RU2603511C2 - Method for producing and fatty acid content of morus nigra seed soil - Google Patents
Method for producing and fatty acid content of morus nigra seed soil Download PDFInfo
- Publication number
- RU2603511C2 RU2603511C2 RU2013157479/13A RU2013157479A RU2603511C2 RU 2603511 C2 RU2603511 C2 RU 2603511C2 RU 2013157479/13 A RU2013157479/13 A RU 2013157479/13A RU 2013157479 A RU2013157479 A RU 2013157479A RU 2603511 C2 RU2603511 C2 RU 2603511C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oil
- acid
- morus nigra
- seeds
- extraction
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
Abstract
Description
Изобретение относится к пищевой промышленности, а именно к масложировой, и касается способа получения масла из семян Morus nigra (Шелковицы черной), позволяющего достигать повышенного содержания ненасыщенных жирных кислот (ЖК).The invention relates to the food industry, namely oil and fat, and relates to a method for producing oil from seeds of Morus nigra (Black Mulberry), which allows to achieve an increased content of unsaturated fatty acids (FA).
Пищевые антиоксиданты являются важными компонентами питания человека, т.к. они защищают организм от свободных радикалов. Известно, что свободные радикалы, накапливаясь в организме, могут являться причиной возникновения раковых заболеваний, диабета и расстройств сердечнососудистой системы [1].Nutritional antioxidants are important components of human nutrition, as they protect the body from free radicals. It is known that free radicals, accumulating in the body, can cause cancer, diabetes and disorders of the cardiovascular system [1].
Большое число масел, которые потребляются человеком или промышленностью получают из растительного сырья. Масла из семян являются основным источником пищевых ингредиентов, среди которых важную роль играют жирные кислоты и токоферол [2].A large number of oils that are consumed by humans or industry are obtained from plant materials. Seed oils are the main source of food ingredients, among which fatty acids and tocopherol play an important role [2].
/1/ Масла из семян различных растений особенно привлекают внимание исследователей, т.к. содержат моно- и полиненасыщенные ЖК, в частности линолевую и линоленовую кислоту./ 1 / Oils from seeds of various plants especially attract the attention of researchers, because contain mono- and polyunsaturated FAs, in particular linoleic and linolenic acid.
/2/ Линолевая кислота не продуцируется человеческим организмом, поступает в него с пищей и рассматривается в качестве важного антиканцерогенного соединения. Ее дефицит приводит также к появлению сухости волос и их потере, плохому заживлению ран [3]./ 2 / Linoleic acid is not produced by the human body, enters it with food and is considered as an important anticarcinogenic compound. Its deficiency also leads to the appearance of dry hair and their loss, poor healing of wounds [3].
/3/ Целью изобретения является способ получения масла из семян Morus nigra (Шелковицы черной), отличающегося повышенным содержанием ненасыщенных ЖК./ 3 / The aim of the invention is a method for producing oil from seeds of Morus nigra (Black Mulberry), characterized by a high content of unsaturated FA.
Для получения растительных масел из семян различных растений наиболее часто используют метод отжима и экстракцию органическими растворителями, в частности, гексаном. В последнем случае измельченные семена помещают в патрон из фильтровальной бумаги, который помещают в экстрактор Сокслетта и экстрагируют гексаном в течение 8 ч [4]. Масло получают при удалении растворителя на роторном испарителе при пониженном давлении.To obtain vegetable oils from seeds of various plants, the most commonly used method is extraction and extraction with organic solvents, in particular hexane. In the latter case, the crushed seeds are placed in a filter paper cartridge, which is placed in a Soxhlett extractor and extracted with hexane for 8 hours [4]. The oil is obtained by removing the solvent on a rotary evaporator under reduced pressure.
Запатентованы способы получения растительных масел из семян с использованием метода экстракции органическими растворителями [5, 6].Patented methods for producing vegetable oils from seeds using the method of extraction with organic solvents [5, 6].
В работе [7] показано, что при экстракции масла из семян Morus nigra гексаном, отношение содержания ненасыщенных кислот к насыщенным составляет в среднем 5,0.It was shown in [7] that when extracting oil from Morus nigra seeds with hexane, the ratio of unsaturated to saturated acids is on average 5.0.
