RU2473675C2 - Compositions containing polymerised surfactants with low degree of polymerisation and methods of using said compositions - Google Patents
Compositions containing polymerised surfactants with low degree of polymerisation and methods of using said compositions Download PDFInfo
- Publication number
- RU2473675C2 RU2473675C2 RU2008147904/04A RU2008147904A RU2473675C2 RU 2473675 C2 RU2473675 C2 RU 2473675C2 RU 2008147904/04 A RU2008147904/04 A RU 2008147904/04A RU 2008147904 A RU2008147904 A RU 2008147904A RU 2473675 C2 RU2473675 C2 RU 2473675C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- compositions
- sodium
- surfactants
- surfactant
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 202
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 121
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 31
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 30
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 10
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 7
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 6
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 34
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract description 21
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 abstract description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 59
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 54
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 53
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 description 48
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 22
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 17
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N Taurine Natural products NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 13
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 10
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 9
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 8
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical group OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- QYNMSPKSYXPZHG-UHFFFAOYSA-M sodium;4-ethoxycarbonylphenolate Chemical compound [Na+].CCOC(=O)C1=CC=C([O-])C=C1 QYNMSPKSYXPZHG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 6
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 6
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 6
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 6
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 5
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 4
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 3
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 3
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 3
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQPMYSHJKXVTME-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropane-1-sulfonic acid Chemical compound OCCCS(O)(=O)=O WQPMYSHJKXVTME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C=C(CN)C(*C(O)[U])=O Chemical compound C=C(CN)C(*C(O)[U])=O 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 2
- ZMXNQJPTQDBMOC-UHFFFAOYSA-N [Na].CCCCCCCCCCCCC=C Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCC=C ZMXNQJPTQDBMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005315 distribution function Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002190 fatty acyls Chemical group 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940020947 fluorescein sodium Drugs 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229920001480 hydrophilic copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 2
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000012982 microporous membrane Substances 0.000 description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 2
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229940068977 polysorbate 20 Drugs 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 2
- BVAQZSBSTBYZPX-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(dodecanoylamino)ethyl-(2-hydroxyethyl)-[2-hydroxy-3-[hydroxy(oxido)phosphoryl]oxypropyl]azaniumyl]acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)NCC[N+](CCO)(CC([O-])=O)CC(O)COP(O)([O-])=O BVAQZSBSTBYZPX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229950006451 sorbitan laurate Drugs 0.000 description 2
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical group [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTBZVHEXMQSMM-UHFFFAOYSA-M (3-chloro-2-hydroxypropyl)-dodecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CCl JTTBZVHEXMQSMM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPLIJWMZXSTSDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoylamino)dodecane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(CS(O)(=O)=O)NC(=O)C=C MPLIJWMZXSTSDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQFYRUGXOJAUQK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-octadecanoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC MQFYRUGXOJAUQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHFYIMLANYJCE-UHFFFAOYSA-N 2-[decyl(prop-2-enoyl)amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCN(C(=O)C=C)CCS(O)(=O)=O UPHFYIMLANYJCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical class C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 3-O-methyl-D-glucose Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](O)CO RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 0.000 description 1
- IXOCGRPBILEGOX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(dodecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical group CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(O)CS([O-])(=O)=O IXOCGRPBILEGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOQMWEWYWXJOAN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-(prop-2-enoylamino)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XOQMWEWYWXJOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002884 Laureth 4 Polymers 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000000112 Myalgia Diseases 0.000 description 1
- 239000008118 PEG 6000 Substances 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002584 Polyethylene Glycol 6000 Polymers 0.000 description 1
- 229920000289 Polyquaternium Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 206010040954 Skin wrinkling Diseases 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 229920013820 alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000909 amidinium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 1
- 239000013553 cell monolayer Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012470 diluted sample Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical class Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJDNXYGOVLYJHP-UHFFFAOYSA-L disodium;2-(3-oxido-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC(=O)C=C2OC2=CC([O-])=CC=C21 NJDNXYGOVLYJHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N dmdm hydantoin Chemical compound CC1(C)N(CO)C(=O)N(CO)C1=O WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSOWMSMVLNHNIH-UHFFFAOYSA-M dodecyl-dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC(=O)C(C)=C RSOWMSMVLNHNIH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PTFJVMWIGQVPLR-UHFFFAOYSA-N dodecyl-dimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCNC(=O)C(C)=C PTFJVMWIGQVPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 210000000981 epithelium Anatomy 0.000 description 1
- 210000003560 epithelium corneal Anatomy 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCO SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 229940100608 glycol distearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004662 hydrophobic softener Substances 0.000 description 1
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 210000003292 kidney cell Anatomy 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229940061515 laureth-4 Drugs 0.000 description 1
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N methyl alpha-D-glucopyranoside Chemical compound CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 208000013465 muscle pain Diseases 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical group [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Chemical group 0.000 description 1
- 229920000075 poly(4-vinylpyridine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 231100000245 skin permeability Toxicity 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical class [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HDIGGOJVQYWNGG-UHFFFAOYSA-M sodium;11-(2-methylprop-2-enoyloxy)undecanoate Chemical compound [Na+].CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCC([O-])=O HDIGGOJVQYWNGG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VRXMFOZNEBYZOE-UHFFFAOYSA-M sodium;11-(prop-2-enoylamino)undecanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCCCCCCCCCNC(=O)C=C VRXMFOZNEBYZOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N sodium;carbanide Chemical group [CH3-].[Na+] HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 210000001578 tight junction Anatomy 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005199 ultracentrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/90—Betaines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8164—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. poly (methyl vinyl ether-co-maleic anhydride)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕFIELD OF THE INVENTION
Настоящее изобретение относится к композициям, содержащим полимеризированные поверхностно-активные вещества и, в частности, к композициям, содержащим полимеризированные поверхностно-активные вещества, которые успешны в областях применения для личной гигиены и обладают относительно невысокими раздражающими свойствами.The present invention relates to compositions containing polymerized surfactants and, in particular, to compositions containing polymerized surfactants that are successful in personal care applications and have relatively low irritating properties.
ОПИСАНИЕ ПРЕДШЕСТВУЮЩЕГО УРОВНЯ ТЕХНИКИDESCRIPTION OF THE PRIOR ART
Искусственные детергенты, такие как катионные, анионные, амфотерные и неионные поверхностно-активные вещества, широко используют в различных моющих и очищающих композициях для придания им очищающих свойств. Дополнительно, в некоторых композициях (например, композициях для личной гигиены, таких как шампуни, очищающие средства и т.п.) может быть необходимо использование комбинаций и дозировок поверхностно-активных веществ, достаточных для достижения относительно высоких уровней объема пены и/или стабильности пены.Artificial detergents, such as cationic, anionic, amphoteric and nonionic surfactants, are widely used in various detergent and cleaning compositions to give them cleaning properties. Additionally, in some compositions (e.g., personal care compositions such as shampoos, cleansers, etc.) it may be necessary to use combinations and dosages of surfactants sufficient to achieve relatively high levels of foam volume and / or foam stability .
Однако, как общепризнано в данной области, искусственные детергенты склонны вызывать раздражение кожи и глаз. Следовательно, так как дозировки таких детергентов повышают в стремлении повысить очищающие и пенообразующие характеристики, присущие некоторым композициям, раздражение, связанное с такими композициями, также имеет тенденцию увеличиваться, делая их нежелательными для использования на или в непосредственной близости с кожей и/или глазами.However, as is widely recognized in the art, artificial detergents tend to cause skin and eye irritation. Therefore, since the dosages of such detergents increase in an effort to improve the cleansing and foaming characteristics inherent in some compositions, the irritation associated with such compositions also tends to increase, making them undesirable for use on or in close proximity to the skin and / or eyes.
Некоторые попытки создать мягкие очищающие композиции включили сочетание относительно низких количеств анионных поверхностно-активных веществ (которые имеют тенденцию к относительно высокому пенообразованию, но также вызывают относительно сильное раздражение) с относительно меньше раздражающими поверхностно-активными веществами, такими как неионные и/или амфотерные поверхностно-активные вещества (см., например, патент США № 4726915). Другая методика для создания мягких очищающих композиций представляет собой сочетание анионных поверхностно-активных веществ с амфотерными или катионными соединениями для получения комплексов поверхностно-активных веществ (см., например, патенты США № 4443362; 4726915; 4186113; и 4110263). Мягкие очищающие композиции, производимые посредством обоих указанных способов, склонны иметь относительно низкое пенообразование и очищающие характеристики, что является неблагоприятным. Еще одна методика, описанная в Librizzi et. аl. (в опубликованной Патентной Заявке США 20050075256 А1), обсуждает использование композиции, включающей и гидрофобный модифицированный полимер и поверхностно-активное вещество для предоставления очищающей композиции с низкими раздражающими свойствами.Some attempts to create mild cleansing compositions have included a combination of relatively low amounts of anionic surfactants (which tend to relatively high foaming, but also cause relatively strong irritation) with relatively less irritating surfactants, such as non-ionic and / or amphoteric surfactants active substances (see, for example, US patent No. 4726915). Another technique for creating mild cleansing compositions is a combination of anionic surfactants with amphoteric or cationic compounds to form surfactant complexes (see, for example, US Pat. Nos. 4,443,362; 4,726,915; 4,186,113; and 4,110,263). Soft cleansing compositions produced by both of these methods tend to have relatively low foaming and cleansing characteristics, which is unfavorable. Another technique described in Librizzi et. al. (in U.S. Patent Application Publication 20050075256 A1) discusses the use of a composition comprising both a hydrophobic modified polymer and a surfactant to provide a cleaning composition with low irritating properties.
Несмотря на это, заявители изобретения сознавали необходимость для дополнительных методик для предоставления композиций со сниженными раздражающими свойствами и способов с уменьшенным раздражающим воздействием на кожу и/или глаза. В дополнение, в некоторых вариантах осуществления заявители изобретения сознавали необходимость в композициях не только мягких для кожи и/или глаз, но дополнительно проявляющих требуемые пенообразующие свойства и/или другие требующиеся эстетические характеристики.Despite this, the applicants of the invention recognized the need for additional techniques to provide compositions with reduced irritating properties and methods with reduced irritating effects on the skin and / or eyes. In addition, in some embodiments, applicants have recognized the need for compositions that are not only soft for the skin and / or eyes, but additionally exhibit the required foaming properties and / or other required aesthetic characteristics.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯSUMMARY OF THE INVENTION
Настоящее изобретение предоставляет композиции для личной гигиены, которые преодолевают недостатки предшествующего уровня техники и обладают относительно низкими раздражающими свойствами, связанными с ними. В частности, заявители изобретения раскрывают, что некоторые полимеризированные поверхностно-активные вещества могут быть использованы для существенного преимущества в создании композиций, обладающих низкими раздражающими свойствами, и в некоторых вариантах осуществления сочетания дополнительных выгодных эстетических и других свойств.The present invention provides personal care compositions that overcome the disadvantages of the prior art and have relatively low irritating properties associated with them. In particular, the inventors disclose that certain polymerized surfactants can be used to provide a significant advantage in creating compositions having low irritating properties, and in some embodiments combining additional beneficial aesthetic and other properties.
В соответствии с одним аспектом настоящее изобретение предоставляет композицию для личной гигиены, содержащую полимеризированное поверхностно-активное вещество с низкой степенью полимеризации, имеющее PMOD% менее чем 90%.In accordance with one aspect, the present invention provides a personal care composition comprising a polymerized low polymerization surfactant having a PMOD% of less than 90%.
В другом аспекте изобретения предоставлена композиция, содержащая полимеризированное поверхностно-активное вещество с низкой степенью полимеризации, композиции, имеющие величину TEP приблизительно 3 или более.In another aspect of the invention, there is provided a composition comprising a polymerized low polymerization surfactant, compositions having a TEP value of about 3 or more.
В еще одном аспекте изобретения предоставлены способы производства композиций для личной гигиены, включающие сочетание полимеризированного поверхностно-активного вещества, имеющего PMOD% менее чем приблизительно 90% с, по меньшей мере, одним другим компонентом для личной гигиены для получения композиции, обладающей CMID% менее чем приблизительно 90%.In yet another aspect of the invention, methods are provided for manufacturing personal care compositions, comprising combining a polymerized surfactant having a PMOD% of less than about 90% with at least one other personal care component to produce a composition having a CMID% of less than approximately 90%.
В еще одном аспекте изобретения заявители изобретения предоставляют способ лечения кожи, волос или вагинальной области, способ, включающий нанесение на кожу, волосы или область влагалища композиции, содержащий полимеризованное поверхностно-активное вещество с низкой степенью полимеризации, имеющее PMOD% менее чем приблизительно 90%.In yet another aspect of the invention, Applicants provide a method for treating a skin, hair, or vaginal region, a method comprising applying to a skin, hair, or vaginal region a composition comprising a low polymerized polymerized surfactant having a PMOD% of less than about 90%.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙBRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS
Фиг.1 представляет собой графическое изображение теоретического распределения мицелл по размерам для композиций настоящего изобретения и композиций предшествующего уровня техники. Figure 1 is a graphical representation of the theoretical size distribution of micelles for compositions of the present invention and compositions of the prior art.
ОПИСАНИЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫХ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯDESCRIPTION OF PREFERRED EMBODIMENTS
Все проценты, перечисленные в настоящем документе, представляют собой мас.%, если специально не указано иначе.All percentages listed in this document represent wt.%, Unless specifically indicated otherwise.
Использованный в данном документе термин «полимеризированное поверхностно-активное вещество» означает какой-либо полимер, содержащий повторяющиеся звенья, которые амфифильны, т.е. повторяющиеся звенья содержат, по меньшей мере, одну гидрофильную часть и, по меньшей мере, одну гидрофобную часть.As used herein, the term “polymerized surfactant” means any polymer containing repeating units that are amphiphilic, i.e. the repeating units contain at least one hydrophilic part and at least one hydrophobic part.
«Повторяющееся звено», таким образом, определяют как наименьшее сочетание химических частиц (например, ионов или атомов), которые повторяются периодически для создания полимера. Полимеризированные поверхностно-активные вещества могут быть наглядно обрисованы как число поверхностно-активных структур (т.е. амфифильных структур), которые соединены полимерным скелетом (ссылка на Anton, Р. Köberle, P.; Laschewsky, A. Makromol. Сhem., 1993, 194, 1-27).A “repeating unit” is thus defined as the smallest combination of chemical particles (eg, ions or atoms) that are repeated periodically to create a polymer. Polymerized surfactants can be visually depicted as the number of surface active structures (i.e., amphiphilic structures) that are connected by a polymer skeleton (reference to Anton, P. Köberle, P .; Laschewsky, A. Makromol. Chem., 1993 , 194, 1-27).
Как будет ясно понято специалистом в данной области, термин «гидрофильный фрагмент» представляет собой какую-либо анионную, катионную, цвиттерионную или неионную группу, которая является полярной и, в общем случае, водорастворимой. Неограничивающие примеры включают анионные группы, такие как сульфат, сульфонат, карбоксилат, фосфат, фосфонаты; катионные группы, такие как аммоний, включая моно-, ди- и триалкиламмониевые разновидности, пиридиний, имидазолиний, амидиний, поли(этилениминий); цвиттерионные группы, такие как аммониоалкилсульфонат, аммониоалкилкарбоксилат, амфоацетат; и неионные группы, такие как гидроксил, сульфонил, поли(этиленокси).As will be clearly understood by a person skilled in the art, the term "hydrophilic moiety" is any anionic, cationic, zwitterionic or nonionic group that is polar and, in general, water soluble. Non-limiting examples include anionic groups such as sulfate, sulfonate, carboxylate, phosphate, phosphonates; cationic groups such as ammonium, including mono-, di- and trialkylammonium species, pyridinium, imidazolinium, amidinium, poly (ethyleneiminium); zwitterionic groups such as ammonioalkyl sulfonate, ammonioalkyl carboxylate, amphoacetate; and nonionic groups such as hydroxyl, sulfonyl, poly (ethyleneoxy).
«Гидрофобный фрагмент», таким образом, определяют как неполярную, в общем случае, нерастворимую в воде группу, содержащую семь или более атомов углерода. Некоторые предпочтительные гидрофобные фрагменты включают фрагменты, содержащие приблизительно восемь или более атомов углерода, более предпочтительно приблизительно 10 или более атомов углерода. Некоторые отдельные предпочтительные гидрофобные фрагменты включают те фрагменты, которые обладают от приблизительно 8 до приблизительно 12 атомов углерода. Неограничивающие примеры гидрофобных групп включают какие-либо ненасыщенные или насыщенные линейные, разветвленные, циклические или ароматические виды углеводородов, содержащие более чем пять атомов углерода. Функциональные группы, которые могут быть включены в гидрофобную группу, представляют собой, например, простые и сложные эфиры, кетоновую, амидную, карбонатную, уретановую, карбаматную или ксантановую функциональные группы.A “hydrophobic moiety” is thus defined as a non-polar, generally water-insoluble group containing seven or more carbon atoms. Some preferred hydrophobic moieties include moieties containing about eight or more carbon atoms, more preferably about 10 or more carbon atoms. Some particular preferred hydrophobic moieties include those moieties that have from about 8 to about 12 carbon atoms. Non-limiting examples of hydrophobic groups include any unsaturated or saturated linear, branched, cyclic or aromatic hydrocarbons containing more than five carbon atoms. Functional groups that can be included in a hydrophobic group are, for example, ethers and esters, ketone, amide, carbonate, urethane, carbamate or xanthan functional groups.
Как определено в данном документе, термин «полимеризованное поверхностно-активное вещество с низкой степенью полимеризации» означает полимеризованное поверхностно-активное вещество, как указано выше, которое дополнительно соответствует следующим критериям (а) и (b): (а) полимеризованное поверхностно-активное вещество имеет, по меньшей мере, приблизительно 7 и менее чем приблизительно 2000 повторяющихся амфифильных звеньев на среднюю массу основы; и (b) амфифильные повторяющиеся звенья содержат, по меньшей мере, приблизительно 10% мол. полимеризованного поверхностно-активного вещества. Примеры некоторых предпочтительных полимеризованных поверхностно-активных веществ с низкой степенью полимеризации включают полимеризованные поверхностно-активные вещества, имеющие от 7 до приблизительно 2000 амфифильных повторяющихся звеньев, такие как полимеризованные поверхностно-активные вещества, которые имеют от 10 до приблизительно 1000 амфифильных повторяющихся звеньев, и еще более предпочтительно от приблизительно 20 до приблизительно 500 амфифильных повторяющихся звеньев. В некоторых вариантах осуществления полимеризованные поверхностно-активные вещества настоящего изобретения с низкой степенью полимеризации предпочтительно содержат, по меньшей мере, приблизительно 25 мольных % амфифильных повторяющихся звеньев.As defined herein, the term “polymerized surfactant with a low degree of polymerization” means a polymerized surfactant, as described above, which further meets the following criteria (a) and (b): (a) polymerized surfactant has at least about 7 and less than about 2000 repeating amphiphilic units per average basis weight; and (b) amphiphilic repeating units contain at least about 10 mol%. polymerized surfactant. Examples of some preferred polymerized surfactants with a low degree of polymerization include polymerized surfactants having from 7 to about 2000 amphiphilic repeating units, such as polymerized surfactants that have from 10 to about 1000 amphiphilic repeating units, and still more preferably from about 20 to about 500 amphiphilic repeating units. In some embodiments, the low polymerized polymerized surfactants of the present invention preferably contain at least about 25 mol% of amphiphilic repeating units.
