RU2554885C1 - Purinoreceptor antagonists based on novel pyridoxin derivatives - Google Patents
Purinoreceptor antagonists based on novel pyridoxin derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- RU2554885C1 RU2554885C1 RU2014121440/04A RU2014121440A RU2554885C1 RU 2554885 C1 RU2554885 C1 RU 2554885C1 RU 2014121440/04 A RU2014121440/04 A RU 2014121440/04A RU 2014121440 A RU2014121440 A RU 2014121440A RU 2554885 C1 RU2554885 C1 RU 2554885C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- purinoreceptors
- pyridoxin
- purinoreceptor
- derivatives
- compounds
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к синтетическим биологически активным веществам гетероциклического ряда, обладающим антагонистической активностью по отношению к пуринорецепторам и представляющим собой продукты модификации пиридоксина, а именно n-(1,5-дигидро-3-R-8-метил-9-гидрокси-[1,3]диоксепино[5,6-c]пиридинил-6-азо)фенилсульфокислоты и их солевые формы общей формулы I:The invention relates to synthetic biologically active substances of the heterocyclic series having antagonistic activity against purinoreceptors and representing products of pyridoxine modification, namely n- (1,5-dihydro-3-R-8-methyl-9-hydroxy- [1, 3] dioxepino [5,6-c] pyridinyl-6-azo) phenyl sulfonic acids and their salt forms of the general formula I:
где R выбран из группы: атом водорода, этил, гептил или октил.where R is selected from the group: hydrogen atom, ethyl, heptyl or octyl.
Соединения формулы (I) обладают высокой антагонистической активностью по отношению к пуринорецепторам (P2-рецепторы) и могут найти применение в медицине и ветеринарии.The compounds of formula (I) have a high antagonistic activity against purinoreceptors (P2 receptors) and can find application in medicine and veterinary medicine.
P2 рецепторы представляют собой мишень для фармакологического воздействия и разработки новых лекарственных средств для лечения различных заболеваний. Разработка антагонистов P2-рецепторов является перспективным направлением современной химии и фармакологии. Наиболее важным доказательством огромного значения пуринергической нейротрансмиссии является внедрение в клиническую практику лекарственных средств, воздействующих на P2-рецепторы и успешно применяемых для лечения патологий сердечно-сосудистой системы [А.У. Зиганшин, P2-рецепторы: перспективная мишень для будущих лекарств / Зиганшин А.У., Зиганшина Л.Е. // Гэотар-Медиа, Москва - 2009].P2 receptors are a target for pharmacological effects and the development of new drugs for the treatment of various diseases. The development of P2 receptor antagonists is a promising area of modern chemistry and pharmacology. The most important evidence of the enormous importance of purinergic neurotransmission is the introduction into clinical practice of drugs that act on P2 receptors and are successfully used to treat pathologies of the cardiovascular system [A.U. Ziganshin, P2 receptors: a promising target for future drugs / Ziganshin A.U., Ziganshina L.E. // Geotar-Media, Moscow - 2009].
