RU2278852C2 - Insecticide anthranylamides - Google Patents

Insecticide anthranylamides Download PDF

Info

Publication number
RU2278852C2
RU2278852C2 RU2002128150/04A RU2002128150A RU2278852C2 RU 2278852 C2 RU2278852 C2 RU 2278852C2 RU 2002128150/04 A RU2002128150/04 A RU 2002128150/04A RU 2002128150 A RU2002128150 A RU 2002128150A RU 2278852 C2 RU2278852 C2 RU 2278852C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
halogen
phenyl
haloalkyl
Prior art date
Application number
RU2002128150/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2002128150A (en
Inventor
Джордж П. ЛЭМ (US)
Джордж П. ЛЭМ
Брайан П. МАЙЕРС (US)
Брайан П. МАЙЕРС
Томас П. СЕЛБИ (US)
Томас П. СЕЛБИ
Томас М. СТИВЕНСОН (US)
Томас М. СТИВЕНСОН
Original Assignee
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Publication of RU2002128150A publication Critical patent/RU2002128150A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2278852C2 publication Critical patent/RU2278852C2/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry, insecticides.
SUBSTANCE: invention relates to compounds of the formula (1)
Figure 00000002
, their N-oxides and salts that can be used in agriculture wherein values A, B, J, R1, R3, R4 and n are given in the invention claim. Also, invention describes a method for control of arthropoda pests to provides high productivity that comprises applying the effective dose of compound of the formula (1) on arthropoda pests and in medium of their habitation, and a the composition with arthropocide activity comprising compounds of the formula (1).
EFFECT: valuable properties of compounds and composition.
23 cl, 34 tbl, 759 ex

Description

Уровень техникиState of the art

Данное изобретение относится к определенным антраниламидам, их N-оксидам, приемлемым для использования в сельском хозяйстве солям и композициям, и способам их использования в качестве артроподицидов как в агрономии, так и в областях, не относящихся к агрономии.This invention relates to certain anthranilamides, their N-oxides, salts and compositions suitable for use in agriculture, and methods for their use as arthropodicides both in agronomy and in fields not related to agronomy.

Контроль над членистоногими вредителями является крайне важным для достижения высокой урожайности. Вред, наносимый членистоногими растущим и хранящимся сельскохозяйственным культурам, может привести к значительному снижению производительности и, следовательно, к возрастанию затрат потребителя. Также важен контроль над членистоногими вредителями в лесоводстве, тепличных культурах, декоративных культурах, питомниках, при хранении пищевых продуктов и волокнистых изделий, для здоровья скота, домашних животных, животных, содержащихся в неволе, и диких животных. Многие продукты, используемые для этой цели, являются коммерчески доступными, но существует необходимость в новых соединениях, которые являются более эффективными, менее дорогими, менее токсичными, безопасными для окружающей среды и действуют другим образом.Arthropod pest control is critical to achieving high yields. The damage caused by arthropods to growing and stored crops can lead to a significant decrease in productivity and, consequently, to increased consumer costs. Also important is the control of arthropod pests in forestry, greenhouse crops, ornamental crops, nurseries, during the storage of food and fiber products, for the health of livestock, domestic animals, captive animals, and wild animals. Many products used for this purpose are commercially available, but there is a need for new compounds that are more effective, less expensive, less toxic, environmentally friendly, and act differently.

В NL 9202078 описаны производные N-ацилантранилиновой кислоты формулы i, используемые в качестве инсектицидовNL 9202078 describes N-acylanthranilinic acid derivatives of formula i used as insecticides

Figure 00000003
Figure 00000003

где, среди прочего,where, among other things,

Х является прямой связью;X is a direct bond;

Y является Н или C1-С6 алкилом;Y is H or C 1 -C 6 alkyl;

Z является NH2, NH (C1-С3 алкилом) или N (C1-С3 алкилом)2; иZ is NH 2 , NH (C 1 -C 3 alkyl) or N (C 1 -C 3 alkyl) 2; and

R1-R9 независимо являются Н, галогеном, C1-С6 алкилом, фенилом, гидрокси, C1-С6 алкокси или C1-С7 ацилокси.R 1 -R 9 are independently H, halogen, C 1 -C 6 alkyl, phenyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 7 acyloxy.

Краткое описание изобретенияSUMMARY OF THE INVENTION

Данное изобретение относится к способу контроля членистоногих, включающему обработку членистоногих или их среды обитания антроподицидно эффективным количеством соединения формулы 1, его N-оксида или приемлемых для использования в сельском хозяйстве солейThis invention relates to a method for controlling arthropods, comprising treating arthropods or their habitat with an anthropodicidally effective amount of a compound of formula 1, its N-oxide or salts acceptable for use in agriculture

Figure 00000004
Figure 00000004

гдеWhere

А и В каждый независимо являются О или S;A and B are each independently O or S;

каждый J независимо является фенильной или нафтильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6;each J is independently a phenyl or naphthyl group substituted with 1 to 2 R 5 and optionally substituted with 1 to 3 R 6 ;

или каждый J независимо является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены от 1 до 4 R7;or each J is independently a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered fused heterobicyclic ring system, where each ring or ring system is optionally substituted with 1 to 4 R 7 ;

n равно от 1 до 4;n is from 1 to 4;

R1 является Н; или C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом или C3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C2-С4 алкоксикарбонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино и C3-С6 циклоалкиламино; илиR 1 is H; or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino and C 3 -C 6 cycloalkylamino; or

R1 является C2-С6 алкилкарбонилом, C2-С6 алкоксикарбонилом, C2-С6 алкиламинокарбонилом, C3-С8 диалкиламинокарбонилом или C(=A)J;R 1 is C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C (= A) J;

R2 является Н, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С4 алкокси, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C2-С6 алкоксикарбонилом или C2-С6 алкилкарбонилом;R 2 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 - C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 alkylcarbonyl;

R3 является Н; G; C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкилкарбонил и C3-С6 триалкилсилил, или фенилом, фенокси или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-С4 алкил, C2-С4 алкенил, C2-С4 алкинил, C3-С6 циклоалкил, C1-С4 галогеналкил, C2-С4 галогеналкенил, C2-С4 галогеналкинил, C3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C3-С6 (алкил) циклоалкиламино, C2-С4 алкилкарбонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкиламинокарбонил, C3-С8 диалкиламинокарбонил или C3-С6 триалкилсилил; C1-С4 алкокси; C1-С4 алкиламино; C2-С8 диалкиламино; C3-С6 циклоалкиламино; C2-С6 алкоксикарбонилом или C2-С6 алкилкарбонилом; илиR 3 is H; G; C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, G, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl and C 3 -C 6 trialkylsilyl, or phenyl, phenoxy or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, each of which is optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl , halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl; C 1 -C 4 alkoxy; C 1 -C 4 alkylamino; C 2 -C 8 dialkylamino; C 3 -C 6 cycloalkylamino; C 2 -C 6 alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 alkylcarbonyl; or

R2 и R3, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее от 2 до 6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом азота, серы или кислорода, где указанное кольцо может быть необязательно замещено от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-С2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-С2 алкокси;R 2 and R 3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring containing from 2 to 6 carbon atoms and optionally one additional nitrogen, sulfur or oxygen atom, where the ring may be optionally substituted with 1 to 4 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkyl, halogen, CN, NO 2 and C 1 -C 2 alkoxy;

G является 5- или 6-членным неароматическим карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, необязательно включающим один или более членов кольца, выбранных из группы, включающей С(=O), SO или S(O)2 и необязательно замещенных от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-С2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-С2 алкокси;G is a 5- or 6-membered non-aromatic carbocyclic or heterocyclic ring, optionally including one or more ring members selected from the group consisting of C (= O), SO, or S (O) 2 and optionally substituted with 1 to 4 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkyl, halogen, CN, NO 2 and C 1 -C 2 alkoxy;

каждый R4 независимо является Н, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, C2-С6 галогеналкенилом, C2-С6 галогеналкинилом, C3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинилом, C1-С4 алкилсульфонилом, C1-С4 галогеналкилтио, C1-С4 галогеналкилсульфинилом, C1-С4 галогеналкилсульфонилом, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино или C3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 4 independently is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino or C 3 -C 6 trialkylsilyl; or

каждый R4 независимо является фенилом, бензилом или фенокси, каждый из которых необязательно замещен C1-С4 алкилом, C2-С4 алкенилом, C2-С4 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С4 галогеналкилом, C2-С4 галогеналкенилом, C2-С4 галогеналкинилом, C3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинилом, C1-С4 алкилсульфонилом, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C3-С6 (алкил)циклоалкиламино, C2-С4 алкилкарбонилом, C2-С6 алкоксикарбонилом, C2-С6 алкиламинокарбонилом, C3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом;each R 4 is independently phenyl, benzyl or phenoxy, each of which is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl , C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl , C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl;

каждый R5 независимо является C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, C2-С6 галогеналкенилом, C2-С6 галогеналкинилом, C3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-С6 алкокси, C1-С6 галогеналкокси, C1-С6 алкилтио, C1-С6 алкилсульфинилом, C1-С6 алкилсульфонилом, C1-С6 галогеналкилтио, C1-С6 галогеналкилсульфинилом, C1-С6 галогеналкилсульфонилом, C1-С6 алкиламино, C2-С12 диалкиламино или C3-С6 циклоалкиламино, C2-С6 алкилкарбонилом, C2-С6 алкоксикарбонилом, C2-С6 алкиламинокарбонилом, C3-С8 диалкиламинокарбонилом, C3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 5 independently is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 - With 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, CO 2 H, CONH 2 , NO 2 , hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylamino, C 2 -C 12 dialkylamino or C 3 - C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylamino rbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 trialkylsilyl; or

(R5)2 присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;(R 5 ) 2 attached to adjacent carbon atoms can be taken together as —OCF 2 O—, —CF 2 CF 2 O— or —OCF 2 CF 2 O—;

каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С4 алкокси или C2-С4 алкоксикарбонилом; илиeach R 6 independently is H, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl ; or

каждый R6 независимо является фенилом, бензилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-С4 алкил, C2-С4 алкенил, C2-С4 алкинил, C3-С6 циклоалкил, C1-С4 галогеналкил, C2-С4 галогеналкенил, C2-С4 галогеналкинил, C3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C3-С6 (алкил) циклоалкиламино, C2-С4 алкилкарбонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкиламинокарбонил, C3-С8 диалкиламинокарбонил или C3-С6 триалкилсилил;each R 6 independently is phenyl, benzyl, phenoxy, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered fused heterobicyclic ring system, where each ring is optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group including C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl , C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl;

каждый R7 независимо является Н, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, C2-С6 галогеналкенилом, C2-С6 галогеналкинилом, C3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-С6 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинилом, C1-С4 алкилсульфонилом, C1-С4 галогеналкилтио, C1-С4 галогеналкилсульфинилом, C1-С4 галогеналкилсульфонилом, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C2-С6 алкилкарбонилом, C2-С6 алкоксикарбонилом, C2-С6 алкиламинокарбонилом, C3-С8 диалкиламинокарбонилом, C3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 7 independently is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, CO 2 H, CONH 2 , NO 2 , hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkilaminokar onyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 trialkylsilyl; or

каждый R7 независимо является фенилом, бензилом, бензоилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-С4 алкил, C2-С4 алкенил, C2-С4 алкинил, C3-С6 циклоалкил, C1-С4 галогеналкил, C2-С4 галогеналкенил, C2-С4 галогеналкинил, C3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C3-С6 (алкил)циклоалкиламино, C2-С4 алкилкарбонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкиламинокарбонил, C3-С8 диалкиламинокарбонил или C3-С6 триалкилсилил;each R 7 is independently phenyl, benzyl, benzoyl, phenoxy, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered fused heterobicyclic ring system, where each ring is optionally substituted with one to three substituents independently selected from a group comprising C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, halogen, CN, NO 2, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkyl ulfinil, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 - C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl;

при условии, чтоprovided that

(1) если А и В оба являются О, R2 является H или C1-С3 алкилом, R3 является Н или C1-С3 алкилом и R4 является Н, галогеном, C1-С6 алкилом, фенилом, гидрокси или C1-С6 алкокси, то один R5 отличен от галогена, C1-С6 алкила, гидрокси или C1-С6 алкокси; или(1) if A and B are both O, R 2 is H or C 1 -C 3 alkyl, R 3 is H or C 1 -C 3 alkyl, and R 4 is H, halogen, C 1 -C 6 alkyl, phenyl hydroxy or C 1 -C 6 alkoxy, then one R 5 is other than halogen, C 1 -C 6 alkyl, hydroxy or C 1 -C 6 alkoxy; or

(2) J отличен от необязательно замещенного 1,2,3-тиадиазола.(2) J is other than optionally substituted 1,2,3-thiadiazole.

Данное изобретение также относится к соединениям формулы 1, их N-оксидам и приемлемым для использования в сельском хозяйстве солямThis invention also relates to compounds of formula 1, their N-oxides and salts suitable for use in agriculture.

Figure 00000005
Figure 00000005

гдеWhere

А и В каждый независимо являются О или S;A and B are each independently O or S;

каждый J независимо является фенильной или нафтильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6;each J is independently a phenyl or naphthyl group substituted with 1 to 2 R 5 and optionally substituted with 1 to 3 R 6 ;

или каждый J независимо является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены от 1 до 4 R7;or each J is independently a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered fused heterobicyclic ring system, where each ring or ring system is optionally substituted with 1 to 4 R 7 ;

n равно от 1 до 4;n is from 1 to 4;

R1 является Н; или C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом или C3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C2-С4 алкоксикарбонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино и C3-С6 циклоалкиламино; илиR 1 is H; or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino and C 3 -C 6 cycloalkylamino; or

R1 является C2-С6 алкилкарбонилом, C2-С6 алкоксикарбонилом, C2-С6 алкиламинокарбонилом, C3-С8 диалкиламинокарбонилом или C(=A)J;R 1 is C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C (= A) J;

R2 является Н, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С4 алкокси, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C2-С6 алкоксикарбонилом или C2-С6 алкилкарбонилом;R 2 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 - C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 alkylcarbonyl;

R3 является Н; C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкилкарбонил и C3-С6 триалкилсилил, или феноксикольцом, необязательно замещенным одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-С4 алкил, C2-С4 алкенил, C2-С4 алкинил, C3-С6 циклоалкил, C1-С4 галогеналкил, C2-С4 галогеналкенил, C2-С4 галогеналкинил, C3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, C1-С4 алкилтио, C1-С4 алкилсульфинил, C1-С4 алкилсульфонил, C1-С4 алкиламино, C2-С8 диалкиламино, C3-С6 циклоалкиламино, C3-С6 (алкил) циклоалкиламино, C2-С4 алкилкарбонил, C2-С6 алкоксикарбонил, C2-С6 алкиламинокарбонил, C3-С8 диалкиламинокарбонил или C3-С6 триалкилсилил; C1-С4 алкокси; C1-С4 алкиламино; C2-С8 диалкиламино; C3-С6 циклоалкиламино; C2-С6 алкоксикарбонилом или C2-С6 алкилкарбонилом; илиR 3 is H; C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl and C 3 -C 6 trialkylsilyl, or a phenoxy ring optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 halogen alkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, halogen, CN, NO 2, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio , C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl; C 1 -C 4 alkoxy; C 1 -C 4 alkylamino; C 2 -C 8 dialkylamino; C 3 -C 6 cycloalkylamino; C 2 -C 6 alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 alkylcarbonyl; or

R2 и R3, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее от 2 до 6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом азота, серы или кислорода, где указанное кольцо может быть необязательно замещено 1-4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-С2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-С2 алкокси;R 2 and R 3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring containing from 2 to 6 carbon atoms and optionally one additional nitrogen, sulfur or oxygen atom, wherein said ring may be optionally substituted with 1-4 substituents, selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkyl, halogen, CN, NO 2 and C 1 -C 2 alkoxy;

каждый R4 независимо является Н, C1-С6 алкилом, C2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, C3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, C2-С6 галогеналкенилом, C2-С6 галогеналкинилом, C3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, гидрокси, C1-С4 алкокси, C1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино или С3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 4 independently is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino or C 3 -C 6 trialkylsilyl; or

каждый R4 независимо является фенилом, бензилом или фенокси, каждый из которых необязательно замещен C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбокилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом;each R 4 independently is phenyl, benzyl or phenoxy, each of which is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl , C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkilaminokarbok scrap, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl;

каждый R5 независимо является С1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, С1-С4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом, CN, NO2, С1-С4 алкоксикарбонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом или С3-С8 диалкиламинокарбонилом; илиeach R 5 independently is C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 - With 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl or C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl; or

(R5)2, присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;(R 5 ) 2 attached to adjacent carbon atoms can be taken together as —OCF 2 O—, —CF 2 CF 2 O— or —OCF 2 CF 2 O—;

каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С1-С4 алкокси или С2-С4 алкоксикарбонилом; илиeach R 6 independently is H, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl ; or

каждый R6 независимо является фенилом, бензилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С1-С4 алкил, С2-С4 алкенил, С2-С4 алкинил, С3-С6 циклоалкил, С1-С4 галогеналкил, С2-С4 галогеналкенил, С2-С4 галогеналкинил, С3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинил, С1-С4 алкилсульфонил, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонил, C2-C4, алкоксикарбонил, С2-С6 алкиламинокарбонил, С3-С8 диалкиламинокарбонил или С3-С6 триалкилсилил;each R 6 independently is phenyl, benzyl, phenoxy, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered fused heterobicyclic ring system, where each ring is optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group including C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, halogen, CN, NO 2, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkilsul ynyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 - C 4 , alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl;

каждый R7 независимо является Н, C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2Н, CONH2, NO2, гидрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом, С3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 7 independently is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, CO 2 H, CONH 2 , NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alk ylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 trialkylsilyl; or

каждый R7 независимо является фенилом, бензилом, бензоилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С1-С4 алкил, С2-С4 алкенил, С2-С4 алкинил, С3-С6 циклоалкил, С1-С4 галогеналкил, С2-С4 галогеналкенил, С2-С4 галогеналкинил, С3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, С1-С4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинил, С1-С4 алкилсульфонил, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонил, С2-С6 алкоксикарбонил, С2-С6 алкиламинокарбонил, С3-С8 диалкиламинокарбонил или С3-С6 триалкилсилил;each R 7 is independently phenyl, benzyl, benzoyl, phenoxy, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered fused heterobicyclic ring system, where each ring is optionally substituted with one to three substituents independently selected from a group comprising C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, halogen, CN, NO 2, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 lkilsulfinil, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 - C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl;

при условии, чтоprovided that

(i) по крайней мере, один R4 и, по крайней мере, один R7 отличны от Н;(i) at least one R 4 and at least one R 7 are other than H;

(ii) J отличен от необязательно замещенного 1,2,3-тиадиазола;(ii) J is other than optionally substituted 1,2,3-thiadiazole;

(iii) если J является необязательно замещенным пиридином и R2 является Н, R3 отличен от Н или СН3;(iii) if J is optionally substituted with pyridine and R 2 is H, R 3 is other than H or CH 3 ;

(iv) если J является необязательно замещенным пиридином, R7 не может быть CONH2, С2-С6 алкиламинокарбонилом или С3-С8 диалкиламинокарбонилом;(iv) if J is optionally substituted pyridine, R 7 cannot be CONH 2 , C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl or C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl;

(v) если J является необязательно замещенным пиразолом, тетразолом или пиримидином, то R2 и R3 не могут оба быть водородом.(v) if J is optionally substituted pyrazole, tetrazole or pyrimidine, then R 2 and R 3 cannot both be hydrogen.

Данное изобретение также относится к артроподицидным композициям, включающим артроподицидно эффективное количество соединения формулы 1 и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.The present invention also relates to arthropodicidal compositions comprising an arthropodicidically effective amount of a compound of formula 1 and at least one additional component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid diluents.

Подробное описание изобретенияDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

В представленных выше описаниях термин "алкил", используемый либо как отдельное слово, либо в виде части слова, например "алкилтио" или "галогеналкил", включает алкил с прямой или разветвленной цепью, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, или различные изомеры бутила, пентила или гексила. Термин "1-2 алкил" означает, что в одном или двух доступных положениях для данного заместителя может быть алкил. "Алкенил" означает алкены с прямой или разветвленной цепью, такие как 1-пропенил, 2-пропенил и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. "Алкенил" также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. "Алкинил" включает алкины с прямой или разветвленной цепью, такие как 1-пропинил, 2-пропинил и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. "Алкинил" также может включать группы, состоящие из множественных тройных связей, такие как 2,5-гексадиниил. "Алкокси" включает, например, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. "Алкоксиалкил" означает алкил, замещенный алкокси. Примеры "алкоксиалкила" включают СН3ОСН2, СН3ОСН2СН2, СН3СН2OCH2, СН3СН2СН2СН2OCH2 и СН3СН2OCH2СН2. "Алкилтио" включает прямые и разветвленные группы алкилтио, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио, бутилтио, пентилтио и гексилтио. "Циклоалкил" включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.In the above descriptions, the term “alkyl”, used either as a single word or as part of a word, for example, “alkylthio” or “haloalkyl”, includes straight or branched chain alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, or various isomers of butyl, pentyl or hexyl. The term “1-2 alkyl” means that at one or two available positions for a given substituent, there may be alkyl. “Alkenyl” means straight or branched chain alkenes such as 1-propenyl, 2-propenyl and various isomers of butenyl, pentenyl and hexenyl. "Alkenyl" also includes polyenes such as 1,2-propadienyl and 2,4-hexadienyl. "Alkynyl" includes straight or branched chain alkynes, such as 1-propynyl, 2-propynyl and various isomers of butynyl, pentynyl and hexynyl. "Alkynyl" may also include groups consisting of multiple triple bonds, such as 2,5-hexadinyl. “Alkoxy” includes, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy and various butoxy, pentoxy and hexyloxy isomers. “Alkoxyalkyl” means alkyl substituted with alkoxy. Examples of “alkoxyalkyl” include CH 3 OCH 2 , CH 3 OCH 2 CH 2 , CH 3 CH 2 OCH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 and CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 . "Alkylthio" includes straight and branched alkylthio groups such as methylthio, ethylthio and various isomers of propylthio, butylthio, pentylthio and hexylthio. "Cycloalkyl" includes, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.

Термин "гетероциклическое кольцо" или "гетероциклическая кольцевая система" означает кольца или систему колец, в которой, по крайней мере, один атом кольца не является углеродом и которая включает от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при условии, что каждое гетероциклическое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Гетероциклическое кольцо может быть присоединено через любой доступный атом углерода или азота замещением водорода на указанный углерод или азот. Термин "ароматическая кольцевая система" означает полностью ненасыщенные карбоциклы и гетероциклы, в которых полициклическая кольцевая система является ароматической (где "ароматическая" означает, что для данной системы колец выполняется правило ароматичности Хюккеля). Термин "гетероароматическое кольцо" означает полностью ароматические кольца, в которых, по крайней мере, один атом кольца не является углеродом и которые включают от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при условии, что каждое гетероциклическое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы (где "ароматическая" означает, что для данной системы колец выполняется правило ароматичности Хюккеля). Гетероциклическое кольцо может быть присоединено через любой доступный атом углерода или азота замещением водорода на указанный углерод или азот. Термин "ароматическая гетероциклическая кольцевая система" включает полностью ароматические гетероциклы и гетероциклы, в которых, по крайней мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим (где "ароматическое" означает, что для данной системы колец выполняется правило ароматичности Хюккеля). Термин "конденсированная гетеробициклическая кольцевая система" включает кольцевые системы, состоящие из двух конденсированных колец, в которых, по крайней мере, один атом кольца не является углеродом и может быть ароматическим или не ароматическим, таким как определен выше.The term “heterocyclic ring” or “heterocyclic ring system” means rings or a ring system in which at least one atom of the ring is not carbon and which contains from 1 to 4 heteroatoms independently selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur provided that each heterocyclic ring contains no more than 4 nitrogen atoms, no more than 2 oxygen atoms and no more than 2 sulfur atoms. A heterocyclic ring may be attached via any available carbon or nitrogen atom by substituting hydrogen for said carbon or nitrogen. The term “aromatic ring system” means completely unsaturated carbocycles and heterocycles in which the polycyclic ring system is aromatic (where “aromatic” means that the Hückel aromatic rule is fulfilled for this ring system). The term “heteroaromatic ring” means fully aromatic rings in which at least one atom of the ring is not carbon and which contain from 1 to 4 heteroatoms independently selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, provided that each is heterocyclic the ring contains no more than 4 nitrogen atoms, no more than 2 oxygen atoms and no more than 2 sulfur atoms (where “aromatic” means that the Hückel aromatic rule is fulfilled for this ring system). A heterocyclic ring may be attached via any available carbon or nitrogen atom by substituting hydrogen for said carbon or nitrogen. The term “aromatic heterocyclic ring system” includes fully aromatic heterocycles and heterocycles in which at least one ring of the polycyclic ring system is aromatic (where “aromatic” means that the Hückel aromatic rule is fulfilled for this ring system). The term "fused heterobicyclic ring system" includes ring systems consisting of two fused rings in which at least one atom of the ring is not carbon and may be aromatic or non-aromatic, as defined above.

Термин "галоген", используемый как отдельное слово, или в составе слов, таких как "галогеналкил", включает фтор, хлор, бром или йод. Далее, при использовании в словах, таких как "галогеналкил", указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры "галогеналкила" включают F3С, ClCH2, CF3СН2 и CF3CCl2. Термины "галогеналкенил", "галогеналкинил", "галогеналкокси" и подобные определены аналогично термину "галогеналкил". Примеры "галогеналкенила" включают (Cl)2С=СНСН2 и CF3СН2СН=СНСН2. Примеры "галогеналкинила" включают НС≡CCHCl, CF3С≡С, CCl3С≡С и FCH2C≡CCH2. Примеры "галогеналкокси" включают CF3О, CCl3СН2О, HCF2CH2CH2O и CF3CH2О.The term “halogen”, used as a single word, or as part of words such as “haloalkyl,” includes fluoro, chloro, bromo or iodo. Further, when used in words such as “haloalkyl,” said alkyl may be partially or fully substituted with halogen atoms, which may be the same or different. Examples of “haloalkyl” include F 3 C, ClCH 2 , CF 3 CH 2 and CF 3 CCl 2 . The terms “haloalkenyl”, “haloalkynyl”, “haloalkoxy” and the like are defined analogously to the term “haloalkyl”. Examples of "haloalkenyl" include (Cl) 2 C = CHCH 2 and CF 3 CH 2 CH = CHCH 2 . Examples of “haloalkynyl” include HC≡CCHCl, CF 3 C≡C, CCl 3 C≡C and FCH 2 C≡CCH 2 . Examples of “haloalkoxy” include CF 3 O, CCl 3 CH 2 O, HCF 2 CH 2 CH 2 O and CF 3 CH 2 O.

Общее количество атомов углерода в заместителе обозначено префиксом "Ci-Cj", где i и j являются числами от 1 до 6. Например, C1-С3 алкилсульфонил охватывает заместители от метилсульфонила до пропилсульфонила; C2 алкоксиалкил означает СН3ОСН2; С3 алкоксиалкил означает, например, СН3СН(ОСН3), СН3ОСН3СН2 или СН3СН2ОСН2; и С4 алкоксиалкил означает различные изомеры алкильной группы, замещенной алкоксигруппой, содержащей в общем 4 атома углерода, примеры включают СН3СН2СН2ОСН2 и СН3СН2OCH2СН2. В представленных выше описаниях, если соединение формулы 1 содержит гетероциклическое кольцо, все заместители присоединены к этому кольцу через любой доступный атом углерода или азота замещением водорода у указанного углерода или азота.The total number of carbon atoms in the substituent is indicated by the prefix "C i -C j ", where i and j are numbers from 1 to 6. For example, C 1 -C 3 alkylsulfonyl covers the substituents from methylsulfonyl to propylsulfonyl; C 2 alkoxyalkyl means CH 3 OCH 2 ; C 3 alkoxyalkyl means, for example, CH 3 CH (OCH 3 ), CH 3 OCH 3 CH 2 or CH 3 CH 2 OCH 2 ; and C 4 alkoxyalkyl means various isomers of an alkyl group substituted with an alkoxy group containing a total of 4 carbon atoms, examples include CH 3 CH 2 CH 2 OCH 2 and CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 . In the above descriptions, if a compound of formula 1 contains a heterocyclic ring, all substituents are attached to this ring through any available carbon or nitrogen atom by substituting hydrogen for said carbon or nitrogen.

