RU2538604C1 - Method of obtaining (5z,9z)-5,9-hexadecadienoic acid - Google Patents

Method of obtaining (5z,9z)-5,9-hexadecadienoic acid Download PDF

Info

Publication number
RU2538604C1
RU2538604C1 RU2013136788/04A RU2013136788A RU2538604C1 RU 2538604 C1 RU2538604 C1 RU 2538604C1 RU 2013136788/04 A RU2013136788/04 A RU 2013136788/04A RU 2013136788 A RU2013136788 A RU 2013136788A RU 2538604 C1 RU2538604 C1 RU 2538604C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ticl
rmgx
hexadecadienoic acid
formula
obtaining
Prior art date
Application number
RU2013136788/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Владимир Анатольевич Дьяконов
Алексей Александрович Макаров
Лиля Усеиновна Джемилева
Элина Хамзиновна Макарова
Эльза Камилевна Хуснутдинова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт биохимии и генетики Уфимского научного центра Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт биохимии и генетики Уфимского научного центра Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority to RU2013136788/04A priority Critical patent/RU2538604C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2538604C1 publication Critical patent/RU2538604C1/en

Links

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to field of obtaining (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid of formula
Figure 00000005
, demonstrating inhibiting action on human topoisomerase I. (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid is promising as medication, possessing anti-tumour, antiviral and antibacterial action. Essence of method consists in interaction of tetrahydropyrane ether of 5,6-heptadien-1-ol (5) and 1,2-nonadiene (6) with Grignard reagent RMgX (R = Me, Et, Pr, Bu, Oct; X = Cl, Br, I) in diethyl ether in presence of metallic Mg (powder) and catalyst titanocene dichloride Cp2TiCl2, with molar ratio (5):(6): RMgX : Mg : Cp2TiCl2 = 10:12:30-50:32:0.4-0.6), in argon atmosphere at temperature 0-35°C and atmospheric pressure for 6-10 h. After that, reaction mass is processed with 5% water HCl solution with obtaining 2-[(5Z,9Z)-5,9-hexadecadien-1-yloxy]tetrahydro-2H-pyrane (7), which is oxidized with Jones reagent.
EFFECT: method makes it possible to obtain individual formula compound in two preparative stages with high output.
15 ex, 1 tbl

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно к области получения (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты формулы (1):The present invention relates to the field of organic chemistry, specifically to the field of production of (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid of the formula (1):

Figure 00000001
Figure 00000001

(5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновая кислота формулы (1) перспективна в качестве лекарственного препарата, обладающего противоопухолевым, противовирусным и антибактериальным действием [N.M. Carballeira. New advances in fatty acids as antimalarial, antimycobacterial and antifungal agents // Prog Lipid Res, 47, (2008), 50-61; D'Arpa, P., Machlin, P.S., Ratrie, H., III, Rothfield, N.F., Cleveland, D.W., Earnshaw, W.C. cDNA cloning of human DNA topoisomerase I: catalytic activity of a 67. 7-kDa carboxyl-terminal fragment // Proc. Nat. Acad. Sci., 85, (1988), 2543-2547]. (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновая кислота обладает ингибирующим действием на человеческую топоизомеразу I [N.M. Carballeira, J.E. Betancourt, Е.А. Orellano, F.A. Gonzalez. Total syntheses and biological evaluation of (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, an inhibitor of Human topoisomerase I // J. Nat. Prod, 65, (2002), 1715-1718].(5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid of the formula (1) is promising as a drug with antitumor, antiviral and antibacterial effects [N.M. Carballeira New advances in fatty acids as antimalarial, antimycobacterial and antifungal agents // Prog Lipid Res, 47, (2008), 50-61; D'Arpa, P., Machlin, P.S., Ratrie, H., III, Rothfield, N.F., Cleveland, D.W., Earnshaw, W.C. cDNA cloning of human DNA topoisomerase I: catalytic activity of a 67.7-kDa carboxyl-terminal fragment // Proc. Nat. Acad. Sci., 85, (1988), 2543-2547]. (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid has an inhibitory effect on human topoisomerase I [N.M. Carballeira, J.E. Betancourt, E.A. Orellano, F.A. Gonzalez. Total syntheses and biological evaluation of (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid, an inhibitor of Human topoisomerase I // J. Nat. Prod, 65, (2002), 1715-1718].