Масло из семян Morus nigra получали методом сверхкритической флюидной углекислотной экстракции при варьировании условий проведения процесса (давления и продолжительности экстракции).Oil from Morus nigra seeds was obtained by supercritical fluid carbon dioxide extraction with varying process conditions (pressure and duration of extraction).
Сверхкритические флюидные технологии (СКФТ) являются перспективным способом переработки растительного сырья. Быстрое развитие данного направления связано с исключительной эффективностью и экологической чистотой, соответствующей требованиям, сформулированным в концепции «зеленой химии».Supercritical fluid technologies (SCFT) are a promising method for processing plant materials. The rapid development of this area is associated with exceptional efficiency and environmental friendliness that meets the requirements formulated in the concept of "green chemistry".
Помимо того, что в СКФТ исключается использование органических растворителей, в частности гексана, данный метод позволяет получать экстракты с новым компонентным составом ЖК.In addition to the fact that organic solvents, in particular hexane, are excluded from SCFT, this method allows extracts with a new component composition of FAs to be obtained.
Низкая вязкость и одновременно высокая диффузионная способность сверхкритической среды обеспечивает хорошую растворяющую способность неполярного флюида, роль которого выполняет диоксид углерода. Это вещество, представляющее собой при нормальных условиях газ, в критической области характеризуется возрастающим химическим сродством к растворяемому веществу. Обе характеристики исключительно важны и лежат в основе практического использования вещества в сверхкритическом состоянии [8].The low viscosity and at the same time high diffusion capacity of the supercritical fluid provide a good dissolving ability of non-polar fluid, the role of which is played by carbon dioxide. This substance, which is a gas under normal conditions, in the critical region is characterized by increasing chemical affinity for the solute. Both characteristics are extremely important and underlie the practical use of a substance in a supercritical state [8].
В настоящее время сверхкритическая флюидная экстракция (СФЭ) находит широкое применение для извлечения масел из растительного сырья. Перед проведением СФЭ семян масличных культур сырье подвергается измельчению и загружается в колонку экстрактора. Экстракция осуществляется пропусканием потока сверхкритического флюида (диоксид углерода) через зернистый слой при заданных параметрах процесса (давление, температура, расход флюида). При этом содержащееся в клетках масло растворяется во флюиде, диффундирует к поверхности частиц и транспортируется к выходному сечению аппарата по каналам зернистого слоя [9].Currently, supercritical fluid extraction (SFE) is widely used for the extraction of oils from plant materials. Before the SFE of oilseeds, the raw materials are ground and loaded into the column of the extractor. Extraction is carried out by passing a stream of supercritical fluid (carbon dioxide) through the granular layer at specified process parameters (pressure, temperature, fluid flow). In this case, the oil contained in the cells dissolves in the fluid, diffuses to the particle surface and is transported to the outlet section of the apparatus through the channels of the granular layer [9].
Объектами исследования являлись семена Шелковицы черной (Morus nigra) сбора 2012 года. Ягоды шелковицы одинаковой формы и окраски собирали вдоль ерика Избной в окрестностях села Ильинка Икрянинского района Астраханской области. Ягоды собирались вручную и транспортировались в лабораторию в переносном холодильнике, где поддерживалась температура 4±1°C в течение 2-х ч. Семена отделяли от ягод, сушили при 50°C в вакууме, измельчались на лабораторной мельнице и далее загружались в СКФ-экстрактор.The objects of study were the seeds of Black Mulberry (Morus nigra) harvest 2012. Mulberries of the same shape and color were picked along the Erik Izboy in the vicinity of the village of Ilyinka, Ikryaninsky District, Astrakhan Region. The berries were picked manually and transported to the laboratory in a portable refrigerator, where the temperature was maintained at 4 ± 1 ° C for 2 hours. The seeds were separated from the berries, dried at 50 ° C in a vacuum, crushed in a laboratory mill and then loaded into an SKF extractor .
Экстракция проводилась в 500 мл колонке (200 г сырья) СКФ-экстрактора SFE - (THAR, США) при 40°C, потоке флюида 40 г/мин и варьировании давления и времени.The extraction was carried out in a 500 ml column (200 g of raw material) SFE - SKF extractor (THAR, USA) at 40 ° C, a fluid flow of 40 g / min and pressure and time.
