RU2200586C2 - Method of preparing sorbent for removal of atherogenic lipoproteins from blood (versions) - Google Patents
Method of preparing sorbent for removal of atherogenic lipoproteins from blood (versions) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2200586C2 RU2200586C2 RU2000128705A RU2000128705A RU2200586C2 RU 2200586 C2 RU2200586 C2 RU 2200586C2 RU 2000128705 A RU2000128705 A RU 2000128705A RU 2000128705 A RU2000128705 A RU 2000128705A RU 2200586 C2 RU2200586 C2 RU 2200586C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sorbent
- granules
- fullerene
- solvent
- carried out
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Description
Настоящая группа изобретений относится к области биологии и медицины и может найти применение в клинической практике при различных нарушениях липидного и липопротеидного обменов, в частности, при семейной или наследственной гиперхолестеринемии, приводящей в конечном итоге к тяжелым атеросклеротическим поражениям сердечно-сосудистой системы. This group of inventions relates to the field of biology and medicine and can be used in clinical practice for various disorders of lipid and lipoprotein metabolism, in particular, for familial or hereditary hypercholesterolemia, which ultimately leads to severe atherosclerotic lesions of the cardiovascular system.
Основной причиной развития различных форм гиперхолестеринемии (гетеро- и гомозиготной) считают нарушение функциональной активности: уменьшение, либо полное отсутствие на клеточных мембранах соответствующих рецепторов к липопротеидам низкой плотности (ЛПНП) [1]. Кроме лиц, страдающих семейной гиперхолестеринемией, снижать уровень ЛПНП необходимо больным с хронической почечной недостаточностью и пациентам с тяжелыми формами ишемической болезни сердца [2]. The main reason for the development of various forms of hypercholesterolemia (hetero- and homozygous) is considered a violation of functional activity: a decrease or complete absence on the cell membranes of the corresponding receptors for low density lipoproteins (LDL) [1]. In addition to persons suffering from familial hypercholesterolemia, it is necessary to lower LDL levels in patients with chronic renal failure and in patients with severe forms of coronary heart disease [2].
Известно несколько методов снижения повышенных концентраций атерогенных липопротеидов: медикаментозные способы воздействия, диета и сорбционные технологии. Последние позволяют, используя метод плазмосорбции, избирательно удалять на колонках специфические субстанции, имеющие непосредственное отношение к развитию патологического процесса, оставляя в плазме крови некомплементарные сорбенту молекулы. Принцип терапии, основанный на элиминации атерогенных липопротеидов в экстракорпоральном контуре кровообращения, является весьма перспективным при лечении различных нарушений липидного и липопротеидного обменов у человека, но требует создания высокоэффективных селективных биосовместимых гемосорбентов. Several methods are known to reduce elevated concentrations of atherogenic lipoproteins: medical methods of exposure, diet, and sorption technologies. The latter allows, using the plasma sorption method, to selectively remove specific substances on the columns that are directly related to the development of the pathological process, leaving molecules in the blood plasma incomplete to the sorbent. The principle of therapy, based on the elimination of atherogenic lipoproteins in the extracorporeal circulation, is very promising in the treatment of various disorders of lipid and lipoprotein metabolism in humans, but requires the creation of highly effective selective biocompatible hemosorbents.
Известен способ получения сорбента на основе углеродного материала, включающий пропитку углеродного материала в виде обеззоленного угля с объемом пор 0,05-0,15 см3/г и 0,30-0,60 см3/г полимеризующимися органическими веществами и последующую его термообработку при температуре 35-70oC, при непрерывном перемешивании и соотношении углеродного материла и полимеризующихся веществ 1:(0,1-0,2) [3].A known method of producing a sorbent based on carbon material, including the impregnation of carbon material in the form of an anesthetized coal with a pore volume of 0.05-0.15 cm 3 / g and 0.30-0.60 cm 3 / g of polymerizable organic substances and its subsequent heat treatment at a temperature of 35-70 o C, with continuous stirring and the ratio of carbon material and polymerizable substances 1: (0.1-0.2) [3].
Известный способ не обеспечивает получение сорбента, обладающего специфичностью к атерогенным липопротеидам. The known method does not provide a sorbent with specificity for atherogenic lipoproteins.
