RU2382816C1 - Antiscoring and antiwear oil additives operating at high pressure - Google Patents

Antiscoring and antiwear oil additives operating at high pressure Download PDF

Info

Publication number
RU2382816C1
RU2382816C1 RU2008132389/04A RU2008132389A RU2382816C1 RU 2382816 C1 RU2382816 C1 RU 2382816C1 RU 2008132389/04 A RU2008132389/04 A RU 2008132389/04A RU 2008132389 A RU2008132389 A RU 2008132389A RU 2382816 C1 RU2382816 C1 RU 2382816C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fullero
tetrahydrothiophenes
phenyl
mixture
antiwear
Prior art date
Application number
RU2008132389/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Усеин Меметович Джемилев (RU)
Усеин Меметович Джемилев
Генриэтта Николаевна Кириченко (RU)
Генриэтта Николаевна Кириченко
Валентина Ивановна Глазунова (RU)
Валентина Ивановна Глазунова
Асхат Габдрахманович Ибрагимов (RU)
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Айрат Рамилевич Туктаров (RU)
Айрат Рамилевич Туктаров
Марко Пудас (FI)
Марко Пудас
Алексей Александрович Десяткин (RU)
Алексей Александрович Десяткин
Наталья Романовна Поподько (RU)
Наталья Романовна Поподько
Вячеслав Владимирович Королев (RU)
Вячеслав Владимирович Королев
Original Assignee
Институт нефтехимии и катализа РАН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт нефтехимии и катализа РАН filed Critical Институт нефтехимии и катализа РАН
Priority to RU2008132389/04A priority Critical patent/RU2382816C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2382816C1 publication Critical patent/RU2382816C1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to antiwear and antiscoring oil additives containing fullerene[60] derivatives. Additives based on sulphur-containing organic compounds additionally contain a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero[60]tetrahydrothiophenes
Figure 00000001
, where n=1 (65%), n=2 (10%), n=3 (25%), in amount of 0.06-0.14 wt %.
EFFECT: improved antiwear and antiscoring properties.
1 tbl, 8 ex

Description

Изобретение относится к противоизносным и противозадирным присадкам к маслам, а именно к присадкам, содержащим производные фуллерена [60], работающим при высоких давлениях.The invention relates to antiwear and extreme pressure additives for oils, namely, additives containing fullerene derivatives [60] operating at high pressures.

Указанные присадки обладают повышенными противоизносными и противозадирными свойствами и используются в изготовлении технологических смазок для холодной объемной штамповки и высадки металла, трансмиссионных и редукторных масел.These additives have enhanced anti-wear and extreme pressure properties and are used in the manufacture of process lubricants for cold die forging and upsetting of metal, gear and gear oils.

Известна присадка [Патент РФ №2168536. Бюл. №16, 2001], которую получают взаимодействием α-олефинов фракции C16-C28 с серой при температуре 130-150°С в течение 3 ч в присутствии 0.1-0.9 мас.% по отношению к α-олефину катализаторов, в качестве которых используют моно-, или ди-, или триэтаноламин.Known additive [RF Patent No. 21588536. Bull. No. 16, 2001], which is obtained by reacting α-olefins of the C 16 -C 28 fraction with sulfur at a temperature of 130-150 ° C for 3 hours in the presence of 0.1-0.9 wt.% With respect to the α-olefin of the catalysts, as use mono- or di- or triethanolamine.

Недостатком присадки является большой ее расход, достигающий 10-25% (см. табл.1).The disadvantage of the additive is its high consumption, reaching 10-25% (see table 1).

Известны присадки к смазочным маслам [Патент РФ №2177477. Бюл. №36, 2001], которые получают взаимодействием норборнена, эндо- или экзо-дициклопентадиена с элементной серой в присутствии 0.5-2.0% от массы указанных соединений катализатора - 1-(N,N-диметиламинометил)бензотриазола и процесс проводят при 125-130°С.Known additives for lubricating oils [RF Patent No. 2177477. Bull. No. 36, 2001], which are obtained by the interaction of norbornene, endo- or exo-dicyclopentadiene with elemental sulfur in the presence of 0.5-2.0% by weight of the indicated catalyst compounds - 1- (N, N-dimethylaminomethyl) benzotriazole and the process is carried out at 125-130 ° FROM.

