RU2205067C1 - Катализатор для получения n-метиланилина - Google Patents
Катализатор для получения n-метиланилина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2205067C1 RU2205067C1 RU2001127908/04A RU2001127908A RU2205067C1 RU 2205067 C1 RU2205067 C1 RU 2205067C1 RU 2001127908/04 A RU2001127908/04 A RU 2001127908/04A RU 2001127908 A RU2001127908 A RU 2001127908A RU 2205067 C1 RU2205067 C1 RU 2205067C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxide
- catalyst
- nitrate
- methylaniline
- manganese
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органическому синтезу, а именно к катализаторам для получения N-алкилированных ароматических аминов в отсутствие водорода. Описан катализатор состава, мас. %: оксид меди 10,1-16,4; оксид марганца 2,4-4,0; оксид хрома 0,73-2,2; оксид железа 0,68-2,7; оксид кобальта 0,42-1,4; оксид алюминия - остальное для N-алкилирования анилина метанолом при температуре 220-270oС. Технический результат - катализатор позволяет проводить алкилирование анилина при контактной нагрузке 900 г на 1 дм3 кат. в ч с выходом N-метиланилина не менее 98,5%. Продолжительность работы катализатора без регенерации 230 ч. 2 табл.
Description
Изобретение относится к катализаторам для получения N-алкилированных ароматических аминов, точнее к катализатору для получения N-метиланилина алкилированием анилина метанолом, и может быть использовано в химической и нефтехимической промышленности.
Для получения N-алкилированных ароматических аминов, в частности N-метиланилина, предлагались многочисленные методы жидкофазного и парофазного каталитического алкилирования. В промышленности монометиланилин (ММА) получают парофазньм способом в аппаратах колонного типа со стационарным катализатором при 200-270oС, мольном соотношении анилин: метанол от 1:1,5 до 1:3 с дополнительной подачей водорода в систему или без подачи водорода.
Наиболее широкое распространение получили катализаторы на основе оксида меди с добавками оксидов различных металлов, которые могут быть получены методом соосаждения [см., например, а.с. СССР 644526] или путем пропитки носителя солями металлов с последующей прокалкой (нанесенные катализаторы).
Известен получаемый методом пропитки катализатор "Виргон" состава, мас. %: оксид меди 7,8-9,5; оксид марганца 1,25-1,7; оксид алюминия - остальное (ТУ 6-09-55-35-88). При контактной нагрузке 350 г на 1 дм3 кат. в час в процессе алкилирования анилина метанолом без подачи водорода получают N-метиланилин с выходом 88-89%.
Известен также катализатор состава, мас.%: оксид меди 9,0-15,0; оксид марганца 2,0-2,9; оксид алюминия - остальное, для N-алкилирования анилина метанолом в присутствии водорода [Патент РФ 2066563]. Этот состав позволяет проводить алкилирование анилина метанолом с выходом N-метиланилина 96,3%.
Наиболее близким по совокупности существенных признаков техническим решением (прототипом) является нанесенный катализатор состава, мас.%: оксид меди 11,25-15; оксид марганца 2,37-3,48; оксид хрома 0,37-1,46; оксид цинка 0,25-1,49; оксид алюминия - остальное [Патент РФ 1327342]. Катализатор работает в системе без дополнительной подачи водорода и обеспечивает выход N-метиланилина 95-98% при контактной нагрузке 650 г на 1 дм3 кат. в час.
Известным в технике катализаторам для N-алкилирования анилина в отсутствие водорода присущи определенные недостатки: они работают при низких контактных нагрузках и не обладают достаточной стабильностью в процессе длительной эксплуатации. Так, спад активности катализатора "Виргон" происходит уже после 60 часов работы, после регенерации активность и стабильность его значительно ниже, чем в первом цикле эксплуатации. Многокомпонентный катализатор по патенту РФ 1327342 переносит 5 циклов регенерации, однако его активность и стабильность снижаются с каждым циклом вследствие зауглероживания и изменения химического состава.
Целью изобретения являлось создание катализатора, обладающего высокой активностью и селективностью в отношении целевого продукта и стабильно работающего при высоких контактных нагрузках.
Указанная цель согласно изобретению достигается катализатором состава, мас. %: оксид меди 10,1-16,4; оксид марганца 2,4-4,0; оксид хрома 0,73-2,2; оксид железа 0,68-2,7; оксид кобальта 0,42-1,4. Предлагаемый катализатор обладает более высокими эксплуатационными свойствами по сравнению с аналогами. Показатели работы образцов катализатора "Виргон", катализатора по патенту РФ 1327342 и предлагаемого катализатора в пилотной установке приведены в таблице 1.