Известен способ получения сорбента, включающий карбонизацию пористых органических полимеров сферической грануляции, термообработку, активацию с получением углеродного носителя и его модификацию. Карбонизацию осуществляют путем пиролиза без доступа воздуха или при недостатке кислорода при подъеме температуры до 599oС в течение 2-24 часов или путем жидкофазного окисления при 130-180oС серной кислотой или олеумом, а термообработку ведут при 700 - 800oС в течение 15-30 мин в токе инертного газа [4].A known method of producing a sorbent, including the carbonization of porous organic polymers of spherical granulation, heat treatment, activation to obtain a carbon carrier and its modification. Carbonization is carried out by pyrolysis without air or with a lack of oxygen when the temperature rises to 599 o C for 2-24 hours or by liquid-phase oxidation at 130-180 o With sulfuric acid or oleum, and heat treatment is carried out at 700 - 800 o C for 15-30 min in a stream of inert gas [4].
Известный способ не обеспечивает получения сорбента, обладающего специфичностью к атерогенным липопротеидам. The known method does not provide a sorbent with specificity for atherogenic lipoproteins.
Известен способ получения сорбента для извлечения атерогенных липопротеидов из крови путем иммобилизации гепарина на носителе, при котором в качестве носителя используют предварительно аминированные γ-аминопропилтриэтоксиланом макропористые кремнеземы с размерами пор, оптимальными для сорбции атерогенных липопротеидов, преимущественно с диаметром пор 
Полученный известным способом сорбент обладает специфичностью к атерогенным липопротеидам, однако имеет низкую адсорбционную емкость, высокую стоимость из-за невозможности его регенерации. Obtained in a known manner, the sorbent has specificity for atherogenic lipoproteins, but has a low adsorption capacity, high cost due to the impossibility of its regeneration.
Известен способ получения сорбента для удаления липопротеидов из крови, включающий нанесение на гранулы силикагеля аминных групп, обработку фуллерена органическим растворителем и последующее получение соединения С60/70НВr, смешивание с последним упомянутых гранул силикагеля и получение на поверхности гранул соединения SiNHC60/70H, удаление органического растворителя под вакуумом, промывку и сушку полученного сорбента [6].A method of obtaining a sorbent for the removal of lipoproteins from blood, comprising applying to the granules of silica amine groups treating the fullerene with an organic solvent and subsequent preparation of compound C 60/70 HBr, mixing with the last-mentioned granules of silica gel and the preparation on the surface of granules compounds SiNHC 60/70 H, removal of the organic solvent under vacuum, washing and drying the obtained sorbent [6].
Известный способ обеспечивает получение сорбента, специфичного к липопротеидам низкой плотности, но, к сожалению, он также имеет недостаточную емкость в области высоких концентраций ЛПНП. The known method provides for the production of a sorbent specific for low density lipoproteins, but, unfortunately, it also has insufficient capacity in the region of high LDL concentrations.
Наиболее близким по технической сущности к заявляемому изобретению и совпадающий с ним по наибольшему числу существенных признаков является способ получения сорбента для удаления атерогенных липопротеидов из крови, включающий растворение фуллерена в органическом растворителе, химически инертном к фуллерену и материалу гранул, смешивание полученного состава с пористыми гранулами из органического или неорганического материала, удаление растворителя, последующую промывку и сушку полученного сорбента [7]. The closest in technical essence to the claimed invention and coinciding with it in the largest number of essential features is a method of producing a sorbent for removing atherogenic lipoproteins from the blood, including dissolving fullerene in an organic solvent chemically inert to fullerene and granule material, mixing the resulting composition with porous granules from organic or inorganic material, solvent removal, subsequent washing and drying of the obtained sorbent [7].
Известный способ-прототип обеспечивает получение сорбента, специфичного к ЛПНП, но, к сожалению, из-за необходимости применения фуллерена, его стоимость оказывается весьма высокой. The known prototype method provides the production of an sorbent specific for LDL, but, unfortunately, due to the need to use fullerene, its cost is very high.
Задачей настоящей группы изобретений является разработка такого способа получения сорбента для удаления атерогенных липопротеидов из крови, который бы позволял снизить себестоимость получаемого сорбента, а сам сорбент имел бы повышенную специфическую емкость относительно ЛПНП. The objective of this group of inventions is the development of such a method of producing a sorbent for removing atherogenic lipoproteins from the blood, which would reduce the cost of the resulting sorbent, and the sorbent would have an increased specific capacity relative to LDL.
