RU2478682C1 - Luminescent coordination compounds of lanthanides for light-emitting diodes - Google Patents

Luminescent coordination compounds of lanthanides for light-emitting diodes Download PDF

Info

Publication number
RU2478682C1
RU2478682C1 RU2011147095/05A RU2011147095A RU2478682C1 RU 2478682 C1 RU2478682 C1 RU 2478682C1 RU 2011147095/05 A RU2011147095/05 A RU 2011147095/05A RU 2011147095 A RU2011147095 A RU 2011147095A RU 2478682 C1 RU2478682 C1 RU 2478682C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lanthanides
phdic
luminescent
emitting diodes
coordination compounds
Prior art date
Application number
RU2011147095/05A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Галина Анатольевна Душенко
Дмитрий Валерьевич Колечко
Игорь Евгеньевич Михайлов
Максим Андреевич Назаренко
Алексей Иванович Офлиди
Виктор Терентьевич Панюшкин
Антонина Александровна Пикула
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ") filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ")
Priority to RU2011147095/05A priority Critical patent/RU2478682C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2478682C1 publication Critical patent/RU2478682C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to complexes of lanthanides and organic ligands which are luminescent in the visible spectrum and are used in electroluminescent devices, means of protecting security paper and documents from falsification etc. Disclosed are novel luminescent coordination compounds of lanthanides of formula:
Figure 00000005
where Ln is Eu3+, Tb3+, Dy3+, Sm3+, Gd3+.
EFFECT: said compounds have high luminescence intensity and considerable thermal tolerance of up to 400°C, which enables use thereof in modern production of light-emitting diodes.
4 dwg, 2 tbl

Description

Изобретение относится к люминесцентным в видимой области спектра комплексным соединениям лантаноидов с органическими лигандами, которые применяются в электролюминесцентных устройствах, средствах защиты ценных бумаг и документов от фальсификации (Каткова М.А., Витухновский А.Г., Бочкарев М.Н. // Успехи химии. 2005. Т. 74. №12. С.1193-1215). Это обусловлено тем, что люминесцирующие комплексы лантаноидов являются фосфоресцентными люминофорами, квантовый выход люминесценции у которых может достигать 100%.The invention relates to luminescent in the visible spectrum of the complex compounds of lanthanides with organic ligands, which are used in electroluminescent devices, means of protecting securities and documents from fraud (Katkova M.A., Vitukhnovsky A.G., Bochkarev M.N. // Successes Chemistry. 2005. T. 74. No. 12. S.1193-1215). This is due to the fact that the luminescent complexes of lanthanides are phosphorescent phosphors, the quantum yield of luminescence of which can reach 100%.

При использовании люминофоров, например, в органических светоизлучающих диодах осуществляют послойное термическое напыление люминофора. При этом напыляемые вещества подвергаются значительному нагреву, поэтому помимо высокой интенсивности люминесценции используемые люминофоры должны обладать высокой термической устойчивостью.When using phosphors, for example, in organic light-emitting diodes, layer-by-layer thermal spraying of the phosphor is carried out. In this case, the sprayed substances undergo significant heating; therefore, in addition to the high luminescence intensity, the used phosphors must have high thermal stability.

Известны фосфоресцирующие люминофоры, представляющие собой различные координационные соединения лантаноидов с карбоксилатными лигандами, такие как трис-салицилаты лантаноидов. Эти координационные соединения имеют малую интенсивность люминесценции (V.Tsaryuk, K.Zhuravlev, V.Zolin, P.Gawryszewska, J.Legendziewicz, V.Kudryashova, I.Pekareva // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2006. V.177. P.314-323).Phosphorescent phosphors are known, which are various coordination compounds of lanthanides with carboxylate ligands, such as lanthanide tris-salicylates. These coordination compounds have low luminescence intensity (V.Tsaryuk, K.Zhuravlev, V.Zolin, P. Gawryszewska, J. Legendziewicz, V. Kudryashova, I. Pekareva // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2006. V. 177. P.314-323).

