RU2211217C2 - Способ получения 5-хлор-4-аминозамещенного производного 3(2н)-пиридазинона - Google Patents
Способ получения 5-хлор-4-аминозамещенного производного 3(2н)-пиридазинона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2211217C2 RU2211217C2 RU2000131274A RU2000131274A RU2211217C2 RU 2211217 C2 RU2211217 C2 RU 2211217C2 RU 2000131274 A RU2000131274 A RU 2000131274A RU 2000131274 A RU2000131274 A RU 2000131274A RU 2211217 C2 RU2211217 C2 RU 2211217C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- reaction
- general formula
- pyridazinone
- Prior art date
Links
- PWOKTGMKAWOQPP-UHFFFAOYSA-N CNCCC(C1)C=CC(C=O)=C1C=O Chemical compound CNCCC(C1)C=CC(C=O)=C1C=O PWOKTGMKAWOQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому способу получения 5-хлор-4-аминозамещенного производного 3(2Н)-пиридазинона формулы (I) и его фармацевтически приемлемых кислотных аддитивных солей. Соединение формулы (I) обладает антиаритмическими свойствами и предотвращает желудочковые и аурикулярные фибриляции. Предложенный способ включает в себя реакцию 3,4,5-трихлорпиридазина формулы (V) с 3-амино-1-пропанолом, реакцию полученного таким образом соединения формулы (IV) с агентом, подходящим для введения низшей алканоильной группы, реакцию полученного таким образом соединения общей формулы (III), где R означает низший алканоил, с агентом, вводящим отщепляемую галогеновую группу, и реакцию полученного таким образом соединения общей формулы (II), где Х означает галоген, с соединением формулы (VI), и если желательно, превращение полученного таким образом соединения формулы (I) в его кислотную аддитивную соль. Объектами изобретения являются также новые промежуточные соединения формул (IV), (III) и (II). Технический результат: повышение региоселективности процесса получения соединения формулы (I). 4 с. и 14 з.п.ф-лы.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть) Те
Claims (17)
1. Способ получения 5-хлор-4-{ 3-[N-[2-(3,4-диметоксифенил)-этил] -N-метиламино] -пропиламино} -3(2Н)-пиридазинона формулы (I)
и его фармацевтически приемлемых кислотных аддитивных солей, включающий в себя реакцию 3,4,5-трихлорпиридазина формулы (V)
с 3-амино-1-пропанолом, реакцию полученного таким образом соединения формулы (IV)
с агентом, подходящим для введения низшей алканоильной группы, реакцию полученного таким образом соединения общей формулы (III)
где R означает низший алканоил,
с агентом, вводящим отщепляемую галогеновую группу, и реакцию полученного таким образом соединения общей формулы (II)
где Х означает галоген,
с соединением формулы (VI)
и, если желательно, превращение полученного таким образом соединения формулы (I) в его кислотную аддитивную соль.
и его фармацевтически приемлемых кислотных аддитивных солей, включающий в себя реакцию 3,4,5-трихлорпиридазина формулы (V)
с 3-амино-1-пропанолом, реакцию полученного таким образом соединения формулы (IV)
с агентом, подходящим для введения низшей алканоильной группы, реакцию полученного таким образом соединения общей формулы (III)
где R означает низший алканоил,
с агентом, вводящим отщепляемую галогеновую группу, и реакцию полученного таким образом соединения общей формулы (II)
где Х означает галоген,
с соединением формулы (VI)
и, если желательно, превращение полученного таким образом соединения формулы (I) в его кислотную аддитивную соль.
2. Способ по п. 1, который включает реакцию соединения формулы (IV) с агентом, подходящим для введения ацетильной группы.
3. Способ по п. 2, который включает проведение реакции со смесью уксусной кислоты и ацетата натрия.
4. Способ по п. 3, который включает проведение реакции при температуре в интервале от 80 до 120oС.
5. Способ по п. 1, который включает реакцию соединения общей формулы (III) с агентом, вводящим атом хлора или брома.
6. Способ по п. 5, который включает реакцию соединения общей формулы (III) с бромистым водородом.
7. Способ по п. 6, который включает проведение реакции при температуре в интервале от 80 до 110oС.
8. Способ по п. 1, который включает реакцию соединения формулы (IV) без очистки с агентом, подходящим для введения низшей алканоильной группы.
9. Способ по п. 1, который включает проведение реакции соединений формул (II) и (VI) в диполярном апротонном растворителе в присутствии кислотосвязующего агента.
10. Способ по п. 9, который включает использование в качестве растворителя ацетона, ацетонитрила или диметилформамида и в качестве кислотосвязующего агента - карбоната щелочного металла, бикарбоната щелочного металла или амина, предпочтительней, триэтиламина или избытка реагента формулы (VI).
11. Способ по п. 1, который включает проведение реакции соединения формулы (V) с 3-амино-1-пропанолом в низшем спирте или диполярном апротонном растворителе в присутствии кислотосвязующего агента.
