RU2619118C1 - A method for obtaining ethers of oxy-acids and monoethanolamids of fatty acids of vegetative oils - Google Patents

A method for obtaining ethers of oxy-acids and monoethanolamids of fatty acids of vegetative oils Download PDF

Info

Publication number
RU2619118C1
RU2619118C1 RU2015150268A RU2015150268A RU2619118C1 RU 2619118 C1 RU2619118 C1 RU 2619118C1 RU 2015150268 A RU2015150268 A RU 2015150268A RU 2015150268 A RU2015150268 A RU 2015150268A RU 2619118 C1 RU2619118 C1 RU 2619118C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fatty acids
monoethanolamides
acids
vegetable oils
acid
Prior art date
Application number
RU2015150268A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Хидмет Сафарович Шихалиев
Михаил Юрьевич Крысин
Анна Вячеславовна Зорина
Надежда Владимировна Столповская
Денис Викторович Ляпун
Андрей Юрьевич Потапов
Александра Сергеевна Перегудова
Original Assignee
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") filed Critical федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ")
Priority to RU2015150268A priority Critical patent/RU2619118C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2619118C1 publication Critical patent/RU2619118C1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to a process for the preparation of esters of hydroxycarboxylic acid (glycolic, tartaric, lactic, citric) monoethanolamides and fatty acids of vegetable oils of formula I
Figure 00000010
,
wherein R1 - residues of fatty acids of vegetable oils (sunflower, palm and coconut oils); R2 - H, CH2COOH; R3 - H, CH3, CH (OH) COOH, CH2COOH, which exhibit thickening properties, and may find use in cosmetic formulations and detergents. The process is carried out by reacting a mixture of monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils of formula RCONH(CH2)2OH, where R - residues of fatty acids of vegetable oils (sunflower, palm and coconut) containing from 6 to 22 carbon atoms and up to 3 double bonds and the hydroxy acid selected from glycolic, lactic, tartaric or citric acid, in a molar ratio of monoethanolamides reagents fatty acids: hydroxy acid = 1:1.1. A mixture of hydroxy acid monoethanolamides and kept in acetic acid at 120°C for 4 hours, followed by removing the solvent at 95°C for 4 hours, and washing the product with hot water.
EFFECT: preparation of esters of hydroxycarboxylic acids, fatty acid monoethanolamides and vegetable oils and technologically simple method from a mixture of monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils and hydroxycarboxylic acids using acetic acid as the solvent and without the use of catalysts.
1 tbl, 11 ex

Description

Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения сложных эфиров оксикислот (гликолевой, винной, молочной, лимонной) и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового, кокосового), которые проявляют свойства загустителей и могут найти применение в композициях косметических и моющих средств.The invention relates to the field of organic chemistry and chemistry of surfactants, and in particular to a method for producing esters of hydroxy acids (glycolic, tartaric, lactic, citric) and monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils (sunflower, palm, coconut), which exhibit the properties of thickeners and can find application in compositions of cosmetics and detergents.

На основе оксикислот получают различные классы поверхностно-активных веществ, используемых во многих отраслях промышленности в качестве эффективных эмульгаторов, загустителей, пластификаторов и структурообразователей.On the basis of hydroxy acids, various classes of surfactants are used, which are used in many industries as effective emulsifiers, thickeners, plasticizers and builders.

Эфиры оксикислот и жирных спиртов обладают антимикробными свойствами и находят применение в качестве эмульгаторов и пластификаторов [МХ2007010908 (2007 г.)]. Такие эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием спирта и кислоты в присутствии кислотных катализаторов [CN 101830803 (2010 г.), CN 102417453 (2012 г.), CN 102503824 (2014 г.)] или из амидов оксикислот [JP 2000169432 (2000 г.), RU 2533117 (2013 г.)].Esters of hydroxy acids and fatty alcohols have antimicrobial properties and are used as emulsifiers and plasticizers [MX2007010908 (2007)]. Such esters can be prepared by the direct interaction of alcohol and acid in the presence of acid catalysts [CN 101830803 (2010), CN 102417453 (2012), CN 102503824 (2014)] or from amides of hydroxy acids [JP 2000169432 (2000. ), RU 2533117 (2013)].

