RU2540868C1 - Method for production of tetrahydrofurfurylamides of vegetable oil fatty acids - Google Patents
Method for production of tetrahydrofurfurylamides of vegetable oil fatty acids Download PDFInfo
- Publication number
- RU2540868C1 RU2540868C1 RU2013155248/04A RU2013155248A RU2540868C1 RU 2540868 C1 RU2540868 C1 RU 2540868C1 RU 2013155248/04 A RU2013155248/04 A RU 2013155248/04A RU 2013155248 A RU2013155248 A RU 2013155248A RU 2540868 C1 RU2540868 C1 RU 2540868C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- production
- reaction
- tetrahydrofurfurylamides
- fatty acids
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- 0 *=C(*CC1OCCC1)*CC1OC(CN)CC1 Chemical compound *=C(*CC1OCCC1)*CC1OC(CN)CC1 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения новых гетероциклических амидов, проявляющих свойства пеностабилизаторов, которые могут найти применение как составляющие моющих композиций.The invention relates to the field of organic chemistry and chemistry of surfactants, and in particular to a method for producing new heterocyclic amides exhibiting the properties of foam stabilizers, which can be used as components of detergent compositions.
Амиды жирных кислот обладают свойствами пенообразователей, пеностабилизаторов и т.д., что позволяет использовать их в различных отраслях промышленности, начиная с косметической и заканчивая строительной (Synthesis and characterization of the monoethanolamide from palm oil / D. Dzylkefly [et al.] // J. Elaeis. - 1997. - Vol.9, №2. - P.61-68. Kolancilar H. Preparation of Laurel Oil Alkanolamide from Laurel Oil / H. Kolancilar // J. Am. Oil Chem. Soc. - 2004. - Vol.81, №6. - P.597-598). Алканоламиды высших жирных кислот широко используются как неионогенные ПАВ в жидких моющих средствах, средствах личной гигиены в качестве стабилизаторов пены, рассеивателей красок, загустителей, солюбизаторов. В металлообрабатывающей промышленности данные ПАВ применяются как смазочные материалы, реагенты, контролирующие вязкость, ингибиторы коррозии и др. Введение в молекулу амида гетероциклического фрагмента позволяет расширить спектр практически полезных свойств.Fatty acid amides possess the properties of blowing agents, defoamers, etc., which allows their use in various industries, from cosmetic to construction (Synthesis and characterization of the monoethanolamide from palm oil / D. Dzylkefly [et al.] // J. Elaeis. - 1997. - Vol. 9, No. 2. - P. 61-68. Kolancilar H. Preparation of Laurel Oil Alkanolamide from Laurel Oil / H. Kolancilar // J. Am. Oil Chem. Soc. - 2004 . - Vol.81, No. 6. - P.597-598). Higher fatty acid alkanolamides are widely used as nonionic surfactants in liquid detergents, personal care products as foam stabilizers, paint dispersants, thickeners, and solubilizers. In the metalworking industry, these surfactants are used as lubricants, viscosity control agents, corrosion inhibitors, etc. The introduction of a heterocyclic fragment into the amide molecule allows us to expand the range of practically useful properties.
Тетрагидрофурфуриловый цикл входит в состав соединений с различными свойствами, в том числе антибактериальными (Design and synthesis of some azole derivatives as potential antimicrobial agents / D. Sahin [et al.] // Med. Chem. Res. - 2012. - V.21. - P.4485-4498). Также этот цикл является структурным фрагментом природных соединений (Synthesis of functionalized bisphosphonates via click chemistry / H. Skarpos [et al.] // Org. and bioorg. chem. - 2007. - V.5. - P.2361-2367).The tetrahydrofurfuryl cycle is a part of compounds with various properties, including antibacterial (Design and synthesis of some azole derivatives as potential antimicrobial agents / D. Sahin [et al.] // Med. Chem. Res. - 2012. - V.21 .- P.4485-4498). This cycle is also a structural fragment of natural compounds (Synthesis of functionalized bisphosphonates via click chemistry / H. Skarpos [et al.] // Org. And bioorg. Chem. - 2007. - V.5. - P.2361-2367).