Наиболее близким по химической структуре и назначению аналогом заявляемых веществ является PPADS (пиридоксальфосфат-6-азофенил-2′,4′-дисульфоновая кислота) - известный антагонист пуринорецепторов [J.B. Schachter, Second messenger cascade specificity and pharmacological selectivity of the human P2Y1-purinoreceptor / J.B. Schachter, Q. Li, J.L. Boyer, et al. // Br. J. PharmacoL, 118, 167-173 (1996).]. PPADS послужил основой для создания целого ряда антагонистов пуринорецепторов [N. Syed, Pharmacology of P2X receptors / N. Syed, Ch. Kennedy // WIREs Membr Transp Signal, - 2012, - V. 1, - c. 16-30.], при этом модификации затрагивали, в основном, бензольное кольцо, а в третьем-четвертом положениях пиридинового цикла присутствовали фосфатные, фосфонатные, амино- и альдегидные группы. Несмотря на значительное количество синтезированных производных PPADS, все они обладают целым рядом значительных недостатков, в том числе сложностью получения, связанной с необходимостью введения в структуру пиридоксина фосфатного фрагмента и альдегидной группы, вследствие чего задача по созданию новых эффективных антагонистов пуринорецепторов остается актуальной.The closest in chemical structure and purpose analogue of the claimed substances is PPADS (pyridoxalphosphate-6-azophenyl-2 ′, 4′-disulfonic acid), a well-known purinoreceptor antagonist [J.B. Schachter, Second messenger cascade specificity and pharmacological selectivity of the human P2Y1-purinoreceptor / J.B. Schachter, Q. Li, J.L. Boyer, et al. // Br. J. PharmacoL, 118, 167-173 (1996).]. PPADS served as the basis for the creation of a number of purinoreceptor antagonists [N. Syed, Pharmacology of P2X receptors / N. Syed, Ch. Kennedy // WIREs Membr Transp Signal, - 2012, - V. 1, - c. 16-30.], While the modifications mainly affected the benzene ring, and in the third or fourth positions of the pyridine ring there were phosphate, phosphonate, amino and aldehyde groups. Despite the significant number of synthesized derivatives of PPADS, all of them have a number of significant drawbacks, including the difficulty of preparation associated with the need to introduce a phosphate moiety and an aldehyde group into the pyridoxine structure; as a result, the task of creating new effective purine receptor antagonists remains relevant.
Следует отметить, что описанные выше соединения, по мнению заявителя, не могут рассматриваться в качестве аналогов к заявленному техническому решению вследствие того, что они не совпадают с заявляемыми соединениями по химической структуре. Заявителем не выявлены источники, содержащие информацию о технических решениях, идентичных настоящему изобретению, что позволяет сделать вывод о его соответствии критерию «новизна».It should be noted that the above compounds, according to the applicant, cannot be considered as analogues to the claimed technical solution due to the fact that they do not coincide with the claimed compounds in chemical structure. The applicant has not identified sources containing information about technical solutions identical to the present invention, which allows us to conclude that it meets the criterion of "novelty."
Задача заявленного технического решения состоит в создании новых биологически активных соединений с высокой антагонистической активностью в отношении пуринорецепторов.The objective of the claimed technical solution is to create new biologically active compounds with high antagonistic activity against purinoreceptors.
Поставленная задача решается путем синтеза антагонистов пуринорецепторов общей формулы (I):The problem is solved by synthesis of purinoreceptor antagonists of the general formula (I):
где R выбран из группы: атом водорода, этил, гептил или октил.where R is selected from the group: hydrogen atom, ethyl, heptyl or octyl.
Заявляемые вещества общей формулы (I) могут применяться в виде нейтральных форм или в виде солей с катионами натрия, калия, лития, аммония, магния, кальция или другими фармакологически приемлемыми катионами.The inventive substances of General formula (I) can be used in the form of neutral forms or in the form of salts with cations of sodium, potassium, lithium, ammonium, magnesium, calcium or other pharmacologically acceptable cations.
В отличие от PPADS в заявляемых соединениях применяется ацетальная защита гидроксиметильных групп, что значительно упрощает их получение.Unlike PPADS, the claimed compounds use acetal protection of hydroxymethyl groups, which greatly simplifies their preparation.
Наиболее близким по химическому строению и назначению к заявленным веществам является PPADS, который был выбран в качестве реперного соединения для сравнения антагонистической активности.The closest in chemical structure and purpose to the claimed substances is PPADS, which was chosen as a reference compound for comparing antagonistic activity.
Заявляемые вещества проявили высокую антагонистическую активность в отношении P2X-рецепторов на гладкомышечных клетках мочевого пузыря и семявыносящего протока и могут найти применение в медицине и ветеринарии.The inventive substances showed high antagonistic activity against P2X receptors on smooth muscle cells of the bladder and vas deferens and can be used in medicine and veterinary medicine.
Заявителем не выявлены источники, в которых содержались бы сведения о влиянии отличительных признаков изобретения на достигаемый технический результат. Указанное новое свойство объекта - создание соединений с высокой антагонистической активностью в отношении пуринорецепторов обусловливает, по мнению заявителя, соответствие изобретения критерию «изобретательский уровень».The applicant has not identified sources that would contain information about the influence of the distinguishing features of the invention on the achieved technical result. The indicated new property of the object - the creation of compounds with high antagonistic activity against purinoreceptors determines, according to the applicant, the invention meets the criterion of "inventive step".
