RU2292339C1 - Method for preparing 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acid amides - Google Patents
Method for preparing 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acid amides Download PDFInfo
- Publication number
- RU2292339C1 RU2292339C1 RU2005115614/04A RU2005115614A RU2292339C1 RU 2292339 C1 RU2292339 C1 RU 2292339C1 RU 2005115614/04 A RU2005115614/04 A RU 2005115614/04A RU 2005115614 A RU2005115614 A RU 2005115614A RU 2292339 C1 RU2292339 C1 RU 2292339C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- triazol
- general formula
- iii
- synthesis
- Prior art date
Links
- 0 CC(CC(C)c1n[n]c(N)n1)C(N(*)*)=O Chemical compound CC(CC(C)c1n[n]c(N)n1)C(N(*)*)=O 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области получения органических веществ и может быть использовано в производстве биологически активных соединений и красителей.The invention relates to the field of production of organic substances and can be used in the production of biologically active compounds and dyes.
Известен способ получения амидов 1,2,4-триазол-5-карбоновых кислот взаимодействием тиоамидов и S-алкилизотиоамидов с оксамозидами общей формулы NH2NHCOCONR1R2 (Патент Франции 1512421, МКИ С 07 D. Заявл. 22.12.1966. Опубл. 2.01.1968). Недостатком данного способа является труднодоступность оксамозидов, обусловленная многостадийностью их синтеза, а также невозможность получения соединений формулы (I), в которых n=1.A known method of producing amides of 1,2,4-triazole-5-carboxylic acids by the interaction of thioamides and S-alkylisothioamides with oxamosides of the general formula NH 2 NHCOCONR 1 R 2 (French Patent 1512421, MKI C 07 D. Published. 12/22/1966. Publ. 01/01/1968). The disadvantage of this method is the inaccessibility of oxamosides, due to the multi-stage synthesis, as well as the inability to obtain compounds of formula (I) in which n = 1.
Известны способы получения амидов 1,2,4-триазол-5-карбоновых кислот взаимодействием монотиооксамидов RNHCSCONR1R2 с гидразином и последующей реакцией образовавшихся амидразонов с хлорангидридами кислот (Thiel. W. // Z. Chem. 1990. Bd.30. S.365) или одностадийным взаимодействием монотиооксамидов RNHCSCONR1R2 с гидразидами карбоновых кислот (Яровенко В.Н., Косарев С.А., Широков А.В., Заварзин И.В., Краюшкин М.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. №8. С.1487-1488). Недостатком этих способов является труднодоступность и высокая стоимость монотиооксамидов, а также невозможность получения соединений формулы (I), в которых n=1.Known methods for producing amides of 1,2,4-triazole-5-carboxylic acids by the interaction of monothiooxamides RNHCSCONR 1 R 2 with hydrazine and the subsequent reaction of the resulting amidrazones with acid chlorides (Thiel. W. // Z. Chem. 1990. Bd.30. S .365) or a one-step interaction of monothiooxamides RNHCSCONR 1 R 2 with hydrazides of carboxylic acids (Yarovenko V.N., Kosarev S.A., Shirokov A.V., Zavarzin I.V., Krajushkin M.M. // Izv. AN Ser. Chem. 2000. No. 8. S.1487-1488). The disadvantage of these methods is the inaccessibility and high cost of monothiooxamides, as well as the inability to obtain compounds of formula (I) in which n = 1.
Известен способ получения амидов 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновых кислот взаимодействием эфиров оксаминовых кислот общей формулы ROCOCONR1R2 с производными аминогуанидина (Патент США 5021081, МКИ C 07 D 249/14. Заявл. 15.03.1989. Опубл. 04.06.1991). Недостатком данного способа является высокая стоимость эфиров оксаминовых кислот, низкий выход целевых продуктов, а также невозможность получения соединений формулы (I), в которых n=1.A known method of producing 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid amides by reacting oxamic esters of the general formula ROCOCONR 1 R 2 with aminoguanidine derivatives (US Patent 5021081, MKI C 07 D 249/14. Claim 15.03. 1989. Published 04.06.1991). The disadvantage of this method is the high cost of esters of oxamic acids, low yield of target products, as well as the inability to obtain compounds of formula (I) in which n = 1.
