RU2601311C1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОСКА И СТЕРИНОВ ИЗ МОРСКОЙ ЗВЕЗДЫ Patiria pectinifera - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОСКА И СТЕРИНОВ ИЗ МОРСКОЙ ЗВЕЗДЫ Patiria pectinifera Download PDFInfo
- Publication number
- RU2601311C1 RU2601311C1 RU2015120087/04A RU2015120087A RU2601311C1 RU 2601311 C1 RU2601311 C1 RU 2601311C1 RU 2015120087/04 A RU2015120087/04 A RU 2015120087/04A RU 2015120087 A RU2015120087 A RU 2015120087A RU 2601311 C1 RU2601311 C1 RU 2601311C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sterols
- evaporated
- wax
- ethyl alcohol
- ethanol
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B11/00—Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения воска и стеринов из морской звезды Patiria pectinifera. Способ включает экстракцию сырья 96% раствором этилового спирта, процедуру повторяют трижды, объединенные экстракты упаривают, затем полученный концентрат разбавляют дистиллированной водой до содержания этилового спирта 20-30%, далее полученный раствор фильтруют и пропускают через колонку с DEAE-целлюлозой, уравновешенную 30% раствором этилового спирта, посторонние примеси отмывают градиентом этилового спирта (40→55%), а фракцию, содержащую воск и стерины, элюируют с сорбента градиентом этилового спирта (65→96%); затем элюат упаривают, концентрированный остаток растворяют в 96% этиловом спирте, фильтруют, далее полученный раствор вымораживают при температуре -18 - -20°C в течение 24 ч; затем выпавший осадок центрифугируют, промывают холодным 96% этиловым спиртом, высушивают на воздухе; затем полученный белый порошок, содержащий суммарную фракцию воска и стеринов, наносят на хроматографическую колонку с силикагелем и элюируют воск гексаном, далее элюат упаривают в вакууме и сушат, затем элюируют стерины градиентом гексан → ацетон, элюат упаривают в вакууме и сушат. Изобретение обеспечивает расширение спектра биологически активных веществ, получаемых из морской звезды Patiria pectinifera. 3 ил., 1 пр.
Description
Изобретение относится к технологии переработки природных объектов и касается способа получения воска и стеринов из морской звезды Patiria pectinifera.
Воски представляют собой сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов и могут быть минерального, животного, растительного и морского происхождения. Воски устойчивы к действию света, окислителей, нагреванию. Они применяются для уплотнения мазевых основ, кремов [RU 2277410 С2, 20.01.2006; RU 2290170 С1, 27.12.2006; RU 2480199 С2, 20.01.2013], повышают вязкость жиров и углеводов [RU 2167536 С1, 27.05.2001]. Воски используются в составе пищевых композиций [RU 2100938 С2, 10.01.1998; RU 2302743 С2, 20.07.2007; RU 2476076 С2, 27.02.2013], в составе фармацевтических и лечебно-профилактических средств [RU 2396081 С1, 10.08.2010; RU 2497376 С2, 10.11.2013], в составе сельскохозяйственной композиции в качестве кондиционирующего агента [RU 2291847 С2, 20.01.2007].
Среди животных восков одним из наиболее значимых является спермацет, который добывали из черепных полостей и тела кашалота и некоторых других видов китов [Wellendorf М. // Nature. 1963. V. 198. Р. 1086-1087]. Спермацет широко используется в парфюмерно-косметической промышленности. Он оказывает противовоспалительное, регенерирующее, ранозаживляющее, защитное действие, входит в состав биологически активных добавок [RU 2102062 С1, 20.01.1998; RU 2238092 С2, 20.10.2004; RU 2161887 С1, 20.01.2001]. В связи с запретом на китобойный промысел природный спермацет в составе кремов и мазей чаще всего заменяют импортными синтетическим цетилпальмитатом или киталаном.
