RU2215012C2 - Formulation for protecting polymer composites - Google Patents

Formulation for protecting polymer composites Download PDF

Info

Publication number
RU2215012C2
RU2215012C2 RU2001131857A RU2001131857A RU2215012C2 RU 2215012 C2 RU2215012 C2 RU 2215012C2 RU 2001131857 A RU2001131857 A RU 2001131857A RU 2001131857 A RU2001131857 A RU 2001131857A RU 2215012 C2 RU2215012 C2 RU 2215012C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
gas
composition
polymer
hydroxyl
adipate
Prior art date
Application number
RU2001131857A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2001131857A (en
Inventor
В.А. Кузнецова
В.Н. Владимирский
З.А. Кочнова
Э.К. Кондрашов
Original Assignee
Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" filed Critical Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов"
Priority to RU2001131857A priority Critical patent/RU2215012C2/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2215012C2 publication Critical patent/RU2215012C2/en
Publication of RU2001131857A publication Critical patent/RU2001131857A/en

Links

Images

Landscapes

  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

FIELD: polymer materials. SUBSTANCE: invention relates to polymer formulations based on modified polyurethanes that can be used in aircraft industry for protecting blades of helical-blower engines and other assemblies made from polymer composites and exposed during operation to gas-abrasive and gas-drop erosion under action of reversal dynamic loadings and atmospheric effects. Formulation is composed of, wt parts: hydroxyl- and carboxyl-containing ester, 50-80; polyester-adipate, 20-30; aliphatic isocyanate, 35-45; threadlike ZnO crystals with tetrahedral structure and ratio of the crystal length to its diameter (20-30):1, 1-4.9; organic solvent, 10-40; and, additionally, pigment 10-15 and tertiary amine as catalyst 1.0-1.4. EFFECT: increased atmosphere and erosion resistance, improved mechanical properties, enhanced adhesion strength to substrate at thickness of coating 250 mcm. 2 tbl

Description

Изобретение относится к области полимерных композиций на основе модифицированных полиуретановых связующих, используемых для защиты лопастей из полимерных композиционных материалов от газоабразивной и газокапельной эрозии, эксплуатирующихся в атмосферных условиях. The invention relates to the field of polymer compositions based on modified polyurethane binders used to protect the blades of polymer composite materials from gas-abrasive and gas-droplet erosion, operating in atmospheric conditions.

Одним из сложнейших вопросов, стоящих перед современным материаловедением, является обеспечение надежной защиты деталей и агрегатов авиационной техники, эксплуатирующихся в сложных условиях эрозионного воздействия внешней среды. Возникающие эрозионные разрушения приводят к снижению усталостной прочности неметаллических конструкционных материалов. One of the most difficult issues facing modern materials science is the provision of reliable protection for parts and assemblies of aircraft operating in difficult conditions of erosive environmental impact. Emerging erosion damage leads to a decrease in the fatigue strength of non-metallic structural materials.

Известно эрозионностойкое покрытие на основе ароматического силана. Такое покрытие стойко к термоокислительной деструкции, устойчиво к влаге. Механические характеристики можно регулировать путем выбора полимера нужной изомерной структуры и отвердителя (US 4874643, А, 1989). Применяется такое покрытие для авиационной и космической техники. An erosion resistant coating based on aromatic silane is known. Such a coating is resistant to thermal oxidative degradation and is resistant to moisture. The mechanical characteristics can be controlled by selecting the polymer of the desired isomeric structure and hardener (US 4874643, A, 1989). This coating is used for aviation and space technology.

Существенным недостатком покрытий на основе ароматических силанов является их недостаточная атмосферостойкость и светостойкость. A significant disadvantage of coatings based on aromatic silanes is their lack of weather resistance and light fastness.