Если группа содержит заместитель, который может быть водородом, например R3, то, если данный заместитель является водородом, понятно, что такая группа считается незамещенной.If the group contains a substituent, which may be hydrogen, for example R 3 , then if this substituent is hydrogen, it is understood that such a group is considered unsubstituted.

Соединения в соответствии с данным изобретением могут существовать в виде одного или более стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропизомеры и геометрические изомеры. Специалисту в данной области техники понятно, что один стереоизомер может быть более активен и/или может обладать благоприятным действием, если он является обогащенным, по сравнению с другим стереоизомером(ами), или когда он отделен от другого стереоизомера(ов). Кроме того, специалисты в данной области техники знают, как разделять, обогащать и/или селективно получать указанные стереоизомеры. Следовательно, соединения в соответствии с данным изобретением могут присутствовать в виде смеси стереоизомеров, отдельных стереоизомеров или в виде оптически активной формы.The compounds of this invention may exist as one or more stereoisomers. Various stereoisomers include enantiomers, diastereomers, atropisomers and geometric isomers. One skilled in the art will recognize that one stereoisomer may be more active and / or may have a beneficial effect if it is enriched compared to other stereoisomer (s), or when it is separated from other stereoisomer (s). In addition, those skilled in the art will know how to separate, enrich and / or selectively produce said stereoisomers. Therefore, the compounds of this invention may be present as a mixture of stereoisomers, individual stereoisomers, or as an optically active form.

Данное изобретение включает соединения, выбранные из формулы 1, N-оксидов и приемлемых в сельском хозяйстве солей. Специалисту в данной области техники будет понятно, что не все гетероциклы, содержащие азот, могут образовывать N-оксиды, так как требуется наличие доступной неподеленной пары электронов на атоме азота для его окисления до оксида; специалист в данной области техники может распознавать гетероциклы, содержащие азот, которые могут образовывать N-оксиды. Специалист в данной области техники также знает, что третичные амины могут образовывать N-оксиды. Методы синтеза, используемые для получения N-оксидов гетероциклов и третичных аминов, хорошо известны специалистам в данной области техники и включают окисление гетероциклов и третичных аминов надкислотами, такой как надуксусная и м-хлорпербензойная кислота (МСРВА), перекисью водорода, алкилгидропероксидами, такими как трет-бутилгидропероксид, перборатом натрия и диоксиранами, такими как диметилдиоксиран. Эти методы получения N-оксидов широко описаны и обсуждены в литературе, например, в T.L. Gilchrist Comprehensive Organic Synthesis, Vol.7, стр.748-750, S.V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol.3, стр.18-19, A.J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M.R. Grimmett and B.R.T. Keene Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol.43, стр.139-151, A.R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol.9, стр.285-291, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds., Academic Press; и G.W.H. Cheeseman and E.S.G. Werstiuk Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol.22, стр.390-392, A.R. Katritzky and A.J.Boulton, Eds., Academic Press.The invention includes compounds selected from formula 1, N-oxides and agriculturally acceptable salts. One skilled in the art will understand that not all nitrogen-containing heterocycles can form N-oxides, since an available lone pair of electrons on the nitrogen atom is required to oxidize it to oxide; one of skill in the art can recognize heterocycles containing nitrogen that can form N-oxides. The person skilled in the art also knows that tertiary amines can form N-oxides. The synthesis methods used to produce the N-oxides of heterocycles and tertiary amines are well known to those skilled in the art and include the oxidation of heterocycles and tertiary amines with peracids such as peracetic and m-chloroperbenzoic acid (MCPBA), hydrogen peroxide, alkyl hydroperoxides such as tert β-butyl hydroperoxide, sodium perborate and dioxiranes such as dimethyldioxirane. These methods for producing N-oxides are widely described and discussed in the literature, for example, in T.L. Gilchrist Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7, pp. 748-750, S.V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, pp. 18-19, A.J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M.R. Grimmett and B.R.T. Keene Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 43, pp. 139-151, A.R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, pp. 285-291, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds., Academic Press; and G.W.H. Cheeseman and E.S.G. Werstiuk Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 22, pp. 390-392, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds., Academic Press.

Соли соединений в соответствии с данным изобретением включают кислотно-аддитивные соли с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромисто-водородная, хлористо-водородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислота.Salts of the compounds of the invention include acid addition salts with inorganic or organic acids such as hydrobromic, hydrochloric, nitric, phosphoric, sulfuric, acetic, butyric, fumaric, lactic, maleic, malonic, oxalic, propionic, salicylic, tartaric, 4-toluenesulfonic or valerianic acid.

Предпочтительны определенные соединения формулы IICertain compounds of formula II are preferred.

Figure 00000006
Figure 00000006

где Х и Y являются O;where X and Y are O;

m равно от 1 до 5;m is from 1 to 5;

n равно от 1 до 4;n is from 1 to 4;

R1 является Н; или C1-С6 алкилом, C2-C6 алкенилом, С3-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинил, С1-С4 алкилсульфонил, С2-С4 алкоксикарбонил, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино и С3-С6 циклоалкиламино; илиR 1 is H; or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino and C 3 -C 6 cycloalkylamino; or

R1 является С3-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом или С3-С8 диалкиламинокарбонилом;R 1 is C 3 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl or C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl;

R2 является Н, С1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 алкокси, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкоксикарбонилом или С2-С6 алкилкарбонилом;R 2 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 - C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 alkylcarbonyl;

R3 является изопропилом или трет-бутилом; иR 3 is isopropyl or tert-butyl; and

каждый R4 и R5 независимо являются Н, С1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом, С1-С4 алкоксикарбонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом, С3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 4 and R 5 are independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, CO 2 H, CONH 2 , NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 trialkylsilyl; or

каждый R4 и R5 независимо являются фенилом, необязательно замещенным С1-С4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С1-С4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 алкоксикарбонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-C6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом.each R 4 and R 5 is independently phenyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 - With 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl scrap, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl.

Также предпочтительными являются способы контроля членистоногих, включающие обработку членистоногих или среды их обитания артроподицидно эффективным количеством соединения формулы II и его инсектицидной композицией.Arthropod control methods are also preferred, including treating arthropods or their habitat with an arthropodicidally effective amount of a compound of formula II and its insecticidal composition.

Также предпочтительными являются соединения формулы IIIAlso preferred are compounds of formula III

Figure 00000007
Figure 00000007

гдеWhere

А и В каждый независимо являются О или S;A and B are each independently O or S;

J является фенильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6; или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, необязательно замещенным от 1 до 4 R7;J is a phenyl group substituted from 1 to 2 R 5 and optionally substituted from 1 to 3 R 6 ; or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring optionally substituted with from 1 to 4 R 7 ;

n равно от 1 до 4;n is from 1 to 4;

R1 является Н; или C1-C6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинил, С1-С4 алкилсульфонил, С2-С4 алкоксикарбонил, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино и С3-С6 циклоалкиламино; илиR 1 is H; or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino and C 3 -C 6 cycloalkylamino; or

R1 является С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом или С3-С8 диалкиламинокарбонилом;R 1 is C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl or C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl;

R2 является Н, C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкоксикарбонилом или С2-С6 алкилкарбонилом;R 2 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 - C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 alkylcarbonyl;

R3 является Н; или C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинил и С1-С4 алкилсульфонил; илиR 3 is H; or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, NO 2 hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl; or

R2 и R3, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее от 2 до 6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом азота, серы или кислорода, где указанное кольцо может быть необязательно замещено 1-4 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С2 алкил, галоген, CN, NO2 и С1-С2 алкокси;R 2 and R 3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring containing from 2 to 6 carbon atoms and optionally one additional nitrogen, sulfur or oxygen atom, wherein said ring may be optionally substituted with 1-4 substituents, selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkyl, halogen, CN, NO 2 and C 1 -C 2 alkoxy;

каждый R4 независимо является Н, С1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом, С3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 4 independently is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, CO 2 H, CONH 2 , NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkyl aminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 trialkylsilyl; or

каждый R4 независимо является фенилом, бензилом или фенокси, каждый из которых необязательно замещен С1-С4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С1-С4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-C8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом;each R 4 independently is phenyl, benzyl or phenoxy, each of which is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl , C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylamine carbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl;

каждый R3 независимо является C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом, CN, NO2, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом или С3-С8 диалкиламинокарбонилом; илиeach R 3 independently is C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 - With 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl or C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl; or

(R5)2, присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;(R 5 ) 2 attached to adjacent carbon atoms can be taken together as —OCF 2 O—, —CF 2 CF 2 O— or —OCF 2 CF 2 O—;

каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C4 алкокси; илиeach R 6 independently is H, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy; or

каждый R6 независимо является фенилом, бензилом или фенокси необязательно замещенным C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, C3-C6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом;each R 6 independently is phenyl, benzyl or phenoxy optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 - With 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkyl aminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl;

каждый R7 независимо является Н, C1-C6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом, С3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 7 independently is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, CO 2 H, CONH 2 , NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocar bonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 trialkylsilyl; or

каждый R7 независимо является фенилом, бензилом, фенокси, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, С3-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-C6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкоксикарбонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-C6 триалкилсилилом.each R 7 independently is phenyl, benzyl, phenoxy optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 - C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocar bonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl.

Также предпочтительными являются способы контроля членистоногих, включающие обработку членистоногих или среды их обитания артроподицидно эффективным количеством соединения формулы III и его инсектицидной композицией.Arthropod control methods are also preferred, including treating arthropods or their habitat with an arthropodicidally effective amount of a compound of formula III and its insecticidal composition.

Также предпочтительными являются соединения формулы IVAlso preferred are compounds of formula IV

Figure 00000008
Figure 00000008

гдеWhere

А и В каждый независимо являются О или S;A and B are each independently O or S;

каждый J является фенильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6, или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, необязательно замещенным от 1 до 4 R7;each J is a phenyl group substituted by 1 to 2 R 5 and optionally substituted by 1 to 3 R 6 , or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, optionally substituted by 1 to 4 R 7 ;

n равно от 1 до 4;n is from 1 to 4;

R1 является Н; или C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C2-C4 алкоксикарбонил, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино и C3-C6 циклоалкиламино; илиR 1 is H; or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino and C 3 -C 6 cycloalkylamino; or

R1 является C2-C6 алкилкарбонилом, C2-C6 алкоксикарбонилом, C2-C6 алкиламинокарбонилом или C3-C8 диалкиламинокарбонилом;R 1 is C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl or C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl;

R2 является Н, C1-C6 алкилом, С2-С6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C6 алкоксикарбонилом или C2-C6 алкилкарбонилом;R 2 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 - C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 alkylcarbonyl;

R3 является Н; C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, C2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил и C1-C4 алкилсульфонил; C1-C4 алкокси, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкоксикарбонилом или С2-С6 алкилкарбонилом; илиR 3 is H; C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl; C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 alkylcarbonyl; or

R2 и R3, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее от 2 до 6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом азота, серы или кислорода, где указанное кольцо может быть необязательно замещено 1-4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2 алкокси;R 2 and R 3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring containing from 2 to 6 carbon atoms and optionally one additional nitrogen, sulfur or oxygen atom, wherein said ring may be optionally substituted with 1-4 substituents, selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkyl, halogen, CN, NO 2 and C 1 -C 2 alkoxy;

каждый R4 независимо является Н, C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, СО2Н, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом, С3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 4 independently is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, CO 2 H, CONH 2 , NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylamino rbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 trialkylsilyl; or

каждый R4 независимо является фенилом, бензилом или фенокси, каждый из которых необязательно замещен C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, C2-C4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-C8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом;each R 4 independently is phenyl, benzyl or phenoxy, each of which is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl , C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl;

каждый R5 независимо является C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, СО2Н, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом, С3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 5 independently is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 - With 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, CO 2 H, CONH 2 , NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 - C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocar bonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 trialkylsilyl; or

(R5)2, присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;(R 5 ) 2 attached to adjacent carbon atoms can be taken together as —OCF 2 O—, —CF 2 CF 2 O— or —OCF 2 CF 2 O—;

каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-C6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 алкокси; илиeach R 6 independently is H, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy; or

каждый R6 независимо является фенилом, бензилом, фенокси или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом;each R 6 independently is phenyl, benzyl, phenoxy or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 ( alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl;

каждый R7 независимо является Н, C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, СО2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом, С3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 7 independently is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, CO 2 H, CONH 2 , NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkilaminok rbonilom, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 trialkylsilyl; or

каждый R7 независимо является фенилом, бензилом, бензоилом, фенокси или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом;each R 7 independently is phenyl, benzyl, benzoyl, phenoxy or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkilkarbo yl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl;

при условии, что если А и В оба являются О, R2 является Н или C1-С3 алкилом, R3 является Н или C1-С3 алкилом и R4 является Н, галогеном, C1-C6 алкилом, фенилом, гидрокси или C1-С6 алкокси, то один из R5 отличен от галогена, C1-С6 алкила, гидрокси или C1-С6 алкокси.provided that if A and B are both O, R 2 is H or C 1 -C 3 alkyl, R 3 is H or C 1 -C 3 alkyl and R 4 is H, halogen, C 1 -C 6 alkyl, phenyl, hydroxy or C 1 -C 6 alkoxy, then one of R 5 is different from halogen, C 1 -C 6 alkyl, hydroxy or C 1 -C 6 alkoxy.

Также предпочтительными являются способы контроля членистоногих, включающие обработку членистоногих или среды их обитания артроподицидно эффективным количеством соединения формулы IV и его инсектицидной композицией.Also preferred are methods for controlling arthropods, including treating arthropods or their habitat with an arthropodicidally effective amount of a compound of formula IV and its insecticidal composition.

Предпочтительными с точки зрения активности являются следующие способы:Preferred in terms of activity are the following methods:

Предпочтительная группа 1. Способы, включающие соединения формулы 1, в которых J является фенильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6.Preferred Group 1. Methods comprising compounds of Formula 1, wherein J is a phenyl group substituted with 1 to 2 R 5 and optionally substituted from 1 to 3 R 6 .

Предпочтительная группа 2. Способы, включенные в предпочтительную группу 1, в которыхPreferred group 2. Methods included in preferred group 1, in which

А и В оба являются О;A and B are both O;

n равно от 1 до 2;n is from 1 to 2;

R1 является Н, C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С2-С6 алкилкарбонилом или С2-С6 алкоксикарбонилом;R 1 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 2 -C 6 alkoxycarbonyl;

R2 является Н, C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С2-С6 алкилкарбонилом или С2-С6 алкоксикарбонилом;R 2 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 2 -C 6 alkoxycarbonyl;

R3 является C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, C1-C2 алкокси, C1-C2 алкилтио, C1-C2 алкилсульфинил и C1-C2 алкилсульфонил;R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 alkylthio, C 1 -C 2 alkylsulfinyl and C 1 -C 2 alkylsulfonyl;

одна из групп R4 присоединена к фенильному кольцу в положении 2 или положении 5, и указанная R4 является C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом или C1-C4 галогеналкилсульфонилом;one of the R 4 groups is attached to the phenyl ring at position 2 or position 5, and said R 4 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl;

каждый R5 независимо является C1-C4 галогеналкилом, CN, NO2, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом или C2-C4 алкоксикарбонилом; илиeach R 5 independently is C 1 -C 4 haloalkyl, CN, NO 2 , C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl; or

(R5)2, присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-; и(R 5 ) 2 attached to adjacent carbon atoms can be taken together as —OCF 2 O—, —CF 2 CF 2 O— or —OCF 2 CF 2 O—; and

каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-C4 алкилом, C1-C2 алкокси или C2-C4 алкоксикарбонилом; илиeach R 6 independently is H, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 alkoxy or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl; or

каждый R6 независимо является фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-C6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом.each R 6 independently is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl , C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl.

Предпочтительная группа 3. Способы, включенные в предпочтительную группу 2, в которыхPreferred group 3. Methods included in preferred group 2, in which

R1 и R2 оба являются Н;R 1 and R 2 are both H;

R3 является C1-C4 алкилом, необязательно замещенным галогеном, CN, ОСН3, S(O)рСНз;R 3 is C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with halogen, CN, OCH3, S (O) p CH z;

каждый R4 независимо является Н, СН3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, CN или галогеном;each R 4 independently is H, CH 3 , CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 , S (O) p CF 3 , S (O) p CHF 2 , CN or halogen;

каждый R5 независимо является CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, ОСН2CF3, OCF2CHF2, S(O)рСН2CFз или S (О) pCF2CHF2;each R 5 independently is CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 , S (O) p CF 3 , S (O) p CHF 2 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CHF 2 , S (O) p CH 2 CF s or S (O) p CF 2 CHF 2 ;

каждый R6 независимо является Н, галогеном или метилом; или фенилом, пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN; иeach R 6 independently is H, halogen or methyl; or phenyl, pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen or CN; and

р равно 0, 1 или 2.p is 0, 1 or 2.

Предпочтительная группа 4. Способы, включенные в предпочтительную группу 3, в которых R3 является изопропилом или трет-бутилом.Preferred group 4. Methods included in preferred group 3, in which R 3 is isopropyl or tert-butyl.

Предпочтительная группа 5. Способы, включающие соединения формулы 1, в которых J является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, необязательно замещенным от 1 до 4 R7.Preferred group 5. Methods comprising compounds of formula 1, wherein J is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, optionally substituted with 1 to 4 R 7 .

Предпочтительная группа 6. Способы, включенные в предпочтительную группу 5, в которыхPreferred group 6. Methods included in preferred group 5, in which

J является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, выбранным из группы, включающей J-1, J-2, J-3, J-4 и J-5, где каждый J необязательно замещен от 1 до 3 R7.J is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring selected from the group consisting of J-1, J-2, J-3, J-4 and J-5, where each J is optionally substituted with 1 to 3 R 7 .

Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011

Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000012
Figure 00000013

Q является O, S или NR7; иQ is O, S or NR 7 ; and

W, X, Y и Z независимо являются N или CR7, при условии, что в J-4 и J-5, по крайней мере, один из W, X, Y и Z является N.W, X, Y, and Z are independently N or CR 7 , provided that in J-4 and J-5, at least one of W, X, Y, and Z is N.

Предпочтительная группа 7. Способы, включенные в предпочтительную группу 6, в которыхPreferred group 7. Methods included in preferred group 6, in which

А и В являются О;A and B are O;

n равно от 1 до 2;n is from 1 to 2;

R1 является Н, C1-C4 алкилом, C2-C4 алкенилом, C2-C4 алкинилом, C2-C6 алкилкарбонилом или C2-C6 алкоксикарбонилом;R 1 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 2 -C 6 alkoxycarbonyl;

R2 является Н, C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, C2-C4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С2-С6 алкилкарбонилом или C2-C6 алкоксикарбонилом;R 2 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 2 -C 6 alkoxycarbonyl;

R3 является Н; или C1-C6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, C1-С2 алкокси, C1-C2 алкилтио, C1-C2 алкилсульфинил и C1-C2 алкилсульфонил;R 3 is H; or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 alkylthio, C 1 -C 2 alkylsulfinyl and C 1 -C 2 alkylsulfonyl;

одна из групп R4 присоединена к фенильному кольцу в положении 2, и указанная R4 является C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом или C1-C4 галогеналкилсульфонилом; иone of the R 4 groups is attached to the phenyl ring at position 2, and said R 4 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl; and

каждый R7 независимо является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом; или фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом.each R 7 independently is H, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl; or phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio , C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl scrap, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl.

Предпочтительная группа 8. Способы, включенные в предпочтительную группу 7, в которыхPreferred group 8. Methods included in preferred group 7, in which

J выбирают из группы, включающей пиридин, пиримидин, пиразол, имидазол, триазол, тиофен, тиазол и оксазол, фуран, изотиазол и изоксазол, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 3 R7.J is selected from the group consisting of pyridine, pyrimidine, pyrazole, imidazole, triazole, thiophene, thiazole and oxazole, furan, isothiazole and isoxazole, each of which is optionally substituted with 1 to 3 R 7 .

Предпочтительная группа 9. Способы, включенные в предпочтительную группу 8, в которыхPreferred group 9. Methods included in preferred group 8, in which

J выбирают из группы, включающей пиридин, пиримидин, пиразол, тиофен и тиазол, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 3 R7.J is selected from the group consisting of pyridine, pyrimidine, pyrazole, thiophene and thiazole, each of which is optionally substituted with 1 to 3 R 7 .

R1 и R2 оба являются Н;R 1 and R 2 are both H;

R3 является C1-C4 алкилом, необязательно замещенным галогеном, CN, ОСН3, S(O)рСНз;R 3 is C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with halogen, CN, OCH3, S (O) p CH z;

каждый R4 независимо является Н, СН3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)рCHF2, CN или галогеном;each R 4 independently is H, CH 3 , CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 , S (O) p CF 3 , S (O) p CHF 2 , CN or halogen;

каждый R7 независимо является Н, галогеном, СН3, CF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, ОСН2CF3, OCF2CHF2, S(O)рСН2CF3, S(O)pCF2CHF2; или фенилом, пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, каждый из которых необязательно замещен C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, галогеном или CN; иeach R 7 independently is H, halogen, CH 3 , CF 3 , OCHF 2 , S (O) p CF 3 , S (O) p CHF 2 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CHF 2 , S (O) p CH 2 CF 3 , S (O) p CF 2 CHF 2 ; or phenyl, pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, each of which is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, halogen or CN; and

р равно 0, 1 или 2.p is 0, 1 or 2.

Предпочтительная группа 10. Способы, включенные в предпочтительную группу 9, в которых J является пиридином, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.Preferred group 10. Methods included in preferred group 9, in which J is pyridine, optionally substituted with 1 to 3 R 7 .

Предпочтительная группа 11. Способы, включенные в предпочтительную группу 10, в которых один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred group 11. Methods included in preferred group 10, wherein R 7 alone is phenyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN.

Предпочтительная группа 12. Способы, включенные в предпочтительную группу 10, в которых один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred group 12. Methods included in preferred group 10, wherein R 7 alone is pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, wherein each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen or CN .

Предпочтительная группа 13. Способы, включенные в предпочтительную группу 9, в которых J является пиримидином, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.Preferred group 13. Methods included in preferred group 9, in which J is pyrimidine, optionally substituted with 1 to 3 R 7 .

Предпочтительная группа 14. Способы, включенные в предпочтительную группу 13, в которых один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred group 14. Methods included in preferred group 13, wherein R 7 alone is phenyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN.

Предпочтительная группа 15. Способы, включенные в предпочтительную группу 13, в которых один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred group 15. Methods included in preferred group 13, in which R 7 alone is pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, wherein each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen or CN .

Предпочтительная группа 16. Способы, включенные в предпочтительную группу 9, в которых J является пиразолом, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.Preferred group 16. Methods included in preferred group 9, in which J is pyrazole, optionally substituted with from 1 to 3 R 7 .

Предпочтительная группа 17. Способы, включенные в предпочтительную группу 16, в которых один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred group 17. Methods included in preferred group 16, wherein R 7 alone is phenyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN.

Предпочтительная группа 18. Способы, включенные в предпочтительную группу 16, в которых один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred group 18. Methods included in preferred group 16, wherein R 7 alone is pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, wherein each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen or CN .

Предпочтительная группа 19. Способы, включенные в предпочтительную группу 18, в которых R7 является пиридином, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4, галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred group 19. Methods included in preferred group 18, wherein R 7 is pyridine, optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 , haloalkyl, halogen, or CN.

Наиболее предпочтительными являются способы, включающие соединения формулы 1, выбранные из группы, включающей:Most preferred are methods comprising compounds of formula 1 selected from the group consisting of:

3-метил-N-(1-метилэтил)-2-[[4-(трифторметил)бензоил]амино]бензамид,3-methyl-N- (1-methylethyl) -2 - [[4- (trifluoromethyl) benzoyl] amino] benzamide,

2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-4-(трифторметил)бензамид,2-methyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -4- (trifluoromethyl) benzamide,

2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксакид,2-methyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -6- (trifluoromethyl) -3-pyridinecarboxacide,

1-этил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,1-ethyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide,

1-(2-фторфенил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,1- (2-fluorophenyl) -N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide,

1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбокил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,1- (3-chloro-2-pyridinyl) -N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbocyl] phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide,

N-[2-хлор-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,N- [2-chloro-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -1- (3-chloro-2-pyridinyl) -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide,

3-бром-1-(2-хлорфенил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1Н-пиразол-5-карбоксамид, и3-bromo-1- (2-chlorophenyl) -N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -1H-pyrazole-5-carboxamide, and

3-бром-N-[2-хлор-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(2-хлорфенил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид.3-bromo-N- [2-chloro-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -1- (2-chlorophenyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide.

Предпочтительными с точки зрения активности и/или простоты синтеза являются следующие соединения:The following compounds are preferred in terms of activity and / or ease of synthesis:

Предпочтительная группа А. Соединения формулы 1, в которых J является фенильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6.Preferred Group A. Compounds of Formula 1 wherein J is a phenyl group substituted with 1 to 2 R 5 and optionally substituted from 1 to 3 R 6 .

Предпочтительная группа В. Соединения предпочтительной группы А, в которыхPreferred Group B. Compounds of Preferred Group A wherein

А и В оба являются О;A and B are both O;

n равно от 1 до 2;n is from 1 to 2;

R1 является Н, C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С2-С6 алкилкарбонилом или С2-С6 алкоксикарбонилом;R 1 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 2 -C 6 alkoxycarbonyl;

R2 является Н, C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С2-С6 алкилкарбонилом или С2-С6 алкоксикарбонилом;R 2 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 2 -C 6 alkoxycarbonyl;

R3 является C1-C6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, C1-C2 алкокси, C1-C2 алкилтио, C1-C2 алкилсульфинил и C1-C2 алкилсульфонил;R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 alkylthio, C 1 -C 2 alkylsulfinyl and C 1 -C 2 alkylsulfonyl;

одна из групп R4 присоединена к фенильному кольцу в положении 2 или положении 5, и указанная R4 является C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом или C1-C4 галогеналкилсульфонилом;one of the R 4 groups is attached to the phenyl ring at position 2 or position 5, and said R 4 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl;

каждый R5 независимо является C1-C4 галогеналкилом, CN, NO2, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом; илиeach R 5 independently is C 1 -C 4 haloalkyl, CN, NO 2 , C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl; or

(R5)2, присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-; и(R 5 ) 2 attached to adjacent carbon atoms can be taken together as —OCF 2 O—, —CF 2 CF 2 O— or —OCF 2 CF 2 O—; and

каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-C4 алкилом, C1-C2 алкокси или С2-С4 алкоксикарбонилом; илиeach R 6 independently is H, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 alkoxy or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl; or

каждый R6 независимо является фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом.each R 6 independently is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl m, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl.