Поставленная задача решается тем, что в способе получения сорбента для удаления атерогенных липопротеидов из крови, включающем смешивание пористых гранул из органического или неорганического материала с раствором фуллерена в органическом растворителе, химически инертном к фуллерену и материалу гранул, удаление органического растворителя, последующую промывку и сушку полученного сорбента, перед промывкой фуллерен удаляют с гранул. Удаление фуллерена с гранул можно осуществлять либо промывкой гранул из органического или неорганического материала органическим растворителем, либо сублимацией фуллерена с гранул из неорганического материала в вакууме при температуре 300 - 500oС, т.е. не превышающей температуру термического разложения материала гранул. Промывку можно вести последовательно этиловым спиртом и дистиллированной водой. Сушку сорбента с гранулами можно вести при температуре 30-120oС, в зависимости от давления 10-2-100 мм рт.ст.The problem is solved in that in a method for producing a sorbent for removing atherogenic lipoproteins from blood, comprising mixing porous granules from an organic or inorganic material with a solution of fullerene in an organic solvent chemically inert to fullerene and granule material, removing the organic solvent, subsequent washing and drying of the resulting sorbent, before washing the fullerene is removed from the granules. The removal of fullerene from granules can be carried out either by washing the granules from organic or inorganic material with an organic solvent, or by sublimation of fullerene from granules from inorganic material in vacuum at a temperature of 300-500 ° C, i.e. not exceeding the temperature of thermal decomposition of the material of the granules. Rinsing can be carried out sequentially with ethyl alcohol and distilled water. Drying of the sorbent with granules can be carried out at a temperature of 30-120 o C, depending on the pressure of 10 -2 -100 mm RT.article
Поставленная задача решается также тем, что в способе получения сорбента для удаления атерогенных липопротеидов из крови, включающем смешивание пористых гранул из органического или неорганического материала с раствором активирующего агента в органическом растворителе, химически инертном к активирующему агенту и материалу гранул, удаление органического растворителя, последующую промывку и сушку полученного сорбента, в качестве активирующего агента используют ароматический углеводород с потенциалом ионизации Id , меньшим 8,5 эВ, который затем перед промывкой удаляют с гранул. Оптимальные результаты получают при использовании ароматического углеводорода с потенциалом ионизации Id , меньшим 7,5 эВ. Удаление ароматического углеводорода с гранул можно осуществлять промывкой гранул органическим растворителем. Последующую промывку полученного сорбента можно вести последовательно этиловым спиртом и дистиллированной водой. Сушку сорбента можно вести при температуре 30-1200oС в зависимости от давления 10-2-100 мм рт.ст.The problem is also solved by the fact that in the method of producing a sorbent for removing atherogenic lipoproteins from the blood, comprising mixing porous granules from an organic or inorganic material with a solution of an activating agent in an organic solvent chemically inert to the activating agent and the material of the granules, removing the organic solvent, followed by washing and drying the resulting sorbent, an aromatic hydrocarbon with an ionization potential I d less than 8.5 eV, which which is then removed from the granules before washing. Optimum results are obtained using an aromatic hydrocarbon with an ionization potential I d lower than 7.5 eV. Removing aromatic hydrocarbon from the granules can be accomplished by washing the granules with an organic solvent. Subsequent washing of the resulting sorbent can be carried out sequentially with ethyl alcohol and distilled water. Drying of the sorbent can be carried out at a temperature of 30-1200 o C depending on the pressure of 10 -2 -100 mm RT.article
Заявителю не известно из научно-технической литературы, в том числе патентной, способов получения сорбента для удаления атерогенных липопротеидов из крови, тождественных заявляемым решениям, в связи с чем, по мнению заявителя, предлагаемые технические решения обладают новизной. The applicant does not know from the scientific and technical literature, including the patent, methods for producing an sorbent for removing atherogenic lipoproteins from the blood, which are identical to the claimed solutions, and therefore, according to the applicant, the proposed technical solutions are novel.
При получении сорбента способом-прототипом фуллерен покрывает поверхность гранулы, заполняя ее поры, в то время как при получении адсорбента заявляемым способом нанесенный активирующий агент (в частности, фуллерен) впоследствии удаляют с поверхности гранулы. Upon receipt of the sorbent by the prototype method, fullerene covers the surface of the granule, filling its pores, while upon receipt of the adsorbent by the claimed method, the applied activating agent (in particular, fullerene) is subsequently removed from the surface of the granule.
