RU2572992C2 - Method of producing microcapsules of water-soluble pesticide preparations - Google Patents
Method of producing microcapsules of water-soluble pesticide preparations Download PDFInfo
- Publication number
- RU2572992C2 RU2572992C2 RU2012136787/05A RU2012136787A RU2572992C2 RU 2572992 C2 RU2572992 C2 RU 2572992C2 RU 2012136787/05 A RU2012136787/05 A RU 2012136787/05A RU 2012136787 A RU2012136787 A RU 2012136787A RU 2572992 C2 RU2572992 C2 RU 2572992C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- microcapsules
- water
- preparation
- polyvinyl alcohol
- emulsifier
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области микрокапсулирования гетероциклических соединений, которые применяются в сельском хозяйстве в качестве пестицидов.The invention relates to the field of microencapsulation of heterocyclic compounds, which are used in agriculture as pesticides.
Ранее были известны способы получения микрокапсул. Так, в пат. 2092155, МПК A61K 047/02, A61K 009/16, опубликован 10.10.1997, Российская Федерация, предложен метод микрокапсулирования лекарственных средств, основанный на применении специального оборудования с использованием облучения ультрафиолетовыми лучами.Previously known methods for producing microcapsules. So, in US Pat. 2092155, IPC A61K 047/02, A61K 009/16, published October 10, 1997, Russian Federation, a method for microencapsulation of drugs based on the use of special equipment using ultraviolet radiation is proposed.
Недостатками данного способа являются длительность процесса и применение ультрафиолетового излучения, что может оказывать влияние на процесс образования микрокапсул.The disadvantages of this method are the duration of the process and the use of ultraviolet radiation, which can affect the process of formation of microcapsules.
В пат. 2095055, МПК A61K 9/52, А619/16, A61K 9/10, Российская Федерация, опубликован 10.11.1997, предложен способ получения твердых непористых микросфер, включает расплавление фармацевтически неактивного вещества-носителя. Диспергирование фармацевтически активного вещества в расплаве в инертной атмосфере, распыление полученной дисперсии в виде тумана в замораживающей камере под давлением, в инертной атмосфере, при температуре от - 15 до - 50°С, и разделение полученных микросфер на фракции по размерам. Суспензия, предназначенная для введения путем парентеральной инъекции, содержит эффективное количество указанных микросфер, распределенных в фармацевтически приемлемом жидком векторе, причем фармацевтически активное вещество микросферы нерастворимо в указанной жидкой среде.In US Pat. 2095055, IPC A61K 9/52, A619 / 16, A61K 9/10, Russian Federation, published November 10, 1997, a method for producing solid non-porous microspheres is proposed, which involves the melting of a pharmaceutically inactive carrier substance. Dispersing the pharmaceutically active substance in a melt in an inert atmosphere, spraying the resulting dispersion in the form of fog in a freezing chamber under pressure, in an inert atmosphere, at a temperature of from -15 to -50 ° C, and separating the resulting microspheres into fractions by size. A suspension intended for administration by parenteral injection contains an effective amount of said microspheres distributed in a pharmaceutically acceptable liquid vector, the pharmaceutically active substance of the microsphere being insoluble in said liquid medium.
Недостатки предложенного способа: длительность процесса, применение специального оборудования.The disadvantages of the proposed method: the duration of the process, the use of special equipment.
В пат. 2091071, МГЖ А61К 35/10 Российская Федерация, опубликован 27.09.1997, предложен способ получения препарата путем диспергирования в шаровой мельнице с получением микрокапсул.In US Pat. 2091071, МГЖ А61К 35/10 Russian Federation, published 09/27/1997, a method for the preparation of the drug by dispersion in a ball mill to obtain microcapsules is proposed.
Недостатками предложенного способа является длительность процесса и применение шаровой мельницы, использование которой может приводить к разрушению микрокапсул.The disadvantages of the proposed method is the duration of the process and the use of a ball mill, the use of which can lead to the destruction of microcapsules.