СКФ-СО2-экстракт представляют собой слегка желтоватую прозрачную маслянистую жидкость с приятным запахом, нерастворимую в воде, малорастворимую в 95% этиловом спирте и растворимую в эфире и хлороформе. Шрот семян после СКФ-СО2-экстракции практически не изменился.SCF-CO 2 extract is a slightly yellowish, clear, oily liquid with a pleasant odor, insoluble in water, sparingly soluble in 95% ethanol, and soluble in ether and chloroform. The meal of seeds after SCF-CO 2 extraction practically did not change.
Определение жирных кислот в масле Morus nigra осуществляли методом хромато-масс-спектрометрического анализа [10] после их превращения в соответствующие метиловые эфиры при обработке диазометаном. Эфирный раствор диазометана получали из N-нитрозо-N-метилмочевины по известной методике [11].The determination of fatty acids in Morus nigra oil was carried out by chromatography-mass spectrometric analysis [10] after their conversion to the corresponding methyl esters upon treatment with diazomethane. An diazomethane ether solution was prepared from N-nitroso-N-methylurea by a known method [11].
Подготовку проб образцов проводили следующим образом: растворенную в бензоле точную навеску пробы метилировали диазометаном, добавляя небольшие порции раствора диазометана в диэтиловом эфире до прекращения выделения газообразного азота. Реакционную массу оставляли при комнатной температуре на 10 мин, а затем концентрировали до объема 10 мл, при этом избыток диэтиловый эфира и диазометана удаляли при комнатной температуре с помощью струи газообразного азота. Для полного растворения метиловых эфиров жирных кислот добавляли по 2 капли хлороформа. Все процедуры подготовки проб проводили в токе азота.Sample preparation of samples was carried out as follows: an exact sample of the sample dissolved in benzene was methylated with diazomethane, adding small portions of a solution of diazomethane in diethyl ether until the evolution of nitrogen gas ceased. The reaction mass was left at room temperature for 10 min, and then concentrated to a volume of 10 ml, while the excess diethyl ether and diazomethane was removed at room temperature using a stream of nitrogen gas. To completely dissolve the fatty acid methyl esters, 2 drops of chloroform were added. All sample preparation procedures were carried out in a stream of nitrogen.
Хроматографирование проводили на хроматографе Shimadzu GC-17A с масс-спектроскопическим детектором GCMS-QP 5050. Объем вводимой пробы 0,5 мкл. Использовали капиллярную колонку с неполярной связанной жидкой фазой MDN-1, длина колонки - 30 м, внутренний диаметр 0,25 мм. В качестве газа-носителя был использован гелий при скорости потока 25 мл/мин, делитель потока 1:20. Режим хроматографирования - 150°C в течение 3 мин, затем 5°C/мин до 250°C и 250°C в течение 5 мин. Температура: инжектора - 180°C, детектора - 280°C.Chromatography was performed on a Shimadzu GC-17A chromatograph with a GCMS-QP 5050 mass spectroscopic detector. The volume of the injected sample was 0.5 μl. Used a capillary column with a non-polar coupled liquid phase MDN-1, column length 30 m, inner diameter 0.25 mm. Helium was used as a carrier gas at a flow rate of 25 ml / min, a flow divider of 1:20. Chromatography mode - 150 ° C for 3 min, then 5 ° C / min to 250 ° C and 250 ° C for 5 min. Temperature: injector - 180 ° C, detector - 280 ° C.
Для расшифровки полученных хромато-масс-спектров использовали компьютерную базу данных органических соединений NIST 107.To decode the obtained chromato-mass spectra, a computer database of organic compounds NIST 107 was used.
Результаты определения содержания жирных кислот в виде метиловых эфиров в масле семян Morus nigra представлены в табл. 1.The results of determining the content of fatty acids in the form of methyl esters in seed oil of Morus nigra are presented in table. one.
Хроматограмма масла после дериватизации жирных кислот диазометаном представлена на рис. 1.The chromatogram of the oil after derivatization of fatty acids with diazomethane is shown in Fig. one.
Отношение ненасыщенных жирных кислот к насыщенным составляет 6,5.The ratio of unsaturated to saturated fatty acids is 6.5.