Предпочтительная группа С. Соединения предпочтительной группы В, в которыхPreferred Group C. Compounds of Preferred Group B wherein

R1 и R2 оба являются Н;R 1 and R 2 are both H;

R3 является C1-C4 алкилом, необязательно замещенным галогеном, CN, ОСН3, S(O)рСН3;R 3 is C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with halogen, CN, OCH 3 , S (O) p CH 3 ;

каждый R4 независимо является Н, СН3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, CN или галогеном;each R 4 independently is H, CH 3 , CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 , S (O) p CF 3 , S (O) p CHF 2 , CN or halogen;

каждый R5 независимо является CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, ОСН2CF3, OCF2CHF2, S(O)рСН2CF3 или S(О)pCF2CHF2;each R 5 independently is CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 , S (O) p CF 3 , S (O) p CHF 2 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CHF 2 , S (O) p CH 2 CF 3 or S (O) p CF 2 CHF 2 ;

каждый R6 независимо является Н, галогеном или метилом; или фенилом, пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN; иeach R 6 independently is H, halogen or methyl; or phenyl, pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen or CN; and

р равно 0, 1 или 2.p is 0, 1 or 2.

Предпочтительная группа D. Соединения предпочтительной группы С, в которых R3 является изопропилом или трет-бутилом.Preferred Group D. Compounds of the preferred Group C, in which R 3 is isopropyl or tert-butyl.

Предпочтительная группа Е. Соединения формулы 1, в которых J является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, необязательно замещенным от 1 до 4 R7.Preferred Group E. Compounds of Formula 1 wherein J is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, optionally substituted with 1 to 4 R 7 .

Предпочтительная группа F. Соединения предпочтительной группы Е, в которыхPreferred Group F. Compounds of Preferred Group E wherein

J является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, выбранным из группы, включающей J-1, J-2, J-3, J-4 и J-5, где каждый J необязательно замещен от 1 до 3 R7.J is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring selected from the group consisting of J-1, J-2, J-3, J-4 and J-5, where each J is optionally substituted with 1 to 3 R 7 .

Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011

Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000012
Figure 00000013

Q является О, S или NR7; иQ is O, S or NR 7 ; and

W, X, Y и Z независимо являются N или CR7, при условии, что в J-4 и J-5, по крайней мере, один из W, X, Y или Z является N.W, X, Y, and Z are independently N or CR 7 , provided that in J-4 and J-5, at least one of W, X, Y, or Z is N.

Предпочтительная группа G. Соединения предпочтительной группы F, в которыхPreferred group G. Compounds of the preferred group F, in which

А и В являются О;A and B are O;

n равно от 1 до 2;n is from 1 to 2;

R1 является Н, C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С2-С6 алкилкарбонилом или С2-С6 алкоксикарбонилом;R 1 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 2 -C 6 alkoxycarbonyl;

R2 является Н, C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C2-C6 алкилкарбонилом или С2-С6 алкоксикарбонилом;R 2 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 2 -C 6 alkoxycarbonyl;

R3 является Н; или C1-C6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, C1-C2 алкокси, C1-C2 алкилтио, C1-C2 алкилсульфинил и C1-C2 алкилсульфонил;R 3 is H; or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 alkylthio, C 1 -C 2 alkylsulfinyl and C 1 -C 2 alkylsulfonyl;

одна из групп R4 присоединена к фенильному кольцу в положении 2, и указанная R4 является C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом или C1-C4 галогеналкилсульфонилом; иone of the R 4 groups is attached to the phenyl ring at position 2, and said R 4 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl; and

каждый R7 независимо является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом; или фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, C2-C4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, C2-C6 алкиламинокарбонилом, С3-С8 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом.each R 7 independently is H, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl; or phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio , C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl m, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl.

Предпочтительная группа Н. Соединения предпочтительной группы G, в которыхPreferred group H. Compounds of the preferred group G, in which

J выбирают из группы, включающей пиридин, пиримидин, пиразол, имидазол, триазол, тиофен, тиазол и оксазол, фуран, изотиазол и изоксазол, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 3 R7.J is selected from the group consisting of pyridine, pyrimidine, pyrazole, imidazole, triazole, thiophene, thiazole and oxazole, furan, isothiazole and isoxazole, each of which is optionally substituted with 1 to 3 R 7 .

Предпочтительная группа I. Соединения предпочтительной группы Н, в которыхPreferred group I. Compounds of the preferred group H, in which

J выбирают из группы, включающей пиридин, пиримидин, пиразол, тиофен и тиазол, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 3 R7.J is selected from the group consisting of pyridine, pyrimidine, pyrazole, thiophene and thiazole, each of which is optionally substituted with 1 to 3 R 7 .

R1 и R2 оба являются Н;R 1 and R 2 are both H;

R3 является C1-C4 алкилом, необязательно замещенным галогеном, CN, ОСН3, S(O)рСН3;R 3 is C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with halogen, CN, OCH 3 , S (O) p CH 3 ;

каждый R4 независимо является Н, СН3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, CN или галогеном;each R 4 independently is H, CH 3 , CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 , S (O) p CF 3 , S (O) p CHF 2 , CN or halogen;

каждый R7 независимо является Н, галогеном, СН3, CF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, ОСН2CF3, OCF2CHF2, S(O)рСН2CF3, S(O)pCF2CHF2; или фенилом, пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, каждый из которых необязательно замещен C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, галогеном или CN; иeach R 7 independently is H, halogen, CH 3 , CF 3 , OCHF 2 , S (O) p CF 3 , S (O) p CHF 2 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CHF 2 , S (O) p CH 2 CF 3 , S (O) p CF 2 CHF 2 ; or phenyl, pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, each of which is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, halogen or CN; and

р равно 0, 1 или 2.p is 0, 1 or 2.

Предпочтительная группа J: Соединения предпочтительной группы I, в которых J является пиридином, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.Preferred group J: Compounds of the preferred group I, in which J is pyridine, optionally substituted with from 1 to 3 R 7 .

Предпочтительная группа К: Соединения предпочтительной группы J, в которых один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred Group K: Compounds of the preferred group J in which R 7 alone is phenyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN.

Предпочтительная группа L. Соединения предпочтительной группы J, в которых один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred Group L. Compounds of the preferred group J, wherein R 7 alone is pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, wherein each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN.

Предпочтительная группа М. Соединения предпочтительной группы I, в которых J является пиримидином, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.Preferred group M. Compounds of preferred group I, in which J is pyrimidine, optionally substituted with 1 to 3 R 7 .

Предпочтительная группа N. Соединения предпочтительной группы М, в которых один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred group N. Compounds of the preferred group M in which R 7 alone is phenyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN.

Предпочтительная группа О. Соединения предпочтительной группы М, в которых один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred Group O. Compounds of the preferred group M in which R 7 alone is pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, wherein each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN.

Предпочтительная группа Р. Соединения предпочтительной группы I, в которых J является пиразолом, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.Preferred group P. Compounds of preferred group I, in which J is pyrazole, optionally substituted with from 1 to 3 R 7 .

Предпочтительная группа Q. Соединения предпочтительной группы Р, в которых один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred Group Q. Compounds of the preferred group P, in which R 7 alone is phenyl, optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN.

Предпочтительная группа R. Соединения предпочтительной группы Р, в которых один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred Group R. Compounds of the preferred group P, wherein R 7 alone is pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, wherein each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN.

Предпочтительная группа S. Соединения предпочтительной группы R, в которых R7 является пиридином, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.Preferred Group S. Compounds of the preferred R group in which R 7 is pyridine, optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN.

Наиболее предпочтительными являются соединения формулы 1, выбранные из группы, включающей:Most preferred are compounds of formula 1 selected from the group consisting of:

3-метил-N-(1-метилэтил)-2-[[4-(трифторметил)бензоил]амино]бензамид,3-methyl-N- (1-methylethyl) -2 - [[4- (trifluoromethyl) benzoyl] amino] benzamide,

2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-4-(трифторметил)бензамид,2-methyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -4- (trifluoromethyl) benzamide,

2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксамид,2-methyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -6- (trifluoromethyl) -3-pyridinecarboxamide,

1-этил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,1-ethyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide,

1-(2-фторфенил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,1- (2-fluorophenyl) -N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide,

1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,1- (3-chloro-2-pyridinyl) -N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide,

N-[2-хлор-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,N- [2-chloro-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -1- (3-chloro-2-pyridinyl) -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide,

3-бром-1-(2-хлорфенил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1Н-пиразол-5-карбоксамид, и3-bromo-1- (2-chlorophenyl) -N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -1H-pyrazole-5-carboxamide, and

3-бром-N-[2-хлор-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(2-хлорфенил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид.3-bromo-N- [2-chloro-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -1- (2-chlorophenyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide.

Предпочтительными композициями являются композиции, содержащие соединения формулы 1, указанные в предпочтительных группах 1-19, и особенно предпочтительные соединения, указанные выше.Preferred compositions are those containing compounds of formula 1 as defined in preferred groups 1-19, and particularly preferred compounds as defined above.

Как отмечено выше, каждый J независимо является фенильной группой или нафтильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6; или каждый J независимо является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены от 1 до 4 R7. Термин "необязательно замещены" применительно к данным J группам относится к группам, которые не замещены или имеют, по крайней мере, один отличный от водорода заместитель, которые не снижают артроподицидное действие, которым обладает незамещенный аналог. Также отмечено, что J-1 - J-5, представленные выше, являются 5- или 6-членными гетероароматическими кольцами. Примером фенила, замещенного от 1 до 2 R5 и необязательно замещенного от 1 до 3 R6, является кольцо, представленное как J-6 в демонстрационном примере 1, где m является целым числом от 1 до 2 и q является целым числом от 1 до 3. Отмечено, что, по крайней мере, один из R5 должен присутствовать в J-6. Хотя в структуре J-6 показаны R6 группы, их присутствие не обязательно, так как они являются необязательными заместителями. Примером нафтильной группы, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6, является J-59, представленное в демонстрационном примере 1, где m является целым числом от 1 до 2 и q является целым числом от 1 до 3. Отмечено, что, по меньшей мере, один из R5 должен присутствовать в J-59. Хотя в структуре J-59 показаны R6 группы, их присутствие не обязательно, так как они являются необязательными заместителями. Примеры 5- или 6-членного гетероароматического кольца, необязательно замещенного от 1 до 4 R7, включают кольца J-7 - J-58, представленные в демонстрационном примере 1, где r является целым числом от 1 до 4. Отмечено, что J-7 - J-26 являются примерами J-1, J-27 - J-41 являются примерами J-2, J-42 - J-44 являются примерами J-3, J-46 - J-53 являются примерами J-4 и J-54 - J-58 являются примерами J-5. Атомы азота, которые требуют замещения для насыщения их валентности, замещены R7. Отмечено, что некоторые J группы могут быть замещены только менее чем 4 R7 группами (например, J-19, J-20, J-23 - J-26 и J-37 - J-40 могут быть замещены только одним R7). Примеры ароматических 8-, 9- или 10-членных конденсированных гетеробициклических кольцевых систем, необязательно замещенных от 1 до 4 R7, являются J-60 - J-90, представленные в демонстрационном примере 1, где r является целым числом от 1 до 4. Хотя в структурах J-7 - J-58 и J-60 - J-90 показаны R7 группы, их присутствие не обязательно, так как они являются необязательными заместителями. Отмечено, что если R5, R6 и/или R7 являются Н, присоединенными к какому-либо атому, это равнозначно тому, что указанный атом не замещен. Отмечено, что когда точка присоединения между (R5)m, (R6)q или (R7)r и J группой показана как "плавающая", (R5)m, (R6)q или (R7)r могут быть присоединены к любому доступному атому углерода J группы. Отмечено, что если точка присоединения J группы показана как "плавающая", J группа может быть присоединена к остатку формулы 1 через любой доступный атом углерода J группы замещением атома водорода.As noted above, each J is independently a phenyl group or a naphthyl group substituted with 1 to 2 R 5 and optionally substituted from 1 to 3 R 6 ; or each J is independently a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered fused heterobicyclic ring system, where each ring or ring system is optionally substituted with 1 to 4 R 7 . The term "optionally substituted" as applied to these J groups refers to groups that are not substituted or have at least one non-hydrogen substituent that do not reduce the arthropodicidal effect that the unsubstituted analog has. It is also noted that J-1 to J-5 above are 5- or 6-membered heteroaromatic rings. An example of phenyl substituted with 1 to 2 R 5 and optionally substituted with 1 to 3 R 6 is a ring represented by J-6 in demo example 1, where m is an integer from 1 to 2 and q is an integer from 1 to 3. It is noted that at least one of R 5 must be present in J-6. Although R 6 groups are shown in structure J-6, their presence is not necessary since they are optional substituents. An example of a naphthyl group substituted with 1 to 2 R 5 and optionally substituted from 1 to 3 R 6 is J-59 shown in Demo Example 1, where m is an integer from 1 to 2 and q is an integer from 1 to 3 It is noted that at least one of R 5 must be present in J-59. Although R 6 groups are shown in structure J-59, their presence is not necessary since they are optional substituents. Examples of a 5- or 6-membered heteroaromatic ring optionally substituted with 1 to 4 R 7 include rings J-7 to J-58 shown in Demo Example 1, where r is an integer from 1 to 4. It is noted that J- 7 - J-26 are examples J-1, J-27 - J-41 are examples J-2, J-42 - J-44 are examples J-3, J-46 - J-53 are examples J-4 and J-54 to J-58 are examples of J-5. Nitrogen atoms that require substitution to saturate their valency are substituted with R 7 . It is noted that some J groups can be substituted with only less than 4 R 7 groups (for example, J-19, J-20, J-23 - J-26 and J-37 - J-40 can be substituted with only one R 7 ) . Examples of aromatic 8-, 9- or 10-membered fused heterobicyclic ring systems optionally substituted with 1 to 4 R 7 are J-60 to J-90 shown in Demo Example 1, where r is an integer from 1 to 4. Although R 7 groups are shown in structures J-7 - J-58 and J-60 - J-90, their presence is not necessary since they are optional substituents. It is noted that if R 5 , R 6 and / or R 7 are H, attached to any atom, this is equivalent to the fact that the specified atom is not substituted. It is noted that when the attachment point between (R 5 ) m , (R 6 ) q or (R 7 ) r and J group is shown as “floating”, (R 5 ) m , (R 6 ) q or (R 7 ) r can be attached to any available carbon atom of the J group. It is noted that if the attachment point of the J group is shown as “floating”, the J group can be attached to the remainder of formula 1 via any available carbon atom of the J group by substitution of a hydrogen atom.

Демонстрационный пример 1Demo 1

Figure 00000014
Figure 00000014

Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017

Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020

Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023

Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026

Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030

Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034

Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000038
Figure 00000039

Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043

Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046

Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049

Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053

Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056

Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059

Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062

Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066

Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069

Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072

Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075

Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078

Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000079
Figure 00000080

Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083

Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086

Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089

Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092

Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095

Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098

Как отмечено выше, G является 5- или 6-членным неароматическим карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, необязательно включающим один или два заместителя в кольце, выбранных из группы, включающей С(=O), SO или S(O)2 и необязательно замещенным 1-4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2 алкокси. Термин "необязательно замещены" применительно к данным G группам относится к группам, которые не замещены или имеют, по крайней мере, один отличный от водорода заместитель, который не снижает артроподицидное действие, которым обладает незамещенный аналог. Отмечено, что если точка присоединения G группы показана как "плавающая", G группа может быть присоединена к остатку формулы 1 через любой доступный атом углерода G группы замещением атома водорода. Необязательные заместители могут быть присоединены к любому доступному атому углерода замещением атома водорода. Примеры 5- или 6-членных неароматических карбоциклических колец, входящих в группу G, включают кольца, представленные как G-1 - G-8 в демонстрационном примере 2, где такие кольца необязательно замещены 1-4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2 алкокси. Примеры 5- или 6-членных неароматических гетероциклических колец, входящих в группу G, включают кольца, представленные как G-9 - G-48 в демонстрационном примере 2, где такие кольца необязательно замещены 1-4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2 алкокси. Отмечено, что если G содержит кольцо, выбранное из G-31 - G-34, G-37 и G-38, Q1 выбирают из О, S или N. Отмечено, что если G является G-11, G-13, G-14, G-16, G-23, G-24, G-30 - G-34, G-37 и G-38 и Q1 является N, атом азота может насыщать свою валентность замещением либо Н, либо C1-C2 алкилом.As noted above, G is a 5- or 6-membered non-aromatic carbocyclic or heterocyclic ring, optionally including one or two substituents in the ring selected from the group consisting of C (= O), SO or S (O) 2 and optionally substituted with 1- 4 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkyl, halogen, CN, NO 2 and C 1 -C 2 alkoxy. The term "optionally substituted" as applied to these G groups refers to groups that are not substituted or have at least one non-hydrogen substituent that does not reduce the arthropodicidal effect that the unsubstituted analog has. It is noted that if the attachment point of the G group is shown as floating, the G group can be attached to the remainder of Formula 1 via any available carbon atom of the G group by substitution of a hydrogen atom. Optional substituents may be attached to any available carbon atom by substitution of a hydrogen atom. Examples of 5- or 6-membered non-aromatic carbocyclic rings included in group G include rings represented by G-1 to G-8 in Demonstration Example 2, where such rings are optionally substituted with 1-4 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkyl, halogen, CN, NO 2 and C 1 -C 2 alkoxy. Examples of 5- or 6-membered non-aromatic heterocyclic rings included in group G include rings represented by G-9 to G-48 in Demonstration Example 2, where such rings are optionally substituted with 1-4 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkyl, halogen, CN, NO 2 and C 1 -C 2 alkoxy. It is noted that if G contains a ring selected from G-31 - G-34, G-37 and G-38, Q 1 is selected from O, S or N. It is noted that if G is G-11, G-13, G-14, G-16, G-23, G-24, G-30 - G-34, G-37 and G-38 and Q 1 is N, the nitrogen atom can saturate its valency by substituting either H or C 1 -C 2 alkyl.

Демонстрационный пример 2Demo 2

Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102

Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106

Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111

Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115

Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120

Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125

Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128

Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132

Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
или
Figure 00000136
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
or
Figure 00000136

Как отмечено выше, каждый R6 и каждый R7 может быть независимо (среди прочих) 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C4 алкил, С2-С4 алкенил, С2-С4 алкинил, С3-С6 циклоалкил, C1-C4 галогеналкил, С2-С4 галогеналкенил, С2-С4 галогеналкинил, С3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонил, С2-С6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, С3-С8 диалкиламинокарбонил или С3-С6 триалкилсилил. Примеры таких R6 и R7 групп включают кольца или кольцевые системы, представленные как кольца J-7 - J-58 и J-60 - J-90 в демонстрационном примере 1, за исключением того, что такие кольца необязательно замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C4 алкил, С2-С4 алкенил, С2-С4 алкинил, С3-С6 циклоалкил, C1-C4 галогеналкил, С2-С4 галогеналкенил, С2-С4 галогеналкинил, С3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонил, С2-С6 алкоксикарбонил, С2-С6 алкиламинокарбонил, С3-С8 диалкиламинокарбонил или С3-С6 триалкилсилил, а не (R7)r. Отмечено, что такие заместители могут быть присоединены к любому доступному атому углерода J группы замещением атома водорода. Отмечено, что, если точка присоединения J группы показана как "плавающая", J группа может быть присоединена к остатку формулы 1 через любой доступный атом углерода J группы замещением атома водорода.As noted above, each R 6 and each R 7 can be independently (among others) a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered fused heterobicyclic ring system, where each ring is optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl. Examples of such R 6 and R 7 groups include rings or ring systems represented as rings J-7 to J-58 and J-60 to J-90 in Demonstration Example 1, except that such rings are optionally substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 - C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkylamino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl, but not (R 7 ) r . It is noted that such substituents can be attached to any available carbon atom of the J group by substitution of a hydrogen atom. It is noted that if the attachment point of the J group is shown as “floating”, the J group can be attached to the remainder of formula 1 via any available carbon atom of the J group by substitution of a hydrogen atom.

Для получения соединений формулы 1 могут быть использованы один или более способов и вариантов, таких как описаны в схемах 1-17. Определения А, В, J, R1, R2, R3, R4, R3, R6, R7, m и n в соединениях формул 1-34, представленных ниже, такие, как даны выше в кратком описании изобретения. Соединения формул 1а-с, 2-а-b, 4а-g, 5а-b являются вариантами соединений формул 1, 2, 4 и 5.To obtain compounds of formula 1 can be used one or more methods and options, such as described in schemes 1-17. Definitions A, B, J, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 3 , R 6 , R 7 , m and n in the compounds of formulas 1-34 below, such as those given above in the brief description of the invention . The compounds of formulas 1a-c, 2-a-b, 4a-g, 5a-b are variants of the compounds of formulas 1, 2, 4 and 5.

Соединения формулы 1 могут быть получены способами, описанными в схемах 1-17. Типичный способ подробно представлен на схеме 1 и включает сочетание антраниламида формулы 2 с хлорангидридом формулы 3 в присутствии акцептора кислоты с получением соединения формулы 1а. Типовые акцепторы кислоты включают аминные основания, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин и пиридин; другие акцепторы кислоты включают гидроксиды, такие как гидроксид натрия и калия, и карбонаты, такие как карбонат натрия и карбонат калия. В определенных случаях предпочтительно использовать акцепторы кислоты на полимерной подложке, такие как связанный с полимером диизопропилэтиламин и связанный с полимером диметиламинопиридин. На следующей стадии амиды формулы 1а могут быть превращены в тиоамиды формулы 1b с использованием множества стандартных реагентов-переносчиков тиогруппы, включая пентасульфид фосфора и реагент Лоуссона.The compounds of formula 1 can be obtained by the methods described in schemes 1-17. A typical method is presented in detail in Scheme 1 and involves the combination of anthranilamide of formula 2 with an acid chloride of formula 3 in the presence of an acid acceptor to give a compound of formula 1a. Exemplary acid acceptors include amine bases such as triethylamine, diisopropylethylamine and pyridine; other acid acceptors include hydroxides, such as sodium and potassium hydroxide, and carbonates, such as sodium carbonate and potassium carbonate. In certain cases, it is preferable to use acid acceptors on a polymer support, such as diisopropylethylamine bonded to the polymer and dimethylaminopyridine bonded to the polymer. In a next step, amides of formula 1a can be converted to thioamides of formula 1b using a variety of standard thio group transfer reagents, including phosphorus pentasulfide and Lawson reagent.

Схема 1Scheme 1

Figure 00000137
Figure 00000137

Альтернативным способом получения соединений формулы 1а является сочетание антраниламида формулы 2 с кислотой формулы 4 в присутствии дегидратирующего агента, такого как дициклогексилкарбодиимид (ДЦК). В данном способе также используются реагенты на полимерной подложке, такие как связанный с полимером циклогексилкарбодиимид. Способы синтеза, представленные на схемах 1 и 2 являются только иллюстративными примерами используемых способов получения соединений формулы 1, поскольку в литературе, посвященной синтезу, описано множество реакций подобного типа.An alternative way to prepare compounds of formula 1a is to combine anthranilamide of formula 2 with an acid of formula 4 in the presence of a dehydrating agent such as dicyclohexylcarbodiimide (DCC). Reagents on a polymer substrate, such as cyclohexylcarbodiimide bonded to the polymer, are also used in this method. The synthesis methods presented in schemes 1 and 2 are only illustrative examples of the methods used to obtain compounds of formula 1, since in the literature on the synthesis, many reactions of this type are described.

Схема 2Scheme 2

Figure 00000138
Figure 00000138

Специалисту в данной области техники понятно, что хлорангидриды формулы 3 могут быть получены из кислот формулы 4 множеством хорошо известных способов.One skilled in the art will recognize that acid chlorides of formula 3 can be prepared from acids of formula 4 by a variety of well-known methods.

Антраниламиды формулы 2а обычно получают из соответствующих 2-нитробензамидов формулы 5 каталитическим гидрированием нитрогруппы. Типичные способы включают восстановление водородом в присутствии металлического катализатора, такого как палладий на угле или оксид платины, и в гидроксильных растворителях, таких как этанол и изопропанол. Эти методы широко описаны в химической литературе. R1 заместители, такие как алкил, замещенный алкил и подобные, в основном могут быть введены на этой стадии с помощью известных способов, включая либо прямое алкилирование, либо обычно предпочтительный метод восстановительного алкилирования амина. Наиболее широко используемым способом является взаимодействие анилина 2а с альдегидом в присутствии восстанавливающего агента, такого как цианборгидрид натрия с получением соединений формулы 2b, в которых R1 является алкилом, алкенилом, алкинилом или их замещенными производными.Anthranilamides of formula 2a are usually prepared from the corresponding 2-nitrobenzamides of formula 5 by catalytic hydrogenation of a nitro group. Typical methods include hydrogen reduction in the presence of a metal catalyst, such as palladium on carbon or platinum oxide, and in hydroxyl solvents, such as ethanol and isopropanol. These methods are widely described in the chemical literature. R 1 substituents, such as alkyl, substituted alkyl and the like, can mainly be introduced at this stage using known methods, including either direct alkylation or the usually preferred reductive alkylation of the amine. The most widely used method is the reaction of aniline 2a with an aldehyde in the presence of a reducing agent, such as sodium cyanoborohydride, to give compounds of formula 2b in which R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl or substituted derivatives thereof.

Схема 3Scheme 3

Figure 00000139
Figure 00000139

Промежуточные амиды формулы 5а легко получают из коммерчески доступных 2-нитробензойных кислот. Здесь могут быть применены типичные способы образования амида. Они включают прямое дегидратирующее сочетание кислот формулы 6 с аминами формулы 7, используя, например, ДЦК, и превращение кислот в активированную форму, такую как хлорангидриды или ангидриды, и дальнейшее сочетание с аминами с получением амидов формулы 5а. Было обнаружено, что этилхлорформиат является особенно полезным реагентом для такого типа реакций, включающих активацию кислоты. В химической литературе широко описан такой тип реакций. Амиды формулы 5а легко превращаются в тиоамиды формулы 5b с помощью коммерчески доступных реагентов-переносчиков тиогруппы, таких как пентасульфид фосфора и реагент Лоуссона.Intermediate amides of formula 5a are readily prepared from commercially available 2-nitrobenzoic acids. Typical amide formation methods may be employed here. These include the direct dehydrating combination of acids of formula 6 with amines of formula 7 using, for example, DCC, and the conversion of acids to an activated form, such as acid chlorides or anhydrides, and further combination with amines to give amides of formula 5a. It has been found that ethyl chloroformate is a particularly useful reagent for this type of reaction involving acid activation. This type of reaction is widely described in the chemical literature. Amides of formula 5a are readily converted to thioamides of formula 5b using commercially available thio group carrier reagents such as phosphorus pentasulfide and Lawson reagent.

Схема 4Scheme 4

Figure 00000140
Figure 00000140

Бензойные кислоты формулы 4 (J является необязательно замещенным фенилом) обычно хорошо известны в данной области техники, так же, как и методы их получения. Одним из особенно полезных подвидов бензойных кислот в соответствии с данным изобретением является 2-метил-4-перфторалкилбензойная кислота формулы 4а (R5 является, например, CF3, С2F5, С2F7). Синтез этих соединений представлен в схемах 5-9. Бензойные кислоты формулы 4а могут быть получены из бензонитрилов формулы 8 гидролизом. Используемые условия могут включать использование основания, такого как гидроксид или алкоксид щелочного металла (например, гидроксид калия или натрия), в растворителе, таком как вода, этанол или этиленгликоль (например, J.Chem. Soc. 1948, 1025). Альтернативно, гидролиз может проводиться с использованием кислоты, такой как серная кислота или фосфорная кислота, в подходящем растворителе, таком как вода (например, Org. Synth. 1955, Coll vol.3, 557). Выбор условий зависит от стабильности R5 в условиях реакции, и обычно для достижения такого рода превращения используют повышенные температуры.Benzoic acids of formula 4 (J is optionally substituted phenyl) are generally well known in the art, as are methods for their preparation. One particularly useful subspecies of benzoic acids in accordance with this invention is 2-methyl-4-perfluoroalkylbenzoic acid of formula 4a (R 5 is, for example, CF 3 , C 2 F 5 , C 2 F 7 ). The synthesis of these compounds is presented in schemes 5-9. Benzoic acids of formula 4a can be prepared from benzonitriles of formula 8 by hydrolysis. Useful conditions may include the use of a base such as an alkali metal hydroxide or alkoxide (e.g. potassium or sodium hydroxide) in a solvent such as water, ethanol or ethylene glycol (e.g. J. Chem. Soc. 1948, 1025). Alternatively, hydrolysis can be carried out using an acid, such as sulfuric acid or phosphoric acid, in a suitable solvent, such as water (e.g., Org. Synth. 1955, Coll vol. 3, 557). The choice of conditions depends on the stability of R 5 under the reaction conditions, and elevated temperatures are usually used to achieve this kind of conversion.