Из сопоставительного анализа показателей работы известных и предлагаемого катализатора N-алкилирования следует, что совокупность новых признаков обеспечивает получение нового технического результата, а именно увеличение производительности (контактной нагрузки) и длительности работы катализатора, соответственно уменьшение расхода катализатора на кг целевого продукта.
Катализатор получают следующим образом: растворяют в воде при нагревании до 80-90oС рассчитанное количество азотнокислых солей меди, марганца, хрома, железа и кобальта, в полученный раствор загружают нагретый до 350-380oС гранулированный оксид алюминия, полученную массу упаривают, сушат и прокаливают при температуре 360-400oС.
Восстановление катализатора проводят в токе паров метанола при 240-260oС Процесс алкилирования анилина метанолом на предлагаемом катализаторе проводят при атмосферном давлении и температуре 260oС, молярное соотношение анилин: метанол составляет 1:2. При контактной нагрузке 900 г на 1 дм3 кат. ч катализатор обеспечивает выход монометиланилина до 99%, при содержании анилина в катализате 3-4%, а N,N-диметиланилина не более 1%. Катализатор легко регенерируется путем нагревания до 400oС в токе воздуха в присутствии водяного пара с последующим восстановлением парами метанола при 260oС. При этом активность практически полностью восстанавливается.
Изобретение иллюстрируют следующие примеры.
ПРИМЕР 1.
В 130 см3 воды, нагретой до 80-90oС, при перемешивании последовательно растворяют 89,0 г азотнокислой меди трехводной, 24,4 г азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 г азотнокислого хрома девятиводного, 8,4 г железа азотнокислого девятиводного и 2,9 г кобальта азотнокислого шестиводного. В приготовленный раствор азотнокислых солей загружают 200 г оксида алюминия с размером гранул 5-7 мм, нагретого до температуры 380oС. Полученную массу сушат при перемешивании и затем прокаливают при температуре 350-400oС в течение трех часов до полного разложения нитратов и удаления окислов азота.
Катализатор имеет следующий состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 0,7
Оксид кобальта - 0,4
Оксид алюминия - 82,5
100 см3 катализатора загружают в реактор проточного типа и восстанавливают при 250oС парами метанола в течение двух часов. На восстановленный катализатор при 220oС подают смесь анилина и метанола при мольном соотношении 1:2 при контактной нагрузке 900 г на 1 дм3 кат. ч. Продукты синтеза после их конденсации в холодильнике собирают в приемнике. После отгонки воды и метанола подвергают анализу органический слой.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 0,7
Оксид кобальта - 0,4
Оксид алюминия - 82,5
100 см3 катализатора загружают в реактор проточного типа и восстанавливают при 250oС парами метанола в течение двух часов. На восстановленный катализатор при 220oС подают смесь анилина и метанола при мольном соотношении 1:2 при контактной нагрузке 900 г на 1 дм3 кат. ч. Продукты синтеза после их конденсации в холодильнике собирают в приемнике. После отгонки воды и метанола подвергают анализу органический слой.
Содержание N-метиланилина составляет 91,9%, анилина - 8,6%, N,N-диметиланилина - 0,5%. Выход по N-метиланилину 98,0%.
ПРИМЕР 2.
Катализатор готовят по способу, описанному в примере 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: 89,0 меди азотнокислой трехводной, 24,4 азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 азотнокислого хрома девятиводного, 16,8 железа азотнокислого девятиводного, 2,9 кобальта азотнокислого шестиводного.
Катализатор имеет состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 0,4
Оксид алюминия - 81,8
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 95,3%, анилина - 4,2%, N,N-диметиланилина - 0,5%. Выход по N-метиланилину 98,4%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 0,4
Оксид алюминия - 81,8
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 95,3%, анилина - 4,2%, N,N-диметиланилина - 0,5%. Выход по N-метиланилину 98,4%.
ПРИМЕР 3.
Катализатор готовят по способу, описанному в примере 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: 89,0 азотнокислой меди трехводной, 24,4 азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 азотнокислого хрома девятиводного, 33,6 азотнокислого железа девятиводного, 2,9 азотнокислого кобальта девятиводного.
Катализатор имеет состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 2,8
Оксид кобальта - 0,4
Оксид алюминия - 80,4
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 93,2%, анилина - 4,7% и N,N-диметиланилина 2,1%. Выход по N-метиланилину 98,3%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 2,8
Оксид кобальта - 0,4
Оксид алюминия - 80,4
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 93,2%, анилина - 4,7% и N,N-диметиланилина 2,1%. Выход по N-метиланилину 98,3%.
