RU2470942C1 - Способ гидрирования бутадиен-нитрильного каучука - Google Patents
Способ гидрирования бутадиен-нитрильного каучука Download PDFInfo
- Publication number
- RU2470942C1 RU2470942C1 RU2011125754/05A RU2011125754A RU2470942C1 RU 2470942 C1 RU2470942 C1 RU 2470942C1 RU 2011125754/05 A RU2011125754/05 A RU 2011125754/05A RU 2011125754 A RU2011125754 A RU 2011125754A RU 2470942 C1 RU2470942 C1 RU 2470942C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogenation
- hours
- added
- latex
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производству гидрированных каучуков, в частности к способу селективного гидрирования двойных углерод-углеродных связей бутадиен-нитрильного каучука. В латекс бутадиен-нитрильного каучука добавляют гидразин-гидрат и соединение, содержащее пероксидную группу. Гидрирование проводят в присутствии альдегида. Способ позволяет снизить температуру гидрирования латекса и получить каучук со степенью гидрирования 86-96% и с вязкостью по Муни ML 1+4(100°С) 40-100 ед. 4 з.п. ф-лы, 14 пр.
Description
Изобретение относится к производству гидрированных каучуков, в частности к способу селективного гидрирования двойных углерод-углеродных связей бутадиен-нитрильного каучука. Гидрированный бутадиен-нитрильный каучук (ГБНК) может использоваться в резино-технической промышленности, в частности для изготовления клиновых приводных ремней, клеев, пропиточных составов, загустителей масел, пленок, труб и различных формовых изделий, обладающих электроизоляционными свойствами и низкой температурой стеклования [Догадкин Б.А. Химия эластомеров / Догадкин Б.А., Донцов А.А., Шершнев В.А. / 2-ое изд. перераб. и доп. - М.: Химия, 1981, 376 с., RU Патент 2212415, кл. С08С 19/02, C08F 8/04, 2002].
Гидрированный бутадиен-нитрильный каучук обладает комбинацией ценных свойств: высокой прочностью, низкой остаточной деформацией, высокой стойкостью к истиранию и эластичностью в сочетании с высокой стабильностью при термическом старении, по масло- и бензостойкости аналогичен бутадиен-нитрильному каучуку (БНК). При получении ГБНК восстанавливаются олефиновые двойные связи, а нитрильные группы остаются незатронутыми. Это обуславливает термическую и термоокислительную стабильность эластомеров наряду с сохранением маслобензостойкости.
В настоящее время БНК гидрируют водородом в присутствии как гомогенных, так и гетерогенных катализаторов на основе Rh, Ru, Os, Pt, Pd и др. [Анисимов Б.Ю., Дыкман А.С., Имянитов Н.С., Поляков С.А. Гидрирование бутадиен-нитрильных каучуков // Каучук и резина. - 2007. - №2. - с.32-38]. Высокая стоимость указанных катализаторов стала основной причиной разработки некаталитического способа гидрирования ненасыщенных полимеров, который заключается в воздействии на полимер системы «окислитель-гидразин». В результате взаимодействия компонентов этой системы образуется in situ диимид, который реагирует с двойной углерод-углеродной связью
HN-NH+>С=С<→N2+>СН-НС<
[Organic Syntheses. - 1969. - V.49, P.30; Пат. ЕР 0570824 А2. Process for selective reduction of unsaturated organic compounds. / D.K. Parker. Pub. Date 24.11.93; Пат. US 5902889. Process for hydrogenation of carbon-carbon double bonds of a water-soluble olefinically unsaturated carboxylic acid salt. / L.G.Wideman, D.J.Keith. Pub. Date May 11, 1999]. Чаще всего в качестве окислителя применяют соединение, содержащее пероксидную группу, а гидразин используют в виде гидразин-гидрата.