Известны эрозионностойкие покрытия на основе полиуретановых эластомеров, которые находят применение для защиты различных поверхностей от газоабразивной, газокапельной и кавитационной эрозии (Лабутин А.Л. Антикоррозионные и герметизирующие материалы на основе синтетических каучуков, Л.: Химия, 1982, 214 с.). Основным недостатком таких покрытий является низкая адгезия к металлическим и неметаллическим поверхностям. Erosion-resistant coatings based on polyurethane elastomers are known, which are used to protect various surfaces from gas-abrasive, gas-droplet and cavitation erosion (Labutin A.L. Anticorrosive and sealing materials based on synthetic rubbers, L .: Chemistry, 1982, 214 pp.). The main disadvantage of such coatings is low adhesion to metallic and non-metallic surfaces.

Известны композиции на основе полиуретановых связующих, которые обладают улучшенными прочностными свойствами, низким модулем упругости, хорошей адгезией к стали, бетону. Они содержат в качестве наполнителя тальк, силикаты, глину, карбонат кальция (Патент США 4870150, 1989). Недостатком этих покрытий является низкая адгезия к полимерным композиционным материалам, недостаточная стойкость к газокапельной эрозии. Known compositions based on polyurethane binders, which have improved strength properties, low modulus of elasticity, good adhesion to steel, concrete. They contain talc, silicates, clay, calcium carbonate as filler (US Pat. No. 4,870,150, 1989). The disadvantage of these coatings is low adhesion to polymer composite materials, insufficient resistance to gas-droplet erosion.

Известны полиуретановые покрытия с высокой светостойкостью и атмосферостойкостью на основе органического полимера с двумя гидроскильными группами и полиизоцианатбиурета (Патент США 4772665, 1988). Существенным недостатком этих композиций является недостаточная устойчивость к газоабразивной и газокапельной эрозии. Known polyurethane coatings with high light resistance and weather resistance based on an organic polymer with two hydroxyl groups and polyisocyanatobiuret (US Patent 4772665, 1988). A significant disadvantage of these compositions is the lack of resistance to gas-abrasive and gas-droplet erosion.

Известна композиция на основе алифатического полиэфиргликоля, изоцианата, циклоалифатического амина. С целью повышения влагостойкости композиция содержит силикат алюминия, соевое масло, а также 20-40% каучука (в качестве наполнителя) в виде дисперсного порошка с размером частиц 0,4 мм. Она хорошо защищает металлические поверхности от коррозии и механических воздействий (Патент ЕР 080486). Недостатком этой композиции является низкая адгезия к поверхности полимерного композиционного материала. A known composition based on an aliphatic polyether glycol, isocyanate, cycloaliphatic amine. In order to increase moisture resistance, the composition contains aluminum silicate, soybean oil, as well as 20-40% rubber (as a filler) in the form of a dispersed powder with a particle size of 0.4 mm It protects metal surfaces well from corrosion and mechanical stress (Patent EP 080486). The disadvantage of this composition is the low adhesion to the surface of the polymer composite material.

Наиболее близкой по технической сущности к заявляемому изобретению является композиция, содержащая связующее на основе полиуретанового эластомера, отвердитель на основе изоцианата, волокнистый наполнитель (жесткие полимеры) или минеральный наполнитель (стекло, графит, карбонат кальция и др.) Для повышения ударной прочности в полимерные композиции могут быть введены мелкодисперсные частицы каучука (полибутадиенового, акрилонитрильного). При этом модуль эластичности увеличивается в 1,5-2 раза. The closest in technical essence to the claimed invention is a composition containing a binder based on a polyurethane elastomer, a hardener based on isocyanate, a fibrous filler (hard polymers) or a mineral filler (glass, graphite, calcium carbonate, etc.) to increase the impact strength in polymer compositions fine particles of rubber (polybutadiene, acrylonitrile) can be introduced. In this case, the elastic modulus increases by 1.5-2 times.