В пат. 2076765, МГЖ B01D 9/02, Российская Федерация, опубликован 10.04.1997, предложен способ получения дисперсных частиц растворимых соединений в микрокапсулах посредством кристаллизации из раствора, отличающийся тем, что раствор диспергируют в инертной матрице, охлаждают и, изменяя температуру, получают дисперсные частицы.In US Pat. 2076765, МГЖ B01D 9/02, Russian Federation, published on 04/10/1997, a method for producing dispersed particles of soluble compounds in microcapsules by crystallization from a solution is proposed, characterized in that the solution is dispersed in an inert matrix, cooled, and dispersed particles are obtained by changing the temperature.
Недостатком данного способа является сложность исполнения: получение микрокапсул путем диспергирования с последующим изменением температур, что замедляет процесс.The disadvantage of this method is the difficulty of execution: obtaining microcapsules by dispersion with subsequent change in temperature, which slows down the process.
В пат. 2101010, МГЖ А61К9/52, А61К 9/50, А61К 9/22, А61К 9/20, А61К 31/19, Российская Федерация, опубликован 10.01.1998, предложена жевательная форма лекарственного препарата со вкусовой маскировкой, обладающая свойствами контролируемого высвобождения лекарственного препарата, содержит микрокапсулы размером 100 - 800 мкм в диаметре и состоит из фармацевтического ядра с кристаллическим ибупрофеном и полимерного покрытия, включающего пластификатор, достаточно эластичного, чтобы противостоять жеванию. Полимерное покрытие представляет собой сополимер на основе метакриловой кислоты.In US Pat. 2101010, МГЖ А61К9 / 52, А61К 9/50, А61К 9/22, А61К 9/20, А61К 31/19, Russian Federation, published January 10, 1998, a chewing form of the drug with a taste masking having the properties of a controlled release of the drug is proposed It contains microcapsules with a size of 100 - 800 microns in diameter and consists of a pharmaceutical core with crystalline ibuprofen and a polymer coating, including a plasticizer, flexible enough to withstand chewing. The polymer coating is a methacrylic acid based copolymer.
Недостатки изобретения: использование сополимера на основе метакриловой кислоты, так как данные полимерные покрытия способны вызывать раковые опухоли; сложность исполнения; длительность процесса.The disadvantages of the invention: the use of a copolymer based on methacrylic acid, as these polymer coatings can cause cancerous tumors; complexity of execution; the duration of the process.
В пат. 2139046, МПК А61К 9/50, А61К 49/00, А61К 51/00, Российская Федерация, опубликован 10.10.1999, предложен способ получения микрокапсул следующим образом. Эмульсию масло-в-воде готовят из органического раствора, содержащего растворенный моно-, ди-, триглицерид, предпочтительно трипальмитин или тристеарин, и, возможно, терапевтически активное вещество, и водного раствора, содержащего поверхностно-активное вещество, возможно выпаривают часть растворителя, добавляют редиспергирующий агент и смесь подвергают сушке вымораживанием. Подвергнутую сушке вымораживанием смесь затем снова диспергируют в водном носителе для отделения микрокапсул от остатков органических веществ и полусферические или сферические микрокапсулы высушивают.In US Pat. 2139046, IPC A61K 9/50, A61K 49/00, A61K 51/00, Russian Federation, published on 10/10/1999, a method for producing microcapsules as follows. An oil-in-water emulsion is prepared from an organic solution containing dissolved mono-, di-, triglyceride, preferably tripalmitin or tristearin, and possibly a therapeutically active substance, and an aqueous solution containing a surfactant, optionally a portion of the solvent is evaporated, add the redispersing agent and the mixture are freeze dried. The freeze-dried mixture is then redispersed in an aqueous carrier to separate the microcapsules from organic residues, and the hemispherical or spherical microcapsules are dried.
Недостатками предложенного способа являются сложность и длительность процесса, использование высушивания вымораживанием, что занимает много времени и замедляет процесс получения микрокапсул.The disadvantages of the proposed method are the complexity and duration of the process, the use of freeze-drying, which takes a lot of time and slows down the process of obtaining microcapsules.