Таким образом, масло семян Morus nigra, полученное методом сверхкритической углекислотной экстракции, характеризуется повышенным содержанием ненасыщенных ЖК.Thus, Morus nigra seed oil obtained by supercritical carbon dioxide extraction is characterized by an increased content of unsaturated FAs.
Сущность изобретения состоит в следующем.The invention consists in the following.
Предложен способ получения масла из семян Morus nigra, отличающийся тем, что семена подвергают сверхкритической флюидной углекислотной экстракции при температуре 35-40°C, давлении 300-350 атм в течение 50-60 мин.A method for producing oil from Morus nigra seeds is proposed, characterized in that the seeds are subjected to supercritical fluid carbon dioxide extraction at a temperature of 35-40 ° C, a pressure of 300-350 atm for 50-60 minutes.
Масло из семян Morus nigra (Шелковицы черной), полученное указанным способом, характеризуется отношением содержания ненасыщенных кислот к содержанию насыщенных кислот равным 6,5 и следующим жирнокислотным составом (масс %): пальмитолеиновая кислота (С16:1Δ9) - 0.12, пальмитиновая кислота (С16:0) - 8.78, линолевая кислота (С18:2Δ9,12) - 78.97, олеиновая кислота (С18:1Δ9) - 6.50, цис-октадеценовая кислота (С18:1Δ6) - 1.01, стеариновая кислота (С18:0) - 4.63.The oil from the seeds of Morus nigra (Black Mulberry) obtained in this way is characterized by a ratio of unsaturated acids to saturated acids equal to 6.5 and the following fatty acid composition (mass%): palmitoleic acid (C16: 1Δ9) - 0.12, palmitic acid (C16 : 0) - 8.78, linoleic acid (C18: 2Δ9,12) - 78.97, oleic acid (C18: 1Δ9) - 6.50, cis-octadecenoic acid (C18: 1Δ6) - 1.01, stearic acid (C18: 0) - 4.63.
Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. В колонку экстрактора загружали 200 г измельченных семян Morus nigra. Процесс СКФ-экстракции осуществляли при давлении 200 атм и температуре 40°C. Скорость потока флюида 40 г/мин. Продолжительность экстракции 30 мин. Масло слегка желтоватого цвета, nD 20 1,471. Выход масла 8%.Example 1. 200 g of crushed Morus nigra seeds were loaded into an extractor column. The SCF extraction process was carried out at a pressure of 200 atm and a temperature of 40 ° C. Fluid flow rate 40 g / min. The duration of the extraction of 30 minutes Light yellowish oil, n D 20 1,471. The yield of oil is 8%.
Пример 2. В колонку экстрактора загружали 200 г измельченных семян Morus nigra. Процесс СКФ-экстракции осуществляли при давлении 200 атм и температуре 40°C. Скорость потока флюида 40 г/мин. Продолжительность экстракции 60 мин. Масло слегка желтоватого цвета, nD 20 1,471. Выход масла 9,5%.Example 2. In a column of the extractor was loaded 200 g of crushed seeds of Morus nigra. The SCF extraction process was carried out at a pressure of 200 atm and a temperature of 40 ° C. Fluid flow rate 40 g / min. The duration of the extraction of 60 minutes Light yellowish oil, n D 20 1,471. The yield of oil is 9.5%.
Пример 3. В колонку экстрактора загружали 200 г измельченных семян Morus nigra. Процесс СКФ-экстракции осуществляли при давлении 200 атм и температуре 40°C. Масло слегка желтоватого цвета, nD 20 1,471. Выход масла 9,6%.Example 3. In a column of the extractor was loaded 200 g of crushed seeds of Morus nigra. The SCF extraction process was carried out at a pressure of 200 atm and a temperature of 40 ° C. Light yellowish oil, n D 20 1,471. The oil yield of 9.6%.
Пример 4. В колонку экстрактора загружали 200 г измельченных семян Morus nigra. Процесс СКФ-экстракции осуществляли при давлении 350 атм и температуре 40°C. Скорость потока флюида 40 г/мин. Продолжительность экстракции 30 мин. Масло слегка желтоватого цвета, nD 20 1,471. Выход масла 12%.Example 4. 200 g of chopped Morus nigra seeds were loaded into an extractor column. The SCF extraction process was carried out at a pressure of 350 atm and a temperature of 40 ° C. Fluid flow rate 40 g / min. The duration of the extraction of 30 minutes Light yellowish oil, n D 20 1,471. The yield of oil is 12%.
