RU2186761C1 - Method of synthesis of diethylenetriamine - Google Patents
Method of synthesis of diethylenetriamine Download PDFInfo
- Publication number
- RU2186761C1 RU2186761C1 RU2001105626A RU2001105626A RU2186761C1 RU 2186761 C1 RU2186761 C1 RU 2186761C1 RU 2001105626 A RU2001105626 A RU 2001105626A RU 2001105626 A RU2001105626 A RU 2001105626A RU 2186761 C1 RU2186761 C1 RU 2186761C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ammonia
- dce
- eda
- mpa
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области алифатических ди- и полиаминов, в частности к диэтилентриамину (ДЭТА), который находит широкое применение в качестве аминного отвердителя для эпоксидных смол, а также в технологии основного (тяжелого) органического синтеза и полимеров. The invention relates to the field of aliphatic di- and polyamines, in particular to diethylene triamine (DETA), which is widely used as an amine hardener for epoxy resins, as well as in the technology of basic (heavy) organic synthesis and polymers.
Известен способ получения этилендиамина (ЭДА) и ДЭТА нагреванием дихлорэтана (ДХЭ) с 60%-ным водным раствором аммиака при 145-180oС и давлении 9,5 МПа в мольном соотношении ДХЭ:NH3, равном 1:92. Выход ЭДА и ДЭТА - 87,2% и 11% соответственно [GB 1147984, РЖХ - 1970 - 5Н123П].A known method of producing ethylenediamine (EDA) and DETA by heating dichloroethane (DCE) with a 60% aqueous solution of ammonia at 145-180 o With a pressure of 9.5 MPa in a molar ratio of DCE: NH3 equal to 1:92. The yield of EDA and DETA is 87.2% and 11%, respectively [GB 1147984, RLC - 1970 - 5N123P].
Недостатком способа является исключительно большой избыток аммиака и низкий выход ДЭТА. The disadvantage of this method is an extremely large excess of ammonia and a low yield of DETA.
Известны способы получения ЭДА и полиэтиленполиаминов (ПЭПА), включая ДЭТА, взаимодействием ДХЭ с 77-78%-ным водным раствором аммиака под давлением 9 МПа при 110-130oС [ITALI 617348, 1961; ITALI 631883, 1962].Known methods for producing EDA and polyethylene polyamines (PEPA), including DETA, by reacting DCE with a 77-78% aqueous solution of ammonia under a pressure of 9 MPa at 110-130 o [ITALI 617348, 1961; ITALI 631883, 1962].
Недостатком известных способов является низкий выход ДЭТА и большой избыток аммиака - весовое соотношение ДХЭ:NH3=1:9, а также большие энергетические затраты. A disadvantage of the known methods is the low yield of DETA and a large excess of ammonia - the weight ratio of DCE: NH3 = 1: 9, as well as high energy costs.
Наиболее близким к заявленному по сущности является способ совместного получения ациклических и циклических ди- и полиаминов взаимодействием ДХЭ с 73-78%-ным водным раствором аммиака при давлении 7,5-8 МПа и температуре 110-130oС, мольном соотношении ДХЭ:NH3, равном 1:6,5-7,5 [AC 721432, СССР, опубл. БИ 1980 г., 10].The closest to the claimed essentially is a method for the joint production of acyclic and cyclic di and polyamines by the interaction of DCE with a 73-78% aqueous solution of ammonia at a pressure of 7.5-8 MPa and a temperature of 110-130 o C, a molar ratio of DCE: NH3 equal to 1: 6.5-7.5 [AC 721432, USSR, publ. BI 1980, 10].
Недостатком способа является также низкий выход ДЭТА и его низкая селективность - основными продуктами являются ЭДА, циклические амины и высшие ПЭПА. The disadvantage of this method is the low yield of DETA and its low selectivity - the main products are EDA, cyclic amines and higher PEPA.
Задача изобретения - разработка способа получения ДЭТА и повышение селективности процесса. The objective of the invention is the development of a method for producing DETA and increasing the selectivity of the process.
Технический результат при использовании изобретения выражается в повышении селективности процесса получения диэтилентриамина при одновременном смягчении условий проведения процесса. The technical result when using the invention is expressed in increasing the selectivity of the process for producing diethylene triamine while mitigating the process conditions.