Заявляемый способ основан на обнаруженном авторами явлении активации функциональных групп на поверхности пористых гранул в присутствии фуллерена или ароматических углеводородов с потенциалом ионизации Id, меньшим 8,5 эВ, приводящей к появлению новых свойств сорбента. Активация пористых гранул заключается в формировании на их поверхности новых активных центров соединениями, содержащими ароматические кольца. Сами ароматические углеводороды или фуллерен не расходуются в процессе активации функциональных групп, выполняя функцию катализатора, и могут быть повторно использованы для активации следующих партий гранул, что позволяет снизить стоимость сорбента на 50%. Как было установлено, применение ароматических углеводородов с потенциалом ионизации Id, большим 8,5 эВ, не приводит к появлению активированных функциональных групп на поверхности пористых гранул. В дополнение к эффекту активации, удаление с поверхности гранул активирующего агента после создания активных центров приводит к увеличению удельной поверхности и пористости сорбента. В результате сорбционная емкость в отношении ЛПНП сорбента, полученного заявляемым способом, увеличивается на 10-20% по сравнению с сорбентом, полученным способом-прототипом.The inventive method is based on the phenomenon of activation of functional groups on the surface of porous granules discovered by the authors in the presence of fullerene or aromatic hydrocarbons with an ionization potential I d less than 8.5 eV, which leads to the appearance of new properties of the sorbent. The activation of porous granules consists in the formation on their surface of new active centers by compounds containing aromatic rings. Aromatic hydrocarbons or fullerene themselves are not consumed during the activation of functional groups, acting as a catalyst, and can be reused to activate the following batches of granules, which reduces the cost of the sorbent by 50%. It was found that the use of aromatic hydrocarbons with an ionization potential I d greater than 8.5 eV does not lead to the appearance of activated functional groups on the surface of porous granules. In addition to the activation effect, the removal of the activating agent from the surface of the granules after the creation of active centers leads to an increase in the specific surface and porosity of the sorbent. As a result, the sorption capacity in relation to LDL of the sorbent obtained by the claimed method increases by 10-20% compared with the sorbent obtained by the prototype method.
На фиг. 1 представлены непосредственно измеренные интегральные спектры оптического поглощения гранул силикагеля на различных стадиях процесса его получения;
на фиг. 2 представлены разностные спектры поглощения, полученные вычитанием спектра исходных гранул силикагеля;
1 - исходные гранулы силикагеля; 2 - гранулы силикагеля с адсорбированными молекулами фуллерена (С60) в количестве 3,0 мас.%; 3 - гранулы силикагеля с адсорбированными молекулами С60 в количестве 0,3 мас.%; 4 - гранулы силикагеля после удаления С60 промывкой толуолом; 5 - гранулы силикагеля после удаления С60 сублимацией его в вакууме при температуре 500oС).In FIG. 1 shows directly measured integrated optical absorption spectra of silica gel granules at various stages of the process of its preparation;
in FIG. 2 shows the difference absorption spectra obtained by subtracting the spectrum of the initial silica gel granules;
1 - initial granules of silica gel; 2 - silica gel granules with adsorbed fullerene molecules (C 60 ) in an amount of 3.0 wt.%; 3 - silica gel granules with adsorbed C 60 molecules in an amount of 0.3 wt.%; 4 - granules of silica gel after removal With 60 washing with toluene; 5 - granules of silica gel after removal of C 60 by sublimation in vacuum at a temperature of 500 o C).
на фиг 3 - спектры оптического поглощения С60;
1 - С60 в кристаллическом состоянии; 2 - раствор С60 в толуоле, полученный промывкой гранул силикагеля с адсорбированными молекулами С60; 3 - С60, осажденный на слюде в процессе сублимации с поверхности гранул силикагеля.in Fig 3 - spectra of optical absorption With 60 ;
1 - C 60 in a crystalline state; 2 - a solution of C 60 in toluene obtained by washing granules of silica gel with adsorbed C 60 molecules; 3 - C 60 deposited on mica during sublimation from the surface of silica gel granules.