Пример 5. В колонку экстрактора загружали 200 г измельченных семян Morus nigra. Процесс СКФ-экстракции осуществляли при давлении 350 атм и температуре 40°C. Скорость потока флюида 40 г/мин. Продолжительность экстракции 60 мин. Масло слегка желтоватого цвета, nD 20 1,471. Выход масла 14%.Example 5. In a column of the extractor was loaded 200 g of crushed seeds of Morus nigra. The SCF extraction process was carried out at a pressure of 350 atm and a temperature of 40 ° C. Fluid flow rate 40 g / min. The duration of the extraction of 60 minutes Light yellowish oil, n D 20 1,471. The yield of oil is 14%.
Пример 6. В колонку экстрактора загружали 200 г измельченных семян Morus nigra. Процесс СКФ-экстракции осуществляли при давлении 350 атм и температуре 40°C. Скорость потока флюида 40 г/мин. Продолжительность экстракции 70 мин. Масло слегка желтоватого цвета, nD 20 1,471. Выход масла 14%.Example 6. 200 g of chopped Morus nigra seeds were loaded into an extractor column. The SCF extraction process was carried out at a pressure of 350 atm and a temperature of 40 ° C. Fluid flow rate 40 g / min. The duration of the extraction of 70 minutes Light yellowish oil, n D 20 1,471. The yield of oil is 14%.
Пример 7. В колонку экстрактора загружали 200 г измельченных семян Morus nigra. Процесс СКФ-экстракции осуществляли при давлении 400 атм и температуре 40°C. Скорость потока флюида 40 г/мин. Продолжительность экстракции 60 мин. Масло темно-желтого цвета, nD 20 1,475. Выход масла 14,1%.Example 7. 200 g of chopped Morus nigra seeds were loaded into an extractor column. The SCF extraction process was carried out at a pressure of 400 atm and a temperature of 40 ° C. Fluid flow rate 40 g / min. The duration of the extraction of 60 minutes Dark yellow oil, n D 20 1,475. The yield of oil is 14.1%.
Таким образом, оптимальными условиями процесса являются: температура - 35-40°C, давление - 300-350 атм, продолжительность - 50-60 мин.Thus, the optimal process conditions are: temperature - 35-40 ° C, pressure - 300-350 atm, duration - 50-60 minutes.
Понижение температуры, понижение давления и уменьшение продолжительности процесса экстракции ниже указанных диапазонов приводит к уменьшению выхода масла (примеры 1-3).Lowering the temperature, lowering the pressure and reducing the duration of the extraction process below the indicated ranges leads to a decrease in the yield of oil (examples 1-3).
Повышение давления до 400 атм способствует извлечению побочных веществ, что приводит к появлению более темной окраски масла и нехарактерного для масла запаха (пример 7).An increase in pressure to 400 atm promotes the extraction of by-products, which leads to the appearance of a darker color of the oil and an odor uncharacteristic of the oil (example 7).
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫBIBLIOGRAPHY
1. Dini I., Tenore G.C., Dini A. Chemical composition, nutritional value and antioxidant properties of Allium caepa L. Var. tropeana (Red Onion) seeds // Food Chem. 2008. Vol. 107. P. 613-621.1. Dini I., Tenore G.C., Dini A. Chemical composition, nutritional value and antioxidant properties of Allium caepa L. Var. tropeana (Red Onion) seeds // Food Chem. 2008. Vol. 107. P. 613-621.
2. Bozan В., Temelli F. Chemical composition and oxidative stability of flax, safflower and poppy seed and seed oils // Bioresour. Technol. 2008. Vol. 99. P. 6354-6359.2. Bozan B., Temelli F. Chemical composition and oxidative stability of flax, safflower and poppy seed and seed oils // Bioresour. Technol. 2008. Vol. 99. P. 6354-6359.
