RU2532554C1 - Method of obtaining titanium-containing organometallic caged compound - Google Patents
Method of obtaining titanium-containing organometallic caged compound Download PDFInfo
- Publication number
- RU2532554C1 RU2532554C1 RU2013117971/05A RU2013117971A RU2532554C1 RU 2532554 C1 RU2532554 C1 RU 2532554C1 RU 2013117971/05 A RU2013117971/05 A RU 2013117971/05A RU 2013117971 A RU2013117971 A RU 2013117971A RU 2532554 C1 RU2532554 C1 RU 2532554C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- titanium
- dimethylformamide
- containing organometallic
- obtaining
- caged compound
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Description
ВведениеIntroduction
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению титансодержащего металлоорганического каркасного соединения формулы Ti8O8(OH)4[O2C-C6H4CO2]6, которое можно использовать в процессах адсорбции из жидкой фазы для очистки сточных вод в производствах органических красителей, а также в качестве фотокатализатора.The invention relates to the chemical industry, namely to the production of a titanium-containing organometallic framework compound of the formula Ti 8 O 8 (OH) 4 [O 2 CC 6 H 4 CO 2 ] 6 , which can be used in adsorption processes from the liquid phase for wastewater treatment in production organic dyes, and also as a photocatalyst.
Уровень техникиState of the art
Известен способ получения титансодержащего металлоорганического каркасного соединения формулы Ti8O8(OH)4[O2C-C6H4CO2]6 (М. Dan-Hardi, С.Serre, Т. Frot, L. Rozes, G. Maurin, С.Sanchez and G. Ferey J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10857).A known method for producing a titanium-containing organometallic framework compound of the formula Ti 8 O 8 (OH) 4 [O 2 CC 6 H 4 CO 2 ] 6 (M. Dan-Hardi, C. Serre, T. Frot, L. Rozes, G. Maurin, C. Sanchez and G. Ferey J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10857).
Способ реализуется следующим образом. В раствор, содержащий смесь диметилформамида и метанола (в соотношении по объему 9:1), вводят терефталевую кислоту и тетраизопропоксид титана. Далее полученную смесь перемешивают, помещают в автоклав и выдерживают при температуре 150°C в течение 15 часов. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, образовавшуюся твердую фазу отфильтровывают, промывают последовательно ацетоном, диметилформамидом, метанолом, и высушивают при умеренной температуре (190-200°C). Выход продукта составляет порядка 56%.The method is implemented as follows. Terephthalic acid and titanium tetraisopropoxide are introduced into a solution containing a mixture of dimethylformamide and methanol (in a volume ratio of 9: 1). Next, the resulting mixture was stirred, placed in an autoclave and kept at a temperature of 150 ° C for 15 hours. Then the reaction mixture is cooled to room temperature, the resulting solid phase is filtered off, washed successively with acetone, dimethylformamide, methanol, and dried at a moderate temperature (190-200 ° C). The product yield is about 56%.
Недостатками этого способа являются:The disadvantages of this method are:
- использование токсичного метанола;- the use of toxic methanol;
- низкая экономичность, обусловленная:- low efficiency due to:
- необходимостью использования специального оборудования, работающего под давлением;- the need to use special equipment operating under pressure;
- большой энергоемкостью процесса из-за большой длительности процесса, осуществляемого при высокой температуре;- high energy intensity of the process due to the long duration of the process carried out at high temperature;
- недостаточно высокий выход целевого продукта.- insufficiently high yield of the target product.
Сущность изобретенияSUMMARY OF THE INVENTION
Задачей изобретения является разработка способа получения титансодержащего металлоорганического каркасного соединения формулы Ti8O8(OH)4[O2C-C6H4CO2]6 путем взаимодействия терефталевой кислоты с алкоксидом титана в растворителе, включающем диметилформамид, при нагревании, который позволил бы повысить безопасность, экономичность процесса и выход целевого продукта.The objective of the invention is to develop a method for producing a titanium-containing organometallic framework compound of the formula Ti 8 O 8 (OH) 4 [O 2 CC 6 H 4 CO 2 ] 6 by reacting terephthalic acid with titanium alkoxide in a solvent including dimethylformamide by heating, which would increase safety, efficiency of the process and the yield of the target product.
Поставленная задача решена способом получения титансодержащего металлоорганического каркасного соединения формулы Ti8O8(OH)4[O2C-C6H4CO2]6 путем взаимодействия терефталевой кислоты с алкоксидом титана в растворителе, включающем диметилформамид, при нагревании, в котором процесс проводят при атмосферном давлении в течение 6-7 часов при кипении, в качестве алкоксида титана используют бутоксид титана, а в качестве растворителя, включающего диметилформамид, используют диметилформамид.The problem is solved by a method for producing a titanium-containing organometallic framework compound of the formula Ti 8 O 8 (OH) 4 [O 2 CC 6 H 4 CO 2 ] 6 by reacting terephthalic acid with titanium alkoxide in a solvent including dimethylformamide, when heated, in which the process is carried out at atmospheric pressure for 6-7 hours at boiling, titanium butoxide is used as titanium alkoxide, and dimethylformamide is used as solvent including dimethylformamide.