Вышеуказанный результат получения диэтилентриамина на основе дихлорэтана и аммиака при повышенной температуре и давлении достигается особенностью, заключающейся в том, что дихлорэтан подвергают взаимодействию с этилендиамином и 20-30%-ным водным раствором аммиака при температуре 150-160oС и давлении 0,5-1 МПа при мольном соотношении дихлорэтан:этилендиамин:аммиак, равном 1,0:0,25-0,5:1,5-2,0.The above result of obtaining diethylenetriamine based on dichloroethane and ammonia at elevated temperature and pressure is achieved by the feature that dichloroethane is reacted with ethylene diamine and 20-30% aqueous ammonia at a temperature of 150-160 o C and a pressure of 0.5- 1 MPa with a molar ratio of dichloroethane: ethylene diamine: ammonia equal to 1.0: 0.25-0.5: 1.5-2.0.
Сущность изобретения заключается в том, что ДХЭ взаимодействует с этилендиамином и водным раствором аммиака в мольном соотношении 1:0,25-0,35: 1,5-2 при температуре 150-155oС и давлении 0,5-1,0 МПа в течение 5-6 часов.The essence of the invention lies in the fact that DCE interacts with ethylene diamine and aqueous ammonia in a molar ratio of 1: 0.25-0.35: 1.5-2 at a temperature of 150-155 o C and a pressure of 0.5-1.0 MPa within 5-6 hours.
Способ поясняется следующими примерами. The method is illustrated by the following examples.
Пример 1. В реактор синтеза загружают 93 г (0,94 моля) ДХЭ, 18,82 г (0,31 моля) ЭДА, 31,96 г (1,88 моля) аммиака в виде 25%-ного водного раствора, Мольное соотношение ДХЭ: ЭДА аммиака равно 1,0:0,33:2,0. Реакционную смесь нагревают в течение 6 часов при 150-155oС и давлении 0,5-0,6 МПа.Example 1. In the synthesis reactor load 93 g (0.94 mol) of DCE, 18.82 g (0.31 mol) of EDA, 31.96 g (1.88 mol) of ammonia in the form of a 25% aqueous solution, Molar the ratio of DCE: EDA of ammonia is 1.0: 0.33: 2.0. The reaction mixture is heated for 6 hours at 150-155 o C and a pressure of 0.5-0.6 MPa.
Реакционную смесь охлаждают, переводят на нейтрализатор и обрабатывают 35-46%-ным раствором едкого натрия или калия, после чего обезвоживают твердой известью (NaOH или КОН) и перегоняют вакуумом. The reaction mixture is cooled, transferred to a neutralizer and treated with a 35-46% solution of sodium hydroxide or potassium, after which it is dehydrated with solid lime (NaOH or KOH) and distilled with vacuum.
Получают 79,9 г (76,6 мас.%) продукта следующего состава, мас.%: пиперазин - 4,63 (3,69); ДЭТА - 71,21 (61,7); N-((β-аминоэтил)пиперазин (N-аминоэтилпиперазин) - 14,65 (11,70); триэтилентриамин (ТЭТА) - 1,54 (1,23); тетраэтиленпентамин (ТЭПА) - 6,43 (5,13); соединения неустановленного строения - 1,54 (1,23). Obtain 79.9 g (76.6 wt.%) Of the product of the following composition, wt.%: Piperazine - 4.63 (3.69); DETA - 71.21 (61.7); N - ((β-aminoethyl) piperazine (N-aminoethylpiperazine) - 14.65 (11.70); triethylenetriamine (TETA) - 1.54 (1.23); tetraethylene pentamine (TEPA) - 6.43 (5.13 ); connections of an unknown structure - 1.54 (1.23).
