RU2475475C1 - Method of producing terephthalic acid diamide - Google Patents
Method of producing terephthalic acid diamide Download PDFInfo
- Publication number
- RU2475475C1 RU2475475C1 RU2011153297/04A RU2011153297A RU2475475C1 RU 2475475 C1 RU2475475 C1 RU 2475475C1 RU 2011153297/04 A RU2011153297/04 A RU 2011153297/04A RU 2011153297 A RU2011153297 A RU 2011153297A RU 2475475 C1 RU2475475 C1 RU 2475475C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- terephthalic acid
- production
- alcohol
- impurities
- temperature
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органического синтеза, в частности к способу получения диамида терефталевой кислоты (ДАТФК), и может быть использовано в производстве полимеров, а именно - п-фенилендиамина.The invention relates to the field of organic synthesis, in particular to a method for producing terephthalic acid diamide (DATPA), and can be used in the production of polymers, namely p-phenylenediamine.
Известен способ получения ДАТФК взаимодействием терефталевой кислоты (ТФК) и водного аммиака в автоклаве при соотношении ТФК:водный аммиак, равном 1:4. Полученный в результате синтеза диамид отфильтровывают, а фильтрат, представляющий собой гомогенный водный раствор аммониевой соли ТФК и терефталевой кислоты, дополнительно насыщают газообразным аммиаком при охлаждении и снова загружают в автоклав для получения ДАТФК. [Прикладная химия. - 2007. - Т.80. - Вып.6. - 1017-1019 с.].A known method of producing DATPA by the interaction of terephthalic acid (TFA) and aqueous ammonia in an autoclave with a ratio of TFA: aqueous ammonia equal to 1: 4. The resulting diamide is filtered off, and the filtrate, which is a homogeneous aqueous solution of the ammonium salt of TFA and terephthalic acid, is additionally saturated with ammonia gas while cooling and again loaded into the autoclave to obtain DATPA. [Applied chemistry. - 2007.- T.80. - Issue 6. - 1017-1019 p.].
Недостатком известного способа является многостадийность, сложность выделения амида, невысокий выход целевого продукта.The disadvantage of this method is multi-stage, the complexity of the allocation of amide, low yield of the target product.
Известен способ получения ДАТФК гидратацией терефталонитрила в автоклаве в присутствии водного аммиака при 150°C и давлении 30 атм при мольном соотношении терефталонитрил:водород:аммиак, равном 1:10:6,75. После охлаждения твердые продукты отфильтровывают, экстрагируют диметилформамидом (ДМФА) (массовое соотношение ДМФА и исходного продукта 10:1). Получают ДАТФК со степенью чистоты 94 мас.%.A known method of producing DATPA by hydration of terephthalonitrile in an autoclave in the presence of aqueous ammonia at 150 ° C and a pressure of 30 atm with a molar ratio of terephthalonitrile: hydrogen: ammonia equal to 1: 10: 6.75. After cooling, the solid products are filtered off, extracted with dimethylformamide (DMF) (mass ratio of DMF and starting material 10: 1). Receive DATPK with a purity of 94 wt.%.
Недостатком предлагаемого метода является образование твердой фазы и его очистка от примесей ТФК, терефталонитрила, моноамида ТФК экстракцией их из твердой фазы β-метилэтаноламином, а также регенерация растворителя с целью возврата в цикл и утилизация выделенных примесей [А.С. 1397431 СССР, РЖХим - 1989. - 3Н83П].The disadvantage of the proposed method is the formation of a solid phase and its purification from impurities TFA, terephthalonitrile, monoamide TFA by extraction from the solid phase with β-methylethanolamine, as well as the regeneration of the solvent in order to return to the cycle and utilize the selected impurities [A.S. 1397431 USSR, RZhKhim - 1989. - 3N83P].