12. Способ по п. 11, который включает использование в качестве растворителя этанола, ацетонитрила или диметилформамида и в качестве кислотосвязующего агента - карбоната щелочного металла, бикарбоната щелочного металла, органического амина, предпочтительней, триэтиламина или избытка 3-амино-1-пропанола.
13. Способ по п. 12, который включает проведение реакции при температуре в интервале от 50 до 100oС.
14. 4-(3-Гидроксипропиламино)-3,5-дихлорпиридазин формулы (IV)
15. 4-N-Алканоил-4-N-(3-алканоилоксипропиламино)-5-хлор-3(2Н)-пиридазинон общей формулы (III)
где R означает низший алканоил.
15. 4-N-Алканоил-4-N-(3-алканоилоксипропиламино)-5-хлор-3(2Н)-пиридазинон общей формулы (III)
где R означает низший алканоил.
16. 4-N-Алканоил-4-N-(3-алканоилоксипропиламино)-5-хлор-3(2Н)-пиридазинон общей формулы (III) по п. 15, где R означает ацетил.
17. 4-(3-Галогенпропиламино)-5-хлор-3(2)-пиридазинон общей формулы (II)
где Х означает галоген.
где Х означает галоген.
18. 4-(3-Галогенпропиламино)-5-хлор-3(2)-пиридазинон общей формулы (II) по п. 17, где Х означает бром.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000131274A RU2211217C2 (ru) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | Способ получения 5-хлор-4-аминозамещенного производного 3(2н)-пиридазинона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000131274A RU2211217C2 (ru) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | Способ получения 5-хлор-4-аминозамещенного производного 3(2н)-пиридазинона |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000131274A RU2000131274A (ru) | 2002-10-20 |
| RU2211217C2 true RU2211217C2 (ru) | 2003-08-27 |
Family
ID=29245262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000131274A RU2211217C2 (ru) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | Способ получения 5-хлор-4-аминозамещенного производного 3(2н)-пиридазинона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2211217C2 (ru) |
-
1998
- 1998-06-05 RU RU2000131274A patent/RU2211217C2/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| . * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU810079A3 (ru) | Способ получени производныхКАРбАзОлил (4)-ОКСи-пРОпАНОлАМиНАили иХ СОлЕй (ЕгО ВАРиАНТы) | |
| RU2102384C1 (ru) | Способ получения 4-метил-2'-цианобифенила | |
| EP0424244B1 (fr) | Dérivés d'aryl-3 oxazolidinone, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
| US5312927A (en) | Preparation of imidazoles | |
| RU2211217C2 (ru) | Способ получения 5-хлор-4-аминозамещенного производного 3(2н)-пиридазинона | |
| US7323584B2 (en) | Process for preparing N-(4′-cyano-3′-trifluoromethylphenyl)-3-(4″-fluorophenylsulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropionamide | |
| JP2004323433A (ja) | ５’−アシルオキシヌクレオシド化合物の製造方法 | |
| KR100369274B1 (ko) | 4-히드록시-2-피롤리돈의개량제법 | |
| CN106916094B (zh) | 一种吲哚二酮化合物的制备方法 | |
| US7960553B1 (en) | Reagent for synthesis of para-methoxbenzyl (PMB) ethers and associated methods | |
| RU2000131274A (ru) | Способ получения 3(2h)-пиридазинон-4-замещенный амино-5-хлор производного | |
| EP2980079A1 (en) | Method of manufacturing pyridazinone compound | |
| JP3488928B2 (ja) | ４−ヒドロキシ−２′−ニトロブチロフエノン及びテトラヒドロ−２−（ｏ−ニトロフエニル）−２−フラノール | |
| KR100466079B1 (ko) | 페녹시아세트아미드 유도체의 제조방법 | |
| JPS6152150B2 (ru) | ||
| KR100311949B1 (ko) | 1-[(사이클로펜트-3-엔-1-일)메틸]-5-에틸-6-(3,5-다이메틸벤조일)-2,4-피리미딘다이온의제조방법 | |
| KR100466693B1 (ko) | 페녹시아세트아미드 유도체의 제조방법 | |
| US6300512B1 (en) | Method for producing a 1-(3-cyclopentenyloxy-4-alkoxyphenyl)-4-oxocyclohexanecar-bonitrile | |
| JPS60146852A (ja) | プロパノ−ルアミン誘導体 | |
| US4725689A (en) | Preparation of 2-amino-3-cyano-5-dialkoxymethylpyrazines and intermediates for this method | |
| US6562979B1 (en) | Process for the preparation of substituted benzisothiazole compounds | |
| WO2000010994A1 (en) | Process for the preparation of 2-(aryloxymethyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ols | |
| JPH05262674A (ja) | フロログルシン型フェノールのベンジルエーテルの合成法 | |
| JPS58154537A (ja) | オキシ安息香酸低級アルアルキルエステルの製造法 | |
| JPH0971557A (ja) | アミノ基含有安息香酸エステル誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060606 |