Как указано выше, заявители изобретения неожиданно раскрыли, что полимеризованные поверхностно-активные вещества подходят для использования в производстве композиций, имеющих относительно низкие раздражающие свойства. В соответствии с некоторыми предпочтительными вариантами осуществления заявители изобретения раскрыли, что полимеризованные поверхностно-активные вещества с низкой степенью полимеризации, имеющие PMOD% (измерено в соответствии с методикой, описанной в данном документе далее и проиллюстрированной примерами) менее чем приблизительно 90%, более предпочтительно менее чем приблизительно 80%, более предпочтительно менее чем приблизительно 50%, и более предпочтительно менее чем приблизительно 40%, успешны в получении композиций, выгодно обладающих относительно низкими раздражающими свойствами, связанными с ними.As indicated above, the inventors have unexpectedly discovered that polymerized surfactants are suitable for use in the manufacture of compositions having relatively low irritating properties. In accordance with some preferred embodiments, applicants have disclosed that polymerized low polymerization surfactants having a PMOD% (measured in accordance with the procedure described hereinafter and illustrated by examples) are less than about 90%, more preferably less more than about 80%, more preferably less than about 50%, and more preferably less than about 40%, are successful in preparing the compositions, advantageously having x relatively low irritating properties associated with them.
Например, заявители указывают, что «величина TEP», присущая отдельной композиции, которая измерена общепринятым способом Trans-Epithelial Permeability Test («ТЕР тест»), как опубликовано в Invittox Protocol номер 86 (май 1994 года), включенным в данный документ посредством ссылки и описанным дополнительно подробно в Примерах, приведенных далее, имеет прямую корреляцию со связанным с композицией раздражением кожи и/или глаз. В частности, композиция с более высокой величиной ТЕР склонна вызывать меньшее раздражение кожи и глаз, связанное с ней, по сравнению с композицией, имеющей более низкую величину TEP, такая композиция вызывает более высокие степени раздражения кожи и глаз.For example, applicants indicate that the “TEP value” inherent in a single composition, which is measured by the generally accepted Trans-Epithelial Permeability Test method, as published in Invittox Protocol No. 86 (May 1994), incorporated herein by reference and described further in detail in the Examples below, has a direct correlation with skin and / or eye irritation associated with the composition. In particular, a composition with a higher TEP value tends to cause less skin and eye irritation associated with it, compared with a composition having a lower TEP value, such a composition causes higher degrees of skin and eye irritation.
Заявители обнаружили, что настоящие композиции имеют на удивление высокую величину ТЕР/более низкое раздражение, связанное с ними. Например, в некоторых вариантах осуществления настоящие композиции имеют величину ТЕР менее чем приблизительно 3 или, более предпочтительно, по меньшей мере, приблизительно 3,5 или более. В некоторых более предпочтительных вариантах осуществления композиции, полученные в соответствии с настоящими способами, обнаруживают величину ТЕР, по меньшей мере, приблизительно 4 или более, более предпочтительно, по меньшей мере, приблизительно 5 или более, еще более предпочтительно, по меньшей мере, приблизительно 6 или более. В некоторых отдельных предпочтительных вариантах осуществления композиции могут по существу обнаруживать такое неожиданное и явное уменьшение степени раздражения, что оценка ТЕР превышает измерительную способность теста, и, таким образом, помечается как «нет утечки».Applicants have found that the present compositions have a surprisingly high TEP / lower irritation associated with them. For example, in some embodiments, the present compositions have a TEP of less than about 3, or more preferably at least about 3.5 or more. In some more preferred embodiments, the compositions prepared in accordance with the present methods exhibit a TEP of at least about 4 or more, more preferably at least about 5 or more, even more preferably at least about 6 or more. In some particular preferred embodiments, the compositions can substantially detect such an unexpected and obvious reduction in the degree of irritation that the TEP rating exceeds the measuring ability of the test, and is thus labeled “no leak”.
Заявители дополнительно раскрывают, что два параметра композиции, (1) «средний мицеллярный гидродинамический диаметр dн», показатель среднего размера мицелл, и в особенности (2) «фракция мицелл с dн<9 нанометров (нм)» предоставляет оценку степени раздражения, которое может быть вызвано композициями, которые содержат поверхностно-активные вещества. Таким образом, заявители обнаружили, что мицеллы поверхностно-активного вещества редко бывают монодисперсными по размеру и агрегационному числу (т.е. среднему количеству молекул поверхностно-активного вещества в отдельной мицелле). Вместо этого, мицеллы поверхностно-активного вещества склонны существовать в виде популяции с распределением по размеру и количеству агрегатов, что обусловливает функции распределения мицелл по размеру, как показано примером в фиг.1. Фиг.1 представляет собой график 10, показывающий функцию распределения по размерам мицелл для типичной общепринятой системы поверхностно-активного вещества, композиции, содержащей лауретсульфат натрия и кокамидопропилбетаин (кривая 11, полученная подбором идеального логарифма нормального распределения для текущих данных, полученных исследованием Сравнительного примера 19). Заявители раскрыли сравнением, что полимеризированные поверхностно-активные вещества настоящего изобретения с низкой степенью полимеризации способны предоставлять распределение мицелл, которое, как иллюстрирует кривая 15, «сдвинуто» в сторону желаемых более крупных мицелл (кривая получена подбором идеального логарифма нормального распределения для текущих данных, полученных исследованием Примера 12).Applicants further disclose that two compositional parameters, (1) “average micellar hydrodynamic diameter d n ”, an average micelle size, and in particular (2) “micelle fraction with d n <9 nanometers (nm)” provides an estimate of the degree of irritation, which may be caused by compositions that contain surfactants. Thus, applicants have found that surfactant micelles are rarely monodisperse in size and aggregation number (i.e., the average number of surfactant molecules in a single micelle). Instead, surfactant micelles tend to exist as a population with a size and number distribution of aggregates, which determines the size distribution function of micelles, as shown by the example in FIG. 1. Figure 1 is a
Соответственно, заявители оценили фракцию относительно маленьких мицелл и средний размер мицелл в композициях настоящего изобретения и в сравнительных композициях, как «CMID%» и «CMIDz» соответственно (оба измерили в соответствии с методиками, описанными в данном документе далее и иллюстрированными Примерами). Как описано подробно ниже в таблице 7, 11 и 14, заявители указали, что композиции настоящего изобретения склонны состоять из фракции маленьких мицелл, т.е. из фракции мицелл с dH<9 нм (в данном документе обозначено как «CMID%»), который является неожиданно низким. В одном варианте осуществления изобретения CMID% композиции составляет менее чем приблизительно 90%, более предпочтительно менее чем приблизительно 80%, еще более предпочтительно менее чем приблизительно 50%, и наиболее предпочтительно менее чем приблизительно 30%.Accordingly, applicants rated the fraction of relatively small micelles and the average micelle size in the compositions of the present invention and in comparative compositions as “CMID%” and “CMIDz”, respectively (both were measured in accordance with the methods described hereinafter and illustrated by the Examples). As described in detail below in tables 7, 11 and 14, applicants have indicated that the compositions of the present invention tend to consist of a fraction of small micelles, i.e. from a micelle fraction with d H <9 nm (indicated herein as “CMID%"), which is unexpectedly low. In one embodiment, the CMID% of the composition is less than about 90%, more preferably less than about 80%, even more preferably less than about 50%, and most preferably less than about 30%.
Для ясности подчеркивают, что CMID% относится к относительному раздражению, связанному со свойством композиции (включая композиции, содержащие полимеризованные поверхностно-активные вещества), в то время как PMOD% относится к относительному раздражению/относительной приемлемости полимеризованного поверхностно-активного вещества для использования в композиции в соответствии с предпочтительными вариантами осуществления изобретения.For clarity, it is emphasized that CMID% refers to the relative irritation associated with the property of the composition (including compositions containing polymerized surfactants), while PMOD% refers to the relative irritation / relative acceptability of the polymerized surfactant for use in the composition in accordance with preferred embodiments of the invention.
Заявители дополнительно обнаружили, что настоящее изобретение дополнительно допускает производство композиций, которые проявляют не только сниженные раздражающие, но также желаемые пенообразующие характеристики. В частности, как детально описано в таблице 3, заявители раскрыли, что не только возможно создать композиции, которые обладают низким раздражающим действием, но указанные композиции также имеют выраженное пенообразование. Например, в некоторых вариантах осуществления композиции настоящих способов имеют величину пенообразования приблизительно 25 мл или более. В некоторых более предпочтительных вариантах осуществления композиции, производимые в соответствии с настоящими способами, проявляют величину пенообразования, по меньшей мере, приблизительно 50 мл и более, более предпочтительно, по меньшей мере, 100 мл.Applicants further found that the present invention further allows for the manufacture of compositions that exhibit not only reduced irritating, but also desirable foaming characteristics. In particular, as described in detail in table 3, the applicants disclosed that it is not only possible to create compositions that have a low irritant effect, but these compositions also have a pronounced foaming. For example, in some embodiments, the compositions of the present methods have a foaming value of about 25 ml or more. In some more preferred embodiments, the compositions produced in accordance with the present methods exhibit foaming of at least about 50 ml or more, more preferably at least 100 ml.
Заявители дополнительно обнаружили, что настоящее изобретение допускает получение композиций, которые проявляют не только сниженные раздражающие, но также желаемые реологические свойства. В частности, заявители раскрыли, что в то время, как некоторые ингредиенты, такие как гидрофобные модифицированные полимеры, имеют тенденцию повышать вязкость и точка текучести, соответствующая композиции, больше при добавлении полимера, полимеризованные поверхностно-активные вещества настоящего изобретения относительно мало влияют на текучесть композиций, к которым они добавлены. Соответственно, в некоторых вариантах осуществления может быть добавлено более высокое количество полимеров настоящего изобретения для более значительного уменьшения раздражения без получения композиции, которая является слишком вязкой для эффективного личного использования.Applicants further found that the present invention allows the preparation of compositions that exhibit not only reduced irritating, but also the desired rheological properties. In particular, applicants have disclosed that while some ingredients, such as hydrophobic modified polymers, tend to increase the viscosity and the yield point corresponding to the composition, more with the addition of the polymer, the polymerized surfactants of the present invention have relatively little effect on the fluidity of the compositions to which they are added. Accordingly, in some embodiments, a higher amount of the polymers of the present invention may be added to more significantly reduce irritation without obtaining a composition that is too viscous for effective personal use.
В добавление, заявители дополнительно неожиданно раскрыли, что в то время как некоторые общепринятые поверхностно-активные вещества становятся более раздражающими при возрастании концентрации поверхностно-активного вещества в композиции до некоторого уровня, полимеризованные поверхностно-активные вещества настоящего изобретения не склонны проявлять подобное неблагоприятное увеличение раздражения при высоких концентрациях. Как показано в таблице 14, можно видеть, что концентрация полимеризованного поверхностно-активного вещества возрастает с 4,8% до 10%, величина CMID% возрастает лишь не намного, и величина ТЕР также является достаточно устойчивой, показывая, что свойства указанных композиций неожиданно «не зависят от дозы».In addition, applicants further unexpectedly disclosed that while some conventional surfactants become more irritant as the concentration of surfactant in the composition increases to a certain level, the polymerized surfactants of the present invention are not likely to exhibit such an adverse increase in irritation when high concentrations. As shown in table 14, it can be seen that the concentration of the polymerized surfactant increases from 4.8% to 10%, the CMID% increases only slightly, and TEP is also quite stable, showing that the properties of these compositions are unexpectedly " not dose-dependent. ”
Какие-либо модификации полимеризованных поверхностно-активных веществ, которые отвечают вышеуказанным критериям, могут быть пригодными для настоящего изобретения. Хотя заявители не хотели быть связанными какой-либо частной теорией, достоверно, что полимеризованные поверхностно-активные вещества, отвечающие вышеуказанным критериям, уменьшают раздражение, связанное с применением композиций для личной гигиены, посредством, по меньшей мере, частичного, предпочтительного образования более крупных мицелл (которые склонны быть менее раздражающими), чем традиционные поверхностно-активные вещества. Полимеризованные поверхностно-активные вещества, подходящие для использования в настоящем изобретении, включают полимеризованные поверхностно-активные вещества различных химических классов и полученные различными путями синтеза. Примеры включают полимеры, имеющие скелет, который в основном содержит множественные связи углерод-углерод, предпочтительно по существу состоит или состоит только из связей углерод-углерод, и полимеры имеют скелет, содержащий множественные связи углерод-гетероатом (как известно специалисту в данной области, скелет означает, в общем случае, часть повторяющихся звеньев в полимере, которые ковалентно связаны с соседними повторяющимися звеньями (в противоположность «боковым группам»). Примеры подходящих полимеров, имеющих скелет, по существу состоящий из углерод-углеродных связей и полимеров, содержащих связи углерод-гетероатом, включают перечисленные далее, так же как и сочетания двух или более из них и т.п.:Any modifications to the polymerized surfactants that meet the above criteria may be suitable for the present invention. Although the applicants did not want to be bound by any particular theory, it is certain that polymerized surfactants meeting the above criteria reduce the irritation associated with the use of personal care compositions by at least partial, preferred formation of larger micelles ( which tend to be less annoying) than traditional surfactants. Polymerized surfactants suitable for use in the present invention include polymerized surfactants of various chemical classes and obtained by various synthesis routes. Examples include polymers having a skeleton that mainly contains multiple carbon-carbon bonds, preferably essentially consists or consists only of carbon-carbon bonds, and polymers have a skeleton containing multiple carbon-carbon bonds (as is known to one skilled in the art, the skeleton means, in general, a portion of the repeating units in a polymer that are covalently linked to adjacent repeating units (as opposed to “side groups"). Examples of suitable polymers having a skeleton are essentially count consisting of carbon-carbon bonds and polymers comprising carbon-heteroatom include listed below, as well as combinations of two or more thereof, etc .:
[I] Полимеры, имеющие скелет, который в основном содержит углерод-углеродные связи, такие как связи, которые могут быть (1) образованы этиленовыми (или ацетиленовыми) ненасыщенными мономерами или (2) поликетонами (во всех подклассах (А)-(D) в данном документе далее, n = от 7 до 2000 и m составляет до 10000).[I] Polymers having a skeleton that mainly contains carbon-carbon bonds, such as bonds that can be (1) formed by ethylene (or acetylene) unsaturated monomers or (2) polyketones (in all subclasses (A) - (D ) hereinafter, n = from 7 to 2000 and m is up to 10000).
Подкласс (А): гомополимеризация предварительно полученных реактивных амфифильных веществ, содержащих этиленовые ненасыщенные функциональные группы (далее в данном документе «EUAH»).Subclass (A): homopolymerization of pre-prepared reactive amphiphilic substances containing ethylenically unsaturated functional groups (hereinafter referred to as “EUAH”).
· в которой R1=R2=H, R3=H или СН3, и R4 содержит амфифильную (Амфил) группу, илиIn which R 1 = R 2 = H, R 3 = H or CH 3, and R 4 contains an amphiphilic (Amphil) group, or
· в которой R1=R2=H, R3 содержит гидрофильную (Нфил) группу и R4 содержит гидрофобную (Нфоб) илиIn which R 1 = R 2 = H, R 3 contains a hydrophilic (Nphil) group and R 4 contains a hydrophobic (Nphob) or
· в которой R1, R3 представляют собой независимо друг от друга Н или СН3, R2 содержит Нфил, и R4 содержит Нфоб группу, илиIn which R 1 , R 3 are independently H or CH 3 , R 2 contains Nfil, and R 4 contains an Nphob group, or
· в которой R1, R4 представляют собой независимо друг от друга Н или СН3, R3 содержит Нфил, и R4 содержит Нфоб группу, илиIn which R 1 , R 4 are independently H or CH 3 , R 3 contains Nphil, and R 4 contains an Nphob group, or
· в которой R2, R3 представляют собой независимо друг от друга Н или СН3, R1 содержит Нфил, и R4 содержит Нфоб группуIn which R 2 , R 3 represent independently from each other H or CH 3 , R 1 contains Nfil, and R 4 contains Nfob group
для получения полимеризованного поверхностного-активного вещества с амфифильным повторяющимся звеном, указанным в скобках непосредственно ниже, и имеющего число повторяющихся звеньев n:to obtain a polymerized surfactant with an amphiphilic repeating unit indicated in parentheses immediately below, and having the number of repeating units n:
Примеры мономеров, успешных для получения данного класса полимеризованных поверхностно-активных веществ, включают:Examples of monomers successful in obtaining this class of polymerized surfactants include:
Анионные:Anionic:
·ω-алкеноаты: например, натрия 11-ундеценоатΩ-alkenoates : e.g. sodium 11-undecenoate
в которой R1=какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов углерода, и М=Н+, NH4 + или какому-либо катиону щелочного металла Группы IA.in which R 1 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 carbon atoms, and M = H + , NH 4 + or any alkali metal cation of Group IA.
· (Мет)акриламидоалкилкарбоксилаты и (мет)акрилоилоксиалкилкарбоксилаты: например натрия 11-акриламидоундеканоат, натрия 11-метакрилоилоксиундеканоат· (Meth) acrylamidoalkylcarboxylates and (meth) acryloxyalkylcarboxylates: for example sodium 11-acrylamidoundecanoate, sodium 11-methacryloyloxyundecanoate
в которой R2=H или СН3, Х=О или NH, R3= какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов углерода и М=Н+, NH4 + или какому-либо катиону щелочного металла Группы IA.in which R 2 = H or CH 3 , X = O or NH, R 3 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 carbon atoms and M = H + , NH 4 + or any alkali metal cation Groups IA.
· (Мет)акриламидоалкилсульфоновые кислоты: например 2-акриламидододецилсульфоновая кислота· (Meth) acrylamidoalkyl sulfonic acid: for example 2-acrylamidododecyl sulfonic acid
в которой R4=H или СН3, Х=О или NH, R5 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов углерода, и М=Н+, NH4 + или какому-либо катиону щелочного металла Группы IA.in which R 4 = H or CH 3 , X = O or NH, R 5 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 carbon atoms, and M = H + , NH 4 + or any alkaline cation Group IA metal.
· Аллилалкилсульфосукцинаты: например натрия аллилдодецилсульфосукцинат (TREM LF-40, Сognis)Allylalkyl sulfosuccinates: e.g. sodium allyldodecyl sulfosuccinate (TREM LF-40, Cognis)
в которой R6 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов углерода и М=Н+, NH4 + или какому-либо катиону щелочного металла Группы IA.in which R 6 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 carbon atoms and M = H + , NH 4 + or any alkali metal cation of Group IA.
Катионные:Cationic:
· Кватернизированные аминоалкил(мет)акриламиды и аминоалкил(мет)акрилаты: например (3-метакриламидопропил)додецилдиметиламмония хлорид, (2-метакрилоилоксиэтил)додецилдиметиламмония хлорид· Quaternized aminoalkyl (meth) acrylamides and aminoalkyl (meth) acrylates: for example (3-methacrylamidopropyl) dodecyldimethylammonium chloride, (2-methacryloyloxyethyl) dodecyldimethylammonium chloride
в которой R7=H или СН3, Х=О или NH, R8 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей 5 или менее атомов углерода, R9=H, CH3, СН2СН3 или СН2СН2ОН, R10= какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов углерода, и Z = какому-либо галоидному аниону Группы VII-A; OR, в которой R7=H или СН3, Х=О или NH, R8 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов углерода, R9, R10 независимо друг от друга представляют собой H, CH3, СН2СН3 или СН2СН2ОН, и Z = какому-либо галоидному аниону Группы VII-Ain which R 7 = H or CH 3 , X = O or NH, R 8 = any linear or branched carbon chain containing 5 or less carbon atoms, R 9 = H, CH 3 , CH 2 CH 3 or CH 2 CH 2 OH, R 10 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 carbon atoms, and Z = any Group VII-A halide anion; OR, in which R 7 = H or CH 3 , X = O or NH, R 8 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 carbon atoms, R 9 , R 10 independently represent H, CH 3 , CH 2 CH 3 or CH 2 CH 2 OH, and Z = any Group VII-A halide anion
· Кватернизированные винилпиридины: например, (4-винил)додецилпиридинбромид· Quaternized vinyl pyridines: for example, (4-vinyl) dodecyl pyridine bromide
в которой R11 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов углерода, и Z = какому-либо галоидному аниону Группы VII-A.in which R 11 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 carbon atoms, and Z = any halogen anion of Group VII-A.
