RU2578313C1 - Bactericide produced from sulphate-reducing bacteria in mineralised aqueous media - Google Patents
Bactericide produced from sulphate-reducing bacteria in mineralised aqueous media Download PDFInfo
- Publication number
- RU2578313C1 RU2578313C1 RU2014147937/05A RU2014147937A RU2578313C1 RU 2578313 C1 RU2578313 C1 RU 2578313C1 RU 2014147937/05 A RU2014147937/05 A RU 2014147937/05A RU 2014147937 A RU2014147937 A RU 2014147937A RU 2578313 C1 RU2578313 C1 RU 2578313C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aqueous media
- bactericide
- reducing bacteria
- allyl
- butenyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии в минерализованных водных средах реагентами, обладающими бактерицидными свойствами в отношении сульфатвосстанавливающих бактерий (СВБ), а именно аммонийные соли N-аллил-N-(1-метил-2-бутенильного) производных ариламиновThe invention relates to the field of the protection of metals from corrosion in mineralized aqueous media with reagents having bactericidal properties against sulfate reducing bacteria (SBA), namely the ammonium salts of N-allyl-N- (1-methyl-2-butenyl) derivatives of arylamines
которые могут быть использованы в нефтяной отрасли при защите оборудования и трубопроводов от микробиологической коррозии.which can be used in the oil industry to protect equipment and pipelines from microbiological corrosion.
Известно значительное количество химических реагентов, обладающих бактерицидной активностью в отношении сульфатвосстанавливающих бактерий на основе производных аминов, как продукт конденсации бензиламина с уротропином (ТУ 6-02-1192-79, ингибитор коррозии БА-6); продукт взаимодействия амина и фосфоновой кислоты (ТУ 6-02-235462-76, ингибитор коррозии бактерицид СНПХ-1002), гидрохлорид алкиламина (ТУ 6-01-147-67, ингибитор коррозии АНП-2).A significant number of chemicals with bactericidal activity against sulfate-reducing bacteria based on derivatives of amines is known as a product of the condensation of benzylamine with urotropine (TU 6-02-1192-79, corrosion inhibitor BA-6); the product of the interaction of amine and phosphonic acid (TU 6-02-235462-76, corrosion inhibitor bactericide SNPCH-1002), alkylamine hydrochloride (TU 6-01-147-67, corrosion inhibitor ANP-2).
Известен бактерицид для защиты нефтепродуктов от микробиологического поражения [Авт.св. СССР 670185, кл. C10M 141/06, C10M 133/40, опубл. 10.06.2001], содержащей 50-90% смеси пиридинов общей формулыKnown bactericide for the protection of petroleum products from microbiological damage [Auth. USSR 670185, class C10M 141/06, C10M 133/40, publ. 06/10/2001] containing 50-90% of a mixture of pyridines of the general formula
где R - алкил C1-C12 или водород,where R is alkyl C 1 -C 12 or hydrogen,
и 10-50% смеси алифатических углеводородов и спиртов, взятых в весовом соотношении 1:9-9:1.and 10-50% of a mixture of aliphatic hydrocarbons and alcohols taken in a weight ratio of 1: 9-9: 1.
Известен способ предотвращения роста сульфатвосстанавливающих бактерий в заводняемом нефтяном пласте, включающий введение реагента, подавляющего рост СВБ [Патент РФ 2209185, кл. C02F 1/50, E21B 43/22, опубл. 27.07.2003], где в качестве реагента используют соли тетраалкиламмония, представителями которого являются хлористые моно-, ди-, три- и тетраалкилгексаметилентетраминовые соли формулы [(CH2)6N4R]+Cl-, [(CH2)6N4R2]2+Cl2, [(CH2)6N4R3]3+Cl3, [(СН2)6N4R4]4+Cl4, где R = -C(CH3)3.A known method of preventing the growth of sulfate-reducing bacteria in a water-filled oil reservoir, including the introduction of a reagent that inhibits the growth of SVB [RF Patent 2209185, cl. C02F 1/50, E21B 43/22, publ. 07.27.2003], where tetraalkylammonium salts are used as the reagent, the representatives of which are mono-, di-, tri- and tetraalkylhexamethylenetetramine chloride salts of the formula [(CH 2 ) 6 N 4 R] + Cl - , [(CH 2 ) 6 N 4 R 2 ] 2+ Cl 2 , [(CH 2 ) 6 N 4 R 3 ] 3+ Cl 3 , [(CH 2 ) 6 N 4 R 4 ] 4+ Cl 4 , where R = -C (CH 3 ) 3 .