Наиболее близким к заявляемому по технической сущности является способ получения диамида терефталевой кислоты, в соответствии с которым в качестве одного из исходных сырьевых компонентов используют отходы производства дихлорангидрида терефталевой кислоты, а именно взаимодействием отходов производства дихлорангидрида терефталевой кислоты с газообразным аммиаком в среде толуола или хлороформа при температуре 70-250° при перемешивании в течение 1,5-4,0 ч при мольном соотношении исходных реагентов, равном 1:2-4, с последующим отделением, фильтрованием образовавшегося ДАТФК [Патент РФ 2378248, опубликовано 10.01.2010].Closest to the claimed technical essence is a method for producing terephthalic acid diamide, according to which waste of the production of terephthalic acid dichloride is used as one of the starting raw materials, namely, the interaction of waste products of the production of terephthalic acid dichloride with gaseous ammonia in toluene or chloroform atmosphere at a temperature 70-250 ° with stirring for 1.5-4.0 hours at a molar ratio of starting reagents equal to 1: 2-4, followed by separation, filter by the formation of the formed DATFK [RF Patent 2378248, published January 10, 2010].
Недостатком предлагаемого метода является использование растворителей, их регенерация.The disadvantage of the proposed method is the use of solvents, their regeneration.
Задачей заявляемого изобретения является разработка способа получения диамида терефталевой кислоты, пригодного для использования его в качестве сырья для получения п-фенилендиамина и исключающего использование легколетучих и дорогостоящих ароматических растворителей.The objective of the invention is to develop a method for producing terephthalic acid diamide, suitable for use as a raw material for the production of p-phenylenediamine and eliminating the use of volatile and expensive aromatic solvents.
Технический результат при использовании изобретения выражается в расширении сырьевой базы для производства диамида терефталевой кислоты и возможности квалифицированной утилизации промышленных отходов производства терефталевой кислоты.The technical result when using the invention is expressed in the expansion of the raw material base for the production of terephthalic acid diamide and the possibility of qualified disposal of industrial waste from the production of terephthalic acid.
Вышеуказанный технический результат достигается особенностью способа получения диамида терефталевой кислоты взаимодействием терефталевой кислоты с газообразным аммиаком, которая заключается в том, что терефталевую кислоту получают из отходов производства терефталевой кислоты, представляющих собой терефталевую кислоту с примесями толуиловой кислоты и примесями неустановленного состава, а именно очисткой терефталевой кислоты от примесей экстрагированием их спиртсодержащим отходом производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 0,1-92% при весом соотношении отход производства терефталевой кислоты:этиловый спирт не менее чем 1,0:0,5 при температуре в пределах от 50°C до температуры кипения смеси отходов производства терефталевой кислоты и отходов производства пищевого спирта в течение 15-30 мин, с получением чистой терефталевой кислоты и дальнейшим ее взаимодействием с газообразным аммиаком при мольном соотношении терефталевая кислоты аммиак, равном 1,0:2,1-10,0, при температуре 40-70°C, давлении 10,5-20,0 кг/см2 до образования диаммонийной соли терефталевой кислоты, а затем при температуре 220-240°C в токе аммиака до прекращения выделения воды.The above technical result is achieved by a feature of the method of producing terephthalic acid diamide by the interaction of terephthalic acid with gaseous ammonia, which consists in the fact that terephthalic acid is obtained from terephthalic acid production wastes, which are terephthalic acid with impurities of toluic acid and impurities of an unknown composition, namely purification of terephthalic acid from impurities by extracting them with alcohol-containing waste from the production of edible alcohol with a concentration of et hydrochloric alcohol 0.1-92% with a weight ratio of waste production of terephthalic acid: ethyl alcohol is not less than 1.0: 0.5 at a temperature ranging from 50 ° C to the boiling point of a mixture of waste production of terephthalic acid and food alcohol production waste in for 15-30 min, to obtain pure terephthalic acid and its further interaction with gaseous ammonia at a molar ratio of terephthalic acid ammonia equal to 1.0: 2.1-10.0, at a temperature of 40-70 ° C, pressure 10.5 -20.0 kg / cm 2 until the formation of diammonium salt of terephthalic acid, and then at a temperature of 220-240 ° C in a stream of ammonia until the water evolution ceases.
