RU2263656C1 - Method for preparing 1,3-dichloropropanol-2 - Google Patents

Method for preparing 1,3-dichloropropanol-2 Download PDF

Info

Publication number
RU2263656C1
RU2263656C1 RU2004115429/04A RU2004115429A RU2263656C1 RU 2263656 C1 RU2263656 C1 RU 2263656C1 RU 2004115429/04 A RU2004115429/04 A RU 2004115429/04A RU 2004115429 A RU2004115429 A RU 2004115429A RU 2263656 C1 RU2263656 C1 RU 2263656C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogen chloride
epichlorohydrin
dichloropropanol
mass
carried out
Prior art date
Application number
RU2004115429/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
У.Ш. Рысаев (RU)
У.Ш. Рысаев
Ю.К. Дмитриев (RU)
Ю.К. Дмитриев
В.У. Рысаев (RU)
В.У. Рысаев
З.Г. Расулев (RU)
З.Г. Расулев
А.Г. Юсупов (RU)
А.Г. Юсупов
Д.У. Рысаев (RU)
Д.У. Рысаев
Original Assignee
Закрытое акционерное общество "Каустик"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Закрытое акционерное общество "Каустик" filed Critical Закрытое акционерное общество "Каустик"
Priority to RU2004115429/04A priority Critical patent/RU2263656C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2263656C1 publication Critical patent/RU2263656C1/en

Links

Landscapes

  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry, chemical technology.
SUBSTANCE: invention relates to the improved method for preparing 1,3-dichloropropanol-2 (α-dichlorohydrin-glycerol) used in producing glycerol fats, plastic masses and putties. Method involves hydrochlorination reaction of epichlorohydrin with gaseous hydrogen chloride carried out in reactor at temperature 20-25°C and this hydrochlorination reaction is carried out in the presence of saturated calcium chloride solution in water in the amount from 0.03% to 0.04% (by mass) of epichlorohydrin mass, volume rate feeding hydrogen chloride from 900 h-1 to 1000 h-1 and the equimole ratio of epichlorohydrin to hydrogen chloride. Method provides 99.4% yield of 1,3-dichloropropanol-2, to simplify technology due to the complete conversion of parent reagents and to exclude the recirculation stage of hydrogen chloride.
EFFECT: improved preparing method.
1 tbl, 4 ex

Description

Изобретение относится к производству хлорсодержащих углеводородов, в частности 1,3-дихлорпропанола-2 (α-дихлоргидрина-глицерина), используемого в производстве глицериновых жиров, пластических масс и замазок.The invention relates to the production of chlorine-containing hydrocarbons, in particular 1,3-dichloropropanol-2 (α-dichlorohydrin-glycerol) used in the production of glycerol fats, plastics and putties.

Известен способ получения 1,3-дихлорпропанола-2 гидрохлорированием эпихлоргидрина с применением раствора хлористого водорода в растворителях, например в ацетоне, пиридине (А.М.Торопцева, К.В.Белогородская, В.М.Бондаренко. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Ленинград, издательство «Химия», 1972, с.54-55).A known method of producing 1,3-dichloropropanol-2 by hydrochlorination of epichlorohydrin using a solution of hydrogen chloride in solvents, for example in acetone, pyridine (A.M. Toroptseva, K.V. Belogorodskaya, V.M. Bondarenko. Laboratory workshop on chemistry and technology macromolecular compounds, Leningrad, Chemistry Publishing House, 1972, pp. 54-55).

Недостатками известного метода являются сложность процесса, связанная с применением раствора хлористого водорода в ацетоне или в других растворителях. Применение растворителя предполагает выделение 1,3-дихлоргидрина из растворителя и регенерацию растворителя, что приводит к существенному усложнению процесса.The disadvantages of this method are the complexity of the process associated with the use of a solution of hydrogen chloride in acetone or in other solvents. The use of a solvent involves the isolation of 1,3-dichlorohydrin from the solvent and the regeneration of the solvent, which leads to a significant complication of the process.