Известен [N.M. Carballeira, A. Emiliano, A. Guzman. Facile syntheses for (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid, and (5Z,9Z)-5,9-eicosadienoic acid through a common synthetic route // Chem. Phys. Lipids, 100, (1999), 33-40] четырехстадийный способ синтеза (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты формулы (1) и (5Е,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты формулы (3) в соотношении, равном 9:1, исходя из 2-(2-бромоэтил)-1,3-диоксолана (2) с выходом 9-12% по схеме:Known [N.M. Carballeira, A. Emiliano, A. Guzman. Facile syntheses for (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid, and (5Z, 9Z) -5,9-nonadecadienoic acid, and (5Z, 9Z) -5,9-eicosadienoic acid through a common synthetic route // Chem . Phys. Lipids, 100, (1999), 33-40] a four-step method for the synthesis of (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid of the formula (1) and (5E, 9Z) -5,9-hexadecadienic acid of the formula (3) in the ratio equal to 9: 1, based on 2- (2-bromoethyl) -1,3-dioxolane (2) with a yield of 9-12% according to the scheme:

Figure 00000002
Figure 00000002

Предлагаемый способ не позволяет получать индивидуальную (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновую кислоту формулы (1).The proposed method does not allow to obtain individual (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid of the formula (1).

Известен [N.M. Carballeira, J.E. Betancourt, Е.А. Orellano, F.A. Gonzalez. Total syntheses and biological evaluation of (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, an inhibitor of Human topoisomerase I // J. Nat. Prod, 65, (2002), 1715-1718.] шести стадийный способ синтеза (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты формулы (1) исходя из 1,5-гексадиина (4) с выходом 8% по схеме:Known [N.M. Carballeira, J.E. Betancourt, E.A. Orellano, F.A. Gonzalez. Total syntheses and biological evaluation of (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid, an inhibitor of Human topoisomerase I // J. Nat. Prod, 65, (2002), 1715-1718.] A six-step method for the synthesis of (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid of the formula (1) based on 1,5-hexadiene (4) in 8% yield according to the scheme:

Figure 00000003
Figure 00000003

Предлагается новый способ стереоселективного синтеза (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты формулы (1) исходя из тетрагидропиранового эфира 5,6-гептадиен-1-ола (5) и 1,2-нонадиена (6).A new method is proposed for stereoselective synthesis of (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid of the formula (1) starting from 5,6-heptadiene-1-ol (5) and 1,2-nonadiene tetrahydropyran ester (6).

Сущность способа заключается во взаимодействии тетрагидропиранового эфира 5,6-гептадиен-1-ола (5) и 1,2-нонадиена (6) с реактивом Гриньяра RMgX (R=Me, Et, Pr, Bu, Oct; X=Cl, Br, I) в присутствии металлического Mg (порошок) и катализатора титаноцендихлорида Cp2TiCl2, взятых в мольном соотношении (5):(6):RMgX:Mg:Cp2TiCl2=10:12:(30-50):32:(0.4-0.6), предпочтительно 10:12:40:32:0.5. Реакцию проводят в атмосфере аргона при температуре 0-35°C, предпочтительно 20°C и атмосферном давлении. Время реакции 6-10 часов, предпочтительно 8 часов. В качестве растворителя необходимо использовать диэтиловый эфир. После обработки реакционной массы 5% водным раствором HCl получают 2-[(5Z,9Z)-5,9-гексадекадиен-1-илокси]тетрагидро-2H-пиран формулы (7). Полученный 2-[(5Z,9Z)-5,9-гексадекадиен-1-илокси]тетрагидро-2Н-пиран формулы (7) окисляют реагентом Джонса с получением целевой (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты формулы (1) с выходом 50-70% на исходный пиран (7). Реакция проходит по схеме:The essence of the method consists in the interaction of tetrahydropyranate ether 5,6-heptadiene-1-ol (5) and 1,2-nonadiene (6) with Grignard reagent RMgX (R = Me, Et, Pr, Bu, Oct; X = Cl, Br , I) in the presence of metallic Mg (powder) and a titaniumcene dichloride catalyst Cp 2 TiCl 2 , taken in the molar ratio (5) :( 6): RMgX: Mg: Cp 2 TiCl 2 = 10: 12: (30-50): 32 : (0.4-0.6), preferably 10: 12: 40: 32: 0.5. The reaction is carried out in an argon atmosphere at a temperature of 0-35 ° C, preferably 20 ° C and atmospheric pressure. The reaction time is 6-10 hours, preferably 8 hours. Diethyl ether must be used as solvent. After treating the reaction mass with a 5% aqueous HCl solution, 2 - [(5Z, 9Z) -5,9-hexadecadiene-1-yloxy] tetrahydro-2H-pyran of the formula (7) is obtained. The resulting 2 - [(5Z, 9Z) -5,9-hexadecadiene-1-yloxy] tetrahydro-2H-pyran of the formula (7) is oxidized with Jones reagent to obtain the desired (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienic acid of the formula (1 ) with a yield of 50-70% on the starting pyran (7). The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000004
Figure 00000004