Известен ингибитор коррозии - бактерицид для сероводородсодержащих сред [Патент РФ 2225899, кл. C23F 11/14, опубл. 20.03.2004], включающий азотсодержащее соединение, неионогенное поверхностно-активное вещество и растворитель, при этом в качестве азотсодержащего соединения он содержит продукт взаимодействия тетраметилдипропилентриамина с алкилбромидами (алкил C10-16) при мольном соотношении тетраметилдипропилентриамин:алкилбромид, равном 1:1-2, и при следующем соотношении компонентов, мас.%: продукт взаимодействия 30-50, ПАВ 10-15, растворитель - остальное.Known corrosion inhibitor - a bactericide for hydrogen sulfide-containing environments [RF Patent 2225899, cl. C23F 11/14, publ. 03/20/2004], including a nitrogen-containing compound, a nonionic surfactant and a solvent, while it contains the product of the interaction of tetramethyldipropylene triamine with alkyl bromides (alkyl C 10-16 ) in a tetramethyl dipropylene triamine: alkyl bromide molar ratio of 1: 1-2 , and in the following ratio of components, wt.%: product of interaction 30-50, surfactant 10-15, solvent - the rest.
Известен ингибитор коррозии - бактерицид [Патент РФ 2464359, кл. C23F 11/04, C23F 11/167, опубл. 20.10.2012], который содержит продукт взаимодействия первичных алифатических аминов общей формулы RNH2, где R-N - алкил с числом углеродных атомов C10-C16, с диметилфосфитом или смеси первичных и вторичных алифатических аминов общей формулы RNH2, где R-N - алкил с числом углеродных атомов C8-C30, при их соотношении 50-98:2-50 соответственно, с техническим диметилфосфитом, взятых в мольном соотношении 1,0-1,2:0,8-1,0 соответственно, при этом он дополнительно содержит продукт взаимодействия алкилзамещенных пиридинов с алкилбромидами с числом углеродных атомов C10-C18 и неионогенное поверхностно-активное вещество при следующем соотношении компонентов, мас.%: продукт взаимодействия первичных алифатических аминов с диметилфосфитом или смеси первичных и вторичных алифатических аминов с техническим диметилфосфитом 60-70, продукт взаимодействия алкилзамещенных пиридинов с алкилбромидами 20-25, неионогенное поверхностно-активное вещество - остальное.Known corrosion inhibitor - bactericide [RF Patent 2464359, class. C23F 11/04, C23F 11/167, publ. 10.20.2012], which contains the reaction product of primary aliphatic amines of the general formula RNH 2 , where RN is alkyl with the number of carbon atoms C 10 -C 16 with dimethylphosphite or a mixture of primary and secondary aliphatic amines of the general formula RNH 2 , where RN is alkyl with the number of carbon atoms C 8 -C 30 , with a ratio of 50-98: 2-50, respectively, with technical dimethylphosphite taken in a molar ratio of 1.0-1.2: 0.8-1.0, respectively, while it additionally contains the reaction product of alkyl substituted pyridines with alkyl bromides with the number of carbon atoms C 10 -C 18 and a nonionic surfactant in the following ratio of components, wt.%: The product of the interaction of primary aliphatic amines with dimethylphosphite or a mixture of primary and secondary aliphatic amines with technical dimethylphosphite 60-70, the product of the interaction of alkyl substituted pyridines with alkyl bromides 20-25, nonionic surfactant - the rest.
