом [А.с. 1819889 СССР, МПК C08G 59/40. Отвердитель для эпоксидных смол / П.В. Николаев; заявитель Ивановский химико-технологический институт. - №4912985; заявл. 20.02.1991; опубл. 07.06.93, Бюл. №21]. Способ осуществляется путем взаимодействия водной ортофосфорной кислоты с уксусным ангидридом за счет порционного введения кислоты в ангидрид.A known method of producing a catalyst-hardener by reacting phosphoric acid with acetic anhydride [A.S. 1819889 USSR, IPC C08G 59/40. Hardener for epoxy resins / P.V. Nikolaev; applicant Ivanovo Institute of Chemical Technology. - No. 4912985; declared 02/20/1991; publ. 06/07/93, Bull. No. 21]. The method is carried out by reacting aqueous phosphoric acid with acetic anhydride by portioning the acid into the anhydride.
Недостатком катализатора-аналога является резкий запах, обусловленный наличием уксусной кислоты в нем.The disadvantage of the analog catalyst is a pungent odor due to the presence of acetic acid in it.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату, т.е. прототипом, является способ получения катализатора отверждения эпоксиднофенольных композиций [Пат. 2424848 РФ, МПК C08G 59/40, B01J 31/06. Способ получения катализатора отверждения / Николаев П.В., Константинова Е.П., Барабанщикова Ю.Ю.; заявитель и патентообладатель - государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет". - №2010100272/04; заявл. 11.01.2010; опубл. 27.07.2011, Бюл №21. - 7 с.]. Способ осуществляется путем взаимодействия эпоксидных соединений с обезвоженной ортофосфорной кислотой при молярном соотношении исходных компонентов: 1 моль обезвоженной ортофосфорной кислоты на 3-9 моль эпоксидных групп. Процесс обезвоживания проводят следующим образом: в реактор помещают рецептурное количество серной кислоты и вводят в него порционно пентоксид фосфора при температуре 50-90°C. Контроль процесса ведут по содержанию обезвоженной кислоты. Далее в кислоту или ее смесь с серной кислотой вводят реакционноспособный растворитель, нагревают до 70°C и в раствор кислоты вводят раствор эпоксидного соединения при температуре не выше 100°C.The closest in technical essence and the achieved result, i.e. the prototype, is a method for producing a curing catalyst for epoxyphenol compositions [US Pat. 2424848 RF, IPC C08G 59/40, B01J 31/06. A method of obtaining a curing catalyst / Nikolaev P.V., Konstantinova E.P., Drummers Yu.Yu .; applicant and patent holder - state educational institution of higher professional education "Ivanovo State University of Chemical Technology". - No.2010100272 / 04; declared 01/11/2010; publ. July 27, 2011, Bull No. 21. - 7 p.]. The method is carried out by reacting epoxy compounds with dehydrated phosphoric acid with a molar ratio of the starting components: 1 mol of dehydrated phosphoric acid per 3-9 mol of epoxy groups. The dehydration process is carried out as follows: a prescribed amount of sulfuric acid is placed in the reactor and phosphorus pentoxide is introduced portionwise at a temperature of 50-90 ° C. The process is controlled by the content of dehydrated acid. Next, a reactive solvent is introduced into the acid or its mixture with sulfuric acid, heated to 70 ° C and an epoxy compound solution is introduced into the acid solution at a temperature not exceeding 100 ° C.
Недостатками прототипа является то, что в составе катализатора содержатся органические растворители, что ограничивает возможности его применения в композитах по технологии, не предусматривающей сжигание органических растворителей. Кроме того, применение катализатора, полученного по данному способу, не позволяет достичь всего необходимого комплекса свойств композитов и изделий, отверждаемых в присутствии данного катализатора, а также его недостаточная жизнеспособность.The disadvantages of the prototype is that the composition of the catalyst contains organic solvents, which limits the possibility of its use in composites using technology that does not involve the burning of organic solvents. In addition, the use of the catalyst obtained by this method does not allow to achieve the entire necessary set of properties of composites and products cured in the presence of this catalyst, as well as its lack of viability.