Частично, этот недостаток устраняется трис-салицилатами лантаноидов Ln(Sal)3Phen, содержащими дополнительный нейтральный лиганд - 1,10-фенантролин (Phen) (Bing Yan, Hongjie Zhang, Shubin Wang, Jiazuan Ni // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 1998. V.116. P.209-214) общей формулы:Partially, this deficiency is eliminated by Ln (Sal) 3 Phen tris-salicylates containing an additional neutral ligand - 1,10-phenanthroline (Phen) (Bing Yan, Hongjie Zhang, Shubin Wang, Jiazuan Ni // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 1998. V.116. P.209-214) of the general formula:

Figure 00000001
Figure 00000001

где Ln - Eu3+, Tb3+, Dy3+, Sm3+, Gd3+.where Ln is Eu 3+ , Tb 3+ , Dy 3+ , Sm 3+ , Gd 3+ .

По сравнению с вышеуказанными аналогами, он имеет большую квантовую эффективность люминесценции, а именно в 10 раз. Данный аналог выбран в качестве наиболее близкого аналога - прототипа.Compared with the above counterparts, it has a large quantum luminescence efficiency, namely 10 times. This analogue is selected as the closest analogue - the prototype.

К недостаткам прототипа относится его низкая термическая устойчивость, которая затрудняет его применение в органических светоизлучающих диодах, что обусловлено наличием в его составе 1,10-фенантролина, имеющего температуру плавления 117°С.The disadvantages of the prototype include its low thermal stability, which complicates its use in organic light-emitting diodes, due to the presence in its composition of 1,10-phenanthroline having a melting point of 117 ° C.

Техническим результатом заявляемого изобретения является получение термически устойчивых люминесцирующих координационных соединений для применения в светоизлучающих диодах.The technical result of the claimed invention is to obtain thermally stable luminescent coordination compounds for use in light emitting diodes.

Для достижения технического результата предлагаются люминесцентные координационные соединения лантаноидов, имеющих формулу Ln2(Phdic)3·2H2O, а именно:To achieve a technical result, luminescent coordination compounds of lanthanides having the formula Ln 2 (Phdic) 3 · 2H 2 O are proposed, namely:

Figure 00000002
Figure 00000002

где Ln - Eu3+, Tb3+, Dy3+, Sm3+, Gd3+.where Ln is Eu 3+ , Tb 3+ , Dy 3+ , Sm 3+ , Gd 3+ .

В качестве лиганда использовано гетероароматическое основание, содержащее две карбоксильные группы - 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновая кислота (H2Phdic), общей формулы:A heteroaromatic base containing two carboxyl groups - 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid (H 2 Phdic), of the general formula:

Figure 00000003
Figure 00000003

Известно, что с лигандом H2Phdic исследовалось комплексообразование в растворе с Eu3+, но не было выделено координационного соединения в твердом виде (Eva F. Gudgin Templeton, Alfred Pollak // Journal of Luminescence, 1989. V.43, P.195-205). Данных о свойствах твердых координационных соединений лантаноидов с 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновой кислотой в литературе не выявлено.It is known that complex formation in solution with Eu 3+ was studied with the H 2 Phdic ligand, but no coordination compound was isolated in solid form (Eva F. Gudgin Templeton, Alfred Pollak // Journal of Luminescence, 1989. V.43, P.195 -205). There are no data on the properties of the solid coordination compounds of lanthanides with 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid.

На фигуре 1 представлена термограмма прототипа, на примере Eu(Sal)3Phen; на фигуре 2 - термограмма заявляемого координационного соединения на примере Eu2(Phdic)3·2H2O; на фигуре 3 представлен спектр люминесценции координационного соединения самария Sm2(Phdic)3·2H2O, записанный при комнатной температуре; на фигуре 4 представлена наиболее информативная часть спектра люминесценции координационного соединения европия - Eu2(Phdic)3·2H2O, записанного при комнатной температуре.The figure 1 presents a thermogram of the prototype, for example, Eu (Sal) 3 Phen; figure 2 is a thermogram of the claimed coordination compounds for example Eu 2 (Phdic) 3 · 2H 2 O; figure 3 presents the luminescence spectrum of the coordination compound of samarium Sm 2 (Phdic) 3 · 2H 2 O, recorded at room temperature; figure 4 presents the most informative part of the luminescence spectrum of the coordination compound europium - Eu 2 (Phdic) 3 · 2H 2 O, recorded at room temperature.