Пример 2. Аналогично, в условиях примера 1, в реактор загружают 95,04 г (0,96 моля) ДХЭ, 14,4 г (0,24 моля) ЭДА, 32,6 г (1,92 моля) аммиака в виде 25%-ного водного раствора. Мольное соотношение ДХЭ:ЭДА:NH3=1,0:0,25:2,0. Example 2. Similarly, in the conditions of example 1, 95.04 g (0.96 mol) of DCE, 14.4 g (0.24 mol) of EDA, 32.6 g (1.92 mol) of ammonia are charged to the reactor 25% aqueous solution. The molar ratio of DCE: EDA: NH3 = 1.0: 0.25: 2.0.
Реакционную смесь выдерживают при 150oС и давлении 0,5-0,6 МПа в течение 6 часов. Продукты реакции выделяют в условиях примера 1. Получают 94 г (96,8%) продукта следующего состава, мас.%: ДЭТА - 77,81 (75,3); N-АЭП - 9,55 (9,2); ТЭТА - 1,12 (1,08); ТЭПА - 10,67 (10,03); неизвестные соединения - 0,85 (0,8).The reaction mixture was maintained at 150 o C and a pressure of 0.5-0.6 MPa for 6 hours. The reaction products are isolated under the conditions of example 1. Obtain 94 g (96.8%) of the product of the following composition, wt.%: DETA - 77.81 (75.3); N-AED - 9.55 (9.2); TETA - 1.12 (1.08); TEPA - 10.67 (10.03); unknown compounds - 0.85 (0.8).
Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 99 г (1 моль) ДХЭ, 16,8 г (0,28 моля) ЭДА, 34 г (2 моля) аммиака в виде 30%-ного водного раствора. Мольное соотношение ДХЭ: ЭДА: NH3=1,0:0,28:2,0. Содержимое реактора выдерживают при 155-160oС и давлении 0,6-1,0 МПа в течение 6 часов. Продукт выделяют в вышеописанных условиях. Получают 88 г (85,6%) продукта следующего состава, мас. %: пиперазин - 2,73 (2,4); ДЭТА - 75,02 (66,0); N-АЭП - 9,83 (8,65); ТЭТА - 1,21 (1,06); ТЭПА - 1,45 (1,27).Example 3. Under the conditions of example 1, 99 g (1 mol) of DCE, 16.8 g (0.28 mol) of EDA, 34 g (2 mol) of ammonia in the form of a 30% aqueous solution are loaded into the reactor. The molar ratio of DCE: EDA: NH3 = 1.0: 0.28: 2.0. The contents of the reactor are maintained at 155-160 o C and a pressure of 0.6-1.0 MPa for 6 hours. The product is isolated under the above conditions. Get 88 g (85.6%) of the product of the following composition, wt. %: piperazine - 2.73 (2.4); DETA - 75.02 (66.0); N-AED - 9.83 (8.65); TETA - 1.21 (1.06); TEPA - 1.45 (1.27).
Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 99 г (1 моль) ДХЭ, 30 г (0,5 моля) ЭДА, 25,55 г (1,5 моля) аммиака в виде 20%-ного водного раствора. Мольное соотношение ДХЭ:ЭДА:NH3=1,0:0,5:1,5. Реакционную смесь выдерживают при 150-155oС и давлении 0,5-0,7 МПа в течение 8 часов. Получают 81,7 г (80,5%) продукта следующего состава, мас.%: ЭДА - 5,44 (4,4); пиперазин - 1,2 (0,98), ДЭТА - 66,88 (54,6), N-АЭП - 12,15 (9,9), ТЭТА - 7,27 (5,9), ТЭПА - 4,66 (3,8), продукт неизвестного строения - 2,2 (1,8).Example 4. Under the conditions of example 1, 99 g (1 mol) of DCE, 30 g (0.5 mol) of EDA, 25.55 g (1.5 mol) of ammonia in the form of a 20% aqueous solution are loaded into the reactor. The molar ratio of DCE: EDA: NH3 = 1.0: 0.5: 1.5. The reaction mixture is maintained at 150-155 o C and a pressure of 0.5-0.7 MPa for 8 hours. Obtain 81.7 g (80.5%) of the product of the following composition, wt.%: EDA - 5.44 (4.4); piperazine - 1.2 (0.98), DETA - 66.88 (54.6), N-AEP - 12.15 (9.9), TETA - 7.27 (5.9), TEPA - 4, 66 (3.8), product of unknown structure - 2.2 (1.8).
