RU2604881C1 - Method of processing fraction of high-boiling products and pyran fraction - Google Patents
Method of processing fraction of high-boiling products and pyran fraction Download PDFInfo
- Publication number
- RU2604881C1 RU2604881C1 RU2015126336/04A RU2015126336A RU2604881C1 RU 2604881 C1 RU2604881 C1 RU 2604881C1 RU 2015126336/04 A RU2015126336/04 A RU 2015126336/04A RU 2015126336 A RU2015126336 A RU 2015126336A RU 2604881 C1 RU2604881 C1 RU 2604881C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fraction
- reactor
- products
- pyran
- temperature
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/12—Alkadienes
- C07C11/173—Alkadienes with five carbon atoms
- C07C11/18—Isoprene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/247—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by splitting of cyclic ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Настоящее изобретение относится к области нефтехимической технологии, точнее к способу получения изопрена, изобутилена и формальдегида из побочных продуктов производства изопрена. Оно может найти применение в промышленности синтетического каучука и органическом синтезе.The present invention relates to the field of petrochemical technology, more specifically to a method for producing isoprene, isobutylene and formaldehyde from by-products of isoprene production. It can find application in the synthetic rubber industry and organic synthesis.
Широко распространен двухстадийный процесс производства изопрена из изобутилена и формальдегида. На первой стадии при взаимодействии изобутилена с формальдегидом в присутствии кислотного катализатора образуются 4,4-диметил-1,3-диоксан (ДМД) и побочные продукты, представляющие собой, в основном, диоксановые спирты и их производные. Указанные побочные продукты кипят при более высоких температурах, чем ДМД, и поэтому получили название высококипящих побочных продуктов синтеза изопрена (ВПП).A two-stage process for the production of isoprene from isobutylene and formaldehyde is widespread. In the first stage, the reaction of isobutylene with formaldehyde in the presence of an acid catalyst produces 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (DMD) and by-products, which are mainly dioxane alcohols and their derivatives. These by-products boil at higher temperatures than DMD, and are therefore called high-boiling by-products of isoprene synthesis (WFP).
На второй стадии процесса ДМД разлагают в изопрен на кальцийборфосфатсодержащих катализаторах в присутствии водяного пара при 250-450°С. При этом в качестве побочных продуктов образуется формальдегид, изобутилен, изопропениловый спирт (ИПЭС), метилдигидропиран (МДГП), метилентетрагидропиран (МП 11), зеленое масло и др. Выход ВПП составляет 400-450 кг на 1 тонну изопрена. Часть ВПП находит квалифицированное применение (например, в качестве флотореагента), а основная масса их сжигается.In the second stage of the process, DMD is decomposed into isoprene on calcium borophosphate-containing catalysts in the presence of water vapor at 250-450 ° C. In this case, formaldehyde, isobutylene, isopropenyl alcohol (IPES), methyldihydropyran (MDGP), methylenetetrahydropyran (MP 11), green oil, etc. are formed as by-products. The yield of the runway is 400-450 kg per 1 ton of isoprene. Part of the runway finds qualified use (for example, as a flotation reagent), and most of them are burned.
Известен способ переработки побочных продуктов синтеза изопрена путем каталитического расщепления фракции ВПП (Ткип. 150-300°С) при температуре 400°С. В качестве катализатора используют окись кремния и алюмосиликат [Патент Японии №49-38249, опубл. 16.10.1974]. Выход изопрена достигает 14-17%, формальдегида 27-33%.A known method of processing by-products of the synthesis of isoprene by catalytic splitting of the runway fraction (TPP. 150-300 ° C) at a temperature of 400 ° C. The catalyst used is silicon oxide and aluminosilicate [Japan Patent No. 49-38249, publ. 10.16.1974]. The yield of isoprene reaches 14-17%, formaldehyde 27-33%.
Недостаток способа - значительное отложение кокса, усложнение технологии за счет длительной окислительной регенерации катализатора и низкий выход целевых продуктов.The disadvantage of this method is a significant deposition of coke, the complexity of the technology due to the long oxidative regeneration of the catalyst and low yield of target products.
