RU2420558C1 - Procedure for extraction of hydrocarbons and hydrocarbon containing stock with carbon dioxide - Google Patents
Procedure for extraction of hydrocarbons and hydrocarbon containing stock with carbon dioxide Download PDFInfo
- Publication number
- RU2420558C1 RU2420558C1 RU2010108885/04A RU2010108885A RU2420558C1 RU 2420558 C1 RU2420558 C1 RU 2420558C1 RU 2010108885/04 A RU2010108885/04 A RU 2010108885/04A RU 2010108885 A RU2010108885 A RU 2010108885A RU 2420558 C1 RU2420558 C1 RU 2420558C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrocarbons
- extraction
- oil
- carbon dioxide
- coal
- Prior art date
Links
Images
Abstract
Description
Изобретение относится к способу переработки углеродсодержащего сырья, такого как угли, богхеды, горючие сланцы, нефтеносные песчаные породы, природные битумы, битуминозные породы, остаточные нефтепродукты, и может найти применение в нефтехимической и углеперерабатывающей промышленности.The invention relates to a method for processing carbon-containing raw materials, such as coal, godheads, oil shale, oil sand, natural bitumen, bituminous rocks, residual oil products, and may find application in the petrochemical and coal processing industries.
Основным источником углеводородов в настоящее время является нефть. Наряду с этим есть и другое углеродсодержащее сырье с невысоким содержанием углеводородов, извлечение из которого фракции углеводородов приведет к более эффективному и комплексному его использованию. К такому виду сырья можно отнести угли, богхеды, горючие сланцы, нефтеносные песчаные породы, природные битумы, битуминозные породы и остаточные нефтепродукты.The main source of hydrocarbons is currently oil. Along with this, there is another carbon-containing raw material with a low hydrocarbon content, the extraction of which hydrocarbon fractions will lead to its more efficient and integrated use. This type of raw material includes coal, godheads, oil shale, oil-bearing sandy rocks, natural bitumen, bituminous rocks and residual oil products.
Хорошо известен способ экстракции углеводородов с использованием органических растворителей, таких как хлороформ, гексан, бензол и др. [Руководство по анализу битумов и рассеянного органического вещества горных пород / Под ред. В.А.Успенского. Л.: Недра, 1966. 315 с]. Использование хлороформа, спирто-бензольных смесей приводит к достаточно полному извлечению углеводородов, однако наряду с ними экстрагируются смолы и асфальтены. Гексан в меньшей степени растворяет гетероорганические соединения. Однако высокая стоимость самих растворителей, их токсичность, затраты на их регенерацию обусловили использование данного метода в основном в геохимических исследованиях для извлечения битумоидов, а также в области нефтяной экологии.A well-known method for the extraction of hydrocarbons using organic solvents such as chloroform, hexane, benzene, etc. [Guide to the analysis of bitumen and dispersed organic matter of rocks / Ed. V.A.Uspensky. L .: Nedra, 1966. 315 s]. The use of chloroform, alcohol-benzene mixtures leads to a fairly complete extraction of hydrocarbons, however, resins and asphaltenes are extracted along with them. Hexane to a lesser extent dissolves heteroorganic compounds. However, the high cost of the solvents themselves, their toxicity, and the costs of their regeneration led to the use of this method mainly in geochemical studies for the extraction of bitumoids, as well as in the field of petroleum ecology.
Известен способ переработки битуминозных песков путем экстракции измельченного песка сжиженным углеводородным газом - пропанобутановой фракцией с добавлением полиизобутилена [Алиев Е.М., Багиров М.К., Рзаев А.Т., Асадуллаев И.Н., Рагиев Д.А. Способ переработки битуминозных песков. Патент СССР №1008236, бюл. №12, 1983]. Применение этой смеси обеспечивает полное растворение масляных (углеводородных) фракций и эфирных смол. Однако использование органических растворителей для процессов экстракции при повышенных давлениях или в условиях сверхкритики повышает риск взрывоопасности и пожароопасности.A known method of processing tar sands by extraction of crushed sand with liquefied petroleum gas - propane-butane fraction with the addition of polyisobutylene [Aliev EM, Bagirov MK, Rzayev AT, Asadullaev IN, Ragiev D.A. A method of processing tar sands. USSR patent No. 1008236, bull. No. 12, 1983]. The use of this mixture provides the complete dissolution of oil (hydrocarbon) fractions and ether resins. However, the use of organic solvents for extraction processes at elevated pressures or under supercritical conditions increases the risk of explosion and fire hazard.