Пример 5. В реактор загружают 99 г (1 моль) ДХЭ, 42,5 г (2,5 моля) аммиака в виде 25%-ного водного раствора. Мольное соотношение ДХЭ:ЭДА:NH3=1,0: 0,5: 2,5. Реакционную смесь выдерживают при 130-145oС и давлении 0,4-0,5 МПа в течение 8 часов. Продукты выделяют в условиях примера 1.Example 5. In the reactor load 99 g (1 mol) of DCE, 42.5 g (2.5 mol) of ammonia in the form of a 25% aqueous solution. The molar ratio of DCE: EDA: NH3 = 1.0: 0.5: 2.5. The reaction mixture is maintained at 130-145 o C and a pressure of 0.4-0.5 MPa for 8 hours. The products are isolated under the conditions of example 1.
Получают 78,2 г (76%) продукта состава, мас.%: ЭДА - 41,1 (32,14), пиперазин - 1,25 (0,97), N-АЭП - 4,5 (3,5), ТЭТА - 8,54 (6,67), ТЭПА - 5,36 (4,19), соединения неустановленного строения - 4,2 (3,28). Get 78.2 g (76%) of the product composition, wt.%: EDA - 41.1 (32.14), piperazine - 1.25 (0.97), N-AED - 4.5 (3.5) , TETA - 8.54 (6.67), TEPA - 5.36 (4.19), compounds of an unknown structure - 4.2 (3.28).
Пример 6. В условиях примера 1 в реактор загружают 99 г (1 моль) ДХЭ, 60 г (1 моль) ЭДА, 51 г (3 моля) аммиака в виде 25%-ного водного раствора. Мольное соотношение ДХЭ:ЭДА:NH3=1,0:1,0:3,0. Реакционную смесь выдерживают при 130-150oС и давлении 0,5-0,7 МПа в течение 8 часов. Продукты выделяют в вышеописанных условиях. Получают 74,6 г (72,5%) продукта следующего состава, мас. %: ЭДА - 42,2 (31,48), пиперазин - 2,15 (1,6), ДЭТА - 32,3 (24,09), N-АЭП - 6,72 (5,01), ТЭТА - 8,46 (6,31), ТЭПА - 5,42 (4,04), соединения неустановленного строения - 2,75 (2,05).Example 6. Under the conditions of example 1, 99 g (1 mol) of DCE, 60 g (1 mol) of EDA, 51 g (3 mol) of ammonia are charged into the reactor in the form of a 25% aqueous solution. The molar ratio of DCE: EDA: NH3 = 1.0: 1.0: 3.0. The reaction mixture is maintained at 130-150 o C and a pressure of 0.5-0.7 MPa for 8 hours. Products are isolated in the above conditions. Get 74.6 g (72.5%) of the product of the following composition, wt. %: EDA - 42.2 (31.48), piperazine - 2.15 (1.6), DETA - 32.3 (24.09), N-AED - 6.72 (5.01), TETA - 8.46 (6.31), TEPA - 5.42 (4.04), unidentified compounds - 2.75 (2.05).
Примеры 1-4 при условии выдерживания заявляемых параметров процесса получения диэтилентриамина подтверждают высокую селективность процесса и дают выход готовых продуктов 80-96,8%. Examples 1-4, provided that the claimed parameters of the process for the production of diethylene triamine are maintained, the high selectivity of the process is confirmed and the yield of finished products 80-96.8%.
С увеличением мольного соотношения этилендиамина и аммиака процесс идет неселективно и наряду с диэтилентриамином образуются ациклические и циклические ди- и полиэтиленполиамины. Наиболее оптимальная температура процесса получения диэтилентриамина 150-160oС. С уменьшением концентрации аммиака в воде увеличиваются в некоторой степени продолжительность синтеза и выход целевого продукта.With an increase in the molar ratio of ethylenediamine and ammonia, the process is non-selective and, along with diethylene triamine, acyclic and cyclic di- and polyethylene polyamines are formed. The most optimal temperature of the process for producing diethylenetriamine is 150-160 o C. With a decrease in the concentration of ammonia in water, the synthesis time and the yield of the target product increase to some extent.