Схема 5Scheme 5

Figure 00000141
Figure 00000141

Нитрилы формулы 8 могут быть получены из анилинов формулы 9 классической последовательностью, включающей диазотирование и обработку промежуточной соли диазония цианидом меди (например, J. Amer. Chem. Soc. 1902, 24, 1035).The nitriles of formula 8 can be obtained from the anilines of formula 9 with a classical sequence including diazotization and treatment of the intermediate diazonium salt with copper cyanide (for example, J. Amer. Chem. Soc. 1902, 24, 1035).

Схема 6Scheme 6

Figure 00000142
Figure 00000142

Анилины формулы 9 могут быть получены из соединений формулы 10. Это превращение может быть достигнуто хорошо известным методом, в котором используется никель Ренея (Org. Synth. Coil. Vol. VI, 581). Альтернативно, то же самое превращение может быть достигнуто использованием подходящего катализатора, такого как палладий, в присутствии водорода. Реакцию обычно проводят при давлении от 102 до 105 кПа в подходящем органическом растворителе, таком как, но не ограничиваясь им, толуол. Повышенные температуры, такие как 80-110°С, обычно требуются для достижения превращения. Специалисту в данной области техники понятно, что возможно множество химических модификаций тиоэфирной группы, которые могут быть использованы для того, чтобы способствовать данному превращению.Anilines of formula 9 can be obtained from compounds of formula 10. This conversion can be achieved by the well-known method using Raney nickel (Org. Synth. Coil. Vol. VI, 581). Alternatively, the same conversion can be achieved using a suitable catalyst, such as palladium, in the presence of hydrogen. The reaction is usually carried out at a pressure of from 10 2 to 10 5 kPa in a suitable organic solvent, such as, but not limited to, toluene. Elevated temperatures, such as 80-110 ° C, are usually required to achieve conversion. One skilled in the art will recognize that many chemical modifications of the thioether group are possible that can be used to facilitate this conversion.

Схема 7Scheme 7

Figure 00000143
Figure 00000143

Соединения формулы 10 могут быть получены из иминосульфуранов формулы 11. Превращение можно проводить в протонном растворителе, таком как метанол или вода, в апротонном растворителе, таком как дихлорметан или толуол, в присутствии подходящего основания, такого как триэтиламин (например, Org. Synth. Coll. Vol. VI, 581) или метоксид натрия, или в смеси протонного растворителя, апротонного растворителя и основания. Температура, при которой проводят реакцию, обычно составляет от 40 до 110°С. Специалисту в данной области техники понятно, что также могут быть использованы подходящие соли соединений формулы 11, такие как, но не ограниченные ими, гидрохлорид, сульфат или бисульфат, при условии, что сначала используют подходящее количество основания для получения свободного основания 11. Оно может быть проведено как отдельная стадия или как составная часть стадии, включающей превращение соединений формулы 11 в соединения формулы 10.Compounds of formula 10 can be prepared from iminosulfuranes of formula 11. Conversion can be carried out in a protic solvent, such as methanol or water, in an aprotic solvent, such as dichloromethane or toluene, in the presence of a suitable base, such as triethylamine (for example, Org. Synth. Coll Vol. VI, 581) or sodium methoxide, or in a mixture of a proton solvent, an aprotic solvent and a base. The temperature at which the reaction is carried out is usually from 40 to 110 ° C. One skilled in the art will recognize that suitable salts of compounds of Formula 11, such as, but not limited to, hydrochloride, sulfate, or bisulfate, can also be used, provided that a suitable amount of base is first used to produce free base 11. It can be carried out as a separate step or as part of a step involving the conversion of compounds of formula 11 to compounds of formula 10.

Схема 8Scheme 8

Figure 00000144
Figure 00000144

Соединения формулы 11 могут быть получены из анилинов формулы 12 реакцией с диметилсульфидом и подходящим хлорирующим агентом, таким как, но не ограничиваясь им, N-хлорсукцинимид (например, Org. Synth. Coll. Vol. VI, 581), хлор или N-хлорбензотриазол. Альтернативно, анилины формулы 12 могут быть обработаны диметилсульфоксидом, который был "активирован" обработкой агентом, таким как уксусный ангидрид, трифторуксусный ангидрид, трифторметансульфоангидрид, циклогексилкарбодиимид, триоксид серы или пентоксид фосфора. Реакцию проводят в подходящем органическом растворителе, таком как дихлорметан или диметилсульфоксид. Реакцию проводят при температуре от -70°С до 25°С, которая зависит от используемых растворителя и реагента.Compounds of formula 11 may be prepared from anilines of formula 12 by reaction with dimethyl sulfide and a suitable chlorinating agent such as, but not limited to, N-chlorosuccinimide (e.g., Org. Synth. Coll. Vol. VI, 581), chlorine or N-chlorobenzotriazole . Alternatively, anilines of formula 12 may be treated with dimethyl sulfoxide, which has been “activated” by treatment with an agent such as acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, trifluoromethanesulfoanhydride, cyclohexylcarbodiimide, sulfur trioxide or phosphorus pentoxide. The reaction is carried out in a suitable organic solvent, such as dichloromethane or dimethyl sulfoxide. The reaction is carried out at a temperature of from -70 ° C to 25 ° C, which depends on the solvent and reagent used.

Схема 9Scheme 9

Figure 00000145
Figure 00000145

Промежуточные антраниламиды формулы 2а и 2b также могут быть получены из изатоевых ангидридов формул 13 и 14 (Схема 10). Типичный способ включает реакцию эквимолярных количеств амина 7 с изатоевым ангидридом в полярных апротонных растворителях, таких как пиридин и диметилформамид, при температурах от комнатной температуры до 100°С. R1 заместители, такие как алкил и замещенный алкил, могут быть введены катализируемым основанием алкилированием изатоевого ангидрида 13 известными алкилирующими реагентами R1-Lg (где Lg является уходящей группой, такой как галоген, алкил- или арилсульфонаты или алкилсульфаты) с получением замещенных алкилом промежуточных соединений 14. Изатоевые ангидриды формулы 13 могут быть получены способами, описанными Coppola, Synthesis 505-36 (1980).Intermediate anthranilamides of formula 2a and 2b can also be obtained from isatoic anhydrides of formulas 13 and 14 (Scheme 10). A typical method involves reacting equimolar amounts of amine 7 with isatoic anhydride in polar aprotic solvents such as pyridine and dimethylformamide at temperatures from room temperature to 100 ° C. R 1 substituents, such as alkyl and substituted alkyl, can be introduced by base catalyzed alkylation of isatoic anhydride 13 with known alkylating reagents R 1 -Lg (where Lg is a leaving group such as halogen, alkyl or aryl sulfonates or alkyl sulfates) to give alkyl substituted intermediates Compounds 14. Isatoic anhydrides of formula 13 can be prepared by methods described by Coppola, Synthesis 505-36 (1980).

Схема 10Pattern 10

Figure 00000146
Figure 00000146

Альтернативный способ получения определенных соединений формулы 1 (где А является О, В является О и R1 является Н) включает взаимодействие амина 7 с бензоксазиноном формулы 15. Типичные способы включают реакцию амина с бензоксазиноном в растворителях, таких как тетрагидрофуран или пиридин, при температурах от комнатной температуры до температуры кипения растворителя с обратным холодильником. Бензоксазиноны широко описаны в химической литературе и доступны с помощью известных способов, которые включают сочетание антранилиновой кислоты или изатоевого ангидрида с хлорангидридом. Ссылки на синтез и химию бензоксазинонов можно найти в Jakobsen et al., Biorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095-2103 и приведенных здесь ссылках. Смотри, также Coppola, J.Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563-588.An alternative method for preparing certain compounds of formula 1 (where A is O, B is O, and R 1 is H) involves reacting amine 7 with benzoxazinone of formula 15. Typical methods include reacting amine with benzoxazinone in solvents such as tetrahydrofuran or pyridine at temperatures from room temperature to the boiling point of the solvent under reflux. Benzoxazinones are widely described in the chemical literature and are available using known methods, which include the combination of anthranilic acid or isatoic anhydride with an acid chloride. References to the synthesis and chemistry of benzoxazinones can be found in Jakobsen et al., Biorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095-2103 and the references cited here. See also Coppola, J. Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563-588.

Схема 11Scheme 11

Figure 00000147
Figure 00000147

Гетероциклические кислоты 4, в которых J является необязательно замещенным гетероциклом, могут быть получены способами, описанными в схемах 12-17. Как общие, так и частные ссылки на широкий спектр гетероциклических кислот, включая тиофены, фураны, пиридины, пиримидины, триазолы, имидазолы, пиразолы, тиазолы, оксазолы, изотиазолы, тиадиазолы, оксадиазолы, триазины, пиразины, пиридазины и изоксазолы, могут быть найдены в следующих источниках: Rodd's Chemistry of Chemistry of Carbon Compounds, Vol IVa-IVI., S.Coffey editor, Elsevier Scientific Publishing, New York, 1973; Comprehensive Hekerocyclic Chemistry, Vol.1-7, A.R.Katritzky and C.W.Rees editors, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol.1-9, A.R.Katritzky, C.W.Rees and E.F.Scriven editors, Pergamon Press, New York, 1996; и в серии The Chemistry of Heterocyclic Compounds, E.C.Taylor, editor, Wiley, New York. Особенно полезные гетероциклические кислоты в соответствии с данным изобретением включают пиридиновые кислоты, пиримидиновые кислоты и пиразольные кислоты. Методы синтеза характерных примеров каждого вида описаны на схемах 12-17. Множество гетероциклических кислот и общих способов их синтеза можно найти в заявке WO 98/57397.Heterocyclic acids 4 in which J is an optionally substituted heterocycle can be prepared by the methods described in Schemes 12-17. Both general and private references to a wide range of heterocyclic acids, including thiophenes, furans, pyridines, pyrimidines, triazoles, imidazoles, pyrazoles, thiazoles, oxazoles, isothiazoles, thiadiazoles, oxadiazoles, triazines, pyrazines, pyridazines and isoxazoles, can be found the following sources: Rodd's Chemistry of Chemistry of Carbon Compounds, Vol IVa-IVI., S. Coffey editor, Elsevier Scientific Publishing, New York, 1973; Comprehensive Hekerocyclic Chemistry, Vol. 1-7, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 1-9, A.R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. Scriven editors, Pergamon Press, New York, 1996; and in the series The Chemistry of Heterocyclic Compounds, E.C. Taylor, editor, Wiley, New York. Particularly useful heterocyclic acids in accordance with this invention include pyridic acids, pyrimidic acids and pyrazole acids. Synthesis methods for representative examples of each species are described in Schemes 12-17. Many heterocyclic acids and general methods for their synthesis can be found in WO 98/57397.

Синтез характерных пиридиновых кислот (4b) показан в схеме 12. Этот способ включает известный синтез пиридинов из β-кетоэфиров и 4-аминобутенонов (19). Группы-заместители R7 (а) и R7 (b) включают, например, алкил и галогеналкил.The synthesis of the characteristic pyridic acids (4b) is shown in Scheme 12. This method involves the known synthesis of pyridines from β-ketoesters and 4-aminobutenones (19). Substituent groups R 7 (a) and R 7 (b) include, for example, alkyl and haloalkyl.

Схема 12Pattern 12

Figure 00000148
Figure 00000148

Синтез характерных пиримидиновых кислот (4с) показан в схеме 13. Этот способ включает известный синтез пиримидинов из винилиден-β-кетоэфиров (22) и амидинов. Группы-заместители R7(а) и R7(b) включают, например, алкил и галогеналкил.The synthesis of the characteristic pyrimidine acids (4c) is shown in Scheme 13. This method involves the known synthesis of pyrimidines from vinylidene-β-ketoesters (22) and amidines. Substituent groups R 7 (a) and R 7 (b) include, for example, alkyl and haloalkyl.

Схема 13Pattern 13

Figure 00000149
Figure 00000149

Синтез характерных пиразольных кислот (4d-4g) показан в схемах 14-17. Пиразолы 4d описаны в схеме 14. Синтез, показанный в схеме 14, включает, в качестве ключевой стадии, введение R7(b) заместителя через алкилирование пиразола. Алкилирующий агент R7(b)-Lg (где Lg является уходящей группой, такой как Cl, Br, I, сульфонаты, такие как п-толуолсульфонат или метансульфонат, или сульфаты, такие как -SO2OR7(b)) включает R7(b) группы, такие как C1-C6 алкил, С2-С6 алкенил, С2-С6 алкинил, С3-С6 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, С2-С6 галогеналкенил, С2-С6 галогеналкинил, С3-С6 галогенциклоалкил, C2-C6 алкилкарбонил, С2-С6 алкоксикарбонил, С3-С8 диалкиламинокарбонил, С3-С6 триалкилсилил; или фенил, бензил, бензоил, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или ароматическая 8-, 9- или 10-членная конденсированная гетеробициклическая кольцевая система, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены. Окисление метильной группы дает пиразолкарбоновую кислоту. Некоторые из более предпочтительных R7(a) групп включают галогеналкил.The synthesis of characteristic pyrazole acids (4d-4g) is shown in Schemes 14-17. Pyrazoles 4d are described in Scheme 14. The synthesis shown in Scheme 14 includes, as a key step, the introduction of an R 7 (b) substituent via alkylation of pyrazole. The alkylating agent R 7 (b) -Lg (where Lg is a leaving group such as Cl, Br, I, sulfonates such as p-toluenesulfonate or methanesulfonate, or sulfates such as —SO 2 OR 7 (b)) includes R 7 (b) groups such as C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halogenocycloalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 trialkylsilyl; or phenyl, benzyl, benzoyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered fused heterobicyclic ring system, where each ring or ring system is optionally substituted. Oxidation of the methyl group gives pyrazolecarboxylic acid. Some of the more preferred R 7 (a) groups include haloalkyl.

Схема 14Scheme 14

Figure 00000150
Figure 00000150

Пиразолы 4е описаны в схеме 15. Такие пиразольные кислоты могут быть получены металлированием и карбоксилированием пиразолов формулы 28 в качестве ключевой стадии. R7(b) группа вводится как описано в схеме 14, т.е. через алкилирование R7(b) алкилирующим агентом. Предпочтительные группы R7(а) включают, например, циано и галогеналкил.Pyrazoles 4e are described in Scheme 15. Such pyrazole acids can be obtained by metallation and carboxylation of pyrazoles of formula 28 as a key step. R 7 (b) the group is introduced as described in scheme 14, i.e. via alkylation of R 7 (b) with an alkylating agent. Preferred R 7 (a) groups include, for example, cyano and haloalkyl.

Схема 15Scheme 15

Figure 00000151
Figure 00000151

Пиразолы 4f описаны в схеме 16. Они могут быть получены взаимодействием необязательно замещенного фенилгидразина 29 с пируватом 30 с получением сложных эфиров пиразола 31. Гидролиз сложного эфира дает пиразольные кислоты 4f. Этот способ особенно полезен для получения соединений, в которых R7(b) является необязательно замещенным фенилом и R7(a) является галогеналкилом.Pyrazoles 4f are described in Scheme 16. They can be prepared by reacting optionally substituted phenylhydrazine 29 with pyruvate 30 to produce pyrazole esters 31. Hydrolysis of the ester gives pyrazole acids 4f. This process is particularly useful for preparing compounds in which R 7 (b) is optionally substituted phenyl and R 7 (a) is haloalkyl.

Схема 16Pattern 16

Figure 00000152
Figure 00000152

Пиразольные кислоты формулы 4g описаны в схеме 17. Они могут быть получены 3+2 циклоприсоединением подходящим образом замещенного нитрилимина либо с замещенными пропиолатами (33) либо с акрилатами (36). Циклоприсоединение с акрилатами требует дополнительного окисления промежуточного пиразолина до пиразола. Гидролиз сложного эфира дает пиразольные кислоты 4g. Предпочтительные для данной реакции иминогалогениды включают трифторметилиминохлорид (38) и иминодибромид (39). Соединения, так же как 38, являются известными (J. Heterocycl. Chem. 1985, 22(2), 565-8). Соединения, такие как 39, могут быть получены известными способами (Tetrahedron Letters 1999, 40, 2605). Эти способы особенно предпочтительны для получения соединений, в которых R7(b) является необязательно замещенным фенилом и R7(a) является галогеналкилом или бромом.Pyrazole acids of formula 4g are described in Scheme 17. They can be prepared by 3 + 2 cycloaddition of suitably substituted nitrilimine with either substituted propiolates (33) or acrylates (36). Cycloaddition with acrylates requires additional oxidation of the intermediate pyrazoline to pyrazole. Hydrolysis of the ester gives pyrazole acids 4g. Iminohalides preferred for this reaction include trifluoromethyliminochloride (38) and iminodibromide (39). Compounds, as well as 38, are known (J. Heterocycl. Chem. 1985, 22 (2), 565-8). Compounds, such as 39, can be obtained by known methods (Tetrahedron Letters 1999, 40, 2605). These methods are particularly preferred for the preparation of compounds in which R 7 (b) is optionally substituted phenyl and R 7 (a) is haloalkyl or bromine.

Схема 17Scheme 17

Figure 00000153
Figure 00000153

Понятно, что некоторые реагенты и условия реакций, описанные выше для получения соединений формулы 1, могут быть не совместимы с определенными функциональными группами, имеющимися в промежуточных соединениях. В таких случаях введение последовательности защиты/снятия защиты или взаимопревращения функциональных групп в синтез поможет получить желаемый продукт. Использование и выбор защитных групп очевидны специалисту в области химии (см., например, Greene, T.W.; Wurs, P.G.M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Специалист в данной области техники поймет, что в некоторых случаях после введения данного реагента, обозначенного на каждой конкретной схеме, может быть необходимо провести дополнительную стандартную стадию синтеза, не обозначенную подробно, для завершения синтеза соединений формулы 1. Специалист в данной области техники также поймет, что может быть необходимо провести несколько стадий, показанных в представленных выше схемах, в порядке, отличном от того, который подразумевается описанной определенной последовательностью получения соединений формулы 1.It is understood that certain reagents and reaction conditions described above for the preparation of compounds of formula 1 may not be compatible with certain functional groups present in the intermediates. In such cases, the introduction of a protection / deprotection sequence or interconversion of functional groups into the synthesis will help to obtain the desired product. The use and selection of protecting groups is apparent to those skilled in the art of chemistry (see, for example, Greene, TW; Wurs, PGM Protective Groups in Organic Synthesis, 2 nd ed .; Wiley: New York, 1991). The person skilled in the art will understand that in some cases, after the introduction of this reagent, indicated on each specific scheme, it may be necessary to carry out an additional standard synthesis step, not indicated in detail, to complete the synthesis of compounds of formula 1. The person skilled in the art will also understand that it may be necessary to carry out several stages shown in the above schemes, in an order different from that implied by the described specific sequence of obtaining with compounds of formula 1.

Специалист в данной области техники также поймет, что все соединения формулы 1 и промежуточные соединения, описанные выше, могут быть подвергнуты различным электрофильным, нуклеофильным, радикальным, металлорганическим, окислительным и восстановительным реакциям для добавления заместителей или модификации существующих заместителей.One of ordinary skill in the art will also understand that all compounds of formula 1 and the intermediates described above can undergo various electrophilic, nucleophilic, radical, organometallic, oxidative and reduction reactions to add substituents or modify existing substituents.

Чтобы не усложнять, полагают, что специалист в данной области техники при помощи приведенного выше описания сможет использовать данное изобретение полностью. Представленные ниже примеры, поэтому, даны только с целью иллюстрации и не ограничивают данное изобретение никоим образом. Проценты даны массовые, за исключением тех, которые используются для указания состава смесей растворителей для хроматографии, или если не указано иначе. Части и проценты для описания смесей растворителей, используемых при хроматографии, даны объемные, если не указано иначе. 1H ЯМР спектр дан в м.д. по нисходящей от тетраметилсилана; с - синглет, д - дублет, т - триплет, кв - квартет, м - мультиплет, дд - дублет дублетов, дт - дублет триплетов, шс - широкий синглет.In order not to complicate, it is believed that a person skilled in the art using the above description will be able to fully use the invention. The examples presented below, therefore, are for illustrative purposes only and do not limit the invention in any way. The percentages are given by weight, with the exception of those used to indicate the composition of solvent mixtures for chromatography, or unless otherwise indicated. Parts and percentages for describing solvent mixtures used in chromatography are volumetric unless otherwise indicated. 1 H NMR spectrum given in ppm descending from tetramethylsilane; s - singlet, d - doublet, t - triplet, q - quartet, m - multiplet, dd - doublet of doublets, dt - doublet of triplets, bs - wide singlet.

Пример 1Example 1

Стадия А: Получение 3-метил-N-(1-метилэтил)-2-нитробензамидаStage A: Obtaining 3-methyl-N- (1-methylethyl) -2-nitrobenzamide

Раствор 3-метил-2-нитробензойной кислоты (2,00 г, 11,0 ммоль) и триэтиламина (1,22 г, 12,1 ммоль) в 25 мл метиленхлорида охлаждают до 10°С. Осторожно добавляют этилхлорформиат с образованием твердого осадка. После перемешивания в течение 30 минут добавляют изопропиламин (0,94 г, 16,0 ммоль) с получением гомогенного раствора. Реакционную смесь перемешивают в течение еще 1 часа, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органические экстракты промывают водой, сушат над сульфатом магния и выпаривают при пониженном давлении с получением 1,96 г желаемого промежуточного соединения в виде белого твердого вещества, плавящегося при 126-128°С.A solution of 3-methyl-2-nitrobenzoic acid (2.00 g, 11.0 mmol) and triethylamine (1.22 g, 12.1 mmol) in 25 ml of methylene chloride is cooled to 10 ° C. Ethyl chloroformate is carefully added to form a solid precipitate. After stirring for 30 minutes, isopropylamine (0.94 g, 16.0 mmol) was added to give a homogeneous solution. The reaction mixture was stirred for another 1 hour, poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic extracts are washed with water, dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure to obtain 1.96 g of the desired intermediate compound as a white solid, melting at 126-128 ° C.

1H ЯМР (CDCl3) δ 1,24 (д, 6Н), 2,38 (с, 3Н), 4,22 (м, 1Н), 5,80 (ш.с, 1Н), 7,4 (м, 3Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 1.24 (d, 6H), 2.38 (s, 3H), 4.22 (m, 1H), 5.80 (br s, 1H), 7.4 ( m, 3H).

Стадия В: Получение 2-амино-3-метил-N-(1-метилэтил)бензамидаStage B: Obtaining 2-amino-3-methyl-N- (1-methylethyl) benzamide

2-Нитробензамид со стадии А (1,70 г, 7,6 ммоль) гидрируют над 5% Pd/C в 40 мл этанола при 50 ф/д2 (345 кПа). После прекращения поглощения водорода реакционную смесь фильтруют через целит и целит промывают диэтиловым эфиром. Фильтрат выпаривают при пониженном давлении с получением 1,41 г указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества, плавящегося при 149-151°С.The 2-nitrobenzamide from step A (1.70 g, 7.6 mmol) is hydrogenated over 5% Pd / C in 40 ml of ethanol at 50 psi 2 (345 kPa). After the uptake of hydrogen has ceased, the reaction mixture is filtered through celite and the celite is washed with diethyl ether. The filtrate was evaporated under reduced pressure to give 1.41 g of the title compound as a solid, melting at 149-151 ° C.

1H ЯМР (CDCl3) δ 1,24 (дд, 6Н), 2,16 (с, 3Н), 4,25 (м, 1Н), 5,54 (ш.с, 2Н), 5,85 (ш.с, 1Н), 6,59 (т, 1Н), 7,13 (д, 1Н), 7,17 (д, 1Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 1.24 (dd, 6H), 2.16 (s, 3H), 4.25 (m, 1H), 5.54 (br s, 2H), 5.85 ( br.s, 1H), 6.59 (t, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.17 (d, 1H).

Стадия С: Получение 3-метил-N-(1-метилэтил)-2-[[4-Stage C: Obtaining 3-methyl-N- (1-methylethyl) -2 - [[4-

(трифторметокси)бензоил]амино]бензамида(trifluoromethoxy) benzoyl] amino] benzamide

4-(Трифторметокси)бензоилхлорид (0,29 г, 1,3 ммоль) по каплям добавляют к смеси анилина со стадии В (0,25 г, 1,3 ммоль) и триэтиламина (0,13 г, 1,3 ммоль) в 5 мл метиленхлорида при комнатной температуре. После перемешивания в течение 1 часа реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Объединенные экстракты сушат над сульфатом магния и выпаривают при пониженном давлении. Полученные твердые вещества промывают гексаном/диэтиловым эфиром и фильтруют с получением 0,41 г указанного в заголовке соединения, соединения в соответствии с данным изобретением, в виде твердого вещества, плавящегося при 207-209°С.4- (Trifluoromethoxy) benzoyl chloride (0.29 g, 1.3 mmol) is added dropwise to the mixture of aniline from step B (0.25 g, 1.3 mmol) and triethylamine (0.13 g, 1.3 mmol) in 5 ml of methylene chloride at room temperature. After stirring for 1 hour, the reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The combined extracts were dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The resulting solids were washed with hexane / diethyl ether and filtered to give 0.41 g of the title compound, the compound of this invention, as a solid melting at 207-209 ° C.

1H ЯМР (CDCl3) δ 1,19 (д, 6Н), 2,33 (с, 3Н), 4,15 (м, 1Н), 5,97 (шс, 1Н), 7,2-7,4 (м, 6Н), 8,04 (д, 1Н), 10,11 (шс, 1Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 1.19 (d, 6H), 2.33 (s, 3H), 4.15 (m, 1H), 5.97 (br s, 1H), 7.2-7, 4 (m, 6H), 8.04 (d, 1H), 10.11 (br, 1H).

Пример 2Example 2

Стадия А: Получение 1-Этил-3-трифторметилпиразол-5-илкарбоновой кислотыStage A: Obtaining 1-Ethyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-ylcarboxylic acid

К смеси 3-трифторметилпиразола (5 г, 37 ммоль) и порошкообразного карбоната калия (10 г, 72 ммоль), перемешиваемой в 30 мл N,N-диметилформамида, по каплям добавляют йодметан (8 г, 51 ммоль). После умеренного тепловыделения реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь распределяют между 100 мл диэтилового эфира и 100 мл воды. Эфирный слой отделяют, промывают водой (3х) и насыщенным раствором соли и сушат над сульфатом магния. Выпаривание растворителя в вакууме дает 4 г масла.To a mixture of 3-trifluoromethylpyrazole (5 g, 37 mmol) and powdered potassium carbonate (10 g, 72 mmol), stirred in 30 ml of N, N-dimethylformamide, iodomethane (8 g, 51 mmol) was added dropwise. After moderate heat dissipation, the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was partitioned between 100 ml of diethyl ether and 100 ml of water. The ether layer was separated, washed with water (3x) and brine, and dried over magnesium sulfate. Evaporation of the solvent in vacuo gives 4 g of oil.