Состав композиции, принятый за прототип, содержит уретановый эластомер - 80 мас. ч., изоцианатный отвердитель - 20 мас. ч., наполнитель-волокнистое стекло - 10 мас. ч., растворитель 30 мас. ч (Патент США 4861803). Композиция может быть использована в качестве атмосферостойкого эрозионностойкого покрытия. Однако для достижения высокой эрозионной стойкости необходимо наносить покрытие на подложку толщиной 2,0-2,5 мм, что недопустимо для изделий авиационной техники, особенно лопастей винтовентиляторных двигателей, т.к. толстослойное покрытие существенно увеличивает вес конструкции, а также затрудняет проведение контроля силовых установок. Кроме того, эластомерные покрытия такого состава и такой толщины имеют недостаточно высокую адгезию к поверхности пластика. Применение волокнистых наполнителей в тонкослойных покрытиях не обеспечивает изотропии прочностных и деформационных свойств, которые необходимы для покрытий, работающих в условиях воздействия знакопеременных динамических нагрузок. The composition adopted for the prototype contains a urethane elastomer - 80 wt. hours, isocyanate hardener - 20 wt. hours, filler-fiber glass - 10 wt. including a solvent of 30 wt. h (U.S. Patent 4,861,803). The composition can be used as a weather-resistant erosion-resistant coating. However, in order to achieve high erosion resistance, it is necessary to coat the substrate with a thickness of 2.0-2.5 mm, which is unacceptable for aircraft products, especially propeller fan blades, because a thick coating significantly increases the weight of the structure, and also makes it difficult to control the power plants. In addition, elastomeric coatings of this composition and such a thickness have insufficient adhesion to the surface of the plastic. The use of fibrous fillers in thin-layer coatings does not provide the isotropy of strength and deformation properties that are necessary for coatings operating under conditions of alternating dynamic loads.

Технической задачей данного изобретения является создание состава покрытия для защиты полимерных композиционных материалов, обладающего высокой атмосферостойкостыо, устойчивостью к газоабразивной и газокапельной эрозии, высокими механическими свойствами и адгезионной прочностью к защищаемой подложке в условиях воздействия знакопеременных динамических нагрузок, при толщине покрытия не более 250 мкм. The technical task of this invention is to provide a coating composition for the protection of polymer composite materials with high weather resistance, resistance to gas-abrasive and gas-droplet erosion, high mechanical properties and adhesive strength to the protected substrate under the influence of alternating dynamic loads, with a coating thickness of not more than 250 microns.

Для достижения поставленной задачи предложен состав для защиты полимерных композиционных материалов, содержащий связующее на основе полиуретана, отвердитель на основе изоцианата, наполнитель и органический растворитель, отличающийся тем, что он дополнительно содержит полиэфирадипинат, в качестве связующего он содержит гидроксилсодержащий полиэфир с карбоксильными группами, а в качестве наполнителя - нитевидные кристаллы оксида цинка (ZnO), имеющие макроструктуру осей тетраэдра, с соотношением длины кристалла и его диаметра (20-30):1, при следующем соотношении компонентов (мас. ч):
1. Гидроксилсодержащий полиэфир с карбоксильными группами -(JK: 246-135-10 Чехия) - 50-80
2. Полиэфирадипинат - 20-30
3. Алифатический изоцианат (JK: 246-135-11-0000) (Чехия) - 35-45
4. Нитевидные кристаллы ZnO (ТУ 6-02-1182-85) - 1-4,9
5. Органический растворитель - 10-40
Для придания цвета в состав композиции вводят пигменты в количестве 10-50 мас. ч.
To achieve this objective, a composition for protecting polymer composite materials is proposed that contains a binder based on polyurethane, a hardener based on isocyanate, a filler and an organic solvent, characterized in that it additionally contains polyether adipate, as a binder it contains a hydroxyl-containing polyester with carboxyl groups, and as filler - zinc oxide (ZnO) whiskers having a macrostructure of the axes of the tetrahedron, with a ratio of the length of the crystal and its diameter (20-30): 1, at further short ratio of components (parts by weight.)
1. Hydroxyl-containing polyester with carboxyl groups - (JK: 246-135-10 Czech Republic) - 50-80
2. Polyester adipate - 20-30
3. Aliphatic isocyanate (JK: 246-135-11-0000) (Czech Republic) - 35-45
4. ZnO whiskers (TU 6-02-1182-85) - 1-4.9
5. Organic solvent - 10-40
To impart color to the composition of the composition, pigments are introduced in an amount of 10-50 wt. h

