RU2226189C1 - Method for production of ethylenediamine and polyethylenepolyamines - Google Patents

Method for production of ethylenediamine and polyethylenepolyamines

Info

Publication number
RU2226189C1
RU2226189C1 RU2002128683A RU2002128683A RU2226189C1 RU 2226189 C1 RU2226189 C1 RU 2226189C1 RU 2002128683 A RU2002128683 A RU 2002128683A RU 2002128683 A RU2002128683 A RU 2002128683A RU 2226189 C1 RU2226189 C1 RU 2226189C1
Authority
RU
Grant status
Grant
Patent type
Prior art keywords
ethylenediamine
polyethylenepolyamines
dichloroethane
aqueous
reaction
Prior art date
Application number
RU2002128683A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2002128683A (en )
Inventor
Р.Н. Загидуллин
Original Assignee
Закрытое акционерное общество "Каустик"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Grant date

Links

Abstract

FIELD: industrial organic synthesis. SUBSTANCE: invention concerns production of aliphatic di- and polyamines, which are widely used as amine- type hardeners for epoxide resins, in manufacture of additives, and in polymer synthesis. Ethylenediamine and polyethylenepolyamines are obtained by interaction of dichloroethane with 20-70% aqueous ammonia solution at dichloroethane-to-ammonia molar ratio 1:(2-6.4), temperature 130 to 180 C, pressure 0.8 to 7.0 MPa, and vigorous stirring at 60 to 3000 rpm. Advantageously, reaction mass is completed with 5 to 40% (on the weight of dichloroethane involved in reaction) of light fraction obtained in distillation of ethylenediamine and polyethylenepolyamines. Light fraction is composed of, wt %: ethylenediamine 60-75, piperazine 0.15-0.3, diethylenetriamine 20-35, N-(β- aminoethyl)piperazine 0.3-0.4 and used in the form of 20-60% aqueous solution. EFFECT: increased yield of desired product. 2 cl, 6 ex

Description

Изобретение относится к области алифатических ди- и полиаминов, в частности, к этилендиамину (ЭДА) и полиэтиленполиаминам, которые находят применение в качестве аминных отвердителей для эпоксидных смол, в производстве сукцинимидных присадок, а также в технологии органического синтеза, полимеров и т.д. The invention relates to aliphatic di- and polyamines, in particular, to the ethylenediamine (EDA) and polyethylene polyamines, which are used as amine hardeners for epoxy resins in the production of succinimide additives, as well as in organic synthesis process, polymers, etc.

Известны способы получения этилендиамина (ЭДА) и полиэтиленполиаминов (ПЭПА) взаимодействием дихлорэтана (ДХЭ) с взаимодействием 77-78%-ным водным раствором аммиака под давлением 9 МПа при 110-130°С. Known methods for the preparation of ethylenediamine (EDA) and polyethylene polyamine (PEPA) reacting dichloroethane (DCE) by reaction with 77-78% aqueous solution of ammonia under a pressure of 9 MPa at 110-130 ° C. (Патент Италии №617348, 1961; №631883, 1962). (Italian Patent №617348, 1961; №631883, 1962).

Недостатком известных способов является низкий выход ПЭПА и большой избыток аммиака - весовое соотношение ДХЭ: NH 3 =1:9, а также большие энергетические затраты. A drawback of known methods is the low yield of PEPA and a large excess of ammonia, - the weight ratio of EDC: NH 3 = 1: 9 as well as high energy costs.

Известен способ получения ЭДА и ПЭПА нагреванием ДХЭ с 60%-ным водным раствором аммиака и давлении 9,5 МПа в мольном соотношении ДХЭ:NН 3 =1:92. A method of producing EDA and PEPA heating DCE with 60% aqueous ammonia solution and a pressure of 9.5 MPa in a molar ratio of EDC: NH 3 = 1: 92. (IВ №1147984, РЖХ-1970-5Н 123П). (IB №1147984, RZHH 1970-5N-123P).

Недостатком способа является большой избыток аммиака, высокое давление и низкий выход ПЭПА. A disadvantage of this method is a large excess of ammonia, high pressure and low yield of PEPA.