Соли сложных эфиров жирных кислот и оксикислот используются как эмульгаторы в пищевой и косметической промышленности. Примером эффективного компонента кондиционеров для волос является натриевая соль лактата 2-гептилундекановой кислоты, полученная по реакции 2-гептилундекановой кислоты с молочной кислотой в присутствии гидроксида натрия [US 4846991 (1989 г.), EP 0278370 (1989 г.)].Salts of esters of fatty acids and hydroxyacids are used as emulsifiers in the food and cosmetic industries. An example of an effective component of hair conditioners is the sodium salt of 2-heptylundecanoic acid lactate, obtained by the reaction of 2-heptylundecanoic acid with lactic acid in the presence of sodium hydroxide [US 4846991 (1989), EP 0278370 (1989)].

Типичные способы получения солей сложных эфиров жирных кислот и оксикислот включают процесс прямой этерификации жирной кислоты оксикислотой при температуре от 100°C до 250°C в присутствии щелочного катализатора [US 2733252 (1956 г.)], взаимодействие оксикислоты с хлорангидридами жирных кислот [US 2789992 (1957 г.)].Typical methods for preparing salts of fatty acid esters and hydroxy acids include the direct esterification of fatty acids with hydroxy acids at temperatures from 100 ° C to 250 ° C in the presence of an alkaline catalyst [US 2733252 (1956)], the interaction of hydroxy acids with fatty acid chlorides [US 2789992 (1957)].

Наиболее эффективный способ получения данного класса ПАВ включает реакцию метиловых или этиловых эфиров жирных кислот с солями щелочных или щелочноземельных металлов гидроксикарбоновых кислот в органическом растворителе в присутствии неионного или анионного поверхностно-активного вещества и щелочного катализатора [ЕР 0779266 (1997 г.)]. Найден упрощенный метод синтеза эфиров жирных кислот и гидроксикислот на основе реакции переэтерификации солей гидроксикислот с эфирами жирных кислот низкомолекулярных спиртов без использования органических растворителей и добавления анионных ПАВ [WO 2013189853 (2013 г.), US 20150141683 (2015 г.)].The most effective way to obtain this class of surfactants involves the reaction of fatty acid methyl or ethyl esters with alkali or alkaline earth metal salts of hydroxycarboxylic acids in an organic solvent in the presence of a nonionic or anionic surfactant and alkaline catalyst [EP 0779266 (1997)]. A simplified method has been found for the synthesis of fatty acid esters and hydroxyacids based on the transesterification of hydroxyacid salts with fatty acid esters of low molecular weight alcohols without using organic solvents and adding anionic surfactants [WO 2013189853 (2013), US 20150141683 (2015)].

Известно, что эфиры оксикислот, в частности лимонной кислоты, частично замещенных глицеридов жирных кислот находят применение в пищевой промышленности. Они используются как стабилизаторы в водно-эмульсионных и жиросодержащих продуктах, действуют как синергетические агенты антиоксидантов. Известны способы получения эфиров оксикислот и моноглицеридов [US 2938027 (1957 невзаимодействием винной или лимонной кислоты с моноглицеридами. К недостаткам данного метода можно отнести предварительное получение ангидридов оксикислот действием избытка уксусного ангидрида, проведение реакции в вакууме.It is known that esters of hydroxy acids, in particular citric acid, partially substituted fatty acid glycerides are used in the food industry. They are used as stabilizers in water-emulsion and fat-containing products, act as synergistic agents of antioxidants. Known methods for producing esters of hydroxy acids and monoglycerides [US 2938027 (1957 by the non-interaction of tartaric or citric acid with monoglycerides. The disadvantages of this method include the preliminary preparation of hydroxy acids anhydrides by the action of an excess of acetic anhydride, and carrying out the reaction in vacuo.