В пат. 2159037, МПК A01N 25/28, A01N 25/30, Российская Федерация, опубликован 20.11.2000, предложен способ получения микрокапсул реакцией полимеризации на границе раздела фаз, содержащие твердый агрохимический материал 0,1-55 мас.%, суспендированный в перемешивающейся с водой органической жидкости, 0,01-10 мас.% неионного диспергатора, активного на границе раздела фаз и не действующего как эмульгатор.In US Pat. 2159037, IPC A01N 25/28, A01N 25/30, Russian Federation, published November 20, 2000, a method for producing microcapsules by a polymerization reaction at the phase boundary, containing solid agrochemical material 0.1-55 wt.% Suspended in a mixture with water organic liquid, 0.01-10 wt.% non-ionic dispersant, active at the phase boundary and not acting as an emulsifier.
Недостатки предложенного метода: сложность, длительность, использование высокосдвигового смесителя.The disadvantages of the proposed method: complexity, duration, the use of high shear mixer.
В статье «Разраработка микрокапсулированных и гелеобразных продуктов и материалов для различных отраслей промышленности», Российский химический журнал, 2001, т.XLV, №5-6, с.125-135, описан способ получения микрокапсул лекарственных препаратов методом газофазной полимеризации, так как авторы статьи считают непригодным метод химической коацервации из водных сред для микрокапсулирования лекарственных препаратов вследствие того, что большинство из них являются водорастворимыми. Процесс микрокапсулирования по методу газофазной полимеризации с использованием n-ксилилена включает следующие основные стадии: испарение димера n-ксилилена (170°С), термическое разложение его в пиролизной печи (650°С при остаточном давлении 0,5 мм рт.ст.), перенос продуктов реакции в «холодную» камеру полимеризации (20°С, остаточное давление 0,1 мм рт.ст.), осаждение и полимеризация на поверхности защищаемого объекта. Камера полимеризации выполнена в виде вращающегося барабана, оптимальная скорость для покрытия порошка 30 об/мин. Толщина оболочки регулируется временем нанесения покрытия. Этот метод пригоден для капсулирования любых твердых веществ (за исключением склонных к интенсивной сублимации). Получаемый поли-n-ксилилен высококристаллический полимер, отличающийся высокой ориентацией и плотной упаковкой, обеспечивает конформное покрытие.The article "Development of microencapsulated and gel-like products and materials for various industries", Russian Chemical Journal, 2001, vol. XLV, No. 5-6, p.125-135, describes a method for producing microcapsules of drugs by gas-phase polymerization, as the authors the articles consider unsuitable the method of chemical coacervation from aqueous media for microencapsulation of drugs due to the fact that most of them are water-soluble. The microencapsulation process by gas phase polymerization using n-xylylene includes the following main stages: evaporation of the n-xylylene dimer (170 ° C), its thermal decomposition in a pyrolysis furnace (650 ° C at a residual pressure of 0.5 mm Hg), transfer of reaction products to the “cold” polymerization chamber (20 ° C, residual pressure 0.1 mm Hg), deposition and polymerization on the surface of the protected object. The polymerization chamber is made in the form of a rotating drum, the optimum speed for coating the powder is 30 rpm. The thickness of the shell is regulated by the time of coating. This method is suitable for encapsulation of any solids (with the exception of prone to intense sublimation). The resulting poly-n-xylylene highly crystalline polymer, characterized by high orientation and tight packaging, provides a conformal coating.
Недостатками предложенного способа являются сложность и длительность процесса, использование метода газофазной полимеризации, что делает способ неприменимым для получения микрокапсул лекарственных препаратов в полимерах белковой природы вследствие денатурации белков при высоких температурах.The disadvantages of the proposed method are the complexity and duration of the process, the use of gas phase polymerization, which makes the method inapplicable for producing microcapsules of drugs in polymers of protein nature due to denaturation of proteins at high temperatures.