· Алкилдиаллилметиламмония галогениды: например диаллилдодецилметиламмония хлоридAlkyldiallylmethylammonium halides: e.g. diallyldiodecylmethylammonium chloride
в которой R12=H, СН3 или R13, R13 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов углерода, и Z = какому-либо галоидному аниону Группы VII-A.in which R 12 = H, CH 3 or R 13 , R 13 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 carbon atoms, and Z = any halogen anion of Group VII-A.
Цвиттерионные:Zwitterionic:
· Аммониоалканкарбоксилаты: например 2-[(11-(N-метилакриламидил)ундецил)диметиламмонио]ацетатAmmonioalkanecarboxylates: for example 2 - [(11- (N-methylacrylamidyl) undecyl) dimethylammonio] acetate
в которой R14=H или СН3, Х=О или N, R15=H, CH3, СН2СН3 или СН2СН2ОН, R16 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов углерода, R17 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей 5 или менее атомов углерода, и R18 = H, СН3 или отсутствует.in which R 14 = H or CH 3 , X = O or N, R 15 = H, CH 3 , CH 2 CH 3 or CH 2 CH 2 OH, R 16 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 carbon atoms, R 17 = any linear or branched carbon chain containing 5 or less carbon atoms, and R 18 = H, CH 3 or absent.
· Аммониоалкансульфонаты: например, 3-[(11-(метакрилоилоксиундецил)диметиламмонио]пропансульфонатAmmonioalkanesulfonates: for example 3 - [(11- (methacryloyloxyundecyl) dimethylammonio] propanesulfonate
в которой R19=H или СН3, Х=О или N, R20=H, CH3, СН2СН3 или СН2СН2ОН, R21 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов углерода, R22 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей 5 или менее атомов углерода, и R23 = H, СН3 или отсутствует.in which R 19 = H or CH 3 , X = O or N, R 20 = H, CH 3 , CH 2 CH 3 or CH 2 CH 2 OH, R 21 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 carbon atoms, R 22 = any linear or branched carbon chain containing 5 or less carbon atoms, and R 23 = H, CH 3 or absent.
Неионные:Nonionic:
· ω-метоксиполи(этиленокси)алкил-α-(мет)акрилаты: например, ω-метоксиполи(этиленокси)ундецил -α-метакрилатΩ-methoxypoly (ethyleneoxy) alkyl-α- (meth) acrylates: for example, ω-methoxypoly (ethyleneoxy) undecyl -α-methacrylate
в которой R24=H или СН3, Х=О, R25 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов, n представляет собой целое число от приблизительно 4 до приблизительно 800, и R26 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей 5 или менее атомов углеродаin which R 24 = H or CH 3 , X = O, R 25 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 atoms, n is an integer from about 4 to about 800, and R 26 = any either a linear or branched carbon chain containing 5 or less carbon atoms
· ω-алкоксиполи(этиленокси)-α-(мет)акрилаты и ω-алкоксиполи(этиленокси)-α-итаконаты: например, cтеарет-20 метакрилат, цетет-20 итаконатΩ-alkoxypoly (ethyleneoxy) -α- (meth) acrylates and ω-alkoxypoly (ethyleneoxy) -α-itaconates: for example, stearet-20 methacrylate, cetet-20 itaconate
в которой R27=H, СН3 или СН2СООН, Х=О, R28 = какой-либо линейной или разветвленной углеродной цепочке, содержащей более чем 5 атомов, n представляет собой целое число от приблизительно 4 до приблизительно 800.in which R 27 = H, CH 3 or CH 2 COOH, X = O, R 28 = any linear or branched carbon chain containing more than 5 atoms, n is an integer from about 4 to about 800.
Подкласс (В): сополимеризация одного или более предварительно полученных реактивных амфифильных веществ, содержащих этиленовые ненасыщенные функциональные группы, описанных выше, с другими реактивными амфифильными веществами из описанного выше подкласса (А) и/или с одним или более этиленовыми ненасыщенными гидрофильными сополимерами формулы (далее в данном документе «EUAС»):Subclass (B): copolymerization of one or more pre-prepared reactive amphiphilic substances containing ethylene unsaturated functional groups described above with other reactive amphiphilic substances from the above subclass (A) and / or with one or more ethylene unsaturated hydrophilic copolymers of the formula (hereinafter in this document “EUAC”):
· в которой R5=R6=H, R7=H или CH3 и R8 содержит Нфил группу, илиIn which R 5 = R 6 = H, R 7 = H or CH 3 and R 8 contains an Nfil group, or
· в которой R5, R6 независимо друг от друга представляют собой Н или CH3, R7 содержит Нфил группу, и R8 содержит Нфил группуIn which R 5 , R 6 independently represent H or CH 3 , R 7 contains an Nfil group, and R 8 contains an Nfil group
· в которой R5, R7 независимо друг от друга представляют собой Н или CH3, R6 содержит Нфил группу, и R8 содержит Нфил группуIn which R 5 , R 7 independently from each other represent H or CH 3 , R 6 contains Nfil group, and R 8 contains Nfil group
· в которой R6, R7 независимо друг от друга представляют собой Н или CH3, R5 содержит Нфил группу, и R8 содержит Нфил группуIn which R 6 , R 7 independently from each other represent H or CH 3 , R 5 contains Nfil group, and R 8 contains Nfil group
для получения полимеризованного поверхностно-активного вещества с амфифильным повторяющимся звеном, показанным в скобках непосредственно ниже и имеющего количество амфифильных повторяющихся звеньев n и неамфифильных повторяющихся звеньев m:to obtain a polymerized surfactant with an amphiphilic repeating unit shown in brackets immediately below and having the number of amphiphilic repeating units n and non-amphiphilic repeating units m:
Примеры предварительно полученных реактивных амфифильных веществ, содержащих этиленовые ненасыщенные функциональные группы, описаны выше, со ссылкой на (А). Примеры гидрофильных сополимеров, которые могут вступать с ними в реакцию, включаютExamples of pre-prepared reactive amphiphilic substances containing ethylenically unsaturated functional groups are described above with reference to (A). Examples of hydrophilic copolymers that can react with them include
i) неионные: акриламид, N,N-диметилакриламид, N-винилформамид, гидроксиэтил(мет)акрилат, глицерилметакрилат, сукрозы моно(мет)акрилат, ω-метоксиполи(этиленокси)-α-(мет)акрилатi) nonionic: acrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N-vinylformamide, hydroxyethyl (meth) acrylate, glyceryl methacrylate, sucrose mono (meth) acrylate, ω-methoxypoly (ethyleneoxy) -α- (meth) acrylate
ii) анионные: акриловая кислота, 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота, 3-акриламидо-3-метилбутановая кислотаii) anionic: acrylic acid, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, 3-acrylamido-3-methylbutanoic acid
iii) катионные: N,N-диметиламиноэтилметакрилат, N,N-диметилпропил(мет)акриламид, (3-(мет)акриламидпропил)триметиламмония хлорид, диаллилдиметиламмония хлоридiii) cationic: N, N-dimethylaminoethyl methacrylate, N, N-dimethylpropyl (meth) acrylamide, (3- (meth) acrylamidepropyl) trimethylammonium chloride, diallyldimethylammonium chloride
iv) цвиттерионные: 3-[(3-(мет)акриламидпропил)диметиламмонио]пропансульфонат, 3-(3-(мет)акриламидпропил)диметиламмонио)пропионат, 3-(3-(мет)акриламидпропилдиметиламмонио)ацетат.iv) zwitterionic: 3 - [(3- (meth) acrylamidepropyl) dimethylammonio] propanesulfonate, 3- (3- (3- (meth) acrylamidepropyl) dimethylammonio) propionate, 3- (3- (3- (meth) acrylamidepropyldimethylammonio) acetate.
Подкласс (С): полимеризация многофункциональных амфифильных молекул с многофункциональными связывающими веществами (например, постадийная полимеризация акрил(поли)глюкозидов с двухфункциональными связывающими веществами, такими как дикарбоновые кислоты, бис(ацилгалогениды), диизоцианаты, бис(эпоксид)ы или эпихлоргидрины, получая полимеризованное поверхностно-активное вещество с амфифильным повторяющимся звеном, которое показано в скобках непосредственно ниже, и имеет количество амфифильных повторяющихся звеньев n (далее в данном документе «амфифильные вещества с постадийным получением» или «SGA»):Subclass (C): polymerization of multifunctional amphiphilic molecules with multifunctional binders (e.g., stepwise polymerization of acrylic (poly) glucosides with bifunctional binders, such as dicarboxylic acids, bis (acyl halides), diisocyanates, bis (epoxide) s or epichlorohydrins, to produce polymerized a surfactant with an amphiphilic repeating unit, which is shown in brackets immediately below, and has the number of amphiphilic repeating units n (hereinafter the document "amphiphilic substances with stepwise production" or "SGA"):
Подкласс (D): послеполимеризационное модифицирование описанных выше полимеров для предоставления некоторых или всех повторяющихся амфифильных звеньев; получая полимеризованное поверхностно-активное вещество с амфифильным повторяющимся звеном, которое показано в скобках непосредственно ниже, и имеет количество амфифильных повторяющихся звеньев n и неамфифильных повторяющихся звеньев m (далее в данном документе «PPDA»:Subclass (D): post-polymerization modification of the polymers described above to provide some or all of the repeating amphiphilic units; receiving a polymerized surfactant with an amphiphilic repeating unit, which is shown in brackets immediately below, and has the number of amphiphilic repeating units n and non-amphiphilic repeating units m (hereinafter referred to as "PPDA":
Примеры приведены далее:Examples are given below:
v) посредством постполимеризационного модифицирования предоставить повторяющиеся амфифильные звенья:v) through post-polymerization modification provide repeating amphiphilic units:
(а) гидролизом 1:1 чередующихся сополимеров малеинового ангидрида и длинноцепочечных α-олефинов или алкилвиниловых эфиров;(a) 1: 1 hydrolysis of alternating copolymers of maleic anhydride and long chain α-olefins or alkyl vinyl ethers;
(b) раскрытием цикла 1:1 чередующихся сополимеров малеинового ангидрида и длинноцепочечных α-олефинов или алкилвиниловых эфиров аминоалкилсульфоновыми кислотами, аминоалкилкарбоксильными кислотами или диалкиламиноалкиламинами;(b) opening a 1: 1 cycle of alternating copolymers of maleic anhydride and long chain α-olefins or alkyl vinyl ethers with aminoalkyl sulfonic acids, aminoalkyl carboxylic acids or dialkylaminoalkylamines;
vi) посредством постполимеризационного модифицирования включить в состав амфифильные повторяющиеся звенья:vi) incorporate amphiphilic repeating units through post-polymerization modification:
(а) реакцией полимера с повторяющимися звеньями, содержащими гидроксильные функциональные группы, такие как поливиниловый спирт, гидроксиэтилцеллюлоза или декстран, с хлоридами 3-хлоро-2-гидроксипропилалкилдиметиламмония, такими как QUAB 342, 360 и 426 продаваемыми Degussa AG Parsippany, NJ(a) reacting a polymer with repeating units containing hydroxyl functional groups, such as polyvinyl alcohol, hydroxyethyl cellulose or dextran, with 3-chloro-2-hydroxypropylalkyl dimethylammonium chlorides such as QUAB 342, 360 and 426 sold by Degussa AG Parsippany, NJ
(b) частичной кватернизацией поли(4-винилпиридина) с алкилбромидами.(b) partial quaternization of poly (4-vinylpyridine) with alkyl bromides.
Примеры приемлемых полимеризированных поверхностно-активных веществ со скелетом, содержащим связи углерод-гетероатом, включают SGA и PPDA, имеющие описанный скелет, такие как полиэфиры, включая полисахариды, сложные полиэфиры, поликарбонаты, полиангидриды, полиамиды, полиуретаны, полимочевины, полиимиды, полисульфоны, полисульфиды, сочетания двух или более таких веществ и т.п.Examples of suitable polymerized surfactants with a skeleton containing carbon-heteroatom bonds include SGA and PPDA having the described skeleton, such as polyesters, including polysaccharides, polyesters, polycarbonates, polyanhydrides, polyamides, polyurethanes, polyureas, polyimides, polysulfones, polysulfides , combinations of two or more such substances, and the like.
В соответствии с некоторыми предпочтительными вариантами осуществления полимеризованное поверхностно-активное вещество для использования в настоящем изобретении содержит EUAH, такие как поли(натрия аллилдодецилсульфосукцинат), и т.п., EUAC, такие как поли(акриловая кислота со-2-акриламидододецилсульфоновая кислота), поли(натрия аллилдодецилсульфосукцинат-со-акриловая кислота) и т.п., полимеры PPDA со скелетом, содержащим углерод-углеродные связи, такие как сополимеры октадеценового/малеинового ангидрида, сополимеры тетрадеценового/малеинового ангидрида, их производные (включая, например, гидролизированные производные, амидированные производные и т.п.), сочетания двух или более из них и т.п.In accordance with some preferred embodiments, the polymerized surfactant for use in the present invention comprises EUAHs such as poly (sodium allyldodecyl sulfosuccinate) and the like, EUAC such as poly (acrylic acid co-2-acrylamide dodecyl sulfonic acid), poly (sodium allyldodecyl sulfosuccinate-co-acrylic acid) and the like, PPDA polymers with a skeleton containing carbon-carbon bonds, such as octadecene / maleic anhydride copolymers, tetradecene / maleino copolymers acid anhydride, derivatives thereof (including, for example, hydrolyzed derivatives, amidated derivatives, etc.), combinations of two or more of them, and the like.
В некоторых предпочтительных вариантах осуществления полимеризованные поверхностно-активные вещества для использования в настоящем изобретении содержат полимеры с углерод-гетероатомным скелетом, такие как полисахариды, полиэфиры, поликарбонаты, полиангидриды, полиамиды, полиуретаны, полимочевины, полиимиды, полисульфоны, полисульфиды, сочетания двух или более таких веществ. Некоторые предпочтительные полимеры с углерод-гетероатомным скелетом включают полисахариды.In some preferred embodiments, the polymerized surfactants for use in the present invention comprise polymers with a carbon heteroatom skeleton such as polysaccharides, polyesters, polycarbonates, polyanhydrides, polyamides, polyurethanes, polyureas, polyimides, polysulfones, polysulfides, combinations of two or more thereof substances. Some preferred carbon-heteroatom skeleton polymers include polysaccharides.
Молекулярная масса полимеризованного поверхностно-активного вещества не является решающей. В одном варианте осуществления изобретения полимеризованное поверхностно-активное вещество имеет молекулярную массу от приблизительно 3500 до приблизительно 500000. В предпочтительном варианте осуществления полимеризованное поверхностно-активное вещество имеет молекулярную массу от приблизительно 5000 до приблизительно 200000, более предпочтительно от приблизительно 7500 до приблизительно 100000 и наиболее предпочтительно от приблизительно 10000 до приблизительно 50000.The molecular weight of the polymerized surfactant is not critical. In one embodiment, the polymerized surfactant has a molecular weight of from about 3,500 to about 500,000. In a preferred embodiment, the polymerized surfactant has a molecular weight of from about 5,000 to about 200,000, more preferably from about 7,500 to about 100,000, and most preferably from about 10,000 to about 50,000.
Какие-либо количества полимеризованных поверхностно-активных веществ настоящего изобретения, подходящих для получения мицелл с распределением по размерам, могут быть скомбинированы в соответствии с настоящими способами. В соответствии с некоторыми вариантами осуществления полимеризованное поверхностно-активное вещество используют в концентрации от более чем приблизительно 0,1% до приблизительно 30 мас.% активного полимеризованного поверхностно-активного вещества в композиции. Предпочтительно полимеризованное поверхностно-активное вещество представлено в концентрации от приблизительно 0,5 до приблизительно 20%, более предпочтительно от приблизительно 1 до приблизительно 15%, еще более предпочтительно от приблизительно 2 до приблизительно 10% активного полимеризованного поверхностно-активного вещества в композиции. В некоторых других предпочтительных вариантах осуществления композиции настоящего изобретения содержат от приблизительно 0,5 до приблизительно 15%, более предпочтительно от приблизительно 1,5 до приблизительно 10%, еще более предпочтительно от приблизительно 2 до приблизительно 7%, еще более предпочтительно от приблизительно 3 до приблизительно 7% активного полимеризованного поверхностно-активного вещества в композиции.Any amounts of polymerized surfactants of the present invention suitable for the production of micelles with a size distribution can be combined in accordance with the present methods. In some embodiments, the polymerized surfactant is used in a concentration of more than about 0.1% to about 30% by weight of the active polymerized surfactant in the composition. Preferably, the polymerized surfactant is present in a concentration of from about 0.5 to about 20%, more preferably from about 1 to about 15%, even more preferably from about 2 to about 10% of the active polymerized surfactant in the composition. In some other preferred embodiments, the compositions of the present invention comprise from about 0.5 to about 15%, more preferably from about 1.5 to about 10%, even more preferably from about 2 to about 7%, even more preferably from about 3 to approximately 7% of the active polymerized surfactant in the composition.
Композиции, используемые в настоящем изобретении, могут также включать какие-либо различные мономеры поверхностно-активных веществ. «Мономерными поверхностно-активными веществами» обозначают какие-либо поверхностно-активные вещества, которые не отвечают определению «полимеризованного поверхностно-активного вещества», приведенному выше. Мономерные поверхностно-активные вещества могут быть анионными, неионными, амфотерными или катионными, примеры которых подробно изложены далее.The compositions used in the present invention may also include any various monomers of surfactants. "Monomeric surfactants" means any surfactants that do not meet the definition of "polymerized surfactant" above. Monomeric surfactants can be anionic, nonionic, amphoteric or cationic, examples of which are detailed below.
В соответствии с некоторыми вариантами осуществления подходящие анионные поверхностно-активные вещества включают вещества, которые выбраны из следующих классов поверхностно-активных веществ: алкилсульфаты, этерифицированные алкилсульфаты, этерифицированные алкилмоноглицерилсульфаты, алкилсульфонаты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфосукцинаты, этерифицированные алкилсульфосукцинаты, алкилсульфосукцинаматы, алкиламидосульфосукцинаты, алкилкарбоксилаты, этерифицированные алкиламидокарбоксилаты, алкилсукцинаты, жирные ацилсаркозинаты, жирные ациламинокислоты, жирные ацилтаураты, жирные алкилсульфоацетаты, алкилфосфаты и смеси двух или более указанных веществ. Примеры некоторых предпочтительных анионных поверхностно-активных веществ включают:In accordance with some embodiments, suitable anionic surfactants include those selected from the following classes of surfactants: alkyl sulfates, esterified alkyl sulfates, ether sulfonates, alkyl arylsulfonates, alkyl sulfosulfates, ether sulfosulfates, sulfosulfonates alkyl succinates, fatty acylsar cozinates, fatty acyl amino acids, fatty acyl taurates, fatty alkyl sulfoacetates, alkyl phosphates, and mixtures of two or more thereof. Examples of some preferred anionic surfactants include:
алкилсульфаты, имеющие формулуalkyl sulfates having the formula
этерифицированные алкилсульфаты, имеющие формулуesterified alkyl sulfates having the formula
этерифицированные алкилмоноглицеринсульфаты, имеющие формулуesterified alkyl monoglycerol sulfates having the formula
алкилмоноглицеридсульфаты, имеющие формулуalkyl monoglyceride sulfates having the formula
алкилмоноглицеридсульфонаты, имеющие формулуalkyl monoglyceride sulfonates having the formula
алкилсульфонаты, имеющие формулуalkyl sulfonates having the formula
алкиларилсульфонаты, имеющие формулуalkylaryl sulfonates having the formula
алкилсульфосукцинаты, имеющие формулуalkyl sulfosuccinates having the formula
этерифицированные алкилсульфосукцинаты, имеющие формулу:esterified alkyl sulfosuccinates having the formula:
алкилсульфосукцинаматы, имеющие формулу:alkyl sulfosuccinamates having the formula:
алкиламидосульфосукцинаты, имеющие формулу:alkylamidosulfosuccinates having the formula:
алкилкарбоксилаты, имеющие формулу:alkyl carboxylates having the formula:
этерифицированные алкиламидокарбоксилаты, имеющие формулу:esterified alkylamide carboxylates having the formula:
алкилсукцинаты, имеющие формулу:alkyl succinates having the formula:
жирные ацилсаркозинаты, имеющие формулу:fatty acyl sarcosinates having the formula:
жирные ациламинокислоты, имеющие формулу:fatty acylamino acids having the formula:
жирные ацилтаураты, имеющие формулу:fatty acyltaurates having the formula:
жирные алкилсульфоацетаты, имеющие формулу:fatty alkyl sulfoacetates having the formula:
алкилфосфаты, имеющие формулу:alkyl phosphates having the formula:
в которыхin which
R' представляет собой алкилгруппу, имеющую от приблизительно 7 до приблизительно 22, и предпочтительно от приблизительно 7 до приблизительно 16 атомов углерода,R 'represents an alkyl group having from about 7 to about 22, and preferably from about 7 to about 16 carbon atoms,
R1' представляет собой алкилгруппу, имеющую от приблизительно 1 до приблизительно 18, и предпочтительно от приблизительно 8 до приблизительно 14 атомов углерода,R 1 'represents an alkyl group having from about 1 to about 18, and preferably from about 8 to about 14 carbon atoms,
R2' представляет собой заместитель природной или синтетической l-аминокислоты,R 2 'represents a substituent of a natural or synthetic l-amino acid,
Х' выбран из группы, состоящей из ионов щелочного металла, ионов щелочноземельного металла, ионов аммония и ионов аммония, замещенных от приблизительно 1 до приблизительно 3 заместителями, каждый из заместителей может быть одинаковым или различным и выбран из группы, состоящей из алкилгрупп, имеющих от 1 до 4 атомов углерода и гидроксиалкилгрупп, имеющих от приблизительно 2 до приблизительно 4 атомов углерода иX 'is selected from the group consisting of alkali metal ions, alkaline earth metal ions, ammonium ions and ammonium ions substituted with from about 1 to about 3 substituents, each of the substituents may be the same or different and selected from the group consisting of alkyl groups having from 1 to 4 carbon atoms and hydroxyalkyl groups having from about 2 to about 4 carbon atoms and
v представляет собой целое число от 1 до 6;v is an integer from 1 to 6;
w представляет собой целое число от 0 до 20;w is an integer from 0 to 20;
и их смесей.and mixtures thereof.