Для ускорения процесса отверждения связующего в композицию может быть введен катализатор - третичный амин (триэтиламин, диметилбензиламин) в количестве 10,0-1,4 мас. ч. To accelerate the curing process of the binder, a tertiary amine (triethylamine, dimethylbenzylamine) in the amount of 10.0-1.4 wt. h

В качестве органического растворителя используют смесь ксилола и этилбензола. A mixture of xylene and ethylbenzene is used as an organic solvent.

Применяемый в качестве модификатора в композиции полиэфирадипинат, имеющий концевые гидроксильные группы, взаимодействуя с алифатическим изоцианатом, повышает эластичность композиции без существенного снижения прочности. Used as a modifier in the composition, polyether adipate having terminal hydroxyl groups, interacting with an aliphatic isocyanate, increases the elasticity of the composition without a significant decrease in strength.

Введение наполнителя в полимерную композицию существенно влияет на физико-механические свойства наполненной композиции. Применяемый в композиции наполнитель - нитевидные кристаллы ZnO, имеющие макроструктуру осей тетраэдра, в небольших количествах способствует образованию менее жесткой структуры за счет образования более рыхлой упаковки цепей макромолекул в поверхностном слое на границе раздела полимер-наполнитель. Такая упаковка цепей макромолекул на границе раздела полимер-наполнитель способствует релаксации механических напряжений при деформациях наполненной нитевидными кристаллами ZnO полиуретановой композиции, а также образованию "свободных объемов" на границе раздела полимер-наполнитель, что способствует уменьшению напряжений, возникающих при формировании структуры (усадочные напряжения), т.е. при отверждении композиции. The introduction of a filler in a polymer composition substantially affects the physicomechanical properties of the filled composition. The filler used in the composition — ZnO whiskers having a macrostructure of the axes of the tetrahedron, in small quantities promotes the formation of a less rigid structure due to the formation of a looser packing of chains of macromolecules in the surface layer at the polymer-filler interface. Such packing of chains of macromolecules at the polymer-filler interface promotes relaxation of mechanical stresses during deformations of the polyurethane composition filled with ZnO whisker crystals, as well as the formation of “free volumes” at the polymer-filler interface, which helps to reduce stresses arising during the formation of the structure (shrink stresses) , i.e. when curing the composition.

Соотношение длины кристалла ZnO с его диаметром имеет важное значение как фактор, изменяющий условия развития трещины при ее формировании. Соотношение длины кристалла ZnO с его диаметром в данной композиции (20-30):1 способствует повышению долговечности пленки покрытия при динамическом воздействии (например, при газоабразивном, газокапельном воздействии, при циклическом изгибе) за счет эффективного подавления процесса образования и развития микротрещин. The ratio of the length of the ZnO crystal with its diameter is important as a factor that changes the conditions for the development of a crack during its formation. The ratio of the length of the ZnO crystal with its diameter in this composition (20-30): 1 contributes to an increase in the durability of the coating film under dynamic action (for example, under gas-abrasive, gas-droplet exposure, and cyclic bending) by effectively suppressing the process of formation and development of microcracks.