В статье «Разработка микро- и наносистем доставки лекарственных средств», Российский химический журнал, 2008, t.LII, №1, с.48-57, представлен метод получения микрокапсул с включенными белками, который существенно не снижает их биологической активности, осуществляемый процессом межфазного сшивания растворимого крахмала или гидроксиэтилкрахмала и бычьего сывороточного альбумина (БСА) с помощью терефталоил хлорида. Ингибитор протеиназ - апротинин, либо нативный, либо с защищенным активным центром был микрокапсулирован при его введении в состав водной фазы. Сплющенная форма лиофилизованных частиц свидетельствует о получении микрокапсул или частиц резервуарного типа. Приготовленные таким образом микрокапсулы не повреждались после лиофилизации и легко восстанавливали свою сферическую форму после регидратации в буферной среде. Величина рН водной фазы являлась определяющим при получении прочных микрокапсул с высоким выходом.The article “Development of micro- and nanosystems for drug delivery”, Russian Chemical Journal, 2008, t.LII, No. 1, pp. 48-57, presents a method for producing microcapsules with included proteins, which does not significantly reduce their biological activity, carried out by the process interfacial crosslinking of soluble starch or hydroxyethyl starch and bovine serum albumin (BSA) using terephthaloyl chloride. The proteinase inhibitor aprotinin, either native or with a protected active center, was microencapsulated when it was introduced into the aqueous phase. The flattened form of lyophilized particles indicates the preparation of microcapsules or particles of a reservoir type. Thus prepared microcapsules were not damaged after lyophilization and easily restored their spherical shape after rehydration in a buffer medium. The pH value of the aqueous phase was decisive in obtaining durable microcapsules with high yield.
Недостатком предложенного способа получения микрокапсул является сложность процесса, что приводит к снижению выхода микрокапсул.The disadvantage of the proposed method for producing microcapsules is the complexity of the process, which leads to a decrease in the output of microcapsules.
В пат. 2173140, МПК А61К 009/50, А61К 009/127, Российская Федерация, опубликован 10.09.2001, предложен способ получения кремнийорганолипидных микрокапсул с использованием роторно-кавитационной установки, обладающей высокими сдвиговыми усилиями и мощными гидроакустическими явлениями звукового и ультразвукового диапазона для диспергирования.In US Pat. 2173140, IPC A61K 009/50, A61K 009/127, Russian Federation, published September 10, 2001, a method for producing silicon organolipid microcapsules using a rotary-cavitation unit with high shear forces and powerful sonar acoustic and ultrasonic dispersion ranges is proposed.
Недостатком данного способа является применение специального оборудования - роторно-квитационной установки, которая обладает ультразвуковым действием, что оказывает влияние на образование микрокапсул и при этом может вызывать побочные реакции в связи с тем, что ультразвук разрушающе действует на полимеры белковой природы, поэтому предложенный способ применим при работе с полимерами синтетического происхождения.The disadvantage of this method is the use of special equipment - a rotary-quittance installation, which has an ultrasonic effect, which affects the formation of microcapsules and can cause adverse reactions due to the fact that ultrasound destructively affects polymers of a protein nature, therefore, the proposed method is applicable when work with polymers of synthetic origin.
В пат. WO/2010/137743, JP МГЖ A01N 25/28; A01N 51/00; A01P 7/04; В01J 13/16, опубликован 02.12.2010, описан метод получения микрокапсул, содержащих пестицидные соединения в эфире жирной кислоты, что задерживает выпуск сроков пестицидных соединений по сравнению с обычными микрокапсулами. В способ получения микрокапсул входит:In US Pat. WO / 2010/137743, JP MGG A01N 25/28; A01N 51/00; A01P 7/04; B01J 13/16, published 02.12.2010, describes a method for producing microcapsules containing pesticidal compounds in a fatty acid ester, which delays the release of pesticidal compounds in comparison with conventional microcapsules. The method of obtaining microcapsules includes:
1) выдерживание смеси пестицидного соединения с полиизоцианатом от 20 до 60°С в течение 3 часов или более;1) maintaining the mixture of the pesticidal compound with the polyisocyanate from 20 to 60 ° C for 3 hours or more;
2) добавление к смеси воды, содержащей полиолы или полиамины, а также подготовка образования жидких капель в воде;2) adding to the mixture water containing polyols or polyamines, as well as preparing the formation of liquid drops in water;
3) образование пленки полиуретана или полимочевины вокруг капель.3) the formation of a film of polyurethane or polyurea around the drops.
Недостатками предложенного способа являются применение специального оборудования (роторный гомогенизатор), многостадийность, что усложняет способ получения микрокапсул и делает его длительным.The disadvantages of the proposed method are the use of special equipment (rotary homogenizer), multi-stage, which complicates the method of obtaining microcapsules and makes it long.