Для того чтобы получаемый ГБНК удовлетворял эксплуатационным требованиям, желательно, чтобы он характеризовался степенью гидрирования выше 90% и вязкостью по Муни не более 85 ед. Из литературы известно, что для достижения высокой степени гидрирования процесс необходимо проводить при температуре выше комнатной [Hong-Quan Xie, Xiao-Dong Li, Jun-Shi Guo Hydrogenation of Nitrile-Butadiene Rubber Latex to Form Thermoplastic Elastomer with Excellent Thermooxidation Resistance // Journal of Applied Polymer Science, Vol.90, 1026-1031 (2003). Shuqin Zhou, Huadong Bai, Jianguo Wang Hydrogenation of Acrylonitrile-Butadien Rubber Latexes // Journal of Applied Polymer Science, Vol.91, 2072-2078 (2004)]. Однако увеличение температуры процесса гидрирования вызывает увеличение вероятности протекания побочных реакций, которые приводят к гелеобразованию и, как следствие, к увеличению вязкости по Муни каучука, а это, в свою очередь, затрудняет его дальнейшую переработку и ухудшает качество изделий. Для устранения данной проблемы используют различные добавки, препятствующие гелеобразованию, такие как амины, оксимы, гидразоны [Пат. US 6552132 В2. Process for the hydrogenation of a polymer composed of diene monomer units and nitrile group containing monomer units and hydrogenated polymer. / J.W.Belt, J.A.A.Vermeulen, N.K.Singha, O.M.Aagaard, M.Kostermann. Pub. Date Apr. 22, 2003].
Существует способ гидрирования бутадиен-нитрильного каучука [Пат. US 6552132 В2. Process for the hydrogenation of a polymer composed of diene monomer units and nitrile group containing monomer units and hydrogenated polymer. / J.W.Belt, J.A.A.Vermeulen, N.K.Singha, O.M.Aagaard, M.Kostermann. Pub. Date Apr. 22, 2003], который заключается в том, что к БНК в форме латекса добавляют гидразин-гидрат в количестве от 0,97 до 1,37 моль на 1 моль двойных связей и соединение, содержащее пероксидную группу, в количестве от 0,75 до 0,95 моль на 1 моль двойных связей, причем соединение, содержащее пероксидную группу, добавляют равномерно в течение 6-12 часов. Гидрирование проводят при перемешивании и температуре 40°С в присутствии борной кислоты в количестве 10% от массы полимера. При этом до, во время или после гидрирования добавляют соединение с общей формулой I в количестве от 2,16 до 10,6% от массы полимера или после гидрирования соединение с общей формулой II.
где R=Alk, Ar, H; Х=ОН, OR, NR2, R, SR.
При этом получают гидрированный бутадиен-нитрильный каучук со степенью гидрирования 89-96%, не содержащий частиц геля (полностью растворимый в хлороформе).
Недостатком способа-прототипа является использование дорогих добавок, препятствующих гелеобразованию, а также необходимость проведения процесса при высокой температуре, что приводит к увеличению себестоимость продукта.
Задачей данного изобретения является разработка эффективного способа гидрирования БНК.
Технический результат заключается в снижении температуры гидрирования латекса и в получении каучука со степенью гидрирования 86-96% и с вязкостью по Муни ML 1+4(100°С) 40-100 ед, растворимого в хлороформе.
Поставленная задача и технический результат достигаются тем, что к БНК в форме латекса добавляют гидразин-гидрат в количестве от 1,5 до 2,0 моль на 1 моль двойных связей и соединение, содержащее пероксидную группу, в количестве от 1,3 до 1,5 моль на 1 моль двойных связей. Желательно соединение, содержащее пероксидную группу, добавлять равномерно в течение 6 или более часов. Гидрирование проводят в присутствии борной кислоты, которая может добавляться как непосредственно в реактор перед началом гидрирования, так и совместно с раствором перекиси водорода в течение всего времени процесса. С целью устранения гелеобразования в процессе гидрирования в латекс добавляют альдегиды в количестве от 2 до 10% от массы полимера. Реакцию проводят при температуре от 20 до 30°С, предпочтительно 21-25°С. После прибавления всего объема перекисного соединения латекс выдерживают в течение 12 часов и коагулируют хлористым магнием.
В приведенных ниже примерах используют различные латексы производства ОАО «Красноярский завод синтетического каучука».
Пример 1 (сравнительный). В термостатированный стальной реактор объемом 5 л последовательно загружают 142,6 г гидразин-гидрата (98,9%), 224,0 г 5% водного раствора борной кислоты, 2,1 г пеногасителя ПМС-200 и 0,8 г 30% водного раствора лаурилсульфата натрия. При перемешивании добавляют 800,0 г латекса СКН-3345, в котором содержание сухого полимера составляет 14%, содержание акрило-нитрильных звеньев 32%, вязкость по Муни по ГОСТ 10722-76 1+4+1 (0) составляет 46 ед. В течение 24 часов прибавляют 479,5 г 15% перекиси водорода при 23°С. По окончании добавления всего объема перекиси водорода реакционную массу перемешивают еще в течение 12 часов, после чего ее фильтруют и коагулируют латекс 170 мл 2,5% раствора хлорида магния. Выделенный каучук отжимают на вальцах при температуре 25°С и сушат в вакууме в течение 6 часов при температуре 70°С. Получают полимер со степенью гидрирования 89% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°С) более 200 ед., нерастворимый в хлороформе.