ПРИМЕР 4.
Катализатор готовят по способу, описанному в примере 1, используя следующие количества исходных веществ, г: 89,0 азотнокислой меди трехводной, 24,4 азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 азотнокислого хрома девятиводного, 16,8 азотнокислого железа девятиводного и 5,8 азотнокислого кобальта шестиводного.
Катализатор имеет следующий состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 0,8
Оксид алюминия - 81,4
Катализатор испытывают по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 97,9%, анилина - 2,1% и N,N-диметиланилина - следы. Выход по N-метиланилину 98,8%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 0,8
Оксид алюминия - 81,4
Катализатор испытывают по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 97,9%, анилина - 2,1% и N,N-диметиланилина - следы. Выход по N-метиланилину 98,8%.
ПРИМЕР 5.
Катализатор готовят по способу, описанному в примере 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: 89,0 азотнокислой меди трехводной, 24,4 азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 азотнокислого хрома девятиводного, 16,8 азотнокислого железа девятиводного и 11,6 азотнокислого кобальта шестиводного.
Катализатор имеет следующий состав:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 1,6
Оксид алюминия - 80,6
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате - 94,4%, анилина - 5,6%, N,N-диметиланилина - следы. Выход по N-метиланилину 98,4%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 1,6
Оксид алюминия - 80,6
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате - 94,4%, анилина - 5,6%, N,N-диметиланилина - следы. Выход по N-метиланилину 98,4%.
ПРИМЕР 6.
Катализатор готовят по примеру 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: 89,0 азотнокислой меди трехводной, 24,4 азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 азотнокислого хрома девятиводного, 16,8 азотнокислого железа девятиводного.
Катализатор имеет следующий состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид алюминия - 82,2
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 90,2%, анилина - 6,1%, N,N-диметиланилина - 3,7%. Выход по N-метиланилину 97,4%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид алюминия - 82,2
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 90,2%, анилина - 6,1%, N,N-диметиланилина - 3,7%. Выход по N-метиланилину 97,4%.
ПРИМЕР 7.
Катализатор готовят по примеру 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: азотнокислой меди трехводной, 24,4 азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 азотнокислого хрома девятиводного и 5,8 кобальта азотнокислого шестиводного.
Катализатор имеет состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид кобальта - 0,8
Оксид алюминия - 82,8
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 92,1%, анилина - 6,3%, N,N-диметиланилина - 1,6%. Выход по N-метиланилину 98,1%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид кобальта - 0,8
Оксид алюминия - 82,8
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 92,1%, анилина - 6,3%, N,N-диметиланилина - 1,6%. Выход по N-метиланилину 98,1%.
ПРИМЕР 8.
Катализатор готовят по способу, описанному в примере 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: 120 азотнокислой меди трехводной, 25,4 азотнокислого марганца шестиводного, 19,1 азотнокислого хрома девятиводного, 18,3 азотнокислого железа девятиводного, 7,6 азотнокислого кобальта девятиводного.
Катализатор имеет следующий состав, мас.%:
Оксид меди - 15,6
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 0,8
Оксид алюминия - 77,8
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 90,7%, анилина - 5,3%, N,N-диметиланилина - 4,0%. Выход по N-метиланилину 97,2%.
Оксид меди - 15,6
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 0,8
Оксид алюминия - 77,8
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 90,7%, анилина - 5,3%, N,N-диметиланилина - 4,0%. Выход по N-метиланилину 97,2%.
ПРИМЕР 9.
Катализатор готовят по способу, описанному в примере 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: 112,7 азотнокислой меди трехводной, 31,1 азотнокислого марганца шестиводного, 22,9 азотнокислого хрома девятиводного, 21,3 азотнокислого железа девятиводного, 7,5 азотнокислого кобальта шестиводного.
Катализатор имеет следующий состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,8
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 0,8
Оксид алюминия - 80,6
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 91,1%, анилина - 3,8%, N,N-диметиланилина - 5,1%. Выход по N-метиланилину 98,3%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,8
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 0,8
Оксид алюминия - 80,6
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 91,1%, анилина - 3,8%, N,N-диметиланилина - 5,1%. Выход по N-метиланилину 98,3%.
ПРИМЕР 10.