Как видно из фиг.1 и 2, имеется значительное различие спектров, относящихся к исходным гранулам силикагеля и модифицированным гранулам, т.е. после взаимодействия с молекулами С60. Следует отметить, что во всех спектрах, в том числе и в спектре образца с наибольшим содержанием С60 (образец 2) в диапазоне длин волн 200 - 400 нм отсутствуют узкие линии поглощения, характерные для молекул С60 и соответствующие разрешенным в дипольном приближении внутримолекулярным переходам. Вместе с тем, при адсорбции С60 на гранулах силикагеля в спектрах появляется широкая бесструктурная полоса в интервале длин волн 400-700 нм. Эта широкая полоса поглощения наблюдается не только для образцов с концентрациями С60 0,3% и 3,0%. Она сохраняется как после смыва молекул С60 с поверхности силикагеля толуолом, так и после сублимации С60 в вакууме при температуре 500oС. Изменение концентрации С60 не приводит к заметным изменениям интенсивности полосы поглощения, а спектры образцов 4 (после промывки толуолом) и 5 (после сублимации) практически совпадают. Это подтверждает значительную роль в формировании спектра не самих молекул С60, а изменений в структуре поверхности силикагеля как результата взаимодействия поверхности силикагеля с молекулами С60. Из спектров поглощения, приведенных на фиг. 3 следует, что молекулы С60 в результате адсорбционного взаимодействия с силикагелем и последующего выхода из его пор не изменяют свои оптические свойства; т.е. молекулы С60 оставляют "отпечатки" на поверхности силикагеля, не претерпевая необратимых изменений.As can be seen from figures 1 and 2, there is a significant difference in the spectra related to the initial silica gel granules and modified granules, i.e. after interaction with C 60 molecules. It should be noted that in all spectra, including the spectrum of the sample with the highest C 60 content (Sample 2) in the wavelength range 200 - 400 nm, there are no narrow absorption lines characteristic of C 60 molecules and corresponding to intramolecular transitions allowed in the dipole approximation . At the same time, upon C 60 adsorption on silica gel granules, a broad structureless band appears in the spectra in the
Аналогичные результаты были получены и для других материалов гранул, а также при использовании в качестве активирующего агента ароматических углеводородов с потенциалом ионизации Id, меньшим 8,5 эВ.Similar results were obtained for other granule materials, as well as when using aromatic hydrocarbons with an ionization potential I d lower than 8.5 eV as an activating agent.
Появление нового технического эффекта свидетельствует, по мнению заявителя, о соответствии заявляемых технических решений критерию изобретательский уровень. The appearance of a new technical effect indicates, according to the applicant, the compliance of the claimed technical solutions with the criterion of inventive step.
Первый вариант заявляемого способа осуществляют следующим образом (на примере силикагеля). Пористые гранулы из органического или неорганического материала промывают последовательно этиловым спиртом, водой и вновь этиловым спиртом, после чего сушат при температуре 120-150oС в течение 1-2 суток. Растворяют фуллерен в органическом растворителе. Концентрация фуллерена равна концентрации насыщенного раствора Снр. В качестве растворителя были использованы: гексан (Г), бензол (Б), нитробензол (НБ), ортодихлорбензол (ОДХБ), толуол (Т), четыреххлористый углерод (ЧХУ), сероуглерод (СУ), пиридин (П) и хлороформ (ХФ). С использованием этих растворителей были приготовлены растворы фуллерена с концентрацией Снр, составлявшей (в мг/мл) для: Г- 0,04; Б - 1,7; НБ - 0,8; ОДХБ - 33,0; Т - 2,8; ЧХУ - 0,32; СУ - 7,0; П - 0,89; ХФ - 0,16. Гранулы силикагеля заливались раствором фуллерена в соотношении по объему: для Г - 1:10; для ХФ -1:3; для остальных растворителей - 1:1. Затем испаряли растворитель с помощью ротационного испарителя. В случае ЧХУ, СУ, ХФ испарение осуществляли при температуре 20-23oС в течение 3-4 часов при давлении 10-1 мм рт.ст., испарение растворителей Т, Б, НБ, П производили при температуре 40-50oС при давлении 10-1 мм рт.ст., испарение ОДХБ - при температуре 100oС и давлении 10-2 мм рт.ст. Затем производили отмывку сорбента от фуллерена 15-кратным объемом растворителем использованным для растворения фуллерена и далее повторяли процедуру удаления его с использованием ротационного испарителя. Окончательное удаление следов растворителя достигали путем промывки сорбента 5-кратным объемом этилового спирта, и 100-кратным объемом дистиллированной воды и сушку при температуре 30-120oС в зависимости от давления 10-2-100 мм рт.