Какие-либо различные неионные поверхностно-активные вещества подходят для использования в настоящем изобретении. Примеры подходящих неионных поверхностно-активных веществ включают, но не ограничены перечисленным, спирты жирных кислот или амидэтоксилаты, моноглицеридэтоксилаты, этерифицированные сорбитанэтоксилаты, алкилполигликозиды, их смеси и т.п. Некоторые предпочтительные неионные поверхностно-активные вещества включают полиоксиэтиленовые производные эфира многоатомных спиртов, в которых полиоксиэтиленовое производное эфира многоатомного спирта (1) получено из (а) жирной кислоты, содержащей от приблизительно 8 до приблизительно 22, и предпочтительно от приблизительно 10 до приблизительно 14 атомов углерода, и (b) многоатомный спирт выбран из сорбита, сорбитана, глюкозы, α-метилглюкозида, полиглюкозы, имеющей в среднем от приблизительно 1 до приблизительно 3 остатков глюкозы на молекулу, глицерина, пентаэритрита и их смесей, (2) содержит в среднем от приблизительно 10 до приблизительно 120 и предпочтительно от приблизительно 20 до приблизительно 80 звеньев оксиэтилена; и (3) имеет в среднем от приблизительно 1 до приблизительно 3 остатков жирной кислоты на моль полиоксиэтиленового производного эфира многоатомного спирта. Примеры таких предпочтительных полиоксиэтиленовых производных эфиров многоатомных спиртов включают, но не ограничены перечисленным, PEG-80 сорбитанлаурат и Polysorbate 20. PEG-80 сорбитанлаурат, который представляет собой сорбитанмоноэфир лауриновой кислоты, этоксилированный в среднем приблизительно 80 молями оксида этилена, продается Uniqema, Чикаго, Иллинойс под торговым названием «Atlas G-4280». Polysorbate 20, который представляет собой лауратмоноэфир смеси сорбита и ангидридов сорбита, конденсированных приблизительно 20 молями оксида этилена, продается ICI Surfactants, Уилмингтон, Делавэр под торговым названием «Tween 20».Any various non-ionic surfactants are suitable for use in the present invention. Examples of suitable nonionic surfactants include, but are not limited to, fatty acid alcohols or amide ethoxylates, monoglyceride ethoxylates, esterified sorbitan ethoxylates, alkyl polyglycosides, mixtures thereof, and the like. Some preferred non-ionic surfactants include polyoxyethylene ester derivatives of polyhydric alcohols in which the polyoxyethylene ester derivative of polyhydric alcohol (1) is derived from (a) a fatty acid containing from about 8 to about 22, and preferably from about 10 to about 14 carbon atoms and (b) a polyhydric alcohol is selected from sorbitol, sorbitan, glucose, α-methylglucoside, polyglucose having an average of about 1 to about 3 glucose residues per mole kulu, glycerol, pentaerythritol and mixtures thereof, (2) contains on average from about 10 to about 120 and preferably from about 20 to about 80 units of hydroxyethylene; and (3) has an average of about 1 to about 3 fatty acid residues per mole of polyoxyethylene ester of a polyhydric alcohol. Examples of such preferred polyoxyethylene ester derivatives of polyhydric alcohols include, but are not limited to, PEG-80 sorbitan laurate and Polysorbate 20. PEG-80 sorbitan laurate, which is lauric acid sorbitan monoester, ethoxylated on average with approximately 80 moles of ethylene oxide, sold by Uniqema, Chicago, I under the trade name Atlas G-4280. Polysorbate 20, which is a laurate mono-ester of a mixture of sorbitol and sorbitol anhydrides condensed with approximately 20 moles of ethylene oxide, is sold by ICI Surfactants, Wilmington, Delaware under the trade name “Tween 20”.
Другой класс подходящих неионных поверхностно-активных веществ включает длинноцепочечные алкилглюкозиды или полиглюкозиды, которые представляют собой продукты конденсации (а) длинноцепочечного спирта, содержащего от приблизительно 6 до приблизительно 22, и предпочтительно от приблизительно 8 до приблизительно 14 атомов углерода, с (b) глюкозой или содержащим глюкозу полимером. Предпочтительные глюкозиды представляют собой децилглюкозиды, которые являются продуктами конденсации децилового спирта с полимером глюкозы и продается Cognis Corporation Амблер, Пенсильвания под торговым названием «Plantaren 2000».Another class of suitable non-ionic surfactants includes long chain alkyl glucosides or polyglucosides, which are the condensation products of (a) a long chain alcohol containing from about 6 to about 22, and preferably from about 8 to about 14 carbon atoms, with (b) glucose or glucose-containing polymer. Preferred glucosides are decyl glucosides, which are condensation products of decyl alcohol with a glucose polymer and are sold by Cognis Corporation Ambler, PA under the trade name "Plantaren 2000".
Какие-либо различные амфотерные поверхностно-активные вещества подходят для использования в настоящем изобретении. Как использовано в данном документе, термин «амфотерные» будет означать: 1) молекулы, которые содержат и кислотный и щелочной центры, такие как, например, аминокислота, содержащая и амино- (щелочная) и кислотную (например, карбоксильную кислоту, кислотную) функциональные группы; или 2) цвиттерионные молекулы, которые имеют и положительный и отрицательный заряды в одной и той же молекуле. Заряды последних могут быть или зависимыми или независимыми от рН композиции. Примеры цвиттерионных веществ включают, но не ограничены перечисленным, алкилбетаины и амидоалкилбетаины. Амфотерные поверхностно-активные вещества раскрыты в данном документе без подсчета ионов. Специалист в данной области ясно понимает, что в условиях рН композиции настоящего изобретения, амфотерные поверхностно-активные вещества либо электрически нейтральны, так как обладают положительным и отрицательным зарядами, либо имеют противоположные ионы, такие как ионы щелочного металла, щелочноземельного металла или аммония.Any various amphoteric surfactants are suitable for use in the present invention. As used herein, the term “amphoteric” will mean: 1) molecules that contain both acidic and alkaline centers, such as, for example, an amino acid containing both amino (alkaline) and acidic (eg, carboxylic acid, acidic) functional groups or 2) zwitterionic molecules that have both positive and negative charges in the same molecule. The charges of the latter can be either dependent or independent of the pH of the composition. Examples of zwitterionic substances include, but are not limited to, alkyl betaines and amidoalkyl betaines. Amphoteric surfactants are disclosed herein without ion counting. The person skilled in the art clearly understands that under the pH conditions of the composition of the present invention, amphoteric surfactants are either electrically neutral, as they have positive and negative charges, or have opposite ions, such as alkali metal, alkaline earth metal or ammonium ions.
Примеры амфотерных поверхностно-активных веществ, подходящих для использования в настоящем изобретении, включают, но не ограничены перечисленным, амфокарбоксилаты, такие как алкиламфоацетаты (моно или ди); алкилбетаины; амидоалкилбетаины; амидоалкилсультаины; амфофосфаты; фосфорилированные имидазолины, такие как фосфобетаины пирофосфобетаины; карбоксиалкилалкилполиамины; алкилиминодипропионаты; алкиламфоглицинаты (моно или ди); алкиламфопропионаты (моно или ди); N-алкил β-аминопропионовые кислоты; алкилполиаминокарбоксилаты; и их смеси.Examples of amphoteric surfactants suitable for use in the present invention include, but are not limited to, amphocarboxylates, such as alkylamphoacetates (mono or di); alkyl betaines; amidoalkyl betaines; amidoalkylsultaines; amphophosphates; phosphorylated imidazolines such as phosphobetaines pyrophosphobetaines; carboxyalkylalkylpolyamines; alkyl iminodipropionates; alkyl amphoglycinates (mono or di); alkyl amphopropionates (mono or di); N-alkyl β-aminopropionic acids; alkyl polyaminocarboxylates; and mixtures thereof.
Примеры подходящих амфотерных карбоксильных соединений включают соединения, имеющие формулу:Examples of suitable amphoteric carboxyl compounds include compounds having the formula:
А-СОNН(СН2)хN+R5R6R7 A-CONH (CH 2 ) x N + R 5 R 6 R 7
в которойwherein
А представляет собой алкильную или алкенилгруппу с числом атомов углерода от приблизительно 7 до приблизительно 21, например от приблизительно 10 до приблизительно 16;A represents an alkyl or alkenyl group with the number of carbon atoms from about 7 to about 21, for example from about 10 to about 16;
х представляет собой целое число от приблизительно 2 до приблизительно 6;x is an integer from about 2 to about 6;
R5 представляет собой водород или карбоксиалкилгруппу, содержащую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода;R 5 represents hydrogen or a carboxyalkyl group containing from about 2 to about 3 carbon atoms;
R6 представляет собой гидроксиалкилгруппу, содержащую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода или группу, имеющую формулу:R 6 represents a hydroxyalkyl group containing from about 2 to about 3 carbon atoms or a group having the formula:
R8-О-(СН2)nСО2 - R 8 —O— (CH 2 ) n CO 2 -
в которой R8 представляет собой алкиленгруппу, имеющую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода и n составляет 1 или 2; иin which R 8 represents an alkylene group having from about 2 to about 3 carbon atoms and n is 1 or 2; and
R7 представляет собой карбоксиалкилгруппу, содержащую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода;R 7 represents a carboxyalkyl group containing from about 2 to about 3 carbon atoms;
Примеры подходящих алкилбетаинов включают соединения, имеющие формулу:Examples of suitable alkyl betaines include compounds having the formula:
В-N+R9R10(СН2)pСО2 - B-N + R 9 R 10 (CH 2 ) p CO 2 -
в которойwherein
В представляет собой алкильную или алкенилгруппу с числом атомов углерода от приблизительно 8 до приблизительно 22, например от приблизительно 8 до приблизительно 16;B represents an alkyl or alkenyl group with carbon atoms from about 8 to about 22, for example from about 8 to about 16;
R9 и R10 каждая независимо представляет собой алкил или гидроксиалкилгруппу, имеющую от приблизительно 1 до приблизительно 4 атомов углерода; иR 9 and R 10 each independently represents an alkyl or hydroxyalkyl group having from about 1 to about 4 carbon atoms; and
р представляет собой 1 или 2.p represents 1 or 2.
Предпочтительные бетаины для использования в настоящем изобретении представляют собой лаурилбетаин, продаваемый Albright & Wilson, Ltd. Уэст-Мидлендс, Соединенное Королевство, как «Empigen BB/J».Preferred betaines for use in the present invention are lauryl betaine sold by Albright & Wilson, Ltd. West Midlands, United Kingdom, as "Empigen BB / J".
Примеры подходящих амидоалкилбетаинов включают соединения, имеющие формулу:Examples of suitable amidoalkyl betaines include compounds having the formula:
D-CO-NH(СН2)q-N+R11R12(СН2)mСО2 - D-CO-NH (CH 2 ) q -N + R 11 R 12 (CH 2 ) m CO 2 -
в которойwherein
D представляет собой алкильную или алкенилгруппу с числом атомов углерода от приблизительно 7 до приблизительно 21, например от приблизительно 7 до приблизительно 15;D represents an alkyl or alkenyl group with the number of carbon atoms from about 7 to about 21, for example from about 7 to about 15;
R11 и R12, каждая независимо друг от друга, представляет собой алкил или гидроксиалкилгруппу, имеющую от приблизительно 1 до приблизительно 4 атомов углерода; иR 11 and R 12 , each independently of one another, is an alkyl or hydroxyalkyl group having from about 1 to about 4 carbon atoms; and
q представляет собой целое число от приблизительно 2 до приблизительно 6; и m представляет собой 1 или 2.q is an integer from about 2 to about 6; and m is 1 or 2.
Один амидоалкилбетаин представляет собой кокамидопропилбетаин, продаваемый Degussa Goldschmidt Chemical Corporation Хоупуэлл, Вирджиния под торговым названием «Tegobetaine L7».One amidoalkyl betaine is cocamidopropyl betaine sold by Degussa Goldschmidt Chemical Corporation Houpwell, Virginia under the trade name "Tegobetaine L7".
Примеры подходящих амидоалкилсультаинов включают соединения, имеющие формулуExamples of suitable amidoalkylsultaines include compounds having the formula
в которойwherein
Е представляет собой алкильную или алкенилгруппу с числом атомов углерода от приблизительно 7 до приблизительно 21, например от приблизительно 7 до приблизительно 15;E represents an alkyl or alkenyl group with the number of carbon atoms from about 7 to about 21, for example from about 7 to about 15;
R14 и R15, каждая независимо, представляет собой алкил или гидроксиалкилгруппу, имеющую от приблизительно 1 до приблизительно 4 атомов углерода; иR 14 and R 15 each independently represents an alkyl or hydroxyalkyl group having from about 1 to about 4 carbon atoms; and
r представляет собой целое число от приблизительно 2 до приблизительно 6; иr is an integer from about 2 to about 6; and
R13 представляет собой алкилен или гидроксиалкилен-группу с числом атомов углерода от приблизительно 2 до приблизительно 3.R 13 represents an alkylene or hydroxyalkylene group with a carbon number of from about 2 to about 3.
В одном варианте осуществления амидоалкилсультаин представляет собой кокамидопропилгидроксисультаин, продаваемый Rhodia Inc. Сranbury, Нью-Джерси, под торговым названием «Mirataine CBS».In one embodiment, the amidoalkylsulfaine is cocamidopropylhydroxysultaine sold by Rhodia Inc. Cranbury, NJ, under the trade name "Mirataine CBS".
Примеры подходящих амфофосфатных соединений включают соединения, имеющие формулу:Examples of suitable amphophosphate compounds include compounds having the formula:
в которой G представляет собой алкильную или алкенилгруппу, имеющую от приблизительно 7 до приблизительно 21 атомов углерода, например от приблизительно 7 до приблизительно 15;in which G represents an alkyl or alkenyl group having from about 7 to about 21 carbon atoms, for example from about 7 to about 15;
s представляет собой целое число от приблизительно 2 до приблизительно 6;s is an integer from about 2 to about 6;
R16 представляет собой водород или карбоксиалкилгруппу, содержащую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода;R 16 represents hydrogen or a carboxyalkyl group containing from about 2 to about 3 carbon atoms;
R17 представляет собой гидроксиалкилгруппу, содержащую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода или группу, имеющую формулу:R 17 represents a hydroxyalkyl group containing from about 2 to about 3 carbon atoms or a group having the formula:
R19-О-(СН2)tСО2 - R 19 —O— (CH 2 ) t CO 2 -
в которой wherein
R19 представляет собой алкиленгруппу или гидроксиалкиленгруппу, имеющую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода и R 19 represents an alkylene group or a hydroxyalkylene group having from about 2 to about 3 carbon atoms and
t составляет 1 или 2; иt is 1 or 2; and
R18 представляет собой алкиленгруппу или гидроксиалкиленгруппу, содержащую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода.R 18 represents an alkylene group or a hydroxyalkylene group containing from about 2 to about 3 carbon atoms.
В одном варианте осуществления амфофосфатные соединения представляют собой натрия лауроамфо PG-ацетат фосфат, продаваемый Uniqema, Чикаго, Иллинойс под торговым названием «Monateric 1023» и который раскрыт в патенте США 4380637, внесенном в данный документ ссылкой.In one embodiment, the amphophosphate compounds are sodium lauroampho PG acetate phosphate sold by Uniqema, Chicago, Illinois under the trade name "Monateric 1023" and which is disclosed in US Pat. No. 4,380,637, incorporated herein by reference.
Примеры подходящих фосфобетаинов включают соединения, имеющие формулу:Examples of suitable phosphobetaines include compounds having the formula:
в которой Е, r, R1, R2 и R3 указаны выше. В одном варианте осуществления соединения фосфобетаинов раскрыты в патенте США № 4215064, 4617414 и 4233192, которые внесены в данный документ ссылкой.in which E, r, R 1 , R 2 and R 3 are indicated above. In one embodiment, the phosphobetaine compounds are disclosed in US Pat. Nos. 4,215,064, 4,617,414 and 4,233,192, which are incorporated herein by reference.
Примеры подходящих пирофосфобетаинов включают соединения, имеющие формулу:Examples of suitable pyrophosphobetaines include compounds having the formula:
в которой Е, r, R1, R2 и R3 указаны выше. В одном варианте осуществления соединения пирофосфобетаинов раскрыты в патенте США № 4382036, 4372869 и 4617414, которые внесены в данный документ ссылкой.in which E, r, R 1 , R 2 and R 3 are indicated above. In one embodiment, pyrophosphobetaine compounds are disclosed in US Pat. Nos. 4,382,036, 4,372,869 and 4,617,414, which are incorporated herein by reference.
Примеры подходящих карбоксиалкилалкилполиаминов включают вещества, имеющие формулу:Examples of suitable carboxyalkylalkylpolyamines include substances having the formula:
в которойwherein
l представляет собой алкильную или алкенилгруппу, имеющую от приблизительно 8 до приблизительно 22 атомов углерода, например от приблизительно 8 до приблизительно 16;l represents an alkyl or alkenyl group having from about 8 to about 22 carbon atoms, for example from about 8 to about 16;
R22 представляет собой карбоксиалкилгруппу, имеющую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода;R 22 represents a carboxyalkyl group having from about 2 to about 3 carbon atoms;
R21 представляет собой алкиленгруппу, имеющую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода; иR 21 represents an alkylene group having from about 2 to about 3 carbon atoms; and
u представляет собой целое число от приблизительно 1 до приблизительно 4.u is an integer from about 1 to about 4.