Наиболее близким к заявляемому по совокупности существенных признаков является способ получения ациклических и циклических ди- и полиаминов взаимодействием ДХЭ с 73-78%-ным водным раствором аммиака при давлении 7,5-8 МПа и температуре 110-130°С, мольном соотношении ДХЭ:NН 3 , равном 6,5-7,5. The closest to the claimed combination of essential features of a process for producing acyclic and cyclic di- and polyamines of DCE by reaction with 73-78% aqueous ammonia at a pressure of 7.5-8 MPa and at a temperature of 110-130 ° C, a molar ratio of EDC: NH 3 equal to 6.5-7.5. (А.с. №721432, опубл. 1980 г.). (AS №721432, publ. 1980).

Недостатком способа является низкий выход ПЭПА, высокое давление, большой избыток аммиака. A disadvantage of this method is low yield of PEPA, high pressure, a large excess of ammonia.

Задача изобретения - разработка способа получения этилендиамина и полиамиэтиленполаминов. Object of the invention - a method for producing ethylenediamine and poliamietilenpolaminov.

Технический результат при использовании изобретения выражается в повышении выхода целевого продукта, а также в возможности варьировать параметрами технологического процесса (синтеза) для получения того или иного индивидуального этилендиамина или полиэтиленполиамина. The technical result while using the invention results in an increase in the yield, and the ability to vary process parameters (synthesis) for a particular individual ethylenediamine or polyethylenepolyamine.

Вышеуказанный технический результат достигается особенностью способа получения и полиэтиленпоаминов на основе ДХЭ и аммиака при повышенной температуре и давлении, которая заключается в том, что процесс взаимодействия дихлорэтана с 20-70%-ным водным раствором аммиака при мольном соотношении дихлорэтана и аммиака, равном 1:2-6,4, осуществляют при температуре 130-180°С, давлении 0,8-7,0 МПа, при интенсивном перемешивании, с частотой вращения перемешивающего устройства 60-3000 об/мин. The above technical result is achieved by method for producing feature and polietilenpoaminov based on EDC and ammonia at elevated temperature and pressure which lies in the fact that the interaction of dichloroethane with 20-70% aqueous ammonia at a molar ratio of dichloroethane and ammonia being 1: 2 -6.4 carried out at a temperature of 130-180 ° C, a pressure of 0,8-7,0 MPa, with vigorous stirring, at a rotational frequency of the stirring device 60-3000 / min. Кроме того, особенность заключается в том, что процесс можно осуществлять при дополнительном введении в реакционную массу легкой фракции, полученной при перегонке или ректификации этилендиамина и полиэтиленполиаминов, в количестве 5-40% от веса дихлорэтана, взятого в реакцию, а легкая фракция представляет собой 20-60%-ный водный раствор следующего состава, мас.%: этилендиамин - 60-76, пиперазин - 0,15-0,3, диэтилентриамин - 20-35, N-(β-аминоэтил) пиперазин - 0,3-0,4. In addition, the feature is that the process can be carried out under the additional introduction of the reaction mixture a light fraction obtained in the distillation or rectification ethylenediamine and polyethylenepolyamines, in an amount of 5-40% by weight of dichloroethane was taken in reaction, and the light fraction represents 20 -60% aqueous solution of the following composition, wt%: ethylene - 60-76, piperazine - 0.15-0.3, diethylenetriamine - 20-35, N- (β-aminoethyl) piperazine - 0,3-0. ,4.

Способ поясняется следующими примерами. The method is illustrated by the following examples.