3. Ercisli S., Orhan E. Some physic-chemical characteristics of black mulberry (Morus nigra L.) genotypes from northeast Anatolia region of Turkey // Sci Hortic. 2008. Vol. 116. P. 41-46.3. Ercisli S., Orhan E. Some physicochemical characteristics of black mulberry (Morus nigra L.) genotypes from northeast Anatolia region of Turkey // Sci Hortic. 2008. Vol. 116. P. 41-46.
4. AOAC. Official methods for the analysis, 14-th edn. Arlington, Wasing-ton, 1984.4. AOAC. Official methods for the analysis, 14th edn. Arlington, Wasing-ton, 1984.
5. US Patent 4008210. Solvent extraction of oil from oil seeds / Steele B.C., Barr D.R., Hunt C.T., Ayres J.L. - Publ. 15.02.1977.5. US Patent 4008210. Solvent extraction of oil from oil seeds / Steele B.C., Barr D.R., Hunt C.T., Ayres J.L. - Publ. 02/15/1977.
6. US Patent 8021703. Oil seeds meal preparation / Schwelzer M., Green B.E. - Publ. 20.09.2011.6. US Patent 8021703. Oil seeds meal preparation / Schwelzer M., Green B.E. - Publ. 09/20/2011.
7. Gecgel U., Velioglu S.D., Velioglu H.M. Investigating some physico-chemical properties and fatty acid composition of native Black Mulberry (Morus nigra L.) seed oil // J. Am. Oil. Chem. Soc. 2011. Vol. 88. P. 1179-1187.7. Gecgel U., Velioglu S.D., Velioglu H.M. Investigating some physico-chemical properties and fatty acid composition of native Black Mulberry (Morus nigra L.) seed oil // J. Am. Oil Chem. Soc. 2011. Vol. 88. P. 1179-1187.
8. Боголицын К.Г. Перспективы применения сверхкритических флюидных технологий в химии растительного сырья // Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика. Т. 2 №1. 2007 г. С. 16-27.8. Bogolitsyn K.G. Prospects for the application of supercritical fluid technologies in the chemistry of plant materials // Supercritical Fluids: Theory and Practice. T. 2 No. 1. 2007, pp. 16-27.
9. Максудов Р.Н., Егоров А.Г., Мазо А.Б., Аляев В.А., Абдуллин И.Ш. Математическая модель экстрагирования семян масличных культур сверхкритическим диоксидом углерода // Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика. Т. 3 №2. 2008 г. С. 20-32.9. Maksudov R.N., Egorov A.G., Maso A.B., Alyaev V.A., Abdullin I.Sh. A mathematical model for the extraction of oilseeds by supercritical carbon dioxide // Supercritical Fluids: Theory and Practice. T. 3 No. 2. 2008, pp. 20-32.
10. Farag R.S., Hallabo S.A.S., Hewedi F.M., Basyony A.E. Chemical evaluation of rape seed // Fette-Seifen Anstrichmittel. 1986. Vol. 88. N 10. P. 391-397.10. Farag R.S., Hallabo S.A.S., Hewedi F.M., Basyony A.E. Chemical evaluation of rape seed // Fette-Seifen Anstrichmittel. 1986. Vol. 88. N 10. P. 391-397.