Пример 2. Выполняют так же, как пример 1, но гидрирование проводят в присутствии добавки. В качестве добавки используют 11,2 г салицилового альдегида, растворенного в 100 мл 5% раствора гидроксида натрия. Добавляют 1/3 этого раствора перед началом реакции, вторую треть - через 6 часов, а оставшуюся часть - через 18 часов после начала реакции. Получают полимер со степенью гидрирования 89% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°C) 67, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 3. В термостатированный стальной реактор объемом 5 л последовательно загружают 142,6 г гидразин-гидрата (98,9%), 256,0 г 5% водного раствора борной кислоты, 2,1 г пеногасителя ПМС-200 и 0,8 г 30% водного раствора лаурилсульфата натрия. При перемешивании добавляют 800,0 г латекса СКН-3345, в котором содержание сухого полимера составляет 16%, содержание акрило-нитрильных звеньев 32%, вязкость по Муни ML 1+4(100°С) составляет 46 ед. Гидрирование проводят в присутствии добавки. В качестве добавки используют 12,8 г салицилового альдегида, растворенного в 100 мл 5% раствора гидроксида натрия. Добавляют 1/3 этого раствора перед началом реакции, вторую треть - через 6 часов, а оставшуюся часть - через 18 часов после начала реакции. В течение 24 часов прибавляют 475,0 г 15% перекиси водорода при 23°С. По окончании добавления всего объема перекиси водорода реакционную массу перемешивают еще в течение 12 часов, после чего ее фильтруют и коагулируют латекс 170 мл 2,5% раствора хлорида магния. Выделенный каучук отжимают на вальцах при температуре 25°С и сушат в вакууме в течение 6 часов при температуре 70°С. Получают полимер со степенью гидрирования 92% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°C) 71, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 4. В термостатированный стальной реактор объемом 5 л последовательно загружают 163,0 г гидразин-гидрата (98,9%), 256,0 г 5% водного раствора борной кислоты, 2,1 г пеногасителя ПМС-200 и 0,8 г 30% водного раствора лаурилсульфата натрия. При перемешивании добавляют 800,0 г латекса СКН-3345, в котором содержание сухого полимера составляет 16%, содержание акрило-нитрильных звеньев 32%, вязкость по Муни ML 1+4(100°С) составляет 46 ед. Гидрирование проводят в присутствии добавки. В качестве добавки используют 12,8 г салицилового альдегида, растворенного в 100 мл 5% раствора гидроксида натрия. Добавляют 1/3 этого раствора перед началом реакции, вторую треть - через 6 часов, а оставшуюся часть - через 18 часов после начала реакции. В течение 24 часов прибавляют 548,0 г 15% перекиси водорода при 30°С. По окончании добавления всего объема перекиси водорода реакционную массу перемешивают еще в течение 12 часов, после чего ее фильтруют и коагулируют латекс 170 мл 2,5% раствора хлорида магния. Выделенный каучук отжимают на вальцах при температуре 25°С и сушат в вакууме в течение 6 часов при температуре 70°С. Получают полимер со степенью гидрирования 92% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°C) 93, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 5. Выполняют так же, как пример 4, но гидрирование проводят в течение 12 часов и при температуре 20°С.Получают полимер со степенью гидрирования 90% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°C) 70, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 6. Выполняют так же, как пример 5, но гидрирование проводят в течение 6 часов. Получают полимер со степенью гидрирования 89% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°С) 87, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 7. В термостатированный стальной реактор объемом 5 л последовательно загружают 151,5 г гидразин-гидрата (98,9%), 238,0 г 5% водного раствора борной кислоты, 2,1 г пеногасителя ПМС-200 и 0,8 г 30% водного раствора лаурилсульфата натрия. При перемешивании добавляют 850,0 г латекса СКН-3345, в котором содержание сухого полимера составляет 14%, содержание акрило-нитрильных звеньев 32%, вязкость по Муни ML 1+4(100°С) составляет 46 ед. Гидрирование проводят в присутствии добавки. В качестве добавки используют 11,9 г салицилового альдегида, растворенного в 100 мл 5% водного раствора гидроксида натрия. Добавляют 1/3 этого