Классы катионных поверхностно-активных веществ, которые подходят для использования в настоящем изобретении, включают четвертичные алкилы (моно, ди или три), четвертичные бензилы, четвертичные сложные эфиры, четвертичные этоксилированные соединения, алкиламины и их смеси, в которых алкилгруппы имеют от приблизительно 6 до приблизительно 30 атомов углерода, предпочтительно имеют от приблизительно 8 до приблизительно 22 атомов углерода.Classes of cationic surfactants that are suitable for use in the present invention include quaternary alkyls (mono, di or three), quaternary benzyls, quaternary esters, quaternary ethoxylated compounds, alkyl amines and mixtures thereof, in which the alkyl groups have from about 6 to about 30 carbon atoms, preferably have from about 8 to about 22 carbon atoms.
Какие-либо количества мономерного поверхностно-активного вещества, подходящего для производства композиции, содержащей фракцию мицелл малого размера, могут быть скомбинированы в соответствии с настоящими способами. Например, количество мономерных поверхностно-активных веществ, использованных в настоящем изобретении, может составлять от приблизительно 0,1 до приблизительно 30%, более предпочтительно от приблизительно 0,5 до приблизительно 20%, еще более предпочтительно от приблизительно 1 до приблизительно 15% всего мономерного поверхностно-активного вещества в композиции, и еще более предпочтительно от приблизительно 2% до приблизительно 10%.Any amounts of a monomeric surfactant suitable for the manufacture of a composition containing a small micelle fraction can be combined in accordance with the present methods. For example, the amount of monomeric surfactants used in the present invention may be from about 0.1 to about 30%, more preferably from about 0.5 to about 20%, even more preferably from about 1 to about 15% of the total monomeric surfactants in the composition, and even more preferably from about 2% to about 10%.
Какие-либо относительные количества полимеризованного поверхностно-активного вещества и мономерного поверхностно-активного вещества, подходящего для производства композиции, содержащей фракцию мицелл малого размера, могут быть скомбинированы в соответствии с настоящими способами. В соответствии с некоторыми вариантами осуществления композиция содержит полимеризованное поверхностно-активное вещество в соотношении от приблизительно 0,1:1 до приблизительно 5:1, и предпочтительно от приблизительно 0,25:1 до приблизительно 3:1 к сумме всех мономерных поверхностно-активных веществ.Any relative amounts of polymerized surfactant and monomeric surfactant suitable for the manufacture of a composition containing a small micelle fraction can be combined in accordance with the present methods. In some embodiments, the composition comprises a polymerized surfactant in a ratio of from about 0.1: 1 to about 5: 1, and preferably from about 0.25: 1 to about 3: 1 to the sum of all monomeric surfactants .
В добавление к мономерным поверхностно-активным веществам, композиции настоящего изобретения могут содержать какие-либо другие различные ингредиенты, традиционно используемые в композициях личной гигиены («компоненты личной гигиены»). Указанные другие ингредиенты без ограничения включают один или более из перламутровых или опалесцирующих веществ, сгустителей, мягчительных веществ, вторичных кондиционеров, увлажнителей, хелатирующих веществ, активных веществ, эксфолиантов и добавок, которые улучшают внешний вид, наполняют и придают запах композициям, таких как красители, отдушки, консерванты, рН коррегирующие вещества и т.п.In addition to monomeric surfactants, the compositions of the present invention may contain any other various ingredients traditionally used in personal care compositions (“personal care components”). These other ingredients include, but are not limited to, one or more pearlescent or opacifying agents, thickeners, emollients, secondary conditioners, moisturizers, chelating agents, active substances, exfoliants and additives that enhance the appearance, fill and odor compositions, such as dyes, perfumes, preservatives, pH corrective substances, etc.
Какие-либо доступные в продаже перламутровые и опалесцирующие вещества, которые могут суспендировать нерастворимые в воде добавки, такие как кремний, и/или которые обозначают для пользователей, что конечный продукт представляет собой кондиционирующий шампунь, подходят для использования в настоящем изобретении. Перламутровые и опалесцирующие вещества могут быть представлены в количестве, исходя из общей массы композиции, от приблизительно 1 до приблизительно 10 процентов, например от приблизительно 1,5 до приблизительно 7 процентов, или от приблизительно 2 до до приблизительно 5 процентов. Примеры подходящих перламутровых и опалесцирующих веществ включают, но не ограничены перечисленным, сложные моно- и диэфиры (а) жирных кислот, имеющие от приблизительно 16 до приблизительно 22 атомов углерода и (b) или этилен или пропиленгликоль; сложные моно- и диэфиры (а) жирных кислот, имеющие от приблизительно 16 до приблизительно 22 атомов углерода и (b) полиалкиленгликоль формулы: НО-(JО)а-Н, в которой J представляет собой алкиленгруппу, имеющую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода; и а представляет собой 2 или 3; жирные спирты, содержащие от приблизительно 16 до приблизительно 22 атомов углерода; жирные сложные эфиры, имеющие формулу КСООСН2L, в которой L и К независимо друг от друга содержат от приблизительно 15 до приблизительно 21 атомов углерода; неорганические твердые вещества, нерастворимые в композиции шампуня, и их смеси.Any commercially available pearlescent and opacifying agents that can suspend water-insoluble additives, such as silicon, and / or which indicate to users that the final product is a conditioning shampoo, are suitable for use in the present invention. Pearlescent and opacifying agents can be present in an amount based on the total weight of the composition, from about 1 to about 10 percent, for example from about 1.5 to about 7 percent, or from about 2 to about 5 percent. Examples of suitable pearlescent and opacifying agents include, but are not limited to, mono- and diesters of (a) fatty acids having from about 16 to about 22 carbon atoms and (b) either ethylene or propylene glycol; mono- and diesters of (a) fatty acids having from about 16 to about 22 carbon atoms and (b) a polyalkylene glycol of the formula: HO- (JO) a —H, in which J is an alkylene group having from about 2 to about 3 carbon atoms; and a represents 2 or 3; fatty alcohols containing from about 16 to about 22 carbon atoms; fatty esters having the formula COOCOCH 2 L, in which L and K independently from each other contain from about 15 to about 21 carbon atoms; inorganic solids insoluble in the shampoo composition, and mixtures thereof.
Перламутровое и опалесцирующее вещества могут быть введены в мягкое моющее средство в виде предварительно созданной, стабилизированной водной дисперсии, такой как продаваемая Cognis Corporation, Амблер, Пенсильвания, под торговым названием «Euperlan PK-3000». Указанное вещество представляет собой сочетание дистеарата гликоля (сложный диэфир этиленгликоля и стеариновой кислоты), Laureth-4 (СН3(СН2)10СН2(ОСН2СН2)4ОН) и кокамидопропилбетаина и могут быть в соотношении мас.% от приблизительно 25 до приблизительно 30: приблизительно 3 до приблизительно 15: приблизительно 20 до приблизительно 25 соответственно.Pearlescent and opacifying agents can be incorporated into a mild detergent in the form of a pre-created, stabilized aqueous dispersion, such as sold by Cognis Corporation, Ambler, PA, under the trade name "Euperlan PK-3000". The specified substance is a combination of glycol distearate (ethylene glycol diester and stearic acid), Laureth-4 (CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 (OCH 2 CH 2 ) 4 OH) and cocamidopropyl betaine and can be in a ratio of wt.% From approximately 25 to about 30: about 3 to about 15: about 20 to about 25, respectively.
Любые имеющиеся в продаже загустители, которые способны обеспечить соответствующую вязкость композициям для личной гигиены, подходят для использования в настоящем изобретении. Если используют загустители, то они могут быть, например, представлены в количестве, достаточном для повышения вязкости композиции по Брукфильду до величины от приблизительно 500 до приблизительно 10000 сантипуаз. Примеры подходящих загустителей без ограничения включают сложные моно- и диэфиры 1) полиэтиленгликоля, имеющие формулу: НО-(СН2СН2О)ZН, в которой z представляет собой целое число от приблизительно 3 до приблизительно 200; и 2) жирных кислот, содержащих от приблизительно 16 до приблизительно 22 атомов углерода; сложные эфиры жирных кислот этоксилированных полиолов; этоксилированные производные сложных моно- и диэфиров жирных кислот и глицерина; гидроксиалкилцеллюлозу; алкилцеллюлозу; гидроксиалкилалкилцеллюлозу; гидрофобномодифицированные, щелочные, способные к набуханию эмульсии (HASE); гидрофобномодифицированные этоксилированные уретаны (HEUR); ксантановую или гуаровую камеди; и их смеси. Предпочтительные загустители включают сложный эфир полиэтиленгликоля и более предпочтительно PEG-150 дистеарат, который продается Stepan Company Нортфильд, Иллинойс или Comiel, S.p.А. Болонья, Италия под торговым названием «PEG 6000 DS».Any commercially available thickeners that are capable of providing an appropriate viscosity to personal care compositions are suitable for use in the present invention. If thickeners are used, they can, for example, be presented in an amount sufficient to increase the viscosity of the Brookfield composition to from about 500 to about 10,000 centipoise. Examples of suitable thickeners include, but are not limited to, mono- and diesters of 1) polyethylene glycol having the formula: HO- (CH 2 CH 2 O) Z H, in which z is an integer from about 3 to about 200; and 2) fatty acids containing from about 16 to about 22 carbon atoms; fatty acid esters of ethoxylated polyols; ethoxylated derivatives of mono- and diesters of fatty acids and glycerol; hydroxyalkyl cellulose; alkyl cellulose; hydroxyalkylalkyl cellulose; hydrophobically modified, alkaline, swellable emulsions (HASE); hydrophobically modified ethoxylated urethanes (HEUR); xanthan or guar gum; and mixtures thereof. Preferred thickeners include polyethylene glycol ester, and more preferably PEG-150 distearate, which is sold by Stepan Company Northfield, Illinois or Comiel, SpA. Bologna, Italy under the trade name "PEG 6000 DS".
Какие-либо различные имеющиеся в продаже вторичные кондиционеры, такие как летучие силиконы, которые обеспечивают волосам дополнительные свойства, такие как блеск, подходят для использования в настоящем изобретении. Летучее силиконовое кондиционирующее вещество имеет точку закипания при атмосферном давлении меньше чем 220°С. Летучий силиконовый кондиционер может быть представлен в количестве от приблизительно 0 до приблизительно 3 процентов, например, от приблизительно 0,25 до приблизительно 2,5 процентов или от приблизительно 0,5 до приблизительно 1,0 процента, исходя из общей массы композиции. Примеры приемлемых летучих силиконов без ограничения включают полидиметилсилоксан, полидиметилциклосилоксан, гексаметилдисилоксан, жидкие циклометиконы, такие как полидиметилциклосилоксан, продаваемый Dow Corning Corporation, Мидлэнд, Мичиган под торговым названием «DC-345», или их смесями, и предпочтительно включают жидкие циклометиконы. Другие подходящие вторичные кондиционеры включают катионные полимеры, включая поликватерниум, катионный гуар и т.п.Any of the various commercially available secondary conditioners, such as volatile silicones, which provide hair with additional properties, such as shine, are suitable for use in the present invention. Volatile silicone conditioning agent has a boiling point at atmospheric pressure of less than 220 ° C. A volatile silicone conditioner may be present in an amount of from about 0 to about 3 percent, for example, from about 0.25 to about 2.5 percent, or from about 0.5 to about 1.0 percent, based on the total weight of the composition. Examples of suitable volatile silicones include, but are not limited to, polydimethylsiloxane, polydimethylcyclosiloxane, hexamethyldisiloxane, liquid cyclomethicones such as polydimethylcyclosiloxane sold by Dow Corning Corporation, Midland, MI under the trade name "DC-345", or mixtures thereof, and preferably include liquid cycloethanes. Other suitable secondary conditioners include cationic polymers, including polyquaternium, cationic guar, and the like.
Какие-либо имеющиеся в продаже увлажнители, которые способны обеспечить увлажняющие и кондиционирующие свойства композициям для личной гигиены, подходят для использования в настоящем изобретении. Увлажнитель может быть представлен в количестве от приблизительно 0 до приблизительно 10 процентов, например, от приблизительно 0,5 до приблизительно 5 процентов или от приблизительно 0,5 до приблизительно 3 процентов, исходя из общей массы композиции. Примеры приемлемых увлажнителей без ограничения включают 1) водорастворимые жидкие полиолы, выбранные из группы, содержащей глицерин, пропиленгликоль, гексиленгликоль, бутиленгликоль, дипропиленгликоль, полиглицерины и их смеси; 2) полиалкиленгликоль формулы: HO-(R″О)b-Н, в которой R″ представляет собой алкиленгруппу, имеющую от приблизительно 2 до приблизительно 3 атомов углерода и b представляет собой целое число от приблизительно 2 до приблизительно 10; 3) простой полиэтиленгликолевый эфир метилглюкозы, имеющий формулу СН3-С6Н10О5-(ОСН2СН2)с-ОН, в которой с представляет собой целое число от приблизительно 5 до приблизительно 25; 4) мочевину; и 5) их смеси, предпочтительным является увлажнитель с глицерином.Any commercially available moisturizers that are capable of providing moisturizing and conditioning properties to personal care compositions are suitable for use in the present invention. The humectant may be present in an amount of from about 0 to about 10 percent, for example, from about 0.5 to about 5 percent, or from about 0.5 to about 3 percent, based on the total weight of the composition. Examples of suitable humectants include, but are not limited to: 1) water soluble liquid polyols selected from the group consisting of glycerol, propylene glycol, hexylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol, polyglycerols, and mixtures thereof; 2) a polyalkylene glycol of the formula: HO- (R ″ O) b -H, in which R ″ is an alkylene group having from about 2 to about 3 carbon atoms and b is an integer from about 2 to about 10; 3) methylglucose polyethylene glycol ether having the formula CH 3 —C 6 H 10 O 5 - (OCH 2 CH 2 ) c —OH, in which c is an integer from about 5 to about 25; 4) urea; and 5) mixtures thereof, a glycerin humectant is preferred.
Примеры подходящих хелатирующих веществ включают вещества, которые защищают и сохраняют композиции изобретения. Предпочтительно хелатирующе вещество представляет собой этилендиаминтетрауксусную кислоту («EDTA»), и более предпочтительной является тетранатрий EDTA, продаваемый Dow Corning Company, Мидлэнд, Мичиган под торговым названием «Versene 100XL» и представленный в количестве от приблизительно 0 до приблизительно 0,5 процентов или от приблизительно 0,05 до приблизительно 0,25 процентов, исходя из общей массы композиции.Examples of suitable chelating agents include those that protect and preserve the compositions of the invention. Preferably, the chelating agent is ethylenediaminetetraacetic acid ("EDTA"), and tetrasodium EDTA sold by the Dow Corning Company, Midland, MI under the trade name "Versene 100XL" and presented in an amount of from about 0 to about 0.5 percent or from from about 0.05 to about 0.25 percent, based on the total weight of the composition.
Приемлемые консерванты включают, например, парабены, разновидности четвертичного аммония, феноксиэтанол, бензоаты, DMDM гидантоин и представлены в композиции в количестве от приблизительно 0 до приблизительно 1 процента или от приблизительно 0,05 до приблизительно 0,5 процентов, исходя из общей массы композиции.Suitable preservatives include, for example, parabens, quaternary ammonium species, phenoxyethanol, benzoates, DMDM hydantoin and are present in the composition in an amount of from about 0 to about 1 percent, or from about 0.05 to about 0.5 percent, based on the total weight of the composition.
Полимеризованное поверхностно-активное вещество, необязательные мономерные поверхностно-активные вещества и необязательные другие компоненты композиции могут быть скомбинированы в соответствии с настоящим изобретение общепринятыми способами сочетания двух или более жидкостей или твердых веществ. Например, одна или более композиций, состоящих в основном или состоящих из, по меньшей мере, одного полимеризованного поверхностно-активного вещества и одной или более композиций, состоящих в основном или состоящих из воды, мономерных поверхностно-активных веществ или приемлемых ингредиентов могут быть сочетаны сливанием, смешиванием, добавлением каплями, пипеткой или насосом и т.п., одной композиции, содержащей полимеризованное поверхностно-активное вещество в или с другим в каком-либо порядке, используя какие-либо общепринятое оборудование, такое как механическая перемешивающая вертушка, лопасти и т.п.The polymerized surfactant, optional monomeric surfactants and optional other components of the composition can be combined in accordance with the present invention by conventional methods of combining two or more liquids or solids. For example, one or more compositions consisting mainly or consisting of at least one polymerized surfactant and one or more compositions consisting mainly or consisting of water, monomeric surfactants or acceptable ingredients may be combined by pouring by mixing, dropping, pipetting or pumping and the like, one composition containing the polymerized surfactant in or with another in any order using any conventional equipment vanie, such as mechanical mixing chopper blades, etc.
Способы настоящего изобретения могут дополнительно содержать какие-либо различные стадии для смешивания или введения в состав одного или более необязательных компонентов, описанных в данном документе выше, с или в композицию, содержащую полимеризованное поверхностно-активное вещество или до, после или одновременно со стадией сочетания, описанной выше. В то время как в некоторых вариантах осуществления порядок смешивания не важен, предпочтительно в других вариантах осуществления предварительное смешивание некоторых компонентов, таких как отдушки или неионное поверхностно-активное вещество до добавления таких компонентов в композицию, содержащую полимеризованное поверхностно-активное вещество.The methods of the present invention may further comprise any various steps for mixing or incorporating one or more of the optional components described hereinabove with or into a composition containing a polymerized surfactant or before, after, or simultaneously with, the combination step, described above. While in some embodiments, the mixing order is not important, it is preferable in other embodiments to pre-mix certain components, such as perfumes or non-ionic surfactants, before adding such components to the composition containing the polymerized surfactant.
рН настоящих композиций не является решающим, но может быть в интервале, который не вызывает раздражения кожи, таком как от приблизительно 5 до приблизительно 7. Вязкость композиций личной гигиены не является решающей, хотя они могут иметь консистенцию крема, или лосьона, или геля.The pH of the present compositions is not critical, but may be in a range that does not cause skin irritation, such as from about 5 to about 7. The viscosity of personal care compositions is not critical, although they may have the consistency of a cream, or lotion, or gel.
Настоящие композиции могут быть композициями с различными фазами, но предпочтительно могут быть водными растворами или, с другой стороны, включать внешнюю водную фазу (например, водная фаза представляет собой наибольшую внешнюю фазу композиции). По существу композиции настоящего изобретения могут быть эмульсиями масло-в-воде, которые стойки при хранении, которые не теряют стабильность фазы или не «разбиваются» при хранении в стандартных условиях (22°С, 50% относительная влажность) в течение недели или более при изготовлении.The present compositions can be compositions with different phases, but preferably can be aqueous solutions or, on the other hand, include an external aqueous phase (for example, the aqueous phase represents the largest external phase of the composition). Essentially, the compositions of the present invention can be oil-in-water emulsions that are shelf stable, which do not lose phase stability or do not “break” when stored under standard conditions (22 ° C., 50% relative humidity) for a week or more at manufacture.
В некоторых вариантах осуществления композиции, изготовленные с помощью настоящего изобретения, предпочтительно использованы как или в изделиях для личной гигиены для обработки или очищения, по меньшей мере, части человеческого тела. Примеры некоторых предпочтительных изделий для личной гигиены включают различные изделия, подходящие для нанесения на кожу, волосы, и/или вагинальную область тела, такие как шампуни, очищающие средства для рук, лица и тела, добавки в ванну, гели, лосьоны, кремы и т.п. Как обсуждается выше, заявители неожиданно открыли, что настоящие способы предоставляют продукты для личной гигиены, обладающие уменьшенным раздражающим действием на кожу и/или глаза и в некоторых вариантах осуществления одно или более необходимых свойств, таких как пенообразование, текучесть и действенность, даже при высоких концентрациях поверхностно-активного вещества.In some embodiments, compositions made using the present invention are preferably used as or in personal care products to treat or cleanse at least a portion of the human body. Examples of some preferred personal care products include various products suitable for application to the skin, hair, and / or vaginal area of the body, such as shampoos, cleansers for the hands, face and body, bath additives, gels, lotions, creams, etc. .P. As discussed above, applicants have unexpectedly discovered that the present methods provide personal care products having reduced irritating effects on the skin and / or eyes and, in some embodiments, one or more necessary properties, such as foaming, fluidity, and potency, even at high concentrations surfactant.