В настоящее время известны способы получения амидов жирных кислот, как индивидуальных, так и смесей, содержащих остатки карбоновых кислот, входящих в состав растительных и животных жиров. Чаще всего в подобные превращения вводятся моно- и диэтаноламины. Алканоламиды получают непосредственным взаимодействием жирных кислот с аминами [JPH 08301827, МПК C07C 231/02; C07C 233/18; C07C 233/20, опубл. 1996.11.19]. Недостатками этого метода является проведение синтеза при высоких температурах и сложность технологического процесса. В качестве ацилирующего агента могут выступать также эфиры кислот [CN 10267213 8, RU 2415125, МПК C07C 43/13, C07C 41/16, C07C 41/40, C11B 11/00, опубл. 27.03.2011]. Таким образом, получают производные насыщенных и ненасыщенных жирных карбоновых кислот с различной длиной углеводородного радикала. К недостаткам данных методов можно отнести проведение дополнительной стадии получения эфиров жирных кислот из триглицеридов, проведение реакций при повышенном давлении.Currently known methods for producing fatty acid amides, both individual and mixtures containing residues of carboxylic acids that are part of vegetable and animal fats. Most often, mono- and diethanolamines are introduced into such transformations. Alkanolamides are obtained by direct interaction of fatty acids with amines [JPH 08301827, IPC C07C 231/02; C07C 233/18; C07C 233/20, publ. 1996.11.19]. The disadvantages of this method are the synthesis at high temperatures and the complexity of the process. Acid esters can also act as an acylating agent [CN 10267213 8, RU 2415125, IPC C07C 43/13, C07C 41/16, C07C 41/40, C11B 11/00, publ. 03/27/2011]. Thus, derivatives of saturated and unsaturated fatty carboxylic acids with different hydrocarbon radical lengths are obtained. The disadvantages of these methods include carrying out an additional stage of obtaining fatty acid esters from triglycerides, carrying out reactions at elevated pressure.
Наиболее близким является способ получения алканоламидов высших карбоновых кислот животных жиров, описанный авторами патента RU 2070878 [МПК C07C 233/18, C07C 231/02, опубл. 27.12.1996]. Способ получения моноэтаноламидов жирных кислот омылением эфира жирной кислоты моноэтаноламином при нагревании в присутствии щелочи, отличающийся тем, что в качестве эфира жирной кислоты используют животный жир, в качестве щелочи - безводный едкий натр и омыление ведут при массовом соотношении животный жир:моноэтаноламин, равном 4:1, температуре 120-140°C в течение 1 ч с последующим добавлением едкого натра, взятого в количестве 0,2-0,5% мас. от реакционной массы, и выдерживанием смеси в течение 30 мин.The closest is the method of producing alkanolamides of higher carboxylic acids of animal fats, described by the authors of patent RU 2070878 [IPC C07C 233/18, C07C 231/02, publ. 12/27/1996]. A method of producing fatty acid monoethanolamides by saponification of a fatty acid ester with monoethanolamine when heated in the presence of alkali, characterized in that animal fat is used as a fatty acid ester, anhydrous sodium hydroxide and saponification are used in an animal fat: monoethanolamine mass ratio of 4: 1, a temperature of 120-140 ° C for 1 h, followed by the addition of caustic soda taken in an amount of 0.2-0.5% wt. from the reaction mass, and keeping the mixture for 30 minutes
К недостаткам данного метода можно отнести наличие в получаемых алканоламидах примесей свободного амина и глицерина (около 10%).The disadvantages of this method include the presence of free amine and glycerol impurities in the obtained alkanolamides (about 10%).
Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения амидов высших жирных кислот, обладающих пеностабилизирующим действием и не содержащих примесей амина и глицерина, без использования избыточного количества амина.An object of the present invention is to provide a method for producing higher fatty acid amides having a foam stabilizing effect and not containing amine and glycerol impurities without using an excess amount of amine.