Способ получения эфиров оксикислот и моно- и диглицеридов по международной заявке [WO 2014167069 (2014 г.)] основан на взаимодействии триглицеридов натуральных масел с солью гидроксикарбоновой кислоты без органических растворителей при температуре от 150 до 220°С в присутствии щелочного катализатора. К недостаткам данного метода можно отнести получение смеси продуктов, в том числе моно- и диглицеридов, глицерина, эфиров оксикислот, проведение реакции при высоких температурах и в присутствии катализатора.The method of producing esters of hydroxy acids and mono- and diglycerides according to the international application [WO 2014167069 (2014)] is based on the interaction of triglycerides of natural oils with a hydroxycarboxylic acid salt without organic solvents at a temperature of from 150 to 220 ° C in the presence of an alkaline catalyst. The disadvantages of this method include obtaining a mixture of products, including mono- and diglycerides, glycerol, hydroxyacid esters, carrying out the reaction at high temperatures and in the presence of a catalyst.

Также известен наиболее близкий по решаемой задаче способ получения эфиров лимонной кислоты и глицеридов жирных кислот, обладающих эмульгирующими свойствами [US 4071544 (1978 г.)], взаимодействием лимонной кислоты и смеси моноглицеридов стеариновой и пальмитиновой кислот, который выбран в качестве прототипа. Способ основан на нагревании моноглицеридов и лимонной кислоты в различных соотношениях в уксусной кислоте при пониженном давлении. К недостаткам данного метода можно отнести проведение реакции при пониженном давлении, необходимость постоянного контроля за удалением уксусной кислоты.Also known is the closest to the problem being solved method for producing esters of citric acid and glycerides of fatty acids having emulsifying properties [US 4071544 (1978)], the interaction of citric acid and a mixture of monoglycerides of stearic and palmitic acids, which is selected as a prototype. The method is based on heating monoglycerides and citric acid in various proportions in acetic acid under reduced pressure. The disadvantages of this method include carrying out the reaction under reduced pressure, the need for constant monitoring of the removal of acetic acid.

Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения эфиров оксикислот и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы I, позволяющего осуществить синтез целевых продуктов из смеси моноэтаноламидов жирных кислот природного происхождения (в том числе жирных кислот подсолнечного, пальмового и кокосового масел) и оксикислот (гликолевой, молочной, винной или лимонной).The objective of the present invention is to develop a method for producing esters of hydroxy acids and monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils of the formula I, which allows the synthesis of target products from a mixture of monoethanolamides of fatty acids of natural origin (including fatty acids of sunflower, palm and coconut oils) and hydroxy acids (glycolic, lactic, wine or lemon).

Figure 00000001
Figure 00000001

где R1 - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового и кокосового масел);where R1 - residues of fatty acids of vegetable oils (sunflower, palm and coconut oils);

R2 - H, СН2СООН;R2 is H, CH 2 COOH;

R3 - Н, СН3, СН(ОН)СООН, CH2COOHR3 - H, CH 3 , CH (OH) COOH, CH 2 COOH

Технический результат заключается в получении сложных эфиров оксикислот и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел простым и технологичным способом из смеси моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел и оксикарбоновых кислот при нагревании в уксусной кислоте при нормальном давлении без использования катализаторов.The technical result consists in obtaining esters of hydroxy acids and monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils in a simple and technologically advanced way from a mixture of monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils and hydroxycarboxylic acids when heated in acetic acid at normal pressure without using catalysts.

Технический результат достигается взаимодействием смеси моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы RCONH(CH2)2OH, где R - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового и кокосового), содержащие от 6 до 22 атомов углерода и до 3 двойных связей, и оксикислоты, выбранной из гликолевой, молочной, винной или лимонной, при мольном соотношении реагентов моноэтаноламиды жирных кислот : оксикислота = 1:1,1, с выдерживанием смеси моноэтаноламидов и оксикислоты в уксусной кислоте при 120°C в течение 4 часов, последующим удалением растворителя при 95°С в течение 4 часов и промыванием продукта горячей водой.The technical result is achieved by the interaction of a mixture of monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils of the formula RCONH (CH 2 ) 2 OH, where R are the residues of fatty acids of vegetable oils (sunflower, palm and coconut) containing from 6 to 22 carbon atoms and up to 3 double bonds, and hydroxy acids selected from glycolic, lactic, tartaric or citric, with a molar ratio of reagents of monoethanolamide fatty acids: hydroxy acid = 1: 1.1, with maintaining a mixture of monoethanolamides and hydroxy acids in acetic acid at 120 ° C for 4 hours, followed by removal HAND solvent at 95 ° C for 4 hours, and washing the product with hot water.