Наиболее близким аналогом (прототипом) к предлагаемому изобретению является способ получения углеводородных фракций из углеродсодержащего сырья путем введения в контакт исходного сырья с водой при повышенных температурах 315-482°C и давлениях 211-1055 атм в присутствии дополнительно вводимого катализатора (прототип: [Джон Дэвид Макколам, Леонард Майкл Квик. Способ получения углеводородных фракций из углеродсодержащего сырья. Патент СССР, №1029830, бюл. №25 1983]). Следует отметить, что при достижении указанных давлений и температур вода переходит в сверхкритическое или находится в околокритическом состоянии и обладает высокой способностью растворять не только жидкие, но и твердые углеводороды. Высокие температуры экстракции сопровождаются процессами крекирования. Конечными продуктами экстракции являются масляная и битумная фракции. Использование катализаторов позволяет увеличить выход масляной фракции относительно битумной. При использовании в качестве исходного сырья угля, последний контактирует с водой, содержащей добавку органического растворителя. Добавление органического соединения позволяет расширить пределы растворимости углеводородов в плотной фазе. Органическое вещество также служит источником водорода в процессах гидрирования.The closest analogue (prototype) to the present invention is a method for producing hydrocarbon fractions from carbon-containing raw materials by contacting the feedstock with water at elevated temperatures of 315-482 ° C and pressures of 211-1055 atm in the presence of an additionally introduced catalyst (prototype: [John David McCollum, Leonard Michael Quick. A method for producing hydrocarbon fractions from carbon-containing raw materials. USSR patent, No. 1029830, bull. No. 25 1983]). It should be noted that when these pressures and temperatures are reached, the water goes into supercritical or is in a near-critical state and has a high ability to dissolve not only liquid but also solid hydrocarbons. High extraction temperatures are accompanied by cracking processes. The final extraction products are oil and bitumen fractions. The use of catalysts allows to increase the yield of oil fraction relative to bitumen. When coal is used as a feedstock, the latter is in contact with water containing an additive of an organic solvent. The addition of an organic compound allows expanding the solubility limits of hydrocarbons in the dense phase. Organic matter also serves as a source of hydrogen in hydrogenation processes.
Использование в качестве растворителя диоксида углерода позволяет значительно снизить температуру и давление экстракционных процессов, т.к. сверхкритические параметры для CO2 составляют: tкрит 31,3°C и Pкрит 75,2 атм (в сравнении с водой: tкрит 374,2°C и Pкрит 221 атм), вследствие чего процессы крекинга практически отсутствуют. Кроме того, сверхкритический диоксид углерода обладает избирательной способностью экстрагировать углеводороды из углеродсодержащего сырья и лишь в незначительных количествах - смолы и асфальтены [Лифшиц С.Х., Чалая О.Н., Хлебный Е.С., Шеин А.А. Изучение возможности переноса компонентов нефти в среде сверхкритического флюида // Наука и образование, 2009, №2. С.13-15].The use of carbon dioxide as a solvent can significantly reduce the temperature and pressure of extraction processes, because supercritical parameters for CO 2 are: t crit 31.3 ° C and P crit 75.2 atm (compared with water: t crit 374.2 ° C and P crit 221 atm), as a result of which cracking processes are practically absent. In addition, supercritical carbon dioxide has the selective ability to extract hydrocarbons from carbon-containing raw materials and only in insignificant quantities - resins and asphaltenes [Lifshits S.Kh., Chalaya ON, Khlebnyy ES, Shein A.A. Studying the possibility of transporting oil components in a supercritical fluid // Science and Education, 2009, No. 2. S.13-15].