К 3,8 г полученного масла, перемешиваемого в 40 мл тетрагидрофурана в атмосфере азота на бане сухой лед/ацетон, по каплям добавляют 17 мл 2,5 М раствора н-бутиллития в тетрагидрофуране (43 ммоль) и раствор перемешивают в течение 20 минут при -78°С. Избыток газообразной двуокиси углерода барботируют в перемешиваемый раствор со средней скоростью в течение 10 минут. После добавления двуокиси углерода реакционную смесь медленно доводят до комнатной температуры и перемешивают в течение ночи. Реакционную смесь распределяют между диэтиловым эфиром (100 мл) и 0,5 N водным раствором гидроксида натрия (100 мл). Щелочной слой отделяют и подкисляют концентрированной хлористо-водородной кислотой до рН 2-3. Водную смесь экстрагируют этилацетатом (100 мл), и органический экстракт промывают водой и насыщенным раствором соли и сушат над сульфатом магния. Маслянистый остаток, который остается после выпаривания растворителя в вакууме, растирают до твердого состояния с небольшим количеством н-бутилхлорида. После фильтрации и сушки получают незначительно загрязненный образец 1-этил-3-трифторметилпиразол-5-илкарбоновой кислоты (1,4 г) в виде твердого вещества со значительным диапазоном температуры плавления.To 3.8 g of the obtained oil, stirred in 40 ml of tetrahydrofuran under nitrogen in a dry ice / acetone bath, 17 ml of a 2.5 M solution of n-butyllithium in tetrahydrofuran (43 mmol) were added dropwise and the solution was stirred for 20 minutes at -78 ° C. Excess gaseous carbon dioxide is bubbled into the stirred solution at an average rate for 10 minutes. After adding carbon dioxide, the reaction mixture was slowly brought to room temperature and stirred overnight. The reaction mixture was partitioned between diethyl ether (100 ml) and 0.5 N aqueous sodium hydroxide solution (100 ml). The alkaline layer is separated and acidified with concentrated hydrochloric acid to a pH of 2-3. The aqueous mixture was extracted with ethyl acetate (100 ml), and the organic extract was washed with water and brine and dried over magnesium sulfate. The oily residue that remains after evaporation of the solvent in vacuo is triturated to a solid with a small amount of n-butyl chloride. After filtration and drying, a slightly contaminated 1-ethyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl-carboxylic acid sample (1.4 g) is obtained as a solid with a significant melting range.

1H ЯМР (CDCl3) δ 9,85 (ш.с, 1Н), 7,23 (с, 1Н), 4,68 (кв, 2Н), 1,51 (т, 3Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 9.85 (br s, 1H), 7.23 (s, 1H), 4.68 (q, 2H), 1.51 (t, 3H).

Стадия В: Получение 2-[1-Этил-3-трифторметилпиразол-5-илкарбамоил]-3-метил-N-(1-метилэтил)бензамидаStep B: Preparation of 2- [1-Ethyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-ylcarbamoyl] -3-methyl-N- (1-methylethyl) benzamide

К раствору 1-этил-3-трифторметилпиразол-5-илкарбоновой кислоты (0,5 г, 2,4 ммоль), перемешиваемому в 20 мл метиленхлорида, добавляют оксалилхлорид (1,2 мл, 14 ммоль). При добавлении 2 капель N,N-диметилформамида происходит образование пены и пузырьков. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 часа в виде желтого раствора. После охлаждения растворитель удаляют в вакууме, и полученный остаток растворяют в 20 мл тетрагидрофурана. К перемешиваемому раствору добавляют 2-амино-3-метил-N-(1-метилэтил)бензамид (0,7 г, 3,6 ммоль) с последующим добавлением по каплям N,N-диизопропилэтиламина (3 мл, 17 ммоль). После перемешивания при комнатной температуре в течение ночи, реакционную смесь распределяют между этилацетатом (100 мл) и 1 н. водной хлористо-водородной кислотой (75 мл). Отделенный органический слой промывают водой и насыщенным раствором соли, и сушат над сульфатом магния. Выпаривание в вакууме дает твердый остаток, который при очистке хроматографией на колонке с силикагелем (2:1 гексан/этилацетат) дает 0,5 г указанного в заголовке соединения, соединения в соответствии с данным изобретением, плавящегося при 223-226°С.To a solution of 1-ethyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-ylcarboxylic acid (0.5 g, 2.4 mmol) stirred in 20 ml of methylene chloride was added oxalyl chloride (1.2 ml, 14 mmol). When 2 drops of N, N-dimethylformamide are added, foam and bubbles form. The reaction mixture was refluxed for 1 hour as a yellow solution. After cooling, the solvent was removed in vacuo and the resulting residue was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran. To the stirred solution was added 2-amino-3-methyl-N- (1-methylethyl) benzamide (0.7 g, 3.6 mmol), followed by dropwise addition of N, N-diisopropylethylamine (3 ml, 17 mmol). After stirring at room temperature overnight, the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate (100 ml) and 1N. aqueous hydrochloric acid (75 ml). The separated organic layer was washed with water and brine, and dried over magnesium sulfate. Evaporation in vacuo gives a solid residue which, upon purification by silica gel column chromatography (2: 1 hexane / ethyl acetate), gives 0.5 g of the title compound, the compound of this invention, melting at 223-226 ° C.

1H ЯМР (ДМСО-D6): 10,15 (с, 1Н), 8,05 (д, 1Н), 7,45 (с, 1Н), 7,43-7,25 (м, 3Н), 4,58 (кв, 2Н), 3,97 (м, 1Н), 2,45 (с, 3Н), 1,36 (т, 3Н), 1,06 (д, 6Н) м.д. 1 H NMR (DMSO-D 6 ): 10.15 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.43-7.25 (m, 3H), 4.58 (q, 2H), 3.97 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.36 (t, 3H), 1.06 (d, 6H) ppm.

Пример 3Example 3

Стадия А: Получение S,S-диметил-N-[4-(трифторметил)фенил]сульфилиминаStage A: Obtaining S, S-dimethyl-N- [4- (trifluoromethyl) phenyl] sulfylimine

Раствор N-хлорсукцинимида (12-43 г, 93,1 ммоль) в ~170 мл дихлорметана добавляют к смеси 4-(трифторметил)анилина (15 г, 93,1 ммоль) и диметилсульфида (6,35 г, 102 ммоль) в 230 мл дихлорметана при -5-0°С. После завершения добавления смесь перемешивают при 0-5°С в течение 1 часа, и добавляют N-хлорсукцинимид (0,02 г, 4,64 ммоль). Еще через 30 минут смесь промывают 500 мл 1 н. гидроксида натрия.A solution of N-chlorosuccinimide (12-43 g, 93.1 mmol) in ~ 170 ml of dichloromethane is added to a mixture of 4- (trifluoromethyl) aniline (15 g, 93.1 mmol) and dimethyl sulfide (6.35 g, 102 mmol) in 230 ml of dichloromethane at -5-0 ° C. After complete addition, the mixture was stirred at 0-5 ° C. for 1 hour, and N-chlorosuccinimide (0.02 g, 4.64 mmol) was added. After another 30 minutes, the mixture was washed with 500 ml of 1 N. sodium hydroxide.

Органическую фазу сушат и выпаривают с получением продукта в виде твердого вещества 19-72 г, плавящегося при 101-103°С (после кристаллизации из этилацетата/гексана).The organic phase is dried and evaporated to give the product as a solid 19-72 g, melting at 101-103 ° C (after crystallization from ethyl acetate / hexane).

ИК (Nujol) 1603, 1562, 1532, 1502, 1428, 1402, 1335, 1300, 1270, 1185, 1150, 1103, 1067, 1000, 972, 940, 906, 837, 817 см-1.IR (Nujol) 1603, 1562, 1532, 1502, 1428, 1402, 1335, 1300, 1270, 1185, 1150, 1103, 1067, 1000, 972, 940, 906, 837, 817 cm -1 .

1H ЯМР (CDCl3) δ 7,35 (д, J=8,8 Гц, 2Н), 6,84 (д, J=8,8 Гц, 2Н), 2,67 (с, 3Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 7.35 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.67 (s, 3H).

Стадия В: 2-[(метилтио)метил]-4-(трифторметил)бензоламинStage B: 2 - [(methylthio) methyl] -4- (trifluoromethyl) benzeneamine

Метоксид натрия в метаноле (1,95 г, 9,02 ммоль, 25%) добавляют к S,S-диметил-N-[4-(трифторметил)фенил]сульфилимину со стадии А (2 г, 9,04 ммоль) в 15 мл толуола. Смесь нагревают до ~80°С в течение ~1 часа. Смесь охлаждают до 25°С и выливают в 100 мл воды. Смесь экстрагируют 2×100 мл этилацетата и объединенные экстракты сушат и выпаривают с получением 1,8 г продукта в виде твердого вещества, плавящегося при 65,5-67,5°С (после кристаллизации из гексана).Sodium methoxide in methanol (1.95 g, 9.02 mmol, 25%) was added to S, S-dimethyl-N- [4- (trifluoromethyl) phenyl] sulfylimine from step A (2 g, 9.04 mmol) in 15 ml of toluene. The mixture is heated to ~ 80 ° C for ~ 1 hour. The mixture is cooled to 25 ° C and poured into 100 ml of water. The mixture was extracted with 2 × 100 ml of ethyl acetate and the combined extracts were dried and evaporated to give 1.8 g of the product as a solid, melting at 65.5-67.5 ° C (after crystallization from hexane).

ИК (nujol) 3419, 3333, 1629, 1584, 1512, 1440, 1334, 1302, 1235, 1193, 1139, 1098, 1078, 979, 904, 832 см-1.IR (nujol) 3419, 3333, 1629, 1584, 1512, 1440, 1334, 1302, 1235, 1193, 1139, 1098, 1078, 979, 904, 832 cm -1 .

1H ЯМР (CDCl3) δ 7,35 (д, J=1,5 Гц × 8,2 Гц, 12Н), 6,72 (д, J=8,4 Гц), 4,39 (шс, 2Н), 3,69 (с, 2Н), 1,99 (с, 3Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 7.35 (d, J = 1.5 Hz × 8.2 Hz, 12H), 6.72 (d, J = 8.4 Hz), 4.39 (br, 2H ), 3.69 (s, 2H), 1.99 (s, 3H).

Стадия С: Получение 2-метил-4-(трифторметил)бензоламинаStage C: Obtaining 2-methyl-4- (trifluoromethyl) benzeneamine

Активированный никель Ренея (500 г влажной пасты, ~50 μ) порциями добавляют к раствору 2-[(метилтио)метил]-4-(трифторметил)бензоламина (55,3 г, 0,25 моль) в 1 л этанола свыше 30 минут при 25-30°С. Гетерогенную смесь энергично перемешивают в течение 30 минут после добавления. Перемешивание останавливают и твердые вещества осаждают в течение одного часа. Жидкость сливают от твердых веществ и выливают через фильтровальную бумагу. Фильтрат выпаривают при пониженном давлении, и остаток помещают в дихлорметан. Органическую фазу отделяют от небольшого количества воды, сушат над сульфатом магния и упаривают при пониженном давлении с получением 37,6 г указанного в заголовке соединения в виде масла.Activated Raney Nickel (500 g wet paste, ~ 50 μ) is added in portions to a solution of 2 - [(methylthio) methyl] -4- (trifluoromethyl) benzolamine (55.3 g, 0.25 mol) in 1 l of ethanol over 30 minutes at 25-30 ° C. The heterogeneous mixture is vigorously stirred for 30 minutes after addition. Stirring is stopped and solids are precipitated for one hour. The liquid is drained of solids and poured through filter paper. The filtrate was evaporated under reduced pressure, and the residue was taken up in dichloromethane. The organic phase was separated from a small amount of water, dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure to obtain 37.6 g of the title compound as an oil.

1H ЯМР (CDCl3) δ 7,28 (м, 2Н), 6,68 (д, 1Н), 3,87 (шс, 2Н), 2,19 (с, 3Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 7.28 (m, 2H), 6.68 (d, 1H), 3.87 (br s, 2H), 2.19 (s, 3H).

Стадия D: Получение 2-метил-4-(трифторметил)бензонитрилаStage D: Obtaining 2-methyl-4- (trifluoromethyl) benzonitrile

Концентрированную хлористо-водородную кислоту (16 мл) по каплям добавляют со средней скоростью к гетерогенной смеси 2-метил-4-(трифторметил)бензоламина (14 г, 80 ммоль) и 120 мл воды при энергичном перемешивании. Получают густую суспензию, которую перемешивают в течение 20 минут, разбавляют 280 мл воды и охлаждают до 5°С. Раствор нитрита натрия (5,5 г, 80 ммоль) и 25 мл воды медленно добавляют к реакционной суспензии. После перемешивания в течение 30 минут при 5°С получают раствор, который перемешивают при охлаждении в течение еще 30 минут и затем нейтрализуют карбонатом калия. Полученный раствор соли диазония затем порциями добавляют через пипетку к перемешиваемой при 95°С смеси цианида калия (22 г, 0,34 моль), пентагидрата сульфата меди (20 г, 80 ммоль) и 140 мл воды. После добавления смесь перемешивают в течение 30 минут при 95°С и затем охлаждают до комнатной температуры. Добавляют диэтиловый эфир и гетерогенную смесь фильтруют через целит. Твердые вещества промывают диэтиловым эфиром и фильтрат разделяют. Водную фазу экстрагируют диэтиловым эфиром, и объединенные органические экстракты сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении с получением 13,1 г указанного в заголовке соединения в виде коричневого масла.Concentrated hydrochloric acid (16 ml) was added dropwise at an average rate to a heterogeneous mixture of 2-methyl-4- (trifluoromethyl) benzolamine (14 g, 80 mmol) and 120 ml of water with vigorous stirring. A thick suspension is obtained, which is stirred for 20 minutes, diluted with 280 ml of water and cooled to 5 ° C. A solution of sodium nitrite (5.5 g, 80 mmol) and 25 ml of water are slowly added to the reaction suspension. After stirring for 30 minutes at 5 ° C., a solution is obtained which is stirred while cooling for another 30 minutes and then neutralized with potassium carbonate. The resulting diazonium salt solution is then added portionwise through a pipette to a mixture of potassium cyanide (22 g, 0.34 mol), copper sulfate pentahydrate (20 g, 80 mmol) and 140 ml of water, stirred at 95 ° C. After addition, the mixture was stirred for 30 minutes at 95 ° C and then cooled to room temperature. Diethyl ether was added and the heterogeneous mixture was filtered through celite. The solids were washed with diethyl ether and the filtrate was separated. The aqueous phase was extracted with diethyl ether, and the combined organic extracts were dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 13.1 g of the title compound as a brown oil.

1H ЯМР (CDCl3) δ 7,74 (д, 1Н), 7,60 (с, 1H), 7,55 (д, 1Н), 2,64 (с, 3Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 7.74 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.55 (d, 1H), 2.64 (s, 3H).

Стадия Е: Получение 2-метил-4-трифторметилбензойной кислотыStage E: Obtaining 2-methyl-4-trifluoromethylbenzoic acid

Гидроксид калия (15,7 г, 0,28 моль) и 15 мл воды добавляют в виде раствора к перемешиваемой гетерогенной смеси 2-метил-4-(трифторметил)бензонитрила (13 г, 70 ммоль) и 135 мл этиленгликоля. Реакционную смесь нагревают при 120-130°С в течение 20 часов и охлаждают до комнатной температуры. Темный раствор выливают в 800 мл воды и фильтруют через целит. Фильтрат промывают диэтиловым эфиром и затем водный раствор подкисляют концентрированной хлористо-водородной кислотой. Полученную водную фазу трижды экстрагируют этилацетатом, органические экстракты объединяют, сушат над сульфатом магния и упаривают при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения в виде рыжевато-коричневого твердого вещества.Potassium hydroxide (15.7 g, 0.28 mol) and 15 ml of water are added as a solution to a stirred heterogeneous mixture of 2-methyl-4- (trifluoromethyl) benzonitrile (13 g, 70 mmol) and 135 ml of ethylene glycol. The reaction mixture is heated at 120-130 ° C for 20 hours and cooled to room temperature. The dark solution is poured into 800 ml of water and filtered through celite. The filtrate was washed with diethyl ether and then the aqueous solution was acidified with concentrated hydrochloric acid. The resulting aqueous phase was extracted three times with ethyl acetate, the organic extracts were combined, dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure to obtain the title compound as a tan solid.

1H ЯМР (CDCl3) δ 7,98 (д, 1Н), 7,70 (с, 1Н), 7,65 (д, 1Н), 2,60 (с, 3Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 7.98 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.65 (d, 1H), 2.60 (s, 3H).

Стадия F: Получение 2-метил-4-(трифторметокси)бензоилхлоридаStage F: Obtaining 2-methyl-4- (trifluoromethoxy) benzoyl chloride

Тионилхлорид (0,42 г, 3,5 ммоль) добавляют к раствору бензойной кислоты со стадии Е (0,50 г, 2,4 ммоль) в 10 мл толуола при комнатной температуре. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником, затем охлаждают до комнатной температуры. Растворитель выпаривают при пониженном давлении и избыток тионилхлорида удаляют азеотропной отгонкой с толуолом. Полученный бензоилхлорид используют непосредственно на стадии G.Thionyl chloride (0.42 g, 3.5 mmol) is added to a solution of benzoic acid from step E (0.50 g, 2.4 mmol) in 10 ml of toluene at room temperature. The reaction mixture was refluxed, then cooled to room temperature. The solvent was evaporated under reduced pressure and the excess thionyl chloride was removed by azeotropic distillation with toluene. The resulting benzoyl chloride is used directly in step G.

Стадия G: Получение 2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-4-(трифторметил)бензамидаStage G: Obtaining 2-methyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -4- (trifluoromethyl) benzamide

Бензоилхлорид со стадии F (0,29 г, 1,3 ммоль) добавляют к смеси анилина из примера 1, стадия В (0,36 г, 1,9 ммоль) и диизопропилэтиламина (0,26 г, 2,0 ммоль) в 10 мл хлороформа при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи. Твердый осадок фильтруют и сушат с получением 0,38 г указанного в заголовке соединения, соединения в соответствии с данным изобретением, плавящегося при 247-248°С.The benzoyl chloride from step F (0.29 g, 1.3 mmol) is added to the mixture of aniline from Example 1, step B (0.36 g, 1.9 mmol) and diisopropylethylamine (0.26 g, 2.0 mmol) in 10 ml of chloroform at room temperature. The reaction mixture was stirred overnight. The solid precipitate was filtered and dried to give 0.38 g of the title compound, a compound of the invention, melting at 247-248 ° C.

1H ЯМР (CDCl3) δ 1,24 (д, 6Н), 2,41 (с, 3Н), 2,58 (с, 3Н), 4,20 (м, 1Н), 5,94 (шд, 1Н), 7,2-7,3 (м, 2Н), 7,40 (д, 1Н), 7,52 (с, 1Н), 7,53 (д, 1Н), 7,70 (д, 1Н), 9,36 (шс, 1Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 1.24 (d, 6H), 2.41 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 4.20 (m, 1H), 5.94 (bd, 1H), 7.2-7.3 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.70 (d, 1H ), 9.36 (br s, 1H).

Пример 4Example 4

Стадия А: Получение 2-метил-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбонилхлоридаStep A: Preparation of 2-methyl-6- (trifluoromethyl) -3-pyridinecarbonyl chloride

Тионилхлорид (4,35 г, 36,5 ммоль) добавляют к смеси 2-метил-6-трифторметилникотиновой кислоты (5,00 г, 24,4 ммоль) в 75 мл толуола, и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 часов. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, и растворитель удаляют при пониженном давлении. Избыток тионилхлорида удаляют азеотропной отгонкой с толуолом. Полученный хлорангидрид используют в примере 4, стадия В.Thionyl chloride (4.35 g, 36.5 mmol) was added to a mixture of 2-methyl-6-trifluoromethylnicotinic acid (5.00 g, 24.4 mmol) in 75 ml of toluene, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the solvent was removed under reduced pressure. Excess thionyl chloride is removed by azeotropic distillation with toluene. The resulting acid chloride is used in example 4, stage B.

Стадия В: Получение 8-метил-2-[2-метил-6-(трифторметил)-3-пиридинил]-4Н-3,1-бензоксазинаStep B: Preparation of 8-methyl-2- [2-methyl-6- (trifluoromethyl) -3-pyridinyl] -4H-3,1-benzoxazine

Смесь 6-метилизатоевого ангидрида (3,92 г, 22,1 ммоль) и хлорангидрида со стадии А (5,45 г, 24,3 ммоль) нагревают с обратным холодильником в пиридине в течение 16 часов. Темно-коричневый раствор охлаждают до комнатной температуры, и растворитель удаляют при пониженном давлении. Избыток пиридина удаляют азеотропной отгонкой с толуолом. Добавляют диэтиловый эфир, и полученное коричневое твердое вещество отфильтровывают. Твердое вещество помещают в смесь водного бикарбоната натрия и хлороформа, хлороформные экстракты сушат над сульфатом магния и упаривают. Избыток пиридина удаляют азеотропной отгонкой с толуолом с получением 5,1 г указанного в заголовке соединения в виде коричневого твердого вещества.A mixture of 6-methylisoic anhydride (3.92 g, 22.1 mmol) and the acid chloride from step A (5.45 g, 24.3 mmol) was heated under reflux in pyridine for 16 hours. The dark brown solution was cooled to room temperature, and the solvent was removed under reduced pressure. Excess pyridine is removed by azeotropic distillation with toluene. Diethyl ether was added and the resulting brown solid was filtered. The solid is placed in a mixture of aqueous sodium bicarbonate and chloroform, the chloroform extracts are dried over magnesium sulfate and evaporated. Excess pyridine was removed by azeotropic distillation with toluene to give 5.1 g of the title compound as a brown solid.

1H ЯМР (CDCl3) δ 2,65 (с, 3Н), 3,11 (с, 3Н), 7,49 (т, 1Н), 7,40 (м, 1Н), 7,68-7,73 (м, 2Н), 1,11 (д, 1Н), 8,58 (д, 1Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 2.65 (s, 3H), 3.11 (s, 3H), 7.49 (t, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.68-7, 73 (m, 2H), 1.11 (d, 1H), 8.58 (d, 1H).

Стадия С: Получение 2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-6-(трифторметил)-3-пиридинаStage C: Obtaining 2-methyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -6- (trifluoromethyl) -3-pyridine

Изопропиламин (7,37 г, 0,125 ммоль) добавляют к смеси бензоксазинона со стадии В (4,00 г, 12,5 ммоль) в 30 мл тетрагидрофурана. Получают гомогенный раствор. Смесь быстро нагревают с получением густого белого осадка. Растворитель удаляют при пониженном давлении, и полученное твердое вещество промывают диэтиловым эфиром и фильтруют с получением 4,48 г указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества, плавящегося при 247-248°С.Isopropylamine (7.37 g, 0.125 mmol) is added to the mixture of benzoxazinone from step B (4.00 g, 12.5 mmol) in 30 ml of tetrahydrofuran. A homogeneous solution is obtained. The mixture is quickly heated to obtain a thick white precipitate. The solvent was removed under reduced pressure, and the resulting solid was washed with diethyl ether and filtered to obtain 4.48 g of the title compound as a solid, melting at 247-248 ° C.

1H ЯМР (CDCl3) δ 1,24 (д, 6Н), 2,41 (с, 3Н), 2,77 (с, 3Н), 4,17 (м, 1Н), 5,96 (шд, 1Н), 7,21 (м, 2Н), 7,40 (д, 1Н), 7,53 (д, 1Н), 7,97 (д, 1Н), 9,80 (шс, 1Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 1.24 (d, 6H), 2.41 (s, 3H), 2.77 (s, 3H), 4.17 (m, 1H), 5.96 (bd, 1H), 7.21 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 9.80 (br, 1H).

Пример 5Example 5

Стадия А: Получение 4-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-2-(трифторметил)-5-пиримидинкарбоксамидаStep A: Preparation of 4-methyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -2- (trifluoromethyl) -5-pyrimidinecarboxamide

К раствору 0,8 г (4 ммоль) 4-метил-2-трифторметилпиримидин-5-карбоновой кислоты [полученной способом, описанным Palanki et al., J. Med. Chem. 2000, 43, 3995], перемешиваемой в 15 мл метиленхлорида добавляют оксалилхлорид (2 мл, 23 ммоль). После добавления 2 капель N,N-диметилформамида происходит образование пены и пузырьков. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 часа в виде желтого раствора. После охлаждения растворитель удаляют в вакууме, и полученный остаток растворяют в 20 мл тетрагидрофурана. К перемешиваемому раствору добавляют 2-амино-3-метил-N-(1-метилэтил)бензамид (1 г, 5 ммоль) с последующим добавлением по каплям N,N-диизопропилэтиламина (3 мл, 17 ммоль). После перемешивания при комнатной температуре в течение ночи, реакционную смесь распределяют между этилацетатом (200 мл) и 1 н. водной хлористо-водородной кислотой (75 мл). Отделенный органический слой промывают водой и насыщенным раствором соли и сушат над сульфатом магния. Упаривание в вакууме дает белое твердое вещество, которое суспендируют в небольшом количестве этилацетата и фильтруют с получением (после сушки) 650 мг указанного в заголовке соединения, соединения в соответствии с данным изобретением, плавящегося при 248-251°С.To a solution of 0.8 g (4 mmol) of 4-methyl-2-trifluoromethylpyrimidine-5-carboxylic acid [obtained by the method described by Palanki et al., J. Med. Chem. 2000, 43, 3995], stirred in 15 ml of methylene chloride, oxalyl chloride (2 ml, 23 mmol) is added. After adding 2 drops of N, N-dimethylformamide, foam and bubbles form. The reaction mixture was refluxed for 1 hour as a yellow solution. After cooling, the solvent was removed in vacuo and the resulting residue was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran. To the stirred solution was added 2-amino-3-methyl-N- (1-methylethyl) benzamide (1 g, 5 mmol), followed by dropwise addition of N, N-diisopropylethylamine (3 ml, 17 mmol). After stirring at room temperature overnight, the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate (200 ml) and 1N. aqueous hydrochloric acid (75 ml). The separated organic layer was washed with water and brine and dried over magnesium sulfate. Evaporation in vacuo afforded a white solid, which was suspended in a small amount of ethyl acetate and filtered to give (after drying) 650 mg of the title compound, a compound of the invention melting at 248-251 ° C.

1Н ЯМР (AMCO-D6): 10,3 (с, NH), 9,07 (с, 1Н), 8,25 (д, NH), 7,43-7,25 (м, 3Н), 4,03 (м, 1Н), 2,73 (с, 3Н), 2,32 (с, 3Н), 1,12 (д, 6Н) м.д. 1 H NMR (AMCO-D 6 ): 10.3 (s, NH), 9.07 (s, 1H), 8.25 (d, NH), 7.43-7.25 (m, 3H), 4.03 (m, 1H), 2.73 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.12 (d, 6H) ppm.