Известно применение [Авт.св. СССР 815985, кл. A01N 33/02, опубл. 10.12.1999] 2-хлораллиламинов общей формулы СН2=CClCH2X, где X - бензиламин, циклогексиламин или пиперазин в качестве бактерицидов.Known application [Auth. USSR 815985, class A01N 33/02, publ. 12/10/1999] 2-chlorallylamines of the general formula CH 2 = CClCH 2 X, where X is benzylamine, cyclohexylamine or piperazine as bactericides.
Однако указанные реагенты обладают недостаточной эффективностью в качестве бактерицида в отношении СВБ в минерализованных водных средах.However, these reagents are not sufficiently effective as a bactericide against SVB in mineralized aqueous media.
Ближайшим аналогом по структуре и эффективности является применение азотсодержащего соединения в качестве бактерицида для подавления сульфатвосстанавливающих бактерий [Авт.св. СССР 1570999, кл. C02F 1/50, E21B 43/22, опубл. 15.06.1990] в заводненном нефтяном пласте, при этом в качестве азотсодержащего соединения используют триэтилметиламмоний хлорида бензо-1,4-диоксана формулыThe closest analogue in structure and effectiveness is the use of a nitrogen-containing compound as a bactericide for the suppression of sulfate-reducing bacteria [Auth. USSR 1570999, class C02F 1/50, E21B 43/22, publ. 06/15/1990] in a flooded oil reservoir, while triethylmethylammonium chloride of benzo-1,4-dioxane of the formula is used as a nitrogen-containing compound
Недостатком известного азотсодержащего соединения является недостаточная эффективность подавления СВБ в минерализованных водных средах.A disadvantage of the known nitrogen-containing compounds is the lack of effectiveness of the suppression of SVB in mineralized aqueous media.
Техническое решение направлено на повышение эффективности бактерицидной активности реагента в минерализованных водных средах.The technical solution is aimed at increasing the effectiveness of the bactericidal activity of the reagent in mineralized aqueous media.
Заявленное техническое решение достигается применением азотсодержащего соединения в качестве бактерицида для подавления сульфатвосстанавливающих бактерий в минерализованных водных средах, при этом в качестве азотсодержащего соединения используют гидрохлорид N-аллил-N-(1-метил-2-бутенильного) производных ариламина формулыThe claimed technical solution is achieved by the use of a nitrogen-containing compound as a bactericide to suppress sulfate-reducing bacteria in mineralized aqueous media, while the N-allyl-N- (1-methyl-2-butenyl) derivatives of an arylamine of the formula are used as a nitrogen-containing compound
Азотсодержащее соединение получают взаимодействием эквимолекулярных количеств ароматического амина, 2-хлор-пентена-3 в среде триэтиламина при перемешивании при температуре 80-90°C в течение 2-3 ч, последующим добавлением эквимолекулярного количества аллила хлористого и перемешиванием реакционной смеси в течение 2-3 ч. Получение гидрохлорида азотсодержащего соединения осуществляют его взаимодействием с соляной кислотой. В качестве исходного амина используют анилин или пара-толуидин, при этом получают N-аллил-N-(1′-метил-2′-бутенил)анилин и N-аллил-N-(1′-метил-2′-бутенил)-4-толуидин соответственно в виде коричневой мазеобразной жидкости.A nitrogen-containing compound is obtained by reacting equimolecular amounts of aromatic amine, 2-chloropentene-3 in triethylamine medium with stirring at a temperature of 80-90 ° C for 2-3 hours, then adding an equimolecular amount of allyl chloride and stirring the reaction mixture for 2-3 h. Obtaining a hydrochloride of a nitrogen-containing compound is carried out by its interaction with hydrochloric acid. Aniline or para-toluidine is used as the starting amine, whereby N-allyl-N- (1′-methyl-2′-butenyl) aniline and N-allyl-N- (1′-methyl-2′-butenyl) are obtained -4-toluidine, respectively, in the form of a brown, creamy liquid.