Известен промышленный метод получения 1,3-дихлорпропанола-2 хлоргидринированием хлористого аллила. Полученный раствор содержит 4-5% ди-хлоргидрина глицерина (в том числе примерно 30% 1,3-дихлорпропанола-2 и 70% β-изомера) [Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. Под ред. Л.А.Ошина. - М.: Химия, 1978, стр.265-267].A known industrial method for producing 1,3-dichloropropanol-2 by chlorohydrination of allyl chloride. The resulting solution contains 4-5% glycerol dichlorohydrin (including approximately 30% 1,3-dichloropropanol-2 and 70% β-isomer) [Industrial organochlorine products. Directory. Ed. L.A. Oshina. - M .: Chemistry, 1978, pp. 265-267].

Недостатком метода является низкий выход 1,3-дихлорпропанола-2.The disadvantage of this method is the low yield of 1,3-dichloropropanol-2.

Известен способ получения концентрированного 1,3- дихлорпропанола-2 гидрохлорированием глицерина при 105-120°С. Катализатором процесса является концентрированная (95%-ная) уксусная кислота, добавляемая в количестве 2-3%. Технологический процесс состоит из следующих стадий:A known method for producing concentrated 1,3-dichloropropanol-2 by hydrochlorination of glycerol at 105-120 ° C. The catalyst of the process is concentrated (95%) acetic acid, added in an amount of 2-3%. The technological process consists of the following stages:

1. Приготовление исходной смеси глицерина с уксусной кислотой.1. Preparation of the initial mixture of glycerol with acetic acid.

2. Сушка перекачиваемого хлористого водорода.2. Drying the pumped hydrogen chloride.

3. Синтез дихлоргидрина глицерина.3. Synthesis of dichlorohydrin glycerol.

4. Нейтрализация реакционной массы. Очистка дихлоргидрина глицерина реактификацией.4. The neutralization of the reaction mass. Purification of glycerol dichlorohydrin by reactivation.

В конце синтеза остается 7-10% монохлоргидрина глицерина. Выход составляет около 80% (масс.).At the end of the synthesis, 7-10% of glycerol monochlorohydrin remains. The yield is about 80% (mass.).

Недостатками известного метода являются многостадийность процесса и низкий выход целевого продукта.The disadvantages of this method are the multi-stage process and low yield of the target product.

Известен способ получения 1,3-дихлорпропанола-2 гидрохлорированием эпихлоргидрина и газообразным хлористым водородом в графитовом реакторе при температуре от -5°С до 20°С, и объемной скорости подачи хлористого водорода 325 ч-1 и мольном соотношении эпихлоргидрин : хлористый водород 1:1,2. Конверсия эпихлоргидрина составляет 96,2% (масс.), конверсия хлористого водорода составляет 55,32% (масс.). Выход 1,3-дихлорпропанола-2 составляет 85,83% (масс.) (Технологический регламент №36-91, опытно-промышленная установка получения α-дихлоргидрина глицерина, г.Стерлитамак, ЗАО «Каустик»). Недостатками известного способа являются невысокий выход целевого продукта (85,83% (масс.) по известному методу) и низкая конверсия хлористого водорода - 55,3% (масс.).A known method for producing 1,3-dichloropropanol-2 by hydrochlorination of epichlorohydrin and gaseous hydrogen chloride in a graphite reactor at a temperature of from -5 ° C to 20 ° C, and a volumetric flow rate of hydrogen chloride of 325 h -1 and a molar ratio of epichlorohydrin: hydrogen chloride 1: 1,2. The conversion of epichlorohydrin is 96.2% (mass.), The conversion of hydrogen chloride is 55.32% (mass.). The yield of 1,3-dichloropropanol-2 is 85.83% (mass) (Process Regulation No. 36-91, a pilot plant for the production of glycerin α-dichlorohydrin, Sterlitamak, ZAO Kaustik). The disadvantages of this method are the low yield of the target product (85.83% (mass.) By the known method) and the low conversion of hydrogen chloride - 55.3% (mass.).

Наиболее близким к предлагаемому способу является способ получения 1,3-дихлорпропанола-2 гидрохлорированием эпихлоргидрина газообразным хлористым водородом в реакционном устройстве при температуре 20-30°С. Выход целевого продукта составляет 98% (см. SU 1225836 А1 (всего 3 стр.), опубл. 23.04.1986).Closest to the proposed method is a method for producing 1,3-dichloropropanol-2 by hydrochlorination of epichlorohydrin with gaseous hydrogen chloride in a reaction device at a temperature of 20-30 ° C. The yield of the target product is 98% (see SU 1225836 A1 (total 3 pages), publ. 04/23/1986).