Проведение реакции в присутствии катализатора Cp2TiCl2 больше 6 мол.% по отношению к O-содержащему 1,2-диену формулы (5) не приводит к существенному увеличению выхода целевых продуктов (1). Использование в реакции катализатора Cp2ZrCl2 менее 4 мол.% снижает выход 2-[(5Z,9Z)-5,9-гексадекадиен-1-илокси]тетрагидро-2H-пирана (7), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Опыты проводили при температуре 20°C. При более высокой температуре (например, 35°C) увеличиваются энергозатраты и содержание продуктов уплотнения, при меньшей температуре (например, 0°C) снижается скорость реакции.The reaction in the presence of a catalyst Cp 2 TiCl 2 more than 6 mol.% In relation to the O-containing 1,2-diene of the formula (5) does not significantly increase the yield of the target products (1). The use of Cp 2 ZrCl 2 in the reaction of the catalyst less than 4 mol.% Reduces the yield of 2 - [(5Z, 9Z) -5,9-hexadecadiene-1-yloxy] tetrahydro-2H-pyran (7), which is associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. The experiments were carried out at a temperature of 20 ° C. At a higher temperature (for example, 35 ° C), the energy consumption and the content of the seal products increase, at a lower temperature (for example, 0 ° C) the reaction rate decreases.

Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания RMgX (R=алкил, X=Cl, Br, I) по отношению к кислородсодержащему 1,2-диену (5) не приводит к значительному повышению выхода целевых продуктов (1). Снижение количества RMgX приводит к уменьшению выхода 2-[(5Z,9Z)-5,9-гексадекадиен-1-илокси]тетрагидро-2H-пирана (7), что приводит к уменьшению выхода целевой (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты (1).A change in the ratio of the starting reagents in the direction of increasing the content of RMgX (R = alkyl, X = Cl, Br, I) with respect to the oxygen-containing 1,2-diene (5) does not significantly increase the yield of the target products (1). A decrease in the amount of RMgX leads to a decrease in the yield of 2 - [(5Z, 9Z) -5,9-hexadecadiene-1-yloxy] tetrahydro-2H-pyran (7), which leads to a decrease in the yield of the target (5Z, 9Z) -5.9 -hexadecadienoic acid (1).

Существенные отличия предлагаемого способа.Significant differences of the proposed method.

Предлагаемый способ базируется на использовании в качестве исходных реагентов тетрагидропиранового эфира 5,6-гептадиен-1-ола (5) и 1,2-нонадиена (6), доступных реактивов Гриньяра общей формулы RMgX (R=алкил, X=Cl, Br, I) и реактива Джонса, а также катализатора титаноцендихлорид (Cp2TiCl2). В известном способе (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновую кислоту получают из 1,5-гексадиина, с применением на двух стадиях крайне пирофорного н-бутиллития. Реакция проводится в шесть стадий, общий выход стереоизомерных кислот составляет (8%).The proposed method is based on the use of 5,6-heptadiene-1-ol (5) and 1,2-nonadiene (6) tetrahydropyran ester as starting reagents, available Grignard reagents of the general formula RMgX (R = alkyl, X = Cl, Br, I) and Jones reagent, as well as a catalyst titanocene dichloride (Cp 2 TiCl 2 ). In the known method, (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid is obtained from 1,5-hexadiene, using extremely pyrophoric n-butyllithium in two stages. The reaction is carried out in six stages, the total yield of stereoisomeric acids is (8%).

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.The proposed method has the following advantages.

Способ позволяет получать с высокой стереоселективностью индивидуальную (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновую кислоту (1) в две препаративные стадии с высоким выходом. Без применения пирофорного н-бутиллития и низких температур (-78°C) в течение длительного времени.The method allows to obtain with high stereoselectivity individual (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid (1) in two preparative stages with a high yield. Without the use of pyrophoric n-butyllithium and low temperatures (-78 ° C) for a long time.

Способ поясняется следующими примерами.The method is illustrated by the following examples.