Техническим результатом изобретения является улучшение комплекса физико-механических свойств бакелитовых абразивных изделий - отрезных кругов по металлу, включающего коэффициент резания, торцевое биение, испытательную - разрывную скорость, при сохранении других технико-экономических параметров изделий (размеры, класс неуравновешенности, повреждение кромок, ударная нагрузка), получаемых методом холодного прессования формовочных масс и последующего горячего отверждения сырых кругов, повышение жизнеспособности катализатора.The technical result of the invention is to improve the set of physical and mechanical properties of bakelite abrasive products - cutting wheels for metal, including cutting coefficient, end runout, test - breaking speed, while maintaining other technical and economic parameters of the products (dimensions, class of imbalance, edge damage, shock load ) obtained by cold pressing of molding materials and subsequent hot curing of wet circles, increasing the viability of the catalyst.
Указанный результат достигается тем, что в способе получения катализатора отверждения, заключающемся во взаимодействии смесей эпоксидных олигомеров с обезвоженной ортофосфорной кислотой при молярном соотношении реагентов 3:1 - 9:1, согласно изобретению, предварительно, до взаимодействия, эпоксидные соединения и кислоту распределяют по поверхности абразивного порошка - электрокорунда нормального, при соотношении, масс. %: электрокорунд/эпоксид - 70/30÷95,2/4,8, электрокорунд/кислота - 86/14÷80/20 с получением эпоксидных и кислотных электрокорундов, при этом применяют обезвоженную ортофосфорную кислоту, получаемую взаимодействием ее водного раствора с изометилтетрагидрофталевым ангидридом при эквимолярном соотношении ангидрид/вода, а в качестве эпоксидных олигомеров используют выбранные из новолачных полиэпоксидных или полиэпоксидных, модифицированных жирными кислотами таллового масла - эпоксиэфирных; взаимодействие эпоксидных олигомеров с кислотой осуществляют в процессе бакелизации-отверждения в неизотермическом режиме нагрева сырых абразивных кругов, получаемых с введенными в состав формовочных смесей эпоксидными и кислотными электрокорундами.This result is achieved in that in the method for producing a curing catalyst, which consists in the interaction of mixtures of epoxy oligomers with anhydrous phosphoric acid at a molar ratio of reactants 3: 1 to 9: 1, according to the invention, prior to reaction, the epoxy compounds and acid are distributed over the surface of the abrasive powder - normal electrocorundum, in the ratio, mass. %: electrocorundum / epoxide - 70/30 ÷ 95.2 / 4.8, electrocorundum / acid - 86/14 ÷ 80/20 to produce epoxy and acid electrocorundums, using dehydrated orthophosphoric acid obtained by the interaction of its aqueous solution with isomethyl tetrahydrophthalic anhydride at an equimolar anhydride / water ratio, and the epoxy oligomers used are those selected from novolac polyepoxide or polyepoxide, tall oil-modified fatty acids - epoxy ester; the interaction of epoxy oligomers with acid is carried out in the process of bakelization-curing in a non-isothermal mode of heating raw abrasive wheels obtained with epoxy and acid electrocorundums introduced into the composition of molding mixtures.
В качестве полиэпоксидных применяют новолачные полиэпоксиды марок Epoxy novolac DEN 438, Ероху Resin NPPN 631, их смеси с алифатическими олигомерами Л-503, Л-703, ДЭГ-1, МЭГ-1 или эпоксиэфиры ЭЭ DEN 438, ЭЭ NPPN 631/Л-503, ЭЭ NPPN 631.As polyepoxides, novolac polyepoxides of the brands Epoxy novolac DEN 438, Erohu Resin NPPN 631, their mixtures with aliphatic oligomers L-503, L-703, DEG-1, MEG-1 or epoxy esters EE DEN 438, EE NPPN 631 / L-503 are used EE NPPN 631.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения.Information confirming the possibility of carrying out the invention.