Технический результат заключается в получении тетрагидрофурфуриламидов формулыThe technical result consists in obtaining tetrahydrofurfurylamides of the formula
где R - остатки жирных кислот (C8-C22) растительных масел, обладающих пенастабилизирующим действием, при использовании стехиометрического количества реагентов.where R is the residues of fatty acids (C8-C22) of vegetable oils with a foam-stabilizing effect when using a stoichiometric amount of reagents.
Технический результат достигается тем, что в способе получения тетрагидрофурфуриламидов жирных кислот растительных масел, включающем получение амидов жирных кислот непосредственно при взаимодействии природных триглицеридов (подсолнечного, соевого, пальмоядрового и кокосового масла) с амином в присутствии щелочного катализатора гидроксида натрия в количестве 0,2% масс. реакционной смеси, выдерживание реакционной массы при 130°C в течение 3 часов, последующее промывание насыщенным раствором хлорида натрия, согласно изобретению, в реакции с триглицеридами используется тетрагидрофурфуриламин; реакция проводится при стехиометрических количествах исходных реагентов масло:амин = 1:3; щелочной катализатор вводится после нагревания реакционной смеси до 100°C.The technical result is achieved by the fact that in the method for producing tetrahydrofurfurilamides of fatty acids of vegetable oils, including the production of fatty acid amides directly by the interaction of natural triglycerides (sunflower, soybean, palm kernel and coconut oil) with an amine in the presence of an alkaline catalyst of sodium hydroxide in an amount of 0.2% by weight . the reaction mixture, keeping the reaction mass at 130 ° C for 3 hours, subsequent washing with a saturated solution of sodium chloride, according to the invention, tetrahydrofurfurylamine is used in the reaction with triglycerides; the reaction is carried out with stoichiometric amounts of the starting reagents oil: amine = 1: 3; the alkaline catalyst is introduced after heating the reaction mixture to 100 ° C.
На фиг.1 приведена таблица результатов пенообразующей способности.Figure 1 shows a table of the results of foaming ability.
Тетрагидрофурфуриламиды жирных кислот растительных масел образуются в результате реакции растительного масла с тетрагидрофурфуриламином. Максимальная конверсия исходных реагентов достигается при проведении реакции при 130°C в течение 3-х часов в присутствии 0,2% масс. гидроксида натрия. Очистка продуктов реакции заключается в промывании продуктов реакции насыщенным раствором хлорида натрия.Fatty acid tetrahydrofurfurylamides of vegetable oils are formed as a result of the reaction of vegetable oil with tetrahydrofurfurylamine. The maximum conversion of the starting reagents is achieved by carrying out the reaction at 130 ° C for 3 hours in the presence of 0.2% of the mass. sodium hydroxide. Purification of the reaction products consists in washing the reaction products with a saturated solution of sodium chloride.
Ниже представлены примеры осуществления предлагаемого изобретения.Below are examples of the implementation of the invention.
ПРИМЕР 1.EXAMPLE 1
Синтез тетрагидрофурфуриламидов, содержащих остатки жирных кислот подсолнечного масла I, протекает по следующей схеме:The synthesis of tetrahydrofurfurylamides containing residues of fatty acids of sunflower oil I proceeds according to the following scheme:
где R - углеводородные фрагменты жирных кислот (C16-C22) подсолнечного масла.where R is the hydrocarbon fragments of fatty acids (C16-C22) of sunflower oil.
292 г подсолнечного масла и 93 мл тетрагидрофурфуриламина поместили в трехгорлую круглодонную колбу, снабженную верхнеприводной мешалкой с затвором, обратным холодильником и термометром. Нагрели до 100°C (скорость нагрева 1,3-1,4°C в минуту) и добавили 0.79 г гидроксида натрия. Реакционную массу медленно нагрели до 130°C и выдержали при этой температуре в течение 3-х часов. Полученные тетрагидрофурфуриламиды жирных кислот подсолнечного масла промыли насыщенным раствором хлорида натрия, отфильтровали и высушили. Выход 61%, Тпл.=42-44°C.292 g of sunflower oil and 93 ml of tetrahydrofurfurylamine were placed in a three-necked round-bottom flask equipped with an overhead stirrer with a shutter, a reflux condenser and a thermometer. Heated to 100 ° C (heating rate of 1.3-1.4 ° C per minute) and 0.79 g of sodium hydroxide was added. The reaction mass was slowly heated to 130 ° C and kept at this temperature for 3 hours. The resulting sunflower oil fatty acid tetrahydrofurfurilamides were washed with saturated sodium chloride solution, filtered and dried. Yield 61%, mp = 42-44 ° C.