11. Беккер X., Домшке Г., Фангхенель Э. и др. Органикум: В 2-х т. Т. 2. Пер. с нем. - М.: Мир, 1992. - 417 с. 11. Becker X., Domshke G., Fangchenel E. et al. Organikum: In 2 volumes T. 2. Per. with him. - M .: Mir, 1992 .-- 417 p.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013157479/13A RU2603511C2 (en) | 2013-12-24 | 2013-12-24 | Method for producing and fatty acid content of morus nigra seed soil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2013157479/13A RU2603511C2 (en) | 2013-12-24 | 2013-12-24 | Method for producing and fatty acid content of morus nigra seed soil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013157479A RU2013157479A (en) | 2015-06-27 |
| RU2603511C2 true RU2603511C2 (en) | 2016-11-27 |
Family
ID=53497275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013157479/13A RU2603511C2 (en) | 2013-12-24 | 2013-12-24 | Method for producing and fatty acid content of morus nigra seed soil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2603511C2 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2264442C2 (en) * | 2003-10-29 | 2005-11-20 | Закрытое акционерное общество "Биоцентр" (ЗАО "Биоцентр") | Method for production of co2-extracts |
| RU2010102714A (en) * | 2007-06-28 | 2011-08-10 | Аскарит Лтд (Il) | VEGETABLE COMPOSITIONS FOR TREATING DIABETES AND / OR RELATED CONDITION |
| US20110311661A1 (en) * | 2003-11-18 | 2011-12-22 | Stephen Behr | Plant Extracts and Dermatological Uses Thereof |
-
2013
- 2013-12-24 RU RU2013157479/13A patent/RU2603511C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2264442C2 (en) * | 2003-10-29 | 2005-11-20 | Закрытое акционерное общество "Биоцентр" (ЗАО "Биоцентр") | Method for production of co2-extracts |
| US20110311661A1 (en) * | 2003-11-18 | 2011-12-22 | Stephen Behr | Plant Extracts and Dermatological Uses Thereof |
| RU2010102714A (en) * | 2007-06-28 | 2011-08-10 | Аскарит Лтд (Il) | VEGETABLE COMPOSITIONS FOR TREATING DIABETES AND / OR RELATED CONDITION |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2013157479A (en) | 2015-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Santos et al. | Extraction of crambe seed oil using subcritical propane: Kinetics, characterization and modeling | |
| Zhang et al. | Supercritical carbon dioxide extraction of seed oil from yellow horn (Xanthoceras sorbifolia Bunge.) and its anti-oxidant activity | |
| Zhang et al. | Variation of essential oil content and antioxidant activity of Lonicera species in different sites of China | |
| Satil et al. | Fatty acid composition of pistachio nuts in Turkey | |
| Yeddes et al. | Supercritical SC-CO2 and soxhlet n-hexane extract of Tunisian Opuntia ficus indica seeds and fatty acids analysis | |
| Kostadinovic Velickovska et al. | Characterization of fatty acid profile, polyphenolic content and antioxidant activity of cold pressed and refined edible oils from Macedonia | |
| Mohd-Setapar et al. | Extraction of rubber (Hevea brasiliensis) seed oil using soxhlet method | |
| WO2019211797A1 (en) | Method of decarboxylating acidic cannabinoids in cannabis extract suspended within a carrier fluid | |
| Đurović et al. | Fatty acid profile of stinging nettle leaves: application of modern analytical procedures for sample preparation and analysis | |
| Belbaki et al. | Supercritical CO2 extraction of oil from Crushed Algerian olives | |
| Daukšas et al. | Comparison of oil from Nigella damascena seed recovered by pressing, conventional solvent extraction and carbon dioxide extraction | |
| Pereira et al. | Extraction of bioactive compounds from Butia capitata fruits using supercritical carbon dioxide and pressurized fluids | |
| Fraga et al. | Sequential high-pressure extraction of caffeine and bioactive compounds from caferana seeds (Bunchosia glandulifera) | |
| RU2603511C2 (en) | Method for producing and fatty acid content of morus nigra seed soil | |
| Muhsinah et al. | Comparative Study on Fatty Acid Profile of Eel Fish (Anguilla bicolor) in Elver Eel and Silver Eel Phase from Palu River and Lake Poso | |
| Sriti et al. | Biochemical characterization of coriander cakes obtained by extrusion | |
| Bandura et al. | Investigation of oil extraction from the canola and soybean seeds, using a microwave intensifier | |
| RU2598640C2 (en) | Method of producing and fatty acid composition of gossipium hirsutum seeds oil | |
| Farzaliyev et al. | Supercritical fluid extraction of oil from medlar (Mespilus germanica l.) seeds | |
| Thao et al. | Effect of extraction solvents on quality of Vietnamese tea (Camellia sinensis O. Kuntze) seed oil | |
| Secen | Determination of fatty acid composition and phenolic content of seed oils of Cappadocia region grape varieties | |
| Agustina et al. | A comparison studies on the chemical characteristics of pumpkin seed oil with extra virgin olive oil and palm olein | |
| Onial et al. | Chemical studies of fatty oil of Terminalia chebula seeds kernels | |
| Wang et al. | Extraction of pollen lipids by SFE‐CO2 and determination of free fatty acids by HPLC | |
| Catania et al. | Influence of O 2 on Extra Virgin Olive Oil Fatty Acids Composition during Malaxation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171225 |