Способ получения эфиров оксикислот и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел осуществляют следующим образом.A method of obtaining esters of hydroxy acids and monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils is as follows.

Синтез моноэтаноламидов жирных кислот растительного (подсолнечного, пальмового и кокосового) масла осуществляют путем взаимодействия смеси метиловых эфиров жирных кислот с эквимолярным количеством моноэтаноламина при температуре 80°С, вакууме 20 мбар в течение 1-2-х часов с использованием щелочного катализа.The synthesis of fatty acid monoethanolamides of vegetable (sunflower, palm and coconut) oils is carried out by reacting a mixture of fatty acid methyl esters with an equimolar amount of monoethanolamine at a temperature of 80 ° C, a vacuum of 20 mbar for 1-2 hours using alkaline catalysis.

Синтез эфиров оксикислот и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел осуществляют кипячением гидроксикарбоновой кислоты и моноэтаноламидов при мольном соотношении моноэтаноламид : оксикислота = 1:1,1 в уксусной кислоте в течение 4 часов, последующим удалением растворителя при 95°С в течение 4 часов и промыванием продукта горячей водой. Процесс проводят по следующей схеме:The synthesis of esters of hydroxy acids and monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils is carried out by boiling hydroxycarboxylic acid and monoethanolamides at a molar ratio of monoethanolamide: hydroxy acid = 1: 1.1 in acetic acid for 4 hours, followed by removal of the solvent at 95 ° C for 4 hours and washing the product with hot water. The process is carried out according to the following scheme:

Figure 00000002
Figure 00000002

Ниже представлены конкретные примеры осуществления предлагаемого изобретения.The following are specific examples of the implementation of the invention.

ПРИМЕР 1.EXAMPLE 1

Синтез эфиров гликолевой кислоты и моноэтаноламидов жирных кислот подсолнечного масла:Synthesis of glycolic acid esters and monoethanolamides of fatty acids of sunflower oil:

Смесь 0,1 моль (32,1 г) моноэтаноламидов жирных кислот подсолнечного масла и 0,11 моль (8,36 г) гликолевой кислоты в 30 мл уксусной кислоты нагревают при перемешивании (200 об/мин) до 120°С и выдерживают в течение 4-х часов. Растворитель удаляют на роторном испарителе при температуре 95°С в течение 4 часов. Продукт дважды промывают нагретой до 90°С водой (50 мл).A mixture of 0.1 mol (32.1 g) of monoethanolamide fatty acids of sunflower oil and 0.11 mol (8.36 g) of glycolic acid in 30 ml of acetic acid is heated with stirring (200 rpm) to 120 ° C and kept in for 4 hours. The solvent is removed on a rotary evaporator at a temperature of 95 ° C for 4 hours. The product is washed twice with water heated to 90 ° C (50 ml).

Figure 00000003
Figure 00000003

ПРИМЕР 2.EXAMPLE 2

Синтез эфиров гликолевой кислоты и моноэтаноламидов жирных кислот пальмового масла проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (С8-С18) пальмового масла.The synthesis of glycolic acid esters and monoethanolamides of palm oil fatty acids is carried out according to the method described in example 1, where R1 are hydrocarbon fragments of palm oil fatty acids (C8-C18).

ПРИМЕР 3.EXAMPLE 3

Синтез эфиров гликолевой кислоты и моноэтаноламидов жирных кислот кокосового масла проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (С6-С18) кокосового масла.The synthesis of glycolic acid esters and monoethanolamides of coconut oil fatty acids is carried out according to the method described in example 1, where R1 are hydrocarbon fragments of fatty acids (C6-C18) of coconut oil.