Недостатками известного способа являются:The disadvantages of this method are:

1) Использование избытка хлористого водорода против эквимольного (по известному ЭПХГ:HCl = 1:1,49) усложняют технологию процесса вследствие необходимости очистки и возврата избытка HCl обратно в процесс.1) The use of excess hydrogen chloride versus equimolar (according to the well-known EPCH: HCl = 1: 1.49) complicate the process technology due to the need to clean and return the excess HCl back to the process.

2) Недостаточная интенсивность процесса - объемная скорость подачи HCl составляет 300-330 ч-1. (Расчеты проведены с учетом объема графитового полочного теплообменника с поверхностью 22 м2).2) The insufficient intensity of the process - the volumetric feed rate of HCl is 300-330 h -1 . (The calculations were carried out taking into account the volume of a graphite shelf heat exchanger with a surface of 22 m 2 ).

Целью изобретения является повышение интенсивности процесса и упрощение технологии синтеза.The aim of the invention is to increase the intensity of the process and simplify the synthesis technology.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения 1,3-дихлорпропанола-2 гидрохлорированием эпихлогидрина газообразным хлористым водородом в барботажном реакторе в присутствии катализатора - насыщенного раствора хлорида кальция в воде в количестве от 0,03% до 0,04% (масс.) от массы эпихлоргидрина, скорости подачи хлористого водорода от 900 ч-1 до 1000 ч-1, при температуре от 20°С до 25°С и мольном соотношении эпихлоргидрин : хлористый водород = 1:1.The goal is achieved by the proposed method for producing 1,3-dichloropropanol-2 by hydrochlorination of epichlohydrin with gaseous hydrogen chloride in a bubbler reactor in the presence of a catalyst — a saturated solution of calcium chloride in water in an amount from 0.03% to 0.04% (mass.) By weight of epichlorohydrin the feed rate of hydrogen chloride from 900 h -1 to 1000 h -1 , at a temperature of from 20 ° C to 25 ° C and a molar ratio of epichlorohydrin: hydrogen chloride = 1: 1.

Технический результат - при гидрохлорировании эпихлоргидрина в присутствии насыщенного раствора хлорида кальция в воде: выход 1,3-дихлорпропанола-2 составляет 99,4% (масс.), упрощается технология вследствие полного превращения исходных реагентов, отсутствует стадия рециркуляции хлористого водорода и повышается интенсивность процесса за счет увеличения объемной скорости подачи HCl с 300÷330 ч-1 до 900÷1000 ч-1 EFFECT: when hydrochlorinating epichlorohydrin in the presence of a saturated solution of calcium chloride in water: the yield of 1,3-dichloropropanol-2 is 99.4% (mass.), The technology is simplified due to the complete conversion of the starting reagents, there is no stage of hydrogen chloride recirculation, and the process intensity increases by increasing the volumetric feed rate of HCl from 300 ÷ 330 h -1 to 900 ÷ 1000 h -1

Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.

Во всех примерах методика синтеза 1,3-дихлорпропанола-2 и анализа продуктов аналогичны, вследствие чего приводится общая методика проведения опытов.In all examples, the synthesis procedure of 1,3-dichloropropanol-2 and the analysis of the products are similar, as a result of which the general experimental procedure is given.

Общая методика проведения опытов.General methodology for conducting experiments.