В производстве терефталевой кислоты жидкофазным окислением n-ксилола в CH3COOH при температуре 175-230°C, давлении 1,5-3,0 МПа в присутствии катализатора, в качестве которого используют соли Co и Mη в течение 0,5-3,0 часов и с дальнейшей очисткой продуктов реакции от примесей 4-формилбензойной кислоты гидрированием при высокой температуре и давлении на платиновом или палладиевом катализаторе, до стадии гидрирования образуются отходы производства, не находящие в настоящее время квалифицированного применения. Отходы представляют собой твердое кристаллическое вещество следующего состава, мас.%: терефталевая кислота (ТФК) 85-88; толуиловая кислота 5-10; примеси не установленного состава 5-10 [Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. Изд. Химия, М., 1971].In the production of terephthalic acid by liquid-phase oxidation of n-xylene in CH 3 COOH at a temperature of 175-230 ° C, a pressure of 1.5-3.0 MPa in the presence of a catalyst, Co and Mη salts are used for 0.5-3, 0 hours and with further purification of the reaction products from impurities of 4-formylbenzoic acid by hydrogenation at high temperature and pressure on a platinum or palladium catalyst, production wastes that do not currently have qualified use are formed prior to the hydrogenation stage. Waste is a solid crystalline substance of the following composition, wt.%: Terephthalic acid (TFA) 85-88; toluic acid 5-10; impurities of unspecified composition 5-10 [Lebedev N.N. Chemistry and technology of basic organic and petrochemical synthesis. Ed. Chemistry, M., 1971].
Твердое кристаллическое вещество вышеуказанного состава подвергают очистке от примесей толуиловой кислоты и примесей неустановленного состава экстрагированием спиртом. Толуиловая кислота и примеси неустановленного состава хорошо растворяются в спирте. Терефталевая кислота при заявляемых параметрах процесса экстрагирования в спирте не растворяется. Примеси, как и терефталевая кислота, не растворяются в воде. Процесс экстрагирования примесей из отходов терефталевой кислоты проводят в суспензии. Жидкой фазы при подготовке суспензии из отходов производства терефталевой кислоты и водного спиртового раствора должно быть достаточно, чтобы образовать суспензию, при этом спирта в растворе должно быть достаточно для растворения примесей. Экстрагирование примесей спиртом осуществляют при нагревании и при перемешивании.The solid crystalline substance of the above composition is subjected to purification from impurities of toluic acid and impurities of an unspecified composition by extraction with alcohol. Toluylic acid and impurities of unknown composition dissolve well in alcohol. Terephthalic acid with the claimed parameters of the extraction process in alcohol does not dissolve. Impurities, like terephthalic acid, are not soluble in water. The process of extracting impurities from terephthalic acid waste is carried out in suspension. The liquid phase in the preparation of the suspension from the waste products of terephthalic acid and an aqueous alcoholic solution should be enough to form a suspension, while the alcohol in the solution should be enough to dissolve the impurities. The extraction of impurities with alcohol is carried out under heating and with stirring.
Отход производства пищевого спирта из пищевого сырья с массовой долей этилового спирта до 92%, представляет собой смесь головных примесей и промежуточных фракций этилового спирта (ТУ 9182-002-52989339-06).The waste from the production of edible alcohol from edible raw materials with a mass fraction of ethyl alcohol up to 92% is a mixture of head impurities and intermediate fractions of ethyl alcohol (TU 9182-002-52989339-06).
