RU2494746C1 - Antibacterial composition containing water-soluble low-molecular chitosan - Google Patents
Antibacterial composition containing water-soluble low-molecular chitosan Download PDFInfo
- Publication number
- RU2494746C1 RU2494746C1 RU2012134599/15A RU2012134599A RU2494746C1 RU 2494746 C1 RU2494746 C1 RU 2494746C1 RU 2012134599/15 A RU2012134599/15 A RU 2012134599/15A RU 2012134599 A RU2012134599 A RU 2012134599A RU 2494746 C1 RU2494746 C1 RU 2494746C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chitosan
- antibacterial
- molecular weight
- composition
- kda
- Prior art date
Links
Images
Abstract
Description
Изобретение относится к области медицинской биотехнологии и относится к композиции, обладающей антибактериальной активностью, характеризующуюся тем, что она содержит активное вещество - водорастворимый низкомолекулярный хитозан, а также основу.The invention relates to the field of medical biotechnology and relates to a composition having antibacterial activity, characterized in that it contains an active substance - water-soluble low molecular weight chitosan, as well as a base.
Хитозан - сополимер глюкозамина и ацетилглюкозамина - является продуктом дезацетилирования хитина, который содержится в экзоскелетах ракообразных и насекомых, гладиусах кальмара, клеточных стенках грибов и некоторых водорослей. Хитозан является единственным положительно заряженным полимером (поликатионом) естественного происхождения, который получают в больших количествах с высокой степенью химической чистоты, и, что немаловажно, обладающего умеренной стоимостью [1]. Мировое количество хитина оценивается на уровне 1010 тонн, что, учитывая постоянный биосинтез, делает его неистощимым источником для получения хитозана.Chitosan - a copolymer of glucosamine and acetylglucosamine - is a product of chitin deacetylation, which is found in exoskeletons of crustaceans and insects, squid gladiuses, cell walls of fungi and some algae. Chitosan is the only positively charged polymer (polycation) of natural origin, which is obtained in large quantities with a high degree of chemical purity, and, importantly, of moderate cost [1]. The global amount of chitin is estimated at 10 10 tons, which, given the constant biosynthesis, makes it an inexhaustible source for chitosan.
В последние два десятилетия значительно возрос интерес к биоцидным свойствам хитозана, которые наряду с нетоксичностью, биосовместимостью, гипоаллергенностью и биодеградируемостью, позволяют использовать его в биомедицинских целях в качестве альтернативы и/или вспомогательного вещества в антимикробной терапии, особенно по отношению к ряду бактериальных штаммов, резистентных к классическим антибиотикам [2].Over the past two decades, there has been a significant increase in interest in the biocidal properties of chitosan, which, along with non-toxicity, biocompatibility, hypoallergenicity and biodegradability, make it possible to use it for biomedical purposes as an alternative and / or adjuvant in antimicrobial therapy, especially with respect to a number of bacterial strains that are resistant to classical antibiotics [2].
Однако антибактериальные свойства хитозана сильно зависят от его молекулярно-массовых параметров [3]. Дело в том, что хитозан, являющийся сополимером глюкозамина и ацетилглюкозамина, представляет собой гетерогенную группу веществ, различающихся по молекулярной массе, степени деацетилирования, расположению остаточных ацетилированных звеньев вдоль полимерной цепи, вязкости, значению средней величины рКа [4]. В связи с широкой вариацией молекулярно-массовых параметров образцов полимера, для хитозана характерны значительные вариации в проявлении антибактериальных свойств.However, the antibacterial properties of chitosan strongly depend on its molecular weight parameters [3]. The fact that chitosan, which is a copolymer of glucosamine and acetylglucosamine, is a heterogeneous group of substances differing in molecular weight, degree of deacetylation of acetylated location residual units along the polymer chain, the viscosity value of the mean pK a value [4]. Due to the wide variation in the molecular weight parameters of polymer samples, significant variations in the manifestation of antibacterial properties are characteristic of chitosan.