Стерины - гидроароматические нейтральные спирты, являющиеся производным стероидов. Известны зоостерины, фитостерины и микостерины. Значительное количество стеринов содержится в гидробионтах: моллюсках, голотуриях, а также в спермацете кашалотов [Drazen J.C. // Comp. Biochem. and Physiol. 2008. V. 151 В. P. 79-87; Кандюк Р.П. // Экологические проблемы Черного моря: Сб. научн. ст./ ОЦНТЭИ; Одесса: ОЦНТЭИ. 1999. с. 330; Morris R.J. // Deep-Sea Research. 1973. V. 20. P. 911-916], и в ряде растительных объектов [RU 2015150 С1, 30.06.1994; RU 2238291 С1, 20.10.2004]. Стерины используются для приготовления медицинских, косметологических препаратов, БАД к пище [RU 2271820 С1, 20.03.2006; RU 2283318 С1, 10.09.2006; RU 2205015 С2, 27.05.2003; RU 2188563 С2, 10.09.2002; RU 2303373 С2, 27.07.2007; RU 2426452 С2, 20.08.2011].
Известен способ получения липидов, стеролов и жирно-кислотных композиций из голотурий и офиур [Drazen J.C. // Comp. Biochem. and Physiol. 2008. V. 151 В. P. 79-87]. Сущность способа состоит в следующем. У всех образцов удаляют внутренности, образцы лиофильно высушивают, измельчают, экстрагируют системой метанол-хлороформ-вода (2:1:0,8), фазы разделяют добавлением смеси хлороформ-вода. Экстракт концентрируют при температуре 40°C. Фракции разделяют методом двумерной бумажной хроматографии, получают воски, стеролы, свободные жирные кислоты и фосфолипиды. Фракции анализируют спектрофотометрическими методами.
Известен способ получения цетилпальмитата из кораллов Madrepora cervicornis [Lester D. et al. // J. Org. Chem. 1941. V. 6. P. 120-122]. Кораллы измельчают, экстрагируют в аппарате Сокслета ацетоном в течение 24 часов. Экстракт концентрируют и охлаждают. Выпавший кристаллический осадок фильтруют, промывают разбавленным ацетоном и высушивают в вакууме, затем перекристаллизовывают из ацетона.
Вышеописанные способы являются лабораторными и для промышленного производства непригодны (используются токсичные и пожароопасные реактивы). Полученные продукты применяют в лабораторных структурных исследованиях.
Среди морских гидробионтов перспективным источником биологически активных веществ являются морские звезды. Наличие в их пищевом рационе широкого диапазона различных субстратов обеспечивает возможность накопления в организме этих иглокожих разных по природе биологически активных соединений, не являющихся продуктом их собственного биосинтеза.
Известен способ получения ненасыщенных жирных кислот и стерола (эргоста-7, 22-диен-3-ола) из морской звезды Marthasterias glacialis [Pereira D.M. et al. // PLoS ONE. 2014 V. 9. N. 2. P. е8834]. Сущность этого способа состоит в следующем. Образцы замораживают, лиофильно высушивают и измельчают. Порошок экстрагируют системой ацетон-метанол (7:3) до полного обесцвечивания порошка. Экстракт помещают в делительную воронку с равным количеством смеси эфир-гексан (1:1). Добавляют 5% раствор NaCl в эквивалентном объеме. Смесь разделяют на две фазы. Верхнюю органическую фазу промывают водой и упаривают досуха. Состав фракций определен методом хромато-масс-спектрометрии с использованием газовой хроматографии. Метод лабораторный, для промышленного производства непригоден.
Способов одновременного получения восков и стеринов из морских звезд в доступной патентной и другой научно-технической литературе не обнаружено.
Одним из наиболее распространенных видов морских звезд залива Петра Великого Японского моря является Patiria pectinifera. Эти хищные иглокожие в массовом количестве скапливаются возле марикультурных огородов. Известно использование этого вида морских звезд для производства каротиноидных препаратов [RU 2469732 С1, 20.12.2012] и коллагена [RU 2509775 С1, 20.03.2014].
Технический результат, обеспечиваемый изобретением, заключается в расширении спектра биологически активных веществ, получаемых из Patiria pectinifera.
В результате осуществления изобретения получают три продукта.
1. Комплекс воска и стеринов, который может служить основой для разработки новых фармацевтических и лечебно-профилактических средств, а также новых БАД к пище.
2. Воск - основа для уплотнения мазевых основ, кремов, смягчения и улучшения эластичности пищевых композиций.
3. Стерины - биологически активные вещества в составе фармацевтических композиций и БАД к пище, применяемые для профилактики и в комплексной терапии атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний.
Заявляемый способ получения воска и стеринов из морской звезды Patiria pectinifera характеризуется простотой, технологичностью, использованием стандартного оборудования, доступных недорогих реактивов, воспроизводимостью, наличием достаточного количества возобновляемых сырьевых ресурсов.