Недостатком способа является большой расход серусодержащих присадок при добавлении к маслам, достигающий 10-25% (см. табл.1).The disadvantage of this method is the high consumption of sulfur-containing additives when added to oils, reaching 10-25% (see table 1).

Задачей изобретения было получение серусодержащих присадок, обладающих повышенными противозадирными и противоизносными свойствами.The objective of the invention was to obtain sulfur-containing additives with enhanced anti-seize and anti-wear properties.

Это достигается тем, что в серусодержащее органическое соединение вводят смесь 2-фенил-3,4-фуллеро[60]тетрагидротиофенов общей формулы (1) в количестве 0,06-0,14 мас.%, предпочтительно 0,1 мас.% при интенсивном перемешивании 4 ч и при температуре 60°С:This is achieved by introducing into the sulfur-containing organic compound a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] tetrahydrothiophenes of the general formula (1) in an amount of 0.06-0.14 wt.%, Preferably 0.1 wt.% At vigorous stirring for 4 hours and at a temperature of 60 ° C:

Figure 00000001
Figure 00000001

где n=1 (65%), n=2 (10%), n=3 (25%)where n = 1 (65%), n = 2 (10%), n = 3 (25%)

Смесь 2-фенил-3,4-фуллеро[60]тетрагидротиофенов общей формулы (1) получают каталитическим циклоприсоединением избытка бензилметилсульфида к фуллерену[60] [А.Р.Туктаров, А.Р.Ахметов, M.Пудас, А.Г.Ибрагимов, У.М.Джемилев. ЖОрХ, 43(12), 2007, 1870-1871].A mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] tetrahydrothiophenes of the general formula (1) is obtained by catalytic cycloaddition of an excess of benzyl methyl sulfide to fullerene [60] [A.R. Tuktarov, A.R. Akhmetov, M. Pudas, A.G. Ibragimov, U.M. Dzhemilev. ZhORKh, 43 (12), 2007, 1870-1871].

Проведение перемешивания при более высокой температуре, например 100°С, не целесообразно, что связано с дополнительными энергозатратами. При меньшей температуре, например 20°С, происходит растворение смеси 2-фенил-3,4-фуллеро[60]тетрагидротиофенов (1) в серусодержащих органических соединениях за более длительное время.Stirring at a higher temperature, for example 100 ° C, is not advisable, which is associated with additional energy consumption. At a lower temperature, for example, 20 ° С, a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] tetrahydrothiophenes (1) dissolves in sulfur-containing organic compounds for a longer time.

Применение смеси 2-фенил-3,4-фуллеро[60]тетрагидротиофенов (1) в количестве больше 0.14 мас.% по отношению к серусодержащим органическим соединениям не приводит к существенному улучшению показателей (противозадирные, противоизносные свойства) присадки. Применение смеси 2-фенил-3,4-фуллеро[60]-тетрагидротиофенов (1) в количестве меньше 0.06 мас.% по отношению к серусодержащим органическим соединениям снижает показатели присадки.The use of a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] tetrahydrothiophenes (1) in an amount of more than 0.14 wt.% With respect to sulfur-containing organic compounds does not lead to a significant improvement in the performance (extreme pressure, antiwear properties) of the additive. The use of a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] -tetrahydrothiophenes (1) in an amount of less than 0.06 wt.% With respect to sulfur-containing organic compounds reduces the performance of the additive.

Существенные отличия предлагаемого способа:Significant differences of the proposed method:

Известные серусодержащие присадки обеспечивают повышенные противозадирные, противоизносные свойства при добавлении к маслам в количестве 10-25% (см. табл.1). Предлагаемые присадки в отличие от известных обеспечивают повышенные противозадирные, противоизносные свойства при добавлении к маслам в количестве 3-7% (см. табл.1).Known sulfur-containing additives provide enhanced anti-seize, anti-wear properties when added to oils in an amount of 10-25% (see table 1). The proposed additives, in contrast to the known ones, provide enhanced extreme pressure, antiwear properties when added to oils in an amount of 3-7% (see table 1).