Антибактериальные свойства хитозана зависят:The antibacterial properties of chitosan depend on:
- во-первых, от его степени дезацетилирования, то есть от доли аминосахаридных остатков со свободной аминогруппой. Увеличение степени дезацетилирования хитозана ведет к усилению антибактериальных свойств полиаминосахарида [5].- firstly, from its degree of deacetylation, that is, from the fraction of amino-saccharide residues with a free amino group. An increase in the degree of chitosan deacetylation leads to an increase in the antibacterial properties of the polyaminosaccharide [5].
- во-вторых, от степени протонирования свободных аминогрупп полимера, поскольку именно положительно заряженные аминогруппы во многом определяют сродство хитозана к клеткам микроорганизмов. С увеличением степени протонирования аминогрупп хитозана усиливаются антибактериальные свойства полимера. Степень протонирования полимера зависит от кислотности среды - чем более кислая среда, тем более заряжен положительно хитозановый полимер, поэтому при увеличении кислотности среды антибактериальные свойства хитозана усиливаются, а при защелачивании - уменьшаются [5].- secondly, on the degree of protonation of the free amino groups of the polymer, since it is the positively charged amino groups that largely determine the affinity of chitosan to the cells of microorganisms. With an increase in the degree of protonation of the amino groups of chitosan, the antibacterial properties of the polymer are enhanced. The degree of protonation of the polymer depends on the acidity of the medium — the more acidic the medium, the more positively the chitosan polymer is charged, therefore, with an increase in the acidity of the medium, the antibacterial properties of chitosan increase, and when alkalized, they decrease [5].
- в-третьих, от молекулярной массы (степени полимеризации) хитозана. Обычно с увеличением молекулярной массы хитозана его антибактериальные свойства усиливаются [5, 6]. Это объясняется его возрастающей способностью взаимодействовать с клетками микроорганизмов при увеличении молекулярной массы. Обычно такая зависимость прослеживается при оценке антибактериальных свойств хитозанов в кислых условиях - при низких значениях pH среды (менее 6,5). Однако, имеются сведения, которые свидетельствуют об усилении антибактериальных свойств хитозана при уменьшении его молекулярной массы, что связывают с лучшей растворимостью более низкомолекулярных форм полимера [7, 8]. Обычно такие данные получают при оценке антибактериальных свойств хитозанов в нейтральных или слабощелочных условиях - при средних значениях pH среды (от 6,5 до 8,0). Такое противоречие в зависимости антибактериальных свойств хитозана от его молекулярной массы (степени полимеризации) обуславливает актуальность поиска оптимальных по молекулярно-массовым параметрам образцов хитозана, которые бы обладали достаточно высокой антибактериальной активностью в широком диапазоне кислотности среды - как в кислых, так и в слабощелочных условиях, для последующего его включения в антибактериальную композицию.- thirdly, from the molecular weight (degree of polymerization) of chitosan. Usually, with an increase in the molecular weight of chitosan, its antibacterial properties increase [5, 6]. This is due to its increasing ability to interact with cells of microorganisms with an increase in molecular weight. Typically, this dependence is observed when evaluating the antibacterial properties of chitosans under acidic conditions - at low pH values (less than 6.5). However, there is evidence that enhances the antibacterial properties of chitosan with a decrease in its molecular weight, which is associated with better solubility of lower molecular forms of the polymer [7, 8]. Typically, such data are obtained when evaluating the antibacterial properties of chitosans under neutral or slightly alkaline conditions - at medium pH values (from 6.5 to 8.0). Such a contradiction, depending on the antibacterial properties of chitosan on its molecular weight (degree of polymerization), makes it urgent to search for chitosan samples that are optimal in molecular weight parameters that have a sufficiently high antibacterial activity in a wide range of medium acidity, both under acidic and weakly alkaline conditions. for its subsequent inclusion in the antibacterial composition.
Известен способ стабилизации косметических препаратов путем введения в них хитозана с молекулярной массой от 3 до 700 кДа. В данном случае хитозан используют в качестве консерванта, добавляя его в состав препарата в количестве от 0,005 до 0,5 мол. [9].A known method of stabilizing cosmetic preparations by introducing chitosan into them with a molecular weight of from 3 to 700 kDa. In this case, chitosan is used as a preservative, adding it to the composition of the drug in an amount of from 0.005 to 0.5 mol. [9].