ПРИМЕР 1. В стеклянный реактор в атмосфере сухого аргона (~0°C) при перемешивании загружали 1.82 г (10 ммоль) тетрагидропиранового эфира 5,6-гептадиен-1-ола формулы (5), 1.49 г (12 ммоль) 1,2-нонадиена (6), 20 мл (40 ммоль) EtMgBr (2M раствор в Et2O), 0.77 г (32 ммоль) Mg (порошок) и 0.124 г (0.5 ммоль) Cp2TiCl2. Температуру реакционной смеси повышали до 20-22°C, перемешивали 8 ч. Реакционную массу обрабатывали 5% раствором HCl в H2O. Продукты реакции экстрагировали эфиром, экстракты сушили над MgSO4, растворитель упаривали, остаток хроматографировали на колонке (SiO2, элюент - петролейный эфир - EtOAc (50:1)). Получали индивидуальный 2-[(5Z,9Z)-5,9-гексадекадиен-1-илокси]тетрагидро-2H-пиран формулы (7). Полученный 2-[(5Z,9Z)-5,9-гексадекадиен-1-илокси]тетрагидро-2H-пиран формулы (7) окисляют реагентом Джонса (CrO3-H2SO4) с получением целевой (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты формулы (1) с выходом 69% на исходный пиран (7).EXAMPLE 1. In a glass reactor in an atmosphere of dry argon (~ 0 ° C), 1.82 g (10 mmol) of 5,6-heptadiene-1-ol tetrahydropyran ether of formula (5), 1.49 g (12 mmol) of 1.2 were charged with stirring -nonadiene (6), 20 ml (40 mmol) EtMgBr (2M solution in Et 2 O), 0.77 g (32 mmol) Mg (powder) and 0.124 g (0.5 mmol) Cp 2 TiCl 2 . The temperature of the reaction mixture was raised to 20-22 ° C, stirred for 8 hours. The reaction mass was treated with 5% HCl in H 2 O. The reaction products were extracted with ether, the extracts were dried over MgSO 4 , the solvent was evaporated, the residue was chromatographed on a column (SiO 2 , eluent - petroleum ether - EtOAc (50: 1)). An individual 2 - [(5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienien-1-yloxy] tetrahydro-2H-pyran of the formula (7) was obtained. The resulting 2 - [(5Z, 9Z) -5,9-hexadecadiene-1-yloxy] tetrahydro-2H-pyran of the formula (7) is oxidized with Jones reagent (CrO 3 -H 2 SO 4 ) to obtain the desired (5Z, 9Z) - 5,9-hexadecadienoic acid of the formula (1) with a yield of 69% on the starting pyran (7).

Спектральные характеристики (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты (1):Spectral characteristics of (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid (1):

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 0.90 (т, 3H, CH 3, J=12 Гц), 1.30-1.32 (м, 8H, CH 2), 1.70 (кв, 2Н, CH 2, J=7.6 Гц), 2.01-2.14 (м, 8H, CH 2CH=), 2.37 (т, 2H, CH 2-COOH, J=7.2 Гц), 5.33-5.46 (м, 4H, CH=CH); 1 H NMR spectrum, δ, ppm: 0.90 (t, 3H, C H 3 , J = 12 Hz), 1.30-1.32 (m, 8H, C H 2 ), 1.70 (q, 2H, C H 2 , J = 7.6 Hz), 2.01-2.14 (m, 8H, C H 2 CH =), 2.37 (t, 2H, C H 2 -COOH, J = 7.2 Hz), 5.33-5.46 (m, 4H, C H = C H );

Спектр ЯМР 13C, δ, м.д.: 14.08 C(16), 22.65 C(15), 24.63 C(3), 26.51 C(11), 27.27 C(7,8), 27.40 C(4), 28.99 C(12), 29.69 C(13), 31.78 C(14), 33.60 C(2), 128.63 C(10), 128.92 C(9), 130.53 C(5), 130.57 C(6), 180.27 C(1). 13 C NMR spectrum, δ, ppm: 14.08 C (16), 22.65 C (15), 24.63 C (3), 26.51 C (11), 27.27 C (7.8), 27.40 C (4), 28.99 C (12), 29.69 C (13), 31.78 C (14), 33.60 C (2), 128.63 C (10), 128.92 C (9), 130.53 C (5), 130.57 C (6), 180.27 C (one).

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.Other examples confirming the method are shown in table 1.