Гидрохлорирование эпихлоргидрина газообразным хлористым водородом проводят в реакторе периодического действия, представляющего собой цилиндрический стеклянный сосуд высотой 25 см и диаметром 30 мм. В верхней части реактора имеется обратный холодильник, патрубок для подачи хлористого водорода, карман для термопары и шлиф для загрузки эпихлоргидрина и катализатора. Патрубок для подачи хлористого водорода проходит по длине реактора до нижней части, чем обеспечивается подача хлористого водорода в нижний слой реакционной массы. Температуру контролируют термопарой ХК. Осушку и дозировку хлористого водорода осуществляют путем подачи хлористого водорода через систему осушки, состоящей из осушителей, заполненных асбестом и хлористым кальцием и систему тонкой дозировки, состоящей из реометра, кранов, U-образного манометра и маностата. Температуру в реакторе поддерживают термо-статированной водой, подаваемой в рубашку реактора через ультратермостат. Перемешивание реакционной массы осуществляют магнитной мешалкой. Газообразную часть продуктов реакции отводят через обратный холодильник в склянки Дрекселя, заполненные водой для улавливания хлористого водорода. Количество не прореагировавшего хлористого водорода определяют кислотно-щелочным титрованием. Состав реакционной массы анализируют хроматографически.Hydrochlorination of epichlorohydrin with gaseous hydrogen chloride is carried out in a batch reactor, which is a cylindrical glass vessel 25 cm high and 30 mm in diameter. At the top of the reactor there is a reflux condenser, a nozzle for supplying hydrogen chloride, a pocket for a thermocouple, and a thin section for loading epichlorohydrin and a catalyst. A pipe for supplying hydrogen chloride extends along the length of the reactor to the bottom, which ensures the supply of hydrogen chloride to the lower layer of the reaction mass. The temperature is controlled by an HC thermocouple. Drying and dosing of hydrogen chloride is carried out by supplying hydrogen chloride through a drying system consisting of desiccants filled with asbestos and calcium chloride and a thin dosage system consisting of a rheometer, taps, a U-shaped pressure gauge and a manostat. The temperature in the reactor is maintained by thermostated water supplied to the reactor jacket through an ultra-thermostat. Stirring the reaction mass is carried out with a magnetic stirrer. The gaseous portion of the reaction products is withdrawn through a reflux condenser into Drexel flasks filled with water to trap hydrogen chloride. The amount of unreacted hydrogen chloride is determined by acid-base titration. The composition of the reaction mass is analyzed chromatographically.

Гидрохлорирование эпихлоргидрина осуществляют следующим образом. Предварительно эпихлоргидрин подвергают осушке пропусканием через скрубберы, заполненные силикагелем. Осушенный таким образом эпихлоргидрин практически не содержит влагу. В реактор через загрузочный патрубок помещают расчетное количество 99,8%-го эпихлоргидрина и катализатора. Реактор герметизируют и помещают в водяную баню. Устанавливают требуемую температуру циркуляцией термостатированной воды через ультратермостат. Включают магнитную мешалку и начинаю дозировку 99,5%-го хлористого водорода. После подачи эквимолярного количества хлористого водорода реакционную массу перемешивают в течение 8-10 мин. Полученную реакционную массу взвешивают и анализируют хроматографически. Количество не прореагировавшего хлористого водорода определяют титрованием.Hydrochlorination of epichlorohydrin is as follows. Pre-epichlorohydrin is dried by passing through scrubbers filled with silica gel. Thus dried epichlorohydrin is practically moisture free. The calculated amount of 99.8% epichlorohydrin and catalyst is placed in the reactor through the loading pipe. The reactor is sealed and placed in a water bath. The required temperature is set by circulating thermostated water through an ultra-thermostat. Turn on the magnetic stirrer and start the dosage of 99.5% hydrogen chloride. After applying an equimolar amount of hydrogen chloride, the reaction mass is stirred for 8-10 minutes. The resulting reaction mass is weighed and analyzed chromatographically. The amount of unreacted hydrogen chloride is determined by titration.

Пример 1 (см. таблицу 1, опыты 1-5).Example 1 (see table 1, experiments 1-5).