Известна композиция, содержащая хитозан (0,19%), аскорбиновую кислоту (0,165%) и аскорбинат натрия, применяемая в хирургической стоматологии для заживления дефектов пародонтальной ткани [10].A known composition containing chitosan (0.19%), ascorbic acid (0.165%) and sodium ascorbate used in surgical dentistry to heal defects of periodontal tissue [10].
Известна композиция, содержащая хитозан (1-4 мас.%), глицерол (10-90 мас.%) и уксусную кислоту (1 мас.%), используемая как носитель для медикаментов анальгетиков и антибактериальных агентов [11].A known composition containing chitosan (1-4 wt.%), Glycerol (10-90 wt.%) And acetic acid (1 wt.%), Used as a carrier for medicines of analgesics and antibacterial agents [11].
Близким аналогом к нашему изобретению можно считать патент на изобретение «Гель для ухода за кожей и лечения ее заболеваний и композиция для его получения» [12]. Главным недостатком данного примера является то, что в нем используется хитозан с молекулярной массой от 10 до 500 кДа, который не обладает достаточной растворимостью в нейтральных и щелочных условиях.A close analogue to our invention can be considered a patent for the invention “Gel for skin care and treatment of its diseases and composition for its preparation” [12]. The main disadvantage of this example is that it uses chitosan with a molecular weight of 10 to 500 kDa, which does not have sufficient solubility in neutral and alkaline conditions.
Таким образом, все приведенные выше примеры подразумевают использование либо хитозана с достаточно высокой молекулярной массой, либо с молекулярными массами в широком диапазоне этого параметра не учитывающие сильные различия в проявлении антибактериального действия у образцов с различными молекулярно-массовыми характеристиками, что может привести к недостаточному использованию антимикробного потенциала этого полимера. Как указывалось выше, образцы хитозанов с более высокой молекулярной массой могут терять свою активность в нейтральных и щелочных условиях. Полидисперсные образцы, которые содержат молекулы хитозанового полимера с сильно различающейся молекулярной массой также могут обладать недостаточной эффективностью в подобных условиях ввиду потери активности входящих в их состав фракций молекул полимера с достаточно высокой степенью полимеризации (молекулярной массой).Thus, all the above examples imply the use of either chitosan with a sufficiently high molecular weight or with molecular weights in a wide range of this parameter, which do not take into account the strong differences in the manifestation of the antibacterial effect in samples with different molecular weight characteristics, which may lead to insufficient use of antimicrobial potential of this polymer. As mentioned above, samples of higher molecular weight chitosans can lose their activity under neutral and alkaline conditions. Polydisperse samples that contain chitosan polymer molecules with very different molecular weights can also be insufficiently effective under such conditions due to the loss of activity of fractions of polymer molecules with a sufficiently high degree of polymerization (molecular weight).
В связи с этим целью заявленного изобретения является разработка антибактериальной композиции, включающая в свой состав водорастворимый низкомолекулярный хитозан, обладающий повышенной антибактериальной активностью в широком диапазоне уровней кислотности среды (pH от 5,50 до 8,00) и придающий это свойство композиции.In this regard, the purpose of the claimed invention is the development of an antibacterial composition, which includes water-soluble low molecular weight chitosan, which has increased antibacterial activity in a wide range of acid levels (pH from 5.50 to 8.00) and gives this property of the composition.