раствора перед началом реакции, вторую треть - через 6 часов, а оставшуюся часть - через 18 часов после начала реакции. В течение 24 часов прибавляют 509,5 г 15% перекиси водорода при температуре 25-28°С. По окончании добавления всего объема перекиси водорода реакционную массу перемешивают еще в течение 12 часов, после чего ее фильтруют и коагулируют латекс 170 мл 2,5% раствора хлорида магния. Выделенный каучук отжимают на вальцах при температуре 25°С и сушат в вакууме в течение 6 часов при температуре 70°С. Получают полимер со степенью гидрирования 94% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°C) 84, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 8. В термостатированный стальной реактор объемом 5 л последовательно загружают 151,5 г гидразин-гидрата (98,9%), 2,1 г пеногасителя ПМС-200 и 0,8 г 30% водного раствора лаурилсульфата натрия. При перемешивании добавляют 850,0 г латекса СКН-3345, в котором содержание сухого полимера составляет 14%, содержание акрило-нитрильных звеньев 32%, вязкость по Муни ML 1+4(100°C) составляет 46 ед. Гидрирование проводят в присутствии добавки. В качестве добавки используют 11,9 г салицилового альдегида, растворенного в 100 мл 5% раствора гидроксида натрия. Добавляют 1/3 этого раствора перед началом реакции, вторую треть - через 6 часов, а оставшуюся часть - через 18 часов после начала реакции. В течение 24 часов прибавляют раствор 11,9 г борной кислоты в 509,5 г 15% перекиси водорода при температуре 25-28°С. По окончании добавления всего объема перекиси водорода реакционную массу перемешивают еще в течение 12 часов, после чего ее фильтруют и коагулируют латекс 170 мл 2,5% раствора хлорида магния. Выделенный каучук отжимают на вальцах при температуре 25°С и сушат в вакууме в течение 6 часов при температуре 70°С. Получают полимер со степенью гидрирования 94% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°С) 84, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 9. Выполняют так же, как пример 2, но в качестве добавки используют эмульсию 11,2 г гексаналя в 50 мл воды с 35 мкл 30% раствора лаурилсульфата натрия. Получают полимер со степенью гидрирования 96% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°C) 89, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 10. Выполняют так же, как пример 10, но в качестве добавки используют эмульсию 11,2 г 2-этилгексаналя в 50 мл воды с 35 мкл 30% раствора лаурилсульфата натрия. Процесс проводят при 22°С. Получают полимер со степенью гидрирования 86% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°C) 86, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 11. В термостатированный стальной реактор объемом 5 л последовательно загружают 132,1 г гидразин-гидрата (98,9%), 256,0 г 5% водного раствора борной кислоты, 2,1 г пеногасителя ПМС-200 и 0,8 г 30% раствора лаурилсульфата натрия. При перемешивании добавляют 800,0 г латекса БНК, в котором содержание сухого полимера составляет 16%, содержание акрило-нитрильных звеньев 37%, вязкость по Муни ML 1+4(100°С) составляет 5 ед. Гидрирование проводят в присутствии добавки. В качестве добавки используют 6,4 г салицилового альдегида, растворенного в 50 мл 5% раствора гидроксида натрия. Раствор добавки вводят в реакционную смесь перед началом реакции. В течение 24 часов прибавляют 507,7 г 15% перекиси водорода при 28°С. По окончании добавления всего объема перекиси водорода реакционную массу перемешивают еще в течение 12 часов, после чего ее фильтруют и коагулируют латекс 170 мл 2,5% раствора хлорида магния. Выделенный каучук отжимают на вальцах при температуре 25°С и сушат в вакууме в течение 6 часов при температуре 70°С. Получают полимер со степенью гидрирования 96% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°С) 60, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 12. В термостатированный стальной реактор объемом 5 л последовательно загружают 119,9 г гидразин-гидрата (98,9%), 240,0 г 5% водного раствора борной кислоты, 2,1 г пеногасителя ПМС-200 и 0,8 г 30% водного раствора лаурилсульфата натрия. При перемешивании добавляют 800,0 г латекса БНК, в котором содержание сухого полимера составляет 15%, содержание акрило-нитрильных звеньев 