Примеры получения азотсодержащего соединения представлены ниже.Examples of obtaining a nitrogen-containing compound are presented below.
Пример 1. 9,3 г (0,1 моль) анилина растворяют в 100 мл триэтиламина и добавляют 10,45 г (0,1 моль) 2-хлор-пентена-3 и реакционную массу перемешивают при температуре 80-90°C в течение 2-3 ч. Далее в реакционную массу добавляют 7,65 г (0,1 моль) аллила хлористого и перемешивают в течение 2-3 ч. Далее из реакционной массы отгоняют триэтиламин и получают N-аллил-N-(1-метил-2-бутенил) анилин. Далее проводят взаимодействие полученного соединения с соляной кислотой с образованием гидрохлорида N-аллил-N-(1′-метил-2′-бутенил)анилина. Получают 27,0 г целевого продукта, выход 98,5% от теоретического. Спектральные характеристики продукта приведены ниже: Гидрохлорид N-(2′-пропенил)-N-(1′-метил-2′-бутенил)анилина.Example 1. 9.3 g (0.1 mol) of aniline is dissolved in 100 ml of triethylamine and 10.45 g (0.1 mol) of 2-chloropentene-3 is added and the reaction mass is stirred at a temperature of 80-90 ° C. for 2-3 hours. Next, 7.65 g (0.1 mol) of allyl chloride was added to the reaction mixture and stirred for 2-3 hours. Next, triethylamine was distilled off from the reaction mixture to obtain N-allyl-N- (1-methyl -2-butenyl) aniline. Next, the obtained compound is reacted with hydrochloric acid to form N-allyl-N- (1′-methyl-2′-butenyl) aniline hydrochloride. Obtain 27.0 g of the target product, yield 98.5% of theoretical. The spectral characteristics of the product are given below: N- (2′-propenyl) -N- (1′-methyl-2′-butenyl) aniline hydrochloride.
Коричневая мазеобразная масса. Найдено, %: С 70.70; Н 8.45; Cl 14.88; N 5.85. C14H20ClN. Вычислено, %: С 70.72; Н 8.48; Cl 14.91; N 5.89. ИК-спектр (ν, см-1): 692, 747, 919, 999 (СН=СН2); 3024, 3060 (ArH). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ/м.д.): 1.28 (д, 3Н, J=4.85, СН3-1′); 1.70 (д, 3Н, J=5.01, СН3-5′); 3.82 (д, 2Н, J=2.22, H-1′′); 3.95 (м, 1Н, Н=2′), 4.47 (д, 1Н, J=0.97, Н-3′); 5.19 (д, 2Н, J=2.40, СН2=СН); 5.56 (м, 1Н, Н-4′); 5.87 (м, 1Н, СН=СН2); 6.67-7.24 (м, Н, Ar).Brown ointment mass. Found,%: C 70.70; H 8.45; Cl 14.88; N, 5.85. C 14 H 20 ClN. Calculated,%: C 70.72; H 8.48; Cl 14.91; N, 5.89. IR spectrum (ν, cm -1 ): 692, 747, 919, 999 (CH = CH 2 ); 3024, 3060 (ArH). 1 H NMR Spectrum (CDCl 3 , δ / ppm): 1.28 (d, 3H, J = 4.85, CH 3 -1 ′); 1.70 (d, 3H, J = 5.01, CH 3 -5 ′); 3.82 (d, 2H, J = 2.22, H-1 ′ ′); 3.95 (m, 1H, H = 2 ′), 4.47 (d, 1H, J = 0.97, H-3 ′); 5.19 (d, 2H, J = 2.40, CH 2 = CH); 5.56 (m, 1H, H-4 ′); 5.87 (m, 1H, CH = CH 2 ); 6.67-7.24 (m, H, Ar).