Техническим эффектом предлагаемого изобретения является извлечения углеводородов из углеродсодержащего сырья, такого как угли, богхеды, горючие сланцы, нефтеносные песчаные породы, природные битумы, битуминозные породы, остаточные нефтепродукты, диоксидом углерода, находящимся в сверхкритическом и предкритическом состоянии. Эффект достигается тем, что в указанных состояниях диоксид углерода обладает высокой избирательной способностью растворять именно углеводородные соединения, а не смолы и асфальтены, при этом он не горюч и не взрывоопасен. Использование сверхкритического CO2 в сравнении со сжатой водой позволяет снизить температуру и давление экстракционных процессов, предотвратить процессы крекинга углеводородов, ведущие к образованию смолистых компонентов. При переходе вещества в сверхкритическое состояние плотность его несколько падает. Поэтому способность к растворению максимальна у флюида, находящегося в предкритическом состоянии. Сверхкритический флюид характеризуется сверхтекучестью, что позволяет ему пронизывать мельчайшие поры и трещины твердого вещества. Комбинация условий сверхкритического и предкритического состояний повышает эффективность экстракции. Кроме того, в указанных условиях смолы и асфальтены в CO2 практически не растворяются, хотя содержание их в составе битумоидов углеродсодержащего сырья может составлять до 80% и выше. Таким образом, осуществляется высокая избирательность процессов свеохкритической экстракции (табл.1).The technical effect of the present invention is the extraction of hydrocarbons from carbon-containing raw materials, such as coals, godheads, oil shales, oil sand, natural bitumen, bituminous rocks, residual oil products, carbon dioxide in a supercritical and precritical state. The effect is achieved by the fact that in these states, carbon dioxide has a high selective ability to dissolve precisely hydrocarbon compounds, not resins and asphaltenes, while it is not combustible and not explosive. The use of supercritical CO 2 in comparison with compressed water allows to reduce the temperature and pressure of the extraction processes, to prevent hydrocarbon cracking processes leading to the formation of resinous components. With the transition of a substance to a supercritical state, its density slightly decreases. Therefore, the ability to dissolve is maximum for a fluid in a precritical state. Supercritical fluid is characterized by superfluidity, which allows it to penetrate the smallest pores and cracks of a solid. The combination of supercritical and precritical conditions increases the extraction efficiency. In addition, under these conditions, resins and asphaltenes in CO 2 practically do not dissolve, although their content in the composition of bitumen carbon-containing raw materials can be up to 80% and higher. Thus, high selectivity of the processes of supercritical extraction is carried out (Table 1).
Из данных, приведенных в таблице, следует, что сверхкритический CO2 обладает способностью фракционировать углеводороды. Экстрагированная фракция углеводородов может применяться, например, в производстве масел. При этом вредные для товарных масел компоненты, такие как асфальтены, практически не переходят в экстракт. В экстракте также незначительно содержание смол, особенно спирто-бензольных, относящихся к полиароматическим гетероорганическим соединениям, которые рекомендуется удалять из состава масел. Предварительное извлечение углеводородов из углей, предназначенных для использования в энергетических целях, позволяет комплексно и рационально перерабатывать угольное сырье. Экстракция диоксидом углерода не приводит к дополнительному раскрошиванию и увлажнению угля, что важно для дальнейшей его переработки.From the data given in the table, it follows that supercritical CO 2 has the ability to fractionate hydrocarbons. The extracted hydrocarbon fraction can be used, for example, in the production of oils. At the same time, components harmful to commercial oils, such as asphaltenes, practically do not pass into the extract. The extract also contains a negligible content of resins, especially alcohol-benzene, belonging to polyaromatic heteroorganic compounds, which are recommended to be removed from the composition of oils. Preliminary extraction of hydrocarbons from coal intended for use in energy purposes allows complex and rational processing of coal raw materials. Extraction with carbon dioxide does not lead to additional crushing and moistening of coal, which is important for its further processing.
Сущность изобретения состоит в том, что раздробленное углеродсодержащее сырье помещают в экстрактор, через который пропускают поток СО2 в сверхкритическом и предкритическом состояниях. В экстракторе флюид обогащается углеводородами и, попадая далее в приемник, разгружается с выделением фазы растворенных углеводородов и фазы газообразного диоксида углерода. В конденсаторе газообразный диоксид углерода конденсируют до сверхкритического состояния и вновь направляют в экстрактор, вследствие чего реализуется проточный режим процесса экстракции.The essence of the invention lies in the fact that the crushed carbon-containing raw materials are placed in an extractor through which a stream of CO 2 is passed in supercritical and precritical states. In the extractor, the fluid is enriched in hydrocarbons and, further entering the receiver, is unloaded with the release of the phase of dissolved hydrocarbons and the phase of gaseous carbon dioxide. In the condenser, gaseous carbon dioxide is condensed to a supercritical state and again sent to the extractor, as a result of which the flow regime of the extraction process is realized.
Изобретение может быть реализовано следующим образом (на примере использования лабораторной установки для сверхкритической и предкритической экстракции диоксидом углерода).The invention can be implemented as follows (for example, the use of a laboratory setup for supercritical and precritical carbon dioxide extraction).