ПРИМЕР 4.EXAMPLE 4

Синтез эфиров молочной кислоты и моноэтаноламидов жирных кислот подсолнечного масла.Synthesis of lactic acid esters and monoethanolamides of fatty acids of sunflower oil.

Смесь 0,1 моль (32,1 г) моноэтаноламидов жирных кислот подсолнечного масла и 0,11 моль (9,9 г) молочной кислоты в 30 мл уксусной кислоты нагревают при перемешивании (200 об/мин) до 120°С и выдерживают в течение 4-х часов. Растворитель удаляют на роторном испарителе при температуре 95°С в течение 4 часов. Продукт дважды промывают нагретой до 90°С водой (50 мл).A mixture of 0.1 mol (32.1 g) of monoethanolamide fatty acids of sunflower oil and 0.11 mol (9.9 g) of lactic acid in 30 ml of acetic acid is heated with stirring (200 rpm) to 120 ° C and kept in for 4 hours. The solvent is removed on a rotary evaporator at a temperature of 95 ° C for 4 hours. The product is washed twice with water heated to 90 ° C (50 ml).

Figure 00000004
Figure 00000004

ПРИМЕР 5.EXAMPLE 5

Синтез эфиров молочной кислоты и моноэтаноламидов жирных кислот пальмового масла, проводят согласно способу, описанному в примере 4, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (С8-С18) пальмового масла.The synthesis of lactic acid esters and monoethanolamides of palm oil fatty acids is carried out according to the method described in example 4, where R1 are hydrocarbon fragments of palm oil fatty acids (C8-C18).

ПРИМЕР 6.EXAMPLE 6

Синтез эфиров молочной кислоты и моноэтаноламидов жирных кислот кокосового масла, проводят согласно способу, описанному в примере 4, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (С6-С18) кокосового масла.The synthesis of lactic acid esters and monoethanolamides of coconut oil fatty acids is carried out according to the method described in example 4, where R1 are hydrocarbon fragments of fatty acids (C6-C18) of coconut oil.

ПРИМЕР 7.EXAMPLE 7

Синтез эфиров винной кислоты и моноэтаноламидов жирных кислот подсолнечного масла:Synthesis of tartaric acid esters and monoethanolamides of fatty acids of sunflower oil:

Смесь 0,1 моль (32,1 г) моноэтаноламидов жирных кислот подсолнечного масла, и 0,11 моль (16,5 г) винной кислоты в 30 мл уксусной кислоты, нагревают при перемешивании (200 об/мин) до 120°С и выдерживают в течение 4-х часов. Растворитель удаляют на роторном испарителе при температуре 95°С в течение 4 часов. Продукт дважды промывают нагретой до 90°С водой (50 мл).A mixture of 0.1 mol (32.1 g) of monoethanolamide fatty acids of sunflower oil, and 0.11 mol (16.5 g) of tartaric acid in 30 ml of acetic acid, is heated with stirring (200 rpm) to 120 ° C and incubated for 4 hours. The solvent is removed on a rotary evaporator at a temperature of 95 ° C for 4 hours. The product is washed twice with water heated to 90 ° C (50 ml).

Figure 00000005
Figure 00000005

ПРИМЕР 8.EXAMPLE 8

Синтез эфиров винной кислоты и моноэтаноламидов жирных кислот пальмового масла проводят согласно способу, описанному в примере 7, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (С8-С18) пальмового масла.The synthesis of tartaric acid esters and monoethanolamides of palm oil fatty acids is carried out according to the method described in Example 7, where R1 are hydrocarbon fragments of palm oil fatty acids (C8-C18).

ПРИМЕР 9.EXAMPLE 9

Синтез эфиров винной кислоты и моноэтаноламидов жирных кислот кокосового масла проводят согласно способу, описанному в примере 7, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (С6-С18) кокосового масла.The synthesis of tartaric acid esters and monoethanolamides of coconut oil fatty acids is carried out according to the method described in example 7, where R1 are hydrocarbon fragments of fatty acids (C6-C18) of coconut oil.