Пример 1. В реактор (V=0,5 л) загружают 148,5 г (1,5 моля) ДХЭ, 51,0 г (3 моля) аммиака в виде 20%-ного водного раствора (мольное соотношение ДХЭ:NН 3 =1:2). EXAMPLE 1 A reactor (V = 0,5 liter) was charged with 148.5 g (1.5 mol) of EDC, 51.0 g (3 mol) of ammonia as a 20% aqueous solution (molar ratio of EDC: NH 3 = 1: 2). Реакцию взаимодействия проводят при температуре 140-150°С и давлении 0,8-1,2 МПа в течение 7 ч. Далее содержимое реактора охлаждают, нейтрализуют твердым едким натрием или калием, после чего обрабатывают 46-48%-ным водным раствором едкого натрия или калия до образования аминного слоя, который отделяют, свободный аммиак отгоняют, обезвоживают твердым едким натрием или калием. The reaction is carried out at a temperature of 140-150 ° C and a pressure of 0.8-1.2 MPa for 7 hours. The reactor contents were cooled, neutralized with solid sodium or potassium with sodium and then treated with 46-48% aqueous solution of sodium hydroxide potassium or amine to form a layer which was separated, evaporated free ammonia, dewatered solid caustic soda or potassium. Получают 70,2 (78%) продукта, в том числе, мас.%: ЭДА - 20,04; Obtained 70.2 (78%) of product, including, in weight%: EDA - 20.04;. ПЭПА - 79,4. PEPA - 79.4.

Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 148,5 г (1,5 моля) ДХЭ, 102,0 г (6 моля) аммиака в виде 40%-ного водного раствора (мольное соотношение ДХЭ:NН 3 =1:4). Example 2. Under conditions of example 1 the reactor was charged 148.5 g (1.5 mol) of EDC, 102.0 g (6 mol) of ammonia as a 40% aqueous solution (molar ratio of EDC: NH 3 = 1: 4 ). Реакцию взаимодействия проводят при температуре 150-160°С и давлении 1,2-2,5 МПа. The reaction is carried out at a temperature of 150-160 ° C and pressure 1.2-2.5 MPa. Охлаждение, нейтрализацию и выделение готового продукта проводят известными методами. Cooling, neutralization and isolation of the final product is carried out by known methods. Получают 72,0 (80%) продукта, в том числе, мас.%: ЭДА - 44,3; Obtained 72.0 (80%) of product, including, in weight%: EDA - 44.3;. ПЭПА - 55,3. PEPA - 55.3.

Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 148,5 г (1,5 моля) ДХЭ, 163,2 г (9,6 моля) аммиака в виде 70%-ного водного раствора (мольное соотношение ДХЭ:NН 3 , равном 1:6,4). Example 3. Under conditions of example 1 the reactor was charged 148.5 g (1.5 mol) of EDC, 163.2 g (9.6 mol) of ammonia as a 70% aqueous solution (molar ratio of EDC: NH 3 equal to 1: 6.4). Реакцию взаимодействия проводят при температуре 170-180°С и давлении 3,0-7,0 МПа в течение 4 ч. Охлаждение, нейтрализацию и выделение готового продукта проводят известными методами. The reaction is carried out at a temperature of 170-180 ° C and a pressure of 3.0-7.0 MPa for 4 hours. Cooling, neutralization and isolation of the final product is carried out by known methods. Получают 75,6 (80%) продукта, в том числе, мас.%: ЭДА - 56,4; Obtained 75.6 (80%) of product, including, in weight%: EDA - 56.4;. ПЭПА - 43,5. PEPA - 43.5.

Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 148,5 г (1,5 моля) ДХЭ, 42,5 г (2,5 моля) аммиака в виде 25%-ного водного раствора (мольное соотношение ДХЭ: NН 3 = 1:1,25), 39,6 г (40 мас.% от количества ДХЭ) легкой фракции в виде 30%-ного водного раствора, состава, мас.%: ЭДА - 76,26, пиперазина 0,25, ДЭТА - 23,12. Example 4. Under conditions of example 1 were charged into a reactor 148,5 g (1.5 mol) of EDC, 42.5 g (2.5 mol) of ammonia as a 25% aqueous solution (molar ratio of EDC: NH 3 = 1 1.25), 39.6 g (40 wt% on the amount of DCE) of the light fraction as a 30% aqueous solution, the composition, in weight%: EDA - 76.26, piperazine 0.25 DETA - 23.. ,12. Реакцию взаимодействия проводят при 130-150°С и давлении 1,0-1,7 МПа в течение 6 ч. Охлаждение, нейтрализацию и выделение готового продукта проводят известными методами. The reaction is carried out at 130-150 ° C and a pressure of 1.0-1.7 MPa for 6 hours. Cooling, neutralization and isolation of the final product is carried out by known methods. Получают 119,8 г (92,5%) продукта, в том числе, мас.%: ЭДА - 24,10; Obtained 119.8 g (92.5%) of product, including, in weight%: EDA - 24,10;. ПЭПА - 75,55. PEPA - 75.55.

Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 158,4 г (1,6 моля) ДХЭ, 54,4 г (3,2 моля) аммиака в виде 30%-ного водного раствора (мольное соотношение ДХЭ:NН 3 =1:2), 31,68 г (5 мас.% от количества ДХЭ) легкой фракции в виде 60%-ного водного раствора, состава, мас.%: ЭДА - 66,2; Example 5. Under conditions of example 1 the reactor was charged 158.4 g (1.6 mol) of EDC, 54.4 g (3.2 mol) of ammonia as a 30% aqueous solution (molar ratio of EDC: NH 3 = 1 2) 31.68 g (5 wt% on the amount of DCE) of a light fraction in a 60% aqueous solution, the composition, in weight%: EDA - 66.2;.. пиперазина 0,3, ДЭТА - 33,1. piperazine 0.3, DETA - 33.1. Реакцию взаимодействия проводят при 140-160°С и давлении 1,2-2,2 МПа в течение 5 ч. Охлаждение, нейтрализацию и выделение готового продукта проводят известными методами. The reaction is carried out at 140-160 ° C and a pressure of 1.2-2.2 MPa for 5 hours. Cooling, neutralization and isolation of the final product is carried out by known methods. Получают 120,0 г (94,0%) продукта, в том числе, мас.%: ЭДА - 20,4; Obtained 120.0 g (94.0%) of product, including, in weight%: EDA - 20.4. ПЭПА - 79,4. PEPA - 79.4.

Пример 6. В условиях примера 1 в реактор загружают 148,5 г (1,5 моля) ДХЭ, 38,25 г (2,25 моля) аммиака в виде 15%-ного водного раствора (мольное соотношение ДХЭ:NH 3 =1:1,5). Example 6. Under conditions of example 1 the reactor was charged 148.5 g (1.5 mol) of EDC, 38.25 g (2.25 mol) of ammonia as a 15% aqueous solution (molar ratio of EDC: NH 3 = 1 : 1.5). Реакцию взаимодействия проводят при 120-125°С и давлении 0,4-0,7 МПа в течение 8 ч. Охлаждение, нейтрализацию и выделение готового продукта проводят известными методами. The reaction is carried out at 120-125 ° C and a pressure of 0.4-0.7 MPa for 8 hours. Cooling, neutralization and isolation of the final product is carried out by known methods. Получают 46,8 г (52,0%) продукта, в том числе, мас.%: ДХЭ - 1,9; Obtained 46.8 g (52.0%) of product, including, in weight%: EDC - 1,9;. ЭДА - 32,0; EDA - 32.0; ПЭПА - 65,2. PEPA - 65.2.

Примеры 1-3, при условии выдерживания заявляемых параметров процесса, подтверждают высокий выход (78-84%)т получаемых этилендиамина и полиэтиленполиаминов, а введение в реакционную смесь легкой фракции выход целевых продуктов увеличивается до 92,5-94%. Examples 1-3 provided keeping the inventive process parameters confirm the high yield (78-84%) m received ethylenediamine and polyethylenepolyamines and introduction into the reaction mixture of light fractions yield the desired products increases to 92,5-94%.

Пример 6 свидетельствует о том, что отклонение от заявляемых параметров процесса приводит к снижению выхода целевых продуктов, кроме того, в конечном продукте присутствует непрореагировавший ДХЭ. Example 6 indicates that the deviation from the claimed process parameters results in a decrease in yield of desired products, moreover, is present in the final product, unreacted EDC.