Способ заключается в следующем.
В качестве сырья используют свежевыловленных или замороженных, или законсервированных морских звезд Patiria pectinifera. Сырье сортируют, отделяют от посторонних примесей и морских гидробионтов других видов, помещают на сетчатый фильтр, промывают морской или пресной технической водой от песка и ила, подсушивают потоком воздуха при температуре 18-24°C. Замороженных морских звезд предварительно размораживают, сортируют, промывают, водой на сетчатом фильтре и подсушивают.
Подготовленное сырье заливают 96% этиловым спиртом при соотношении сырье : экстрагент 1:(1-1,2), оставляют на экстракцию в течение 18-24 ч. Экстракцию повторяют трижды. Экстракты объединяют, упаривают в вакууме при температуре 60°C. Полученный концентрат разводят дистиллированной водой до содержания этилового спирта 20-30%. Затем водно-этанольный раствор фильтруют через тканевой фильтр и наносят на ионообменную колонку с DEAE-целлюлозой, уравновешенную 30% этиловым спиртом. Колонку предварительно отмывают от сопутствующих примесей градиентом этанола (40→55%). Затем элюируют липидную фракцию градиентом этанола (65→96%). Полученный раствор (элюат) упаривают в вакууме при температуре 60-70°C до полного удаления растворителя. Остаток растворяют в 96% этиловом спирте, раствор фильтруют через бумажный фильтр или центрифугируют и помещают в холодильник при -18 - -20°C на 24 ч для вымораживания из этанольного раствора соединений липидной природы (восков, стеринов). Образовавшийся осадок отделяют центрифугированием при -18 - -20°C, промывают холодным 96% этиловым спиртом и сушат от остатка этанола на воздухе. Получают белый порошок - суммарный препарат восков и стеринов. Выход продукта составляет 3% от веса исходного сырья.
Полученный белый порошок наносят сухим способом на хроматографическую колонку с силикагелем. Колонку промывают гексаном, а затем градиентом гексан → ацетон в соотношении (8:2→7:3). Фракция, элюируемая гексаном, содержит природный воск. Методом хромато-масс-спектрометрии с использованием газовой хроматографии установлено, что полученный природный воск морской звезды P. pectinifera преимущественно имеет молекулярный ион с молекулярной массой 518 Да (С35Н66О2), что соответствует гептадеканолу линолевой кислоты.
Фракция, элюируемая градиентом гексан → ацетон, содержит смесь стеринов. Анализ полученных соединений выполняли методом хромато-масс-спектрометрии с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЖХ). Определен качественный состав фракции стеринов: холеста-2,4-диен; эргоста-7,22-диен-3-ол; ацетат стигмаста-5,22-диен-3-ола; стигмаст-5-ен-3-ол.
Хромато-масс-спектрометрию с использованием газовой хроматографии (ГХ/МС) проводили на газовом хроматографе НР-6890 с масс-спектрометрической приставкой НР-5973, капиллярной колонкой HP-5MS 5% Phenyl Methyl Siloxane 30m. Хромато-масс-спектрометрию с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЖХ/МС) проводили на LS-MS 2010 Shimadzu.
На фиг. 1 представлена хромато-масс-спектрометрия суммарного препарата воска и стеринов морской звезды P. pectinifera.
A. ГХ спектр суммарного препарата воска и стеринов. Пики со временем удерживания 15.29, 18.12, 18.78, 21.93 мин соответствуют стеринам; пик 30.86 мин - воска.
B. МС спектр пика воска со временем удерживания 30.86 мин.
На фиг. 2 представлена хромато-масс-спектрометрия с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЖХ спектр фракций стеринов морской звезды P. pectinifera).
На фиг. 3 представлены МС спектры фракций стеринов морской звезды Р. pectinifera (пики 1-4 фиг. 2). 1. Холеста-2,4-диен; 2. Эргоста-7,22-диен-3-ол; 3. Ацетат стигмаста-5,22-диен-3-ола; 4. Стигмаст-5-ен-3-ол.
Изобретение иллюстрируется следующим примером.
ПРИМЕР
Сырье - свежевыловленных морских звезд вида Patiria pectinifera в количестве 1,0 кг очищают от посторонних примесей, помещают на сетчатый фильтр, промывают морской или технической пресной водой от песка и ила и подсушивают, при необходимости, потоком воздуха при температуре 18-24°C.