Таблица 1Table 1 №№ п/п№№ Мольное соотношение (4):(5):RMgX:Mg:Cp2TiCl2, ммольMolar ratio (4) :( 5): RMgX: Mg: Cp 2 TiCl 2 , mmol RR XX Температура, °CTemperature ° C Время реакции, часReaction time, hour Выход (1), %Yield (1),% 1one 10:12:40:32:0.510: 12: 40: 32: 0.5 EtEt BrBr 20twenty 88 6969 22 10:12:40:32:0.510: 12: 40: 32: 0.5 EtEt BrBr 00 88 50fifty 33 10:12:40:32:0.510: 12: 40: 32: 0.5 EtEt BrBr 3535 88 6767 4four 10:12:40:32:0.510: 12: 40: 32: 0.5 EtEt BrBr 20twenty 66 6262 55 10:12:40:32:0.510: 12: 40: 32: 0.5 EtEt BrBr 20twenty 1010 6666 66 10:12:30:32:0.510: 12: 30: 32: 0.5 EtEt BrBr 20twenty 88 6363 77 10:12:50:32:0.510: 12: 50: 32: 0.5 EtEt BrBr 20twenty 88 6868 88 10:12:40:32:0.410: 12: 40: 32: 0.4 EtEt BrBr 20twenty 88 6464 99 10:12:40:32:0.610: 12: 40: 32: 0.6 EtEt BrBr 20twenty 88 7070 1010 10:12:40:32:0.510: 12: 40: 32: 0.5 EtEt CICi 20twenty 88 6868 11eleven 10:12:40:32:0.510: 12: 40: 32: 0.5 EtEt II 20twenty 88 6666 1212 10:12:40:32:0.510: 12: 40: 32: 0.5 MeMe BrBr 20twenty 88 6565 1313 10:12:40:32:0.510: 12: 40: 32: 0.5 PrPr BrBr 20twenty 88 6464 14fourteen 10:12:40:32:0.510: 12: 40: 32: 0.5 BuBu BrBr 20twenty 88 6666 15fifteen 10:12:40:32:0.510: 12: 40: 32: 0.5 OctOct BrBr 20twenty 88 5151

Claims (1)

Способ получения (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты формулы (1):
Figure 00000001

отличающийся тем, что тетрагидропирановый эфир 5,6-гептадиен-1-ола (5) и 1,2-нонадиен (6) взаимодействуют с реактивом Гриньяра RMgX (R = Me, Et, Pr, Bu, Oct; X = Cl, Br, I) в диэтиловом эфире в присутствии металлического Mg (порошок) и катализатора титаноцендихлорида Cp2TiCl2, при мольном соотношении (5):(6): RMgX : Mg : Cp2TiCl2 = 10:12:30-50:32:0,4-0,6), в атмосфере аргона при температуре 0-35°C и атмосферном давлении за 6-10 ч, после чего реакционную массу обрабатывают 5% водным раствором HCl с получением 2-[(5Z,9Z)-5,9-гексадекадиен-1-илокси]тетрагидро-2H-пирана (7), который окисляют реагентом Джонса. The method of obtaining (5Z, 9Z) -5,9-hexadecadienoic acid of the formula (1):
Figure 00000001

characterized in that the 5,6-heptadiene-1-ol tetrahydropyranate ether (5) and 1,2-nonadiene (6) interact with the Grignard reagent RMgX (R = Me, Et, Pr, Bu, Oct; X = Cl, Br , I) in diethyl ether in the presence of metallic Mg (powder) and a titanocene dichloride catalyst Cp 2 TiCl 2 , with a molar ratio (5) :( 6): RMgX: Mg: Cp 2 TiCl 2 = 10: 12: 30-50: 32 : 0.4-0.6), in an argon atmosphere at a temperature of 0-35 ° C and atmospheric pressure for 6-10 hours, after which the reaction mass is treated with 5% aqueous HCl solution to obtain 2 - [(5Z, 9Z) - 5,9-hexadecadiene-1-yloxy] tetrahydro-2H-pyran (7), which is oxidized with Jones reagent.
RU2013136788/04A 2013-08-06 2013-08-06 Method of obtaining (5z,9z)-5,9-hexadecadienoic acid RU2538604C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013136788/04A RU2538604C1 (en) 2013-08-06 2013-08-06 Method of obtaining (5z,9z)-5,9-hexadecadienoic acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013136788/04A RU2538604C1 (en) 2013-08-06 2013-08-06 Method of obtaining (5z,9z)-5,9-hexadecadienoic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2538604C1 true RU2538604C1 (en) 2015-01-10