Наиболее близким методом является способ, предложенный в пат. 2165700, Российская Федерация, МГЖ A01N 25/28, A01N 53/00, A01N 57/00, опубликован 27.04.2001, где описан способ получения микрокапсулированных инсектицидных препаратов, который заключается в следующем: раствор смеси в органическом растворителе, состоящей из природных липидов и фосфорорганического и/или пиретроидного инсектицида в весовом отношении 2-4:1, диспергируют в воде с получением целевого продукта. Использование предложенного способа позволяет значительно упростить процесс инкапсулирования инсектицидов и обеспечивает высокое качество инсектицидного препарата.The closest method is the method proposed in US Pat. 2165700, Russian Federation, MGZH A01N 25/28, A01N 53/00, A01N 57/00, published 04/27/2001, which describes a method for producing microencapsulated insecticidal preparations, which consists in the following: a solution of the mixture in an organic solvent consisting of natural lipids and organophosphorus and / or pyrethroid insecticide in a weight ratio of 2-4: 1, dispersed in water to obtain the target product. Using the proposed method can significantly simplify the process of encapsulation of insecticides and provides high quality insecticidal preparation.
Недостатком метода, предложенного в пат. 2165700, является диспергирование в водной среде, что делает предложенный способ неприменимым для получения микрокапсул водорастворимых препаратов в водорастворимых полимерах.The disadvantage of the method proposed in US Pat. 2165700, is dispersion in an aqueous medium, which makes the proposed method not applicable for the preparation of microcapsules of water-soluble preparations in water-soluble polymers.
Техническая задача - упрощение процесса получения микрокапсул препарата в водорастворимых полимерах, увеличение выхода по массе.The technical task is to simplify the process of obtaining microcapsules of the drug in water-soluble polymers, increasing the yield by weight.
Решение технической задачи достигается способом получения микрокапсул гетероциклических соединений, отличающимся тем, что при получении микрокапсул физико-химическим методом осаждения нерастворителем в качестве осадителя используется ацетон, а в качестве оболочки микрокапсул - поливиниловый спирт, процесс получения осуществляется без специального оборудования.The solution of the technical problem is achieved by the method of producing microcapsules of heterocyclic compounds, characterized in that when receiving microcapsules by the physicochemical method of precipitation with a non-solvent, acetone is used as the precipitant, and polyvinyl alcohol is used as the shell of the microcapsules, the production process is carried out without special equipment.
Отличительной особенностью предлагаемого метода является использование ацетона в качестве осадителя при получении микрокапсул физико-химическим методом осаждения нерастворителем и поливинилового спирта - в качестве оболочки микрокапсул.A distinctive feature of the proposed method is the use of acetone as a precipitant in the preparation of microcapsules by the physicochemical method of precipitation with a non-solvent and polyvinyl alcohol as a shell of microcapsules.
Результатом предлагаемого метода является получение микрокапсул пестицидов при 25°С в течение 15 минут.The result of the proposed method is to obtain microcapsules of pesticides at 25 ° C for 15 minutes.
ПРИМЕР 1. Получение микрокапсул метрибузина в поливиниловом спирте (ЛВС), соотношение 1:5.EXAMPLE 1. Obtaining microcapsules of metribuzin in polyvinyl alcohol (LAN), the ratio of 1: 5.
К 10 г 5% водного раствора ПВС добавляют 0,1 г метрибузина и 0,02 г препарата Е472с в качестве эмульгатора. Полученную смесь ставят на перемешивание 1000 об/сек. После растворения компонентов реакционной смеси до образования прозрачного раствора очень медленно по каплям приливают 15 мл ацетона. Полученную суспензию микрокапсул оставляют на 1 минуту, затем отфильтровывают на фильтре Шотта 16 класса пор, несколько раз промывают ацетоном, сушат.To 10 g of a 5% aqueous solution of PVA add 0.1 g of metribuzin and 0.02 g of the preparation E472c as an emulsifier. The resulting mixture was stirred 1000 rpm. After dissolving the components of the reaction mixture until a clear solution forms, 15 ml of acetone are added dropwise very slowly. The resulting suspension of microcapsules is left for 1 minute, then filtered on a 16 pore class Schott filter, washed several times with acetone, dried.
Получено 0,546 г порошка микрокапсул. Выход составил 91%.Received 0.546 g of microcapsule powder. The yield was 91%.