Подготовленное сырье загружают в эмалированный реактор, или полимерную емкость, или другую, разрешенную для контакта с пищевыми продуктами, и заливают 96% этиловым спиртом «под зеркало» (1-1,2 л). Экстракция происходит в течение 20 ч. Полученный этанольный экстракт сливают в накопительную емкость. Повторяют процесс экстракции трехкратно. Объединенный этанольный экстракт упаривают в вакууме при температуре 60°C. Отгон этилового спирта возвращают на повторное экстрагирование сырья.
Концентрат доводят дистиллированной водой до содержания этилового спирта 25%. Водно-этанольный раствор фильтруют через тканевой фильтр и наносят на ионообменную колонку с DEAE-целлюлозой, уравновешенную 30% этиловым спиртом. Колонку последовательно отмывают от сопутствующих примесей ступенчатым градиентом этанола (40→55%). Фракцию, содержащую воск и стерины, элюируют с сорбента градиентом этанола (65→96%). Полученный элюат упаривают в вакууме при температуре 60-70°C. Концентрированный остаток растворяют в небольшом количестве 96% этилового спирта. Полученный раствор фильтруют через бумажный фильтр или центрифугируют и помещают в холодильник при -19°C на 24 ч. Выпавший на холоде осадок, содержащий воск и стерины, отделяют центрифугированием при -19°C, промывают холодным 96% этиловым спиртом (-19°C) и высушивают на воздухе. Получают белый порошок, содержащий суммарную фракцию воска и стеринов (30 г).
Для разделения воска и стеринов полученный белый порошок (30 г) наносят сухим способом на хроматографическую колонку с силикагелем. Колонку промывают гексаном, элюат упаривают в вакууме. Получают 17 г природного воска. Затем колонку элюируют градиентом гексан → ацетон в соотношении (8:2→7:3). После упаривания получают смесь стеринов в количестве 10 г.
Claims (1)
- Способ получения воска и стеринов из морской звезды Patiria pectinifera, характеризующийся тем, что сырье промывают водой и подвергают экстракции 96% раствором этилового спирта в течение 18-24 ч при соотношении сырье:экстрагент 1:(1-1,2), процедуру повторяют трижды, объединенные экстракты упаривают, полученный концентрат разбавляют дистиллированной водой до содержания этилового спирта 20-30%, далее полученный раствор фильтруют и пропускают через колонку с DEAE-целлюлозой, уравновешенную 30% раствором этилового спирта, посторонние примеси отмывают градиентом этилового спирта (40→55%), а фракцию, содержащую воск и стерины, элюируют с сорбента градиентом этилового спирта (65→96%); затем элюат упаривают в вакууме при температуре 60-70°C, концентрированный остаток растворяют в 96% этиловом спирте, фильтруют, далее полученный раствор вымораживают при температуре -18 - -20°C в течение 24 ч; затем выпавший осадок центрифугируют при -18 - -20°C, промывают холодным 96% этиловым спиртом, высушивают на воздухе; затем полученный белый порошок, содержащий суммарную фракцию воска и стеринов, наносят на хроматографическую колонку с силикагелем и элюируют воск гексаном, далее элюат упаривают в вакууме и сушат, затем элюируют стерины градиентом гексан → ацетон (8:2→7:3), элюат упаривают в вакууме и сушат.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015120087/04A RU2601311C1 (ru) | 2015-05-27 | 2015-05-27 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОСКА И СТЕРИНОВ ИЗ МОРСКОЙ ЗВЕЗДЫ Patiria pectinifera |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015120087/04A RU2601311C1 (ru) | 2015-05-27 | 2015-05-27 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОСКА И СТЕРИНОВ ИЗ МОРСКОЙ ЗВЕЗДЫ Patiria pectinifera |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2601311C1 true RU2601311C1 (ru) | 2016-11-10 |
Family
ID=57277888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015120087/04A RU2601311C1 (ru) | 2015-05-27 | 2015-05-27 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОСКА И СТЕРИНОВ ИЗ МОРСКОЙ ЗВЕЗДЫ Patiria pectinifera |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2601311C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2761524C1 (ru) * | 2021-03-09 | 2021-12-09 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Способ получения каротиноидного комплекса из морских звезд |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2086616C1 (ru) * | 1993-05-12 | 1997-08-10 | Центральный научно-исследовательский и проектный институт лесохимической промышленности | Способ получения липидов и воска |
| RU2469732C1 (ru) * | 2011-07-05 | 2012-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Способ получения каротиноидного комплекса из морских звезд |