Примеры осуществления
Пример 1. К 50 мас. ч. гидроксилсодержащего полиэфира с молекулярной массой ≅600-750 и соотношением СООН/ОН 1:1,72, являющегося продуктом взаимодействия диэтиленгликоля и изофталевой кислоты, добавляют 10 мас. ч. органического растворителя (ксилол + этилбензол). В полученный раствор вводят 4,9 мас. ч. нитевидных кристаллов ZnO и диспергируют на бисерной мельнице, затем в композицию вводят 20 мас. ч. полиэфирадипината, с молекулярной массой ≅400-600 и содержанием гидроксильных групп 6-7%, являющегося продуктом взаимодействия этиленгликоля и адипиновой кислоты, а затем - 35 мас. ч. полиизоцианатбиурета. Полученный состав тщательно перемешивают и наносят на поверхность. Время жизни полученного состава - 5 часов при температуре 20oС. Продолжительность высыхания слоя покрытия до степени 1 - не более 2 часов. В таблице 1 приведены составы предлагаемой композиции и прототипа.
Examples of implementation
Example 1. To 50 wt. including hydroxyl-containing polyester with a molecular weight of ≅600-750 and a ratio of COOH / OH 1: 1.72, which is the product of the interaction of diethylene glycol and isophthalic acid, add 10 wt. including organic solvent (xylene + ethylbenzene). 4.9 wt. including ZnO whiskers and dispersed in a bead mill, then 20 wt. including polyether adipate, with a molecular weight of ≅ 400-600 and a content of hydroxyl groups of 6-7%, which is the product of the interaction of ethylene glycol and adipic acid, and then 35 wt. including polyisocyanatobiuret. The resulting composition is thoroughly mixed and applied to the surface. The lifetime of the obtained composition is 5 hours at a temperature of 20 o C. The drying time of the coating layer to a degree of 1 is not more than 2 hours. Table 1 shows the compositions of the proposed composition and prototype.

Составы в соответствии с примерами 2-4 таблицы 1 готовятся аналогично, но при диспергировании нитевидных кристаллов по примерам 2 и 3 вводят пигменты (в примере 2 - желтый светопрочный, в примере 3 - голубой фталоцианиновый), а по примерам 3 и 4 - катализатор. The compositions in accordance with examples 2-4 of table 1 are prepared in the same way, but when dispersing whiskers according to examples 2 and 3, pigments are introduced (in example 2, yellow light-resistant, in example 3, blue phthalocyanine), and in examples 3 and 4, the catalyst.

В примерах 2 и 4 использованы в качестве алифатического изоцианата гексаметилендиизоцианат, в примере 3 - полиизоцианатбиурет. In examples 2 and 4, hexamethylene diisocyanate was used as an aliphatic isocyanate, in polyisocyanate biuret in example 3.

В качестве полиэфирадипината в примерах 2 и 3 использован продукт взаимодействия диэтиленгликоля и адипиновой кислоты, а в примере 4 - продукт взаимодействия этиленгликоля и фталевой и адипиновой кислот. As the polyether adipate in examples 2 and 3, the product of the interaction of diethylene glycol and adipic acid was used, and in example 4, the product of the interaction of ethylene glycol and phthalic and adipic acids was used.

В качестве гидроксилсодержащего полиэфира с карбоксильными группами использованы продукты взимодействия: в примере 2 - пентаэритрита и терефталевой кислоты, в примере 3 - пропиленгликоля и малеинового ангидрида, в примере 4 - янтарной кислоты и 3-метилолпропана. The following reaction products were used as hydroxyl-containing polyester with carboxyl groups: in example 2, pentaerythritol and terephthalic acid, in example 3, propylene glycol and maleic anhydride, and in example 4, succinic acid and 3-methylolpropane.

Из композиций, приведенных в примерах 1-4, были получены покрытия на пластике с толщиной 150-180 мкм. Определены предел прочности при растяжении, относительное удлинение. адгезионная прочность, а также устойчивость к газоабразивной и газокапельной эрозии. Полученные результаты приведены в таблице 2. From the compositions shown in examples 1-4, coatings were obtained on plastic with a thickness of 150-180 microns. The tensile strength and elongation are determined. adhesive strength, as well as resistance to gas-abrasive and gas-droplet erosion. The results are shown in table 2.