Предварительно получают обезвоженную ортофосфорную кислоту и кислотный электрокорунд на ее основе. Для этого в трехгорлую колбу с обогревом и механической мешалкой загружают 250 г изометилтетрагидрофталевого ангидрида, нагревают содержимое колбы до 75-90°C и порционно массой по 15-35 г вводят 151,5 г ортофосфорной кислоты с концентрацией 82% масс., что обеспечивает эквимолярность соотношения ангидрид-вода, поддерживая температуру не выше 95°C. После введения последней порции кислоты содержимое реактора нагревают при перемешивании до полного обезвоживания системы. Контроль обезвоживания ведут по методике [Васильев В.П. Аналитическая химия. В 24, ч. 1 Гравиметрический и титриметрический методы анализа. Учебн. для химико-технол. спец. вузов. – М.: Высшая школа, 1989. - 320 с.]. Процесс обезвоживания считают законченным, если содержание ортофосфорной кислоты в пробе соответствует обезвоживанию системы и образованию расчетного количества 100%-ной кислоты.Pre-obtained dehydrated phosphoric acid and acid electrocorundum based on it. For this, 250 g of isomethyltetrahydrophthalic anhydride is charged into a three-necked flask with heating and a mechanical stirrer, the contents of the flask are heated to 75-90 ° C and 151.5 g of orthophosphoric acid with a concentration of 82% by weight are introduced in portions of 15-35 g each, which ensures equimolarity the ratio of anhydride-water, maintaining the temperature not higher than 95 ° C. After the last portion of acid has been introduced, the contents of the reactor are heated with stirring until the system is completely dehydrated. Dehydration control is carried out according to the method [Vasilyev V.P. Analytical chemistry. In 24, part 1 Gravimetric and titrimetric methods of analysis. Training for chemical technol. specialist. universities. - M.: Higher School, 1989. - 320 p.]. The dehydration process is considered complete if the content of phosphoric acid in the sample corresponds to the dehydration of the system and the formation of the estimated amount of 100% acid.
Далее полученную обезвоженную ортофосфорную кислоту распределяют по поверхности абразивного порошка - электрокорунда нормального зернистостью F36 и F40 с соотношением 50/50 масс. %, при соотношении, масс. %: электрокорунд/кислота - 86/14 - 80/20, с получением кислотного электрокорунда. Для этого в фарфоровую ступку с пестиком загружают 14 г полученной смеси электрокорундов (а в случае промышленного производства - в соответствии с расчетной загрузкой - в смеситель для сыпучих компонентов) загружают порции электрокорундов и такое же количество обезвоженной ортофосфорной кислоты. Перемешивают содержимое ступки до однородного состояния и вводят вторую порцию - 28 г смеси электрокорундов, снова перемешивают содержимое до состояния однородности и вводят последнюю порцию смеси электрокорундов массой 44 г. Окончательным перемешиванием усредняют систему - распределяют кислоту по поверхности электрокорунда. В итоге получают кислотный электрокорунд, содержащий 86% электрокорундов и 14% кислоты. Аналогично получают кислотный электрокорунд, содержащий 80% электрокорундов и 20% кислоты.Next, the obtained dehydrated phosphoric acid is distributed over the surface of the abrasive powder - normal electrocorundum with a grain size of F36 and F40 with a ratio of 50/50 mass. %, in the ratio, mass. %: electrocorundum / acid - 86/14 - 80/20, to obtain acid electrocorundum. To do this, 14 g of the obtained mixture of electrocorundum is loaded into a porcelain mortar and pestle (and in the case of industrial production, in accordance with the calculated load, in a mixer for loose components), a portion of electrocorundum and the same amount of dehydrated phosphoric acid are loaded. Mix the contents of the mortar to a homogeneous state and introduce a second portion - 28 g of the mixture of electrocorundum, again mix the contents to a state of uniformity and introduce the last portion of the mixture of electrocorundum weighing 44 g. The system is averaged by final mixing - the acid is distributed over the surface of the electrocorundum. The result is an acid electrocorundum containing 86% electrocorundum and 14% acid. Likewise, acid electrocorundum is obtained containing 80% electrocorundum and 20% acid.