Предлагаемые в заявленном техническом решении соединения формулы (I) получали согласно нижеприведенным схемам:The compounds of formula (I) proposed in the claimed technical solution were obtained according to the schemes below:
Ацетали пиридоксина II(а-г) были получены по описанным в литературе методикам [Пат. РФ 2501801, МПК C07D 491/056. Производные пиридоксина с нелинейными оптическими свойствами. [Текст] / Штырлин Ю.Г., Петухов А.С., Стрельник. А.Д., Штырлин Н.В., Гарипов М.Р., Лодочникова О.А., Литвинов И.А., Морозов О.А., Ловчев А.В.; ВГАОУ ВПО К(П)ФУ. - Опубл. 20.12.2013].Acetals of pyridoxine II (a-d) were obtained according to the methods described in the literature [US Pat. RF 2501801, IPC C07D 491/056. Pyridoxine derivatives with nonlinear optical properties. [Text] / Shtyrlin Yu.G., Petukhov A.S., Strelnik. A.D., Shtyrlin N.V., Garipov M.R., Lodochnikova O.A., Litvinov I.A., Morozov O.A., Lovchev A.V .; VGAOU VPO K (P) FU. - Publ. 12/20/2013].
Характеристики новых соединений и результаты исследования антагонистической активности в отношении пуринорецепторов (табл. 1, 2) приведены в примерах конкретного выполнения.The characteristics of the new compounds and the results of the study of antagonistic activity against purinoreceptors (tab. 1, 2) are given in examples of specific performance.
Примеры конкретного выполнения заявленного технического решенияExamples of specific implementation of the claimed technical solution
Пример 1. Синтез n-(1,5-дигидро-3-гептил-8-метил-9-гидрокси-[1,3]диоксепино[5,6-c]пиридинил-6-азо)фенилсульфоновой кислоты (Ia)Example 1. Synthesis of n- (1,5-dihydro-3-heptyl-8-methyl-9-hydroxy- [1,3] dioxepino [5,6-c] pyridinyl-6-azo) phenylsulfonic acid (Ia)
В колбе на 50 мл готовили раствор диазосоединения из 0.005 моль сульфаниловой кислоты, 0.35 г (0,005 моль) нитрита натрия в 50 мл (0,01 моль) 0.2 н соляной кислоты при температуре 0-5°C. Отдельно готовили раствор 0.005 моль ацеталя IIa и 0.6 г (0,015 моль) гидроокиси натрия в 15 мл воды. К раствору натриевой соли ацеталя по каплям при перемешивании и охлаждении до 0-5°C добавили раствор диазосоединения. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре 30 минут и нейтрализовали разбавленной соляной кислотой до pH 7.5. Реакционную массу сушили в вакууме досуха, продукт перекристаллизовывали из этилового спирта. Выход 40%. Т.разл. 225-226°C. ЯМР 1H (400 Мгц, ДМСО-d6): δ 0.87 (т, 3J=6.8 Гц, CH3, 3H); 1.23-1.37 (м, 5CH2, 10H); 1.58-1.63 (м, CH2, 2H); 2.19 (с, CH3, 3H); 4.54, 5.06 (AB-квартет, 2J=-15.0 Гц, CH2, 2H); 4.87 (т, 3J=5.5 Гц, CH, 1H); 4.98, 5.56 (AB-квартет, 2J=-14.8 Гц, CH2, 2H); 7.63 (с, C6H4, 4H). ESI-HRMS m/z 462.1700 [(M-H)-] (рассчитано для C22H28N3O6S - 462.1699).In a 50 ml flask, a diazocompound solution was prepared from 0.005 mol of sulfanilic acid, 0.35 g (0.005 mol) of sodium nitrite in 50 ml (0.01 mol) of 0.2 N hydrochloric acid at a temperature of 0-5 ° C. Separately, a solution of 0.005 mol of acetal IIa and 0.6 g (0.015 mol) of sodium hydroxide in 15 ml of water was prepared. A solution of a diazo compound was added dropwise to a solution of the acetal sodium salt with stirring and cooling to 0-5 ° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and neutralized with dilute hydrochloric acid to pH 7.5. The reaction mass was dried in vacuo to dryness, the product was recrystallized from ethyl alcohol. Yield 40%. T.razl. 225-226 ° C. 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ 0.87 (t, 3 J = 6.8 Hz, CH 3 , 3H); 1.23-1.37 (m, 5CH 2 , 10H); 1.58-1.63 (m, CH 2 , 2H); 2.19 (s, CH 3 , 3H); 4.54, 5.06 (AB quartet, 2 J = -15.0 Hz, CH 2 , 2H); 4.87 (t, 3 J = 5.5 Hz, CH, 1H); 4.98, 5.56 (AB quartet, 2 J = -14.8 Hz, CH 2 , 2H); 7.63 (s, C 6 H 4 , 4H). ESI-HRMS m / z 462.1700 [(MH) - ] (calculated for C 22 H 28 N 3 O 6 S - 462.1699).