ПРИМЕР 2. Получение микрокапсул пропиконазола в поливиниловом спирте (ПВС), соотношение 1:5EXAMPLE 2. Obtaining microcapsules of propiconazole in polyvinyl alcohol (PVA), the ratio of 1: 5
К 10 г 5% водного раствора ПВС добавляют 0,1 г пропиконазола и 0,02 г препарата Е472с в качестве эмульгатора. Полученную смесь ставят на перемешивание 1000 об/сек. После растворения компонентов реакционной смеси до образования прозрачного раствора очень медленно по каплям приливают 15 мл ацетона. Полученную суспензию микрокапсул оставляют на 1 минуту, затем отфильтровывают на фильтре Шотта 16 класса пор, несколько раз промывают ацетоном, сушат.To 10 g of a 5% aqueous solution of PVA add 0.1 g of propiconazole and 0.02 g of the preparation E472c as an emulsifier. The resulting mixture was stirred 1000 rpm. After dissolving the components of the reaction mixture until a clear solution forms, 15 ml of acetone are added dropwise very slowly. The resulting suspension of microcapsules is left for 1 minute, then filtered on a 16 pore class Schott filter, washed several times with acetone, dried.
Получено 0,552 г порошка микрокапсул. Выход составил 92%.0.552 g of microcapsule powder obtained. The yield was 92%.
ПРИМЕР 3. Получение микрокапсул требуконазола в поливиниловом спирте (ПВС), соотношение 1:5EXAMPLE 3. Obtaining microcapsules of Trebuconazole in polyvinyl alcohol (PVA), the ratio of 1: 5
К 10 г 5% водного раствора ПВС добавляют 0,1 г требуконазола и 0,02 г препарата Е472с в качестве эмульгатора. Полученную смесь ставят на перемешивание 1000 об/сек. После растворения компонентов реакционной смеси до образования прозрачного раствора очень медленно по каплям приливают 15 мл ацетона. Полученную суспензию микрокапсул оставляют на 1 минуту, затем отфильтровывают на фильтре Шотта 16 класса пор, несколько раз промывают ацетоном, сушат.To 10 g of a 5% aqueous solution of PVA add 0.1 g of trebuconazole and 0.02 g of the preparation E472c as an emulsifier. The resulting mixture was stirred 1000 rpm. After dissolving the components of the reaction mixture until a clear solution forms, 15 ml of acetone are added dropwise very slowly. The resulting suspension of microcapsules is left for 1 minute, then filtered on a 16 pore class Schott filter, washed several times with acetone, dried.
Получено 0,546 г порошка микрокапсул. Выход составил 91%.Received 0.546 g of microcapsule powder. The yield was 91%.
Таким образом, получены микрокапсулы гетероциклических соединений, представляющих собой водорастворимые пестициды. Данная методика характеризуется высокими выходами, простотой исполнения, не требует специального оборудования и применима как для приведенных в примерах веществ, так и для любых других подобного строения. Предложенный способ может быть использован для получения пестицидов для сельского хозяйства.Thus, microcapsules of heterocyclic compounds representing water-soluble pesticides were obtained. This technique is characterized by high yields, ease of execution, does not require special equipment and is applicable both to the substances given in the examples and to any other similar structure. The proposed method can be used to obtain pesticides for agriculture.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012136787/05A RU2572992C2 (en) | 2012-08-28 | 2012-08-28 | Method of producing microcapsules of water-soluble pesticide preparations |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012136787/05A RU2572992C2 (en) | 2012-08-28 | 2012-08-28 | Method of producing microcapsules of water-soluble pesticide preparations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012136787A RU2012136787A (en) | 2014-03-10 |
| RU2572992C2 true RU2572992C2 (en) | 2016-01-20 |
Family
ID=50191307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012136787/05A RU2572992C2 (en) | 2012-08-28 | 2012-08-28 | Method of producing microcapsules of water-soluble pesticide preparations |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2572992C2 (en) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3415758A (en) * | 1960-03-09 | 1968-12-10 | Ncr Co | Process of forming minute capsules en masse |
| GB1338151A (en) * | 1970-02-03 | 1973-11-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | Process for preparing microcapsules |