Процесс гидрохлорирования эпихлоргидрина осуществляют в присутствии катализатора. В качестве катализатора используют насыщенный раствор хлорида кальция. Насыщенный раствор хлорида кальция при температуре 20-25°С содержит 43-45% (масс.) хлорида кальция. Как видно из результатов опытов, гидрохлорирование осушенного эпихлоргидрина без катализатора идет с низким выходом целевого продукта - 58,12% (масс.). Использование катализатора в количестве от 0,03% (масс.) до 0,04% (масс.) от массы эпихлоргидрина позволяет увеличить выход целевого продукта до 99,4% (масс.). Дальнейшее увеличение количества катализатора не приводит к улучшению показателей процесса.The process of hydrochlorination of epichlorohydrin is carried out in the presence of a catalyst. As a catalyst, a saturated solution of calcium chloride is used. A saturated solution of calcium chloride at a temperature of 20-25 ° C contains 43-45% (mass.) Of calcium chloride. As can be seen from the results of the experiments, the hydrochlorination of dried epichlorohydrin without a catalyst proceeds with a low yield of the target product — 58.12% (mass). The use of a catalyst in an amount of from 0.03% (mass.) To 0.04% (mass.) Of the mass of epichlorohydrin allows to increase the yield of the target product to 99.4% (mass.). A further increase in the amount of catalyst does not improve process performance.

Пример 2 (см. таблицу 1, опыты 6-9).Example 2 (see table 1, experiments 6-9).

Процесс гидрохлорирования эпихлоргидрина осуществляют при различной объемной скорости подачи хлористого водорода. При увеличении объемной скорости подачи хлористого водорода до 1100 ч-1 наблюдается проскок хлористого водорода. При объемной скорости 800 ч-1 уменьшается производительность процесса, поэтому процесс рекомендуют вести при объемной скорости подачи хлористого водорода от 900 ч-1 до 1000 ч-1.The process of hydrochlorination of epichlorohydrin is carried out at different volumetric flow rates of hydrogen chloride. With an increase in the volumetric flow rate of hydrogen chloride to 1100 h −1 , a breakdown of hydrogen chloride is observed. At a space velocity of 800 h −1 , the productivity of the process decreases, therefore, it is recommended that the process be carried out at a space velocity of hydrogen chloride from 900 h −1 to 1000 h −1 .

Пример 3 (см. таблицу 1, опыты 10-13).Example 3 (see table 1, experiments 10-13).

Процесс гидрохлорирования эпихлоргидрина осуществляют при различных температурах. Как видно из полученных результатов, процесс рекомендуют проводить при температурном интервале от 20°С до 25°С. Повышение температуры процесса до 30°С ухудшает показатели процесса. Понижение температуры до 15°С не приводит к улучшению показателей процесса, а приводит к усложнению технологии вследствие необходимости создания низких температур.The process of hydrochlorination of epichlorohydrin is carried out at various temperatures. As can be seen from the obtained results, the process is recommended to be carried out at a temperature range from 20 ° C to 25 ° C. Raising the process temperature to 30 ° C affects the performance of the process. Lowering the temperature to 15 ° C does not lead to an improvement in the process, but leads to a complication of the technology due to the need to create low temperatures.

Пример 4 (см. таблицу 1, опыты 14-16).Example 4 (see table 1, experiments 14-16).

Процесс гидрохлорирования эпихлоргидрина проводят при различных мольных соотношениях эпихлоргидрина и хлористого водорода. Процесс рекомендуют проводить при эквимолярном соотношении исходных реагентов. При мольном соотношении эпихлоргидрин : хлористый водород = 1:0,8 уменьшается конверсия эпихлоргидрина. При мольном соотношении эпихлоргидрин : хлористый водород = 1:1,1 уменьшается выход целевого продукта, рассчитанный на взятый хлористый водород.The process of hydrochlorination of epichlorohydrin is carried out at various molar ratios of epichlorohydrin and hydrogen chloride. The process is recommended to be carried out at an equimolar ratio of the starting reagents. At a molar ratio of epichlorohydrin: hydrogen chloride = 1: 0.8, the conversion of epichlorohydrin decreases. When the molar ratio of epichlorohydrin: hydrogen chloride = 1: 1.1 decreases the yield of the target product, calculated on the taken hydrogen chloride.