Комплексные соединения лантаноидов с 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновой кислотой были получены методом ионного обмена (Гарновский А.Д. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы / А.Д.Гарновский, И.С.Васильченко, Д.А.Гарновский. - Ростов-на-Дону: ЛаПо, 2000. - 335 с.).Complex compounds of lanthanides with 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid were obtained by the ion exchange method (A. Garnovsky, Modern aspects of the synthesis of metal complexes. Basic ligands and methods / A. D. Garnovsky, I. S. Vasilchenko, D . A. Garnovsky. - Rostov-on-Don: LaPo, 2000 .-- 335 p.).

Пример конкретного выполненияConcrete example

Из шестиводного ацетата европия готовили водный раствор с концентрацией 0,048 моль/л, 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновую кислоту массой 0,775 г (2,71*10-3 моль) растворяли в 150 мл спирта. В приготовленный раствор при перемешивании добавляли гидроокись калия до рН 6, а затем постепенно добавляли раствор ацетата европия (9,03*10-4 моль). Осадок отфильтровывали под вакуумом и сушили в вакуумной печи при температуре 90°С и остаточном давлении 20 мм рт.ст. В результате получили люминесцентное координационное соединение Eu2(Phdic)3·2H2O, элементный состав которого приведен в таблице №1.An aqueous solution with a concentration of 0.048 mol / l, 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid weighing 0.775 g (2.71 * 10 -3 mol) was dissolved in 150 ml of alcohol from europium hexaic acetate. Potassium hydroxide was added to the prepared solution with stirring to pH 6, and then a solution of europium acetate (9.03 * 10 -4 mol) was gradually added. The precipitate was filtered off under vacuum and dried in a vacuum oven at a temperature of 90 ° C and a residual pressure of 20 mm Hg. The result was a luminescent coordination compound Eu 2 (Phdic) 3 · 2H 2 O, the elemental composition of which is shown in table No. 1.

Аналогично были получены люминесцентные координационные соединения с одним из лантаноидов: Tb3+, Dy3+, Sm3+, Gd3+, представляющие собой устойчивые на воздухе светло-желтые вещества, состав которых отвечает общей формуле: Ln2(Phdic)3·2H2O. Элементный состав полученных соединений представлен в таблице №1.Tb + 3, Dy 3+, Sm 3+, Gd 3+, which are stable in air, light yellow substance whose composition corresponds to the general formula: Similarly, fluorescent coordination compounds with one of the lanthanide Ln 2 were obtained (Phdic) 3 · 2H 2 O. The elemental composition of the obtained compounds is presented in table No. 1.

Таблица №1Table number 1 Данные элементного анализа полученных люминесцентных координационных соединенийElemental analysis data of the obtained luminescent coordination compounds СоединениеCompound Выход, %Exit, % Брутто-формулаGross formula Элементный состав (найдено/вычислено), %Elemental composition (found / calculated),% LnLn CC NN H2OH 2 O Eu2(Phdic)3·2H2OEu 2 (Phdic) 3 · 2H 2 O 6868 C42H22N6O14Eu2 C 42 H 22 N 6 O 14 Eu 2 26,24/26,5726.24 / 26.57 43,51/44,0643.51 / 44.06 7,25/7,347.25 / 7.34 3,55/3,153,55 / 3,15 Tb2(Phdic)3·2H2OTb 2 (Phdic) 3 · 2H 2 O 7474 C42H22N6O14Tb2 C 42 H 22 N 6 O 14 Tb 2 27,11/27,4527.11 / 27.45 43,02/43,5343.02 / 43.53 7,19/7,257.19 / 7.25 3,52/3,113.52 / 3.11 Dy2(Phdic)3·2H2ODy 2 (Phdic) 3 · 2H 2 O 5151 C42H22N6O14Dy2 C 42 H 22 N 6 O 14 Dy 2 27,47/27,9027.47 / 27.90 42,73/43,2642.73 / 43.26 7,14/7,217.14 / 7.21 3,51/3,093.51 / 3.09 Sm2(Phdic)3·2H2OSm 2 (Phdic) 3 · 2H 2 O 8282 C42H22N6O14Sm2 C 42 H 22 N 6 O 14 Sm 2 26,03/26,3626.03 / 26.36 43,76/44,1843.76 / 44.18 7,26/7,367.26 / 7.36 3,56/3,163.56 / 3.16 Gd2(Phdic)3·2H2OGd 2 (Phdic) 3 · 2H 2 O 5454 C42H22N6O14Cd2 C 42 H 22 N 6 O 14 Cd 2 26,77/27,2426.77 / 27.24 42,95/43,6642.95 / 43.66 7,16/7,287.16 / 7.28 3,52/3,123.52 / 3.12