Способ поясняется следующими примерами:The method is illustrated by the following examples:

ПРИМЕР 1. В термостатированный стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, дефлегматором и дозатором для подачи азота, загружают 99,9 г серусодержащей присадки сульфидированных тетрамеров пропилена (ОТП) и 0,100 г смеси 2-фенил-3,4-фуллеро[60]тетрагидротиофенов (1), нагревают до 60°С и перемешивают 4 ч. Получено 100 г присадки, содержащей 18,364% серы.EXAMPLE 1. In a thermostatic glass reactor equipped with a mechanical stirrer, a reflux condenser and a nitrogen dispenser, 99.9 g of a sulfur-containing additive of sulfidated propylene tetramers (OTP) and 0.100 g of a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] tetrahydrothiophenes ( 1), heated to 60 ° C and stirred for 4 hours. Received 100 g of additive containing 18.364% sulfur.

ПРИМЕР 2. Проводят как пример 1, но к 99,9 г серусодержащей присадки сульфидированных α-олефинов добавляют 0,100 г смеси 2-фенил-3,4-фуллеро[60]тетрагидротиофенов (1). Получено 100 г присадки, содержащей 20,104% серы.EXAMPLE 2. Carried out as example 1, but to 99.9 g of a sulfur-containing additive sulfidated α-olefins add 0.100 g of a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] tetrahydrothiophenes (1). Received 100 g of an additive containing 20.104% sulfur.

ПРИМЕР 3. Проводят как пример 1, но к 99,9 г присадки ДФ-11 добавляют 0,100 г смеси 2-фенил-3,4-фуллеро[60]тетрагидротиофенов (1). Получено 100 г присадки, содержащей, мас.%: S=9,709; Р=4,693; Zn=4,952.EXAMPLE 3. Carried out as example 1, but to 99.9 g of the additive DF-11 add 0.100 g of a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] tetrahydrothiophenes (1). Received 100 g of an additive containing, wt.%: S = 9,709; P = 4.693; Zn = 4.952.

ПРИМЕР 4. Проводят как пример 1, но к 99,860 г присадки сульфидированных α-олефинов добавляют 0,140 г смеси 2-фенил-3,4-фуллеро[60]тетрагидротиофенов (1). Получено 100 г присадки, содержащей 20,105% серы.EXAMPLE 4. Carried out as example 1, but to 99.860 g of an additive sulfidized α-olefins add 0.140 g of a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] tetrahydrothiophenes (1). Received 100 g of an additive containing 20.105% sulfur.

ПРИМЕР 5. Проводят как пример 1, но к 99,94 г присадки сульфидированных α-олефинов добавляют 0,06 г смеси 2-фенил-3,4-фуллеро[60]тетрагидротиофенов (1). Получено 100 г присадки, содержащей 20,102% серы.EXAMPLE 5. Carried out as example 1, but to 99.94 g of the additive sulfidized α-olefins add 0.06 g of a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] tetrahydrothiophenes (1). Received 100 g of an additive containing 20.102% sulfur.

Присадки, полученные согласно примерам 1-5, растворяли в индустриальном масле И-20А в количестве от 3 мас.% до 7 мас.% и сравнивали их свойства с известными присадками ДФ-11, ОТП, осерненными α-олефинами.Additives obtained according to examples 1-5 were dissolved in industrial oil I-20A in an amount of from 3 wt.% To 7 wt.% And their properties were compared with the known additives DF-11, OTP, sulphurized α-olefins.

В примерах 6, 7, 8 приведены реологические свойства известных присадок в индустриальном масле И-20А.Examples 6, 7, 8 show the rheological properties of the known additives in industrial oil I-20A.

Присадки испытывали по ГОСТу 9490-75 на четырехшариковой машине трения (ЧШМ). При испытании на ЧШМ использовали шарики по ГОСТу 3722-81 из стали марки ШХ-15 по ГОСТу 801-78 диаметром 12,7 мм, степень точности 20.Additives were tested according to GOST 9490-75 on a four-ball friction machine (ChShM). When testing at the ChShM, balls were used according to GOST 3722-81 from steel of the ШХ-15 grade according to GOST 801-78 with a diameter of 12.7 mm, accuracy 20.