Поставленная задача достигается путем включения в состав композиции хитозана с молекулярной массой от 3,5 до 4,9 кДа (степенью полимеризации от 20 до 29), который обладает более высоким уровнем значения рКа (значение рКа соответствует значению pH среды при котором ровно половина свободных аминогрупп конкретного образца хитозана заряжена положительно), по сравнению с более высокомолекулярными образцами (табл.1). Эти образцы (с молекулярной массой от 3,5 до 4,9 кДа, и степенью полимеризации от 20 до 29, соответственно) также обладают лучшей расторимостью в нейтральных и слабощелочных условиях по сравнению с более высокомолекулярными образцами, о чем можно судить по незначительному выпадению их в осадок при повышении pH среды (рис.1) В ходе оценки антибактериальных свойств этих образцов хитоазана (с молекулярной массой от 3,5 до 4,9 кДа, и степенью полимеризации от 20 до 29, соответственно) было установлено, что они обладают антибактериальной активностью в отношении стафилококков в широком диапазоне pH среды (от 5,50 до 8,00), в отличие от более высокомолекулярных образцов, котрые были малоактивны при нейтральных и в слабощелочных условиях (рис.2 и 3). Использование олигомеров менее 3,5 кДа является нецелесообразным ввиду их слабых антибактериальных свойств (рис.2 и 3). В качестве загустителя возможно использование поливинилового спирта, глицерин, полиэтиленгликоль, поливинилпирролидон.The problem is achieved by including in the composition of chitosan with a molecular weight of from 3.5 to 4.9 kDa (degree of polymerization from 20 to 29), which has a higher level of pK a (pK a corresponds to the pH of the medium at which exactly half free amino groups of a specific sample of chitosan is positively charged), compared with higher molecular weight samples (Table 1). These samples (with a molecular weight of 3.5 to 4.9 kDa, and a degree of polymerization of 20 to 29, respectively) also have better solubility in neutral and slightly alkaline conditions compared to higher molecular weight samples, as can be judged by their insignificant loss precipitate with increasing pH of the medium (Fig. 1). During the evaluation of the antibacterial properties of these chitosan samples (with a molecular weight of 3.5 to 4.9 kDa and a degree of polymerization of 20 to 29, respectively), it was found that they possess antibacterial activity in relation staphylococci in a wide pH range (from 5.50 to 8.00), in contrast to higher molecular weight samples, which were poorly active under neutral and slightly alkaline conditions (Figs. 2 and 3). The use of oligomers of less than 3.5 kDa is impractical due to their weak antibacterial properties (Fig. 2 and 3). As a thickener, you can use polyvinyl alcohol, glycerin, polyethylene glycol, polyvinylpyrrolidone.
Техническим результатом заявленного изобретения является разработка антибактериальной композиции, включающая в свой состав водорастворимый низкомолекулярный хитозан, характеризующийся повышенным уровнем рКа, а также высокой растворимостью и антибактериальной активностью в широком диапазоне уровней кислотности среды (pH от 5,50 до 8,00).The technical result of the claimed invention is the development of an antibacterial composition, comprising a water-soluble low molecular weight chitosan, characterized by an increased level of pK a , as well as high solubility and antibacterial activity in a wide range of pH levels of the medium (pH from 5.50 to 8.00).
Пример 1. Антибактериальная композиция, включающая в свой состав: хитозан водорастворимый низкомолекулярный с молекулярной массой от 3,5 до 4,9 кДа (степенью полимеризации от 20 до 29) от 0,01 до 10 мас.%, поливиниловый спирт от 2 до 15 мас.%, остальное - вода.Example 1. An antibacterial composition, including: chitosan water-soluble low molecular weight with a molecular weight of from 3.5 to 4.9 kDa (degree of polymerization from 20 to 29) from 0.01 to 10 wt.%, Polyvinyl alcohol from 2 to 15 wt.%, the rest is water.
Композиция в виде геля обладает антибактериальной активностью в отношении различных видов бактерий в широком диапазоне pH. Полученные результаты антибактериального теста заявляемой композиции представлены в таблицах 2-4.The composition in the form of a gel has antibacterial activity against various types of bacteria in a wide pH range. The obtained results of the antibacterial test of the claimed composition are presented in tables 2-4.
Пример 2. Антибактериальная композиция, как и в примере 1, но вместо поливинилового спирта включающая в себя глицерин от 10 до 90 мас.%.Example 2. The antibacterial composition, as in example 1, but instead of polyvinyl alcohol, including glycerin from 10 to 90 wt.%.