ПРИМЕР 2.EXAMPLE 2
Синтез тетрагидрофурфуриламидов, содержащих остатки жирных кислот соевого масла проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R - углеводородные фрагменты жирных кислот (C8-C18) соевого масла. Масса соевого масла, вводимого во взаимодействие, составляет 280 г. Выход 58%, Тпл.=40-42°C.The synthesis of tetrahydrofurfurylamides containing soybean oil fatty acid residues is carried out according to the method described in Example 1, where R is the hydrocarbon moieties of the soybean oil fatty acids (C8-C18). The mass of soybean oil introduced into the interaction is 280 g. Yield 58%, mp = 40-42 ° C.
ПРИМЕР 3.EXAMPLE 3
Синтез тетрагидрофурфуриламидов, содержащих остатки жирных кислот пальмоядрового масла проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R - углеводородные фрагменты жирных кислот (C8-C18) пальмоядрового масла. Масса пальмоядрового масла, вводимого во взаимодействие, составляет 245 г. Выход 64%, Тпл.=42-44°C.The synthesis of tetrahydrofurfurylamides containing residues of palm kernel oil fatty acids is carried out according to the method described in example 1, where R is the hydrocarbon fragments of palm kernel oil fatty acids (C8-C18). The mass of palm kernel oil introduced into the interaction is 245 g. Yield 64%, mp = 42-44 ° C.
ПРИМЕР 4.EXAMPLE 4
Синтез тетрагидрофурфуриламидов, содержащих остатки жирных кислот кокосового масла, проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R - углеводородные фрагменты жирных кислот (C6-C18) кокосового масла. Масса кокосового масла, вводимого во взаимодействие, составляет 226 г. Выход 70%, Тпл.=46-48°C.The synthesis of tetrahydrofurfurylamides containing residues of coconut oil fatty acids is carried out according to the method described in example 1, where R is the hydrocarbon fragments of fatty acids (C6-C18) of coconut oil. The mass of coconut oil introduced into the interaction is 226 g. Yield 70%, mp = 46-48 ° C.
Была изучена пеностабилизирующая способность смесей тетрагидрофурфуриламидов жирных кислот растительных масел I (фиг.1). Установлено, что независимо от особенностей жирно-кислотного состава (длины углеводородного радикала, степени ненасыщенности остатков жирных кислот) соединения I обладают пеностабилизирующим действием. Изучали пеностабилизирующее действие на примере устойчивости пены коммерческого пенообразователя - кокоамидопропилбетаина при разных количествах тетрагидрофурфуриламидов. Найдено, что уже при добавлении 1% тетрагидрофурфуриламида от массы кокобетаина приводит к проявлению пеностабилизируеющего действия тетрагидрофурфурламида.The foam-stabilizing ability of mixtures of fatty acid tetrahydrofurfurilamides of vegetable oils I was studied (Fig. 1). It was found that, regardless of the characteristics of the fatty acid composition (hydrocarbon radical length, degree of unsaturation of fatty acid residues), compounds I have a foam-stabilizing effect. We studied the foam-stabilizing effect on the example of the stability of the foam of a commercial foaming agent, cocoamidopropyl betaine with different amounts of tetrahydrofurfurylamides. It was found that even with the addition of 1% tetrahydrofurfurilamide by weight of cocobetaine, the foam-stabilizing effect of tetrahydrofurfurlamide is manifested.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013155248/04A RU2540868C1 (en) | 2013-12-13 | 2013-12-13 | Method for production of tetrahydrofurfurylamides of vegetable oil fatty acids |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013155248/04A RU2540868C1 (en) | 2013-12-13 | 2013-12-13 | Method for production of tetrahydrofurfurylamides of vegetable oil fatty acids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2540868C1 true RU2540868C1 (en) | 2015-02-10 |
Family
ID=53286993