ПРИМЕР 10.EXAMPLE 10

Синтез эфиров лимонной кислоты и моноэтаноламидов жирных кислот подсолнечного масла.Synthesis of citric acid esters and monoethanolamides of fatty acids of sunflower oil.

Смесь 0,1 моль (32,1 г) моноэтаноламидов жирных кислот подсолнечного масла и 0,11 моль (21,1 г) лимонной кислоты в 30 мл уксусной кислоты нагревают при перемешивании (200 об/мин) до 120°С и выдерживают в течение 4-х часов. Растворитель удаляют на роторном испарителе при температуре 95°С в течение 4 часов. Продукт дважды промывают нагретой до 90°С водой (50 мл).A mixture of 0.1 mol (32.1 g) of monoethanolamide fatty acids of sunflower oil and 0.11 mol (21.1 g) of citric acid in 30 ml of acetic acid is heated with stirring (200 rpm) to 120 ° C and kept in for 4 hours. The solvent is removed on a rotary evaporator at a temperature of 95 ° C for 4 hours. The product is washed twice with water heated to 90 ° C (50 ml).

Figure 00000006
Figure 00000006

ПРИМЕР 11.EXAMPLE 11

Синтез эфиров лимонной кислоты и моноэтаноламидов жирных кислот кокосового масла проводят согласно способу, описанному в примере 10, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (С6-С18) кокосового масла.The synthesis of citric acid esters and monoethanolamides of coconut oil fatty acids is carried out according to the method described in example 10, where R1 are hydrocarbon fragments of fatty acids (C6-C18) of coconut oil.

Результаты анализа физико-химических свойств эфиров оксикислот и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел, полученных в примерах 1-11, приведены в таблице.The results of the analysis of the physicochemical properties of esters of hydroxy acids and monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils obtained in examples 1-11 are shown in the table.

Figure 00000007
Figure 00000007

Claims (6)

Способ получения эфиров оксикислот и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулыThe method of obtaining esters of hydroxy acids and monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils of the formula
Figure 00000008
Figure 00000008
 где R1 - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового и кокосового масел);where R1 - residues of fatty acids of vegetable oils (sunflower, palm and coconut oils); R2 - H, СН2СООН;R2 is H, CH 2 COOH; R3 - H, CH3, СН(ОН)СООН, СН2СООН,R3 is H, CH 3 , CH (OH) COOH, CH 2 COOH, характеризующийся тем, что осуществляют взаимодействием смеси моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел формулы RCONH(CH2)2OH, где R - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового и кокосового), содержащие от 6 до 22 атомов углерода и до 3 двойных связей, и оксикислоты, выбранной из гликолевой, молочной, винной или лимонной, при мольном соотношении реагентов моноэтаноламиды жирных кислот : оксикислота = 1:1,1, с выдерживанием смеси моноэтаноламидов и оксикислоты в уксусной кислоте при 120°C в течение 4 часов, последующим удалением растворителя при 95°C в течение 4 часов и промыванием продукта горячей водой.characterized in that the mixture of monoethanolamides of fatty acids of vegetable oils of the formula RCONH (CH 2 ) 2 OH is carried out by interaction, where R are the residues of fatty acids of vegetable oils (sunflower, palm and coconut) containing from 6 to 22 carbon atoms and up to 3 double bonds, and hydroxy acids selected from glycolic, lactic, tartaric or citric, with a molar ratio of reagents of monoethanolamide fatty acids: hydroxy acid = 1: 1.1, with maintaining a mixture of monoethanolamides and hydroxy acids in acetic acid at 120 ° C for 4 hours, subsequent m removing the solvent at 95 ° C for 4 hours and washing the product with hot water.
RU2015150268A 2015-11-25 2015-11-25 A method for obtaining ethers of oxy-acids and monoethanolamids of fatty acids of vegetative oils RU2619118C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015150268A RU2619118C1 (en) 2015-11-25 2015-11-25 A method for obtaining ethers of oxy-acids and monoethanolamids of fatty acids of vegetative oils