39%, вязкость по Муни ML 1+4(100°С) составляет 9 ед. Гидрирование проводят в присутствии добавки. В качестве добавки используют 6,0 г салицилового альдегида, растворенного в 50 мл 5% раствора гидроксида натрия. Раствор добавки вводят в реакционную смесь перед началом реакции. В течение 24 часов прибавляют 460,9 г 15% перекиси водорода при 30°С. По окончании добавления всего объема перекиси водорода реакционную массу перемешивают еще в течение 12 часов, после чего ее фильтруют и коагулируют латекс 170 мл 2,5% раствора хлорида магния. Выделенный каучук отжимают на вальцах при температуре 25°С и сушат в вакууме в течение 6 часов при температуре 70°С.Получают полимер со степенью гидрирования 90% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°C) 65, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 13. В термостатированный стальной реактор объемом 5 л последовательно загружают 142,6 г гидразин-гидрата (98,9%), 224,0 г 5% водного раствора борной кислоты, 2,1 г пеногасителя ПМС-200 и 0,8 г 30% водного раствора лаурилсульфата натрия. При перемешивании добавляют 800,0 г латекса БНК, в котором содержание сухого полимера составляет 14%, содержание акрило-нитрильных звеньев 32%, вязкость по Муни ML 1+4(100°С) составляет 10 ед. Гидрирование проводят в присутствии добавки. В качестве добавки используют 5,6 г салицилового альдегида, растворенного в 50 мл 5% раствора гидроксида натрия. Раствор добавки вводят в реакционную смесь перед началом реакции. В течение 24 часов прибавляют 479,5 г 15% перекиси водорода при 23°С. По окончании добавления всего объема перекиси водорода реакционную массу перемешивают еще в течение 12 часов, после чего ее фильтруют и коагулируют латекс 170 мл 2,5% раствора хлорида магния. Выделенный каучук отжимают на вальцах при температуре 25°С и сушат в вакууме в течение 6 часов при температуре 70°С.Получают полимер со степенью гидрирования 92% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°C) 40, полностью растворимый в хлороформе.
Пример 14. В термостатированный стальной реактор объемом 5 л последовательно загружают 119,9 г гидразин-гидрата (98,9%), 240,0 г 5% водного раствора борной кислоты, 2,1 г пеногасителя ПМС-200 и 0,8 г 30% раствора лаурилсульфата натрия. При перемешивании добавляют 800,0 г латекса БНК, в котором содержание сухого полимера составляет 15%, содержание акрило-нитрильных звеньев 39%, вязкость по Муни ML 1+4(100°С) составляет 9 ед. Гидрирование проводят в присутствии добавки. В качестве добавки используют 6,0 г салицилового альдегида, растворенного в 50 мл 5% раствора гидроксида натрия. Раствор добавки вводят в реакционную смесь перед началом реакции. В течение 24 часов прибавляют 460,9 г 15% перекиси водорода при 25°С. По окончании добавления всего объема перекиси водорода реакционную массу перемешивают еще в течение 12 часов, после чего ее фильтруют и коагулируют латекс 170 мл 2,5% раствора хлорида магния. Выделенный каучук отжимают на вальцах при температуре 25°С и сушат в вакууме в течение 6 часов при температуре 70°С. Получают полимер со степенью гидрирования 91% и вязкостью по Муни ML 1+4(100°C) 83, полностью растворимый в хлороформе.
Claims (5)
1. Способ гидрирования бутадиен-нитрильного каучука, заключающийся в том, что в латекс бутадиен-нитрильного каучука добавляют гидразин-гидрат и соединение, содержащее пероксидную группу, отличающийся тем, что гидрирование проводят в присутствии альдегида.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидрирование проводят при температуре от 20 до 30°С.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидразин-гидрат добавляют в количестве от 1,5 до 2,0 моль на 1 моль двойных связей.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение, содержащее пероксидную группу, добавляют в количестве от 1,3 до 1,5 моль на 1 моль двойных связей.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что альдегид добавляют в количестве от 2 до 10% от массы полимера.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011125754/05A RU2470942C1 (ru) | 2011-06-22 | 2011-06-22 | Способ гидрирования бутадиен-нитрильного каучука |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011125754/05A RU2470942C1 (ru) | 2011-06-22 | 2011-06-22 | Способ гидрирования бутадиен-нитрильного каучука |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2470942C1 true RU2470942C1 (ru) | 2012-12-27 |