Известен способ переработки ВПП путем совместного разложения ВПП и 5-70% фракции МДГП, из которой предварительно выделяют фракцию, кипящую до температуры 40-85°С, последовательно над двумя катализаторами - твердым контактом с удельной поверхностью 0,2-1,0 м2/г и оксидным алюмосиликатсодержащим катализатором следующего состава, % мас.: оксид алюминия 5,0-30,0, оксид железа (II) 0,1-5,0, оксид магния 0,1-5,0, оксид кальция 0,1-5,0, оксид калия 0,1-3,0, оксид натрия 0,1-3,0, оксид титана 0,1-3,0, оксид кремния - остальное, взятых в соотношении (0,05-0,3):1 соответственно. Процесс проводят при температуре 200-480°С в присутствии водяного пара [Патент России №1695631, опубл. 20.12.1996]. В качестве сырья используют легкую фракцию ВПП. В указанном способе увеличиваются глубина конверсии ВПП, производительность процесса, длительность цикла контактирования, однако отмечается повышенное коксоотложение на уровне 2,0% мас., а также небольшая конверсия тяжелого остатка, что приводит к забивкам системы конденсации (до 80,0%) и небольшому суммарному выходу полезных продуктов (СВПП) от 81,0 до 81,5%.A known method of processing the runway by co-decomposing the runway and 5-70% of the fraction of MDGP, from which the fraction boiling to a temperature of 40-85 ° C is preliminarily isolated over two catalysts in series - by solid contact with a specific surface area of 0.2-1.0 m 2 / g and oxide aluminosilicate-containing catalyst of the following composition, wt.%: alumina 5.0-30.0, iron oxide (II) 0.1-5.0, magnesium oxide 0.1-5.0, calcium oxide 0, 1-5.0, potassium oxide 0.1-3.0, sodium oxide 0.1-3.0, titanium oxide 0.1-3.0, silicon oxide - the rest, taken in the ratio (0.05-0 , 3): 1, respectively. The process is carried out at a temperature of 200-480 ° C in the presence of water vapor [Russian Patent No. 1695631, publ. 12/20/1996]. As a raw material, a light runway fraction is used. In this method, the runway conversion depth, process productivity, contact cycle duration are increased, however, increased coking is observed at the level of 2.0 wt%, as well as a small conversion of the heavy residue, which leads to clogging of the condensation system (up to 80.0%) and a small the total yield of useful products (SVPP) from 81.0 to 81.5%.
Известен способ переработки ВПП, осуществляемый при температуре 350-550°С в присутствии водяного пара и 0,2-5,0% аммиака на каталитической композиции, состоящей из твердого контакта с удельной поверхностью 0,2-1,0 м/г и алюмосиликатсодержащего катализатора, содержащего, % мас.: оксид алюминия 5,0-30,0, оксид железа(II) 0,1-5,0, оксид магния 0,1-5,0, оксид кальция 0,1-5,0, оксид калия 0,1-3,0, оксид натрия 0,1-3,0, оксид титана 0,1-3,0, оксид кремния - остальное. При этом каталитическая композиция состоит из четырех слоев перечисленных компонентов. В качестве исходных побочных продуктов используют ВПП, либо широкую техническую фракцию МДГП, либо их смесь [Патент России №2134679, опубл. 20.08.1999]. Недостатком способа также является повышенное коксоотложение 1,8%, низкая селективность процесса (СВПП) до 93,2% и небольшая конверсия тяжелого остатка 78-80%.A known method of processing the runway, carried out at a temperature of 350-550 ° C in the presence of water vapor and 0.2-5.0% ammonia on a catalyst composition consisting of solid contact with a specific surface area of 0.2-1.0 m / g and aluminosilicate-containing a catalyst containing,% wt.: alumina 5.0-30.0, iron oxide (II) 0.1-5.0, magnesium oxide 0.1-5.0, calcium oxide 0.1-5.0 potassium oxide 0.1-3.0, sodium oxide 0.1-3.0, titanium oxide 0.1-3.0, silicon oxide - the rest. In this case, the catalytic composition consists of four layers of the listed components. As the initial by-products use runway, or a broad technical fraction of MDGP, or a mixture thereof [Russian Patent No. 2134679, publ. 08/20/1999]. The disadvantage of this method is the increased coke deposition of 1.8%, low selectivity of the process (SVPP) up to 93.2% and a small conversion of the heavy residue of 78-80%.