Катализатор готовят по примеру 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: 89,0 азотнокислой меди трехводной, 24,4 азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 азотнокислого хрома девятиводного, 16,8 азотнокислого железа девятиводного и 3,1 азотнокислого кобальта девятиводного.
Катализатор имеет следующий состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 0,42
Оксид алюминия - 81,78
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 96,2%, анилина - 3,4%, N,N-диметиланилина - 0,4%. Выход по N-метиланилину 98,6%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 0,42
Оксид алюминия - 81,78
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 96,2%, анилина - 3,4%, N,N-диметиланилина - 0,4%. Выход по N-метиланилину 98,6%.
ПРИМЕР 11.
Катализатор готовят по примеру 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: 89,0 азотнокислой меди трехводной, 24,4 азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 азотнокислого хрома девятиводного, 32,4 азотнокислого железа девятиводного и 2,9 азотнокислого кобальта девятиводного.
Катализатор имеет следующий состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 2,7
Оксид кобальта - 0,4
Оксид алюминия - 80,5
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 93,9%, анилина - 4,5%, N,N-диметиланилина - 1,6%. Выход по N-метиланилину 98,3%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 2,7
Оксид кобальта - 0,4
Оксид алюминия - 80,5
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 93,9%, анилина - 4,5%, N,N-диметиланилина - 1,6%. Выход по N-метиланилину 98,3%.
ПРИМЕР 12.
Катализатор готовят по примеру 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: 89,0 азотнокислой меди трехводной, 24,4 азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 азотнокислого хрома девятиводного, 16,8 азотнокислого железа девятиводного и 10,2 азотнокислого кобальта девятиводного.
Катализатор имеет следующий состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 1,4
Оксид алюминия - 80,8
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 94,1%, анилина - 4,8%, N,N-диметиланилина - 1,1%. Выход по N-метиланилину 98,8%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 1,4
Оксид кобальта - 1,4
Оксид алюминия - 80,8
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 94,1%, анилина - 4,8%, N,N-диметиланилина - 1,1%. Выход по N-метиланилину 98,8%.
ПРИМЕР 13.
Катализатор готовят по примеру 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: 89,0 азотнокислой меди трехводной, 24,4 азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 азотнокислого хрома девятиводного, 34,8 азотнокислого железа девятиводного и 4,0 азотнокислого кобальта девятиводного.
Катализатор имеет следующий состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 2,9
Оксид кобальта - 0,55
Оксид алюминия - 80,15
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 94,5%, анилина - 3,7%, N,N-диметиланилина - 1,8%. Выход по N-метиланилину 98,1%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 2,9
Оксид кобальта - 0,55
Оксид алюминия - 80,15
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 94,5%, анилина - 3,7%, N,N-диметиланилина - 1,8%. Выход по N-метиланилину 98,1%.
ПРИМЕР 14.
Катализатор готовят по примеру 1, используя исходные вещества в следующих количествах, г: 89,0 азотнокислой меди трехводной, 24,4 азотнокислого марганца шестиводного, 18,0 азотнокислого хрома девятиводного, 7,2 азотнокислого железа девятиводного и 5,8 азотнокислого кобальта девятиводного.
Катализатор имеет следующий состав, мас.%:
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 0,6
Оксид кобальта - 0,8
Оксид алюминия - 82,2
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 93,6%, анилина - 5,1%, N,N-диметиланилина - 1,3%. Выход по N-метиланилину 98,6%.
Оксид меди - 12,0
Оксид марганца - 3,0
Оксид хрома - 1,4
Оксид железа - 0,6
Оксид кобальта - 0,8
Оксид алюминия - 82,2
Испытания катализатора проводят по примеру 1. Содержание N-метиланилина в катализате составляет 93,6%, анилина - 5,1%, N,N-диметиланилина - 1,3%. Выход по N-метиланилину 98,6%.
Составы катализаторов, полученных по примерам 1-14, и результаты их испытаний сведены в таблицу 2. Данные таблицы подтверждают, что указанные в формуле интервалы содержания компонентов являются оптимальными. Так, из примеров 1-3, где представлены катализаторы с содержанием оксида кобальта ниже нижнего предела, следует, что уменьшение концентрации оксида кобальта в активной фазе приводит к падению, хотя и незначительному, степени конверсии анилина в N-метиланилин. Причем снижение концентрации оксида кобальта не компенсируется увеличением содержания оксида железа выше верхнего предела, как следует из примера 3. В примере 5 содержание оксида кобальта выше верхнего предела, что не приводит к улучшению показателей работы катализатора относительно примера 12 (содержание оксида кобальта по верхнему пределу). Это в такой же мере относится и к приводимым запредельным значениям содержания оксида железа (примеры 3, 13 и 14).