Пример 2. Синтез n-(1,5-дигидро-3-октил-8-метил-9-гидрокси-[1,3]диоксепино[5,6-c]пиридинил-6-азо)фенилсульфоновой кислоты (Iб)Example 2. Synthesis of n- (1,5-dihydro-3-octyl-8-methyl-9-hydroxy- [1,3] dioxepino [5,6-c] pyridinyl-6-azo) phenylsulfonic acid (IB)
Синтезируют и разрабатывают аналогично соединению (Iа), используя ацеталь (IIб) вместо ацеталя (IIа). Выход 40%. Т.разл. 225-226°C. ЯМР 1H (400 МГц, DMSO-d6): δ 0.86 (т, 3J=6.7 Гц, CH3, 3H); 1.2-1.38 (м, 6CH2, 12H); 1.57-1.62 (м, CH2, 2H); 2.16 (с, CH3, 3H); 4.51, 5.05 (AB-квартет, 2J=-14.8 Гц, CH2, 2H); 4.88 (т, 3J=5.6 Гц, CH, 1H); 5.00, 5.56 (AB-квартет, 2J=-14.6 Гц, CH2, 2H); 7.63 (с, C6H4, 4H). ESI-HRMS m/z 476.1855 [(M-H)-] (рассчитано для C23H30N3O6S - 476.1855).Synthesize and develop similarly to compound (Ia), using acetal (IIb) instead of acetal (IIa). Yield 40%. T.razl. 225-226 ° C. 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ 0.86 (t, 3 J = 6.7 Hz, CH 3 , 3H); 1.2-1.38 (m, 6CH 2 , 12H); 1.57-1.62 (m, CH 2 , 2H); 2.16 (s, CH 3 , 3H); 4.51, 5.05 (AB quartet, 2 J = -14.8 Hz, CH 2 , 2H); 4.88 (t, 3 J = 5.6 Hz, CH, 1H); 5.00, 5.56 (AB quartet, 2 J = -14.6 Hz, CH 2 , 2H); 7.63 (s, C 6 H 4 , 4H). ESI-HRMS m / z 476.1855 [(MH) - ] (calculated for C 23 H 30 N 3 O 6 S - 476.1855).
Пример 3. Синтез n-(1,5-дигидро-8-метил-9-гидрокси-[1,3]диоксепино[5,6-c]пиридинил-6-азо)фенилсульфоновой кислоты (Iв)Example 3. Synthesis of n- (1,5-dihydro-8-methyl-9-hydroxy- [1,3] dioxepino [5,6-c] pyridinyl-6-azo) phenylsulfonic acid (Ic)
Синтезируют и разрабатывают аналогично соединению (Iа), используя ацеталь (IIв) вместо ацеталя (IIа). Выход 65%. Т.разл. 239-240°C. ЯМР 1H (400 МГц, DMSO-d6): δ 2.44 (с, CH3, 3H); 4.93 (с, CH2, 2H); 4.98 (с, CH2, 2H); 5.31 (с, CH2, 2H); 7.75, 7.82 (AB-квартет, 3J=8.4 Гц, C6H4, 4H). ESI-HRMS m/z 364.0603 [(M-H)-] (рассчитано для C15H14N3O6S - 364.0603).Synthesize and develop similarly to compound (Ia), using acetal (IIB) instead of acetal (IIa). Yield 65%. T.razl. 239-240 ° C. 1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ 2.44 (s, CH 3 , 3H); 4.93 (s, CH 2 , 2H); 4.98 (s, CH 2 , 2H); 5.31 (s, CH 2 , 2H); 7.75, 7.82 (AB quartet, 3 J = 8.4 Hz, C 6 H 4 , 4H). ESI-HRMS m / z 364.0603 [(MH) - ] (calculated for C 15 H 14 N 3 O 6 S - 364.0603).