Известен способ переработки ВПП и/или пирановой фракции синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида путем расщепления исходных продуктов при температуре 350-450°С в присутствии водяного пара с алюмосиликатсодержащим катализатором следующего состава, % мас.: оксид алюминия 5,0-30,0, оксид железа 0,4-1,0, оксид магния 0,4-1,0, оксид кальция 5,2-7,0, оксид калия 0,1-3,0, оксид натрия 0,1-3,0, оксид титана 0,4-1,0, диоксид кремния - остальное [Патент России №2167710, опубл. 27.05.2001]. Недостатком способа является низкая конверсия тяжелого остатка до 75%, что приводит к повышенному коксоотложению в нижних слоях катализатора и забивкам системы конденсации.A known method of processing the runway and / or pyran fraction of the synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde by splitting the starting products at a temperature of 350-450 ° C in the presence of water vapor with an aluminosilicate-containing catalyst of the following composition,% wt .: alumina 5.0-30.0, iron oxide 0.4-1.0, magnesium oxide 0.4-1.0, calcium oxide 5.2-7.0, potassium oxide 0.1-3.0, sodium oxide 0.1-3.0, titanium oxide 0.4-1.0, silicon dioxide - the rest [Russian Patent No. 2167710, publ. May 27, 2001]. The disadvantage of this method is the low conversion of the heavy residue to 75%, which leads to increased coke deposition in the lower catalyst layers and clogging of the condensation system.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому способу является способ переработки метилдигидропирана и/или высококипящих продуктов синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида путем расщепления исходных продуктов при температуре 400-480°С в присутствии водяного пара. В качестве катализатора используют оксидный алюмосиликатсодержащий катализатор с увеличенным содержанием оксида кальция: до 7,0% мас. (К-97); до 5,0% мас. (К-84). Для расщепления используют ВПП, полученные на первой стадии синтеза изопрена с рециркуляцией водного слоя со щавелевой кислотой, либо легкую фракцию ВПП, либо пирановую фракцию синтеза изопрена, из которой предварительно отгоняют продукты с температурой кипения до 80°С, либо ВПП совместно с пирановой фракцией, которые перед подачей на разложение нагревают в присутствии водяного пара до температуры 400-550°С, соотношение ВПП:вода = 1,0:3,0 [Патент России №2278105, опубл. 20.06.2006 - прототип]. СВПП при этом составляет от 85,7 до 95,5% мас., коксоотложение снижается до 0,72-0,36 мас. %, конверсия тяжелого остатка составляет до 85,2%.The closest in technical essence to the proposed method is a method of processing methyldihydropyran and / or high-boiling products for the synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde by splitting the starting products at a temperature of 400-480 ° C in the presence of water vapor. As a catalyst, an oxide aluminosilicate-containing catalyst is used with an increased content of calcium oxide: up to 7.0% wt. (K-97); up to 5.0% wt. (K-84). For splitting, use is made of runways obtained in the first stage of isoprene synthesis with recirculation of the aqueous layer with oxalic acid, or a light runway fraction, or a pyran isoprene synthesis fraction, from which products with a boiling point of 80 ° C are preliminarily distilled, or a runway together with a pyran fraction, which before serving for decomposition is heated in the presence of water vapor to a temperature of 400-550 ° C, the ratio of the runway: water = 1.0: 3.0 [Russian Patent No. 2278105, publ. 06/20/2006 - prototype]. At that, SVPP is from 85.7 to 95.5% wt., Coke deposition is reduced to 0.72-0.36 wt. %, the conversion of the heavy residue is up to 85.2%.
Недостатком способа является повышенный расход пара, недостаточная конверсия тяжелого остатка.The disadvantage of this method is the increased consumption of steam, insufficient conversion of the heavy residue.
Задачей заявляемого способа является увеличение конверсии тяжелого остатка, снижение расхода пара.The objective of the proposed method is to increase the conversion of the heavy residue, reducing steam consumption.