Пример 6Example 6

Стадия А: Получение 2-метил-1-фенил-4-(трифторметил)-1Н-пиразолаStage A: Obtaining 2-methyl-1-phenyl-4- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole

Раствор 1,1,1-трифторпентан-2,4-диона (20,0 г, 0,130 моль) в ледяной уксусной кислоте (60 мл) охлаждают до 7°С с использованием бани лед/вода. По каплям добавляют фенилгидразин (14,1 г, 0,130 моль) в течение 60 минут. Во время добавления температура реакционной массы повышается до 15°С. Полученный оранжевый раствор выдерживают в условиях окружающей среды в течение 60 минут. Уксусную кислоту удаляют выпариванием на роторном испарителе при температуре бани 65°С. Остаток растворяют в метиленхлориде (150 мл). Раствор промывают водным бикарбонатом натрия (3 г в 50 мл воды). Пурпурно-красный органический слой отделяют, обрабатывают активированным углем (2 г) и MgSO4, затем фильтруют. Летучие соединения удаляют на роторном испарителе. Неочищенный продукт представляет собой 28,0 г масла розового цвета, которое содержит ~89% желаемого продукта и 11% 1-фенил-5-(трифторметил)-3-метилпиразола.A solution of 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione (20.0 g, 0.130 mol) in glacial acetic acid (60 ml) was cooled to 7 ° C using an ice / water bath. Phenylhydrazine (14.1 g, 0.130 mol) was added dropwise over 60 minutes. During the addition, the temperature of the reaction mass rises to 15 ° C. The resulting orange solution was kept at ambient conditions for 60 minutes. Acetic acid is removed by evaporation on a rotary evaporator at a bath temperature of 65 ° C. The residue was dissolved in methylene chloride (150 ml). The solution was washed with aqueous sodium bicarbonate (3 g in 50 ml of water). The purple-red organic layer was separated, treated with activated carbon (2 g) and MgSO 4 , then filtered. Volatile compounds are removed on a rotary evaporator. The crude product is 28.0 g of a pink oil which contains ~ 89% of the desired product and 11% of 1-phenyl-5- (trifluoromethyl) -3-methylpyrazole.

1H ЯМР (ДМСО-D6) δ 2,35 (с, 3Н), 6,76 (с, 1Н), 7,6-7,5 (м, 5Н). 1 H NMR (DMSO-D 6 ) δ 2.35 (s, 3H), 6.76 (s, 1H), 7.6-7.5 (m, 5H).

Стадия В: Получение 1-фенил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоновой кислотыStage B: Obtaining 1-phenyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxylic acid

Образец неочищенного 1-фенил-3-(трифторметил)-5-метилпиразола (~89%, 50,0 г, 0,221 моль) смешивают с водой (400 мл) и цетилтриметиламмонийхлоридом (4,00 г, 0,011 моль). Смесь нагревают до 95°С. Добавляют перманганат калия 10 равными порциями, разделенными ~8-минутными интервалами. Температуру реакционной массы во время добавления поддерживают на уровне 95-100°С. После добавления последней порции смесь выдерживают в течение ~15 минут при 95-100°С, во время которых исчезает пурпурная окраска, характерная для перманганата. Реакционную смесь фильтруют горячей (~75°С) через слой Celite® толщиной 1 см на 150 мл крупных стеклянных шариков. Фильтр промывают теплой (~50°С) водой (3×100 мл). Объединенные фильтрат и промывки экстрагируют диэтиловым эфиром (2×100 мл) для удаления незначительного количества желтого нерастворимого в воде вещества. Водный слой продувают азотом для удаления остатков диэтилового эфира. Чистый бесцветный щелочной раствор подкисляют добавлением по каплям концентрированной хлористо-водородной кислоты до тех пор, пока рН не достигнет ~1,3 (28 г, 0,28 ммоль). Во время двух первых третей добавления имеет место активное выделение газа. Продукт отфильтровывают, промывают водой (3×40 мл), затем сушат в течение ночи при 55°С в вакууме. Продукт состоит из 11,7 г белого кристаллического порошка, который практическим чист по данным 1H ЯМР.A sample of crude 1-phenyl-3- (trifluoromethyl) -5-methylpyrazole (~ 89%, 50.0 g, 0.221 mol) was mixed with water (400 ml) and cetyltrimethylammonium chloride (4.00 g, 0.011 mol). The mixture is heated to 95 ° C. Potassium permanganate is added in 10 equal portions, separated by ~ 8-minute intervals. The temperature of the reaction mass during the addition is maintained at a level of 95-100 ° C. After adding the last portion, the mixture is kept for ~ 15 minutes at 95-100 ° С, during which the purple color characteristic of permanganate disappears. The reaction mixture was filtered hot (~ 75 ° C) through a 1 cm thick Celite® layer per 150 ml large glass beads. The filter is washed with warm (~ 50 ° C) water (3 × 100 ml). The combined filtrate and washes were extracted with diethyl ether (2 × 100 ml) to remove a small amount of yellow water insoluble matter. The aqueous layer was purged with nitrogen to remove residual diethyl ether. The pure, colorless alkaline solution is acidified by adding dropwise concentrated hydrochloric acid until the pH reaches ~ 1.3 (28 g, 0.28 mmol). During the first two thirds of the addition, active gas evolution takes place. The product is filtered off, washed with water (3 × 40 ml), then dried overnight at 55 ° C in vacuo. The product consists of 11.7 g of a white crystalline powder, which is practically pure according to 1 H NMR.

1H ЯМР (CDCl3) δ 7,33 (с, 1Н), 7,4-7,5 (м, 5Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 7.33 (s, 1H), 7.4-7.5 (m, 5H).

Стадия С: Получение 1-фенил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбонилхлоридаStage C: Obtaining 1-phenyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carbonyl chloride

Образец неочищенной 1-фенил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-5-карбоновой кислоты (4,13 г, 16,1 ммоль) растворяют в метиленхлориде (45 мл). Раствор обрабатывают оксалилхлоридом (1,80 мл, 20,6 ммоль) с последующим добавлением N,N-диметилформамида (0,010 мл, 0,13 ммоль). Выделение газа начинается сразу же после добавления N,N-диметилформамидного катализатора. Реакционную смесь перемешивают в течение ~20 минут в условиях окружающей среды, затем нагревают до температуры кипения с обратным холодильником в течение 35 минут. Летучие соединения удаляют упариванием реакционной смеси на роторном испарителе при температуре бани 55°С. Продукт представляет собой 4,43 г светло-желтого масла. Единственной примесью по данным 1H ЯМР является N,N-диметилформамид.A sample of crude 1-phenyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxylic acid (4.13 g, 16.1 mmol) was dissolved in methylene chloride (45 ml). The solution was treated with oxalyl chloride (1.80 ml, 20.6 mmol) followed by the addition of N, N-dimethylformamide (0.010 ml, 0.13 mmol). Gas evolution begins immediately after the addition of N, N-dimethylformamide catalyst. The reaction mixture was stirred for ~ 20 minutes at ambient conditions, then heated to reflux for 35 minutes. Volatile compounds are removed by evaporation of the reaction mixture on a rotary evaporator at a bath temperature of 55 ° C. The product is 4.43 g of a light yellow oil. The only impurity according to 1 H NMR is N, N-dimethylformamide.

1H ЯМР (CDCl3) δ 7,40 (м, 1Н), 7,42 (с, 1Н), 7,50-7,53 (м, 4Н). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 7.40 (m, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.50-7.53 (m, 4H).

Стадия D: Получение N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-фенил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамидаStep D: Preparation of N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -1-phenyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide

Образец 3-метилизатоевого ангидрида (0,30 г, 1,7 ммоль), частично растворенного в пиридине (4,0 мл) обрабатывают 1-фенил-3-(трифторметилпиразол)-5-карбоксилхлоридом (0,55 г, 1,9 ммоль). Смесь нагревают до ~95°С в течение 2 часов. Полученный оранжевый раствор охлаждают до 29°С, затем обрабатывают изопропиламином (1,00 г, 16,9 ммоль). Реакционную массу нагревают до 39°С. Далее ее нагревают до 55°С в течение 30 минут, во время чего образуется осадок. Реакционную массу растворяют в метиленхлориде (150 мл). Раствор промывают водной кислотой (5 мл конц. HCl в 45 мл воды), затем водным основанием (2 г карбоната натрия в 50 мл воды). Органический слой сушат над MgSO4, фильтруют, затем концентрируют на роторном испарителе. При уменьшении объема до ~4 мл образуются кристаллы продукта. Суспензию разбавляют ~10 мл диэтилового эфира, после чего осаждается еще больше продукта. Продукт отфильтровывают, промывают диэтиловым эфиром (2×10 мл), затем промывают водой (2×50 мл). Влажную лепешку сушат в течение 30 минут при 70°С в вакууме. Продукт представляет собой 0,52 г беловатого порошка, плавящегося при 260-262°С.A sample of 3-methylisoic anhydride (0.30 g, 1.7 mmol) partially dissolved in pyridine (4.0 ml) was treated with 1-phenyl-3- (trifluoromethylpyrazole) -5-carboxyl chloride (0.55 g, 1.9 mmol). The mixture is heated to ~ 95 ° C for 2 hours. The resulting orange solution was cooled to 29 ° C, then treated with isopropylamine (1.00 g, 16.9 mmol). The reaction mass is heated to 39 ° C. Then it is heated to 55 ° C for 30 minutes, during which time a precipitate forms. The reaction mass is dissolved in methylene chloride (150 ml). The solution was washed with aqueous acid (5 ml of conc. HCl in 45 ml of water), then with an aqueous base (2 g of sodium carbonate in 50 ml of water). The organic layer was dried over MgSO 4 , filtered, then concentrated on a rotary evaporator. When the volume is reduced to ~ 4 ml, product crystals form. The suspension was diluted with ~ 10 ml of diethyl ether, after which even more product precipitated. The product is filtered off, washed with diethyl ether (2 × 10 ml), then washed with water (2 × 50 ml). The wet cake is dried for 30 minutes at 70 ° C. in vacuo. The product is 0.52 g of a whitish powder, melting at 260-262 ° C.

1H ЯМР (ДМСО-D6) δ 1,07 (1, 6Н), 2,21 (с, 3Н), 4,02 (октет, 1Н), 7,2-7,4 (м, 3Н), 7,45-7,6 (м, 6Н), 8,10 (д, 1Н), 10,31 (с, 1Н). 1 H NMR (DMSO-D 6 ) δ 1.07 (1, 6H), 2.21 (s, 3H), 4.02 (octet, 1H), 7.2-7.4 (m, 3H), 7.45-7.6 (m, 6H), 8.10 (d, 1H), 10.31 (s, 1H).

Пример 7Example 7

Стадия А: Получение 3-трифторметил-2-[3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]пиридинаStep A: Preparation of 3-trifluoromethyl-2- [3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] pyridine

Смесь 2-хлор-3-трифторметилпиридина (3,62 г, 21 ммоль), 3-трифторметилпиразола (2,7 г, 20 ммоль) и карбоната калия (6,0 г, 43 ммоль) нагревают при 100°С в течение 18 часов. Охлажденную реакционную смесь выливают в смесь лед/вода (100 мл). Смесь дважды экстрагируют диэтиловым эфиром (100 мл), и объединенные эфирные экстракты дважды промывают водой (100 мл). Органический слой сушат над сульфатом магния и концентрируют до получения масла. Хроматография на колонке с силикагелем с гексаном:этилацетатом от 8:1 до 4:1 в качестве элюента дает указанное в заголовке соединение (3,5 г) в виде масла.A mixture of 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine (3.62 g, 21 mmol), 3-trifluoromethylpyrazole (2.7 g, 20 mmol) and potassium carbonate (6.0 g, 43 mmol) is heated at 100 ° C for 18 hours. The cooled reaction mixture was poured into ice / water (100 ml). The mixture was extracted twice with diethyl ether (100 ml), and the combined ether extracts were washed twice with water (100 ml). The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated to an oil. Chromatography on a silica gel column with hexane: ethyl acetate 8: 1 to 4: 1 as the eluent gave the title compound (3.5 g) as an oil.

1H ЯМР (CDCl3) δ 6,75 (м, 1Н), 7,5 (м, 1H), 8,2 (м, 2Н), 8,7 (м, 1H). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 6.75 (m, 1H), 7.5 (m, 1H), 8.2 (m, 2H), 8.7 (m, 1H).

Стадия В: Получение 3-(трифторметил)-1-[3-(трифторметил)-2-пиридинил]-1Н-пиразол-5-карбоновой кислотыStep B: Preparation of 3- (trifluoromethyl) -1- [3- (trifluoromethyl) -2-pyridinyl] -1H-pyrazole-5-carboxylic acid

Смесь соединения, указанного в заголовке примера 5, стадия А (3,4 г, 13 ммоль) растворяют в тетрагидрофуране (30 мл) и охлаждают до -70°С. Добавляют диизопропиламид лития (2 н. в гептане/тетрагидрофуране, (Aldrich), 9,5 мл, 19 ммоль) и полученную темную смесь перемешивают в течение 10 минут. Осушенную двуокись углерода барботируют через смесь в течение 15 минут. Смесь нагревают до 23°С и обрабатывают водой (50 мл) и 1 н. раствором гидроксида натрия (10 мл). Водную смесь экстрагируют диэтиловым эфиром (100 мл) и затем этилацетатом (100 мл). Водный слой подкисляют 6 н. хлористо-водородной кислотой до рН 1-2, и дважды экстрагируют дихлорметаном. Органический слой сушат над сульфатом магния и концентрируют с получением указанного в заголовке соединения (1,5 г).A mixture of the title compound of Example 5, step A (3.4 g, 13 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (30 ml) and cooled to -70 ° C. Lithium diisopropylamide (2N in heptane / tetrahydrofuran, (Aldrich), 9.5 ml, 19 mmol) was added and the resulting dark mixture was stirred for 10 minutes. Dried carbon dioxide was bubbled through the mixture for 15 minutes. The mixture is heated to 23 ° C and treated with water (50 ml) and 1 N. sodium hydroxide solution (10 ml). The aqueous mixture was extracted with diethyl ether (100 ml) and then with ethyl acetate (100 ml). The aqueous layer is acidified with 6 N. hydrochloric acid to pH 1-2, and extracted twice with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated to obtain the title compound (1.5 g).

1H ЯМР (CDCl3) δ 7,6 (м, 1Н), 7,95 (м, 1Н), 8,56 (м, 1Н), 8, 9 (м, 1Н), 14,2 (ш, 1H). 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 7.6 (m, 1H), 7.95 (m, 1H), 8.56 (m, 1H), 8, 9 (m, 1H), 14.2 (br, 1H).

Стадия С: Получение N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1-[3-(трифторметил)-2-пиридинил]-1Н-пиразол-5-карбоксамидаStep C: Preparation of N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1- [3- (trifluoromethyl) -2-pyridinyl] -1H-pyrazole -5-carboxamide

Смесь соединения, указанного в заголовке примера 5, стадия В (0,54 г, 1,1 ммоль), соединения, указанного в заголовке примера 1, стадия В (0,44 г, 2,4 ммоль) и БОФ хлорида (бис(2-оксо-оксазолидинил)фосфинилхлорида, 0,54 г, 2,1 ммоль) в ацетонитриле (13 мл) обрабатывают триэтиламином (0,9 мл). Смесь встряхивают в закрытой сцинтилляционной пробирке в течение 18 часов. Реакционную смесь распределяют между этилацетатом (100 мл) и 1 н. хлористо-водородной кислотой. Слой этилацетата последовательно промывают 1 н. хлористо-водородной кислотой (50 мл), 1 н. гидроксидом натрия (50 мл) и насыщенным раствором хлорида натрия (50 мл). Органический слой сушат над сульфатом магния и концентрируют. Остаток подвергают хроматографии на колонке с силикагелем с гексаном/этилацетатом (от 5:1 до 3:1) в качестве элюента. Указанное в заголовке соединение (0,43 г) выделяют в виде белого твердого вещества. Т.пл. 227-230°С.A mixture of the compound indicated in the title of Example 5, stage B (0.54 g, 1.1 mmol), the compound indicated in the title of Example 1, stage B (0.44 g, 2.4 mmol) and BOF chloride (bis ( 2-oxo-oxazolidinyl) phosphinyl chloride, 0.54 g, 2.1 mmol) in acetonitrile (13 ml) was treated with triethylamine (0.9 ml). The mixture is shaken in a closed scintillation tube for 18 hours. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate (100 ml) and 1 N. hydrochloric acid. The ethyl acetate layer was washed successively with 1N. hydrochloric acid (50 ml), 1 N. sodium hydroxide (50 ml) and saturated sodium chloride solution (50 ml). The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography with hexane / ethyl acetate (5: 1 to 3: 1) as an eluent. The title compound (0.43 g) was isolated as a white solid. Mp 227-230 ° C.

1H ЯМР (CDCl3) δ 1,2 (м, 6Н), 4,15 (м, 1Н), 5,9 (шд, 1Н), 7,1 (м, 1Н), 7,2 (м, 2Н), 7,4 (с, 1Н), 7,6 (м, 1Н), 8,15 (м, 1Н), 8,74 (м, 1Н), 10,4 (ш, 1Н), 1 H NMR (CDCl 3 ) δ 1.2 (m, 6H), 4.15 (m, 1H), 5.9 (bd, 1H), 7.1 (m, 1H), 7.2 (m, 2H), 7.4 (s, 1H), 7.6 (m, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.74 (m, 1H), 10.4 (w, 1H),

По методикам, приведенным выше, в сочетании со способами, известными в данной области техники, могут быть получены следующие соединения из таблиц 1-17. В таблицах используются следующие аббревиатуры: t - третичный, s - вторичный, n - нормальный, i - изо, с - цикло, Me - метил, Et - этил, Pr - пропил, i-Pr -изопропил, t-Bu - трет-бутил, Ph - фенил, ОМе - метокси, OEt -этокси, SMe - метилтио, SEt - этилтио, CN - циано, NO2 - нитро, TMS -триметилсилил, S(O) Me - метилсульфинил и S(O)2Me - метилсульфонил.According to the methods described above, in combination with methods known in the art, the following compounds can be obtained from tables 1-17. The following abbreviations are used in the tables: t - tertiary, s - secondary, n - normal, i - iso, s - cyclo, Me - methyl, Et - ethyl, Pr - propyl, i-Pr-isopropyl, t-Bu - tert- butyl, Ph - phenyl, OMe - methoxy, OEt-ethoxy, SMe - methylthio, SEt - ethylthio, CN - cyano, NO 2 - nitro, TMS -trimethylsilyl, S (O) Me - methylsulfinyl and S (O) 2 Me - methylsulfonyl.

Figure 00000154
Figure 00000154

Figure 00000155
Figure 00000155

Figure 00000156
Figure 00000156

Figure 00000157
Figure 00000157

Figure 00000158
Figure 00000158

Figure 00000159
Figure 00000159

Figure 00000160
Figure 00000160

Figure 00000161
Figure 00000161

Figure 00000162
Figure 00000162

Figure 00000163
Figure 00000163

Figure 00000164
Figure 00000164

Figure 00000165
Figure 00000165

Figure 00000166
Figure 00000166

Figure 00000167
Figure 00000167

Figure 00000168
Figure 00000168

Figure 00000169
Figure 00000169

Figure 00000170
Figure 00000170

Figure 00000171
Figure 00000171

Figure 00000172
Figure 00000172

Figure 00000173
Figure 00000173

Figure 00000174
Figure 00000174

Figure 00000175
Figure 00000175

Figure 00000176
Figure 00000176

Figure 00000177
Figure 00000177

Figure 00000178
Figure 00000178

Figure 00000179
Figure 00000179

Figure 00000180
Figure 00000180

Figure 00000181
Figure 00000181

Figure 00000182
Figure 00000182

Figure 00000183
Figure 00000183

Figure 00000184
Figure 00000184

Figure 00000185
Figure 00000185

Figure 00000186
Figure 00000186

Figure 00000187
Figure 00000187

Figure 00000188
Figure 00000188

Figure 00000189
Figure 00000189

Figure 00000190
Figure 00000190

Figure 00000191
Figure 00000191

Figure 00000192
Figure 00000192

Figure 00000193
Figure 00000193

Figure 00000194
Figure 00000194

Figure 00000195
Figure 00000195

Figure 00000196
Figure 00000196

Figure 00000197
Figure 00000197

Figure 00000198
Figure 00000198

Figure 00000199
Figure 00000199

Figure 00000200
Figure 00000200

Figure 00000201
Figure 00000201

Figure 00000202
Figure 00000202

Figure 00000203
Figure 00000203

Figure 00000204
Figure 00000204

Figure 00000205
Figure 00000205

Figure 00000206
Figure 00000206

Figure 00000207
Figure 00000207

Figure 00000208
Figure 00000208

Figure 00000209
Figure 00000209

Figure 00000210
Figure 00000210

Figure 00000211
Figure 00000211

Figure 00000212
Figure 00000212

Figure 00000213
Figure 00000213

Figure 00000214
Figure 00000214

Figure 00000215
Figure 00000215

Figure 00000216
Figure 00000216

Figure 00000217
Figure 00000217

Figure 00000218
Figure 00000218

Figure 00000219
Figure 00000219

Figure 00000220
Figure 00000220

Figure 00000221
Figure 00000221

Figure 00000222
Figure 00000222

Figure 00000223
Figure 00000223

Figure 00000224
Figure 00000224

Figure 00000225
Figure 00000225

Figure 00000226
Figure 00000226

Figure 00000227
Figure 00000227

Figure 00000228
Figure 00000228

Figure 00000229
Figure 00000229

Figure 00000230
Figure 00000230

Figure 00000231
Figure 00000231

Figure 00000232
Figure 00000232

Figure 00000233
Figure 00000233

Figure 00000234
Figure 00000234

Figure 00000235
Figure 00000235

Figure 00000236
Figure 00000236

Figure 00000237
Figure 00000237

Figure 00000238
Figure 00000238

Figure 00000239
Figure 00000239

Figure 00000240
Figure 00000240

Figure 00000241
Figure 00000241

Figure 00000242
Figure 00000242

Figure 00000243
Figure 00000243

Figure 00000244
Figure 00000244

Figure 00000245
Figure 00000245

Figure 00000246
Figure 00000246

Figure 00000247
Figure 00000247

Figure 00000248
Figure 00000248

Figure 00000249
Figure 00000249

Figure 00000250
Figure 00000250

Figure 00000251
Figure 00000251

Figure 00000252
Figure 00000252

Figure 00000253
Figure 00000253

Figure 00000254
Figure 00000254

Figure 00000255
Figure 00000255

Figure 00000256
Figure 00000256

Figure 00000257
Figure 00000257

Figure 00000258
Figure 00000258

Figure 00000259
Figure 00000259

Figure 00000260
Figure 00000260

Figure 00000261
Figure 00000261

Figure 00000262
Figure 00000262

Figure 00000263
Figure 00000263

Препаративная форма/использованиеFormulation / Use

Соединения в соответствии с данным изобретением обычно используют в виде препаративной формы или композиции с приемлемым в сельском хозяйстве носителем, включающим, по крайней мере, один жидкий разбавитель, твердый разбавитель или поверхностно-активное вещество. Ингредиенты препаративной формы или композиции выбирают таким образом, чтобы они соответствовали физическим свойствам активного ингредиента, способу нанесения и факторам окружающей среды, таким как тип почвы, влажность и температура. Используемые препаративные формы включают жидкости, такие как растворы (включая эмульгируемые концентраты), суспензии, эмульсии (включая микроэмульсии и/или суспоэмульсии) и подобные, которые необязательно могут быть загущены до гелей. Используемые препаративные формы также включают твердые вещества, такие как дусты, порошки, гранулы, шарики, таблетки, пленки и подобные, которые могут быть диспергируемыми в воде ("смачиваемыми") или растворимыми в воде. Активный ингредиент может быть (микро)инкапсулирован и далее превращен в суспензию или твердую препаративную форму; альтернативно, вся препаративная форма активного ингредиента может быть инкапсулирована (или "покрыта оболочкой"). Инкапсуляция позволяет контролировать или задерживать выделение активного ингредиента. Распыляемые препаративные формы могут быть помещены в подходящую среду и использоваться при объеме распыления от около одного до нескольких сотен литров на гектар. Сильно концентрированные композиции в первую очередь используются в качестве промежуточных для получения других препаративных форм.The compounds of this invention are usually used in the form of a formulation or composition with an agriculturally acceptable carrier comprising at least one liquid diluent, solid diluent or surfactant. The ingredients of the formulation or composition are selected so that they match the physical properties of the active ingredient, the method of application, and environmental factors such as soil type, moisture, and temperature. Used formulations include liquids such as solutions (including emulsifiable concentrates), suspensions, emulsions (including microemulsions and / or suspoemulsions) and the like, which optionally can be thickened to gels. Used formulations also include solids, such as dusts, powders, granules, beads, tablets, films, and the like, which may be water dispersible ("wettable") or water soluble. The active ingredient may be (micro) encapsulated and further converted into a suspension or solid formulation; alternatively, the entire formulation of the active ingredient may be encapsulated (or “coated”). Encapsulation allows you to control or delay the release of the active ingredient. Sprayable formulations can be placed in a suitable medium and used with a spray volume of from about one to several hundred liters per hectare. Highly concentrated compositions are primarily used as intermediates for other formulations.

Препаративные формы обычно содержат эффективные количества активного ингредиента, разбавителя и поверхностно-активного вещества в пределах представленных ниже приблизительных значений, которые вместе составляют до 100% масс.Formulations typically contain effective amounts of the active ingredient, diluent and surfactant within the approximate values presented below, which together comprise up to 100% of the mass.

  Массовый процентMass percent   Активный ингредиентActive ingredient РазбавительDiluent Поверхностно-активные веществаSurfactants Диспергируемые в воде и растворимые в воде гранулы, таблетки и порошкиWater-dispersible and water-soluble granules, tablets and powders 5-905-90 0-940-94 1-151-15 Суспензии, эмульсии, растворы (включая эмульгируемые концентраты)Suspensions, emulsions, solutions (including emulsifiable concentrates) 5-505-50 40-9540-95 0-150-15 ДустыDusty 1-251-25 70-9970-99 0-50-5 Гранулы и шарикиGranules and balls 0,01-990.01-99 5-99,995-99.99 0-150-15 Сильно концентрированные композицииHighly concentrated compositions 90-9990-99 0-100-10 0-20-2

Типичные твердые разбавители описаны в Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Типичные жидкие разбавители описаны в Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950. В MaCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, а также в Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964 представлен список поверхностно-активных веществ и рекомендации по их использованию. Все препаративные формы могут содержать незначительные количества добавок для снижения пены, комкования, коррозии, роста микроорганизмов и подобных явлений или загустителей для увеличения вязкости.Typical solid diluents are described in Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2 nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Typical liquid diluents are described in Marsden, Solvents Guide, 2 nd Ed., Interscience, New York, 1950. In MaCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, and also Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964 provides a list of surfactants and recommendations for their use. All formulations may contain minor amounts of additives to reduce foam, clumping, corrosion, microbial growth, and similar phenomena or thickeners to increase viscosity.

Поверхностно-активные вещества включают, например, полиэтоксилированные спирты, полиэтоксилированные алкилфенолы, полиэтоксилированные сложные эфиры сорбитана и жирных кислот, диалкилсульфосукцинаты, алкилсульфаты, алкилбензолсульфонаты, кремнийорганические соединения, N,N-диалкилтаураты, лигнинсульфонаты, конденсаты нафталинсульфонатформальдегида, поликарбоксилаты и полиоксиэтилен/полиоксипропилен блок-сополимеры. Твердые разбавители включают, например, глины, такие как бентонит, монтмориллонит, аттапульгит и каолин, крахмал, сахар, двуокись кремния, тальк, диатомовую землю, мочевину, карбонат кальция, карбонат и бикарбонат натрия и сульфат натрия. Жидкие разбавители включают, например, воду, N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид, N-алкилпирролидон, этиленгликоль, полипропиленгликоль, парафины, алкилбензолы, алкилнафталины, масла: оливковое, касторовое, льняное, тунговое, конопляное, кукурузное, арахисовое, хлопковое, соевое, рапсовое и кокосовое, сложные эфиры жирных кислот, кетоны, такие как циклогексанон, 2-гептанон, изофорон и 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, и спирты, такие как метанол, циклогексанол, деканол и тетрагидрофурфуриловый спирт.Surfactants include, for example, polyethoxylated alcohols, polyethoxylated alkyl phenols, polyethoxylated sorbitan fatty acid esters, dialkyl sulfosuccinates, alkyl sulfates, alkyl benzene sulfonates, organosilicon compounds, N, N-dialkyl sulfonate sulfonate sulfonates, lignin sulfonate sulfonate sulfonates, condensates . Solid diluents include, for example, clays such as bentonite, montmorillonite, attapulgite and kaolin, starch, sugar, silicon dioxide, talc, diatomaceous earth, urea, calcium carbonate, sodium carbonate and sodium bicarbonate and sodium sulfate. Liquid diluents include, for example, water, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-alkylpyrrolidone, ethylene glycol, polypropylene glycol, paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, oils: olive, castor, linseed, tung, hemp, corn, corn, rapeseed and coconut, fatty acid esters, ketones such as cyclohexanone, 2-heptanone, isophorone and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, and alcohols such as methanol, cyclohexanol, decanol and tetrahydrofurfuryl alcohol.