Claims (1)
- Катализатор для получения N-метиланилина алкилированием анилина метанолом, включающий оксид меди, оксид хрома, оксид марганца и оксид алюминия, отличающийся тем, что он дополнительно содержит оксид кобальта и оксид железа при следующем содержании компонентов, мас. %:
Оксид меди - 10,1-16,4
Оксид марганца - 2,4-4,0
Оксид хрома - 0,73-2,2
Оксид железа - 0,68-2,7
Оксид кобальта - 0,42-1,4
Оксид алюминия - Остальное
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001127908/04A RU2205067C1 (ru) | 2001-10-12 | 2001-10-12 | Катализатор для получения n-метиланилина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2001127908/04A RU2205067C1 (ru) | 2001-10-12 | 2001-10-12 | Катализатор для получения n-метиланилина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2205067C1 true RU2205067C1 (ru) | 2003-05-27 |
Family
ID=20253737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001127908/04A RU2205067C1 (ru) | 2001-10-12 | 2001-10-12 | Катализатор для получения n-метиланилина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2205067C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013048279A1 (ru) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Способ селективного получения ν-метил-пара-анизидина |
| EP3345890A1 (de) | 2017-01-05 | 2018-07-11 | Lanxess Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von n-methyl-p-toluidin für dessen einsatz als additiv für flugbenzin |
-
2001
- 2001-10-12 RU RU2001127908/04A patent/RU2205067C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013048279A1 (ru) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Способ селективного получения ν-метил-пара-анизидина |
| EP3345890A1 (de) | 2017-01-05 | 2018-07-11 | Lanxess Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von n-methyl-p-toluidin für dessen einsatz als additiv für flugbenzin |
| WO2018127406A1 (de) | 2017-01-05 | 2018-07-12 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur herstellung von n-methyl-p-toluidin für dessen einsatz als additiv für flugbenzin |
| US10875823B2 (en) | 2017-01-05 | 2020-12-29 | Lanxess Deutschland Gmbh | Method for producing N-methyl-p-toluidine for use as an additive for aviation gasoline |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Climent et al. | Aluminophosphates oxynitrides as base catalysts: nature of the base sites and their catalytic implications | |
| EP0177327A2 (en) | Upgrading low molecular weight alkanes | |
| US4192776A (en) | Catalysts and process for the ammoxidation of olefins | |
| US20020198398A1 (en) | Catalyst for the manufacture of acrylonitrile | |
| US11225443B2 (en) | Method for directly preparing p-xylene from synthetic gas and aromatic hydrocarbon | |
| US3637797A (en) | Production of aromatic nitriles | |
| US20140350282A1 (en) | Pre calcination additives for mixed metal oxide ammoxidation catalysts | |
| US4503162A (en) | Catalyst systems for the conversion of gases | |
| RU2205067C1 (ru) | Катализатор для получения n-метиланилина | |
| Yoon et al. | Structures and catalytic properties of magnesium molybdate in the oxidative dehydrogenation of alkanes | |
| CA2311668A1 (en) | Method for producing lactams | |
| US4700009A (en) | Process for preparing a substituted benzaldehyde | |
| KR100424833B1 (ko) | 기체상에서지방족알파,오메가-아미노니트릴의제조방법 | |
| JPH06228073A (ja) | ニトリルの製造法 | |
| US3446834A (en) | Catalytic ammoxidation of olefins to nitriles | |
| US3446842A (en) | Production of n,n-dimethylformamide | |
| US5648538A (en) | Process for preparing diarylamines from arylamines | |
| KR100197160B1 (ko) | 메탄 이량화용 Pb 치환 하이드록시아파타이트 촉매의 제조 방법 | |
| EP2837422A1 (en) | Oxidation catalyst for preparing butadiene and method for preparing same | |
| RU2274488C1 (ru) | Способ получения катализатора для синтеза n-метиланилина | |
| US6791000B2 (en) | Process for vapor phase nitration of benzene using nitric acid over molybdenum silica catalyst | |
| US4585900A (en) | Hydrogenation of carboxylic acid compounds to aldehydes using Cu/YtO as catalyst | |
| US4900832A (en) | Process for the catalytic animation of alcohols and diols using non-acidic hydroxyapatite catalysts | |
| US3959337A (en) | Ammoxidation process | |
| US4164552A (en) | Preparation of hydrogen cyanide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081013 |