RU2349580C2 - Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, обладающее свойствами антагониста метаботропных глутаматных рецепторов ii группы - Google Patents
Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, обладающее свойствами антагониста метаботропных глутаматных рецепторов ii группы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2349580C2 RU2349580C2 RU2006101273/04A RU2006101273A RU2349580C2 RU 2349580 C2 RU2349580 C2 RU 2349580C2 RU 2006101273/04 A RU2006101273/04 A RU 2006101273/04A RU 2006101273 A RU2006101273 A RU 2006101273A RU 2349580 C2 RU2349580 C2 RU 2349580C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- formula
- hydrogen atom
- substituted
- Prior art date
Links
- 0 C[C@@](*)(C1CC2)C1[C@@]2N Chemical compound C[C@@](*)(C1CC2)C1[C@@]2N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым сложноэфирным производным 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты формулы [I] или [II] и их фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами антагониста метаботропных глутаматных рецепторов II группы. Соединения могут найти применение для лечения и профилактики психических заболеваний, таких как шизофрения, тревожность и связанные с ней заболевания, депрессия, биполярные нарушения и эпилепсия. В общих формулах [I] или [II]
R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет C1-10алкильную группу, либо один из R1 или R2 представляет атом водорода, а другой представляет C1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой; гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинил-С1-10алкильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -С(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу), группой, представленной формулой -CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу или фенильную группу; а Rd представляет собой С1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены С1-4алкильной группой или С1-4алкоксильной группой), группой, представленной формулой [i]
(где Rd такой же, как описано выше), или группой, представленной формулой [ii]
Х представляет атом фтора; и Y представляет -OCHR3R4, -SR3, -S(O)nR5, -SCHR3R4, -NHCHR3R4, -N(CHR3R4)(CHR3'R4'), -NHCOR3 или -OCOR5 (где R3, R3', R4 и R4' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, C1-10алкильную группу, фенильную группу, нафтильную группу, фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, R5 представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, и n представляет целое число 1 или 2). Изобретение также относится к лекарственному средству. 2 н. и 28 з.п. ф-лы, 5 табл.
Description
Claims (30)
1. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, представленное формулой [I] или его фармацевтически приемлемая соль
где R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С1-10алкильную группу,
либо, если R1 или R2 представляет атом водорода, другой представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой; гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинил-С1-10алкильную группу, C1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или C1-10алкильную группу), группой, представленной формулой -CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, C1-10алкильную группу или фенильную группу; a R4 представляет собой С1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены C1-4 алкильной группой или С1-4алкоксильной группой), группой, представленной формулой [i]
(где Rd такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]
Х представляет атом фтора; и
Y представляет -OCHR3R4, -SR3, -S(O)nR5, -SCHR3R4, -NHCHR3R4, -N(CHR3R4)(CHR3'R4'), -NHCOR3 или -OCOR5, где R3, R3', R4 и R4' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, С1-10алкильную группу, фенильную группу, нафтильную группу, фенильную группу замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, R5 представляет фенильную группу, или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, и n представляет целое число 1 или 2.
где R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С1-10алкильную группу,
либо, если R1 или R2 представляет атом водорода, другой представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой; гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинил-С1-10алкильную группу, C1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или C1-10алкильную группу), группой, представленной формулой -CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, C1-10алкильную группу или фенильную группу; a R4 представляет собой С1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены C1-4 алкильной группой или С1-4алкоксильной группой), группой, представленной формулой [i]
(где Rd такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]
Х представляет атом фтора; и
Y представляет -OCHR3R4, -SR3, -S(O)nR5, -SCHR3R4, -NHCHR3R4, -N(CHR3R4)(CHR3'R4'), -NHCOR3 или -OCOR5, где R3, R3', R4 и R4' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, С1-10алкильную группу, фенильную группу, нафтильную группу, фенильную группу замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, R5 представляет фенильную группу, или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, и n представляет целое число 1 или 2.
2. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1,0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, представленное формулой [II], или его фармацевтически приемлемая соль
где R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С1-10алкильную группу,
либо, если R1 или R2 представляет атом водорода, другой представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой; гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинил-С1-10алкильную группу, C1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -С(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или C1-10 алкильную группу), группой, представленной формулой -CHRcОС(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, C1-10алкильную группу или фенильную группу; a Rd представляет собой С1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены C1-4алкильной группой или С1-4алкоксильной группой), группой, представленной формулой [i]
(где Rd такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]
Х представляет атом фтора; и
Y представляет -OCHR3R4, -SR3, -S(O)nR5, -SCHR3R4, -NHCHR3R4, -N(CHR3R4)(CHR3'R4'), -NHCOR3 или -OCOR5 (где R3, R3', R4 и R4' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, С1-10алкильную группу, фенильную группу, нафтильную группу, фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, R5 представляет фенильную группу, или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, и n представляет целое число 1 или 2).
где R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С1-10алкильную группу,
либо, если R1 или R2 представляет атом водорода, другой представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой; гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинил-С1-10алкильную группу, C1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -С(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или C1-10 алкильную группу), группой, представленной формулой -CHRcОС(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, C1-10алкильную группу или фенильную группу; a Rd представляет собой С1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены C1-4алкильной группой или С1-4алкоксильной группой), группой, представленной формулой [i]
(где Rd такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]
Х представляет атом фтора; и
Y представляет -OCHR3R4, -SR3, -S(O)nR5, -SCHR3R4, -NHCHR3R4, -N(CHR3R4)(CHR3'R4'), -NHCOR3 или -OCOR5 (где R3, R3', R4 и R4' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, С1-10алкильную группу, фенильную группу, нафтильную группу, фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, R5 представляет фенильную группу, или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, и n представляет целое число 1 или 2).
3. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II]
R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С1-10алкильную группу,
или в случае, когда либо R1, либо R2 представляет атом водорода, другой представляет C1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, C1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой; гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, C1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу.
R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С1-10алкильную группу,
или в случае, когда либо R1, либо R2 представляет атом водорода, другой представляет C1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, C1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой; гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, C1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу.
4. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II]
R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С1-10алкильную группу,
или в случае, когда либо R1, либо R2 представляет атом водорода, другой представляет C1-6алкильную группу, С2-6алкенильную группу, С2-6алкинильную группу, C1-6алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, C1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой; гидроксиС2-6алкильную группу, галогенС1-6алкильную группу, азидоС1-6алкильную группу, аминоС2-6алкильную группу, C1-6алкоксикарбонилС1-6алкильную группу.
R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С1-10алкильную группу,
или в случае, когда либо R1, либо R2 представляет атом водорода, другой представляет C1-6алкильную группу, С2-6алкенильную группу, С2-6алкинильную группу, C1-6алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, C1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой; гидроксиС2-6алкильную группу, галогенС1-6алкильную группу, азидоС1-6алкильную группу, аминоС2-6алкильную группу, C1-6алкоксикарбонилС1-6алкильную группу.
5. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II]
R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С1-10алкильную группу, (Ra и Rb являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу; Z представляет атом кислорода или одинарную связь;
Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу или фенильную группу; а Rd представляет собой C1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены С1-4алкильной группой или С1-4алкоксильной группой),
или в случае, когда либо R1 или R2 представляет атом водорода, другой представляет фарнезильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой; C1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, 4-морфолинил-С1-10алкильную группу, C1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb такие же, как описано выше), группой, представленной формулой -CHRcOC(O)ZRd (где Z, Rc и Rd такие же, как описано выше), группой, представленной формулой [i]
(где Rd такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]
R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С1-10алкильную группу, (Ra и Rb являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу; Z представляет атом кислорода или одинарную связь;
Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу или фенильную группу; а Rd представляет собой C1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены С1-4алкильной группой или С1-4алкоксильной группой),
или в случае, когда либо R1 или R2 представляет атом водорода, другой представляет фарнезильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой; C1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, 4-морфолинил-С1-10алкильную группу, C1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb такие же, как описано выше), группой, представленной формулой -CHRcOC(O)ZRd (где Z, Rc и Rd такие же, как описано выше), группой, представленной формулой [i]
(где Rd такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]
6. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет C1-6алкильную группу,
или в случае, когда либо R1, либо R2 представляет атом водорода, другой представляет фарнезильную группу, C1-6алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой, C1-6алкоксикарбонилС1-6алкильную группу, 4-морфолинилС1-6алкильную группу, C1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb такие же, как описано выше), группой, представленной формулой -CHRcOC(O)ZRd (где Z, Rc и Rd такие же, как описано выше), группой, представленной формулой [i]
(где Rd такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]
или в случае, когда либо R1, либо R2 представляет атом водорода, другой представляет фарнезильную группу, C1-6алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой, C1-6алкоксикарбонилС1-6алкильную группу, 4-морфолинилС1-6алкильную группу, C1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb такие же, как описано выше), группой, представленной формулой -CHRcOC(O)ZRd (где Z, Rc и Rd такие же, как описано выше), группой, представленной формулой [i]
(где Rd такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]
7. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода.
8. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; и Х представляет атом фтора.
9. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -OCHR3R4 (где R3 и R4 такие же, как описано выше).
10. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -SCHR3R4 (где R3 и R4 такие же, как описано выше).
11. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -SR3 (где R3 такой же, как описано выше).
12. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -NHCHR3R4 (где R3 и R4 такие же, как описано выше).
13. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет N(CHR3R4)(CHR3'R4') (где R3, R3', R4 и R4' такие же, как описано выше).
14. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR3R4 (где R3 и R4 такие же, как описано выше); и
R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной, С1-4алкоксильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или С1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной, С1-4алкоксильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или С1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
15. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR3R4 (где R3 и R4 такие же, как описано выше); и R1 представляет группу, представленную формулой CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, C1-10алкильную группу или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С1-4алкильной группой или С1-4алкоксильной группой).
16. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SCHR3R4 (где R3 и R4 такие же, как описано выше); и
R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или С1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или С1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
17. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SCHR3R4 (где R3 и R4 такие же, как описано выше); и
R1 представляет группу, представленную формулой CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу, или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу).
R1 представляет группу, представленную формулой CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу, или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу).
18. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SR3 (где R3 такой же, как описано выше); и
R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, C1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или C1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, C1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или C1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
19. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SR3 (где R3 такой же, как описано выше); и
R1 представляет группу, представленную формулой CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу, или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу).
R1 представляет группу, представленную формулой CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу, или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу).
20. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -NHCHR3R4 (где R3 и R4 такие же, как описано выше); и
R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или С1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или С1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
21. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет NHCHR3R4 (где R3 и R4 такие же, как описано выше); и
R1 представляет группу, представленную формулой CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, C1-10алкильную группу, или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу).
R1 представляет группу, представленную формулой CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, C1-10алкильную группу, или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу).
22. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет N(CHR3R4) (CHR3'R4') (где R3, R3', R4 и R4' такие же, как описано выше); и R1 представляет C1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, C2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или С1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-C(О)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
23. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет N(CHR3R4) (CHR3'R4') (где R3, R3', R4 и R4' такие же, как описано выше); и R1 представляет группу, представленную формулой -CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С1-4алкильной группой или С1-4алкоксильной группой).
24. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR3R4 (где R3 представляет атом водорода; R4 представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и
R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или С1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С1-4алкильной группой, С1-4алкоксильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или С1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
25. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR3R4 (где R3 представляет атом водорода; R4 представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и
R1 представляет группу, представленную формулой -CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С1-10алкильной группой или С1-4алкоксильной группой).
R1 представляет группу, представленную формулой -CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С1-10алкильной группой или С1-4алкоксильной группой).
26. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR3R4 (где R3 представляет атом водорода; R4 представляет нафтильную группу; и R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или С1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С1-10алкильную группу).
27. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR3R4 (где R3 представляет атом водорода, R4 представляет нафтильную группу; и R1 представляет группу, представленную формулой -CHRcOC(O)XRd (где Z представляет атом кислорода, или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С1-4алкильной группой или С1-4алкоксильной группой).
28. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR3R4 (где R3 и R4 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и R1 представляет С1-10алкильную группу, С2-10алкенильную группу, С2-10алкинильную группу, С1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, гидроксиС2-10алкильную группу, галогенС1-10алкильную группу, азидоС1-10алкильную группу, аминоС2-10алкильную группу, С1-10алкоксикарбонилС1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС1-10алкильную группу или C1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NRaRb (где Ra и Rb являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или C1-10алкильную группу).
29. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R2 представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR3R4 (где R3 и R4 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним - пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и R1 представляет группу, представленную формулой -CHRcOC(O)ZRd (где Z представляет атом кислорода, или одинарную связь; Rc представляет атом водорода, С1-10алкильную группу или фенильную группу; и Rd представляет С1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С1-4алкильной группой или С1-4алкоксильной группой).