Авторами опытным путем установлено, что наиболее оптимальной температурой для процесса экстрагирования примесей является температура в пределах от 50°C до температуры кипения смеси отходов производства терефталевой кислоты и спиртсодержащих отходов производства пищевого спирта.The authors experimentally found that the most optimal temperature for the process of extraction of impurities is a temperature in the range from 50 ° C to the boiling point of a mixture of waste products of terephthalic acid and alcohol-containing waste products of the production of food alcohol.
Сущность изобретения поясняется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. В реактор объемом 2 дм3, снабженный мешалкой, рубашкой теплообмена, холодильником, термометром, загружают 100 г отходов промышленного производства терефталевой кислоты состава, мас.%: ТФК - 88, толуиловая кислота - 5, примеси н/у состава - 7 и 130 мл отходов производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 40% в соотношении отходы: этиловый спирт, равном 1:0,5. Включают нагрев и перемешивание. При температуре кипения смеси отходов и раствора этилового спирта перемешивают в течение 15 мин. Горячую смесь фильтруют. На фильтре получают 87 г (0,5 моль) ТФК с чистотой 99,9% (Тпл 425°C). Выход 98,7%. Фильтрат охлаждают до минус 5°C, выпавшие кристаллы примесей отфильтровывают. Спиртсодержащий раствор возвращают в цикл.Example 1. In a reactor with a volume of 2 dm 3 , equipped with a stirrer, a heat transfer jacket, a refrigerator, a thermometer, 100 g of industrial waste of terephthalic acid composition, wt.%, Are charged: TFA - 88, toluic acid - 5, impurities of n / a composition - 7 and 130 ml of waste from the production of edible alcohol with a concentration of ethyl alcohol of 40% in the ratio of waste: ethyl alcohol equal to 1: 0.5. Turn on heating and stirring. At the boiling point, the mixture of waste and ethanol solution is stirred for 15 minutes. The hot mixture is filtered. 87 g (0.5 mol) of TFA with a purity of 99.9% (mp 425 ° C) are obtained on the filter. Yield 98.7%. The filtrate is cooled to minus 5 ° C, the precipitated crystals of impurities are filtered off. The alcohol-containing solution is returned to the cycle.
Полученные 87 г (0,5 моль) терефталевой кислоты (ТФК) в виде кристаллического вещества (порошок) помещают в реактор объемом 2 дм3, Реактор представляет собой горизонтальный цилиндрический аппарат с рамной мешалкой, рубашкой теплообмена, термопарой, манометром, штуцерами для загрузки, ввода и вывода продуктов реакции. Включают мешалку. Включают подачу 37,4 г (48,52 л или 2,2 моль) аммиака (NH3) (газ) в мольном соотношении ТФК:NH3, равном 1,0:2,2. При подаче NH3 в систему температура реакционной массы самопроизвольно повышается до 45°C и происходит увеличение давления до 12 кгс/см2. Через 1 ч температура начинает снижаться, что говорит о переходе ТФК в диаммонийную соль ТФК. Полноту реакции определяют по полной растворимости в воде, взятой на анализ пробы. Затем температуру реакционной массы повышают до 220°C, поддерживая атмосферу NH3 при расходе 2-3 л/ч. После прекращения выделения воды реакционную массу выдерживают в течение 0,5-1 ч в токе NH3, затем охлаждают и выгружают. Парогазовая фаза из реактора поступает в конденсатор и далее в ресивер, откуда подается в испаритель и NH3 возвращают в систему, таким образом, создавая замкнутый цикл NH3. Время синтеза при заданных значениях температуры составляет 1,5 ч. Реакционная масса представляет собой однородный порошок сероватого цвета состава, мас.