Настоящее изобретение предоставляет способы лечения и/или очищения человеческого тела, включая контактирование, по меньшей мере, части тела с композицией настоящего изобретения. Некоторые предпочтительные способы включают контактирование кожи, волос и/или области влагалища с композицией настоящего изобретения для очищения такой области и/или лечения такой области при некоторых различных состояниях, включая, но не ограничиваясь перечисленным, акне, морщины, дерматиты, сухость, мышечную боль, зуд и т.п. В некоторых предпочтительных вариантах осуществления стадия контактирования включает нанесение композиции настоящего изобретения на человеческую кожу, волосы или область влагалища.The present invention provides methods of treating and / or purifying a human body, including contacting at least a portion of the body with a composition of the present invention. Some preferred methods include contacting the skin, hair and / or vaginal area with the composition of the present invention to cleanse such an area and / or treat such an area in several different conditions, including, but not limited to, acne, wrinkles, dermatitis, dryness, muscle pain, itching, etc. In some preferred embodiments, the contacting step comprises applying the composition of the present invention to human skin, hair, or a vaginal region.
Очищающие способы настоящего изобретения могут дополнительно включать какие-либо различные дополнительные, необязательные стадии, связанные общепринятым образом с очищением волос и кожи, включая, например, стадии вспенивания, смывания и т.п.The cleansing methods of the present invention may further include any various additional, optional steps associated in a conventional manner with hair and skin cleansing, including, for example, foaming, rinsing, and the like.
ПРИМЕРЫEXAMPLES
Нижеперечисленные исследования проницаемости через кожу («ТЕТ»), динамического отражения света и пенообразования использовали в настоящих способах и в нижеперечисленных Примерах. В частности, как описано выше, исследование ТЕТ использовали для определения, когда композиция уменьшает раздражение в соответствии с настоящим изобретением; тест динамического отражения света может быть использован для определения пригодности частично полимеризованного поверхностно-активного вещества (например, PMOD%) или композиции (например CMID%); и исследование пенообразования может быть использовано для определения способности композиции обеспечивать высокие уровни пены, часто желательные для очищающих композиций.The following studies of skin permeability (“TET”), dynamic light reflection and foaming were used in the present methods and in the Examples listed below. In particular, as described above, the TET study was used to determine when the composition reduces irritation in accordance with the present invention; dynamic light reflection test can be used to determine the suitability of a partially polymerized surfactant (eg, PMOD%) or composition (eg CMID%); and foaming studies can be used to determine the ability of a composition to provide high levels of foam, often desirable for cleansing compositions.
Если не указано иначе, количества ингредиентов в Примере и Сравнительные композиции, указанные в таблицах, выражены в мас.% /мас. ингредиентов, исходя из общей массы композиции.Unless otherwise indicated, the amounts of ingredients in the Example and Comparative Compositions indicated in the tables are expressed in wt.% / Wt. ingredients based on the total weight of the composition.
Исследование чрескожной проницаемости («ТЕТ исследование»):Study of percutaneous permeability ("TET study"):
Раздражение глаз и/или кожи рассчитывают для данной композиции в соответствии с Протоколом Invittox номер 86, «Анализ чрескожной проницаемости (ТЕР)», как сформулировано в Протоколе Invittox номер 86 (май 1994 года), внесенного в данный документ ссылкой. В общем случае раздражение кожи и/или глаз, которое может вызвать продукт, может быть оценено определением воздействия на проницаемость клеточного слоя, как оценили протеканием флуоресцирующего вещества через слой. Монослои Madin-Darby клеток почки собаки (MDCK) вырастили до сплошного монослоя на микропористых вставках в 24-ячеистой пластине, содержащей среду или буфер для анализа в нижележащих ячейках. Способность продукта вызывать раздражение оценена измерением повреждения барьера проницаемости в клеточном монослое за 15 минут воздействия для разведений продукта. Повреждение барьера исследовано количеством флуоресцеина натрия, который протек в нижнюю ячейку после 30 минут, что определяют спектрофотометрией. Протекание флуоресцеиннатрия отображают против концентрации исследуемого вещества для определения ЕС50 (концентрация исследуемого вещества, которая вызывает 50% максимума утечки красителя, т.е. 50% повреждения барьера проницаемости). Более точные оценки отображены формулами мягкости.Eye and / or skin irritation is calculated for this composition in accordance with Invittox Protocol No. 86, Percutaneous Permeability Analysis (TER), as set forth in Invittox Protocol No. 86 (May 1994), incorporated herein by reference. In general, the irritation of the skin and / or eyes that the product may cause can be assessed by determining the effect on the permeability of the cell layer, as evaluated by the flow of a fluorescent substance through the layer. Monolayers of Madin-Darby dog kidney cells (MDCK) were grown to a continuous monolayer on microporous inserts in a 24-mesh plate containing medium or buffer for analysis in the underlying cells. The ability of the product to cause irritation was assessed by measuring damage to the permeability barrier in the cell monolayer after 15 minutes of exposure for dilutions of the product. Damage to the barrier was studied by the amount of fluorescein sodium that flowed into the lower cell after 30 minutes, which was determined by spectrophotometry. The flow of fluorescein sodium is displayed against the concentration of the analyte to determine the EC 50 (concentration of the test substance that causes 50% of the maximum leakage of the dye, i.e. 50% damage to the permeability barrier). More accurate estimates are displayed by softness formulas.
Воздействие на слой MDCK клеток, выращенных на микропористой мембране, для исследуемого образца представляет собой модель для начального процесса, который возникает при контакте раздражителя с глазами. In vivo, самый удаленный слой корнеального эпителия, образует барьер избирательной проницаемости вследствие наличия плотных контактов между клетками. При воздействии раздражающего вещества плотные соединения разделяются, таким образом исчезает барьер проницаемости. Жидкость ингибирует нижележащие слои эпителия и стромы, вызывая отделение коллагеновой пластинки, приводя к помутнению. ТЕР анализ измеряет влияние раздражающего вещества на повреждение плотных контактов между клетками в слоя MDCK клеток, выращенных на микропористой вставке. Повреждение оценивают спектрофотометрией, измерением количества маркирующего красителя (флуоресцеин натрия), который просачивается через клеточный слой и микропористую мембрану в нижележащую ячейку.The effect on the layer of MDCK cells grown on a microporous membrane for the test sample is a model for the initial process that occurs when the irritant comes in contact with the eyes. In vivo, the outermost layer of the corneal epithelium, forms a barrier to selective permeability due to the presence of tight contacts between cells. When exposed to an irritating substance, the dense compounds are separated, thus the permeability barrier disappears. The fluid inhibits the underlying layers of the epithelium and stroma, causing the collagen plate to separate, resulting in clouding. TEP analysis measures the effect of an irritating substance on damage to tight junctions between cells in an MDCK layer of cells grown on a microporous insert. Damage is assessed by spectrophotometry, by measuring the amount of marking dye (sodium fluorescein) that seeps through the cell layer and microporous membrane into the underlying cell.
Исследование динамического рассеивания света («DLS исследование»):Dynamic light scattering study (“DLS study”):
Динамическое рассеивание света (DLS, также известное как Фотонная Корреляционная Спектроскопия или PCS) представляет собой хорошо известный способ для определения среднего размера мицелл (измеряют как гидродинамический диаметр, dH) и распределения частиц по размеру (исчерпывающая информация о методике может быть найдена в ISO13321:1996(Е)). Гидродинамический размер, измеренный DLS, определяют как размер гипотетической твердой сферы, которая диффундирует таким же образом, как и измеряемая частица. В частности, мицеллярные продукты представляют собой динамические (вращающиеся), сольватированные продукты, которые могут быть изотропными (сферическими) или анизотропными (например, эллипсоидными или цилиндрическими) по форме. Поэтому диаметр, вычисленный из диффузионных свойств мицелл, будет показывать видимый размер динамической гидратированной/сольватированной частицы; отсюда терминология «гидродинамический диаметр». Мицеллярные растворы для определения dн мицелл предпочтительно получают разведением композиций до 3,0% их начальной концентрации 0,1 мкм-фильтрованной деионизированной водой, полученной фильтрационной системой Millipore-Q. (Целевое разведение до 3,0% выбрано так, как оно находится в пределах обычного интервала концентраций 1,0%-10% растворов, с которыми сталкиваются во время использования несмываемых композиций для личной гигиены. Целевое разведение также находится в интервале разведений, используемых в ТЕР исследовании). Образцы перемешивают в вихревой мешалке при 1000 об/мин пять минут и затем допускается оставление на ночь перед анализом. Образцы пропускают через 0,2 мкм Anatop-Plus шприцевой фильтр в обеспыленные одноразовые акриловые куветы определенного размера и запечатывают.Dynamic light scattering (DLS, also known as Photon Correlation Spectroscopy or PCS) is a well-known method for determining the average micelle size (measured as the hydrodynamic diameter, d H ) and the particle size distribution (comprehensive information about the technique can be found in ISO13321: 1996 (E)). The hydrodynamic size measured by DLS is defined as the size of a hypothetical solid sphere that diffuses in the same way as the particle being measured. In particular, micellar products are dynamic (rotating), solvated products that can be isotropic (spherical) or anisotropic (for example, ellipsoidal or cylindrical) in shape. Therefore, the diameter calculated from the diffusion properties of the micelles will show the apparent size of the dynamic hydrated / solvated particles; hence the terminology "hydrodynamic diameter". Micellar solutions for determining d n micelles are preferably obtained by diluting the compositions to 3.0% of their initial concentration with 0.1 μm-filtered deionized water obtained by the Millipore-Q filtration system. (A target dilution of up to 3.0% is selected as it falls within the usual concentration range of 1.0% -10% solutions encountered when using indelible personal care compositions. Target dilution is also in the dilution range used in TEP study). Samples are mixed in a vortex mixer at 1000 rpm for five minutes and then allowed to stand overnight before analysis. Samples are passed through a 0.2 μm Anatop-Plus syringe filter into dust-free disposable acrylic ditches of a certain size and sealed.
Образцы исследуют использованием Zetasizer Nano ZS DLS оборудованием (Malvern Instruments, Inc., Southborough, МА), производя операцию при 25,0°С. Образцы должны достигать минимальной скорости подсчета 100000 подсчетов в секунду (срs) для точного определения dн мицелл и распределения мицелл по размеру. Для образцов со скоростью подсчета ниже указанного минимума концентрация образца может быть постепенно повышена (т.е. меньше разведен) до достижения минимальной скорости подсчета или, в некоторых случаях, образец может быть использован в неразбавленном виде. Величину d н мицелл и распределение мицелл по размеру вычисляют использованием Dispersion Technology Software (DTS) v4.10 комплектацией (Malvern Instruments, Inc., Southborough, МА), которое вычисляет Z-средний d н мицелл в соответствии с ISO13321 способом исследования. Величина среднего d н мицелл указана в данном документе как Z-средний d н мицелл. Указанная величина d н мицелл представляет собой среднее значение трех отдельных измерений. Плотность распределения размера частиц, вычисленная DTS Software, представляет собой подсчет фракции мицелл, имеющих величину d н мицелл в пределах ограничения размера.Samples were examined using Zetasizer Nano ZS DLS equipment (Malvern Instruments, Inc., Southborough, MA), performing an operation at 25.0 ° C. Samples must achieve a minimum count rate of 100,000 counts per second (ss) to accurately determine d n micelles and micelle size distribution. For samples with a counting rate below the specified minimum, the concentration of the sample can be gradually increased (i.e., less diluted) until a minimum counting rate is reached, or, in some cases, the sample can be used undiluted. The value of d n micelles and the distribution of micelles by size are calculated using Dispersion Technology Software (DTS) v4.10 bundle (Malvern Instruments, Inc., Southborough, MA), which calculates the Z-average d n micelles in accordance with ISO13321 research method. The value of the average d n micelles is indicated herein as the Z-average d n micelles. The indicated value of d n micelles is the average of three separate measurements. The particle size distribution density calculated by DTS Software is a count of the micelle fraction having d n micelles within the size limit.
Добавки имеют относительно большую величину d н (т.е. больше, чем приблизительно 200 нм) по сравнению с мицеллярными веществами, например, полимерные модификаторы текучести с высокой МW, полимерные кондиционеры, опалесцирующие частицы, (микро)эмульсии гидрофобных мягчителей, силиконовые (микро)эмульсии и т.д., обычно добавляемые в композиции для личной гигиены, содержащие мицеллярные вещества. Для специалистов в области DLS очевидно, что такие немицеллярные вещества будут проявлять интенсивность рассеивания света в большей степени, чем относительно меньшие мицеллярные вещества в разведенном образце. Интенсивность рассеивания таких веществ будет подавлять сигнал рассеивания мицеллярных веществ, таким образом мешая точному определению d н мицелл. Обычно указанный тип помех будет приводить к ошибочно завышенной измеренной величине d н мицелл. Для избегания таких помех наиболее предпочтительно измерять d н мицелл композиции в отсутствие добавок, имеющих величину d н больше, чем приблизительно 200 нм. Специалисты в области DLS подтвердят, что добавки, имеющие большую величину d н, должны быть отделены от образца фильтрацией или ультрацентрифугированием перед определением d н мицелл образца. В качестве альтернативы может также быть использована более высокая степень анализа DLS данных, используя Dispersion Technology Software (DTS) v4.10 комплектацию, для предоставления высокой разрешающей способности и точного определения d н мицелл в присутствии немицеллярных видов отражателей.Additives have a relatively large d n (i.e., greater than approximately 200 nm) compared to micellar substances, for example, high MW polymer flow modifiers, polymer conditioners, opalescent particles, (micro) emulsions of hydrophobic softeners, silicone (micro ) emulsions, etc., typically added to personal care compositions containing micellar substances. It is obvious to DLS experts that such non-micellar substances will exhibit more light scattering intensity than the relatively smaller micellar substances in the diluted sample. The scattering intensity of such substances will suppress the scattering signal of micellar substances, thereby interfering with the accurate determination of d n micelles. Typically, this type of interference will lead to an erroneously high measured value of d n micelles. To avoid such interference, it is most preferable to measure the d n micelles of the composition in the absence of additives having a d n value greater than about 200 nm. DLS experts will confirm that additives having a large d n value should be separated from the sample by filtration or ultracentrifugation before determining d n micelles of the sample. Alternatively, a higher degree of DLS data analysis can also be used, using the Dispersion Technology Software (DTS) v4.10 bundle, to provide high resolution and accurate determination of d n micelles in the presence of non-micellar reflectors.
В соответствии с вышерасположенным описанием и как показано далее в Примерах, «PMOD%» и «PMODz-среднее», связанные с полимеризованным поверхностно-активным веществом, вычислены посредством получения модели композиции, содержащей приблизительно 4,8 мас.% полимеризованного поверхностно-активного вещества, 0,3 мас.% сочетания натрия метил- (и) натрия пропил- (и) натрия этилпарабена (такого как продукт, продаваемый как Nipasept Sodium), 0,25 мас.% тетранатрия EDTA (такого как Versene 100 XL), с q.s. воды, и используя DLS анализ для измерения фракции мицелл, имеющих d н менее, чем 9 нм в конечной модели композиции (PMOD%) и z-средний d н мицелл, связанный с ним (PMODz-среднее). Заявители обнаружили, что в некоторых вариантах осуществления исследуемое полимеризованное поверхностно-активное вещество может быть несовместимо с вышеуказанной модельной композицией. Поэтому если, и не только если, получение вышеуказанной модельной композиции вызывает образование двух отдельных жидких фаз и/или осаждение полимерного поверхностно-активного вещества, тогда методика PMOD% и PMODz-среднее включает изготовление композиции, содержащей приблизительно 4,8 мас.% полимеризованного поверхностно-активного вещества, 0,5 мас.% бензоата натрия, 0,25 мас.% тетранатрия EDTA (такого как Versene 100 XL), с q.s. лимонной кислоты до рН 4,8±0,2, с q.s. воды и использование DLS анализа для измерения фракции мицелл, имеющих d н менее чем 9 нм в конечной модели композиции (PMOD%) и z-средний d н мицелл, связанный с ним (PMODz-среднее).In accordance with the above description and as shown in the Examples below, the “PMOD%” and “PMODz-average” associated with the polymerized surfactant are calculated by obtaining a model of the composition containing approximately 4.8 wt.% Of the polymerized surfactant , 0.3 wt.% A combination of sodium methyl- (and) sodium propyl- (and) sodium ethyl paraben (such as a product sold as Nipasept Sodium), 0.25 wt.% Tetrasodium EDTA (such as
Для какой-либо другой композиции (включая немодельные композиции) фракция мицелл с d н менее, чем 9 нм (CMID%) и z-средний d н мицелл (CMIDz-среднее), связанный с ним, измеряют, используя DLS анализ для такой композиции.For any other composition (including non-model compositions), the micelle fraction with d n less than 9 nm (CMID%) and the z-average d n micelles (CMIDz average) associated with it are measured using DLS analysis for such a composition .
Измерение объема пены («Исследование пенообразования»)Foam Volume Measurement (“Foam Study”)
Нижеизложенное исследование пенообразования было выполнено на различных композициях для личной гигиены для определения максимального объема пены, исходя из соответствия настоящему изобретению. Процедуру совершали добавлением 5,0 г модельного раствора, который содержал отдельное исследуемое полимеризованое поверхностно-активное вещество, к 995 г деионизированной воды и смешиванием до однородности. Смесь затем добавили в резервуар для проб Sita R-2000, прибор для исследования пенообразования (продаваемый Future Digital Scientific, Co., Bethpage, NY). Исследуемые параметры были установлены повторять три прогона (серии подсчета=3) по двенадцать циклов встряхиваний (подсчет встряхиваний=12) 250 мл образца (полный объем = 250 мл) в течение 15 секунд времени встряхивания на цикл (время встряхивания=15 секунд) вращением ротора 1000 RPM (вращение=1000) при температуре 30±2°С. Данные объема пенообразования собирали при каждом цикле встряхиваний и определяли среднее и стандартное отклонение трех прогонов. Максимальный объем пенообразования указан для каждого примера как значение после двенадцатого цикла встряхиваний.The following foaming study was carried out on various personal care compositions to determine the maximum volume of foam, based on the compliance of the present invention. The procedure was performed by adding 5.0 g of a model solution, which contained a separate polymerized surfactant to be studied, to 995 g of deionized water and mixing until uniform. The mixture was then added to the Sita R-2000 Sample Tank, a foaming research apparatus (sold by Future Digital Scientific, Co., Bethpage, NY). The test parameters were found to repeat three runs (counting series = 3) of twelve shaking cycles (shaking counting = 12) 250 ml of sample (total volume = 250 ml) for 15 seconds of shaking per cycle (shaking time = 15 seconds) by rotating the rotor 1000 RPM (rotation = 1000) at a temperature of 30 ± 2 ° C. Foaming volume data was collected at each shaking cycle and the mean and standard deviation of the three runs were determined. The maximum amount of foaming is indicated for each example as the value after the twelfth cycle of shaking.