Принципиальная схема установки представлена на чертеже.A schematic diagram of the installation is shown in the drawing.
Через вентиль высокого давления (8) установку соединяют с баллоном (1) со сжиженным диоксидом углерода, который после заполнения установки СО2 перекрывают. По металлическим трубкам СО2 попадает в экстрактор (2), куда предварительно загружают раздробленное углеродсодержащее сырье, и далее через систему металлических труб с вентилями в приемник (3). Приемник нагревают подогреваемой в термостате (4) водой, вследствие чего диоксид углерода испаряется. Газ поднимается вверх и попадает в конденсатор (5), снабженный змеевиком, по которому пропускается холодная водопроводная вода ((9) и (10) - вентили для подачи и слива воды соответственно). В результате охлаждения газообразный СО2 при давлении выше 73 атм конденсируется и переходит в сверхкритическое состояние, что визуально наблюдается в смотровом окошке (6). Минуя смотровое окошко, сверхкритический флюид опускается в экстрактор, где и осуществляется процесс сверхкритической экстракции. Далее флюид попадает в приемник, в результате нагрева которого диокид углерода испаряется. То есть флюид переходит в двухфазное состояние с образованием газообразного СО2 и выделением в приемнике экстрагируемых веществ. В системе поддерживается давление 85÷90 атм. Температура в экстракторе составляет 35-40°С. Экстракцию проводят в проточном режиме и в режиме настаивания. Для осуществления режима настаивания запорные вентили (11) и (12) перекрывают. При этом отключают нагрев приемника и охлаждение конденсатора.A high pressure valve (8) is connected to the setting cylinder (1) with liquefied carbon dioxide, which after filling installation CO 2 overlap. Through metal pipes, CO 2 enters the extractor (2), where the fragmented carbon-containing raw material is preloaded, and then through a system of metal pipes with valves to the receiver (3). The receiver is heated with water heated in a thermostat (4), as a result of which carbon dioxide evaporates. The gas rises and enters the condenser (5), equipped with a coil, through which cold tap water is passed ((9) and (10) - valves for supplying and draining water, respectively). As a result of cooling, gaseous СО 2 at a pressure above 73 atm condenses and goes into a supercritical state, which is visually observed in the viewing window (6). Bypassing the viewing window, the supercritical fluid is lowered into the extractor, where the supercritical extraction process is carried out. Then the fluid enters the receiver, as a result of heating of which the carbon dioxide evaporates. That is, the fluid goes into a two-phase state with the formation of gaseous CO 2 and the extraction of extracted substances in the receiver. The system maintains a pressure of 85 ÷ 90 atm. The temperature in the extractor is 35-40 ° C. The extraction is carried out in flow mode and in the infusion mode. To implement the infusion mode, the shutoff valves (11) and (12) are closed. At the same time, the heating of the receiver and the cooling of the condenser are turned off.
Для более полной экстракции углеводородов процесс проводят в условиях сверхкритического и предкритического состояний CO2.For a more complete extraction of hydrocarbons, the process is carried out under supercritical and precritical conditions of CO 2 .
Предкритическое состояние CO2 достигается путем уменьшения нагрева приемника. Для этого снижают температуру термостата. В результате давление в системе начинает падать и в экстракторе устанавливаются следующие условия: температура 20-25°C и давление 55-60 атм.The precritical state of CO 2 is achieved by reducing the heating of the receiver. To do this, reduce the temperature of the thermostat. As a result, the pressure in the system begins to drop and the following conditions are established in the extractor: temperature 20-25 ° C and pressure 55-60 atm.
Процесс экстракции ведут, периодически меняя режимы сверхкритического и предкритического состояний CO2, для чего то увеличивают, то уменьшают температуру термостата. В результате процесс экстракции углеводородов из углеродсодержащего сырья осуществляется в диапазоне температур от 20 до 40°C и давлений от 55 до 90 атм.The extraction process is carried out, periodically changing the regimes of supercritical and precritical states of CO 2 , for which they either increase or decrease the temperature of the thermostat. As a result, the process of extraction of hydrocarbons from carbon-containing raw materials is carried out in the temperature range from 20 to 40 ° C and pressures from 55 to 90 atm.
Наличие смесителя (7) позволяет вводить в экстрагируемое вещество такие добавки, как воду и другие растворители, которые могут влиять на эффективность и избирательность экстракции.The presence of a mixer (7) allows introducing additives such as water and other solvents into the extractable substance, which can affect the efficiency and selectivity of extraction.