Рецептуры кислотного электрокорунда приведены в таблице 1.Formulations of acid electrocorundum are shown in table 1.
Полученный кислотный электрокорунд имеет высокую жизнеспособность - до 1 года.The obtained acid electrocorundum has a high viability - up to 1 year.
Аналогично кислотному получают эпоксидный электрокорунд. Для этого в смеситель - фарфоровую ступку с пестиком (а в случае промышленного производства - в смеситель для сыпучих компонентов загружают в соответствии с расчетной загрузкой) загружают 2,5 г электрокорунда F- 36, 2,5 г электрокорунда F - 40 или их смесь массой 5 г с одинаковым содержанием компонентов 50/50 масс. %. В смесь электрокорундов массой 5,0 г вводят такое же количество (5,0 г) эпоксидного олигомера NPPN 631. Перетирают пестиком содержимое ступки до однородного состояния. Затем вводят вторую порцию электрокорундов массой 10 г и вновь перемешивают содержимое ступки до однородности. Третью порцию в 20 г и последующие порции в 40 г и 25 г электрокорундов вводят также с предварительным усреднением содержимого ступки или смесителя. В итоге образуется эпоксидная смесь электрокорундов, содержащая на своей поверхности эпоксидный олигомер в виде адсорбированной пленки.Epoxy electrocorundum is obtained similarly to acid. To do this, 2.5 g of electrocorundum F-36, 2.5 g of electrocorundum F-40, or a mixture thereof weighing, are loaded into a mixer — a porcelain mortar and pestle (and in the case of industrial production — into a mixer for bulk components in accordance with the calculated load) 5 g with the same content of components 50/50 mass. % The same amount (5.0 g) of the NPPN 631 epoxy oligomer is introduced into the mixture of electrocorundum weighing 5.0 g. The contents of the mortar are ground with a pestle until homogeneous. Then enter the second portion of electrocorundum weighing 10 g and mix the contents of the mortar again until smooth. A third portion of 20 g and subsequent portions of 40 g and 25 g of electrocorundum is also introduced with preliminary averaging of the contents of the mortar or mixer. As a result, an epoxy mixture of electrocorundum is formed, containing on its surface an epoxy oligomer in the form of an adsorbed film.
Рецептуры эпоксидных электрокорундов приведены в таблице 2.Formulations of epoxy electrocorundum are shown in table 2.
Полученный эпоксидный электрокорунд так же, как и кислотный, имеет высокую жизнеспособность - до 3-х месяцев.The obtained epoxy electrocorundum as well as acidic, has high viability - up to 3 months.
Химическое взаимодействие эпоксидных соединений и обезвоженной ортофосфорной кислоты происходит в процессе использования полученного катализатора. Реакции образования катализатора начинаются при введении его первого компонента - эпоксидного электрокорунда - во второй компонент - кислотный электрокорунд. Смешанные в рецептурном соотношении электрокорунды (эпоксидный и кислотный) вводят в состав формовочной смеси, которую подвергают холодному прессованию и последующему горячему отверждению - бакелизации.Chemical interaction of epoxy compounds and dehydrated phosphoric acid occurs in the process of using the obtained catalyst. Catalyst formation reactions begin with the introduction of its first component, epoxy electrocorundum, into the second component, acid electrocorundum. Mixed in the prescription ratio electrocorundum (epoxy and acid) is introduced into the composition of the molding mixture, which is subjected to cold pressing and subsequent hot curing - Bakelization.
Кислотный и эпоксидный электрокорунды можно ввести в состав формовочной массы по отдельности, причем кислотный электрокорунд (первый компонент) вводят на стадии грунтования электрокорунда резольным олигомером, а эпоксидный электрокорунд (второй компонент катализатора отверждения) - на стадии введения порошкового фенольного связующего (СФП) совместно с целевыми добавками.Acid and epoxy electrocorundums can be separately introduced into the molding composition, moreover, the acid corundum (the first component) is introduced at the stage of priming the electrocorundum with a resol oligomer, and the epoxy electrocorundum (the second component of the curing catalyst) is introduced at the stage of introducing the phenolic powder binder (TFP) together with the target additives.