Спектр ЯМР 13С: (CDCl3, δ/м.д.): 17.7 (СН3-5′); 20.35 (СН3-1′); 52.89 (С-1′′); 61.30 (С-2′); 117.95 (СН2=СН); 128.53 (С-4′); 133.95 (С-3′); 135.90 (СН=СН2); 134.05 (С-3′), 118.45, 120.36, 135.90, 151.60 (С-аром.). 13 C NMR Spectrum: (CDCl 3 , δ / ppm): 17.7 (CH 3 -5 ′); 20.35 (CH 3 -1 ′); 52.89 (C-1 ′ ′); 61.30 (C-2 ′); 117.95 (CH 2 = CH); 128.53 (C-4 ′); 133.95 (C-3 ′); 135.90 (CH = CH 2 ); 134.05 (C-3 ′), 118.45, 120.36, 135.90, 151.60 (C-arom.).
Пример 2. 10,7 г (0,1 моль) п-толуидина растворяют в 100 мл триэтиламина и добавляют 10,45 г (0,1 моль) 2-хлор-пентена-3 и реакционную массу перемешивают при температуре 80-90°C в течение 2-3 ч. Далее в реакционную массу добавляют 7,65 г (0,1 моль) аллила хлористого и перемешивают в течение 2-3 ч. Далее из реакционной массы отгоняют триэтиламин и получают N-аллил-N-(1-метил-2-бутенил) анилин. Далее проводят взаимодействие полученного соединения с соляной кислотой с образованием гидрохлорида N-аллил-N-(1′-метил-2′-бутенил)анилина. Получают 28,3 г целевого продукта, выход 98% от теоретического.Example 2. 10.7 g (0.1 mol) of p-toluidine is dissolved in 100 ml of triethylamine and 10.45 g (0.1 mol) of 2-chloro-pentene-3 is added and the reaction mass is stirred at a temperature of 80-90 ° C for 2-3 hours. Next, 7.65 g (0.1 mol) of allyl chloride is added to the reaction mass and stirred for 2-3 hours. Next, triethylamine is distilled off from the reaction mass to obtain N-allyl-N- (1 methyl-2-butenyl) aniline. Next, the obtained compound is reacted with hydrochloric acid to form N-allyl-N- (1′-methyl-2′-butenyl) aniline hydrochloride. Obtain 28.3 g of the target product, yield 98% of theoretical.
Спектральные характеристики продукта приведены ниже: The spectral characteristics of the product are given below:
N-аллил-N-(1-метил-2-бутенил)-4-толуидин. Темно-коричневая мазеобразная жидкость. Найдено, %: С 71.50; Н 8.89; Cl 14.05, N 5.53. C15H22ClN. Вычислено, %: С 71.55; Н 8.81; Cl 14.08, N 5.56. ИК-спектр (ν, см-1): 692,747, 919, 999 (СН=СН2); 3024, 3060 (ArH) Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ/м.д., J/Гц): 1.26 (д, 3Н, СН3, J=4.88, СН3-1′); 1.68 (д, 3Н, СН3, J=4.98, СН3-5′); 2.21 (м, 3Н, СН3); 3.80 (д, 2Н, СН2, J=2.18, Н-1′′); 3.92 (м, 1H, Н-2′), 4.40 (д, 1Н, J=0.95, Н-3′); 5.15 (д, 2Н, J=2.38, СН2=СН); 5.51 (м, 1Н, Н-4′); 5.83 (м, 1Н, СН=СН2); 6.89-7.30 (м, Н, Ar).N-allyl-N- (1-methyl-2-butenyl) -4-toluidine. Dark brown ointment. Found,%: C 71.50; H, 8.89; Cl 14.05, N 5.53. C 15 H 22 ClN. Calculated,%: C 71.55; H, 8.81; Cl 14.08, N 5.56. IR spectrum (ν, cm -1 ): 692.747, 919, 999 (CH = CH 2 ); 3024, 3060 (ArH) 1 H NMR spectrum (CDCl 3 , δ / ppm, J / Hz): 1.26 (d, 3H, CH 3 , J = 4.88, CH 3 -1 ′); 1.68 (d, 3H, CH 3 , J = 4.98, CH 3 -5 ′); 2.21 (m, 3H, CH 3 ); 3.80 (d, 2H, CH 2 , J = 2.18, H-1 ′); 3.92 (m, 1H, H-2 ′), 4.40 (d, 1H, J = 0.95, H-3 ′); 5.15 (d, 2H, J = 2.38, CH 2 = CH); 5.51 (m, 1H, H-4 ′); 5.83 (m, 1H, CH = CH 2 ); 6.89-7.30 (m, H, Ar).