Известно, что полиароматические углеводороды нежелательны в составе масел, т.к. усиливают их коксуемость [Ахметов С.А., Ишмияров М.Х., Кауфман А.А. Технология переработки нефти, газа и твердых горючих ископаемых. СПб.: Недра, 2009. 827 с.]. Добавка воды в сверхкритический диоксид углерода в количествах 5-10% от веса сырья, как видно из таблицы 2, позволяет повысить селективность растворения в отношении ароматических углеводородов. Полиароматические углеводороды практически не попадают в экстракт.It is known that polyaromatic hydrocarbons are undesirable in the composition of oils, because enhance their coking ability [Akhmetov SA, Ishmiyarov M.Kh., Kaufman AA Technology for the processing of oil, gas and solid fossil fuels. St. Petersburg: Nedra, 2009. 827 p.]. The addition of water to supercritical carbon dioxide in amounts of 5-10% by weight of the raw material, as can be seen from table 2, allows to increase the dissolution selectivity with respect to aromatic hydrocarbons. Polyaromatic hydrocarbons practically do not get into the extract.
Пример 1. В экстрактор загружают дробленое углеродсодержащее вещество из группы: уголь, богхед, битуминозная порода или песок, битум, и процесс ведут, например, каждые 8 часов меняя режимы сверхкритического и предкритического состояний CO2 (табл.2, п/п 1).Example 1. A crushed carbon-containing substance from the group is loaded into the extractor: coal, boghead, bituminous rock or sand, bitumen, and the process is carried out, for example, changing the modes of supercritical and precritical states of CO 2 every 8 hours (Table 2, item 1) .
Пример 2. Процесс по п.1, отличающийся тем, что в экстрактор добавляют воду в количествах 5-10% от массы углеродсодержащего сырья (табл.2, п/п 2 и 3).Example 2. The process according to claim 1, characterized in that water is added to the extractor in amounts of 5-10% by weight of the carbon-containing raw material (Table 2,
Пример 3. Процесс по п.1, отличающийся тем, что в экстрактор загружают высокомолекулярные фракции нефти, например мазут (табл.1, п/п 8).Example 3. The process according to claim 1, characterized in that the high molecular weight oil fractions, for example fuel oil, are loaded into the extractor (Table 1, p / p 8).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010108885/04A RU2420558C1 (en) | 2010-03-09 | 2010-03-09 | Procedure for extraction of hydrocarbons and hydrocarbon containing stock with carbon dioxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2010108885/04A RU2420558C1 (en) | 2010-03-09 | 2010-03-09 | Procedure for extraction of hydrocarbons and hydrocarbon containing stock with carbon dioxide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2420558C1 true RU2420558C1 (en) | 2011-06-10 |
Family
ID=44736672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010108885/04A RU2420558C1 (en) | 2010-03-09 | 2010-03-09 | Procedure for extraction of hydrocarbons and hydrocarbon containing stock with carbon dioxide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2420558C1 (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103643943A (en) * | 2013-11-20 | 2014-03-19 | 中国石油大学(北京) | Simulation experiment device and method for determining distribution range of continuous tight sandstone gas reservoir |
| RU2636988C1 (en) * | 2016-09-28 | 2017-11-29 | Игорь Анатольевич Мнушкин | Method of extracting oil, gas, condensate from well |
| RU2652049C1 (en) * | 2017-05-17 | 2018-04-24 | Общество с ограниченной ответственностью "Дельта-пром инновации" | Method of gasocyclic injection of liquid carbon dioxide under supercritical conditions in the oil producing well |
| RU2715107C2 (en) * | 2018-06-20 | 2020-02-25 | Общество с ограниченной ответственностью "Дельта-пром" | Method of gas-cycle injection of liquid carbon dioxide at supercritical conditions into oil producing well |
| RU2736021C1 (en) * | 2020-07-24 | 2020-11-11 | Общество с ограниченной ответственностью "Дельта-пром" | Method of controlling coverage of a formation by gas-cyclic pumping carbon dioxide at supercritical conditions to a production well using foam systems |
| RU2751711C1 (en) * | 2020-11-06 | 2021-07-16 | Общество с ограниченной ответственностью "Инженерно-внедренческий центр "ИНЖЕХИМ" (ООО "Инженерно-внедренческий центр "ИНЖЕХИМ") | Method for processing oil sludge |
-
2010