Указанная задача решается способом переработки фракции высококипящих продуктов и пирановой фракции, являющихся побочными продуктами процесса получения изопрена из изобутилена и формальдегида, путем смешения исходных продуктов с водяным паром с последующим разложением в секционном реакторе с алюмосиликатсодержащим катализатором при повышенной температуре. При этом фракцию высококипящих продуктов подают на разложение в первую секцию реактора, а фракцию метилдигидропирана испаряют с последующим нагреванием до температуры 350-480°С и подают на разложение во вторую секцию реактора.This problem is solved by a method of processing a fraction of high-boiling products and a pyran fraction, which are by-products of the process of producing isoprene from isobutylene and formaldehyde, by mixing the starting products with water vapor followed by decomposition in a sectional reactor with an aluminosilicate-containing catalyst at elevated temperature. The fraction of high-boiling products is fed for decomposition into the first section of the reactor, and the fraction of methyldihydropyran is evaporated, followed by heating to a temperature of 350-480 ° C, and fed to the decomposition in the second section of the reactor.
Разложение в первой и второй секциях реактора осуществляют при температуре 450-550°С.Decomposition in the first and second sections of the reactor is carried out at a temperature of 450-550 ° C.
В качестве катализатора расщепления ВПП и/или МДГП используют катализатор К-84 по ТУ 38.50378-88, содержащий, % мас.: оксид алюминия 5,0-30,0, оксид железа 0,1-5,0, оксид магния 0,1-5,0, оксид кальция 0,1-5,0, оксид калия 0,1-3,0, оксид натрия 0,1-3,0, оксид титана 0,1-3,0, оксид кремния - остальное либо катализатор К-97 по ТУ 2173-158-04610600-2003, содержащий, % мас.: оксид алюминия 5,0-30,0, оксид железа 0,4-1,0, оксид магния 0,4-1,0, оксид кальция 5,2-7,0, оксид калия 1,0-3,0, оксид натрия 1,0-3,0, оксид титана 0,4-1,0, диоксид кремния - остальное.As a catalyst for the splitting of the runway and / or MDGP, K-84 catalyst according to TU 38.50378-88 is used, containing, wt%: aluminum oxide 5.0-30.0, iron oxide 0.1-5.0, magnesium oxide 0, 1-5.0, calcium oxide 0.1-5.0, potassium oxide 0.1-3.0, sodium oxide 0.1-3.0, titanium oxide 0.1-3.0, silicon oxide - the rest or K-97 catalyst according to TU 2173-158-04610600-2003, containing,% wt .: alumina 5.0-30.0, iron oxide 0.4-1.0, magnesium oxide 0.4-1.0 , calcium oxide 5.2-7.0, potassium oxide 1.0-3.0, sodium oxide 1.0-3.0, titanium oxide 0.4-1.0, silicon dioxide - the rest.
При переработке разбавление ВПП водяным паром осуществляют при соотношении ВПП:пар, равном 1:(0,7-3,5) соответственно.During processing, dilution of the runway with water vapor is carried out at a runway: steam ratio of 1: (0.7-3.5), respectively.
Разбавление фракции МДГП водяным паром осуществляют при массовом соотношении МДГП:пар, равном 1:(0,7-2,4) соответственно.Dilution of the MDHP fraction with water vapor is carried out at a mass ratio of MDHP: steam equal to 1: (0.7-2.4), respectively.
Существенные отличительные признаки предлагаемого способа: фракцию высококипящих продуктов подают на разложение в первую секцию реактора, а фракцию метилдигидропирана испаряют с последующим нагреванием до температуры 350-480°С и подают на разложение во вторую секцию реактора.Salient features of the proposed method: a fraction of high-boiling products is fed for decomposition in the first section of the reactor, and the fraction of methyldihydropyran is evaporated, followed by heating to a temperature of 350-480 ° C and fed for decomposition in the second section of the reactor.
Заявляемый способ позволяет повысить конверсию тяжелого остатка до 88,1%, снизить расход пара.The inventive method allows to increase the conversion of the heavy residue to 88.1%, reduce steam consumption.
Варианты осуществления заявленного способа приведены ниже, но этим не ограничены.Embodiments of the claimed method are given below, but are not limited to this.