В таблице 2 представлены данные ИК-спектров полученных координационных соединений на спектрометре Инфралюм-02, подтверждающие их индивидуальность.Table 2 presents the data of the IR spectra of the obtained coordination compounds on an Infralum-02 spectrometer, confirming their individuality.

Таблица 2table 2 Отнесение характеристических полос в ИК-спектрах лиганда H2Phdic и люминесцентных координационных соединений лантаноидов с нимAssignment of characteristic bands in the IR spectra of the H 2 Phdic ligand and luminescent coordination compounds of lanthanides with it ОтнесениеAttribution Волновое число, см-1 Wave number, cm -1 H2PhdicH 2 Phdic Gd2Phdic3·2H2OGd 2 Phdic 3 · 2H 2 O Eu2Phdic3·2H2OEu 2 Phdic 3 · 2H 2 O Tb2Phdic3·2H2OTb 2 Phdic 3 · 2H 2 O Sm2Phdic3·2H2OSm 2 Phdic 3 · 2H 2 O Dy2Phdic3·2H2ODy 2 Phdic 3 · 2H 2 O ν(O-H)ν (O-H) 3650-26703650-2670 3650-26403650-2640 3600-30003600-3000 3650-27003650-2700 3650-28003650-2800 3640-27003640-2700 ν(C=O)ν (C = O) 17381738 -- -- -- -- -- νas(COO-)ν as (COO - ) -- 16381638 16381638 16331633 16381638 16341634 ν(Cap=N)ν (C ap = N) 14541454 14581458 14631463 14631463 14571457 14631463 νs(COO-)ν s (COO - ) -- 13751375 13681368 13711371 13751375 13751375

В ИК-спектрах комплексных соединений наблюдается исчезновение полос поглощения неионизированной карбоксильной группы ν(C=O) при 1738 см-1 и появление полос поглощения ионизированной карбоксильной группы νas(COO-) и νs(COO-) при 1638 и 1368 см-1 соответственно, что свидетельствует об участии обеих карбоксильных групп в координации с ионом металла.In the IR spectra of complex compounds, the absorption bands of the non-ionized carboxyl group ν (C = O) at 1738 cm -1 and the absorption bands of the ionized carboxyl group ν as (COO - ) and ν s (COO - ) at 1638 and 1368 cm - 1, respectively, which indicates the participation of both carboxyl groups in coordination with the metal ion.

Представленные на фигурах 1 и 2 термограммы прототипа и заявляемого люминесцентного координационного соединения характеризуют зависимость потери массы вещества от температуры и их термическую устойчивость. Заявляемое вещество имеет большую термическую устойчивость (до 400°С), по сравнению с прототипом (до 180°С), что позволит применять их для изготовления органических светоизлучающих диодов путем послойного термического напыления по используемым в настоящее время технологиям изготовления светоизлучающих диодов.Presented in figures 1 and 2, thermograms of the prototype and the claimed luminescent coordination compound characterize the dependence of the mass loss of the substance on temperature and their thermal stability. The inventive substance has greater thermal stability (up to 400 ° C), compared with the prototype (up to 180 ° C), which will allow them to be used for the manufacture of organic light-emitting diodes by layer-by-layer thermal spraying using currently used technologies for the manufacture of light-emitting diodes.

Из спектров, представленных на фигурах 3 и 4, видно, что предлагаемые координационные соединения интенсивно люминесцируют в видимой области.From the spectra presented in figures 3 and 4, it is seen that the proposed coordination compounds intensively luminesce in the visible region.