Пример 4. Синтез n-(1,5-дигидро-3-этил-8-метил-9-гидрокси-[1,3]диоксепино[5,6-c]пиридинил-6-азо)фенилсульфоновой кислоты (Iг)Example 4. Synthesis of n- (1,5-dihydro-3-ethyl-8-methyl-9-hydroxy- [1,3] dioxepino [5,6-c] pyridinyl-6-azo) phenylsulfonic acid (Id)
Синтезируют и разрабатывают аналогично соединению (Iа), используя ацеталь (IIг) вместо ацеталя (IIа). Выход 45%. Т.разл. 225-226°C. ЯМР 1H ЯМР 1H (400 МГц, DMSO-d6): δ 0.91 (т, 3J=7.2 Гц, CH3, 3H); 1.66 (м, CH2, 2H); 2.39 (с, CH3, 3H); 4.73, 5.09 (AB-квартет, 2J=-15.6 Гц, CH2, 2H); 4.91 (т, 3J=5.7 Гц, CH, 1H); 5.10, 5.51 (AB-квартет, 2J=-15.2 Гц, CH2, 2H); 7.72, 7.78 (AB-квартет, 3J=8.4 Гц, C6H4, 4H). ESI-HRMS m/z 392.0916 [(M-H)-] (рассчитано для C17H18N3O6S - 392.0916).Synthesize and develop similarly to compound (Ia), using acetal (IIg) instead of acetal (IIa). Yield 45%. T.razl. 225-226 ° C. NMR 1 H NMR 1 H (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ 0.91 (t, 3 J = 7.2 Hz, CH 3 , 3H); 1.66 (m, CH 2 , 2H); 2.39 (s, CH 3 , 3H); 4.73, 5.09 (AB quartet, 2 J = -15.6 Hz, CH 2 , 2H); 4.91 (t, 3 J = 5.7 Hz, CH, 1H); 5.10, 5.51 (AB quartet, 2 J = -15.2 Hz, CH 2 , 2H); 7.72, 7.78 (AB quartet, 3 J = 8.4 Hz, C 6 H 4 , 4H). ESI-HRMS m / z 392.0916 [(MH) - ] (calculated for C 17 H 18 N 3 O 6 S - 392.0916).
Пример 5. Исследование антагонистической активности синтезированных соединений по отношению к P2-рецепторамExample 5. The study of the antagonistic activity of the synthesized compounds in relation to P2 receptors
Исследование антагонистической активности синтезированных соединений по отношению к P2-рецепторам в концентрации 10-2 М изучали in vitro на самцах крыс линии Wistar массой 150-200 г (питомник «Пущино», Московская область). Все эксперименты выполнены в соответствии с правилами проведения работ с использованием экспериментальных животных. Применяли метод исследования механической активности изолированных органов [Зиганшин А.У., Зиганшина Л.Е. Фармакология рецепторов АТФ. - М.: Гэотар-Медицина, 1999. - 210 с]. Для изучения P2X-рецептор-опосредуемых сокращений объектами исследования являлись препараты мочевого пузыря и семявыносящего протока. Для сравнения активности исследуемых соединений в одних условиях во всех экспериментах оценивалась активность известного антагониста P2-рецепторов - PPADS (Tocris, Великобритания). Для исключения влияния холино- и адренорецепторов эксперименты проводились в присутствии M-холиноблокатора атропина и α-адреноблокатора фентоламина (Sigma, США). Проводилась стимуляция электрическим полем частотой 0,5-32 Гц. О величине антагонистической активности веществ судили по величинам сократительного ответа. Приведены результаты экспериментов, полученные при стимуляции частотой 4 и 8 Гц.The study of the antagonistic activity of the synthesized compounds with respect to P2 receptors at a concentration of 10 -2 M was studied in vitro on male Wistar rats weighing 150-200 g (Pushchino cattery, Moscow region). All experiments were performed in accordance with the rules of the work using experimental animals. The method of studying the mechanical activity of isolated organs was used [Ziganshin A.U., Ziganshina L.E. Pharmacology of ATP receptors. - M .: Geotar-Medicine, 1999. - 210 s]. To study P2X-receptor-mediated contractions, the subjects of the study were bladder and vas deferens. To compare the activity of the studied compounds under the same conditions, in all experiments, the activity of the well-known P2 receptor antagonist - PPADS (Tocris, United Kingdom) was evaluated. To exclude the effect of cholinergic and adrenergic receptors, experiments were carried out in the presence of the atropine M-anticholinergic antagonist and phentolamine α-adrenergic antagonist (Sigma, USA). The stimulation was carried out by an electric field with a frequency of 0.5-32 Hz. The magnitude of the antagonistic activity of substances was judged by the magnitude of the contractile response. The experimental results obtained during stimulation with a frequency of 4 and 8 Hz are presented.