Изобретение позволяет:The invention allows:
- повысить безопасность процесса за счет исключения из синтеза токсичного метанола;- increase the safety of the process by eliminating toxic methanol from the synthesis;
- повысить экономичность процесса за счет исключения необходимости использования специального дорогостоящего оборудования, работающего под давлением, и значительного снижения энергозатрат за счет существенного сокращения длительности процесса синтеза;- increase the efficiency of the process by eliminating the need to use special expensive equipment operating under pressure, and a significant reduction in energy consumption due to a significant reduction in the duration of the synthesis process;
- получить целевой продукт с более высоким выходом.- get the target product with a higher yield.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретенияInformation confirming the possibility of carrying out the invention
Для реализации способа используют следующие вещества:To implement the method using the following substances:
диметилформамид - ГОСТ 20289-74dimethylformamide - GOST 20289-74
терефталевая кислота - CAS 100-21-0 (Aldrich)terephthalic acid - CAS 100-21-0 (Aldrich)
бутоксид титана - CAS 5593-70-4 (Aldrich)titanium butoxide - CAS 5593-70-4 (Aldrich)
ацетон - ГОСТ 2768-84acetone - GOST 2768-84
Способ реализуется следующим образом:The method is implemented as follows:
В 300 мл диметилформамида загружают 16.6 г (0.1 М) терефталевой кислоты и нагревают реакционную массу до кипения при перемешивании. После полного растворения кислоты к раствору добавляют 17 г (0.05 М) бутоксида титана и выдерживают смесь при кипении в течение 6-7 часов. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, образовавшуюся твердую фазу отфильтровывают, промывают последовательно ацетоном и диметилформамидом и высушивают при температуре 190-200°C. 16.6 g (0.1 M) of terephthalic acid are charged into 300 ml of dimethylformamide and the reaction mixture is heated to boiling with stirring. After complete dissolution of the acid, 17 g (0.05 M) of titanium butoxide are added to the solution and the mixture is kept at boiling for 6-7 hours. Then the mixture is cooled to room temperature, the resulting solid phase is filtered off, washed successively with acetone and dimethylformamide and dried at a temperature of 190-200 ° C.
Данные элементного анализа:Elemental analysis data:
Вычислено для Ti8O8(OH)4[O2C-C6H4CO2]6, %: C - 36.87, H - 1.80, O - 36.83. Найдено, %: C - 36.12, H - 1.89, O - 36.43. ИК спектр, ν, см-1: 3413 (O-H), 2918 (C-H), 1645, 1585 (C=O), 1401 (C=C).Calculated for Ti 8 O 8 (OH) 4 [O 2 CC 6 H 4 CO 2 ] 6 ,%: C - 36.87, H - 1.80, O - 36.83. Found,%: C - 36.12, H - 1.89, O - 36.43. IR spectrum, ν, cm -1 : 3413 (OH), 2918 (CH), 1645, 1585 (C = O), 1401 (C = C).
Чистота продукта подтверждена данными порошковой рентгеновской дифракции. Дифрактограмма титансодержащего металлоорганического каркасного соединения формулы Ti8O8(OH)4[O2C-C6H4CO2]6 приведена на фигуре.The purity of the product is confirmed by powder x-ray diffraction. The diffraction pattern of the titanium-containing organometallic framework compound of the formula Ti 8 O 8 (OH) 4 [O 2 CC 6 H 4 CO 2 ] 6 is shown in the figure.