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2015150268A RU2619118C1 (en) 2015-11-25 2015-11-25 A method for obtaining ethers of oxy-acids and monoethanolamids of fatty acids of vegetative oils

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2619118C1 true RU2619118C1 (en) 2017-05-12

Family

ID=58715899

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015150268A RU2619118C1 (en) 2015-11-25 2015-11-25 A method for obtaining ethers of oxy-acids and monoethanolamids of fatty acids of vegetative oils

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2619118C1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4071544A (en) * 1974-11-27 1978-01-31 Th. Goldschmidt Ag Process for the manufacture of citric acid esters of partial fatty acid glycerides
EP0102118B1 (en) * 1982-08-19 1986-03-05 Stamicarbon B.V. Cosmetic composition
EP0219893A1 (en) * 1985-09-20 1987-04-29 Stamicarbon B.V. Detergents containing polyether carboxylic acid derivatives, their preparation and their application

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4071544A (en) * 1974-11-27 1978-01-31 Th. Goldschmidt Ag Process for the manufacture of citric acid esters of partial fatty acid glycerides
EP0102118B1 (en) * 1982-08-19 1986-03-05 Stamicarbon B.V. Cosmetic composition
EP0219893A1 (en) * 1985-09-20 1987-04-29 Stamicarbon B.V. Detergents containing polyether carboxylic acid derivatives, their preparation and their application

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
КАРПЕЕВА И.Э., ЗОРИНА А.В., ШИХАЛИЕВ Х.С., СИНТЕЗ АМИДОВ ЖИРНЫХ КИСЛОТ ПОДСОЛНЕЧНОГО МАСЛА, ВЕСТНИК ВГУ, СЕРИЯ: ХИМИЯ. БИОЛОГИЯ. ФАРМАЦИЯ, 2013, ВЫП.2, стр.39-41. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6595472B2 (en) Process for preparing N-acyl amino acid salts
CN102311359B (en) Method for preparing N-fatty acyl amino acid surfactant from methyl ester
EP2789681B1 (en) Preparation of lactylates directly from oil
EP2870136A1 (en) Process for preparing n-acyl amino acid salts
US20160272666A1 (en) Partially Crystalline Glucamide Compositions And Method For Preparing Same
WO2009132404A3 (en) Enzymatic process for obtaining a fatty ester
Smith Fatty acid, methyl ester, and vegetable oil ethoxylates
RU2652378C1 (en) Method for obtaining the ethers of polyglycerine from waste production of vegetable oil
RU2619118C1 (en) A method for obtaining ethers of oxy-acids and monoethanolamids of fatty acids of vegetative oils
JP2006298864A (en) Gemini type surfactant
GB2461763A (en) Method to Produce Polyhydroxy Carboxylic Acid Esters of Polyethylene Glycol
JP2008001703A (en) Process for producing glycerol carbonate ester
KR101918074B1 (en) Manufacturing method of saccharides system surfactant
JP3176094B2 (en) Method for producing high content polyoxyalkylene glycerin ether fatty acid ester
JP5925001B2 (en) Process for producing fatty acid alkanolamide
RU2731645C1 (en) Method of producing an anionic surfactant based on a mixture of stearic acid and palmitic acid
JP4225719B2 (en) Novel glycoside derivatives
KR100511429B1 (en) Process for preparing N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ether type anionic surfactant
CN104741031B (en) A kind of fatty acyl group sodium sarcosinate and comprise the preparation method of compositions of this surfactant
JP4176355B2 (en) Surfactant composition
JP4209118B2 (en) Process for producing alkanolamide
JP2001190222A (en) Food in state of oil/water-type- or water/oiltype emulsion
JP2023523683A (en) Method for producing fatty acid alkyl ester sulfonate using coffee oil
KR100511430B1 (en) Method for preparing N-acyl-N-alkyl amido polyol carboxyalkyl ester type anionic surfactant
JP4690498B2 (en) Method for producing an amphoteric propionate surfactant composition

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20180817

RH4A Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation

Effective date: 20181207

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20200217