Пример 3. Антибактериальная композиция, как и в примере 1, но вместо поливинилового спирта включающая в себя полиэтиленгликоль от 1 до 20 мас.%.Example 3. The antibacterial composition, as in example 1, but instead of polyvinyl alcohol, including polyethylene glycol from 1 to 20 wt.%.
Пример 4. Антибактериальная композиция, как и в примере 1, но вместо поливинилового спирта включающая в себя поливинилпироролидон от 10 до 50 мас.%.Example 4. The antibacterial composition, as in example 1, but instead of polyvinyl alcohol, including polyvinylpyrrolidone from 10 to 50 wt.%.
Пример 5. Антибактериальная композиция, как и в примере 1, но кроме поливинилового спирта от 2 до 15 мас.%., включающая и глицерин от 10 до 90 мас.%, и полиэтиленгликоль от 1 до 20 мас.%, и поливинилпироролидон от 10 до 50 мас.%.Example 5. The antibacterial composition, as in example 1, but in addition to polyvinyl alcohol from 2 to 15 wt.%., Including glycerin from 10 to 90 wt.%, And polyethylene glycol from 1 to 20 wt.%, And polyvinylpyrrolidone from 10 up to 50 wt.%.
СП - средняя степень полимеризацииSP - average degree of polymerization
ИП - индекс полидисперсностиIP - polydispersity index
СД - степень деацетилированияDM - degree of deacetylation
Рис.1. Значения рКа хитозанов определенные с помощью кондуктометрического титрованияFig. 1. PK values and chitosan as determined by conductometric titration
ЛИТЕРАТУРАLITERATURE
1. Хитин и хитозан: получение, свойства и применение / Под ред. К.Г. Скрябина, Г.А. Вихоревой, В.П. Варламова. - М.: Изд-во Наука, 2002. - 368 с.1. Chitin and chitosan: production, properties and application / Ed. K.G. Scriabin, G.A. Vikhoreva, V.P. Varlamova. - M.: Publishing House of Science, 2002 .-- 368 p.
2. Tin S., Sakharkar K.R., Lim C.S., Sakharkar M.K.. // Int. J. Biol. Sci. 2009. V. 5. N2. P.53-60.2. Tin S., Sakharkar K.R., Lim C.S., Sakharkar M.K .. // Int. J. Biol. Sci. 2009. V. 5. N2. P.53-60.
3. Куликов С.Н., Тюрин Ю.А., Фассахов Р.С., Варламов В.П. / Антибактериальная и антимикотическая активность хитозана: механизмы действия и роль структуры // Журнал Микробиологии Эпидемиологии и Иммунобиологии, 2009, №5, с.91-98.3. Kulikov S.N., Tyurin Yu.A., Fassakhov R.S., Varlamov V.P. / Antibacterial and antimycotic activity of chitosan: mechanisms of action and the role of structure // Journal of Microbiology of Epidemiology and Immunobiology, 2009, No. 5, pp. 91-98.
4. Tharanathan R.N., Kittur F.S. Chitin - the undisputed biomolecule of great potential. Crit. Rev. Nutr. 2003. V.43. P.61-87.4. Tharanathan R.N., Kittur F.S. Chitin - the undisputed biomolecule of great potential. Crit. Rev. Nutr. 2003. V.43. P.61-87.
5. Liu X.F., Guan Y.L., Yang D.Z., Li Z., Yao K.D. Antibacterial action of chitosan and carboxymethylated chitosan. J. Appl. Polym. Sci. 2001. V.79. P.1324-1335.5. Liu X.F., Guan Y.L., Yang D.Z., Li Z., Yao K.D. Antibacterial action of chitosan and carboxymethylated chitosan. J. Appl. Polym. Sci. 2001. V.79. P.1324-1335.
6. Eaton P., Femandes J.C., Pereira E. et al. Atomic force microscopy study of the antibacterial effects of chitosans on Escherichia coli and Staphylococcus aureus. Ultramicroscopy. 2008, 108 (10): 1128 - 1134.6. Eaton P., Femandes J.C., Pereira E. et al. Atomic force microscopy study of the antibacterial effects of chitosans on Escherichia coli and Staphylococcus aureus. Ultramicroscopy. 2008, 108 (10): 1128 - 1134.