Пример 1.Example 1
Побочные продукты, полученные на первой стадии синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида, имеющие следующий состав, % мас.: сумма легких продуктов - 0,2, эфир метилбутандиола и метанола - 2,1, пирановый спирт - 2,7, метилбутандиол - 1,0, эфиры диоксановых спиртов - 7,3, формали диоксановых спиртов - 1,8, пиранилепиродиоксан - 4,4, диоксановые спирты - 29,6, неидентифицированные продукты - 7,8, тяжелые, кипящие выше диоксановых спиртов, и формали диоксановых спиртов - 42,1, разбавляют водяным паром при соотношении ВПП:пар, равном 1:2,5 соответственно, после чего направляют в первую секцию реактора на разложение.By-products obtained in the first stage of the synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde, having the following composition,% wt.: Total light products - 0.2, methylbutanediol and methanol ether - 2.1, pyran alcohol - 2.7, methylbutanediol - 1, 0, dioxane alcohol esters 7.3, formaldehyde dioxane alcohols 1.8, pyranyl pyrodioxane 4.4, dioxane alcohols 29.6, unidentified products 7.8, heavy boiling above dioxane alcohols, and formaldehyde dioxane 42.1, diluted with water vapor at a runway: steam ratio of 1: 2.5, respectively, after into a first section of the reactor for decomposition.
Фракцию метилдигидропирана синтеза изопрена, состоящую из следующих компонентов, % мас.: ацетон - 0,17, триметилкарбинол - 0,22, гексадиены - 0,85, метилентетрагидропиран - 1-5,75, метилдигидропиран - 59,0, 4,4-диметилдиоксан - 1,3-5,74, сумма неидентифицированных продуктов - остальное, смешивают с водяным паром при массовом соотношении МДГП:пар, равном 1:1 соответственно, затем испаряют, после чего нагревают до температуры 350°С и подают на разложение во вторую секцию реактора.The fraction of methyldihydropyran synthesis of isoprene, consisting of the following components,% wt .: acetone - 0.17, trimethylcarbinol - 0.22, hexadiene - 0.85, methylenetetrahydropyran - 1-5.75, methyldihydropyran - 59.0, 4.4- dimethyldioxane - 1.3-5.74, the sum of unidentified products - the rest, is mixed with water vapor at a mass ratio of MDHP: steam equal to 1: 1, respectively, then evaporated, then heated to a temperature of 350 ° C and served for decomposition in the second reactor section.
В секционный реактор, в который параллельно поступают исходные продукты, загружен катализатор К-97, содержащий, % мас.: оксид алюминия 22,0, оксид железа 0,4, оксид магния 1,0, оксид кальция 5,7, оксид калия 1,0, оксид натрия 3,0, оксид титана 1,0, диоксид кремния - остальное.In a sectional reactor, in which the starting products arrive in parallel, a K-97 catalyst is loaded, containing, wt%: alumina 22.0, iron oxide 0.4, magnesium oxide 1.0, calcium oxide 5.7, potassium oxide 1 , 0, sodium oxide 3.0, titanium oxide 1.0, silicon dioxide - the rest.
Процесс разложения проводят при температуре 485°С при пропускании предварительно нагретой фракции метилдигидропирана в смеси с водяным паром и смешанных с водяным паром побочных продуктов в течение 3 ч. Объемная скорость подачи сырья 1,0 ч-1. После цикла контактирования катализатор регенерируют паровоздушной смесью при 500°С.The decomposition process is carried out at a temperature of 485 ° C while passing a preheated fraction of methyldihydropyran mixed with water vapor and by-products mixed with water vapor for 3 hours. The volumetric feed rate of 1.0 h -1 . After a contacting cycle, the catalyst is regenerated with a steam-air mixture at 500 ° C.
Результаты опыта приведены в таблице.The results of the experiment are shown in the table.
Пример 2.Example 2
Процесс получения изопрена осуществляют так же, как и в примере 1, за исключением того, что фракцию метилдигидропирана после испарения нагревают до температуры 480°С.The process of producing isoprene is carried out in the same way as in example 1, except that the fraction of methyldihydropyran after evaporation is heated to a temperature of 480 ° C.