Family
ID=49257461
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011125754/05A RU2470942C1 (ru) | 2011-06-22 | 2011-06-22 | Способ гидрирования бутадиен-нитрильного каучука |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2470942C1 (ru) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1574610A1 (ru) * | 1987-07-20 | 1990-06-30 | Предприятие П/Я А-7345 | Способ получени гидрированного диен-нитрильного полимера |
US20010023277A1 (en) * | 1998-08-11 | 2001-09-20 | Belt Johannes W. | Process for the hydrogenation of a polymer composed of diene monomer units and nitrile group containing monomer units and hydrogenated polymer |
RU2212415C1 (ru) * | 2002-06-28 | 2003-09-20 | Земский Дмитрий Николаевич | Способ гидрирования ненасыщенных каучуков |
EP1705194A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-27 | Lanxess Inc. | Hydrogenation of diene-based polymer latex |
EP2072538A1 (en) * | 2007-12-17 | 2009-06-24 | LANXESS Inc. | Hydrogenation of diene-based polymer latex |
EP2075263A1 (en) * | 2007-12-17 | 2009-07-01 | Lanxess Inc. | Hydrogenation of a diene-based polymer latex |
-
2011
- 2011-06-22 RU RU2011125754/05A patent/RU2470942C1/ru active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1574610A1 (ru) * | 1987-07-20 | 1990-06-30 | Предприятие П/Я А-7345 | Способ получени гидрированного диен-нитрильного полимера |
US20010023277A1 (en) * | 1998-08-11 | 2001-09-20 | Belt Johannes W. | Process for the hydrogenation of a polymer composed of diene monomer units and nitrile group containing monomer units and hydrogenated polymer |
RU2212415C1 (ru) * | 2002-06-28 | 2003-09-20 | Земский Дмитрий Николаевич | Способ гидрирования ненасыщенных каучуков |
EP1705194A1 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-27 | Lanxess Inc. | Hydrogenation of diene-based polymer latex |
EP2072538A1 (en) * | 2007-12-17 | 2009-06-24 | LANXESS Inc. | Hydrogenation of diene-based polymer latex |
EP2075263A1 (en) * | 2007-12-17 | 2009-07-01 | Lanxess Inc. | Hydrogenation of a diene-based polymer latex |
US20090281248A1 (en) * | 2007-12-17 | 2009-11-12 | Lanxess Inc. | Hydrogenation of diene-based polymer latex |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10414908B2 (en) | Composition for dip molding and dip-molded article | |
RU2604218C2 (ru) | Вулканизующиеся композиции на основе содержащих эпоксидные группы нитрильных каучуков | |
TW201120057A (en) | Metathesis of nitrile rubbers in the presence of transition metal catalysts | |
CN110691768A (zh) | 制备具有抗降解剂和抗疲劳功效的化合物和混合物的方法 | |
RU2515981C2 (ru) | Способ улучшения сопротивления хладотекучести полимеров | |
WO2015178037A1 (ja) | ゴム組成物、タイヤ、ビスフェニルジアミン化合物及び老化防止剤 | |
TW201245304A (en) | Vulcanizable compositions based on nitrile rubbers containing epoxy groups | |
TW201035115A (en) | New polyvinyl alcohol polymer and manufacturing method therefor | |
JP2012514084A5 (ru) | ||
RU2656332C1 (ru) | Способ получения хинондииминового антиоксиданта для растворных каучуков | |
RU2470942C1 (ru) | Способ гидрирования бутадиен-нитрильного каучука | |
EP1254182B1 (en) | Process for the preparation of a hydrogenated polymer composed of diene monomer units and monomer units containing a nitrile group | |
RU2465285C1 (ru) | Способ получения эпоксидированных 1,2-полибутадиенов | |
TWI476217B (zh) | 低氯化物聚丁二烯 | |
KR102320627B1 (ko) | 실란-코팅된 규회석을 포함하는, 가황성 조성물 및 냉각제와 접촉하는 가황물의 용도 | |
EP1492823B1 (fr) | Procede d'hydrogenation de polymeres en milieu disperse | |
JP2823857B2 (ja) | スチールコード接着促進剤およびこれを含有したゴム組成物 | |
RU2212415C1 (ru) | Способ гидрирования ненасыщенных каучуков | |
JP2003128726A (ja) | ラジカル変性ポリマー及びそれを含むポリマー組成物 | |
RU2620053C2 (ru) | Клеевая композиция и способ ее изготовления | |
BE840097R (fr) | Procede de preparation de caoutchoucs synthetiques | |
WO2012157658A1 (ja) | 硫黄変性クロロプレンゴム、成形体及び硫黄変性クロロプレンゴムの製造方法 | |
JP2011213766A (ja) | 水素化天然ゴムの製造方法、および水素化天然ゴムを用いたゴム部材 | |
JP2008248040A (ja) | ゴム配合用樹脂、及びゴム組成物 | |
RU2563259C1 (ru) | Способ получения малеинизированных 1,2-полибутадиенов |