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013155248/04A RU2540868C1 (en) | 2013-12-13 | 2013-12-13 | Method for production of tetrahydrofurfurylamides of vegetable oil fatty acids |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2540868C1 (en) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1090419A (en) * | 1963-11-13 | 1967-11-08 | Sinclair Research Inc | Partial amides of hydrogenated dimer acids and lubricating compositions containing such amides |
RU2070878C1 (en) * | 1993-03-22 | 1996-12-27 | Научно-производственное акционерное общество открытого типа по разработке и производству товаров бытовой химии "РОССА" | Process for preparing monoethanolamides |
-
2013
- 2013-12-13 RU RU2013155248/04A patent/RU2540868C1/en active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1090419A (en) * | 1963-11-13 | 1967-11-08 | Sinclair Research Inc | Partial amides of hydrogenated dimer acids and lubricating compositions containing such amides |
RU2070878C1 (en) * | 1993-03-22 | 1996-12-27 | Научно-производственное акционерное общество открытого типа по разработке и производству товаров бытовой химии "РОССА" | Process for preparing monoethanolamides |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Kolancilar H. "Preparation of laurel oil alkanolamide from laurel oil" J. Am. Oil. Chem. Soc., 81, 6, 2004, pp. 597-598 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2888226B2 (en) | Method to produce n-acyl amino acid surfactants using n-acyl amino acid surfactants or the corresponding anhydrides as catalysts | |
CN108026489B (en) | Anionic surfactants | |
MX2014001144A (en) | General method for preparing fatty acyl amido based surfactants. | |
EA023748B1 (en) | Method for preparing fatty acyl amido carboxylic acid based surfactants | |
US5416239A (en) | Process for the production of fatty ketones | |
US5869532A (en) | Taurine derivatives for use in cleanser compositions | |
EA025795B1 (en) | Fatty acyl amido based surfactant concentrates | |
RU2540868C1 (en) | Method for production of tetrahydrofurfurylamides of vegetable oil fatty acids | |
RU2451666C1 (en) | Method of producing alkylolamides | |
CN104741032A (en) | Method for preparing fatty acyl sodium methionine and composition comprising surfactant | |
US2159381A (en) | Washing composition | |
JP2016141684A (en) | Betaines with special fatty acid chain distribution | |
JP4209118B2 (en) | Process for producing alkanolamide | |
JP4690498B2 (en) | Method for producing an amphoteric propionate surfactant composition | |
CN104741031B (en) | A kind of fatty acyl group sodium sarcosinate and comprise the preparation method of compositions of this surfactant | |
RU2605932C1 (en) | Method of producing sulfosuccinates of alkanolamides of fatty acids of vegetable oils | |
WO2010073855A1 (en) | Cleanser composition, process for producing same, amphiphilic compound, and composition | |
RU2619118C1 (en) | A method for obtaining ethers of oxy-acids and monoethanolamids of fatty acids of vegetative oils | |
RU2573831C1 (en) | Method for obtaining surface-active substances, based on soya isolate and methyl ethers of fatty acids of vegetable oils | |
US3743666A (en) | Intermediates for the preparation of 4-aminomethylcyclohexane-1-carboxylic acid | |
JP4342645B2 (en) | Method for producing imidazoline compound | |
KR100284128B1 (en) | Method for preparing 2,4,6-triiodobenzene derivative substituted with 1,3,5-position | |
RU2371432C1 (en) | Method of producing higher alkylamidoamines | |
JP3637036B2 (en) | Cleaning composition | |
JPH07267909A (en) | New glycine derivative, its production, its intermediate and cleaning agent composition containing glycine derivative |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20160426 |
|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20200217 |