Спектр ЯМР 13С: (CDCl3, δ/м.д.): 17.7 (СН3); 20.26 (СН3); 20.35 (СН3); 52.89 (СН2); 61.30 (СН); 117.95 (СН2); 128.53 (СН); 133.73 (СН); 135.90 (СН); 112.93, 126.86, 129.37, 152, 68 (С-аром). 13 C NMR Spectrum: (CDCl 3 , δ / ppm): 17.7 (CH 3 ); 20.26 (CH 3 ); 20.35 (CH 3 ); 52.89 (CH 2 ); 61.30 (CH); 117.95 (CH 2 ); 128.53 (CH); 133.73 (CH); 135.90 (CH); 112.93, 126.86, 129.37, 152, 68 (C-arom).
Протекающие химические реакции при получении азотсодержащих соединений в примерах 1 (R=H) и 2 (R=CH3) описываются уравнениями:The ongoing chemical reactions upon receipt of nitrogen-containing compounds in examples 1 (R = H) and 2 (R = CH 3 ) are described by the equations:
Исследования по оценке бактерицидных свойств полученных азотсодержащих соединений в отношении СВБ в высокоминерализованных средах проводили в соответствии с РД 39-3-973-83 «Методика контроля микробиологической зараженности нефтепромысловых вод и оценки защитного и бактерицидного действия реагентов» с использованием в качестве тест-микроорганизмов музейной культуры СВБ Desulfovibrio desulfuricans ВКМ-1388. В пенициллиновые флаконы с растворами испытуемых азотсодержащих соединений определенной концентрации в пределах от 15 до 300 мг/л вводили 2-суточную культуру СВБ и термостатировали в течение 3 суток при 30°C. Затем отобранную из флаконов пробу вводили в пробирки с питательной средой Постгейта и термостатировали при 30°C в течение 15 суток. Бактерицидную активность оценивали по наличию или отсутствию осадка черного цвета. При проведении сравнительных испытаний в качестве азотсодержащего соединения использовали известный бактерицид ЛПЭ-11 - продукт взаимодействия гексаметилентетраамина с хлористым аллилом.Studies evaluating the bactericidal properties of the obtained nitrogen-containing compounds in relation to SVB in highly mineralized media were carried out in accordance with RD 39-3-973-83 “Methodology for the control of microbiological contamination of oilfield waters and the evaluation of the protective and bactericidal action of reagents” using museum culture as test microorganisms SVB Desulfovibrio desulfuricans VKM-1388. In penicillin vials with solutions of tested nitrogen-containing compounds of a certain concentration in the range from 15 to 300 mg / l, a 2-day culture of CBF was introduced and thermostated for 3 days at 30 ° C. Then, the sample taken from the vials was introduced into test tubes with Postgate growth medium and thermostated at 30 ° C for 15 days. Bactericidal activity was evaluated by the presence or absence of a black precipitate. When conducting comparative tests, the well-known bactericide LET-11, a product of the interaction of hexamethylenetetraamine with allyl chloride, was used as a nitrogen-containing compound.