- 2010-03-09 RU RU2010108885/04A patent/RU2420558C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Лифшиц С.Х., Чалая О.Н., Хлебный Е.С., Шейн А.А. Изучение возможности переноса компонентов нефти в среде сверхкритического флюида // Наука и образование, 2009, №2, с.13-15. * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103643943A (en) * | 2013-11-20 | 2014-03-19 | 中国石油大学(北京) | Simulation experiment device and method for determining distribution range of continuous tight sandstone gas reservoir |
| CN103643943B (en) * | 2013-11-20 | 2016-05-18 | 中国石油大学(北京) | Determine analogue experiment installation and the method for continuous and compact sandstone gas Tibetan distribution |
| RU2636988C1 (en) * | 2016-09-28 | 2017-11-29 | Игорь Анатольевич Мнушкин | Method of extracting oil, gas, condensate from well |
| RU2652049C1 (en) * | 2017-05-17 | 2018-04-24 | Общество с ограниченной ответственностью "Дельта-пром инновации" | Method of gasocyclic injection of liquid carbon dioxide under supercritical conditions in the oil producing well |
| RU2715107C2 (en) * | 2018-06-20 | 2020-02-25 | Общество с ограниченной ответственностью "Дельта-пром" | Method of gas-cycle injection of liquid carbon dioxide at supercritical conditions into oil producing well |
| RU2736021C1 (en) * | 2020-07-24 | 2020-11-11 | Общество с ограниченной ответственностью "Дельта-пром" | Method of controlling coverage of a formation by gas-cyclic pumping carbon dioxide at supercritical conditions to a production well using foam systems |
| RU2751711C1 (en) * | 2020-11-06 | 2021-07-16 | Общество с ограниченной ответственностью "Инженерно-внедренческий центр "ИНЖЕХИМ" (ООО "Инженерно-внедренческий центр "ИНЖЕХИМ") | Method for processing oil sludge |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2420558C1 (en) | Procedure for extraction of hydrocarbons and hydrocarbon containing stock with carbon dioxide | |
| US8926832B2 (en) | Extraction of hydrocarbons from hydrocarbon-containing materials | |
| US8485257B2 (en) | Supercritical pentane as an extractant for oil shale | |
| AU2008301860B2 (en) | Extraction of hydrocarbons from hydrocarbon-containing materials | |
| US20130045902A1 (en) | Composition and method for recovering heavy oil | |
| Ma et al. | The mechanism and kinetics of oil shale pyrolysis in the presence of water | |
| EA024263B1 (en) | Extraction of hydrocarbons from hydrocarbon-containing materials and/or processing of hydrocarbon-containing materials | |
| CA2873389A1 (en) | Methods, apparatus, and systems for incorporating bio-derived materials into oil sands processing | |
| JP2011529128A (en) | Method for liquefying carbonaceous material into liquid hydrocarbon | |
| WO2013096491A1 (en) | Preconditioning a subsurface shale formation by removing extractible organics | |
| Khairutdinov et al. | Supercritical fluid propane–butane extraction treatment of oil-bearing sands | |
| Fei et al. | Long-time-period, low-temperature reactions of Green River oil shale | |
| GB2471862A (en) | Extracting and upgrading heavy hydrocarbons using supercritical carbon dioxide | |
| Fedyaeva et al. | Non-isothermal liquefaction of liptobiolith coal in supercritical water flow and effect of zinc additives | |
| US8992771B2 (en) | Isolating lubricating oils from subsurface shale formations | |
| Nassef et al. | Experimental study on solvent extraction of Quseir oil shale in Egypt | |
| Al-Rubaye et al. | Environmentally Friendly Method for Enhanced Heavy Oil Recovery by In-Situ Upgrading Process Based on Catalytic Steam Injection | |
| Savel’ev et al. | Effects of mechanical treatment and water under supercritical conditions on oil-Saturated sandstone | |
| Demirbas | Recovery of asphaltenes from tar sand by supercritical fluid extraction | |
| Djimasbe et al. | Upgrading of" domanik" shale oil by supercritical water | |
| Suwaid et al. | Catalytic aquathermolysis process for upgrading of heavy crude oil | |
| Lifshits et al. | Extraction of brown coal with carbon dioxide at supercritical parameters | |
| Imanbayev et al. | Supercritical solvent extraction of oil sand bitumen | |
| Zhang et al. | Unveiling the changes in the molecular groups of tight sandstones in response to an electric Field | |
| Lifshitz et al. | Extraction of hydrocarbons from carbonaceous rock in supercritical carbon dioxide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200310 |