Растворы, включая эмульгируемые концентраты, могут быть получены простым смешиванием ингредиентов. Дусты и порошки могут быть получены смешиванием и, обычно, измельчением в молотковой дробилке или в измельчителе, работающем в режиме псевдоожижения. Суспензии обычно получают мокрым помолом; см., например, US 3060084. Гранулы и шарики могут быть получены распылением активного материала на предварительно полученные гранулярные носители или методом агломерации. См. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, стр.147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, стр.8-57 и далее, и WO 91/13546. Шарики могут быть получены методом, описанным в US 4172714. Диспергируемые в воде и растворимые в воде гранулы могут быть получены, как описано в US 4144050, US 3920442 и DE 3246493. Таблетки могут быть получены, как описано в US 5180587, US 5232701 и US 5208030. Пленки могут быть получены, как описано в GB 2095558 и US 3299566.Solutions, including emulsifiable concentrates, can be prepared by simply mixing the ingredients. Dusts and powders can be obtained by mixing and, usually, grinding in a hammer mill or in a mill operating in the fluidization mode. Suspensions are usually obtained by wet grinding; see, for example, US 3060084. Granules and pellets can be obtained by spraying the active material onto preformed granular carriers or by agglomeration. See Browning, “Agglomeration,” Chemical Engineering, December 4, 1967, pp. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4 th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pp. 8-57 et seq., WO 91/13546. Balls can be obtained by the method described in US 4172714. Water-dispersible and water-soluble granules can be obtained as described in US 4144050, US 3920442 and DE 3246493. Tablets can be obtained as described in US 5180587, US 5232701 and US 5208030. Films can be obtained as described in GB 2095558 and US 3299566.

Дополнительная информация, относящаяся к области препаративных форм, содержится в US 3235361, столбец 6, строка 16 - столбец 7, строка 19 и примеры 10-41; US 3309192, столбец 5, строка 43 - столбец 7, строка 62 и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 и 169-182; US 2891855, столбец 3, строка 66 - столбец 5, строка 17 и примеры 1-4; Klingman, Need Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, стр.81-96; и Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.Additional information related to the field of preparative forms is contained in US 3235361, column 6, line 16 - column 7, line 19 and examples 10-41; US 3309192, column 5, line 43 - column 7, line 62 and examples 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 and 169-182; US 2891855, column 3, line 66 - column 5, line 17 and examples 1-4; Klingman, Need Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96; and Hance et al., Weed Control Handbook, 8 th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.

В представленных ниже примерах все процентные доли являются массовыми и все препаративные формы получают обычными способами. Номера соединений означают соединения в таблицах-указателях А.In the examples below, all percentages are by weight and all formulations are prepared by conventional methods. Connection numbers mean compounds in index tables A.

Пример АExample A

Смачиваемый порошокWettable Powder

Соединение 1Compound 1 65,0%65.0% додецилфенолполиэтиленгликолевый эфирdodecylphenolpolyethylene glycol ether 2,0%2.0% лигнинсульфонат натрияsodium ligninsulfonate 4,0%4.0% алюмосиликат натрияsodium aluminosilicate 6,0%6.0% монтмориллонит (кальцинированный)montmorillonite (calcined) 23,0%23.0%

Пример ВExample B

ГранулыGranules

Соединение 1Compound 1 10,0%10.0% Гранулы аттапульгита (вещество с низкойAttapulgite granules (low   летучестью, 0,71/0,30 мм; сита U.S.S. №25-50)volatility, 0.71 / 0.30 mm; Sieve U.S.S. No. 25-50) 90,0%90.0%

Пример СExample C

Экструдированные гранулыExtruded granules

Соединение 1Compound 1 25,0%25.0% безводный сульфат натрияanhydrous sodium sulfate 10,0%10.0% неочищенный лигнинсульфонат кальцияcrude calcium ligninsulfonate 5,0%5.0% алкилнафталинсульфонат натрияsodium alkylnaphthalenesulfonate 1,0%1,0% кальциевый/магниевый бентонитcalcium / magnesium bentonite 59,0%59.0%

Пример DExample D

Эмульгируемый концентратEmulsifiable Concentrate

Соединение 1Compound 1 20,0%20.0% смесь растворимых в масле сульфонатовa mixture of oil soluble sulfonates   и сложных полиоксиэтиленовых эфировand polyoxyethylene esters 10,0%10.0% изофоронisophorone 70,0%70.0%

Соединения в соответствии с данным изобретением обладают действием против широкого спектра поедающих листья, поедающих фрукты, поедающих ствол или корни, поедающих семена, обитающих в воде или в почве членистоногих (термин "членистоногие" включает насекомых, клещей и нематод), которые являются вредителями выращиваемых и хранящихся сельскохозяйственных культур, леса, тепличных культур, декоративных культур, саженцев, хранящихся продуктов питания и волокнистых продуктов, скота, домашних животных и животных, содержащихся в зоопарках. Специалист в данной области техники поймет, что не все соединения одинаково эффективны против всех вредителей на всех стадиях роста. Тем не менее, все соединения в соответствии с данным изобретением обладают действием против вредителей, которые включают: яйца, личинки и взрослые особи отряда Lepidoptera; яйца, личинки, поедающие листья, фрукты, корни, семена, и взрослые особи отряда Coleoptera; яйца, недоразвитые особи и взрослые особи отрядов Hemiptera и Homoptera; яйца, личинки, нимфы и взрослые особи отряда Acari; яйца, недоразвитые особи и взрослые особи отрядов Thysanoptera, Orthoptera и Dermaptera; яйца, недоразвитые особи и взрослые особи отряда Diptera; и яйца, молодые особи и взрослые особи Phylum Nematoda. Соединения в соответствии с данным изобретением также действуют против вредителей отрядов Hymenoptera, Isoptera, Siphonaptera, Blattaria, Thysanura и Psocotera; вредителей, принадлежащих к классу Arachnida и Phylum Platyhelminthes. Особенно, соединения действуют против южной блошки длинноусой (Diabrotica undecimpunctata howardi), цикадки (Mascrosteles fascifrons), долгоносика хлопкового (Ankhonomus grandis), клещика паутинного двупятнистого (Tetranychus urticae), "походного червя" (Spodoptera frugiperda), черной бобовой тли (Aphis fabae), зеленой персиковой тли (Myzus persica), тли хлопковой (Aphis gossypii), русской пшеничной тли (Diuraphis noxia), тли злаковой (Sitobion avenae), белокрылки (Bemisia tabacii), совки (Heliothis virescens), долгоносика рисового водяного (Lissorhoptrus ocyzophilus), рисового листоеда (Oulema oryzae), белоспинной кобылочки (Sogatella furcifera), зеленой цикадки (Nephotettix cincticeps), коричневой кобылочки (Nilaparvata lugens), маленькой коричневой кобылочки (Laodelphax striatellus), огневки (Chilo suppressalis), рисовой листовертки (Cnaphalocrocis medinalis), черного рисового клопа-щитника (Scotinophara lurida), рисового клопа-корисцида (Oebalus pugnax), рисового клопа (Leptocorisa chinensis), малого рисового клопа (Cletus puntiger), южного зеленого клопа-коризида (Nezara viridula) и рыжего таракана (Blatella germanica). Соединения действуют на клещей, демонстрируя действие на яйца, личинки и хемостерилизующее действие против таких семейств, как Tetranycidae, включая Tetranychus urticae, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus mcdanieli, Tetranychus pacificus, Tetranychus turkestani, Byrobia rubrioculus, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Eotetranychus carpini borealis, Eotetranychus hicoriae, Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus yumensis, Eotetranychus banks и Oligonychus pratensis; Tenuipalpidae, включая Brevipalpus lewisi, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus californicus и Brevipalpus obovatus; Eriophydae, включая Phyllocoptruta oleivora, Eriophyes sheldoni, Aculus cornutus, Epitrimerus pyri и Eriophyes mangiferae. Смотри WO 90/10623 и WO 92/00673 для получения более подробного описания вредителей.The compounds of this invention have an effect against a wide range of leaf-eating, fruit-eating, stem-eating, root-eating, arthropod-eating, soil-watering seeds (the term "arthropods" includes insects, ticks and nematodes) that are pests of cultivated and stored crops, forests, greenhouse crops, ornamental crops, seedlings, stored food and fiber products, livestock, pets and animals kept in zoos. A person skilled in the art will understand that not all compounds are equally effective against all pests at all stages of growth. However, all compounds in accordance with this invention have an action against pests, which include: eggs, larvae and adults of the order Lepidoptera; eggs, larvae, eating leaves, fruits, roots, seeds, and adults of the Coleoptera order; eggs, underdeveloped individuals and adult individuals of the orders Hemiptera and Homoptera; eggs, larvae, nymphs and adults of the Acari order; eggs, underdeveloped individuals and adult individuals of the orders Thysanoptera, Orthoptera and Dermaptera; eggs, underdeveloped individuals and adults of the order Diptera; and eggs, juveniles, and adult Phylum Nematoda. The compounds of this invention also act against pests of the Hymenoptera, Isoptera, Siphonaptera, Blattaria, Thysanura and Psocotera orders; pests belonging to the class Arachnida and Phylum Platyhelminthes. Especially, the compounds act against the southern long-flea flea (Diabrotica undecimpunctata howardi), the cicadas (Mascrosteles fascifrons), the cotton weevil (Ankhonomus grandis), the two-spotted spider mite (Tetranychus urticae), and the black worm (Spodphoptera fr) ), green peach aphids (Myzus persica), cotton aphids (Aphis gossypii), Russian wheat aphids (Diuraphis noxia), grass aphids (Sitobion avenae), whiteflies (Bemisia tabacii), scoops (Heliothis virescens), weevil (Risophilus aquiformes), Osophis aquiformes (Lissophorus ocis) ), rice leaf beetle (Oulema oryzae), white-backed filly (Sogatella furcifera), green leaf (Nephotettix cincticeps), cor brown filly (Nilaparvata lugens), small brown filly (Laodelphax striatellus), ognevka (Chilo suppressalis), rice leafworm (Cnaphalocrocis medinalis), black rice bug bugs (Scotinophara lurida), rice bugs Orenus corisa Leptocorisa chinensis), a small rice bug (Cletus puntiger), a southern green corisid bug (Nezara viridula) and a red cockroach (Blatella germanica). The compounds act on ticks, demonstrating an effect on eggs, larvae and a chemosterizing effect against families such as Tetranycidae, including Tetranychus urticae, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus mcdanieli, Tetranychus pacificus, Panetriuschus citrusi, Panus citrusi biblius, Panetrius citrusi bibliata Eotetranychus hicoriae, Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus yumensis, Eotetranychus banks and Oligonychus pratensis; Tenuipalpidae, including Brevipalpus lewisi, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus californicus and Brevipalpus obovatus; Eriophydae, including Phyllocoptruta oleivora, Eriophyes sheldoni, Aculus cornutus, Epitrimerus pyri and Eriophyes mangiferae. See WO 90/10623 and WO 92/00673 for a more detailed description of pests.

Соединения в соответствии с данным изобретением также могут быть смешаны с одним или более другими инсектицидами, фунгицидами, нематоцидами, бактерицидами, акарицидами, регуляторами роста растений, хемостерилизаторами, семиохимическими соединениями, репеллентами, аттрактантами, феромонами, стимуляторами питания или другими биологически активными соединениями с получением многокомпонентного пестицида, обеспечивающего более широкий спектр сельскохозяйственной защиты. Примеры таких сельскохозяйственных защитных композиций, с которыми могут быть смешаны соединения в соответствии с данным изобретением, являются: инсектициды, такие как абамектин, ацефат, авермектин, азинфос-метил, бифентрин, бипрофезин, карбофуран, хлорфенапир, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, клотианидин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, дельтаметрин, диафентиурон, диазинон, дифлубензурон, диметоат, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, фенотикарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фипронил, флуцитринат, тау-флувалинат, флуфеноксурон, фонофос, имидаклоприд, изофенфос, малатион, метальдегид, метамидофос, метидатион, метомил, метопрен, метоксихлор, метил 7-хлор-2,5-дигидро-2[[N-(метоксикарбонил)-N-[4-(трифторметокси)фенил]амино]карбонил]индено[1,2-е][1,3,4]оксадиазин-4а(3Н)-карбоксилат (индоксакарб), монокротофос, оксамил, паратион, паратион-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, профенофос, пиметрозин, пирипроксифен, ротенон, спионсад, сульпрофос, тебуфенозид, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиаклоприд, тиодикарб, тралометрин, трихлорфон и трифлумурон; фунгициды, такие как ацибензолар, азоксистробин, беномил, бластицидин-S, бордоская смесь, бромуконазол, карпропамид (KTU 3616), каптафол, каптан, карбендазим, хлоронеб, хлороталонил, оксихлорид меди, соли меди, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил (CGA 219417), (S)-3,5-дихлор-N-(3-хлор-1-этил-1-метил-2-оксопропил)-4-метилбензамид (RH 7281), диклоцимет (S-2900), дикломезин, диклоран, дифеноконазол, (S)-3,5-дигидро-5-метил-2(метилтио)-5-фенил-3-(фениламино)-4Н-имидазол-4-он (RP 407213), диметоморф, диниконазол, диниконазол-М, додин, эдифенфос, эпоксиконазол (ВАЗ 480F), фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенкарамид (SZX0722), фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентин ацетат, фентин гидроксид, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер (RPA 403397), флухинконазол, флузилазол, флутоланил, флутриафол, фолпет, фозетил-алюминий, фуралаксил, фураметапир (S-82658), гексаконазол, ипконазол, ипробенфос, ипродион, изопротиолан, казугамицин, крезоксим-метил, манкозеб, манеб, мефеноксам, мепронил, металаксил, метконазол, метоминостробин/феноминостробин (SSF-126), миклобутанил, нео-азоин (железный метанарсонат), оксадиксил, пенконазол, пенцикурон, пробеназол, прохлораз, пропамокарб, пропиконазол, пирифенокс, пираклостробин, пириметанил, пирохилон, хиноксифен, спироксамин, сера, тебуконазол, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, триадимефон, триадименол, трициклазол, трифлоксистробин, тритиконазол, валидамицин и винклозолин; нематоциды, такие как алдикарб, оксамил и фенамифос; бактерицидные средства, такие как стрептомицин; акарициды, такие как амитраз, хинометионат, хлорбензилат, цигексатин, дикофол, диенохлор, этоксазол, феназахин, фенбутатин оксид, фенпропатрин, фенпироксимат, гекситиазокс, пропаргит, пиридабен и тебуфенпирад; и биологические агенты, такие как Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis дельта эндотоксин, бакуловирус и энтомопатогенные бактерии, вирусы и грибки.Compounds in accordance with this invention can also be mixed with one or more other insecticides, fungicides, nematicides, bactericides, acaricides, plant growth regulators, chemostilizers, semiochemical compounds, repellents, attractants, pheromones, nutrition stimulants or other biologically active compounds to obtain multi-component pesticide providing a wider range of agricultural protection. Examples of such agricultural protective compositions with which the compounds of this invention can be mixed are: insecticides such as abamectin, acephate, avermectin, azinfos-methyl, bifentrin, biprofesin, carbofuran, chlorfenapyr, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, clotianidin tsiflutrin, beta-tsiflutrin, cygalotrin, lambda-cygalotrin, cypermethrin, deltamethrin, diafentiuron, diazinon, diflubenzuron, dimethoate, diophenolane, emamectin, endosulfan, esfenvalerate, phenoticarb, phenoxycarbin, fenpropervate, fenroprop ipronil, flucytrinate, tau-fluvalinate, flufenoxuron, phonophos, imidacloprid, isofenfos, malathion, metaldehyde, metamidofos, methidation, methomyl, methoprene, methoxychlor, methyl 7-chloro-2,5-dihydro-2 [N- (-) - N- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] amino] carbonyl] indeno [1,2-e] [1,3,4] oxadiazin-4a (3H) -carboxylate (indoxacarb), monocrotophos, oxamyl, parathion, parathion-methyl , permethrin, phorate, fosalon, fosmet, phosphamidone, pyrimicarb, profenofos, pimetrozin, pyriproxifen, rotenone, spionsad, sulprofos, tebufenoside, teflutrin, terboufos, tetrachlorvinphos, thiaclopri , Thiodicarb, tralomethrin, trichlorfon and triflumuron; fungicides such as acibenzolar, azoxystrobin, benomyl, blasticidin-S, Bordeaux mixture, bromuconazole, carpropamid (KTU 3616), captafol, captan, carbendazim, chloroneb, chlorothalonil, copper oxychloride, copper salts, cymoxanil, cyproconazole, cyprodinil (CGA 219417) , (S) -3,5-dichloro-N- (3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl) -4-methylbenzamide (RH 7281), diclocimet (S-2900), diclomesine, dicloran, diphenoconazole, (S) -3,5-dihydro-5-methyl-2 (methylthio) -5-phenyl-3- (phenylamino) -4H-imidazol-4-one (RP 407213), dimethomorph, diniconazole, diniconazole-M , dodin, edifenfos, epoxiconazole (VAZ 480F), famoxadone, phenamido , Fenarimol, fenbuconazole, fenkaramid (SZX0722), fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetate, fentin hydroxide, fluazinam, fludioxonil, flumetover (RPA 403397), fluquinconazole, fluzilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminum, furalaxyl, furametapir ( S-82658), hexaconazole, ipconazole, iprobenfos, iprodion, isoprothiolane, kazugamycin, kresoxim-methyl, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepronil, metalaxyl, metconazole, methominostrobin / phenominostrobin (SSF-azano-iron, mycobutanol, mycobutane, mycobutane ), oxadixyl, penconazole, pencicuron , probenazole, prochloraz, propamocarb, propiconazole, pyrifenox, pyraclostrobin, pyrimethanil, pyrochilone, quinoxifene, spiroxamine, sulfur, tebuconazole, tetraconazole, thiabendazole, tyrolifolamine, triolifolamine, triolazole, triolitholamide, triolazole, triolazole, triolazole, triolazole, triolazole, triolazole, triolazole, triolazole, triolazole, triolitholamide, triamine ; nematicides, such as aldicarb, oxamyl and phenamiphos; bactericides such as streptomycin; acaricides such as amitraz, quinomethionate, chlorobenzylate, cyhexatin, dicofol, dienochlor, ethoxazole, phenazachine, fenbutatin oxide, fenpropatrin, fenpiroksimat, hexithiazox, propargite, pyridaben and tebufenpyrad; and biological agents such as Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis delta endotoxin, baculovirus and entomopathogenic bacteria, viruses and fungi.

Предпочтительные инсектициды и акарициды для смешивания с соединениями в соответствии с данным изобретением включают пиретроиды, такие как циперметрин, цигалотрин, цифлутрин и бета-цифлутрин, эсфенвалерат, фенвалерат и тралометрин; карбаматы, такие как фенотикарб, метомил, оксамил и тиодикарб; неоникотиноиды, такие как клотианидин, имидаклоприд и тиаклоприд, блокаторы нейронных натриевых каналов, такие как индоксакарб, инсектицидные макроциклические лактоны, такие как спиносад, абамектин, авермектин и эмамектин; агонисты ГАМК, такие как эндосульфан и фипронил; инсектицидные мочевины, такие как флуфеноксурон и трифлумурон, имитаторы гормонов молодых особей, такие как диофенолан и пирипроксифен; пиметрозин; и амитраз. Предпочтительные биологические агенты для смешивания с соединениями в соответствии с данным изобретением включают Bacillus thuringiensis и Bacillus thuringiensis дельта эндотоксин.Preferred insecticides and acaricides for mixing with the compounds of this invention include pyrethroids such as cypermethrin, cygalotrin, cyfluthrin and beta-cyfluthrin, esfenvalerate, phenvalerate and tralamometrin; carbamates such as phenothicarb, methomyl, oxamyl and thiodicarb; neonicotinoids such as clothianidin, imidacloprid and thiacloprid, sodium neural channel blockers such as indoxacarb, insecticidal macrocyclic lactones such as spinosad, abamectin, avermectin and emamectin; GABA agonists such as endosulfan and fipronil; insecticidal ureas such as flufenoxuron and triflumuron; hormone mimics of young individuals such as diophenolan and pyriproxifen; pimetrosine; and amitraz. Preferred biological agents for mixing with the compounds of this invention include Bacillus thuringiensis and Bacillus thuringiensis delta endotoxin.

Наиболее предпочтительные смеси включают смесь соединения в соответствии с данным изобретением с цигалотрином; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с бета-цифлутрином; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с эсфенвалератом; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с метомилом; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с имидаклопридом; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с тиаклопридом; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с индоксакарбом; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с абамектином; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с эндосульфаном; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с фипронилом; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с флуфеноксуроном; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с пирипроксифеном; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с пиметрозином; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с амитразом; смесь соединения в соответствии с данным изобретением с Bacillus thuringiensis и смесь соединения в соответствии с данным изобретением с Bacillus thuringiensis дельта эндотоксином.Most preferred mixtures include a mixture of a compound of the invention with cygalotrin; a mixture of a compound of the invention with beta-cyfluthrin; a mixture of a compound of the invention with esfenvalerate; a mixture of a compound of the invention with methomyl; a mixture of a compound of the invention with imidacloprid; a mixture of a compound of the invention with thiacloprid; a mixture of a compound of the invention with indoxacarb; a mixture of a compound of the invention with abamectin; a mixture of a compound of the invention with endosulfan; a mixture of a compound of the invention with fipronil; a mixture of a compound of the invention with flufenoxuron; a mixture of a compound of the invention with pyriproxyphene; a mixture of a compound of the invention with pimetrosine; a mixture of a compound of the invention with amitraz; a mixture of a compound of the invention with Bacillus thuringiensis and a mixture of a compound of the invention with Bacillus thuringiensis delta endotoxin.

В определенных случаях комбинации с другими артроподицидами, имеющими похожий спектр контроля, но другой способ действия, являются особенно предпочтительными с точки зрения управления устойчивостью.In certain cases, combinations with other arthropodicides having a similar control spectrum but with a different mode of action are particularly preferred in terms of resistance management.

Членистоногих вредителей контролируют и обеспечивают защиту сельскохозяйственных, садовых и специализированных культур, животных и человека путем нанесения одного или более соединений в соответствии с данным изобретением, в эффективном количестве, на среду обитания вредителей, включая сельскохозяйственное и/или не сельскохозяйственное место обитания вредителей, на защищаемую область или непосредственно на контролируемых вредителей. Таким образом, данное изобретение также относится к способу контроля обитающих на листве и в почве членистоногих и нематод, и защиту сельскохозяйственных и/или не сельскохозяйственных культур, включающему нанесение одного или более соединений в соответствии с данным изобретением или композиций, содержащих, по крайней мере, одно такое соединение, в эффективном количестве, на среду обитания вредителей, включая сельскохозяйственное и/или не сельскохозяйственное место обитания вредителей, на защищаемую область или непосредственно на контролируемых вредителей. Предпочтительным способом нанесения является распыление. Альтернативно, гранулированные препаративные формы таких соединений могут быть нанесены на листву растений или в почву. Другие способы включают прямое и остаточное распыление, воздушное распыление, оболочку для семян, микроинкапсулирование, системное поглощение, приманки, бирки на уши, болюсы, туманообразователи, фумиганты, аэрозоли, дусты и многое другое. Соединения могут быть помещены в приманки, которые поглощаются членистоногими, или в устройства, такие как ловушки и подобные.Arthropod pests control and protect agricultural, horticultural and specialized crops, animals and humans by applying one or more compounds in accordance with this invention, in an effective amount, to the habitat of the pests, including the agricultural and / or non-agricultural habitat of the pests, on the protected area or directly on controlled pests. Thus, this invention also relates to a method of controlling arthropods and nematodes living on foliage and soil, and protecting agricultural and / or non-agricultural crops, comprising applying one or more compounds of the invention or compositions containing at least one such compound, in an effective amount, to the pest habitat, including the agricultural and / or non-agricultural pest habitat, to the protected area or directly to the control rodent pests. A preferred application method is spraying. Alternatively, granular formulations of such compounds can be applied to plant foliage or to the soil. Other methods include direct and residual spraying, air spraying, seed coat, microencapsulation, systemic absorption, lures, ear tags, boluses, foggers, fumigants, aerosols, dusts, and more. The compounds can be placed in baits that are absorbed by arthropods, or in devices such as traps and the like.

Соединения в соответствии с данным изобретением могут наноситься в чистом виде, но наиболее часто они наносятся в виде препаративной формы, включающей одно или более соединений с подходящими носителями, разбавителями и поверхностно-активными веществами, и, возможно, в сочетании с питательными веществами, в зависимости от предполагаемого конечного использования. Предпочтительный способ нанесения включает распыление водной дисперсии или рафинированного масляного раствора соединений. Композиции с распыляемыми маслами, концентрации распыляемых масел, форма разбрасывателя, адъюванты, другие растворители и синергисты, такие как пиперонил бутоксид, часто улучшают обычную эффективность соединения.The compounds of this invention can be applied in pure form, but most often they are applied in the form of a formulation comprising one or more compounds with suitable carriers, diluents and surfactants, and possibly in combination with nutrients, depending from the intended end use. A preferred application method involves spraying an aqueous dispersion or refined oil solution of the compounds. Spray oil compositions, spray oil concentrations, spreader form, adjuvants, other solvents and synergists, such as piperonyl butoxide, often improve the general effectiveness of the compound.

Скорость нанесения, требуемая для эффективного контроля, зависит от таких факторов, как вид контролируемых членистоногих, жизненный цикл вредителя, стадия жизни, размер, расположение, время года, растение или животное-хозяин, пищевое поведение, поведение при спаривании, влажность окружающей среды, температура и подобные. При нормальных условиях, расход при нанесении, составляющий от около 0,01 до 2 кг активного ингредиента на гектар, бывает достаточным для контроля вредителей в сельскохозяйственных экосистемах, но может быть достаточно только 0,001 кг/гектар, или может потребоваться не менее 8 кг/гектар. Для не сельскохозяйственных областей эффективные расходы при нанесении варьируются от около 1,0 до 50 мг/квадратный метр, но может быть достаточно только 0,1 мг/квадратный метр, или может потребоваться не менее 150 мг/квадратный метр.The application rate required for effective control depends on factors such as the type of controlled arthropod, life cycle of the pest, stage of life, size, location, season, plant or host animal, eating behavior, mating behavior, environmental humidity, temperature and the like. Under normal conditions, application rates of between about 0.01 and 2 kg of active ingredient per hectare are sufficient to control pests in agricultural ecosystems, but only 0.001 kg / hectare may be sufficient, or at least 8 kg / hectare may be required. . For non-agricultural areas, effective application costs range from about 1.0 to 50 mg / square meter, but only 0.1 mg / square meter may be sufficient, or at least 150 mg / square meter may be required.