Примеры Е1-Е8: Получение модельных композиций Examples E1-E8: Preparation of Model Compositions
Модельные композиции Примеров с Е1 по Е8 получили смешиванием отдельного поверхностно-активного вещества с другими ингредиентами, соответствующими веществам и количества, указанным в таблице 1:Model compositions of Examples E1 to E8 were obtained by mixing a separate surfactant with other ingredients corresponding to the substances and amounts indicated in table 1:
q.s.- в необходимом количествеMA - maleic anhydride
qs- in the required quantity
Полимеризованные поверхностно-активные вещества с низкой степенью полимеризации, указанные в таблице 1, получили следующим образом: РА-18, гидролизованный, примера Е1 получили выполнением реакции 1:1 чередующегося сополимера 1-октадецена и малеинового ангидрида (РА-18 низкая вязкость, низкая степень окраски, продаваемый Chevron Phillips Chemical, LLC) с гидроксидом натрия в водном растворе для получения октадецен/МА сополимера, имеющего в среднем приблизительно 25-75 амфифильных повторяющихся звеньев на средний вес основания, мольная доля амфифильных повторяющихся звеньев приблизительно 100% и гидрофобная группа С16 в амфифильном повторяющемся звене.The polymerized surfactants with a low degree of polymerization indicated in Table 1 were prepared as follows: RA-18 hydrolyzed, Example E1 was obtained by performing a 1: 1 reaction of an alternating copolymer of 1-octadecene and maleic anhydride (RA-18 low viscosity, low degree stains sold by Chevron Phillips Chemical, LLC) with sodium hydroxide in aqueous solution to produce an octadecene / MA copolymer having an average of approximately 25-75 amphiphilic repeating units per average base weight, mole fraction of amphiphilic repeats the linking units is approximately 100% and the hydrophobic group C16 in the amphiphilic repeating unit.
РА-14, гидролизованный, примера Е2 получили выполнением реакции 1:1 чередующегося сополимера 1-тетрадецена и малеинового ангидрида (РА-14) с гидроксидом натрия в водном растворе для получения тетрадецен/МА сополимера, имеющего в среднем приблизительно 25-75 амфифильных повторяющихся звеньев, мольная доля амфифильных повторяющихся звеньев приблизительно 100% и гидрофобная группа С12 в амфифильном повторяющемся звене.RA-14 hydrolyzed of Example E2 was obtained by performing a 1: 1 reaction of an alternating copolymer of 1-tetradecene and maleic anhydride (PA-14) with sodium hydroxide in an aqueous solution to produce tetradecene / MA copolymer having an average of approximately 25-75 amphiphilic repeating units , the molar fraction of amphiphilic repeating units is approximately 100% and the hydrophobic group C12 in the amphiphilic repeating unit.
РАТ-18, производное таурина, примера Е3 получили посредством катализируемой основаниями реакции 1:1 чередующегося сополимера 1-октадецена и малеинового ангидрида (РА-18 низкая вязкость, низкая степень окраски, продаваемый Chevron Phillips Chemical, LLC The Woodlands, ТХ) с аминоалкилсульфоновой кислотой таурина в водном растворе в соответствии с методикой Grief, N., et al. (ссылка на международный патент № WO9716464 А1) для получения тауратамида октадецена/МА сополимера, имеющего в среднем приблизительно 25-75 амфифильных повторяющихся звеньев, мольная доля амфифильных повторяющихся звеньев приблизительно 100% и гидрофобная группа С16 в амфифильном повторяющемся звене.PAT-18, a taurine derivative of Example E3, was prepared by a 1: 1 base-catalyzed alternating copolymer of 1-octadecene and maleic anhydride (PA-18 low viscosity, low coloration sold by Chevron Phillips Chemical, LLC The Woodlands, TX) with aminoalkyl sulfonic acid taurine in aqueous solution in accordance with the method of Grief, N., et al. (reference to international patent No. WO9716464 A1) for the preparation of octadecene tauramide / MA copolymer having an average of approximately 25-75 amphiphilic repeating units, a mole fraction of amphiphilic repeating units of approximately 100% and a hydrophobic C16 group in the amphiphilic repeating unit.
РАТ-14, производное таурина, примера Е4 получили посредством катализируемой основаниями реакции 1:1 чередующегося сополимера 1-тетрадецена и малеинового ангидрида (РА-14) с аминоалкилсульфоновой кислотой таурина в водном растворе в соответствии с методикой Grief, N., et al. (ссылка на международный патент № WO9716464 А1) для получения тауратамида тетрадецена/МА сополимера, имеющего в среднем приблизительно 25-75 амфифильных повторяющихся звеньев, мольная доля амфифильных повторяющихся звеньев приблизительно 100% и гидрофобная группа С12 в амфифильном повторяющемся звене.PAT-14, a taurine derivative of Example E4, was prepared by a 1: 1 base-catalyzed alternating copolymer of 1-tetradecene and maleic anhydride (PA-14) with taurine aminoalkylsulfonic acid in an aqueous solution according to the method of Grief, N., et al. (reference to international patent No. WO9716464 A1) for producing tetradecene tauramide / MA copolymer having an average of about 25-75 amphiphilic repeating units, a mole fraction of amphiphilic repeating units of about 100% and a hydrophobic C12 group in the amphiphilic repeating unit.
Поли(акриловая кислота со-2-акриламиддодецилсульфоновая кислота) примера Е5 была получена посредством свободнорадикальной сополимеризации акриловой кислоты и акрилоилдецилтаурина в водном растворе. Акрилоилдецилтаурин получают в соответствии с методикой Harrison, K.S. (ссылка на патент США № 3544597). Конечный сополимер имел среднюю массу приблизительно 10-500 амфифильных повторяющихся звеньев, мольную долю амфифильных повторяющихся звеньев приблизительно 50% и гидрофобную группу С12 в амфифильном повторяющемся звене.The poly (acrylic acid co-2-acrylamide dodecyl sulfonic acid) of Example E5 was obtained by free radical copolymerization of acrylic acid and acryloyl decyl taurine in an aqueous solution. Acryloyl decyltaurine is prepared according to Harrison, K.S. (reference to US patent No. 3544597). The final copolymer had an average weight of approximately 10-500 amphiphilic repeating units, a molar fraction of amphiphilic repeating units of approximately 50%, and a hydrophobic C12 group in the amphiphilic repeating unit.
Поли(натрия аллилдодецилсульфосукцинат-со-акриловую кислоту) примера Е6 получили посредством свободнорадикальной сополимеризации акриловой кислоты и аллилдодецилсульфосукцината натрия (TREM LF-40, продаваемый Cognis Corporation Амблер, Пенсильвания) в водной среде. Конечный сополимер имел среднюю массу приблизительно 10-500 амфифильных повторяющихся звеньев, мольную долю амфифильных повторяющихся звеньев приблизительно 50% и гидрофобную группу С12 в амфифильном повторяющемся звене.The poly (sodium allyldodecyl sulfosuccinate-co-acrylic acid) of Example E6 was prepared by free radical copolymerization of acrylic acid and sodium allyldodecyl sulfosuccinate (TREM LF-40 sold by Cognis Corporation Ambler, PA) in an aqueous medium. The final copolymer had an average weight of approximately 10-500 amphiphilic repeating units, a molar fraction of amphiphilic repeating units of approximately 50%, and a hydrophobic C12 group in the amphiphilic repeating unit.
Поли(натрия аллилдодецилсульфосукцинат) примера Е7 получили посредством свободнорадикальной полимеризации аллилдодецилсульфосукцината натрия (TREM LF-40, продаваемый Cognis Corporation) в водной среде. Конечный полимер имел среднюю массу приблизительно 10-20 амфифильных повторяющихся звеньев, мольную долю амфифильных повторяющихся звеньев приблизительно 100% и гидрофобную группу С12 в амфифильном повторяющемся звене.The poly (sodium allyldodecyl sulfosuccinate) of Example E7 was prepared by free radical polymerization of sodium allyldodecyl sulfosuccinate (TREM LF-40 sold by Cognis Corporation) in an aqueous medium. The final polymer had an average weight of approximately 10-20 amphiphilic repeating units, a mole fraction of amphiphilic repeating units of approximately 100%, and a hydrophobic C12 group in the amphiphilic repeating unit.
PolySuga®Nate 100Р примера Е8 получили из Сolonial Chemical Южный Питсбург, TN под торговым названием PolySuga®Nate 100Р. Продукт встречается в литературе как сульфонированный поли(алкилполиглюкозид).PolySuga ® Nate 100P example E8 received from Solonial Chemical South Pittsburg, TN under the trade name PolySuga ® Nate 100R. The product is found in the literature as sulfonated poly (alkylpolyglucoside).
Модельные композиции из таблицы 1 получили следующим образом: воду (приблизительно 50,0 частей) добавили в емкость, оборудованную механической мешалкой. Порошок Nipasept Sodium добавляли до полного растворения. Подходящее поверхностно-активное вещество добавили также при низкой скорости перемешивания для избегания аэрации. Добавили Versene и продолжили перемешивание. Нагревание предоставляли (не более чем 60°С), если необходимо обеспечить однородный раствор. Порцию при необходимости охлаждали до 25°С, в то время как смешивание продолжали при средней скорости. рН скоррегировали до 7,0+/-0,2, используя лимонную кислоту или раствор гидроксида натрия. Воду добавили q.s. до 100%.The model compositions of table 1 were prepared as follows: water (approximately 50.0 parts) was added to a container equipped with a mechanical stirrer. Nipasept Sodium powder was added until completely dissolved. A suitable surfactant was also added at a low stirring speed to avoid aeration. Versene was added and stirring continued. Heating was provided (not more than 60 ° C) if a uniform solution was necessary. A portion, if necessary, was cooled to 25 ° C, while mixing was continued at medium speed. The pH was adjusted to 7.0 +/- 0.2 using citric acid or sodium hydroxide solution. Water added q.s. up to 100%.
Сравнение модельных композиций: композиции, полученные в соответствии с примерами Е1-Е8 исследовали на мягкость в соответствии с ТЕР исследованием, описанным выше. Образцы также исследовали в соответствии с DLS исследованием. Результаты перечисленных тестов приведены ниже в таблице 2: Comparison of model compositions: the compositions obtained in accordance with examples E1-E8 were tested for softness in accordance with the TER study described above. Samples were also tested according to the DLS study. The results of these tests are shown below in table 2:
Примеры с Е1 по Е7 также оценили в отношении пенообразования в соответствии с исследованием пенообразования, описанным выше. Результаты перечисленных тестов приведены ниже в таблице 3:Examples E1 through E7 were also evaluated for foaming in accordance with the foaming study described above. The results of these tests are shown below in table 3:
Сравнительные примеры С9-С11: Получение модельных композиций Comparative Examples C9-C11: Preparation of Model Compositions
Модельные композиции примеров С9-С11 получили смешиванием отдельного поверхностно-активного вещества с другими ингредиентами таким же образом, как описано выше для модельных композиций (см. Примеры Е1-Е8) и в соответствии с веществами и количествами, перечисленными в таблице 4:Model compositions of examples C9-C11 were obtained by mixing a single surfactant with other ingredients in the same manner as described above for model compositions (see Examples E1-E8) and in accordance with the substances and amounts listed in table 4:
Композиции из таблицы 4 получены следующим образом: воду (50,0 частей) добавили в емкость, оборудованную механической мешалкой. Порошок Nipasept Sodium добавляли до полного растворения. Мономерное поверхностно-активное вещество добавили также при низкой скорости перемешивания для избегания аэрации. Добавили Versene и продолжили перемешивание. Нагревание предоставили (не более чем 60°С), если необходимо обеспечить однородный раствор. Порцию охлаждали до 25°С при необходимости, в то время как смешивание продолжали при средней скорости. рН скоррегировали до 7,0+/-0,2, используя лимонную кислоту или раствор гидроксида натрия. Воду добавили q.s. до 100%.The compositions of table 4 were prepared as follows: water (50.0 parts) was added to a container equipped with a mechanical stirrer. Nipasept Sodium powder was added until completely dissolved. Monomeric surfactant was also added at low stirring speed to avoid aeration. Versene was added and stirring continued. Heating was provided (not more than 60 ° C) if a uniform solution was necessary. A portion was cooled to 25 ° C. if necessary, while mixing was continued at medium speed. The pH was adjusted to 7.0 +/- 0.2 using citric acid or sodium hydroxide solution. Water added q.s. up to 100%.
Сравнение модельных композиций: композиции, полученные в соответствии с примерами С9-С11, исследовали на мягкость в соответствии с ТЕР исследованием, описанным выше. Образцы также исследовали в соответствии с DLS исследованием. Результаты перечисленных тестов приведены ниже в таблице 5: Comparison of model compositions: the compositions obtained in accordance with examples C9-C11 were tested for softness in accordance with the TER study described above. Samples were also tested according to the DLS study. The results of these tests are shown below in table 5:
Как видно из таблицы 2 и таблицы 5 для исследованных модельных композиций, композиции, содержащие полимеризированные поверхностно-активные вещества с низкой степенью полимеризации, которые имеют PMOD% меньше, чем приблизительно 90%, неожиданно были, в общем случае, более мягкими и часто значительно мягче, по сравнению с общепринятыми мономерными поверхностно-активными веществами, которые имеют PMOD% больше чем или равны приблизительно 90%. Также, как показано в таблице 3, модельные композиции, которые содержат полимеризированные поверхностно-активные вещества, в большинстве случаев также способны обеспечить высокий уровень пенообразования, несмотря на отсутствие мономерного поверхностно-активного вещества.As can be seen from table 2 and table 5 for the investigated model compositions, compositions containing polymerized surfactants with a low degree of polymerization, which have a PMOD% less than about 90%, were unexpectedly generally milder and often significantly milder compared to conventional monomeric surfactants that have a PMOD% greater than or equal to approximately 90%. Also, as shown in table 3, model compositions that contain polymerized surfactants, in most cases, are also able to provide a high level of foaming, despite the absence of monomeric surfactant.
Примеры Е12-Е18: Получение очищающих композиций Examples E12-E18: Obtaining cleansing compositions
Очищающие композиции примеров с Е12 по Е18 получили в соответствии с веществами и количествами, перечисленными в таблице 6:The cleaning compositions of Examples E12 through E18 were prepared in accordance with the substances and amounts listed in Table 6:
Композиции из таблицы 6 получили следующим образом:The composition of table 6 was obtained as follows:
воду (50,0 частей) добавили в емкость, оборудованную механической мешалкой. Порошок Nipasept Sodium добавляли до полного растворения. Тегобетаин добавили также при низкой скорости перемешивания для избегания аэрации. Подходящее полимеризованное поверхностно-активное вещество затем добавили также при низкой скорости перемешивания для избежания аэрации. Добавили Versene и продолжили перемешивание. Нагревание предоставляли (не более чем 60°С), если необходимо обеспечить однородный раствор. Порцию охлаждали до 25°С при необходимости, в то время как смешивание продолжали при средней скорости. рН скоррегировали до 7,0+/-0,2, используя лимонную кислоту или раствор гидроксида натрия. Воду добавили q.s. до 100%.water (50.0 parts) was added to a container equipped with a mechanical stirrer. Nipasept Sodium powder was added until completely dissolved. Tegobetaine was also added at a low stirring rate to avoid aeration. A suitable polymerized surfactant is then also added at a low stirring speed to avoid aeration. Versene was added and stirring continued. Heating was provided (not more than 60 ° C) if a uniform solution was necessary. A portion was cooled to 25 ° C. if necessary, while mixing was continued at medium speed. The pH was adjusted to 7.0 +/- 0.2 using citric acid or sodium hydroxide solution. Water added q.s. up to 100%.
Сравнение модельных композиций: композиции, полученные в соответствии с примерами Е12-Е18, исследовали на мягкость в соответствии с ТЕР исследованием, описанным выше. Образцы также исследовали в соответствии с DLS исследованием. Результаты перечисленных тестов приведены ниже в таблице 7: Comparison of model compositions: the compositions obtained in accordance with examples E12-E18 were tested for softness in accordance with the TER study described above. Samples were also tested according to the DLS study. The results of these tests are shown below in table 7:
Сравнительные примеры С19-С20: Получение очищающих композиций Comparative Examples C19-C20: Preparation of Cleansing Compositions
Очищающие композиции примеров С19 и С20 получили в соответствии с веществами и количествами, перечисленными в таблице 8.The cleaning compositions of Examples C19 and C20 were prepared according to the substances and amounts listed in Table 8.
Композиции из таблицы 8 получены следующим образом: воду (50,0 частей) добавили в емкость, оборудованную механической мешалкой. Порошок Nipasept Sodium добавляли до полного растворения. Тегобетаин добавили также при низкой скорости перемешивания для избегания аэрации. Подходящее полимеризованное поверхностно-активное вещество (Rhodapex или Cedepal) затем добавили также при низкой скорости перемешивания для избегания аэрации. Добавили Versene и продолжили перемешивание. Нагревание предоставили (не более чем 60°С), если необходимо обеспечить однородный раствор. Порцию охлаждали до 25°С при необходимости, в то время как смешивание продолжали при средней скорости. рН скоррегировали до 7,0+/-0,2, используя лимонную кислоту или раствор гидроксида натрия. Воду добавили q.s. до 100%.The compositions of table 8 were prepared as follows: water (50.0 parts) was added to a container equipped with a mechanical stirrer. Nipasept Sodium powder was added until completely dissolved. Tegobetaine was also added at a low stirring rate to avoid aeration. A suitable polymerized surfactant (Rhodapex or Cedepal) was then also added at a low stirring speed to avoid aeration. Versene was added and stirring continued. Heating was provided (not more than 60 ° C) if a uniform solution was necessary. A portion was cooled to 25 ° C. if necessary, while mixing was continued at medium speed. The pH was adjusted to 7.0 +/- 0.2 using citric acid or sodium hydroxide solution. Water added q.s. up to 100%.
Сравнение модельных композиций: композиции, полученные в соответствии с примерами С19-С20 исследовали на мягкость в соответствии с ТЕР исследованием, описанным выше. Образцы также исследовали в соответствии с DLS исследованием. Результаты перечисленных тестов приведены ниже в таблице 9: Comparison of model compositions: the compositions obtained in accordance with examples C19-C20 were tested for softness in accordance with the TER study described above. Samples were also tested according to the DLS study. The results of these tests are shown below in table 9:
Как видно из таблицы 7 и таблицы 9 для исследованных композиций, различные полимеризированные поверхностно-активные вещества могут быть сформованы в очищающие композиции, которые имеют неожиданно низкую фракцию небольших мицелл, как показывает СМID% (меньше чем приблизительно 90%) по сравнению с общепринятыми мономерными поверхностно-активными веществами. Более того, величины ТЕР были неожиданно высокими для композиций настоящего изобретения.As can be seen from table 7 and table 9 for the investigated compositions, various polymerized surfactants can be formed into cleaning compositions that have an unexpectedly low fraction of small micelles, as shown by CMID% (less than approximately 90%) compared to conventional monomeric surfactants -active substances. Moreover, TEP values were unexpectedly high for the compositions of the present invention.
Сравнительные примеры Е21-Е24: Получение очищающих композиций Comparative Examples E21-E24: Preparation of Cleansing Compositions
Очищающие композиции примеров Е21 и Е24 получили в соответствии с веществами и количествами, перечисленными в таблице 10.The cleansing compositions of Examples E21 and E24 were prepared according to the substances and amounts listed in Table 10.
Очищающие композиции из таблицы 10 получили аналогично описанному для Е1-Е9, указанных в таблице 1. Концентрация гидролизованного РА-18 поддерживалась постоянной.The cleansing compositions from table 10 were obtained as described for E1-E9 shown in table 1. The concentration of hydrolyzed RA-18 was kept constant.
Сравнение очищающих композиций: Композиции, полученные в соответствии с примерами Е21-Е24, исследовали в отношении мягкости в соответствии с вышеуказанным ТЕР исследованием. Образцы также исследовали в соответствии с DLS исследованием. Результаты указанных исследований перечислены ниже в таблице 11 (примеры Е1 и Е12 также показаны для сравнения): Comparison of cleaning compositions: The compositions obtained in accordance with examples E21-E24 were investigated in terms of softness in accordance with the above TER study. Samples were also tested according to the DLS study. The results of these studies are listed below in table 11 (examples E1 and E12 are also shown for comparison):
с d H<9 нм, (СMID %)Micelle fraction
with d H <9 nm, (CMID%)
Для сравнения композиции с неполимеризованным поверхностно-активным веществом (С9-формула указана в таблице 4) или с мономерным поверхностно-активным веществом (SLES) заменяют полимеризованное поверхностно-активное вещество (С19-формула указана в таблице 8), как указано ниже в таблице 12.To compare the composition with an unpolymerized surfactant (C9 formula shown in table 4) or with a monomeric surfactant (SLES), a polymerized surfactant (C19 formula listed in table 8) is replaced as shown in table 12 below .