%: ДАТФК 98,5, ТФК отс, моноамид ТФК 1,5. ДАТФК очищают от моноамида ТФК путем промывания в метилэтилкетоне (МЭК) при комнатной температуре с последующим фильтрованием.The obtained 87 g (0.5 mol) of terephthalic acid (TFA) in the form of a crystalline substance (powder) is placed in a 2 dm 3 reactor. The reactor is a horizontal cylindrical apparatus with a frame stirrer, heat transfer jacket, thermocouple, pressure gauge, fittings for loading, input and output of reaction products. Turn on the stirrer. A supply of 37.4 g (48.52 L or 2.2 mol) of ammonia (NH 3 ) (gas) in a molar ratio of TFA: NH 3 equal to 1.0: 2.2 is included. When NH 3 is fed into the system, the temperature of the reaction mass spontaneously rises to 45 ° C and the pressure increases to 12 kgf / cm 2 . After 1 h, the temperature begins to decrease, which indicates the transition of TFA into the diammonium salt of TFA. The completeness of the reaction is determined by the complete solubility in water taken for analysis of the sample. Then the temperature of the reaction mass is increased to 220 ° C, maintaining an atmosphere of NH 3 at a flow rate of 2-3 l / h. After the cessation of water evolution, the reaction mass is kept for 0.5-1 h in a stream of NH 3 , then cooled and discharged. The vapor-gas phase from the reactor enters the condenser and then to the receiver, from where it is supplied to the evaporator and NH 3 is returned to the system, thus creating a closed NH 3 cycle. The synthesis time at a given temperature is 1.5 hours. The reaction mass is a homogeneous grayish powder composition, wt.%: DATPA 98.5, TFA oz, monoamide TFA 1.5. DATPA is purified from TFA monoamide by washing in methyl ethyl ketone (MEK) at room temperature, followed by filtration.
Получают 85 г (выход 98,9%) ДАТФК чистотой 99,9%, Тпл 332°C.Obtain 85 g (yield 98.9%) of DATPA with a purity of 99.9%, mp 332 ° C.
Пример 2. В условиях примера 1 из 100 г отходов состава, мас.%: ТФК-85, толуиловая кислота - 10, примеси н/у состава - 5 и отходов производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 20 вес.% в соотношении отходы:этиловый спирт, равном 1:1, получают 84,6 г (выход 99,5%) ТФК с чистотой 99,9% (Тпл 425°C).Example 2. In the conditions of example 1 out of 100 g of waste composition, wt.%: TFK-85, toluic acid - 10, impurities n / a composition - 5 and waste production of edible alcohol with a concentration of ethyl alcohol of 20 wt.% In the ratio of waste: ethyl alcohol equal to 1: 1, 84.6 g (yield 99.5%) of TFA with a purity of 99.9% (mp 425 ° C) are obtained.
Далее в условиях примера 1 из 84,6 г (0,5 моль) ТФК и 42,5 г (55,14 л или 2,5 моль) NH3 при мольном соотношении ТФК:NH3, равном 1:2,5, при температуре 50°C и давлении 13,5 кгс/см2 получают диаммонийную соль ТФК и далее при температуре 230°C при расходе NH3 3-5 л/ч в течение 1,2 ч получают реакционную массу состава, мас.%: ДАТФК - 98,8, ТФК - отс, моноамид ТФК - 1,2. Очисткой по примеру 1 получают 83 г (выход 99,4%) ДАТФК чистотой 99,9%, Тпл 332°C.Further, under the conditions of Example 1, from 84.6 g (0.5 mol) of TFA and 42.5 g (55.14 L or 2.5 mol) of NH 3 with a molar ratio of TFA: NH 3 equal to 1: 2.5, at a temperature of 50 ° C and a pressure of 13.5 kgf / cm 2 get TFA diammonium salt and then at a temperature of 230 ° C with a flow rate of NH 3 3-5 l / h for 1.2 h receive the reaction mass of the composition, wt.%: DATFK - 98.8, TFA - OTs, monoamide TFA - 1.2. By purification according to example 1, 83 g (yield 99.4%) of DATPA with a purity of 99.9%, mp 332 ° C are obtained.