ст. в термостате в течение 5-10 часов до получения сыпучего сорбента. Аналогичным образом обрабатывали гранулы алюмогеля, геля окиси титана, сферон, стирогель.The first variant of the proposed method is as follows (for example, silica gel). Porous granules of organic or inorganic material are washed successively with ethyl alcohol, water and again with ethyl alcohol, and then dried at a temperature of 120-150 o C for 1-2 days. Dissolve fullerene in an organic solvent. The concentration of fullerene is equal to the concentration of a saturated solution With HP . The solvent used was: hexane (G), benzene (B), nitrobenzene (NB), orthodichlorobenzene (ODCB), toluene (T), carbon tetrachloride (ChCU), carbon disulfide (SU), pyridine (P) and chloroform (HF ) Using these solvents, fullerene solutions were prepared with a concentration of С нр , which was (in mg / ml) for: Г - 0.04; B - 1.7; NB - 0.8; ODCB - 33.0; T - 2.8; CHCU - 0.32; SU - 7.0; P - 0.89; HF - 0.16. Silica gel granules were poured with a solution of fullerene in a ratio by volume: for G - 1:10; for HF -1: 3; for other solvents - 1: 1. Then the solvent was evaporated using a rotary evaporator. In the case of ChCU, SU, HF, evaporation was carried out at a temperature of 20-23 o C for 3-4 hours at a pressure of 10 -1 mm Hg, the evaporation of solvents T, B, NB, P was carried out at a temperature of 40-50 o C at a pressure of 10 -1 mm RT.article, the evaporation of ODCB - at a temperature of 100 o C and a pressure of 10 -2 mm RT.article. Then, the sorbent was washed from the fullerene with a 15-fold volume of solvent used to dissolve the fullerene, and then the procedure for its removal using a rotary evaporator was repeated. The final removal of traces of the solvent was achieved by washing the sorbent with a 5-fold volume of ethyl alcohol, and a 100-fold volume of distilled water, and drying at a temperature of 30-120 o С depending on the pressure of 10 -2 -100 mm Hg. in the thermostat for 5-10 hours to obtain a bulk sorbent. Granules of alumina gel, titanium oxide gel, spheron, styrene gel were treated in a similar manner.
Второй вариант заявляемого способа осуществляют следующим образом (на примере силикагеля). Пористые гранулы из органического или неорганического материала промывают последовательно этиловым спиртом, водой и вновь этиловым спиртом, после чего сушат при температуре 120-150oС в течение 1-2 суток. Ароматические углеводороды (флуорен C13H10, нафталин С10H8, фенатрен C14H10, анилин C6H5NH, антрацен С14Н10, пирен С16Н10, перилен С20Н12 растворяли в органическом растворителе (например, в бензоле или сероуглероде) и смешивали с гранулами силикагеля. Удаляли растворитель с использованием ротационного испарителя. Затем производили отмывку сорбента от ароматического углеводорода 15-кратным объемом использованного для его растворения растворителя и далее повторяли процедуру удаления растворителя с использованием ротационного испарителя. Окончательное удаление следов растворителя достигали путем промывки сорбента 5-кратным объемом этилового спирта, и 100-кратным объемом дистиллированной воды и сушку при температуре 30-120oС в зависимости от давления 10-2-100 мм рт.ст. в термостате в течение 5-10 часов до получения сыпучего сорбента. Аналогичным образом обрабатывали гранулы алюмогеля, геля окиси титана, сферона, стирогеля. Кроме того, обрабатывали гранулы силикагеля бензолом С6Н6 (потенциал ионизации Id=9,25 эВ).The second variant of the proposed method is as follows (for example, silica gel). Porous granules of organic or inorganic material are washed successively with ethyl alcohol, water and again with ethyl alcohol, and then dried at a temperature of 120-150 o C for 1-2 days. Aromatic hydrocarbons (fluorene C 13 H 10 , naphthalene C 10 H 8 , phenatrene C 14 H 10 , aniline C 6 H 5 NH, anthracene C 14 H 10 , pyrene C 16 H 10 , perylene C 20 H 12 were dissolved in an organic solvent ( for example, in benzene or carbon disulfide) and mixed with silica gel granules. The solvent was removed using a rotary evaporator. Then, the sorbent was washed from the aromatic hydrocarbon with a 15-fold volume of the solvent used to dissolve it, and then the solvent was removed using a rotary evaporator. konchatelnoe removal of traces of the solvent was achieved by washing the sorbent 5-fold volume of ethanol, and 100-fold volume of distilled water and drying at a temperature of 30-120 o C depending on the pressure of 10 -2 -100 mmHg in an oven for 5 -10 hours to obtain a granular sorbent. Granules of alumina gel, titanium oxide gel, spheron, styrene gel were treated in the same way. In addition, silica gel granules were treated with C 6 H 6 benzene (ionization potential I d = 9.25 eV).