Как можно видеть в таблице 11, для исследованных композиций полимеризованное поверхностно-активное вещество, гидролизованный РА-18, может быть введено в состав очищающей композиции в различной относительной концентрации от мономерного до полимеризованного поверхностно-активного вещества. В каждом из примеров композиции имеют неожиданно низкие фракции мелких мицелл, как показано СМID% (менее чем приблизительно 90%), особенно по сравнению со схожими композициями, содержащими общепринятые поверхностно-активные вещества, показанные в таблице 12.As can be seen in table 11, for the studied compositions, the polymerized surfactant hydrolyzed by RA-18 can be introduced into the composition of the cleaning composition in various relative concentrations from monomeric to polymerized surfactant. In each of the examples, the compositions have unexpectedly low fractions of small micelles, as shown by CMID% (less than about 90%), especially compared to similar compositions containing conventional surfactants shown in table 12.
Примеры Е25-Е27: Получение очищающих композиций Examples E25-E27: Obtaining cleansing compositions
Очищающие композиции примеров с Е25 по Е27 получили в соответствии с веществами и количествами, перечисленными в таблице 13.The cleansing compositions of Examples E25 to E27 were obtained in accordance with the substances and amounts listed in Table 13.
Очищающие композиции из таблицы 13 получили анологично описанному для Е1-Е9, указанных в таблице 1. Соотношение бетаина с гидролизованным РА-18 поддерживалось постоянной.The cleansing compositions from table 13 were obtained in a manner similar to that described for E1-E9 shown in table 1. The ratio of betaine to hydrolyzed RA-18 was kept constant.
Сравнение очищающих композиций: Композиции, полученные в соответствии с примерами Е25-Е27, исследовали в отношении мягкости в соответствии с вышеуказанным ТЕР исследованием. Образцы также исследовали в соответствии с DLS исследованием. Результаты указанных исследований перечислены ниже в таблице 14 (пример Е12 также показан для сравнения): Comparison of cleaning compositions: The compositions obtained in accordance with examples E25-E27, investigated in terms of softness in accordance with the above TER study. Samples were also tested according to the DLS study. The results of these studies are listed below in table 14 (example E12 is also shown for comparison):
Как можно видеть в таблице 14, для исследованных композиций полимеризованное поверхностно-активное вещество, гидролизованный РА-18, может быть введено в состав очищающих композиций с различными общими концентрациями поверхностно-активных веществ (полимеризованное + мономерное). В каждом из примеров композиции имеют неожиданно низкие фракции мелких мицелл, как показано СМID% (менее, чем приблизительно 90%).As can be seen in table 14, for the studied compositions, the polymerized surfactant hydrolyzed by RA-18 can be incorporated into cleaning compositions with various total concentrations of surfactants (polymerized + monomeric). In each of the examples, the compositions have unexpectedly low fractions of small micelles, as shown by CMID% (less than about 90%).
Claims (10)
полимеризованное поверхностно-активное вещество, выбранное из группы, состоящей из поли(аллилдодецилсульфосукцинат натрия), поли(акриловая кислота со-2-акриламидододецилсульфоновая кислота) и поли(натрия аллилдодецилсульфосукцинат-со-акриловая кислота); и
ингредиент, традиционно используемый в композиции личной гигиены.1. Composition for personal hygiene containing
a polymerized surfactant selected from the group consisting of poly (allyldodecyl sulfosuccinate), poly (acrylic acid co-2-acrylamidododecyl sulfonic acid) and poly (sodium allyldodecyl sulfosuccinate-co-acrylic acid); and
an ingredient traditionally used in personal care compositions.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/429,503 US7417020B2 (en) | 2006-05-05 | 2006-05-05 | Compositions comprising low-DP polymerized surfactants and methods of use thereof |
US11/429,503 | 2006-05-05 | ||
PCT/US2007/007791 WO2007130237A2 (en) | 2006-05-05 | 2007-03-28 | Compositions comprising low-dp polymerized surfactants and methods of use thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008147904A RU2008147904A (en) | 2010-06-10 |
RU2473675C2 true RU2473675C2 (en) | 2013-01-27 |
Family
ID=38661859
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008147904/04A RU2473675C2 (en) | 2006-05-05 | 2007-03-28 | Compositions containing polymerised surfactants with low degree of polymerisation and methods of using said compositions |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7417020B2 (en) |
EP (1) | EP2024476B1 (en) |
JP (1) | JP5847379B2 (en) |
KR (1) | KR101440791B1 (en) |
CN (1) | CN101460599B (en) |
BR (1) | BRPI0711426A2 (en) |
CA (1) | CA2651298A1 (en) |
RU (1) | RU2473675C2 (en) |
WO (1) | WO2007130237A2 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2697394C1 (en) * | 2015-12-31 | 2019-08-14 | Колгейт-Палмолив Компани | Compositions for personal hygiene |
Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7521404B2 (en) | 2004-12-16 | 2009-04-21 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Antimicrobial liquid hand soap composition with tactile signal comprising a phospholipid surfactant |
US7803746B2 (en) * | 2004-12-16 | 2010-09-28 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Antimicrobial foam hand soap comprising inulin or an inulin surfactant |
CN101421007B (en) * | 2005-05-10 | 2011-11-16 | 强生消费者公司 | Low-irritation compositions and methods of making the same |
US20110081310A1 (en) * | 2009-10-07 | 2011-04-07 | Fevola Michael J | Compositions comprising superhydrophilic amphiphilic copolymers and methods of use thereof |
US9060956B2 (en) * | 2009-10-07 | 2015-06-23 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising a low-DP polymerized surfactant and a micellar thickener |
AU2010305475B2 (en) | 2009-10-07 | 2016-03-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Superhydrophilic amphiphilic copolymers and processes for making the same |
EP2314273B1 (en) | 2009-10-07 | 2019-07-10 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compositions comprising superhydrophilic amphiphilic copolymers and methods of use thereof |
US8258250B2 (en) * | 2009-10-07 | 2012-09-04 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising superhydrophilic amphiphilic copolymers and methods of use thereof |
US8399590B2 (en) | 2009-10-07 | 2013-03-19 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Superhydrophilic amphiphilic copolymers and processes for making the same |
US11173106B2 (en) * | 2009-10-07 | 2021-11-16 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compositions comprising a superhydrophilic amphiphilic copolymer and a micellar thickener |
US20120046208A1 (en) | 2010-08-23 | 2012-02-23 | Ecolab Usa Inc. | Poly phosphate functionalized alkyl polyglucosides for enhanced food soil removal |
US20110312867A1 (en) | 2010-06-21 | 2011-12-22 | Ecolab Usa Inc. | Betaine functionalized alkyl polyglucosides for enhanced food soil removal |
US20110312866A1 (en) | 2010-06-21 | 2011-12-22 | Ecolab Usa Inc. | Alkyl polypentosides and alkyl polyglucosides (c8-c11) used for enhanced food soil removal |
US8389457B2 (en) | 2010-09-22 | 2013-03-05 | Ecolab Usa Inc. | Quaternary functionalized alkyl polyglucosides for enhanced food soil removal |
WO2011161604A2 (en) * | 2010-06-21 | 2011-12-29 | Ecolab Usa Inc. | Functionalized alkyl polyglucosides for enhanced food and oily soil removal |
US20120046215A1 (en) | 2010-08-23 | 2012-02-23 | Ecolab Usa Inc. | Poly sulfonate functionalized alkyl polyglucosides for enhanced food soil removal |
US8658584B2 (en) | 2010-06-21 | 2014-02-25 | Ecolab Usa Inc. | Sulfosuccinate functionalized alkyl polyglucosides for enhanced food and oily soil removal |
US8329633B2 (en) | 2010-09-22 | 2012-12-11 | Ecolab Usa Inc. | Poly quaternary functionalized alkyl polyglucosides for enhanced food soil removal |
US8460477B2 (en) | 2010-08-23 | 2013-06-11 | Ecolab Usa Inc. | Ethoxylated alcohol and monoethoxylated quaternary amines for enhanced food soil removal |
US8877703B2 (en) | 2010-09-22 | 2014-11-04 | Ecolab Usa Inc. | Stearyl and lauryl dimoniumhydroxy alkyl polyglucosides for enhanced food soil removal |
JP2014522374A (en) | 2011-01-28 | 2014-09-04 | ロディア オペレーションズ | Personal cleansing system with low eye irritation potential |
US20140265007A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Cleansing bars comprising superhydrophilic amphiphilic copolymers and methods of use thereof |
US20150252310A1 (en) | 2014-03-07 | 2015-09-10 | Ecolab Usa Inc. | Alkyl amides for enhanced food soil removal and asphalt dissolution |
US9468606B2 (en) | 2014-03-31 | 2016-10-18 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compostions and methods for enhancing the topical application of an acidic benefit agent |
US9474699B2 (en) | 2014-03-31 | 2016-10-25 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compostions and methods for enhancing the topical application of a basic benefit agent |
AU2015277745B2 (en) | 2014-06-16 | 2020-04-16 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions and methods for enhancing the topical application of a color cosmetic |
WO2015195304A1 (en) | 2014-06-17 | 2015-12-23 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions and methods for enhancing the topical application of a benefit agent including powder to liquid particles and a second powder |
ES2719445T3 (en) | 2014-11-11 | 2019-07-10 | Johnson & Johnson Consumer Inc | Amino acid derivatives and their uses |
WO2016077464A1 (en) | 2014-11-11 | 2016-05-19 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Amino acid derivatives and their uses |
US9326925B1 (en) | 2015-02-26 | 2016-05-03 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compositions comprising combinations of organic acids |
US9326924B1 (en) | 2015-02-26 | 2016-05-03 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compositions comprising combinations of organic acids |
BR112017018113B8 (en) | 2015-02-26 | 2022-07-26 | Johnson & Johnson Consumer Inc | COMPOSITIONS INCLUDING COMBINATIONS OF ORGANIC ACIDS |
US9937118B2 (en) | 2016-06-21 | 2018-04-10 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Clear suspending personal care cleansing compositions |
US11045294B2 (en) | 2017-06-01 | 2021-06-29 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Oral care cleaning system utilizing entrained fluid |
US20180344440A1 (en) | 2017-06-01 | 2018-12-06 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Oral Care Cleaning System Utilizing Entrained Fluid |
US20190175486A1 (en) | 2017-12-07 | 2019-06-13 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Oral Care Compositions |
US20190175487A1 (en) | 2017-12-07 | 2019-06-13 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Oral Care Compositions |
US11166997B2 (en) | 2018-07-27 | 2021-11-09 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Compositions and methods for treating the eye |
AU2019311849B2 (en) | 2018-07-27 | 2023-06-08 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Compositions and methods for treating the eye |
WO2020021481A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Compositions and methods for treating the eye |
AU2020263826B2 (en) * | 2019-04-23 | 2023-01-19 | Unilever Global Ip Limited | Surfactant systems |
US20210023153A1 (en) | 2019-07-23 | 2021-01-28 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compositions and Methods for Treating the Oral Cavity |
US11969451B2 (en) | 2019-11-19 | 2024-04-30 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Compositions and methods for treating the eye |
WO2023091856A1 (en) | 2021-11-17 | 2023-05-25 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Curable absorbent films |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4565647A (en) * | 1982-04-26 | 1986-01-21 | The Procter & Gamble Company | Foaming surfactant compositions |
EP0308031A2 (en) * | 1987-09-15 | 1989-03-22 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Polymeric surfactants |
RU2184531C2 (en) * | 1995-11-03 | 2002-07-10 | Колгейт-Палмолив Компани | Individual cleansing composition (versions) |
US20050075256A1 (en) * | 2003-08-28 | 2005-04-07 | Joseph Librizzi | Methods of reducing irritation associated with personal care compositions |
US6881710B1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-04-19 | Colonial Chemical Inc. | Personal care products based upon surfactants based upon alkyl polyglucoside quaternary compounds |
US7008930B1 (en) * | 2003-10-14 | 2006-03-07 | Colonial Chemical Inc | Non-ionic surfactants based upon alkyl polyglucoside |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU52541A1 (en) * | 1966-12-08 | 1968-08-16 | ||
LU52534A1 (en) * | 1966-12-08 | 1968-08-16 | ||
LU75406A1 (en) | 1976-07-16 | 1978-02-08 | ||
LU82646A1 (en) | 1980-07-21 | 1982-02-17 | Oreal | NOVEL SURFACTANT OLIGOMERS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM |
US4362713A (en) | 1980-07-25 | 1982-12-07 | Johnson & Johnson Products Inc. | Salts of maleic acid copolymers as dental plaque barrier agents |
EP0085334A3 (en) * | 1982-01-25 | 1985-08-07 | PLOUGH, INC. (a Delaware corporation) | Substantive topical compositions |
LU84752A1 (en) | 1983-04-15 | 1984-11-28 | Oreal | CLEANSING AND FOAMING COMPOSITION BASED ON SURFACTANTS AND ANIONIC POLYMERS |
CA1243169A (en) * | 1984-07-09 | 1988-10-18 | Michael L. Osgar | Welding fluoropolymer pipe and fittings |
LU86873A1 (en) | 1987-05-08 | 1989-01-19 | Oreal | FOAMING COSMETIC COMPOSITIONS |
NZ247350A (en) * | 1992-04-13 | 1996-11-26 | Unilever Plc | Cosmetic composition comprising an emulsifier, an anionic sulphosuccinate co-surfactant and a pharmaceutically acceptable vehicle |
EP0884344A3 (en) * | 1997-06-11 | 1999-11-17 | Th. Goldschmidt AG | Mild surfactant compositions with copolymer polyaspartic acid derivatives for cosmetics or cleaning |
US6210689B1 (en) * | 1998-03-18 | 2001-04-03 | National Starch & Chemical Co. Investment Holding Corporation | Keratin treating cosmetic compositions containing amphoteric polysaccharide derivatives |
JPH11349464A (en) * | 1998-05-04 | 1999-12-21 | Schering Plough Healthcare Prod Inc | Sunscreen preparation containing disappearing color indicating agent |
US6241972B1 (en) * | 1999-02-19 | 2001-06-05 | Block Drug Company, Inc. | Oral care formulation for the treatment of sensitivity teeth |
JP2000308686A (en) * | 1999-04-27 | 2000-11-07 | Terumo Corp | Tube connection device |
US6358914B1 (en) | 1999-06-17 | 2002-03-19 | Gladys S. Gabriel | Surfactant compositions with enhanced soil release properties containing a cationic gemini surfactant |
US7074747B1 (en) * | 1999-07-01 | 2006-07-11 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Cleansing compositions |
AU7622100A (en) | 1999-09-29 | 2001-04-30 | Rhodia Inc. | Novel polymer based cleaning compositions for use in hard surface cleaning and laundry applications |
FR2819182B1 (en) * | 2001-01-11 | 2003-02-21 | Oreal | CLEANING COMPOSITION CONTAINING AMPHIPHILIC POLYMER |
US6440402B1 (en) * | 2001-12-14 | 2002-08-27 | Avon Products, Inc. | Photostable sunscreen compositions and methods of stabilizing |
EP1374849B1 (en) * | 2002-06-20 | 2005-11-23 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological use of a composition containing at least one oxidation-sensitive hydrophilic active stabilised by at least one polymer or copolymer of maleic anhydride |
US6627612B1 (en) * | 2002-10-01 | 2003-09-30 | Colonial Chemical Inc | Surfactants based upon alkyl polyglycosides |
US20040223925A1 (en) | 2003-04-14 | 2004-11-11 | L'oreal | Water-in-oil photoprotective emulsions comprising polyolefinic surfactants and 4,4-diarylbutadiene UV-A sunscreens |
US7157414B2 (en) * | 2003-08-28 | 2007-01-02 | J&J Consumer Companies, Inc. | Methods of reducing irritation in personal care compositions |
FR2874381B1 (en) | 2004-08-19 | 2006-11-24 | Oreal | NOVEL AMPHOTERIC POLYSACCHARIDE COMPOUNDS WITH FUNCTION (S) ALDEHYDE, COMPOSITION COMPRISING SAME AND USE THEREOF IN COSMETICS |
KR20060023695A (en) * | 2004-09-10 | 2006-03-15 | 씨에이치디메딕스 주식회사 | Easy wash-off and safe cleanser compositions for women's vagina |
US20060135383A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Cossa Anthony J | Cleansing compositions comprising polymeric emulsifiers and methods of using same |
US20070092458A1 (en) * | 2005-10-24 | 2007-04-26 | Librizzi Joseph J | Compositions comprising polymeric emulsifiers and methods of using the same |
-
2006
- 2006-05-05 US US11/429,503 patent/US7417020B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-28 EP EP07754326.2A patent/EP2024476B1/en not_active Ceased
- 2007-03-28 CN CN2007800208826A patent/CN101460599B/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-28 KR KR1020087029859A patent/KR101440791B1/en active IP Right Grant
- 2007-03-28 WO PCT/US2007/007791 patent/WO2007130237A2/en active Application Filing
- 2007-03-28 RU RU2008147904/04A patent/RU2473675C2/en not_active IP Right Cessation
- 2007-03-28 CA CA002651298A patent/CA2651298A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-28 BR BRPI0711426-5A patent/BRPI0711426A2/en not_active IP Right Cessation
- 2007-03-28 JP JP2009509567A patent/JP5847379B2/en active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4565647A (en) * | 1982-04-26 | 1986-01-21 | The Procter & Gamble Company | Foaming surfactant compositions |
US4565647B1 (en) * | 1982-04-26 | 1994-04-05 | Procter & Gamble | Foaming surfactant compositions |
EP0308031A2 (en) * | 1987-09-15 | 1989-03-22 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Polymeric surfactants |
RU2184531C2 (en) * | 1995-11-03 | 2002-07-10 | Колгейт-Палмолив Компани | Individual cleansing composition (versions) |
US20050075256A1 (en) * | 2003-08-28 | 2005-04-07 | Joseph Librizzi | Methods of reducing irritation associated with personal care compositions |
US7008930B1 (en) * | 2003-10-14 | 2006-03-07 | Colonial Chemical Inc | Non-ionic surfactants based upon alkyl polyglucoside |
US6881710B1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-04-19 | Colonial Chemical Inc. | Personal care products based upon surfactants based upon alkyl polyglucoside quaternary compounds |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2697394C1 (en) * | 2015-12-31 | 2019-08-14 | Колгейт-Палмолив Компани | Compositions for personal hygiene |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5847379B2 (en) | 2016-01-20 |
CN101460599A (en) | 2009-06-17 |
US20070259797A1 (en) | 2007-11-08 |
CA2651298A1 (en) | 2007-11-15 |
BRPI0711426A2 (en) | 2012-07-31 |
KR20090035481A (en) | 2009-04-09 |
US7417020B2 (en) | 2008-08-26 |
WO2007130237A2 (en) | 2007-11-15 |
CN101460599B (en) | 2013-06-05 |
EP2024476A4 (en) | 2012-10-17 |
EP2024476A2 (en) | 2009-02-18 |
EP2024476B1 (en) | 2017-11-15 |
WO2007130237A3 (en) | 2008-12-18 |
KR101440791B1 (en) | 2014-09-18 |
RU2008147904A (en) | 2010-06-10 |
JP2009536199A (en) | 2009-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2473675C2 (en) | Compositions containing polymerised surfactants with low degree of polymerisation and methods of using said compositions | |
KR101487720B1 (en) | Low-irritation compositions and methods of making the same | |
EP1883389B1 (en) | Low-irritation compositions | |
RU2469079C2 (en) | Compositions containing polymerised surfactants with low degree of polymerisation and methods for application thereof | |
RU2469078C2 (en) | Compositions containing polymer surfactants with low degree of polymerisation and methods of using said compositions | |
CA2716754C (en) | Foaming low-irritation compositions comprising a low degree-of-polymerization surfactant and a micellar thickener | |
BRPI0711426B1 (en) | "COMPOSITIONS UNDER LOW DP DP POLYMERIZED TENSIONS AND METHODS OF USE OF THE SAME". |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200329 |