Пример 3. В условиях примера 1 из 100 г отходов состава, мас.%: ТФК-88, толуиловая кислота - 6, примеси н/у состава - 6 и спиртового раствора отхода производства пищевого спирта с концентрацией в нем этилового спирта 1% и в соотношении отходы производства ТФК: спирт, равном 1:10, получают 87,5 г (выход 99,4%) ТФК с чистотой 99,9% (Тпл 425°C).Example 3. In the conditions of example 1 from 100 g of waste composition, wt.%: TFK-88, toluic acid - 6, impurities n / a composition - 6 and an alcoholic solution of waste production of edible alcohol with a concentration of ethyl alcohol in it of 1% and the ratio of waste production of TPA: alcohol, equal to 1:10, receive 87.5 g (yield 99.4%) TPA with a purity of 99.9% (mp 425 ° C).
Далее в условиях примера 1 из 87,5 г (0,53 моль) ТФК и 51 г (66,2 л или 3 моль) NH3 при мольном соотношении ТФК:NH3, равном 1:3, при температуре 70°C и давлении 20 кгс/см2 получают диаммонийную соль ТФК и далее при температуре 220°C при расходе NH3 2-3 л/ч в течение 1,5 ч получают реакционную массу состава, мас.%: ДАТФК - 99, ТФК - отс, моноамид ТФК - 1. Очисткой по примеру 1 получают 85 г (выход 97,1%) ДАТФК чистотой 99,9%, Тпл 332°C.Further, under the conditions of Example 1, from 87.5 g (0.53 mol) of TFA and 51 g (66.2 L or 3 mol) of NH 3 with a molar ratio of TFA: NH 3 equal to 1: 3, at a temperature of 70 ° C and a pressure of 20 kgf / cm 2 get the TPA diammonium salt and then at a temperature of 220 ° C at a flow rate of NH 3 2-3 l / h for 1.5 h receive the reaction mass of the composition, wt.%: DATFK - 99, TFA - ots, TFA monoamide - 1. Purification according to Example 1 gives 85 g (yield 97.1%) of DATPA with a purity of 99.9%, mp 332 ° C.
Пример 4. В условиях примера 1 из 100 г отходов состава, мас.%: ТФК-85, толуиловая кислота - 5, примеси н/у состава - 10 и спиртового раствора отхода производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 10% и в соотношении отходы ТФК:спирт, равном 1:5, получают 82,8 г (выход 97,4%) ТФК с чистотой 99,9% (Тпл 425°C).Example 4. In the conditions of example 1 out of 100 g of waste composition, wt.%: TFK-85, toluic acid - 5, impurities n / a composition - 10 and an alcoholic solution of waste production of edible alcohol with an ethyl alcohol concentration of 10% and the ratio of waste TFA: alcohol equal to 1: 5, 82.8 g (yield 97.4%) of TFA with a purity of 99.9% (mp 425 ° C) are obtained.
Далее в условиях примера 1 из 82,8 г (0,49 моль) ТФК и 42,5 г (55,1 л или 2,5 моль) NH3 при мольном соотношении ТФК:NH3, равном 1:2,5, при температуре 46°C и давлении 12,5 кгс/см2 получают диаммонийную соль ТФК и далее при температуре 225°C при расходе NH3 2-3 л/ч в течение 1,5 ч получают реакционную массу состава, мас.%: ДАТФК - 98, ТФК - отс, моноамид ТФК - 2. После очистки от моноамида по примеру 1 получают 81,5 г (выход 99,8%) ДАТФК чистотой 99,9%, Тпл 332°C.Further, under the conditions of Example 1, from 82.8 g (0.49 mol) of TFA and 42.5 g (55.1 L or 2.5 mol) of NH 3 with a molar ratio of TFA: NH 3 equal to 1: 2.5, at a temperature of 46 ° C and a pressure of 12.5 kgf / cm 2 get the TPA diammonium salt and then at a temperature of 225 ° C at a flow rate of NH 3 2-3 l / h for 1.5 h receive the reaction mass of the composition, wt.%: DATFK - 98, TFA - OTS, monoamide TFA - 2. After purification from monoamide in Example 1, 81.5 g (99.8% yield) of DATFK with a purity of 99.9%, mp 332 ° C, are obtained.