Выходы целевого продукта при осуществлении способа при различных условиях приведены в таблице.The outputs of the target product during the implementation of the method under various conditions are shown in the table.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013117971/05A RU2532554C1 (en) | 2013-04-18 | 2013-04-18 | Method of obtaining titanium-containing organometallic caged compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013117971/05A RU2532554C1 (en) | 2013-04-18 | 2013-04-18 | Method of obtaining titanium-containing organometallic caged compound |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013117971A RU2013117971A (en) | 2014-10-27 |
RU2532554C1 true RU2532554C1 (en) | 2014-11-10 |
Family
ID=53380476
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013117971/05A RU2532554C1 (en) | 2013-04-18 | 2013-04-18 | Method of obtaining titanium-containing organometallic caged compound |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2532554C1 (en) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006122920A1 (en) * | 2005-05-18 | 2006-11-23 | Basf Aktiengesellschaft | Gas odorous substance separation |
WO2008080813A1 (en) * | 2006-12-27 | 2008-07-10 | Basf Se | Use of porous organometallic skeleton materials for colored identification of filters |
US7556673B2 (en) * | 2006-11-24 | 2009-07-07 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the separation of carbon dioxide using a porous metal-organic framework material |
US7862647B2 (en) * | 2008-01-04 | 2011-01-04 | Northwestern University | Gas adsorption and gas mixture separations using mixed-ligand MOF material |
RU2426581C2 (en) * | 2009-10-29 | 2011-08-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ЭНВАЙРОКЕТ" | Adsorbent to separate mixes of o-, m- and p-isomers of aromatic compounds |
-
2013
- 2013-04-18 RU RU2013117971/05A patent/RU2532554C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006122920A1 (en) * | 2005-05-18 | 2006-11-23 | Basf Aktiengesellschaft | Gas odorous substance separation |
US7556673B2 (en) * | 2006-11-24 | 2009-07-07 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the separation of carbon dioxide using a porous metal-organic framework material |
WO2008080813A1 (en) * | 2006-12-27 | 2008-07-10 | Basf Se | Use of porous organometallic skeleton materials for colored identification of filters |
US7862647B2 (en) * | 2008-01-04 | 2011-01-04 | Northwestern University | Gas adsorption and gas mixture separations using mixed-ligand MOF material |
RU2426581C2 (en) * | 2009-10-29 | 2011-08-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ЭНВАЙРОКЕТ" | Adsorbent to separate mixes of o-, m- and p-isomers of aromatic compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2013117971A (en) | 2014-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Zhu et al. | Zeolitic metal azolate frameworks (MAFs) from ZnO/Zn (OH) 2 and monoalkyl-substituted imidazoles and 1, 2, 4-triazoles: Efficient syntheses and properties | |
Martín et al. | Easily accessible bifunctional Zn (salpyr) catalysts for the formation of organic carbonates | |
Pandey et al. | A metalloligand appended with benzimidazole rings: tetranuclear [CoZn 3] and [CoCd 3] complexes and their catalytic applications | |
RU2532554C1 (en) | Method of obtaining titanium-containing organometallic caged compound | |
CN103086959A (en) | Novel process for producing 3,5,6-sodium trichloropyrindinol | |
CN106831428A (en) | A kind of method of low temperature synthesizing benzoic acids benzyl ester | |
CN106187855B (en) | A method of 2- (hetero) aryl indole class compound is prepared using deep eutectic solvent | |
CN106349125B (en) | Utilize the method for manganese salt selectivity synthesis (E) vinyl sulfone compound | |
CN103880717A (en) | Preparation method of bis(3-allyl-4-hydroxy phenyl) sulfone and derivative thereof | |
CN113979937A (en) | Method for preparing substituted aromatic heterocyclic compound from aromatic heterocyclic compound | |
CN111018899A (en) | Method for preparing 1, 1-boron alkyne compound by metal catalysis of terminal olefin | |
Harrad et al. | Aluminum phosphate catalyzed free solvent preparation of β-enamino esters | |
RU2613976C1 (en) | Method for production of lanthanum organometallic frame compound of three-dimensional structures based on terephthalic acid | |
CN111056915A (en) | Synthesis method of 1, 2-dialkyl-1, 2-diaryl acetylene cyclobutane | |
RU2497810C1 (en) | Method of obtaining n,n-diaryl-substituted 2-trichloromethyl-imidazolidines | |
CN116789537B (en) | Method for preparing 1, 1-dichloro pinacolone compound | |
RU2473553C1 (en) | Method for producing tetra (1-vinylimidazole)cabalt dichloride | |
CN110156683B (en) | Synthesis method of quinoline oxide | |
CN103787991B (en) | Yb/NaY molecular sieve catalyst catalyzes and synthesizes the method for quinoxaline compound | |
RU2507195C1 (en) | Method of obtaining asymmetric ethylene diamine-n,n-dipropionic acid | |
CN109575015B (en) | Sulfonylated indolo [1,2-a ] quinoline compound and preparation method thereof | |
CN117865874A (en) | N-tertiary butyl-3-amino-4, 5,6, 7-tetrahydroindole derivative and preparation method thereof | |
Xie et al. | Highly efficient and versatile acetylation of alcohols, phenols and amines catalyzed by methylenediphosphonic acid (mdp) under solvent-free conditions | |
CN112441920B (en) | Method for copper photocatalytic synthesis of 9-acetoxyl-9, 10-dihydrophenanthrene compound | |
CN110386909B (en) | Method for synthesizing benzofuran derivative through copper-free ligand-free palladium catalyst |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160419 |