Family

ID=53288128

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013136788/04A RU2538604C1 (en) 2013-08-06 2013-08-06 Method of obtaining (5z,9z)-5,9-hexadecadienoic acid

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2538604C1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Carballeira, Nestor M. et al. "Total Synthesis and Biological Evaluation of (5Z,9Z)-5,9-Hexadecadienoic Acid, an Inhibitor of Human Topoisomerase I." Journal of Natural Products, 65(11), p. 1715-1718, 2002. Carballeira, N. M. et al. "Facile syntheses for (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid, (5Z,9Z)-5,9-nonadecadienoic acid, and (5Z,9Z)-5,9-eicosadienoic acid through a common synthetic route." Chemistry and Physics of Lipids, 100(1-2), p. 33-40, 1999. Carballeira, Nestor M. et al. "Identification and Total Synthesis of Novel Fatty Acids from the Caribbean Sponge Calyx podatypa." Journal of Natural Products, 61(8), p. 1049-1052, 1998 . Imbs, Andrey B. et al. "New Δ5 and Δ4 unsaturated medium- and long-chain fatty acids in the freshwater sponge Baicalospongia bacilifera." Chemistry and Physics of Lipids, 92(2), p. 117-125, 1998. А.Б.Голованов и др. "Применение ацетиленовой стратегии синтеза для получения природных полиненасыщенных жирных кислот и их аналогов" Вестник МИТХТ, Химия и технологи *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2410390C1 (en) 2,3-seco-derivatives of betulonic acid
RU2538604C1 (en) Method of obtaining (5z,9z)-5,9-hexadecadienoic acid
Smolyaninov et al. Antiradical activity of morpholine-and piperazine-functionalized triphenylantimony (V) catecholates
Johnston et al. Facile synthesis of the enantiomers of exo-brevicomin
NO783765L (en) INTERMEDIATE FOR USE IN PRODUCTION OF PROSTAGLANDIN ANALOGS
Yura et al. A Total Synthesis of a dl-Prostaglandin B1
EP0643052B1 (en) Process for enantioselective hydrogenation of 2H-Pyran-2-one derivatives
Alemán et al. New reactions of anticancer-platinum complexes and their intriguing behaviour under various experimental conditions
CN104592017A (en) Method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate
Hekkert et al. Mechanism of reactions of unsaturated ethers and thioethers IV: Acid catalyzed rearrangement of ethoxyethynyl‐and ethylthioethynyl‐carbinols
EP3441382B1 (en) Oxa acid compound
RU2387635C1 (en) Fluorinated 1,4-naphthoquinone derivatives having cytotoxic effect on human cancer cells in culture
JP2009209054A (en) alpha-KETOL FATTY ACID DERIVATIVE, KETO FATTY ACID DERIVATIVE, AND FLOWER-BUD FORMATION ACCELERATOR
Ross et al. 2-Amino-2-carboxyethanesulfonamide
RU2541795C1 (en) Method for preparing (5z,9z)-5,9-docosadienoic acid exhibiting inhibitory action on human topoisomerase i
Gurjar et al. A short total synthesis of (+)-cryptocarya diacetate
RU2389726C2 (en) 2-ALKYL-5,6,7,8,9,10-HEXAHYDRO-4-CYCLONONE[b]SELENOPHENE SYNTHESIS METHOD
JPH09502704A (en) Novel 1,2-dithiin anti-infective agent
Parker et al. The amide acetal condensation of propargyl alcohols: synthesis of γ-keto esters and silyl allenes under mild conditions
RU2536205C2 (en) Method of obtaining 5-methoxycarbonyl-1,3-dithiane, possessing fungicidal activity
Makarov et al. Ti-catalyzed cross-cyclomagnesiation in the synthesis of natural and synthetic dienoic and trienoic fatty acids exhibiting a wide range of biological activities.
Maslov et al. Convenient synthesis of cationic glycerolipids via methylthiomethyl ethers
Atla et al. A new method of synthesis of coenzyme Q10 from isolated solanesol from tobacco waste
US20110098351A1 (en) Lactone compounds which can be used as antioxidant agents in pharmaceutical, cosmetic or food compositions and their method of preparation
FR2422684A1 (en) NEW SUBSTANCES EXTRACTED FROM PLANTS OF THE PERIANDRA GENUS FOR USE AS SWEETENERS

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150807