Claims (2)

  1. 1. Способ получения этилендиамина и полиэтиленполиаминов на основе дихлорэтана и аммиака при повышенной температуре и давлении, отличающийся тем, что процесс взаимодействия дихлорэтана с 20-70%-ным водным раствором аммиака при мольном соотношении дихлорэтана и аммиака, равном 1,0:2,0-6,4, осуществляют при температуре 130-180°С; 1. A process for producing polyethylene polyamines and ethylene diamine based ethylene dichloride and ammonia at elevated temperature and pressure, wherein the process of interaction dichloroethane with 20-70% aqueous ammonia at a molar ratio of dichloroethane and ammonia of 1.0: 2.0 -6.4 carried out at a temperature of 130-180 ° C; давлении 0,8-7,0 МПа, при интенсивном перемешивании, с частотой вращения перемешивающего устройства 60-3000 об/мин. a pressure of 0,8-7,0 MPa, with vigorous stirring, at a rotational frequency of the stirring device 60-3000 / min.
  2. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при дополнительном введении в реакционную массу легкой фракции в количестве 5-40% от веса дихлорэтана, взятого в реакцию, полученной при перегонке или ректификации этилендиамина и полиэтиленполиаминов и представляющей собой 20-60%-ный водный раствор следующего состава, мас.%: этилендиамин 60-76, пиперазин 0,15-0,3, диэтилентриамин 20-35, N-(β-аминоэтил)пиперазин 0,3-0,4. 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out under the additional introduction of the reaction mixture a light fraction in an amount of 5-40% by weight of dichloroethane was taken in reaction, resulting in the distillation or rectification ethylenediamine and polyethylenepolyamines and constituting 20-60 % aqueous solution of the following composition, wt.%: 60-76 ethylenediamine, piperazine 0.15-0.3, diethylenetriamine 20-35, N- (β-aminoethyl) piperazine 0.3-0.4.
RU2002128683A 2002-10-25 2002-10-25 Method for production of ethylenediamine and polyethylenepolyamines RU2226189C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2002128683A RU2226189C1 (en) 2002-10-25 2002-10-25 Method for production of ethylenediamine and polyethylenepolyamines

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2002128683A RU2226189C1 (en) 2002-10-25 2002-10-25 Method for production of ethylenediamine and polyethylenepolyamines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2226189C1 true RU2226189C1 (en) 2004-03-27
RU2002128683A true RU2002128683A (en) 2004-04-27

Family

ID=32390732

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002128683A RU2226189C1 (en) 2002-10-25 2002-10-25 Method for production of ethylenediamine and polyethylenepolyamines