Таблица 1Table 1
опы та
No.
experience
Объемная скорость подачи хлористого водорода, ч-1 The volumetric feed rate of hydrogen chloride, h -1 Температура процесса, °СProcess temperature ° C Катализатор насыщенный раствор CaCl2, % (масс.)The catalyst is a saturated solution of CaCl 2 ,% (mass.) Количество исходных реагентов, взятых на синтез, гThe number of starting reagents taken for synthesis, g Мольное соотношение эпихлоргидрин: хлористый водородThe molar ratio of epichlorohydrin: hydrogen chloride Количество реакционной массы, гThe amount of reaction mass, g Конверсия, % (масс.)Conversion,% (mass.) Селективность образования 1,3-дихлорпропанола-2, (масс.)The selectivity of the formation of 1,3-dichloropropanol-2, (mass.) Выход 1,3-дихлорпропанола-2, % масс. (на взятый HCl)The yield of 1,3-dichloropropanol-2,% wt. (per HCl taken)
эпихлоргидринepichlorohydrin Хлористый водородHydrogen chloride эпихлоргидринepichlorohydrin Хлористый водородHydrogen chloride 11 10001000 2525 00 118118 46,646.6 1:11: 1 99,599.5 60,160.1 60,260,2 96,796.7 58,258.2 22 10001000 2525 0,010.01 118118 46,646.6 1:11: 1 140,6140.6 85,085.0 85,185.1 97,897.8 83,283,2 33 10001000 2525 0,030,03 118118 46,646.6 1:11: 1 165,2165.2 99,899.8 100,0100.0 99,299,2 99,299,2 44 10001000 2525 0,040.04 118118 46,646.6 1:11: 1 165,2165.2 99,999.9 100,0100.0 99,499,4 99,499,4 55 10001000 2525 0,050.05 118118 46,646.6 1:11: 1 165,2165.2 99,999.9 100,0100.0 99,299,2 99,299,2 66 800800 20twenty 0,040.04 118118 46,646.6 1:11: 1 165,2165.2 99,999.9 100,0100.0 99,399.3 99,399.3 77 900900 20twenty 0,040.04 118118 46,646.6 1:11: 1 165,2165.2 99,999.9 100,0100.0 99,399.3 99,399.3 88 10001000 20twenty 0,040.04 118118 46,646.6 1:11: 1 165,2165.2 99,999.9 100,0100.0 99,799.7 99,799.7 9nine 11001100 20twenty 0,040.04 118118 46,646.6 1:11: 1 156,9156.9 95,095.0 95,195.1 99,899.8 94,994.9 1010 900900 15fifteen 0,030,03 118118 46,646.6 1:11: 1 165,2165.2 99,899.8 100,0100.0 99,899.8 99,899.8 11eleven 900900 20twenty 0,030,03 118118 46,646.6 1:11: 1 165,2165.2 99,999.9 100,0100.0 99,799.7 99,799.7 1212 900900 2525 0,030,03 118118 46,646.6 1:11: 1 165,2165.2 99,999.9 100,0100.0 99,299,2 99,299,2 13thirteen 900900 30thirty 0,030,03 118118 46,646.6 1:11: 1 159,7159.7 96,696.6 96,796.7 94,294.2 91,191.1 1414 10001000 2323 0,040.04 118118 37,337.3 1:0,81: 0.8 165,2165.2 80,180.1 100,0100.0 99,399.3 99,399.3 15fifteen 10001000 2323 0,040.04 118118 46,646.6 1:11: 1 165,2165.2 99,899.8 100,0100.0 99,299,2 99,299,2 1616 10001000 2323 0,040.04 118118 51,351.3 1:1,11: 1,1 150,2150.2 99,899.8 90,990.9 99,299,2 90,190.1

Claims (1)

Способ получения 1,3-дихлорпропанола-2 гидрохлорированием эпихлоргидрина газообразным хлористым водородом в реакционном устройстве при температуре 20-250С, отличающийся тем, что гидрохлорирование ведут в присутствии насыщенного раствора хлорида кальция в воде в количестве от 0,03 до 0,04% от массы эпихлоргидрина, объемной скорости подачи хлористого водорода от 900 до 1000 ч-1 и эквимольном соотношении эпихлоргидрина и хлористого водорода.The method of producing 1,3-dichloropropanol-2 by hydrochlorination of epichlorohydrin with gaseous hydrogen chloride in a reaction device at a temperature of 20-25 0 C, characterized in that the hydrochlorination is carried out in the presence of a saturated solution of calcium chloride in water in an amount of from 0.03 to 0.04% by weight of epichlorohydrin, a volumetric feed rate of hydrogen chloride from 900 to 1000 h -1 and an equimolar ratio of epichlorohydrin and hydrogen chloride.
RU2004115429/04A 2004-05-21 2004-05-21 Method for preparing 1,3-dichloropropanol-2 RU2263656C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2004115429/04A RU2263656C1 (en) 2004-05-21 2004-05-21 Method for preparing 1,3-dichloropropanol-2