Известен способ получения 5-амино-3-карбоксамидо-1,2,4-триазола взаимодействием метилового эфира 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты с водным раствором аммиака (Авт. свид. СССР 320497. МКИ С 07 D 55/06. Заявл. 25.12.69. Опубл. 24.01.72). Недостатками данного способа являются низкие выход и степень чистоты целевого продукта, обусловленные протеканием побочной реакции гидролиза метилового эфира 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты, высокая длительность процесса при использовании аминов, малорастворимых в воде.A known method for producing 5-amino-3-carboxamido-1,2,4-triazole by the interaction of methyl ester of 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acid with aqueous ammonia (Auth. Certificate. USSR 320497. MKI C 07 D 55/06, Declared on December 25, 69, Published on January 24, 72). The disadvantages of this method are the low yield and purity of the target product, due to the side reaction of hydrolysis of methyl ester of 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acid, the high duration of the process when using amines, sparingly soluble in water.
Наиболее близким по техническому результату является способ получения амидов 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновых кислот нагреванием смеси эфиров 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновых кислот с аминами в тетрагидрофуране при температуре 200°С и давлении 20 бар (Патент США 5021081, МКИ C 07 D 249/14. Заявл. 15.03.1989. Опубл. 04.06.1991). Недостатками данного способа являются использование дорогостоящего огнеопасного органического растворителя (тетрагидрофуран), взрывоопасность процесса, связанная с проведением синтеза при повышенном давлении, а также с возможностью образования взрывоопасных перекисных соединений при контакте тетрагидрофурана с воздухом, низкий выход целевого продукта.The closest to the technical result is a method for producing amides of 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acids by heating a mixture of 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acid esters with amines in tetrahydrofuran at a temperature 200 ° C and a pressure of 20 bar (US Patent 5021081, MKI C 07 D 249/14. Declared March 15, 1989. Published 04.06.1991). The disadvantages of this method are the use of an expensive flammable organic solvent (tetrahydrofuran), the explosiveness of the process associated with the synthesis at high pressure, as well as the possibility of the formation of explosive peroxide compounds upon contact of tetrahydrofuran with air, low yield of the target product.
Задачей изобретения является повышение безопасности и удешевление способа получения амидов 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты и 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты общей формулы (I).The objective of the invention is to increase the safety and cost of the method for producing amides of 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid and 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-acetic acid of the general formula (I).
Поставленная задача достигается тем, что в заявляемом способе получения амидов 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновых кислот общей формулы (I),The problem is achieved in that in the claimed method for producing amides of 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acids of the general formula (I),
где R1 представляет собой водород;where R 1 represents hydrogen;
R2 означает прямой или разветвленный C1-8алкил, возможно замещенный фенилом, илиR 2 means straight or branched C 1-8 alkyl, possibly substituted by phenyl, or
R1 и R2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-членный гетероциклический остаток или 6-членный гетероциклический остаток, дополнительно содержащий атом кислорода, n=0 или 1,R 1 and R 2 together with the N atom to which they are attached form a 5-membered heterocyclic residue or a 6-membered heterocyclic residue, optionally containing an oxygen atom, n = 0 or 1,
нагревают смесь эфира 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты общей формулы (II),a mixture of 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid ester of the general formula (II) is heated,
где R3 означает алкильную группу C1-C4, n=0, 1, амина общей формулы (III)where R 3 means an alkyl group of C 1 -C 4 , n = 0, 1, an amine of the general formula (III)
где R1 и R2 имеют указанные выше значения, и третичного алифатического амина (IV) при температуре 70-130°С и мольном соотношении (II):(III):(IV)=1.0:1.1-2.5:1.0-3.0.where R 1 and R 2 have the above meanings, and a tertiary aliphatic amine (IV) at a temperature of 70-130 ° C and a molar ratio (II) :( III) :( IV) = 1.0: 1.1-2.5: 1.0-3.0.