На основании изложенного можно сделать вывод о том, что заявляемые соединения выделенные в твердом виде, имеют более высокую термостабильность по сравнению с прототипом, что делает их применимыми для производства органических светоизлучающих диодов.Based on the foregoing, we can conclude that the claimed compounds isolated in solid form have higher thermal stability compared to the prototype, which makes them applicable for the production of organic light-emitting diodes.

Таким образом, предлагаемые люминесцентные координационные соединения лантаноидов обладают изобретательским уровнем, являются новыми и перспективными для применения в промышленности.Thus, the proposed luminescent coordination compounds of lanthanides have an inventive step, are new and promising for use in industry.

Claims (1)

Люминесцентные координационные соединения лантаноидов, включающие в качестве лиганда 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновую кислоту (H2Phdic) и имеющие общую формулу Ln2(Phdic)3·2H2O, а именно:
Figure 00000004

где Ln - Eu3+, Tb3+, Dy3+, Sm3+, Gd3+. Luminescent coordination compounds of lanthanides, including 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid (H 2 Phdic) as a ligand and having the general formula Ln 2 (Phdic) 3 · 2H 2 O, namely:
Figure 00000004

where Ln is Eu 3+ , Tb 3+ , Dy 3+ , Sm 3+ , Gd 3+ .
RU2011147095/05A 2011-11-18 2011-11-18 Luminescent coordination compounds of lanthanides for light-emitting diodes RU2478682C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011147095/05A RU2478682C1 (en) 2011-11-18 2011-11-18 Luminescent coordination compounds of lanthanides for light-emitting diodes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011147095/05A RU2478682C1 (en) 2011-11-18 2011-11-18 Luminescent coordination compounds of lanthanides for light-emitting diodes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2478682C1 true RU2478682C1 (en) 2013-04-10

Family

ID=49152294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011147095/05A RU2478682C1 (en) 2011-11-18 2011-11-18 Luminescent coordination compounds of lanthanides for light-emitting diodes

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2478682C1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2574265C2 (en) * 2014-05-23 2016-02-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук METHOD FOR OBTAINING LUMINESCENT SOLUBLE COMPLEXES OF DIVALENT LANTHANIDES LnCl2∙(THF)2 (Ln=Eu, Yb, Sm)
WO2016063304A1 (en) 2014-10-21 2016-04-28 Council Of Scientific & Industrial Research Luminescent lanthanide complexes and method of preparation thereof
RU2584208C1 (en) * 2014-11-17 2016-05-20 Открытое акционерное общество "Центральный научно-исследовательский институт "ЦИКЛОН" Method of producing electroluminescent material 1,10-phenanthroline-tri-(thenoyltrifluoroacetonate) europium (iii) for use in production of organic light-emitting diodes (oled) and structures based thereon

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4374120A (en) * 1979-03-08 1983-02-15 Wallac Oy Fluorescence spectroscopy assay means with fluorescent chelate of a lanthanide
EP0171978A1 (en) * 1984-08-13 1986-02-19 HSC Research Development Corporation 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid-derivatives and their use in fluorescent immunoassay
US20110232752A1 (en) * 2008-08-19 2011-09-29 Battelle Memorial Institute Organic-Inorganic Complexes Containing a Luminescent Rare earth-Metal Nanocluster and an Antenna Ligand, Luminescent Articles, and Methods of Making Luminescent Compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4374120A (en) * 1979-03-08 1983-02-15 Wallac Oy Fluorescence spectroscopy assay means with fluorescent chelate of a lanthanide
EP0171978A1 (en) * 1984-08-13 1986-02-19 HSC Research Development Corporation 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid-derivatives and their use in fluorescent immunoassay
US20110232752A1 (en) * 2008-08-19 2011-09-29 Battelle Memorial Institute Organic-Inorganic Complexes Containing a Luminescent Rare earth-Metal Nanocluster and an Antenna Ligand, Luminescent Articles, and Methods of Making Luminescent Compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
КОЛЕЧКО Д.В. и др. Синтез координационного соединения европия (III) с 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновой кислотой. - Материалы I Международной молодежной школы-конференции по физической химии краун-соединений, порфинов и фталоцианинов. - Туапсе, 2009, с.32. *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2574265C2 (en) * 2014-05-23 2016-02-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук METHOD FOR OBTAINING LUMINESCENT SOLUBLE COMPLEXES OF DIVALENT LANTHANIDES LnCl2∙(THF)2 (Ln=Eu, Yb, Sm)
WO2016063304A1 (en) 2014-10-21 2016-04-28 Council Of Scientific & Industrial Research Luminescent lanthanide complexes and method of preparation thereof
RU2584208C1 (en) * 2014-11-17 2016-05-20 Открытое акционерное общество "Центральный научно-исследовательский институт "ЦИКЛОН" Method of producing electroluminescent material 1,10-phenanthroline-tri-(thenoyltrifluoroacetonate) europium (iii) for use in production of organic light-emitting diodes (oled) and structures based thereon
RU2800553C1 (en) * 2022-12-24 2023-07-24 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет" Benzo[4',5']imidazo[1',2':1,6]pyrido[2,3-b]indole-6-carbonitriles with luminescent activity
RU2799334C1 (en) * 2022-12-28 2023-07-04 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") Method for producing a neocuproin derivative