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2004115429/04A RU2263656C1 (en) 2004-05-21 2004-05-21 Method for preparing 1,3-dichloropropanol-2

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2263656C1 true RU2263656C1 (en) 2005-11-10

Family

ID=35865418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004115429/04A RU2263656C1 (en) 2004-05-21 2004-05-21 Method for preparing 1,3-dichloropropanol-2

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2263656C1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109456144A (en) * 2018-10-31 2019-03-12 天津理工大学 A kind of preparation method of 1,3- dichlorohydrin coproduction by acetic acid potassium
CN109651086A (en) * 2018-10-31 2019-04-19 天津理工大学 A kind of preparation method of 1,3- dichlorohydrin co-producing potassium formate
CN111961077A (en) * 2020-09-11 2020-11-20 山西千岫制药有限公司 Preparation method of beta sodium glycerophosphate containing crystal water

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109456144A (en) * 2018-10-31 2019-03-12 天津理工大学 A kind of preparation method of 1,3- dichlorohydrin coproduction by acetic acid potassium
CN109651086A (en) * 2018-10-31 2019-04-19 天津理工大学 A kind of preparation method of 1,3- dichlorohydrin co-producing potassium formate
CN111961077A (en) * 2020-09-11 2020-11-20 山西千岫制药有限公司 Preparation method of beta sodium glycerophosphate containing crystal water
CN111961077B (en) * 2020-09-11 2023-06-20 山西千岫制药有限公司 Preparation method of beta sodium glycerophosphate containing crystal water

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Fanning et al. Stereoselective β-hydroxy-α-amino acid synthesis via an ether-directed, palladium-catalysed aza-Claisen rearrangement
JP2018501205A (en) Method for producing methyldichlorophosphane
RU2263656C1 (en) Method for preparing 1,3-dichloropropanol-2
JP2011006410A5 (en)
KR101778331B1 (en) method for preparing indobufen using micro flow reactor
CN102816324B (en) Method for synthesis of polyethylene glycol monoricinoleate by borate method
CN101289395A (en) Method for preparing methyl ethyl carbonate
CN104693025B (en) A kind of method preparing 1,3-propanedicarboxylic acid list L-menthyl ester
CN111072605A (en) Preparation method of fluoroalkyl-substituted benzofuran derivative or indole derivative
CN105646327A (en) 2-perfluoroalkyl indole derivative and synthesis method thereof
CN104045555B (en) A kind of preparation method of triglycol dicarboxylic ester
CN102066308B (en) Method of dehydrating acetic acid
ES2667214T3 (en) Process for the production of a composition containing 2-ethylhexyl silicate
EP2403820B1 (en) Chemical process for the production of haloalkenone ethers
CN110563551B (en) Method for synthesizing trans-2-alkene-4-alkyne-1-alcohol compound
CN108409775B (en) Preparation method of 1-vinyl-1, 1,3,3, 3-pentamethyldisiloxane
JP3852550B2 (en) Method for producing mercapto group-containing alkoxysilane compound
JP2002363132A (en) Method for 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate production
CN102206155A (en) Method for synthesizing ethyl 4,4-difluoroacetoacetate
CN101525310B (en) The synthetic method of 1- benzoyl -3- (2- hydroxyl -1,1- dimethyl ethyl) thiocarbamide
CN105622544B (en) A kind of synthetic method of N- sulfonyls -3,4- dihydro -2H-1,4- thiazines
JP2004285068A (en) METHOD FOR CONTINUOUSLY PRODUCING ACETAL OF alpha,beta-DICARBONYL COMPOUND
CN108727320B (en) Method for catalytically synthesizing 4-chloro tetrahydropyrane compound by taking titanocene dichloride as Lewis acid and chloride ion source
RU2041189C1 (en) Method of ethyl bromide synthesis
CN109694324A (en) A kind of preparation method of methyl benzoate

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090522