Результаты опыта приведены в таблице.The results of the experiment are shown in the table.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015126336/04A RU2604881C1 (en) | 2015-07-01 | 2015-07-01 | Method of processing fraction of high-boiling products and pyran fraction |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015126336/04A RU2604881C1 (en) | 2015-07-01 | 2015-07-01 | Method of processing fraction of high-boiling products and pyran fraction |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2604881C1 true RU2604881C1 (en) | 2016-12-20 |
Family
ID=58697274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015126336/04A RU2604881C1 (en) | 2015-07-01 | 2015-07-01 | Method of processing fraction of high-boiling products and pyran fraction |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2604881C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2712964C1 (en) * | 2019-07-24 | 2020-02-03 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Method for processing by-products of synthesis of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
| RU2744610C1 (en) * | 2020-08-19 | 2021-03-11 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Method for processing by-products of synthesis of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4910923B1 (en) * | 1969-12-03 | 1974-03-13 | ||
| RU2278105C1 (en) * | 2005-01-24 | 2006-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Еврохим-СПб-Трейдинг" | Method for processing methyldihydropyrane and/or high-boiling products of isoprene synthesis from isobutylene and formaldehyde |
| RU2365574C1 (en) * | 2008-03-17 | 2009-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Еврохим-СПб-Трейдинг" | Method of processing by-products of liquid-phase synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde |
-
2015
- 2015-07-01 RU RU2015126336/04A patent/RU2604881C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4910923B1 (en) * | 1969-12-03 | 1974-03-13 | ||
| RU2278105C1 (en) * | 2005-01-24 | 2006-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Еврохим-СПб-Трейдинг" | Method for processing methyldihydropyrane and/or high-boiling products of isoprene synthesis from isobutylene and formaldehyde |
| RU2365574C1 (en) * | 2008-03-17 | 2009-08-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Еврохим-СПб-Трейдинг" | Method of processing by-products of liquid-phase synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2712964C1 (en) * | 2019-07-24 | 2020-02-03 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Method for processing by-products of synthesis of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
| RU2744610C1 (en) * | 2020-08-19 | 2021-03-11 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Method for processing by-products of synthesis of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2365574C1 (en) | Method of processing by-products of liquid-phase synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde | |
| KR101227221B1 (en) | Process to make olefins from ethanol | |
| KR101217915B1 (en) | Process to make olefins from ethanol | |
| DK2238094T3 (en) | DEHYDRATION OF ALCOHOLS ON CRYSTALLINIC SILICATES | |
| KR101217984B1 (en) | Dehydration of alcohols in the presence of an inert component | |
| RU2278105C1 (en) | Method for processing methyldihydropyrane and/or high-boiling products of isoprene synthesis from isobutylene and formaldehyde | |
| RU2631429C1 (en) | Method of producing 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (versions) | |
| RU2604881C1 (en) | Method of processing fraction of high-boiling products and pyran fraction | |
| RU2663292C1 (en) | Method for the preparation of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| US2251835A (en) | Production of tetrahydrofurane from 1,4-butylene glycol | |
| RU2330008C1 (en) | Method of processing methyl-dihydropropane and/or by-products of synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde | |
| RU2565765C1 (en) | Method for combined processing of high-boiling products and methyldihydropyran | |
| RU2712964C1 (en) | Method for processing by-products of synthesis of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| RU2663294C1 (en) | Application of porous polyphenylenephthalide to increase selectivity in production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| US20050034970A1 (en) | Process for the preparation of phenolic compounds, for separating phenol from cleavage product mixtures, and an apparatus | |
| RU2458034C1 (en) | Method of processing isoprene synthesis by-products | |
| RU2744610C1 (en) | Method for processing by-products of synthesis of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| JP7380161B2 (en) | Method for producing paraaldol | |
| RU2280022C1 (en) | Process of producing isoprene from isobutene and formaldehyde | |
| RU2461538C1 (en) | Method of processing methyldihydropyran and/or by-products of synthesis of isoprene from isobutylene and formaldehyde | |
| RU2458900C1 (en) | Method of producing isoprene | |
| RU2658839C2 (en) | Application of carbon nanotubes to increase selectivity in production of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane | |
| RU2459790C1 (en) | Method of producing isoprene | |
| RU2764520C1 (en) | Method for obtaining 4,4-dimethyl-1,3-dioxane (variants) | |
| RU2167710C1 (en) | Catalyst for cleavage of high-boiling isoprene synthesis by-products |