Пример 5. В условиях примера 1 из 100 г отходов состава, % масс: ТФК-85, толуиловая кислота - 7, примеси н/у состава - 8 и спиртового раствора отхода производства пищевого спирта с концентрацией этилового спирта 50% и в соотношении отходы ТФК:спирт, равном 1:1, получают 83 г (выход 97,6%) ТФК с чистотой 99,9% (Тпл 425°C).Example 5. In the conditions of example 1 out of 100 g of waste composition,% mass: TFK-85, toluic acid - 7, impurities n / a composition - 8 and an alcoholic solution of waste production of edible alcohol with an ethyl alcohol concentration of 50% and in the ratio of TFK waste : alcohol equal to 1: 1, 83 g (yield 97.6%) of TFA with a purity of 99.9% (mp 425 ° C) are obtained.
Далее в условиях примера 1 из 83 г (0,49 моль) ТФК и 68 г (88,2 л или 4 моль) NH3 при мольном соотношении ТФК:NH3, равном 1:4, при температуре 55°C и давлении 16,5 кгс/см2 получают диаммонийную соль ТФК и далее при температуре 235°C при расходе NH3 3-4 л/ч в течение 1 ч получают реакционную массу состава, мас.%: ДАТФК 98,5, ТФК отс, моноамид ТФК 1,5. Очисткой по примеру 1 получают 81 г (выход 99,8%) ДАТФК чистотой 99,9%, Тпл 332°C.Further, under the conditions of Example 1, out of 83 g (0.49 mol) of TFA and 68 g (88.2 L or 4 mol) of NH 3 with a molar ratio of TFA: NH 3 equal to 1: 4, at a temperature of 55 ° C and a pressure of 16 , 5 kgf / cm 2 get the TPA diammonium salt and then at a temperature of 235 ° C at a flow rate of NH 3 3-4 l / h for 1 h receive the reaction mass of the composition, wt.%: DATFK 98.5, TFA OT, TFA monoamide 1,5. By purification according to example 1, 81 g (yield 99.8%) of DATPA with a purity of 99.9%, mp 332 ° C are obtained.
Преимущества заявляемого изобретения выражаются в следующем:The advantages of the claimed invention are expressed in the following:
- в качестве исходного сырья используют отходы производства терефталевой кислоты;- waste of terephthalic acid production is used as a feedstock;
- в качестве экстрагирующего агента используют отходы производства пищевого спирта из пищевых продуктов;- as the extracting agent use the waste production of edible alcohol from food;
- газообразный аммиак имеет замкнутый контур использования;- gaseous ammonia has a closed loop;
- способ обеспечивает достижение высокой конверсии исходной терефталевой кислоты в диамид ТФК;- the method ensures the achievement of a high conversion of the starting terephthalic acid into TFA diamide;
- способ обеспечивает высокую степень чистоты целевого продукта.- the method provides a high degree of purity of the target product.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011153297/04A RU2475475C1 (en) | 2011-12-26 | 2011-12-26 | Method of producing terephthalic acid diamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011153297/04A RU2475475C1 (en) | 2011-12-26 | 2011-12-26 | Method of producing terephthalic acid diamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2475475C1 true RU2475475C1 (en) | 2013-02-20 |
Family
ID=49120955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011153297/04A RU2475475C1 (en) | 2011-12-26 | 2011-12-26 | Method of producing terephthalic acid diamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2475475C1 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2109727C1 (en) * | 1994-06-10 | 1998-04-27 | Научно-исследовательский институт фармакологии РАМН | Method of synthesis of adamantane-2-one |
| RU2163231C2 (en) * | 1995-06-07 | 2001-02-20 | Эйч-Эф-Эм Интернэшнл, Инк. | Method and device for production of purified terephthalic acid |
| RU2213725C2 (en) * | 1997-10-31 | 2003-10-10 | Хфм Интернэшнл, Инк. | Purified terephthalic acid production process |