| JPH04225830A (en) * | 1990-12-27 | 1992-08-14 | Yoshinori Matsui | Production of microcapsule |
| RU2159037C2 (en) * | 1993-11-15 | 2000-11-20 | Зенека Лимитед | Microcapsules and method of preparation thereof |
| RU2434644C2 (en) * | 2001-06-29 | 2011-11-27 | Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед | Composition of prolonged action and method of obtaining said composition |
| RU2443723C2 (en) * | 2006-03-30 | 2012-02-27 | Гэт Майкроинкапсулейшн Аг | Microcapsules with acetylene carbamide-polyurea polymers and compositions thereof for regular release |
-
2012
- 2012-08-28 RU RU2012136787/05A patent/RU2572992C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3415758A (en) * | 1960-03-09 | 1968-12-10 | Ncr Co | Process of forming minute capsules en masse |
| GB1338151A (en) * | 1970-02-03 | 1973-11-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | Process for preparing microcapsules |
| JPH04225830A (en) * | 1990-12-27 | 1992-08-14 | Yoshinori Matsui | Production of microcapsule |
| RU2159037C2 (en) * | 1993-11-15 | 2000-11-20 | Зенека Лимитед | Microcapsules and method of preparation thereof |
| RU2434644C2 (en) * | 2001-06-29 | 2011-11-27 | Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед | Composition of prolonged action and method of obtaining said composition |
| RU2443723C2 (en) * | 2006-03-30 | 2012-02-27 | Гэт Майкроинкапсулейшн Аг | Microcapsules with acetylene carbamide-polyurea polymers and compositions thereof for regular release |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| СОЛОДОВНИК В.Д. Микрокапсулирование.-Москва, Химия, 1980, c.28, 128-129. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2012136787A (en) | 2014-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2491939C1 (en) | Method for preparing drug microcapsules of cephalosporin in konjac gum in chloroform | |
| RU2550918C1 (en) | Method of production of nanocapsules of antibiotics in gellan gum | |
| RU2569736C1 (en) | Method of production of nanocapsules of adenine in sodium alginate | |
| RU2619331C2 (en) | Method of producing nanocapsules of umifenovir (arbidol) in sodium alginate | |
| RU2500404C2 (en) | Method for preparing cephalosporin microcapsules in interferon | |
| RU2550919C1 (en) | Method of production of nanocapsules of antibiotics in carrageenan | |
| RU2550932C1 (en) | Method for producing cephalosporin nanocapsules in xanthum gum | |
| RU2678971C1 (en) | Method of producing nanocapsules of diakamfh in guaram gum | |
| RU2572992C2 (en) | Method of producing microcapsules of water-soluble pesticide preparations | |
| RU2552313C1 (en) | Method of producing microcapsules of heterocyclic compounds of triazine series | |
| RU2531098C1 (en) | Method of producing microcapsules of heterocyclic compounds of triazine series | |
| RU2537173C1 (en) | Method of obtaining microcapsules of heterocyclic compounds of triazine series | |
| RU2547566C2 (en) | Method of producing microcapsules of heterocyclic compounds of triazine series | |
| RU2540431C2 (en) | Method of obtaining microcapsules of heterocyclic compounds of triazine series | |
| RU2552932C2 (en) | Method of producing microcapsules of heterocyclic compounds of triazine series | |
| RU2537248C1 (en) | Method of obtaining microcapsules of heterocyclic compounds of triazine series | |
| RU2540063C1 (en) | Method of obtaining microcapsules of heterocyclic compounds of 1,2,4-triazine series | |
| RU2677242C1 (en) | Method of producing nanocapsules of diacamph in sodium alginate | |
| RU2564898C1 (en) | Method of obtaining nanocapsules of antibiotics | |
| RU2564890C1 (en) | Method of obtaining nanocapsules of antibiotics in konjac gum | |
| RU2580613C1 (en) | Method of producing antibiotic nanocapsules in agar-agar | |
| RU2573979C1 (en) | Method of production of nanocapsules of antibiotics in agar-agar | |
| RU2561683C1 (en) | Method of production of nanocapsules of cephalosporin antibiotics in sodium alginate | |
| RU2727407C1 (en) | Method of producing nanocapsules of diacamph | |
| RU2734238C1 (en) | Method of producing nanocapsules of diacamphe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160829 |