В заявляемом способе взамен дорогостоящего и огнеопасного тетрагидрофурана используют третичный алифатический амин (IV), который выполняет роль растворителя и катализатора. Применение амина (IV) приводит к значительному увеличению скорости реакции и выхода целевых продуктов, позволяет проводить процесс при атмосферном давлении без использования дорогостоящего огне- и взрывоопасного тетрагидрофурана, и, следовательно, повысить безопасность процесса и удешевить способ получения соединений (I). В качестве третичного алифатического амина (IV) можно использовать такие доступные вещества, как триэтиламин, трибутиламин, трипропиламин и другие третичные алифатические амины. Указанный в изобретении температурный интервал 70-130°С является оптимальным. При температуре ниже 70°С процесс идет слишком медленно, а повышение температуры более 130°С приводит к снижению выхода вследствие протекания побочных реакций. Мольное соотношение (II):(III):(IV)=1.0:1.1-2.5:1.0-3.0 является оптимальным, его изменение приводит либо к снижению выхода целевого продукта, либо к неполному расходованию одного из реагентов и экономически нецелесообразно.In the inventive method, instead of the expensive and flammable tetrahydrofuran, a tertiary aliphatic amine (IV) is used, which acts as a solvent and catalyst. The use of amine (IV) leads to a significant increase in the reaction rate and yield of the target products, allows the process to be carried out at atmospheric pressure without the use of expensive flammable and explosive tetrahydrofuran, and, therefore, to increase the safety of the process and reduce the cost of the process for preparing compounds (I). As a tertiary aliphatic amine (IV), such available materials as triethylamine, tributylamine, tripropylamine and other tertiary aliphatic amines can be used. The temperature range of 70-130 ° C. indicated in the invention is optimal. At temperatures below 70 ° C, the process is too slow, and a temperature increase of more than 130 ° C leads to a decrease in yield due to adverse reactions. The molar ratio (II) :( III) :( IV) = 1.0: 1.1-2.5: 1.0-3.0 is optimal, its change leads either to a decrease in the yield of the target product, or to the incomplete consumption of one of the reagents and is not economically feasible.
Способ осуществляется следующим образом:The method is as follows:
Смешивают эфир 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты (n=0) или 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты (n=1) общей формулы (II), амин общей формулы (III) и третичный алифатический амин (IV) в мольном соотношении (II):(III):(IV)=1.0:1.1-2.5:1.0-3.0 и полученную смесь нагревают при температуре 70-130°С в течение 40-120 минут. Затем смесь охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют. Получают соединение общей формулы (I).The 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid ester (n = 0) or 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-acetic acid (n = 1) of the general formula (II) is mixed , an amine of the general formula (III) and a tertiary aliphatic amine (IV) in a molar ratio (II) :( III) :( IV) = 1.0: 1.1-2.5: 1.0-3.0 and the resulting mixture is heated at a temperature of 70-130 ° C. for 40-120 minutes. Then the mixture is cooled, the precipitate formed is filtered off and crystallized. Get the compound of General formula (I).
Пример 1Example 1
Смешивают 1.42 г (0.01 моля) метилового эфира 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты, 0.96 г (0.011 моля) морфолина, 3 г (0.03 моля) триэтиламина и полученную смесь нагревают при температуре 85-90°С 60 мин, затем охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают морфолид 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты. Выход 1.46 г (74%). Тпл= 222-224°С (из воды).1.42 g (0.01 mol) of 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid methyl ester, 0.96 g (0.011 mol) of morpholine, 3 g (0.03 mol) of triethylamine are mixed and the mixture is heated at a temperature of 85-90 ° C 60 min, then cooled. The precipitate formed is filtered off. 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid morpholide is obtained. Yield 1.46 g (74%). Mp = 222-224 ° C (from water).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (DMSO-d6): 3.55 м (8Н, 4СН2), 5.62 с (2Н, NH2), 11.52 c (1H, NH). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (DMSO-d 6 ): 3.55 m (8H, 4CH 2 ), 5.62 s (2H, NH 2 ), 11.52 s (1H, NH).