Использование способа позволит повысить селективность процесса и при этом снизить давление с 7,5-8,0 МПа до 1,0 МПа и исключить большой расход аммиака, что в конечном итоге ведет к снижению затрат. Using the method will increase the selectivity of the process and at the same time reduce the pressure from 7.5-8.0 MPa to 1.0 MPa and eliminate the high consumption of ammonia, which ultimately leads to lower costs.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001105626A RU2186761C1 (en) | 2001-02-27 | 2001-02-27 | Method of synthesis of diethylenetriamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001105626A RU2186761C1 (en) | 2001-02-27 | 2001-02-27 | Method of synthesis of diethylenetriamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2186761C1 true RU2186761C1 (en) | 2002-08-10 |
Family
ID=20246658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001105626A RU2186761C1 (en) | 2001-02-27 | 2001-02-27 | Method of synthesis of diethylenetriamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2186761C1 (en) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8124808B2 (en) | 2008-10-06 | 2012-02-28 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Transalkoxylation of nucleophilic compounds |
| WO2012064483A1 (en) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Dow Global Technologies Llc | Transamination of nitrogen-containing compounds to make cyclic and cyclic/acyclic polyamine mixtures |
| US8187997B2 (en) | 2008-10-06 | 2012-05-29 | Union Carbide Chemicals & Technology LLC | Low metal loaded, catalyst compositions including acidic mixed metal oxide as support |
| US8188318B2 (en) | 2008-10-06 | 2012-05-29 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Method of manufacturing ethyleneamines |
| US8273884B2 (en) | 2008-10-06 | 2012-09-25 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Methods of making cyclic, N-amino functional triamines |
| US8293676B2 (en) | 2008-10-06 | 2012-10-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process |
| US8383861B2 (en) | 2008-10-06 | 2013-02-26 | Dow Global Technologies Llc | Methods for making ethanolamine(s) and ethyleneamine(s) from ethylene oxide and ammonia, and related methods |
| US8383860B2 (en) | 2008-10-06 | 2013-02-26 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Process to selectively manufacture diethylenetriamine (DETA) or other desirable ethyleneamines via continuous transamination of ethylenediamine (EDA), and other ethyleneamines over a heterogeneous catalyst system |
| RU2479570C1 (en) * | 2012-03-14 | 2013-04-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук | Method of producing diethylenetriamine |
| CN103130653A (en) * | 2011-11-22 | 2013-06-05 | 上海氯碱化工股份有限公司 | Method for continuous production of vinylamine by tubular reactor and device |
| WO2015084619A1 (en) | 2013-12-02 | 2015-06-11 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof |
| CN108164427A (en) * | 2017-12-27 | 2018-06-15 | 云南民族大学 | A kind of synthetic method of Syprine Hydrochloride |
-
2001
- 2001-02-27 RU RU2001105626A patent/RU2186761C1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8618108B2 (en) | 2008-10-06 | 2013-12-31 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Methods of making cyclic, N-amino functional triamines |
| US8907088B2 (en) | 2008-10-06 | 2014-12-09 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Methods of making cyclic, N-amino functional triamines |
| US8124808B2 (en) | 2008-10-06 | 2012-02-28 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Transalkoxylation of nucleophilic compounds |
| US8188318B2 (en) | 2008-10-06 | 2012-05-29 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Method of manufacturing ethyleneamines |
| US8273884B2 (en) | 2008-10-06 | 2012-09-25 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Methods of making cyclic, N-amino functional triamines |
| US8293676B2 (en) | 2008-10-06 | 2012-10-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process |
| US8383861B2 (en) | 2008-10-06 | 2013-02-26 | Dow Global Technologies Llc | Methods for making ethanolamine(s) and ethyleneamine(s) from ethylene oxide and ammonia, and related methods |