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Shavaleev et al. Syntheses and crystal structures of dinuclear complexes containing d-block and f-block luminophores. Sensitization of NIR luminescence from Yb (III), Nd (III), and Er (III) centers by energy transfer from Re (I)− and Pt (II)− bipyrimidine metal centers
Ivanov et al. Water-soluble Re 6-clusters with aromatic phosphine ligands–from synthesis to potential biomedical applications
Devi et al. White emissive europium complex with CRI 95%: butterfly vs. triangle structure
EP2681228B1 (en) Platinum complexes and their use
US7683183B2 (en) Emissive monomeric metal complexes
Li et al. Water-soluble Tb 3+ and Eu 3+ complexes based on task-specific ionic liquid ligands and their application in luminescent poly (vinyl alcohol) films
WO2016090062A1 (en) Multistimuli-responsive white luminescent materials including metal elements
US9187690B2 (en) Rare earth metal complex having phenanthroline compound as ligand
Poonam et al. Synthesis, characterization, enhanced photoluminescence and biological activity of Eu (III) complexes with organic ligands
RU2478682C1 (en) Luminescent coordination compounds of lanthanides for light-emitting diodes
US8545807B2 (en) Near infrared high emission rare-earth complex
US20190322928A1 (en) Tetradentate cyclic-metal platinum complexes comprising 6-substituted carbazole, preration and use thereof
Kolechko et al. Novel luminescent lanthanides complexes with 1, 10-phenanthroline-2, 9-dicarboxylic acid.
Guo et al. Photofunctional Eu 3+/Tb 3+ hybrids through sulfoxide linkages: coordination bonds construction, characterization and luminescence
Gromak et al. Synthesis and Luminescent Properties of Eu3+ and Tb3+ Complexes with Coumarin-3-carboxylic Acids
Armelao et al. Synthesis and photophysical characterization of highly luminescent silica films doped with substituted 2-hydroxyphthalamide (IAM) terbium complexes
Roitershtein et al. An efficient route for design of luminescent composite materials based on polyethylene containing europium dibenzoylmethanate
Liu et al. Red Emission of Eu (III) Complex Based on 1-(7-(tert-butyl)-9-ethyl-9H-carbazol-2-yl)-4, 4, 4-trifluorobutane-1, 3-dione Excited by Blue Light
JP2006193573A (en) Metal complex phosphor for use in white, light emitting diode (led)
JP2011157279A (en) Rare earth complex, and fluorescent medium, light-emitting element, security medium and lighting device using the same
Listkowski et al. Solid state photoluminescence of novel lanthanide complexes based on 4-benzoylpyrazolone Schiff base
JP4817309B2 (en) A light emitting material comprising a tripod type metal complex and a resin composition containing the light emitting material.
RU2620117C2 (en) Diverse-ligand complex compounds of terbium with phenanthroline, the luminescence intensity of which depends on temperature
RU2605746C1 (en) Fluoro-substituted benzoates of lanthanides, exhibit luminescent properties in visible and infrared range
JP5958903B2 (en) Luminescent material

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181119