Результаты исследований оценки бактерицидной активности полученных азотсодержащих соединений представлены в таблице.The results of studies evaluating the bactericidal activity of the obtained nitrogen-containing compounds are presented in the table.
По истечении времени экспозиции было установлено, что почернение в пенициллиновых флаконах при дозировках от 30 и до 300 мг/л предлагаемого реагента отсутствует, что свидетельствует о подавлении СВБ N-аллил-N-(1′-метил-2′-бутенил)анилином и N-аллил-N-(1-метил-2-бутенил)-4-толуидином в данных концентрациях. Подавление СВБ в присутствии прототипа наблюдается лишь при концентрации 100-200 мг/л.After the exposure time, it was found that the blackening in penicillin vials at dosages of 30 and 300 mg / l of the proposed reagent is absent, which indicates the suppression of SVB N-allyl-N- (1′-methyl-2′-butenyl) aniline and N-allyl-N- (1-methyl-2-butenyl) -4-toluidine at given concentrations. Suppression of SVB in the presence of the prototype is observed only at a concentration of 100-200 mg / L.
Преимущества заявляемых соединений в качестве бактерицида СВБ по сравнению с прототипом состоят в следующем.The advantages of the claimed compounds as a bactericide of SVB in comparison with the prototype are as follows.
1. Высокая эффективность защиты от бактериальной коррозии заявляемых соединений по сравнению с прототипом в высокоминерализованных средах.1. The high efficiency of protection against bacterial corrosion of the claimed compounds compared with the prototype in highly mineralized environments.
2. Эффективными дозировками заявляемых реагентов в качестве бактерицида являются 20-30 мг/л, а в прототипе 100 мг/л.2. Effective dosages of the claimed reagents as a bactericide are 20-30 mg / l, and in the prototype 100 mg / l.
Полученные результаты позволяют сделать вывод о том, что заявляемые реагенты, как N-аллил-N-(1-метил-2-бутенильные) производные анилина и п-толуидина является эффективными бактерицидами в минерализованных водных средах и могут найти применение в нефтяной отрасли.The results obtained allow us to conclude that the claimed reagents, such as N-allyl-N- (1-methyl-2-butenyl) derivatives of aniline and p-toluidine, are effective bactericides in mineralized aqueous media and can be used in the oil industry.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014147937/05A RU2578313C1 (en) | 2014-11-27 | 2014-11-27 | Bactericide produced from sulphate-reducing bacteria in mineralised aqueous media |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014147937/05A RU2578313C1 (en) | 2014-11-27 | 2014-11-27 | Bactericide produced from sulphate-reducing bacteria in mineralised aqueous media |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2578313C1 true RU2578313C1 (en) | 2016-03-27 |
Family
ID=55656589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014147937/05A RU2578313C1 (en) | 2014-11-27 | 2014-11-27 | Bactericide produced from sulphate-reducing bacteria in mineralised aqueous media |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2578313C1 (en) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1125205A1 (en) * | 1983-06-30 | 1984-11-23 | Институт Биологии Башкирского Филиала Ан Ссср | Method of suppressing growth of sulfate reduced bacteria |
| SU1570999A1 (en) * | 1986-04-18 | 1990-06-15 | Азербайджанский Институт Нефти И Химии Им.М.Азизбекова | Reagent for suppression of sulfate reduction in water-flodded petroleum stratum |
| SU815985A1 (en) * | 1979-09-06 | 1999-12-10 | Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср | BACTERICIDE |
| SU670185A1 (en) * | 1975-12-08 | 2001-06-10 | В.Н. Долинкин | BACTERICIDE FOR PROTECTION OF PETROLEUM PRODUCTS FROM MICROBIOLOGICAL DAMAGE |