Изучение антагонистического действия синтезированных соединений показало наличие значительной активности в отношении пуринорецепторов у заявляемых веществ (см. Табл. 1, 2), не уступающей эффекту известного антагониста PPADS.The study of the antagonistic effect of the synthesized compounds showed the presence of significant activity against purinoreceptors in the claimed substances (see Table 1, 2), not inferior to the effect of the known PPADS antagonist.
Заявителем не выявлены источники, содержащие информацию о технических решениях, идентичных настоящему изобретению, что позволяет сделать вывод о его соответствии критерию «новизна».The applicant has not identified sources containing information about technical solutions identical to the present invention, which allows us to conclude that it meets the criterion of "novelty."
Claims (1)
где R выбран из группы: атом водорода, этил, гептил или октил. Derivatives of pyridoxine, namely n- (1,5-dihydro-3-R-8-methyl-9-hydroxy- [1,3] dioxepino [5,6-c] pyridinyl-6-azo) phenyl sulfonic acids and their salt forms possessing antagonistic activity against purinoreceptors, General formula I:
where R is selected from the group: hydrogen atom, ethyl, heptyl or octyl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014121440/04A RU2554885C1 (en) | 2014-05-27 | 2014-05-27 | Purinoreceptor antagonists based on novel pyridoxin derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014121440/04A RU2554885C1 (en) | 2014-05-27 | 2014-05-27 | Purinoreceptor antagonists based on novel pyridoxin derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2554885C1 true RU2554885C1 (en) | 2015-06-27 |
Family
ID=53498689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014121440/04A RU2554885C1 (en) | 2014-05-27 | 2014-05-27 | Purinoreceptor antagonists based on novel pyridoxin derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2554885C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2628605C1 (en) * | 2016-11-30 | 2017-08-21 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Казанский (Приволжский) федеральный университет" (ФГАОУ ВО КФУ) | Application of nitro-derivative phenol-sulphonic acids as inhibitors of final glycation products formation |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2178416C2 (en) * | 1995-11-06 | 2002-01-20 | Американ Хоум Продактс Корпорейшн | Aminomethyl-2,3,8,9-tetrahydro-7h-1,4-dioxino[2,3-e]-indole-8-one compounds and method of treatment |
| SU1095611A1 (en) * | 1982-09-10 | 2007-06-27 | Краснодарский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт | Chloride 5-chloromethyl-2-ethyl-8-methyl-4H-m-dioxino (4,5-c) -pyridinium with antimicrobial activity |
| RU2480471C1 (en) * | 2012-03-14 | 2013-04-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский (Приволжский) Федеральный Университет" (ФГАОУ ВПО КФУ) | Antibacterial compounds based on sulphanilic acid and pyridoxine |
-
2014
- 2014-05-27 RU RU2014121440/04A patent/RU2554885C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1095611A1 (en) * | 1982-09-10 | 2007-06-27 | Краснодарский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт | Chloride 5-chloromethyl-2-ethyl-8-methyl-4H-m-dioxino (4,5-c) -pyridinium with antimicrobial activity |
| RU2178416C2 (en) * | 1995-11-06 | 2002-01-20 | Американ Хоум Продактс Корпорейшн | Aminomethyl-2,3,8,9-tetrahydro-7h-1,4-dioxino[2,3-e]-indole-8-one compounds and method of treatment |