Как видно из приведенных примеров, применение изобретения позволяет получить покрытие, устойчивое к газоабразивной и газокапельной эрозии, которое обеспечивает защиту полимерного композиционного материала при ограниченной толщине покрытия (до 250 мкм) в атмосферных условиях. As can be seen from the above examples, the application of the invention allows to obtain a coating that is resistant to gas-abrasive and gas-droplet erosion, which protects the polymer composite material with a limited coating thickness (up to 250 microns) in atmospheric conditions.

Разработанный состав позволит повысить ресурс и надежность работы лопастей винтовентиляторных двигателей и других агрегатов авиационной техники в 1,5-2 раза. The developed composition will increase the resource and reliability of the propeller fan blades and other aircraft components by 1.5-2 times.

Claims (2)

1. Состав для защиты полимерных композиционных материалов, содержащий связующее, изоцианатный отвердитель, наполнитель и органический растворитель, отличающийся тем, что он дополнительно содержит полиэфирадипинат, в качестве связующего содержит гидроксилсодержащий полиэфир с карбоксильными группами, в качестве изоцианатного отвердителя - алифатический изоцианат, а в качестве наполнителя - нитевидные кристаллы оксида цинка, имеющие макроструктуру осей тетраэдра с соотношением длины кристалла к его диаметру (20-30): 1, при следующем соотношении компонентов, мас. ч:
Гидроксилсодержащий полиэфир с карбоксильными группами - 50-80
Полиэфирадипинат - 20-30
Алифатический изоцианат - 35-45
Нитевидные кристаллы ZnO - 1,0-4,9
Органический растворитель - 10-40
2. Состав по п. 1, отличающийся тем, что он дополнительно содержит пигмент в количестве 10-50 мас. ч.
1. The composition for protecting polymer composite materials containing a binder, an isocyanate hardener, a filler and an organic solvent, characterized in that it further comprises a polyether adipate, as a binder contains a hydroxyl-containing polyester with carboxyl groups, an aliphatic isocyanate as an isocyanate hardener, and as an isocyanate hardener filler - whiskers of zinc oxide having a macrostructure of the axes of the tetrahedron with a ratio of the length of the crystal to its diameter (20-30): 1, with the following shenii, wt. h:
Hydroxyl-containing polyester with carboxyl groups - 50-80
Polyester adipate - 20-30
Aliphatic Isocyanate - 35-45
ZnO whiskers - 1.0-4.9
Organic Solvent - 10-40
2. The composition according to p. 1, characterized in that it additionally contains pigment in an amount of 10-50 wt. h
3. Состав по п. 1 или 2, отличающийся тем, что он дополнительно содержит катализатор - третичный амин в количестве 1,0-1,4 мас. ч. 3. The composition according to p. 1 or 2, characterized in that it further comprises a catalyst - a tertiary amine in an amount of 1.0-1.4 wt. h
RU2001131857A 2001-11-27 2001-11-27 Formulation for protecting polymer composites RU2215012C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2001131857A RU2215012C2 (en) 2001-11-27 2001-11-27 Formulation for protecting polymer composites

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2001131857A RU2215012C2 (en) 2001-11-27 2001-11-27 Formulation for protecting polymer composites

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2215012C2 true RU2215012C2 (en) 2003-10-27
RU2001131857A RU2001131857A (en) 2004-02-27

Family

ID=31988523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001131857A RU2215012C2 (en) 2001-11-27 2001-11-27 Formulation for protecting polymer composites

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2215012C2 (en)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110207893A1 (en) * 2008-08-28 2011-08-25 Interface Biologis Inc. Thermally stable biuret and isocyanurate based surface modifying macromolecules and uses thereof
US8877062B2 (en) 2009-05-15 2014-11-04 Interface Biologics, Inc. Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters
US9759181B2 (en) 2009-04-24 2017-09-12 Hempel A/S Coating composition for wind turbine blades
US9764884B2 (en) 2014-10-06 2017-09-19 Interface Biologics, Inc. Packaging materials including a barrier film
US10557030B2 (en) 2016-10-18 2020-02-11 Evonik Canada Inc. Plasticized PVC admixtures with surface modifying macromolecules and articles made therefrom
US10961340B2 (en) 2017-07-14 2021-03-30 Fresenius Medical Care Holdings, Inc. Method for providing surface modifying composition with improved byproduct removal