| US8383860B2 (en) | 2008-10-06 | 2013-02-26 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Process to selectively manufacture diethylenetriamine (DETA) or other desirable ethyleneamines via continuous transamination of ethylenediamine (EDA), and other ethyleneamines over a heterogeneous catalyst system |
| US8187997B2 (en) | 2008-10-06 | 2012-05-29 | Union Carbide Chemicals & Technology LLC | Low metal loaded, catalyst compositions including acidic mixed metal oxide as support |
| US8492592B2 (en) | 2008-10-06 | 2013-07-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Low metal loaded, catalyst compositions including acidic mixed metal oxide as support |
| US8604248B2 (en) | 2008-10-06 | 2013-12-10 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technolgy LLC | Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process |
| WO2012064483A1 (en) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Dow Global Technologies Llc | Transamination of nitrogen-containing compounds to make cyclic and cyclic/acyclic polyamine mixtures |
| US8993759B2 (en) | 2010-11-10 | 2015-03-31 | Dow Global Technologies Llc | Transamination of nitrogen-containing compounds to make cyclic and cyclic/acyclic polyamine mixtures |
| CN103130653A (en) * | 2011-11-22 | 2013-06-05 | 上海氯碱化工股份有限公司 | Method for continuous production of vinylamine by tubular reactor and device |
| RU2479570C1 (en) * | 2012-03-14 | 2013-04-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук | Method of producing diethylenetriamine |
| WO2015084619A1 (en) | 2013-12-02 | 2015-06-11 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof |
| US9783486B2 (en) | 2013-12-02 | 2017-10-10 | Dow Global Technologies Llc | Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof |
| CN108164427B (en) * | 2017-12-27 | 2020-12-04 | 云南民族大学 | Synthetic method of trientine hydrochloride |
| CN108164427A (en) * | 2017-12-27 | 2018-06-15 | 云南民族大学 | A kind of synthetic method of Syprine Hydrochloride |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2186761C1 (en) | Method of synthesis of diethylenetriamine | |
| EP0049463B1 (en) | Preparation of linear polyalkylene polyamines | |
| US4578517A (en) | Polyalkylene polyamines from alkanolamine and ammonia or amines using group IIIB metal acid phosphate catalysts | |
| US10428010B2 (en) | Process to convert cyclic alkylene ureas into their corresponding alkylene amines | |
| RU2472772C2 (en) | Method of producing triethylene tetramine (teta) through ethylenediamine diacetonitrile (eddn) | |
| TWI752193B (en) | Process for manufacturing chain-extended hydroxyethylethyleneamines, ethyleneamines, or mixtures thereof | |
| US4324917A (en) | Preparation of polyalkylene polyamines | |
| US20060135790A1 (en) | Process for the preparation of an alpha-amino carbonyl compound | |
| US10793511B2 (en) | Process for converting cyclic alkyleneureas into their corresponding alkyleneamines | |
| US11236039B2 (en) | Multi-step process for converting cyclic alkyleneureas into their corresponding alkyleneamines | |
| US11242310B2 (en) | Two-step process for converting cyclic alkylene ureas into their corresponding alkylene amines | |
| JP2023103227A (en) | Process for making higher ethylene amines | |
| RU2226189C1 (en) | Method for production of ethylenediamine and polyethylenepolyamines | |
| EP0149811A2 (en) | Production of noncyclic polyalkylene polyamines | |
| EP0118290B1 (en) | Process for recovering ethyleneamines from aqueous solution of ethyleneamine carbonates | |
| RU2226188C1 (en) | Method of producing di- and polyamines | |
| EP0222934A1 (en) | Process for preparation of polyalkylenepolyamines | |
| EP0075935B1 (en) | Preparation of polyalkylene polyamines | |
| Katritzky et al. | Reactions of benzotriazole with formaldehyde and aliphatic primary amines: selective formation of 1: 1: 1, of 2: 2: 1, and of 2: 3: 2 adducts and a study of their reactions with nucleophiles | |
| RU2704261C1 (en) | Method of producing acyclic and cyclic polyethylene polyamines | |
| RU2226199C1 (en) | Method for preparing polypropylene polyamines | |
| US11247963B2 (en) | Process for converting cyclic alkylene ureas into their corresponding alkylene amines | |
| Kimpe et al. | On The Mechanism of the Conversion of α‐Cyanoenamines into Amides | |
| Constantieux et al. | Efficient Access to Aminoalcohols and N-Alkyl-3-Azetidinols | |
| JPH0521097B2 (en) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090228 |