7. Герасименко Д.В., Авдиенко И.Д., Банникова Г.Е. и др. Антибактериальная активность водорастворимых низкомолекулярных хитозанов в отношении различных микроорганизмов. Прикл. биохим. микробиол.2004,40 (З): 301 - 306.7. Gerasimenko D.V., Avdienko I.D., Bannikova G.E. and others. Antibacterial activity of water-soluble low molecular weight chitosans against various microorganisms. Adj biochem. microbiol. 2004.40 (W): 301-306.
8. Kumar A.B.V., Varadaraj M.C., Tharanathan R.N. Low molecular weight chitosan - preparation with the aid of pepsin, characterization, and its bactericidal activity. Biochim. Biophys. Acta. 2004, 1670 (2): 137 - 146.8. Kumar A.B.V., Varadaraj M.C., Tharanathan R.N. Low molecular weight chitosan - preparation with the aid of pepsin, characterization, and its bactericidal activity. Biochim. Biophys. Acta. 2004, 1670 (2): 137 - 146.
9. Патент RU №2028138, 1995. Способ стабилизации косметических препаратов9. Patent RU No. 2028138, 1995. A method for stabilizing cosmetic preparations
10. Muzzarelli R, Biagini G, Pugnaloni A, Filippini 0, Baldassarre V, Castaldini C, Rizzoli С./ Reconstruction of parodontal tissue with chitosan. // Biomaterials, 1989, v.10, N 9, p.598 60310. Muzzarelli R, Biagini G, Pugnaloni A,
11. Пат. США 4659700, AG1K 31/725, 1987.11. Pat. U.S. 4659700, AG1K 31/725, 1987.
12. Патент RU №2085187, 1997. Гель для ухода за кожей и лечения ее заболеваний и композиция для его получения.12. Patent RU No. 2085187, 1997. Gel for skin care and treatment of its diseases and composition for its preparation.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012134599/15A RU2494746C1 (en) | 2012-08-13 | 2012-08-13 | Antibacterial composition containing water-soluble low-molecular chitosan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012134599/15A RU2494746C1 (en) | 2012-08-13 | 2012-08-13 | Antibacterial composition containing water-soluble low-molecular chitosan |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2494746C1 true RU2494746C1 (en) | 2013-10-10 |
Family
ID=49302831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012134599/15A RU2494746C1 (en) | 2012-08-13 | 2012-08-13 | Antibacterial composition containing water-soluble low-molecular chitosan |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2494746C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2667130C1 (en) * | 2017-07-18 | 2018-09-14 | Сергей Рудольфович Утц | Chitosan-containing hydrogel and method of cosmetic skin care with it use |
| WO2018185321A1 (en) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | Thomas Crouzier | Reinforcement of mucus barrier properties |
| EP3804695A1 (en) * | 2019-10-11 | 2021-04-14 | Cirqle Biomedical Contraception IVS | A vaginal contraceptive composition for reinforcement of mucus barrier properties |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050271598A1 (en) * | 2002-10-25 | 2005-12-08 | Foamix Ltd. | Body cavity foams |
| RU2270646C2 (en) * | 2004-04-02 | 2006-02-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Фолиум" | Dressing material |
| RU2440122C1 (en) * | 2010-07-01 | 2012-01-20 | Учреждение Российской академии наук Институт энергетических проблем химической физики РАН | Preparation accelerating wound healing |
-
2012
- 2012-08-13 RU RU2012134599/15A patent/RU2494746C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050271598A1 (en) * | 2002-10-25 | 2005-12-08 | Foamix Ltd. | Body cavity foams |
| RU2270646C2 (en) * | 2004-04-02 | 2006-02-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Фолиум" | Dressing material |