| RU2196739C2 (en) * | 2001-01-19 | 2003-01-20 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Sulfate-reduction bacteria growth control agent |
| RU2464359C2 (en) * | 2010-12-15 | 2012-10-20 | Открытое акционерное общество "НАПОР" | Corrosion inhibitor-bactericide |
-
2014
- 2014-11-27 RU RU2014147937/05A patent/RU2578313C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU670185A1 (en) * | 1975-12-08 | 2001-06-10 | В.Н. Долинкин | BACTERICIDE FOR PROTECTION OF PETROLEUM PRODUCTS FROM MICROBIOLOGICAL DAMAGE |
| SU815985A1 (en) * | 1979-09-06 | 1999-12-10 | Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср | BACTERICIDE |
| SU1125205A1 (en) * | 1983-06-30 | 1984-11-23 | Институт Биологии Башкирского Филиала Ан Ссср | Method of suppressing growth of sulfate reduced bacteria |
| SU1570999A1 (en) * | 1986-04-18 | 1990-06-15 | Азербайджанский Институт Нефти И Химии Им.М.Азизбекова | Reagent for suppression of sulfate reduction in water-flodded petroleum stratum |
| RU2196739C2 (en) * | 2001-01-19 | 2003-01-20 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Sulfate-reduction bacteria growth control agent |
| RU2464359C2 (en) * | 2010-12-15 | 2012-10-20 | Открытое акционерное общество "НАПОР" | Corrosion inhibitor-bactericide |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0526251B1 (en) | Corrosion inhibitors | |
| US8999315B2 (en) | Bis-quaternary ammonium salt corrosion inhibitors | |
| US20130112106A1 (en) | Environmentally friendly corrosion inhibitor | |
| Aiad et al. | Characterization, surface properties and biological activity of new prepared cationic surfactants | |
| WO2014144341A1 (en) | Environmentally friendly quaternary salts of amines and their use as temporary and/or permanent clay stabilizers and methods for making and using same | |
| US20100084612A1 (en) | Corrosion inhibitors for a fluid | |
| CN101395303A (en) | Corrosion inhibitors having increased biodegradability and reduced toxicity | |
| US20130175477A1 (en) | Corrosion inhibitor for high temperature environments | |
| EP3110905B1 (en) | Quaternary fatty acid esters as corrosion inhibitors | |
| US8022018B2 (en) | Quaternized dithiazines and method of using same in treatment of wells | |
| US5853619A (en) | Low toxic corrosion inhibitor | |
| AU658422B2 (en) | Amine adducts as corrosion inhibitors | |
| US8105987B2 (en) | Corrosion inhibitors for an aqueous medium | |
| US6013200A (en) | Low toxicity corrosion inhibitor | |
| RU2578313C1 (en) | Bactericide produced from sulphate-reducing bacteria in mineralised aqueous media | |
| RU2353708C1 (en) | Protection method of steel against corrosion in mineralised trolly medium | |
| CA2819655C (en) | Protected antimicrobial compounds for high temperature applications | |
| US20150354323A1 (en) | Non-alkyl pyridine sour corrosion inhibitors and methods for making and using same | |
| AU2011341525B2 (en) | Protected antimicrobial compounds for high temperature applications | |
| RU2653745C1 (en) | Method of protecting steel from corrosion in the mineralized aqueous phase of water-oil emulsions containing hydrogen sulfide | |
| RU2532019C1 (en) | Agent for neutralising hydrogen sulphide and inhibiting growth of sulphate-reducing bacteria | |
| RU2298555C1 (en) | Oxyethylated alkyl- (or phenol)methyl- or ethyl phosphites of n-methyl- or ethylalkylammonium as corrosion inhibitors possessing bactericidal activity with respect to sulfate-reducing microorganisms | |
| RU2503746C1 (en) | Corrosion inhibitor-bactericide for mineralised hydrogen sulphide-containing and carbon dioxide media | |
| RU2766227C1 (en) | Method for protecting steel against corrosion in the mineralized water phase of water-oil emulsions | |
| RU2728746C1 (en) | Complex reagent for disinfecting water pumped into oil-bearing strata |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171128 |