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2226189C1 (en)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010042158A1 (en) * 2008-10-06 2010-04-15 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Method of manufacturing ethyleneamines
US8124808B2 (en) 2008-10-06 2012-02-28 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Transalkoxylation of nucleophilic compounds
US8187997B2 (en) 2008-10-06 2012-05-29 Union Carbide Chemicals & Technology LLC Low metal loaded, catalyst compositions including acidic mixed metal oxide as support
US8273884B2 (en) 2008-10-06 2012-09-25 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Methods of making cyclic, N-amino functional triamines
US8293676B2 (en) 2008-10-06 2012-10-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process
US8383861B2 (en) 2008-10-06 2013-02-26 Dow Global Technologies Llc Methods for making ethanolamine(s) and ethyleneamine(s) from ethylene oxide and ammonia, and related methods
US8383860B2 (en) 2008-10-06 2013-02-26 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Process to selectively manufacture diethylenetriamine (DETA) or other desirable ethyleneamines via continuous transamination of ethylenediamine (EDA), and other ethyleneamines over a heterogeneous catalyst system
RU2479570C1 (en) * 2012-03-14 2013-04-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук Method of producing diethylenetriamine
CN103130653A (en) * 2011-11-22 2013-06-05 上海氯碱化工股份有限公司 Method for continuous production of vinylamine by tubular reactor and device
US9783486B2 (en) 2013-12-02 2017-10-10 Dow Global Technologies Llc Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102224129B (en) * 2008-10-06 2015-02-11 联合碳化化学品及塑料技术公司 Method of manufacturing ethyleneamines
US8124808B2 (en) 2008-10-06 2012-02-28 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Transalkoxylation of nucleophilic compounds
US8187997B2 (en) 2008-10-06 2012-05-29 Union Carbide Chemicals & Technology LLC Low metal loaded, catalyst compositions including acidic mixed metal oxide as support
US8188318B2 (en) 2008-10-06 2012-05-29 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Method of manufacturing ethyleneamines
US8273884B2 (en) 2008-10-06 2012-09-25 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Methods of making cyclic, N-amino functional triamines
US8293676B2 (en) 2008-10-06 2012-10-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process
US8383861B2 (en) 2008-10-06 2013-02-26 Dow Global Technologies Llc Methods for making ethanolamine(s) and ethyleneamine(s) from ethylene oxide and ammonia, and related methods
US8383860B2 (en) 2008-10-06 2013-02-26 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Process to selectively manufacture diethylenetriamine (DETA) or other desirable ethyleneamines via continuous transamination of ethylenediamine (EDA), and other ethyleneamines over a heterogeneous catalyst system
WO2010042158A1 (en) * 2008-10-06 2010-04-15 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Method of manufacturing ethyleneamines
US8618108B2 (en) 2008-10-06 2013-12-31 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Methods of making cyclic, N-amino functional triamines
US8492592B2 (en) 2008-10-06 2013-07-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Low metal loaded, catalyst compositions including acidic mixed metal oxide as support
US8604248B2 (en) 2008-10-06 2013-12-10 Union Carbide Chemicals & Plastics Technolgy LLC Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process
US8907088B2 (en) 2008-10-06 2014-12-09 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Methods of making cyclic, N-amino functional triamines
CN103130653A (en) * 2011-11-22 2013-06-05 上海氯碱化工股份有限公司 Method for continuous production of vinylamine by tubular reactor and device
RU2479570C1 (en) * 2012-03-14 2013-04-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук Method of producing diethylenetriamine
US9783486B2 (en) 2013-12-02 2017-10-10 Dow Global Technologies Llc Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20060135790A1 (en) Process for the preparation of an alpha-amino carbonyl compound
US4578517A (en) Polyalkylene polyamines from alkanolamine and ammonia or amines using group IIIB metal acid phosphate catalysts
US4044053A (en) Preparation of polyalkylene polyamines
US4547591A (en) Preparation of linear polyethylenepolyamines with silica-alumina catalysts
US2355837A (en) Substituted glyoxalidines
US4448997A (en) Preparation of linear polyethylenepolyamines with an aluminum phosphate catalyst
US4584405A (en) Activated carbon catalysts and preparation of linear polyethylene polyamines therewith
US2318729A (en) Process for making amino-alkyl compounds
US2364422A (en) Process for the production of nitriles
US4362886A (en) Preparation of linear polyalkylene polyamines using metal catalyst
Mimura et al. Trifluoroacetaldehyde: A useful industrial bulk material for the synthesis of trifluoromethylated amino compounds
US4089840A (en) Process for the production of epoxy silicate resinous products
US4324917A (en) Preparation of polyalkylene polyamines
CN101250115A (en) Method for synthesizing 3-amido-1,2-propanediol by pipe reactor
US4181662A (en) 2-Pyrrolidone production
CN101284805A (en) Production method for 2-acryloylamino-2-methylpropane sulfonic acid
Métro et al. Mechanosynthesis of amides in the total absence of organic solvent from reaction to product recovery
US3819541A (en) Polyalkanolamine resins
de Sousa et al. A new norephedrine-derived chiral base for epoxide rearrangement reactions
EP1156042A1 (en) Process for the preparation of glycerol carbonate
Froidevaux et al. Biobased amines: from synthesis to polymers; present and future
US3519687A (en) Controlled molecular weight aziridine polymers
US3387031A (en) Synthesis of alpha-amino acid amide hydrohalides
US4287363A (en) Preparation of N-(alkylaminoalkyl)acrylamides
US4026935A (en) Production of bis-(morpholino-N-alkyl) ethers

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20091026