| RU2440122C1 (en) * | 2010-07-01 | 2012-01-20 | Учреждение Российской академии наук Институт энергетических проблем химической физики РАН | Preparation accelerating wound healing |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| С.Н. Куликов и др. АНТИБАКТЕРИАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ХИТОЗАНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ, 01.04.2009, найдено в Интернет на сайте http://www.bio.bsu.by/proceedings/articles/2009-4-1-95-100.pdf. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018185321A1 (en) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | Thomas Crouzier | Reinforcement of mucus barrier properties |
| RU2667130C1 (en) * | 2017-07-18 | 2018-09-14 | Сергей Рудольфович Утц | Chitosan-containing hydrogel and method of cosmetic skin care with it use |
| EP3804695A1 (en) * | 2019-10-11 | 2021-04-14 | Cirqle Biomedical Contraception IVS | A vaginal contraceptive composition for reinforcement of mucus barrier properties |
| WO2021069046A1 (en) * | 2019-10-11 | 2021-04-15 | CIRQLE BIOMEDICAL CONTRACEPTION ApS | A vaginal contraceptive composition for reinforcement of mucus barrier properties |
| CN114828827A (en) * | 2019-10-11 | 2022-07-29 | 赛可勒生物医学避孕法有限公司 | Vaginal contraceptive compositions for enhanced mucus barrier |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lequeux et al. | Addition of antimicrobial properties to hyaluronic acid by grafting of antimicrobial peptide | |
| Ahmed et al. | Chitosan: a natural antimicrobial agent-a review | |
| Mei et al. | Injectable and self-healing probiotics-loaded hydrogel for promoting superbacteria-infected wound healing | |
| Wang et al. | Inhibition of Escherichia coli and Proteus mirabilis adhesion and biofilm formation on medical grade silicone surface | |
| AU2012318331B2 (en) | Antimicrobial compositions and methods employing same | |
| Pérez-Rafael et al. | Nanoparticle-driven self-assembling injectable hydrogels provide a multi-factorial approach for chronic wound treatment | |
| Hoyo et al. | Multifunctional ZnO NPs-chitosan-gallic acid hybrid nanocoating to overcome contact lenses associated conditions and discomfort | |
| Cheng et al. | In situ gelling polysaccharide‐based hydrogel for cell and drug delivery in tissue engineering | |
| Escobedo-Lozano et al. | Physical properties and antibacterial activity of chitosan/acemannan mixed systems | |
| EP3380536B1 (en) | A polymeric composition | |
| CN106491633A (en) | A kind of good antimicrobial disinfectant of biocompatibility | |
| Fras Zemljic et al. | Viscose material functionalized by chitosan as a potential treatment in gynecology | |
| JP2020514500A (en) | Antibacterial polymer and antibacterial hydrogel | |
| Rufato et al. | Antimicrobial and cytocompatible chitosan, N, N, N-trimethyl chitosan, and tanfloc-based polyelectrolyte multilayers on gellan gum films | |
| AU2017251217A1 (en) | Anti-infective compositions comprising phytoglycogen nanoparticles | |
| RU2494746C1 (en) | Antibacterial composition containing water-soluble low-molecular chitosan | |
| Riccucci et al. | Polyphenols from grape pomace: Functionalization of chitosan-coated hydroxyapatite for modulated swelling and release of polyphenols | |
| RU2648230C1 (en) | Antiseptic wound-healing gel with prolonged action | |
| CN103656726A (en) | Application of chitosan quaternary ammonium to contact lens care solution | |
| CN106727669A (en) | A kind of efficiently gentle skin degerming gel and preparation method thereof | |
| CN111973801B (en) | Hydrogel for anti-inflammatory repair and preparation method thereof | |
| Tantala et al. | ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF CHITOSAN AND CARBOXYMETHYL CHITOSAN FROM DIFFERENT TYPES AND SOURCES OF CHITOSAN. | |
| EP3298965A1 (en) | Coating-type contact medium for ultrasonic diagnosis | |
| CN106659165B (en) | Water-containing fluid composition and method for producing same, and processed lysozyme product and/or salt thereof, and method for producing same | |
| Chung et al. | Crosslinking kiwifruit-derived DNA with natural aromatic aldehydes generates membranolytic antibacterial nanogels |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140814 |