Найдено (%): С, 42.4; Н, 5.7; N, 35.8.Found (%): C, 42.4; H, 5.7; N, 35.8.
C7H11N5O2.C 7 H 11 N 5 O 2 .
Вычислено (%): С, 42.6; Н, 5.6; N, 35.5.Calculated (%): C, 42.6; H, 5.6; N, 35.5.
Пример 2Example 2
Смешивают 1.70 г (0.01 моля) этилового эфира 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты, 0.96 г (0.011 моля) морфолина, 3 г (0.03 моля) триэтиламина и полученную смесь нагревают при температуре 85-90°С 60 мин, затем охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают морфолид 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты. Выход 1.13 г (54%). Тпл=239-240°С (из воды).1.70 g (0.01 mol) of 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-acetic acid ethyl ester, 0.96 g (0.011 mol) of morpholine, 3 g (0.03 mol) of triethylamine are mixed and the resulting mixture is heated at a temperature of 85-90 ° C 60 min, then cooled. The precipitate formed is filtered off. 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-acetic acid morpholide is obtained. Yield 1.13 g (54%). Mp = 239-240 ° C (from water).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (DMSO-d6): 3.58 м (10Н, 5СН2), 5.62 с (2Н, NH2), 11.58 с (1Н, NH) 1 H NMR spectrum, δ, ppm (DMSO-d 6 ): 3.58 m (10H, 5CH 2 ), 5.62 s (2H, NH 2 ), 11.58 s (1H, NH)
Найдено (%): С, 45.8; Н, 6.2; N, 33.1.Found (%): C, 45.8; H, 6.2; N, 33.1.
C8H13N5O2.C 8 H 13 N 5 O 2 .
Вычислено (%): С, 45.5; Н, 6.2; N, 33.2.Calculated (%): C, 45.5; H, 6.2; N, 33.2.
Пример 3Example 3
Смешивают 1.70 г (0.01 моля) этилового эфира 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты, 1.18 г (0.011 моля) бензиламина, 1 г (0.01 моля) триэтиламина и полученную смесь нагревают при температуре 85-90°С 40 мин, затем охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают бензиламид 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты. Выход 1.75 г (76%). Тпл=172-175°С (ДМФА/EtOH).1.70 g (0.01 mol) of 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-acetic acid ethyl ester, 1.18 g (0.011 mol) of benzylamine, 1 g (0.01 mol) of triethylamine are mixed and the resulting mixture is heated at a temperature of 85-90 ° C 40 min, then cooled. The precipitate formed is filtered off. Get 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-acetic acid benzylamide. Yield 1.75 g (76%). Mp = 172-175 ° C (DMF / EtOH).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (DMSO-d6): 3.31 с (2Н, СН2), 4.26 д (2Н, СН2, J=5.9), 5.87 с (2Н, NH2), 7.23 м (5Н, аром.), 8.43 ушир. с (1Н, NH), 11.58 ушир. c (1H, NH). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (DMSO-d 6 ): 3.31 s (2H, CH 2 ), 4.26 d (2H, CH 2 , J = 5.9), 5.87 s (2H, NH 2 ), 7.23 m (5H, arom.), 8.43 br. s (1H, NH), 11.58 broad. c (1H, NH).
Найдено (%): С, 56.9; Н, 5.7; N, 30.6.Found (%): C, 56.9; H, 5.7; N, 30.6.
C11H13N5O.C 11 H 13 N 5 O.
Вычислено (%): С, 57.1; Н, 5.7; N, 30.3.Calculated (%): C, 57.1; H, 5.7; N, 30.3.
Пример 4Example 4
Смешивают 1.54 г (0.01 моля) этилового эфира 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты, 1.18 г (0.011 моля) бензиламина, 1 г (0.01 моля) триэтиламина и полученную смесь нагревают при температуре 85-90°С 40 мин, затем охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают бензиламид 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты. Выход 1.70 г (78%). Тпл=235-238°С (ДМФА/EtOH).1.54 g (0.01 mol) of 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid ethyl ester, 1.18 g (0.011 mol) of benzylamine, 1 g (0.01 mol) of triethylamine are mixed and the resulting mixture is heated at a temperature of 85-90 ° C 40 min, then cooled. The precipitate formed is filtered off. Get 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid benzylamide. Yield 1.70 g (78%). Mp = 235-238 ° C (DMF / EtOH).