Для исключения реакций кислотного электрокорунда с эндотермическими соединениями формовочных смесей: с сульфидом железа, криолитом и наполнителем - мелом, в кислотный электрокорунд инкрустируют порошковое фенольное связующее.To exclude reactions of acid electrocorundum with endothermic compounds of molding mixtures: with iron sulfide, cryolite and filler - chalk, powder phenolic binder is inlaid in acid electrocorundum.
Заданное молярное соотношение 3:1 - 9:1 достигается введением расчетного количества электрокорундов, содержащих известное количество кислоты и эпоксидных соединений в кислотном и эпоксидном электрокорундах соответственно.A predetermined molar ratio of 3: 1 to 9: 1 is achieved by introducing a calculated amount of electrocorundum containing a known amount of acid and epoxy compounds in acid and epoxy electrocorundum, respectively.
Полученные катализаторы испытывали в составе формовочных масс, предназначенных для отрезных кругов по металлу тип 41 на основе электрокорунда нормального зернистостями F36 и F46 при соотношении 50/50 и звуковом индексе 41-43. При этом наблюдали влияние катализатора на жизнеспособность и свойства отрезных абразивных кругов. Отвержденные круги испытывали на соответствие показателям ГОСТ 21963-2002: наружный диаметр (п. 4.3), высота круга (п. 4.3), торцевое биение (п. 4.5), класс неуравновешенности (п. 4.7), повреждение кромок (п. 4.9).The obtained catalysts were tested in the composition of molding materials intended for cutting wheels for metal type 41 based on normal electrocorundum with grains F36 and F46 at a ratio of 50/50 and sound index 41-43. In this case, the effect of the catalyst on the viability and properties of the cutting abrasive wheels was observed. The cured circles were tested for compliance with GOST 21963-2002: outer diameter (paragraph 4.3), circle height (paragraph 4.3), end runout (paragraph 4.5), imbalance class (paragraph 4.7), edge damage (paragraph 4.9) .
Испытательную (разрывную) скорость определяли по ГОСТ Р 52588-2011, ГОСТ 21963-2002 (п. 4.11).Test (breaking) speed was determined according to GOST R 52588-2011, GOST 21963-2002 (paragraph 4.11).
Ударную нагрузку - Impact test Nm определяли по международному стандарту DIN EN 12413-2007.Shock - Impact test Nm was determined according to the international standard DIN EN 12413-2007.
Одноточечную нагрузку - Single point side lood test N определяли по международному стандарту DIN EN 12413-2007.Single point load - Single point side lood test N was determined according to the international standard DIN EN 12413-2007.
Коэффициент резания определяли по ГОСТ 21963-2002 (п. 4.12, 6.6).The cutting coefficient was determined according to GOST 21963-2002 (paragraph 4.12, 6.6).
Результаты сравнительных испытаний отрезных кругов по металлу тип 41 со звуковым индексом 41-43: электрокорунд нормальный зернистостью F36-F46 с соотношением 50/50 приведены в таблице 3.The results of comparative tests of cutting wheels for metal type 41 with a sound index of 41-43: normal electrocorundum with grain size F36-F46 with a ratio of 50/50 are shown in table 3.
Как видно из таблицы 3, по свойствам отрезных кругов по металлу с применением заявляемого катализатора в интервале заявляемых параметров способа получения и применения катализатора отверждения, поставленная задача достигается, а именно повышается коэффициент резания, уменьшается торцевое биение, возрастает испытательная (разрывная) скорость.As can be seen from table 3, according to the properties of cutting wheels for metal using the inventive catalyst in the range of the claimed parameters of the method for producing and using the curing catalyst, the task is achieved, namely, the cutting coefficient is increased, the end beating decreases, the test (breaking) speed increases.