Следующий тест демонстрирует эффективность контроля соединениями в соответствии с данным изобретением определенных видов вредителей. "Эффективность контроля", представляет собой ингибирование развития членистоногих (включая гибель), которое приводит к значительному снижению питания. Контроль вредителей, достигаемый с помощью соединений в соответствии с данным изобретением, тем не менее, не ограничен данными видами. Смотрите таблицы-указатели A-Q с описаниями соединений. В таблицах-указателях использованы следующие сокращения: t - третичный, n - нормальный, i - изо, с - цикло, s - вторичный, Me - метил, Et - этил, Pr - пропил, i-Pr -изопропил, c-Pr - циклопропил, Bu - бутил, s-Bu - втор-бутил, Pent - пентил, ОМе - метокси, OEt - этокси, SMe - метилтио, SEt - этилтио, CN - циано, NO2 - нитро и Het - гетероцикл. Сокращение "Пр." означает "пример" и идет с номером, показывающим, в каком примере получают данное соединение.The following test demonstrates the effectiveness of the control compounds in accordance with this invention certain types of pests. "Control effectiveness" is an inhibition of arthropod development (including death), which leads to a significant reduction in nutrition. Pest control achieved with the compounds of this invention is, however, not limited to these species. See AQ index tables for compound descriptions. The following abbreviations are used in the index tables: t - tertiary, n - normal, i - iso, s - cyclo, s - secondary, Me - methyl, Et - ethyl, Pr - propyl, i-Pr-isopropyl, c-Pr - cyclopropyl, Bu - butyl, s-Bu - sec-butyl, Pent - pentyl, OMe - methoxy, OEt - ethoxy, SMe - methylthio, SEt - ethylthio, CN - cyano, NO 2 - nitro and Het - heterocycle. Acronym means “example” and comes with a number indicating in which example the given compound is obtained.

Figure 00000264
Figure 00000265
Figure 00000264
Figure 00000265

Figure 00000266
Figure 00000266

Figure 00000267
Figure 00000267

Figure 00000268
Figure 00000268

Figure 00000269
Figure 00000269

Figure 00000270
Figure 00000270

Figure 00000271
Figure 00000271

Figure 00000272
Figure 00000272

Figure 00000273
Figure 00000273

Figure 00000274
Figure 00000274

Figure 00000275
Figure 00000275

Figure 00000276
Figure 00000276

Figure 00000277
Figure 00000277

Figure 00000278
Figure 00000278

Figure 00000279
Figure 00000279

Figure 00000280
Figure 00000280

Figure 00000281
Figure 00000281

Figure 00000282
Figure 00000282

Figure 00000283
Figure 00000283

Figure 00000284
Figure 00000284

Figure 00000285
Figure 00000285

Figure 00000286
Figure 00000286

Figure 00000287
Figure 00000287

Figure 00000288
Figure 00000288

Figure 00000289
Figure 00000289

Figure 00000290
Figure 00000290

Figure 00000291
Figure 00000291

Биологические примеры в соответствии с данным изобретениемBiological Examples of the Invention

ТестTest

Нанесение: Соединения растворяют в смеси 10% ацетона, 90% воды и 300 тыс.ч. Х-77 поверхностно-активного вещества, если не указано иначе. Композицию соединений наносят с помощью распылителя с форсункой SUJ2 с 1/8 JJ цилиндром (Spraying Systems), расположенным на 1/2'' (1,2 см) выше верхней части каждой тестируемой единицы. Указанные форсунки, общее количество которых составляет 6, образуют штангу с распыливающими насадками, которая фиксируется на ленточном распылителе. Стеллаж (или носитель) с 6 различными секциями тестируемых насекомых помещают на ленту конвейера и останавливают таким образом, чтобы каждая секция была отцентрована под форсункой. После центровки стеллажа 1 мл жидкости распыляют на каждую тестируемую секцию; затем стеллаж двигают по направлению к концу распылителя для разгрузки. Все экспериментальные соединения в данном исследовании распыляют при 250 тыс.ч. и повторяют три раза.Application: Compounds are dissolved in a mixture of 10% acetone, 90% water and 300 thousand parts. X-77 surfactant, unless otherwise indicated. The composition compounds are applied using a sprayer with a nozzle with 1/8 JJ SUJ2 cylinder (Spraying Systems), disposed on the 1/2 '' (1.2 cm) above the top of each test unit. These nozzles, the total number of which is 6, form a rod with spray nozzles, which is fixed on a tape spray. A rack (or carrier) with 6 different sections of the tested insects is placed on the conveyor belt and stopped so that each section is centered under the nozzle. After centering the rack, 1 ml of liquid is sprayed onto each test section; then the rack is moved towards the end of the spray gun for unloading. All experimental compounds in this study are sprayed at 250 thousand hours and repeated three times.

Моль капустная (МК) - Plutella Xylostella: Тестируемая секция состоит из небольших заполненных секций, внутри которых находится 12-14-дневная рассада редьки. Она предварительно инфицирована (используя грунтовую трубку) 10-15 новорожденными личинками на участок питания насекомого. После распыления 1 мл композиции соединения на каждую тестируемую секцию, тестируемые секции сушат в течение 1 часа, после чего черную, экранированную крышку помещают на верхнюю часть цилиндра. Их хранят в течение 6 дней в инкубаторе при температуре 25°С и относительной влажности 70%.Cabbage Moth (MK) - Plutella Xylostella: The test section consists of small filled sections, inside of which there is a 12-14 day radish seedling. It is pre-infected (using a soil tube) with 10-15 newborn larvae per insect feeding site. After spraying 1 ml of the compound composition onto each test section, the test sections are dried for 1 hour, after which a black, shielded cap is placed on the top of the cylinder. They are stored for 6 days in an incubator at a temperature of 25 ° C and a relative humidity of 70%.

Повреждение растений оценивают визуально по шкале от 0 до 10, где 0 означает отсутствие повреждений, 1 - повреждение 10% или менее, 2 - повреждение 20% или менее, 3 - повреждение 30% или менее, до максимальной оценки 10, где 10 - 100% повреждение листьев. Среди тестируемых соединений превосходный уровень защиты растений был продемонстрирован следующими соединениями (показатели 0-1, повреждение 10% или менее): 1, 2, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 13, 14, 15, 19, 20, 24, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 37, 38, 39, 51, 52, 53, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 68, 69, 72, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 84, 86, 88, 89, 90, 92, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 107, 113, 124, 126, 127, 143, 144, 146, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 169, 170, 171, 174, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191, 193, 194, 195, 196, 198, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 222, 223, 225, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 235, 238, 239, 240, 244, 245, 246, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 256, 257, 275, 276, 277, 278, В2, В4, В5, В6, В7, В8, В9, В10, B11, B12, В13, В14, В15, В16, В17, В18, В19, В20, В21, В23, В24, В25, В28, В29, В30, В31, В32, В33, В35, В37, В38, В39, В40, В42, В43, В44, В45, В46, В47, В48, В49, В50, В53, В55, В57, В58, В59, В60, В61, В62, В63, В64, В66, В67, В68, В69, В70, В71, В72, В74, В75, В76, C1, C2, С3, С4, С5, С7, С8, С9, С10, С11, С12, С79, D2, D3, D4, D5, D6, D7, D8, D11, D12, D13, D14, D15, D16, D18, D19, D20, D23, D24, D25, D26, D27, D28, D29, D30, D32, D33, D34, D37, D38, D39, D40, D41, D42, D45, D46, D47, D48, D50, D51, D52, D53, D54, D55, D56, D57, D58, D59, D60, D61, D62, D63, D64, D65, D66, D67, D68, D69, D70, D71, D72, D73, D74, D75, D76, D77, D78, D79, D81, D83, D84, D85, D86, D87, D88, D89, D91, D92, D93, D94, D95, D96, D97, D111, D113, D114, D115, D116, D117, D118, D119, D120, D121, D122, D123, D124, D125, D126, D162, D164, E4, F2, F5, F6, F7, F8, G2, G3, G5, H1, H2, H3, H4, J3, J4, J6, M1, N2 и P1.Damage to plants is evaluated visually on a scale from 0 to 10, where 0 means no damage, 1 - damage 10% or less, 2 - damage 20% or less, 3 - damage 30% or less, to a maximum rating of 10, where 10 - 100 % leaf damage. Among the tested compounds, an excellent level of plant protection was demonstrated by the following compounds (indicators 0-1, damage 10% or less): 1, 2, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 13, 14, 15, 19, 20, 24, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 37, 38, 39, 51, 52, 53, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 68, 69, 72, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 84, 86, 88, 89, 90, 92, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 107, 113, 124, 126, 127, 143, 144, 146, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 169, 170, 171, 174, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191, 193, 194, 195, 196, 198, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 222, 223, 225, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 235, 238, 239, 240, 244, 245, 246, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 256, 257, 275, 276, 277, 278, B2, B4, B5, B6, B7, B8, B9, B10, B11, B12, B13, B14, B15, B16, B17, B18, B19, B20, B21, B23, B24, B25, B28, B29, B30, B31, B32, B33, B35, B37, B38, B39, B40, B42, B43, B44, B45, B46, B47, B48, B49, B50, B53, B55, B57, B58, B59, B60, B61, B62, B63, B64, B66, B67, B68, B69, B70, B71, B72, B74, B75, B76, C1, C2, C3, C4, C5, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C79, D2, D3, D4, D5, D6, D7, D8, D11, D12, D13, D14, D15, D16, D18, D19, D20, D23, D24, D25, D26, D27, D28, D29, D30, D32, D33, D34, D37, D38, D39, D40, D41, D42, D45, D46, D47, D48, D50, D51, D52, D53, D54, D55, D56, D57, D58, D59, D60, D61, D62, D63, D64, D65, D66, D67, D68, D69, D70, D71, D72, D73, D74, D75, D76, D77, D78, D79, D81, D83, D84, D85, D86, D87, D88, D89, D91, D92, D93, D94, D95, D96, D97, D111, D113, D114, D115, D116, D117, D118, D119, D120, D121, D122, D123, D124, D125, D126, D162, D164, E4, F2, F5, F6, F7, F8, G2, G3, G5, H1, H2, H3, H4, J3, J4, J6, M1, N2 and P1.

Дополнительно среди тестируемых соединений превосходный уровень защиты растений при концентрации 50 тыс. ч. был продемонстрирован следующими соединениями (показатели 0-1, повреждение 10% или менее): 252, 254, D242-D245, D247, D248, D250 и D256-D259.Additionally, among the tested compounds, an excellent level of plant protection at a concentration of 50 thousand hours was demonstrated by the following compounds (indicators 0-1, damage 10% or less): 252, 254, D242-D245, D247, D248, D250 and D256-D259.

Дополнительные данные для соединений настоящего изобретения представлены ниже в таблицах.Additional data for the compounds of the present invention are presented in the tables below.

Figure 00000292
Figure 00000293
Figure 00000292
Figure 00000293

Claims (23)

1. Соединение формулы 1, его N-оксиды и приемлемые для использования в сельском хозяйстве соли1. The compound of formula 1, its N-oxides and salts suitable for use in agriculture
Figure 00000294
Figure 00000294
 где А является О;where A is O; В является О или S;B is O or S; каждый J независимо является фенильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6; илиeach J is independently a phenyl group substituted with 1 to 2 R 5 and optionally substituted with 1 to 3 R 6 ; or каждый J независимо является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, содержащим атомы азота, серы и/или кислорода, или ароматической 8-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены от 1 до 4 R7;each J is independently a 5- or 6-membered heteroaromatic ring containing nitrogen, sulfur and / or oxygen atoms, or an aromatic 8-membered fused heterobicyclic ring system, where each ring or ring system is optionally substituted with 1 to 4 R 7 ; n равно от 1 до 4;n is from 1 to 4; R1 является Н или C1-С6 алкилом, который необязательно замещен одним или более С2-С4 алкоксикарбонилом;R 1 is H or C 1 -C 6 alkyl, which is optionally substituted with one or more C 2 -C 4 alkoxycarbonyl; R3 является Н, C1-С6 алкилом, C1-C4 алкокси или C1-C4 алкил амино;R 3 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkyl amino; R2 является Н, C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфонил и С2-С6 алкоксикарбонил, илиR 2 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl and C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, or R2 и R3, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее от 2 до 6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом азота или кислорода, где указанное кольцо необязательно замещено 1-4 C1-C2 алкильными группами;R 2 and R 3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring containing from 2 to 6 carbon atoms and optionally one additional nitrogen or oxygen atom, wherein said ring is optionally substituted with 1-4 C 1 -C 2 alkyl in groups; каждый R4 независимо является Н, C1-С6 алкилом, С2-С6 алкинилом, C1-С6 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом или С3-С6 триалкилсилилом; илиeach R 4 independently is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl; or каждый R4 независимо является фенилом, который необязательно замещен C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN;each R 4 independently is phenyl, which is optionally substituted with C 1 -C 4 haloalkyl, halogen or CN; каждый R5 независимо является C1-С6 галогеналкилом, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом, CN, NO2, С2-С4 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкилкарбонилом или С3-С8 диалкиламинокарбонилом; илиeach R 5 independently is C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 - C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, CN, NO 2 , C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl; or (R5)2, присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;(R 5 ) 2 attached to adjacent carbon atoms can be taken together as —OCF 2 O—, —CF 2 CF 2 O— or —OCF 2 CF 2 O—; каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-С6 алкилом или C1-C4 алкокси илиeach R 6 independently is H, halogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy or каждый R6 независимо является фенилом, бензилом, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, содержащим атомы азота, серы и/или кислорода, или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, содержащей атомы азота, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C4 алкил, С3-С6 циклоалкил, C1-C4 галогеналкил, галоген, CN, C1-C4 алкокси или С2-С4 алкилкарбонил;each R 6 independently is phenyl, benzyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring containing nitrogen, sulfur, and / or oxygen atoms, or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered condensed heterobicyclic ring system containing nitrogen atoms, where each the ring is optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, C 1 -C 4 alkoxy or C 2 -C 4 alkylcarbonyl; каждый R7 независимо является Н, C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, галогеном, CN, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкиламино или C2-C8 диалкиламино илиeach R 7 independently is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, halogen, CN, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylamino or C 2 -C 8 dialkylamino or каждый R7 независимо является фенилом, бензилом, бензоилом, фенокси, или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, содержащим атомы азота, серы и/или кислорода, или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, содержащей атомы азота и/или серы, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C4 алкил, С2-С4 алкенил, С2-С4 алкинил, C1-C4 галогеналкил, С2-С4 галогеналкенил, галоген, CN, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси;each R 7 independently is phenyl, benzyl, benzoyl, phenoxy, or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring containing nitrogen, sulfur, and / or oxygen atoms, or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered condensed heterobicyclic ring system containing nitrogen and / or sulfur atoms, where each ring is optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 haloalkyl C 2 -C 4 haloalkenyl, halogen, CN, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy; при условии, чтоprovided that (i) по меньшей мере, один R4 и, по меньшей мере, один R7 отличны от Н;(i) at least one R 4 and at least one R 7 other than H; (ii) J отличен от необязательно замещенного 1,2,3-тиадиазола;(ii) J is other than optionally substituted 1,2,3-thiadiazole; (iii) если J является необязательно замещенным пиридином и R2 является Н, R3 отличен от Н или СН3;(iii) if J is optionally substituted with pyridine and R 2 is H, R 3 is other than H or CH 3 ; (iv) если J является необязательно замещенным пиразолом, тетразолом(iv) if J is optionally substituted pyrazole, tetrazole или пиримидином, то R2 и R3 не могут оба быть водородом.or pyrimidine, then R 2 and R 3 cannot both be hydrogen. 2. Соединение по п.1, в котором J является фенильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6.2. The compound according to claim 1, in which J is a phenyl group substituted from 1 to 2 R 5 and optionally substituted from 1 to 3 R 6 . 3. Соединение по п.2, в котором А и В оба являются О;3. The compound according to claim 2, in which A and B are both O; n равно от 1 до 2;n is from 1 to 2; R1 является Н или C1-C4 алкилом;R 1 is H or C 1 -C 4 alkyl; R3 является Н или C1-C4 алкилом;R 3 is H or C 1 -C 4 alkyl; R2 является C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, C1-С2 алкокси, C1-C2 алкилтио и C1-C2 алкилсульфонил;R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, CN, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 alkylthio and C 1 -C 2 alkylsulfonyl; каждый R5 независимо является C1-C4 галогеналкилом, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфонилом, CN, NO2 или C1-C4 алкоксикарбонилом илиeach R 5 independently is C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 - C 4 haloalkylsulfonyl, CN, NO 2 or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or (R5)2, присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-; и(R 5 ) 2 attached to adjacent carbon atoms can be taken together as —OCF 2 O—, —CF 2 CF 2 O— or —OCF 2 CF 2 O—; and каждый R6 независимо является фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, содержащим атомы азота, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, C1-C4 алкокси или C2-C4 алкилкарбонилом.each R 6 independently is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring containing nitrogen atoms, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, C 1 -C 4 alkoxy, or C 2 -C 4 alkylcarbonyl. 4. Соединение по п.3, в котором R1 и R3 оба являются Н;4. The compound according to claim 3, in which R 1 and R 3 are both H; R2 является C1-C4 алкилом, необязательно замещенным галогеном, CN, ОСН3, SCH3 или S(O)2СН3;R 2 is C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with halogen, CN, OCH 3 , SCH 3 or S (O) 2 CH 3 ; каждый R5 независимо является CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, ОСН2CF3, OCF2CHF2, S(O)рСН2CF3 или S(O)pCF2CHF2;each R 5 independently is CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 , S (O) p CF 3 , S (O) p CHF 2 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CHF 2 , S (O) p CH 2 CF 3 or S (O) p CF 2 CHF 2 ; каждый R6 независимо является фенилом, пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN; иeach R 6 independently is phenyl, pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen or CN; and р равно 0, 1 или 2.p is 0, 1 or 2. 5. Соединение по п.3, в котором R3 является изопропилом или трет-бутилом.5. The compound according to claim 3, in which R 3 is isopropyl or tert-butyl. 6. Соединение по п.1, в котором J является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, необязательно замещенным от 1 до 4 R7.6. The compound according to claim 1, in which J is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, optionally substituted with 1 to 4 R 7 . 7. Соединение по п.6, в котором J является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, выбранным из группы, включающей J-1, J-2, J-3, J-4 и J-5, где каждый J необязательно замещен от 1 до 3 R7,7. The compound according to claim 6, in which J is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring selected from the group consisting of J-1, J-2, J-3, J-4 and J-5, where each J is optional substituted by 1 to 3 R 7 ,
Figure 00000295
Figure 00000296
Figure 00000297
Figure 00000295
Figure 00000296
Figure 00000297
Figure 00000298
Figure 00000299
Figure 00000298
Figure 00000299
 Q является О, S или NR7 иQ is O, S or NR 7 and W, X, Y и Z независимо являются N или CR7, при условии, что в J-4 и J-5, по меньшей мере, один из W, X, Y или Z является N.W, X, Y, and Z are independently N or CR 7 , provided that in J-4 and J-5, at least one of W, X, Y, or Z is N. 8. Соединение по п.6 или 7, в котором8. The compound according to claim 6 or 7, in which А и В являются О;A and B are O; n равно от 1 до 2;n is from 1 to 2; R1 является Н или C1-C4 алкилом;R 1 is H or C 1 -C 4 alkyl; R3 является Н или C1-C4 алкилом;R 3 is H or C 1 -C 4 alkyl; R2 является Н, или C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, C1-C2 алкокси, C1-C2 алкилтио и C1-C2 алкилсульфонил; каждый R7 независимо является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, C1-C4 галогеналкокси или C1-C4 алкилтио, или фенилом, или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, галогеном, CN, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси.R 2 is H, or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen CN, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 alkylthio and C 1 -C 2 alkylsulfonyl; each R 7 independently is H, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 alkylthio, or phenyl, or 5- or 6-membered heteroaromatic a ring where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, halogen, CN, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy. 9. Соединение по п.8, в котором J выбирают из группы, включающей пиридин, пиримидин, пиразол, имидазол, триазол, тиофен, тиазол и оксазол, фуран, изотиазол и изоксазол, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 3 R7.9. The compound of claim 8, in which J is selected from the group consisting of pyridine, pyrimidine, pyrazole, imidazole, triazole, thiophene, thiazole and oxazole, furan, isothiazole and isoxazole, each of which is optionally substituted with 1 to 3 R 7 . 10. Соединение по п.9, в котором J выбирают из группы, включающей пиридин, пиримидин, пиразол, тиофен и тиазол, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 3 R7;10. The compound according to claim 9, in which J is selected from the group comprising pyridine, pyrimidine, pyrazole, thiophene and thiazole, each of which is optionally substituted from 1 to 3 R 7 ; R1 и R3 оба являются Н;R 1 and R 3 are both H; R2 является C1-C4 алкилом, необязательно замещенным галогеном, CN, ОСН3, SCH3 или S(O)2СН3;R 2 is C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with halogen, CN, OCH 3 , SCH 3 or S (O) 2 CH 3 ; каждый R7 независимо является фенилом, пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, галогеном или CN.each R 7 independently is phenyl, pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, halogen or CN. 11. Соединение по п.10, в котором J является пиридином, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.11. The compound of claim 10, in which J is pyridine, optionally substituted from 1 to 3 R 7 . 12. Соединение по п.11, в котором один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.12. The compound of claim 11, wherein R 7 alone is phenyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN. 13. Соединение по п.11, в котором один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.13. The compound according to claim 11, in which one R 7 is pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 halogenated, halogen or CN. 14. Соединение по п.10, в котором J является пиримидином, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.14. The compound of claim 10, in which J is pyrimidine, optionally substituted from 1 to 3 R 7 . 15. Соединение по п.14, в котором один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-С4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.15. The compound of claim 14, wherein R 7 alone is phenyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN. 16. Соединение по п.14, в котором один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.16. The compound of claim 14, wherein R 7 alone is pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, wherein each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen or CN. 17. Соединение по п.10, в котором J является пиразолом, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.17. The compound of claim 10, in which J is pyrazole, optionally substituted from 1 to 3 R 7 . 18. Соединение по п.17, в котором один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.18. The compound of claim 17, wherein R 7 alone is phenyl optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN. 19. Соединение по п.17, в котором один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.19. The compound according to 17, in which one R 7 is pyrazole, imidazole, triazole, pyridine or pyrimidine, where each ring is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 halogenated, halogen or CN. 20. Соединение по п.17, в котором R7 является пиридином, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.20. The compound of claim 17, wherein R 7 is pyridine optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, or CN. 21. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:21. The compound according to claim 1, selected from the group including: 3-метил-N-(1-метилэтил)-2-[[4-(трифторметил)бензоил]амино]бензамид,3-methyl-N- (1-methylethyl) -2 - [[4- (trifluoromethyl) benzoyl] amino] benzamide, 2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-4-(трифторметил)бензамид,2-methyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -4- (trifluoromethyl) benzamide, 2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксамид,2-methyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -6- (trifluoromethyl) -3-pyridinecarboxamide, 1-этил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,1-ethyl-N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide, 1-(2-фторфенил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,1- (2-fluorophenyl) -N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide, 1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,1- (3-chloro-2-pyridinyl) -N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide, N-[2-хлор-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,N- [2-chloro-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -1- (3-chloro-2-pyridinyl) -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide, 3-бром-1-(2-хлорфенил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1Н-пиразол-5-карбоксамид, и3-bromo-1- (2-chlorophenyl) -N- [2-methyl-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -1H-pyrazole-5-carboxamide, and 3-бром-N-[2-хлор-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(2-хлорфенил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид.3-bromo-N- [2-chloro-6 - [[(1-methylethyl) amino] carbonyl] phenyl] -1- (2-chlorophenyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide. 22. Артроподицидная композиция, включающая артроподицидно эффективное количество соединения формулы 1 по п.1 и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.22. An arthropodicidal composition comprising an arthropodicidically effective amount of a compound of formula 1 according to claim 1 and at least one additional component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid diluents. 23. Способ контроля членистоногих, включающий обработку членистоногих или среды их обитания артроподицидно эффективным количеством соединения по п.1 или композиции по п.22.23. A method for controlling arthropods, comprising treating arthropods or their habitat with an arthropodicidally effective amount of a compound according to claim 1 or a composition according to claim 22.
RU2002128150/04A 2000-03-22 2001-03-20 Insecticide anthranylamides RU2278852C2 (en)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US19124200P 2000-03-22 2000-03-22
US60/191,242 2000-03-22
US22023200P 2000-07-24 2000-07-24
US60/220,232 2000-07-24
US60/254,635 2000-12-11
US26201501P 2001-01-17 2001-01-17
US60/262,015 2001-01-17
USUS01/09338 2001-03-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002128150A RU2002128150A (en) 2004-03-20
RU2278852C2 true RU2278852C2 (en) 2006-06-27

Family

ID=36295296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002128150/04A RU2278852C2 (en) 2000-03-22 2001-03-20 Insecticide anthranylamides

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2278852C2 (en)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2451681C2 (en) * 2007-04-11 2012-05-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Method of producing amide compound
RU2482677C2 (en) * 2008-03-13 2013-05-27 Исихара Сангио Кайся, Лтд. Composition of pesticides
RU2493148C2 (en) * 2007-03-07 2013-09-20 Зингента Партисипейшнс Аг Insecticide compounds
RU2552873C2 (en) * 2010-02-08 2015-06-10 Осака Байосайенс Инститьют Repellent for deterring animals
RU2720996C2 (en) * 2015-05-13 2020-05-15 Нихон Нохияку Ко., Лтд. Acid anthranilate compound, salt thereof, fungicide containing said compound, and a method for use thereof

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2493148C2 (en) * 2007-03-07 2013-09-20 Зингента Партисипейшнс Аг Insecticide compounds
RU2451681C2 (en) * 2007-04-11 2012-05-27 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Method of producing amide compound
RU2482677C2 (en) * 2008-03-13 2013-05-27 Исихара Сангио Кайся, Лтд. Composition of pesticides
RU2552873C2 (en) * 2010-02-08 2015-06-10 Осака Байосайенс Инститьют Repellent for deterring animals
US9918472B2 (en) 2010-02-08 2018-03-20 Scent Science International Inc. Animal repellent
RU2720996C2 (en) * 2015-05-13 2020-05-15 Нихон Нохияку Ко., Лтд. Acid anthranilate compound, salt thereof, fungicide containing said compound, and a method for use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
RU2002128150A (en) 2004-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4828073B2 (en) Insecticidal anthranilamides
JP4370098B2 (en) Heterocyclic diamide invertebrate pest control agent
JP4394953B2 (en) Quinazoline (di) one for invertebrate pest control
JP4095959B2 (en) Ortho-substituted arylamides for controlling invertebrate pests
JP4445751B2 (en) O-Heterocyclic substituted arylamides for controlling invertebrate pests
JP4224397B2 (en) Substituted anthranilamides for invertebrate pest control
JP4287816B2 (en) Pyrazole carboxamide insecticide
JP2005505576A (en) Anthranilamides for arthropods
WO2000071536A1 (en) Heteroaryloxypyrimidine insecticides and acaricides
JP2005504084A (en) Insecticidal diamide
JP2005516037A (en) Diamide Invertebrate Pest Control Agent
WO1999031072A1 (en) Cyclohexylamine arthropodicides and fungicides
JP2005529937A (en) Insecticidal amides with nitrogen-containing benzofused bicyclic ring systems
WO1999028305A1 (en) Fungicidal cyclic amides
RU2278852C2 (en) Insecticide anthranylamides
WO2000049001A2 (en) Phenoxy-, phenylthio-, phenylamino-, benzyloxy-, benzylthio- or benzylaminopyrimidine insectidices and acaricides
JPH09508366A (en) 2-Oxa and thia-zolines of arthropodicides
WO2000053585A1 (en) Amide and ester fungicides and arthropodicides
KR19990064197A (en) Live arthritic oxazoline and thiazoline
WO2010064711A1 (en) Pyridine derivative, insecticide for agricultural or horticultural uses comprising the same, and a method for using the insecticide
JPH10513156A (en) Arthropodic oxazines and thiazines
JPH11505213A (en) Oxazoline and thiazoline arthropodicides
JP2003528848A (en) Arthropod carboxanilides

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20190111