30. Лекарственное средство, обладающее свойствами антагониста метаботропных глутаматных рецепторов II группы, содержащее сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты общей формулы (I) или (II) или их фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-29, в качестве активного компонента.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003-181930 | 2003-06-26 | ||
JP2003181930 | 2003-06-26 | ||
JP2003373511 | 2003-10-31 | ||
JP2003-373511 | 2003-10-31 | ||
JP2004-128663 | 2004-04-23 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008139979/04A Division RU2409557C2 (ru) | 2003-06-26 | 2004-06-25 | Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006101273A RU2006101273A (ru) | 2006-06-27 |
RU2349580C2 true RU2349580C2 (ru) | 2009-03-20 |
Family
ID=36714571
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006101273/04A RU2349580C2 (ru) | 2003-06-26 | 2004-06-25 | Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, обладающее свойствами антагониста метаботропных глутаматных рецепторов ii группы |
RU2008139979/04A RU2409557C2 (ru) | 2003-06-26 | 2004-06-25 | Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008139979/04A RU2409557C2 (ru) | 2003-06-26 | 2004-06-25 | Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (2) | RU2349580C2 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2468000C2 (ru) * | 2011-03-03 | 2012-11-27 | Запольский Максим Эдуардович | Спироциклические циклопропановые аминокислоты - аналоги гамма-аминомасляной кислоты, с ограниченной конформационной подвижностью и фармацевтические композиции на их основе |
-
2004
- 2004-06-25 RU RU2006101273/04A patent/RU2349580C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-06-25 RU RU2008139979/04A patent/RU2409557C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2008139979A (ru) | 2010-04-20 |
RU2006101273A (ru) | 2006-06-27 |
RU2409557C2 (ru) | 2011-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
RU2395500C2 (ru) | 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств | |
RU2009105826A (ru) | 2,4-ди(ариламино)питимидин-5-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов jak-киназ | |
JP2005531488A5 (ru) | ||
JP2009504763A5 (ru) | ||
AR037329A1 (es) | Compuestos pirazolo pirimidinona, procedimientos para la preparacion de los mismos, composiciones farmaceuticas de los mismos y usos de los mismos en la preparacion de medicamentos | |
JP2009504764A5 (ru) | ||
AR035371A1 (es) | Aminotiazoles, un metodo para su preparacion, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la fabricacion de un medicamento | |
HUP0100266A2 (hu) | NMDA-receptor-antagonista hatású 1-aminoalkilciklohexánszármazékok, a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és előállításaik | |
ES2173074T3 (es) | Derivados de xantina, procedimiento para su preparacion y su uso farmaceutico. | |
SE0104334D0 (sv) | Therapeutic agents | |
CL2004000769A1 (es) | Compuestos derivados del acido [2-(8,9-dioxo-2,6-diazabiciclo [5,2,o]non-1-(7)-en-2-il) alquil]fosfonico, antagonistas del receptor n-metil-d-aspartato (nmda); procedimiento de preparacion; composicion farmaceutica; y su uso para tratar desordenes va | |
AR045040A1 (es) | Derivados de compuestos espiroazabiciclicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la preparacion de medicamentos | |
MEP14608A (en) | Compounds with a sulphonamide group and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
MY116280A (en) | A combination of a 5-ht reuptake inhibitor and a h5-ht 1b antagonist or partial agonist | |
AR012489A1 (es) | Tiofenopiridinas antagonistas del factor de liberacion de corticotropina. procedimiento para su preparacion, el uso de las mismas en la preparacionde un medicamento, composicion farmaceutica que las comprende, procedimiento para la preparacion de dicha composicion, un compuesto intermediario y | |
DE69008791D1 (de) | Benzopyranverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen. | |
MY106247A (en) | Anti-atherosclerotic diaryl compounds | |
JP2005526773A5 (ru) | ||
RU2349580C2 (ru) | Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, обладающее свойствами антагониста метаботропных глутаматных рецепторов ii группы | |
AR037611A1 (es) | Compuestos derivados de amino-tetralina, su uso, un procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los comprenden | |
JPWO2021000041A5 (ru) | ||
CA1327163C (en) | Anxiolytically active piperazine derivatives | |
DE69900961T2 (de) | Indane-1-ol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammenstellungen | |
CY1112480T1 (el) | Χρηση παραγωγων συμπυκνωμενης πυριμιδινης για τη θεραπεια αυτοανοσων και φλεγμονωδων ασθενειων |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150626 |