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ЛАБУТИН А.Л. Антикоррозионные и герметизирующие материалы на основе синтетических каучуков. - Л.: Химия, 1982, с.214. *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110207893A1 (en) * 2008-08-28 2011-08-25 Interface Biologis Inc. Thermally stable biuret and isocyanurate based surface modifying macromolecules and uses thereof
US20120148774A1 (en) * 2008-08-28 2012-06-14 Interface Biologics Inc. Thermally stable biuret and isocyanurate based surface modifying macromolecules and uses thereof
US8318867B2 (en) * 2008-08-28 2012-11-27 Interface Biologics, Inc. Thermally stable biuret and isocyanurate based surface modifying macromolecules and uses thereof
US9751972B2 (en) 2008-08-28 2017-09-05 Interface Biologic Inc. Thermally stable biuret and isocyanurate based surface modifying macromolecules and uses thereof
US9759181B2 (en) 2009-04-24 2017-09-12 Hempel A/S Coating composition for wind turbine blades
US8877062B2 (en) 2009-05-15 2014-11-04 Interface Biologics, Inc. Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters
US9687597B2 (en) 2009-05-15 2017-06-27 Interface Biologies, Inc. Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters
US9884146B2 (en) 2009-05-15 2018-02-06 Interface Biologics Inc. Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters
US11766511B2 (en) 2009-05-15 2023-09-26 Interface Biologics, Inc. Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters
US9764884B2 (en) 2014-10-06 2017-09-19 Interface Biologics, Inc. Packaging materials including a barrier film
US10557030B2 (en) 2016-10-18 2020-02-11 Evonik Canada Inc. Plasticized PVC admixtures with surface modifying macromolecules and articles made therefrom
US10961340B2 (en) 2017-07-14 2021-03-30 Fresenius Medical Care Holdings, Inc. Method for providing surface modifying composition with improved byproduct removal

Also Published As

Publication number Publication date
RU2001131857A (en) 2004-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU608106B2 (en) A curable composition of oxyalkylene polymer
KR100976831B1 (en) Water-soluble polyurea resin coating agents composition for protect concrete structures and method for constructing concrete using the same
WO2006055038A1 (en) Abrasion resistant coatings
EP0294013B1 (en) Cavitation-resistant polymer and coating
RU2215012C2 (en) Formulation for protecting polymer composites
JP2016539196A (en) New coating composition
CN112898884B (en) Wear-resistant polyurea coating and preparation method and application thereof
CN103834283A (en) Polyurea wear-resistant coating material with anti-static function and preparation method thereof
ES2700868T3 (en) Coating composition
CN101805557A (en) Polyurea wear-resistant coating material with anti-static function and preparation method thereof
EP0379746B1 (en) Coating composition containing tetrapod-like zinc oxide whiskers
RU2290421C1 (en) Composition for protective cover
US5976415A (en) Corrosion-inhibiting polysulfide sealants
RU2360938C1 (en) Epoxy composition for coating
KR101148963B1 (en) Road paving material composition for preventing slip using epoxy-polyurea hybrid resin
KR102376297B1 (en) Fender using silica with improved dispersibility and surface-treated carbon fiber and manufacturing method thereof
RU2261879C1 (en) Abrasion-resistant protective polymeric composition
JPH10114813A (en) One-pack type urethane resin composition
EP0502864B1 (en) Flexible composition on the basis of a binder and at least one filler
WO2020089296A1 (en) Leading edge protection composition and uses thereof
JPH01279958A (en) Curable composition
KR102683098B1 (en) Polyurea paint composition with enhanced waterproof performance
JP2004115565A (en) Asphalt chipping-resistant material
KR102291664B1 (en) Polyurea-based sheet for waterproofing and waterproofing construction method using the same
RU2233299C2 (en) Epoxy-perchlorovinyl composition for covers