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (DMSO-d6): 4.42 д (2Н, СН2, J=6.3), 5.89 с (2Н, NH2), 7.21 м (5Н, аром.), 8.27 с (1Н, NH), 12.33 ушир. с (1Н, NH). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (DMSO-d 6 ): 4.42 d (2H, CH 2 , J = 6.3), 5.89 s (2H, NH 2 ), 7.21 m (5H, arom.), 8.27 s (1H, NH), 12.33 br. s (1H, NH).
Найдено (%): С, 55.4; Н, 5.2; N, 32.0.Found (%): C, 55.4; H, 5.2; N, 32.0.
C10H11N5O.C 10 H 11 N 5 O.
Вычислено (%): С, 55.3; Н, 5.1; N, 32.2.Calculated (%): C, 55.3; H, 5.1; N, 32.2.
Пример 5Example 5
Смешивают 1.42 г (0.01 моля) метилового эфира 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты, 1.78 г (0.025 моля) пирролидина, 1 г (0.01 моля) триэтиламина и полученную смесь нагревают при температуре 80-85°С 120 мин, затем охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают пирролидид 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты. Выход 1.52 г (84%). Тпл=284-286°С (ДМФА/EtOH).1.42 g (0.01 mol) of 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid methyl ester, 1.78 g (0.025 mol) of pyrrolidine, 1 g (0.01 mol) of triethylamine are mixed and the resulting mixture is heated at a temperature of 80-85 ° C 120 min, then cooled. The precipitate formed is filtered off. 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid pyrrolidide is obtained. Yield 1.52 g (84%). Mp = 284-286 ° C (DMF / EtOH).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (DMSO-d6): 1.90 м (4Н, 2СН2), 3.47 м (2Н, СН2), 3.82 м (2Н, CH2), 5.80 с (2Н, NH2), 12.05 с (1Н, NH2). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (DMSO-d 6 ): 1.90 m (4H, 2CH 2 ), 3.47 m (2H, CH 2 ), 3.82 m (2H, CH 2 ), 5.80 s (2H, NH 2 ), 12.05 s (1H, NH 2 )
Найдено (%): С, 45.4; Н, 6.2; N, 38.4.Found (%): C, 45.4; H, 6.2; N, 38.4.
C7H11N5O.C 7 H 11 N 5 O.
Вычислено (%):С, 46.4; Н, 6.1; N, 38.6.Calculated (%): C, 46.4; H, 6.1; N, 38.6.
Пример 6Example 6
Смешивают 1.70 г (0.01 моля) этилового эфира 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной, 1.78 г (0.025 моля) пирролидина, 1 г (0.01 моля) триэтиламина и полученную смесь нагревают при температуре 80-85°С 120 мин, затем охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают. Получают пирролидид 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты.1.70 g (0.01 mol) of 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-acetic ethyl ester, 1.78 g (0.025 mol) of pyrrolidine, 1 g (0.01 mol) of triethylamine are mixed and the resulting mixture is heated at a temperature of 80-85 ° With 120 min, then cool. The precipitate formed is filtered off. 5-amino-1,2,4-triazol-3-yl-acetic acid pyrrolidide is obtained.
Выход 1.05 г (54%). Тпл=261-263°С (ДМФА/EtOH).Yield 1.05 g (54%). Mp = 261-263 ° C (DMF / EtOH).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (DMSO-d6): 1.80 м (4Н, 2СН2), 3.22 т (2Н, СН2, J=6.8), 3.38 с (2Н, СН2), 3.49 т (2Н, СН2, J=6.5), 5.83 с (2Н, NH2), 11.67 с (1Н, NH). 1 H NMR spectrum, δ, ppm (DMSO-d 6 ): 1.80 m (4H, 2CH 2 ), 3.22 t (2H, CH 2 , J = 6.8), 3.38 s (2H, CH 2 ), 3.49 t (2H, CH 2 , J = 6.5) 5.83 s (2H, NH 2 ); 11.67 s (1H, NH).