| RU2378248C1 (en) * | 2008-10-27 | 2010-01-10 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | p-PHENYLENEDIAMINE SYNTHESIS METHOD |
| RU2448952C1 (en) * | 2010-12-23 | 2012-04-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Method of producing terephthalic acid diamide |
-
2011
- 2011-12-26 RU RU2011153297/04A patent/RU2475475C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2109727C1 (en) * | 1994-06-10 | 1998-04-27 | Научно-исследовательский институт фармакологии РАМН | Method of synthesis of adamantane-2-one |
| RU2163231C2 (en) * | 1995-06-07 | 2001-02-20 | Эйч-Эф-Эм Интернэшнл, Инк. | Method and device for production of purified terephthalic acid |
| RU2213725C2 (en) * | 1997-10-31 | 2003-10-10 | Хфм Интернэшнл, Инк. | Purified terephthalic acid production process |
| RU2378248C1 (en) * | 2008-10-27 | 2010-01-10 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | p-PHENYLENEDIAMINE SYNTHESIS METHOD |
| RU2448952C1 (en) * | 2010-12-23 | 2012-04-27 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Method of producing terephthalic acid diamide |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110869344A (en) | Process for separating long-chain amino acid and dibasic acid | |
| EP3381888A1 (en) | Method of co-producing long chain amino acid and dibasic acid | |
| KR20170058971A (en) | Optimized method for producing methacrolein | |
| CN105294534B (en) | Industrialized method for preparing aplidine and intermediate thereof | |
| CN105330582B (en) | (R) preparation method of-Esomeprazole | |
| RU2378248C1 (en) | p-PHENYLENEDIAMINE SYNTHESIS METHOD | |
| CN107522614B (en) | Method for separating and purifying glutaric acid in mixed dibasic acid by using low-carbon halogenated alkane | |
| RU2475475C1 (en) | Method of producing terephthalic acid diamide | |
| US8754256B2 (en) | Process for preparation of L-Arginine α-ketoglutarate 1:1 and 2:1 | |
| CN108997211A (en) | A kind of method of solvent crystallisation by cooling separation 4- cyanopyridine | |
| CN111032621B (en) | Process for separating long-chain amino acid and dibasic acid | |
| JPH04290858A (en) | Process for nitration of aliphatic dicarboxylic acid in liquid phase | |
| CN113979888A (en) | Method for preparing N, N, N-trineovalerylated-1, 3, 5-triaminobenzene | |
| CN107673994A (en) | A kind of preparation method of arylmethane class compound | |
| RU2323207C1 (en) | Method for preparing chloro-substituted aromatic carboxylic acid aminoanilides | |
| CN108026048A (en) | The manufacture method of epsilon-caprolactams | |
| CN102675193A (en) | Novel synthesis method of Nevirapine key intermediate 2-chloro-3-amino-4-methylpyridine | |
| RU2448952C1 (en) | Method of producing terephthalic acid diamide | |
| RU2449983C1 (en) | METHOD OF PRODUCING n-PHENYLENEDIAMINE | |
| CN101333167A (en) | Separating and purifying method for catabolite of polyethylene terephthalate | |
| CN106380439A (en) | A Pd/C reduction method adopting water as a solvent for preparing indole-2-carboxylic acid | |
| FR2495137A1 (en) | Para-hydroxy-mandelic acid continuous prepn. - from glyoxylic acid, phenol and sodium hydroxide in aq. soln. in reactors arranged in series | |
| JP2004059553A (en) | Method for producing amide compound | |
| RU2425026C1 (en) | Method of producing terephthalic acid diamide | |
| CN102438994A (en) | Process for the preparation of pyrimidine derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151227 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20170206 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191227 |