На четырехшариковой машине трения исследовали противозадирные свойства смазок. Оценочными показателями служили нагрузка сваривания (Рс), характеризующая предельную работоспособность смазочного материала в условиях испытания, критическая нагрузка (Рк), а также обобщенный показатель износа (ОПИ), определяющие способность смазочного материала предотвращать возникновение задира трущихся поверхностей.On a four-ball friction machine, the extreme pressure properties of the lubricants were investigated. The weld load (P s ) characterizing the ultimate performance of the lubricant under the test conditions, the critical load (P k ), as well as the generalized wear indicator (OPI), which determine the ability of the lubricant to prevent the occurrence of scoring of rubbing surfaces, served as evaluative indicators.

Результаты представлены в табл.1. Как видно из данных табл.1, полученные в соответствии с изобретением новые составы присадок по сравнению с известными обладают лучшими противоизносными и противозадирными свойствами, хорошей совместимостью с индустриальными маслами.The results are presented in table 1. As can be seen from the data of Table 1, the new additive compositions obtained in accordance with the invention, in comparison with the known ones, have better antiwear and extreme pressure properties, good compatibility with industrial oils.

Таблица 1Table 1 ПрисадкиAdditives Концентрация в масле И-20А, мас.%Concentration in oil I-20A, wt.% Рк, КГСRk, KGS Pc, КГСPc, KGS ОПИOPI присадкиadditives РR SS ZnZn 1one 22 33 4four 55 66 77 88 1. Сульфидированные тетрамеры пропилена (ОТП) + смесь 2-фенил-3,4-фуллеро[60]-тетрагидротиофенов (1)1. Sulphided propylene tetramers (OTP) + mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] -tetrahydrothiophenes (1) 55 -- 0,9180.918 -- 8989 631631 80,980.9 2. Сульфидированные α-олефины фракции C18-С26 + смесь 2-фенил-3,4-фуллеро[60]-тетрагидротиофенов (1)2. Sulfidated α-olefins of the fraction C 18 -C 26 + a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] -tetrahydrothiophenes (1) 55 -- 1,0051.005 -- 8989 562562 77,077.0 3. ДФ-11 + смесь-2-фенил-3,4-фуллеро-[60]тетрагидротиофенов (1)3. DF-11 + mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] tetrahydrothiophenes (1) 33 0,1410.141 0,2910.291 0,1410.141 100one hundred 501501 72,972.9 4. Сульфидированные α-олефины фракции C18-С26 + смесь 2-фенил-3,4-фуллеро[60]-тетрагидротиофенов (1)4. Sulfidated α-olefins of the fraction C 18 -C 26 + a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] -tetrahydrothiophenes (1) 77 -- 1,4071,407 -- 8989 631631 80,980.9 5. Сульфидированные α-олефины фракции C18-C26 + смесь 2-фенил-3,4-фуллеро[60]-тетрагидротиофенов (1)5. Sulfidated α-olefins of the fraction C 18 -C 26 + a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] -tetrahydrothiophenes (1) 33 -- 0,6030.603 -- 7979 316316 52,152.1 6. Сульфидированные тетрамеры пропилена (ОТП)6. Sulphided propylene tetramers (OTP) 55 -- 0,9180.918 -- 7979 398398 61,261.2 7. Сульфидированные α-олефины фракции C18-С26 7. Sulfidated α-olefins fraction C 18 -C 26 55 -- 1,0051.005 -- 7979 251251 40,640.6 8. ДФ-118. DF-11 33 0,1500.150 0,2910.291 0,150.15 100one hundred 282282 48,848.8

Claims (1)