Найдено (%): С, 49.0; Н, 6.8; N, 36.0.Found (%): C, 49.0; H, 6.8; N, 36.0.
C8H13N5O.C 8 H 13 N 5 O.
Вычислено (%): С, 49.2; Н, 6.7; N, 35.9.Calculated (%): C, 49.2; H, 6.7; N, 35.9.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2005115614/04A RU2292339C1 (en) | 2005-05-23 | 2005-05-23 | Method for preparing 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acid amides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2005115614/04A RU2292339C1 (en) | 2005-05-23 | 2005-05-23 | Method for preparing 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acid amides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2292339C1 true RU2292339C1 (en) | 2007-01-27 |
Family
ID=37773430
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005115614/04A RU2292339C1 (en) | 2005-05-23 | 2005-05-23 | Method for preparing 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acid amides |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2292339C1 (en) |
-
2005
- 2005-05-23 RU RU2005115614/04A patent/RU2292339C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Catalog MicroChemistry Screening Collection. * |
Fromm Emil. at al. Synthesis of triazoles. Ann. 1924, 437, 106-24. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101982952B1 (en) | Method for producing pyrazole derivative | |
JP6832946B2 (en) | How to prepare kinase inhibitors and their intermediates | |
Meshram et al. | Boric acid promoted an efficient and practical synthesis of fused pyrimidines in aqueous media | |
Artuso et al. | Preparation of mono-, di-, and trisubstituted ureas by carbonylation of aliphatic amines with S, S-dimethyl dithiocarbonate | |
RU2292339C1 (en) | Method for preparing 5-amino-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acid amides | |
EP2241552B1 (en) | Production method and beckmann rearrangement catalyst for producing a cyclic lactam compound | |
JP4639382B2 (en) | Novel N-sulfenylbenzotriazole compound and method for producing the same | |
RU2307123C1 (en) | Method for production of 2-amino-2-cyanoadamantane or derivatives thereof | |
JP4729742B2 (en) | Method for producing isothiazolopyridine compound | |
RU2378251C1 (en) | Secondary nitramine synthesis method | |
JP4853910B2 (en) | Method for producing isothiazolopyridin-3-one compound | |
JP7536950B2 (en) | Method for producing prolinamide compound | |
JP4853911B2 (en) | Method for producing isothiazolopyridin-3-one compound | |
Hlibov et al. | Exploring aminomethylcoumarins: versatile synthesis, structural diversity, and ADME prediction | |
JP7279134B2 (en) | Method for producing prolinamide compound | |
RU2269521C1 (en) | Method for production of 5-amino-1,2,4-triasol-3-ylcarboxylic acid or 5-amino-1,2,4-triasol-3-ylacetic acid esters | |
RU2303599C1 (en) | METHOD FOR PRODUCTION OF SUBSTITUTED PYRIDO[3',2':4,5]IMIDAZO[1,2-α]PYRIDINES | |
Mohadeszadeh et al. | Synthesis of New Multi-Functionalised 1, 1′-Carbonylbispyrazole Derivatives | |
JP4929717B2 (en) | Process for producing N, N'-dialkoxy-N, N'-dialkyloxamide | |
RU2152389C1 (en) | Method of synthesis of 3,5-diamino-1,2,4-triazole nitrate | |
JPS6137773A (en) | Manufacture of imidazole_4(5)_monocarbonic acid, salt or betaine | |
JP5142241B2 (en) | Method for producing nicotinic acid ester compound | |
JP2015131783A (en) | Method for producing aryl-1,2,4-triazole derivative | |
KR20230174902A (en) | Preparation for Benzoamine derivatives | |
KR101393010B1 (en) | A process for preparing 2-(4-formylphenyl)propionic acid by using TEMPO catalyst |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070524 |