| RU2509775C1 (ru) * | 2012-08-15 | 2014-03-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Средство, обладающее противоопухолевой, антикоагулянтной, ранозаживляющей, противовоспалительной, антиоксидантной активностью, способностью ингибировать коллагеназу и ангиотензинпревращающий фермент (апф), и способ его получения |
-
2015
- 2015-05-27 RU RU2015120087/04A patent/RU2601311C1/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2086616C1 (ru) * | 1993-05-12 | 1997-08-10 | Центральный научно-исследовательский и проектный институт лесохимической промышленности | Способ получения липидов и воска |
| RU2469732C1 (ru) * | 2011-07-05 | 2012-12-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Способ получения каротиноидного комплекса из морских звезд |
| RU2509775C1 (ru) * | 2012-08-15 | 2014-03-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Средство, обладающее противоопухолевой, антикоагулянтной, ранозаживляющей, противовоспалительной, антиоксидантной активностью, способностью ингибировать коллагеназу и ангиотензинпревращающий фермент (апф), и способ его получения |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2761524C1 (ru) * | 2021-03-09 | 2021-12-09 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) | Способ получения каротиноидного комплекса из морских звезд |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gilbert-López et al. | Green compressed fluid technologies for downstream processing of Scenedesmus obliquus in a biorefinery approach | |
| Zhang et al. | An integrated biorefinery process: Stepwise extraction of fucoxanthin, eicosapentaenoic acid and chrysolaminarin from the same Phaeodactylum tricornutum biomass | |
| Francavilla et al. | Extraction, characterization and in vivo neuromodulatory activity of phytosterols from microalga Dunaliella tertiolecta | |
| Hasma et al. | Composition of lipids in latex of Hevea brasiliensis clone RRIM 501 | |
| US5679393A (en) | Method of preparing fat fractions of vegetable origin enriched with unsaponifiable materials and use of said fractions for preparing cosmetic and/or pharmaceutical compositions, in particular dermatological compositions | |
| CN104529772B (zh) | 一种模拟移动床色谱制备高纯度epa酯和dha酯单体的方法 | |
| JP6541040B2 (ja) | 固液抽出 | |
| Michalak et al. | Supercritical algal extracts: a source of biologically active compounds from nature | |
| Withers et al. | Phytyl esters in a marine dinoflagellate | |
| Hofmann | Separation of 1-and 2-monoglycerides by thin-layer adsorption chromatography on hydroxyl-apatite | |
| Topolewska et al. | Evaluation of four derivatization methods for the analysis of fatty acids from green leafy vegetables by gas chromatography | |
| Terme et al. | Selective extraction of lipid classes from Solieria chordalis and Sargassum muticum using supercritical carbon dioxide and conventional solid–liquid methods | |
| Montero et al. | Pressurized liquid extraction of pigments from Chlamydomonas sp. and chemical characterization by HPLC–MS/MS | |
| Nekrasov et al. | Extraction of lipids from New Zealand fern fronds using near-critical dimethyl ether and dimethyl ether–water–ethanol mixtures | |
| CN105296142B (zh) | 一种快速提取和分离牡丹种子中脂类成分的方法 | |
| Fagundes et al. | Sterols from microalgae | |
| RU2601311C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОСКА И СТЕРИНОВ ИЗ МОРСКОЙ ЗВЕЗДЫ Patiria pectinifera | |
| Stranska-Zachariasova et al. | Bioprospecting of microalgae: Proper extraction followed by high performance liquid chromatographic–high resolution mass spectrometric fingerprinting as key tools for successful metabolom characterization | |
| Saliu et al. | Sphingoid esters from the molecular distillation of squid oil: A preliminary bioactivity determination | |
| Sales et al. | Processing Nannochloropsis gaditana biomass for the extraction of high-value biocompounds | |
| Tsimidou | Squalene and tocopherols in olive oil: importance and methods of analysis | |
| CA2281910C (en) | Barley malt oil containing ceramide derivatives and their production method | |
| Isaeva et al. | A study of the alcohol extract from balsam poplar buds | |
| Shams et al. | Green extraction techniques: Effect of extraction method on lipid contents of three medicinal plants of Apiaceae | |
| Lloyd et al. | A simple liquid chromatographic method for analysis and isolation of the unsaturated components of anacardic acid |