Другие свойства отрезных абразивных кругов остаются на уровне прототипа: наружный диаметр 230±30 мм, высота круга 2,10±0,3 мм, класс неуравновешенности 2, повреждение кромок 2.Other properties of cutting abrasive wheels remain at the prototype level: outer diameter 230 ± 30 mm, wheel height 2.10 ± 0.3 mm, imbalance class 2, edge damage 2.
Кроме того, заявляемый катализатор отверждения, как и катализатор по прототипу, позволяет получать формовочные массы с повышенной жизнеспособностью и сегрегационной устойчивостью - однородностью формовочных масс.In addition, the inventive curing catalyst, as well as the catalyst of the prototype, allows to obtain molding materials with increased viability and segregation stability - the uniformity of the molding materials.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2016116134A RU2614437C1 (en) | 2016-04-25 | 2016-04-25 | Method for curing agent production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2016116134A RU2614437C1 (en) | 2016-04-25 | 2016-04-25 | Method for curing agent production |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2614437C1 true RU2614437C1 (en) | 2017-03-28 |
Family
ID=58505485
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016116134A RU2614437C1 (en) | 2016-04-25 | 2016-04-25 | Method for curing agent production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2614437C1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2704010C1 (en) * | 2019-07-16 | 2019-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Method of producing a pigmented aminophenol curing accelerator - modifier of epoxy composite materials |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2230756C1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-06-20 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева | Method of preparing epoxide-phenol composition hardening catalysts |
RU2424848C1 (en) * | 2010-01-11 | 2011-07-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Method of producing curing agent |
-
2016
- 2016-04-25 RU RU2016116134A patent/RU2614437C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2230756C1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-06-20 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева | Method of preparing epoxide-phenol composition hardening catalysts |
RU2424848C1 (en) * | 2010-01-11 | 2011-07-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Method of producing curing agent |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2704010C1 (en) * | 2019-07-16 | 2019-10-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" | Method of producing a pigmented aminophenol curing accelerator - modifier of epoxy composite materials |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103554461A (en) | Epoxy modified alkyd resin and its high hardness fast reaction coating | |
NO148817B (en) | PLASTIC MIXING FOR COATING OR CASTING CONTAINING TITANATE PHOSPHITE ADDITIONS. | |
US3917558A (en) | Foundry resins treated with nitro compounds | |
RU2614437C1 (en) | Method for curing agent production | |
US3725333A (en) | Method for producing foundry molds and foundry molding compositions | |
EP2370534B1 (en) | Cobalt-based catalytic dryer for polymer coatings | |
RU2649358C1 (en) | Method of extending pot life of coating compositions | |
CN106188510A (en) | A kind of low viscosity unsaturated polyester (UP) and preparation method thereof | |
JP3219769B2 (en) | Resin binder composition | |
US6232368B1 (en) | Ester cured binders | |
ES2784444T3 (en) | Cobalt-based urethanized polymers for air drying polymer-based coatings, paints and inks | |
US5376696A (en) | Foundry mixes based upon reclaimed sand | |
JPS5953526A (en) | Latent curing agent for epoxy resin | |
CN107459614B (en) | A kind of environment-friendly type adhesion promotor and preparation method thereof, application | |
CN106189833B (en) | A kind of preparation method of room temperature dual cure epoxy modified water-based alkyd resin | |
CN109175220A (en) | A kind of efficient furan resin for casting and preparation method thereof | |
US2422637A (en) | Resinous condensation product of phenol and styrene oxide | |
US4320037A (en) | Foundry binders based on a phenolic reaction product | |
WO2019032940A1 (en) | Resorcinol resins and compositions derived therefrom | |
US3594343A (en) | Phenolic-urea hot box resin system | |
CN112119123A (en) | Catalyst system for curing phenolic resole resins | |
RU2424848C1 (en) | Method of producing curing agent | |
GB1588701A (en) | Curable furan-formaldehyde resin compositions and method of curing and using said compositions | |
JPH0859788A (en) | Coating material for fertilizer and coated granular fertilizer | |
US3431969A (en) | Process for preparing sand cores |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200426 |