Противоизносные и противозадирные присадки к смазочным маслам, работающим при высоких давлениях, на основе серусодержащих органических соединений, отличающиеся тем, что для повышения противоизносных и противозадирных свойств, они дополнительно содержат смесь 2-фенил-3,4-фуллеро[60]тетрагидротиофенов (1) в количестве 0,06-0,14 мас.%, предпочтительно 0,1 мас.%
Figure 00000001
,
где n=1 (65%), n=2 (10%), n=3 (25%). Antiwear and extreme pressure additives for lubricating oils operating at high pressures based on sulfur-containing organic compounds, characterized in that to increase antiwear and extreme pressure properties, they additionally contain a mixture of 2-phenyl-3,4-fullero [60] tetrahydrothiophenes (1) in an amount of 0.06-0.14 wt.%, preferably 0.1 wt.%
Figure 00000001
,
where n = 1 (65%), n = 2 (10%), n = 3 (25%).
RU2008132389/04A 2008-08-05 2008-08-05 Antiscoring and antiwear oil additives operating at high pressure RU2382816C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008132389/04A RU2382816C1 (en) 2008-08-05 2008-08-05 Antiscoring and antiwear oil additives operating at high pressure

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008132389/04A RU2382816C1 (en) 2008-08-05 2008-08-05 Antiscoring and antiwear oil additives operating at high pressure

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2382816C1 true RU2382816C1 (en) 2010-02-27

Family

ID=42127818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008132389/04A RU2382816C1 (en) 2008-08-05 2008-08-05 Antiscoring and antiwear oil additives operating at high pressure

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2382816C1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2459805C2 (en) * 2010-05-28 2012-08-27 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран METHOD OF PRODUCING 1a-METHYL-1a-(3'-THIOALKYLPROP-2'-YL)-1aH-1(9)a-homo(C60-Ih)[5,6]FULLERENES
RU2513728C2 (en) * 2012-07-10 2014-04-20 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран Antiscuff and antiwear additives to oils working under high pressure

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2459805C2 (en) * 2010-05-28 2012-08-27 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран METHOD OF PRODUCING 1a-METHYL-1a-(3'-THIOALKYLPROP-2'-YL)-1aH-1(9)a-homo(C60-Ih)[5,6]FULLERENES
RU2513728C2 (en) * 2012-07-10 2014-04-20 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран Antiscuff and antiwear additives to oils working under high pressure

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2584026B1 (en) Lubricant composition for internal combustion engines
EP1752515B1 (en) Lubricating oil composition
EP3000806B1 (en) Dialkyl polysulfide, process for preparing dialkyl polysulfide, extreme-pressure additive and lubricating fluid composition
JPH03229799A (en) Abrasion resistant and antioxidizing lubricating oil additive comprising molybdenum sulfide
CN108473902A (en) The lubricant of high pyrophosphate level
GB498046A (en) Improved mineral oil compositions
CN105238524B (en) Diesel engine oil composition and purposes
CA2986760A1 (en) Borated polyol ester of hindered phenol antioxidant/friction modifier with enhanced performance
CN104529921A (en) Water-soluble triazine xanthic acid derivative, and preparation method and application thereof
CN1413985A (en) Dithio-carbamate containing alkythio group and hydroxy substituting group
RU2382816C1 (en) Antiscoring and antiwear oil additives operating at high pressure
JPH07196603A (en) Basic dithiocarbamic acid metal salt, and lubricating oil composition containing the salt
FR3039165A1 (en) LUBRICATING COMPOSITION WITH LONG LIFE ECO FUEL
RU2434936C2 (en) Antiscoring and antiwear additives for oil working under high pressure
CN105505525A (en) Phenolic amine antioxidant and preparation method and application thereof
JP2019038961A (en) Lubricating oil composition for manual transmissions
CN108138069A (en) Lubricant oil composite containing amidine antioxidant
RU2418042C2 (en) Antiscoring and antiwear additives for oil working at high pressure
JPH1017586A (en) Production of oxymolybdenum dithiocarbamate sulfide
RU2513728C2 (en) Antiscuff and antiwear additives to oils working under high pressure
RU2443765C1 (en) Lubricant for friction assemblies of roller and plain bearings
EP3230417B1 (en) Lubricating oil composition for internal combustion engines
US11739281B2 (en) Use of a lubricant composition for transmission
US6096693A (en) Zinc-molybdenum-based dithiocarbamate derivative, method of producing the same, and lubricant composition containing the same
RU2698457C1 (en) Multipurpose complex grease

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100806