| RU2480471C1 (en) * | 2012-03-14 | 2013-04-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский (Приволжский) Федеральный Университет" (ФГАОУ ВПО КФУ) | Antibacterial compounds based on sulphanilic acid and pyridoxine |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.B.Schachter et al, Br.J.Pharmacol.,1996,v.118,p.167-173. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2628605C1 (en) * | 2016-11-30 | 2017-08-21 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Казанский (Приволжский) федеральный университет" (ФГАОУ ВО КФУ) | Application of nitro-derivative phenol-sulphonic acids as inhibitors of final glycation products formation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2859510T3 (en) | Pyridazinone fused tricyclic compounds useful for treating orthomyxovirus infections | |
| BR112020013237A2 (en) | amino-methylpiperidine derivatives as a kinase initiator | |
| JP2008538117A5 (en) | ||
| NO156611B (en) | ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC EFFECTIVE DERIVATIVES OF HYDROXYCARBONYLPHOSPHONIC ACID. | |
| KR102305710B1 (en) | GPR84 receptor antagonists and uses thereof | |
| AU2020323429A1 (en) | Urea compound for antagonizing LPA1 receptor | |
| AU2019372640A1 (en) | Trifluoromethyl-substituted sulfonamide as BCL-2-selective inhibitor | |
| EP4248997A1 (en) | Therapeutic agent or prophylactic agent for covid-19 | |
| JPWO2019031472A1 (en) | New anthranilic acid compounds, Pin1 inhibitors using them, therapeutic agents for inflammatory diseases and therapeutic agents for cancer | |
| RU2554885C1 (en) | Purinoreceptor antagonists based on novel pyridoxin derivatives | |
| EP0536853A2 (en) | Process for the preparation of N1,N4-diethylspermine | |
| FR3023290A1 (en) | DERIVATIVES OF FLAVAGLINES | |
| AU2019227250B2 (en) | 10-(di(phenyl)methyl)-4-hydroxy-8,9,9a,10-tetrahydro-7H-pyrrolo[1 ',2':4,5]pyrazino[1,2-b]pyridazine-3,5-dione derivatives and related compounds as inhibitors of the orthomyxovirus replication for treating influenza | |
| WO2007002808A1 (en) | Anti-nonmelanoma carcinoma compounds, compositions, and methods of use thereof | |
| FR2973378A1 (en) | BIFUNCTIONAL HYDROXYBISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES | |
| US20210171552A1 (en) | Phosphoantigen prodrug compounds | |
| RU2554883C1 (en) | Using pyridoxin acetals derivatives as purinoreceptor antagonists | |
| KR900006132B1 (en) | Gem - dihalo - 1,8 -diamino - 4- aza - octane | |
| TW202214669A (en) | Compounds | |
| RU2466728C1 (en) | Phosphonium salts on basis of pyridoxine derivatives | |
| RU2518740C1 (en) | METHOD, INHIBITING Na+/H+-EXCHANGE, AND DIHYDROCHLORIDE OF 2-(3,4-METHYLENEDIOXYPHENYL)-9-MORPHOLINOETHYLIMIDAZO[1,2-a]BENZIMIDAZOLE | |
| FI89171B (en) | FRAMEWORK FOR PHARMACEUTICAL FRAMEWORK, THERAPEUTIC ANALYZED PHOSPHORUS 2-ISOXAZOLINE AND OXOXOLATE | |
| RU2700419C1 (en) | 5-ethoxy-2-(ethylsulfanyl)-1h-benzimidazol-3-yum (2e)-3-carboxyprop-2-enoate, a method for production thereof and an actoprotector agent based thereon | |
| JP4897801B2 (en) | Sesamol derivative or salt thereof, method for producing the same, and skin external preparation composition containing the same | |
| FR2973376A1 (en) | DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF BONE TUMORS |