Пример 1. Фуллерен С60 растворяли в СУ при температуре 23oС в течение 24 часов. Концентрация фуллерена в растворе составила 7 мг/мл. Подготовленные, как указано выше, гранулы силикагеля размером 500 мкм и диаметров пор 75 нм смешивали с приготовленным раствором фуллерена. Затем удаляли растворитель путем испарения его при температуре 23oС в ротационном испарителе при давлении 10-1 мм рт.ст. Гранулы с адсорбированным фуллереном помещали в разделительную колонку и заливали 3 объемами СУ, который сливали через 1 час. Эту процедуру повторяли 5 раз. Полученный сорбент, промытый 15-кратным объемом СУ, помещали в ротационный испаритель для удаления следов растворителя при температуре 23oС и давлении 10-1 мм рт.ст. Окончательное удаление следов растворителя достигали путем промывки сорбента 5-кратным объемом этилового спирта и 100-кратным объемом дистиллированной воды с последующей сушкой при температуре 120oС в течение 5 часов до получения сыпучего сорбента.Example 1. Fullerene C 60 was dissolved in SU at a temperature of 23 o C for 24 hours. The concentration of fullerene in the solution was 7 mg / ml. Prepared, as indicated above, silica gel granules with a size of 500 μm and pore diameters of 75 nm were mixed with the prepared fullerene solution. Then the solvent was removed by evaporation at a temperature of 23 o C in a rotary evaporator at a pressure of 10 -1 mm RT.article Granules with adsorbed fullerene were placed in a separation column and poured with 3 volumes of SU, which was drained after 1 hour. This procedure was repeated 5 times. The resulting sorbent, washed with a 15-fold volume of SU, was placed in a rotary evaporator to remove traces of solvent at a temperature of 23 o C and a pressure of 10 -1 mm RT.article The final removal of traces of solvent was achieved by washing the sorbent with 5 times the volume of ethyl alcohol and 100 times the volume of distilled water, followed by drying at a temperature of 120 o C for 5 hours to obtain a granular sorbent.
Пример 2. Фуллерен С60 растворяли в ХФ при температуре 23oС в течение 24 часов. Концентрация фуллерена в растворе составила 0,16 мг/мл. Подготовленные, как указано выше, гранулы силикагеля размером 500 мкм с порами 75 нм смешивали с приготовленным раствором фуллерена. Затем удаляли растворитель путем испарения его при 23oС в ротационном испарителе при давлении 10-1 мм рт. ст. Эту процедуру повторяли 3 раза. Затем гранулы помещали в разделительную колонку и заливали 3 объемами ХФ, который сливали через 1 час. Эту процедуру повторяли 5 раз. Полученный сорбент помещали в ротационный испаритель для удаления следов растворителя при 23oС и давлении 10-1 мм рт.ст. Окончательное удаление следов растворителя достигали путем промывки сорбента 5-кратным объемом этилового спирта и 100-кратным объемом дистиллированной воды и последующей сушкой при температуре 30oС и вакууме 10-2 мм. рт.ст. в термостате в течение 10 часов до получения сыпучего сорбента.Example 2. Fullerene C 60 was dissolved in CP at a temperature of 23 o C for 24 hours. The concentration of fullerene in the solution was 0.16 mg / ml. Prepared, as indicated above, silica gel granules with a size of 500 μm with pores of 75 nm were mixed with the prepared solution of fullerene. Then the solvent was removed by evaporating it at 23 o C in a rotary evaporator at a pressure of 10 -1 mm RT. Art. This procedure was repeated 3 times. Then the granules were placed in a separation column and poured with 3 volumes of CP, which was drained after 1 hour. This procedure was repeated 5 times. The resulting sorbent was placed in a rotary evaporator to remove traces of solvent at 23 o C and a pressure of 10 -1 mm RT.article The final removal of traces of the solvent was achieved by washing the sorbent with a 5-fold volume of ethyl alcohol and a 100-fold volume of distilled water, followed by drying at a temperature of 30 ° C and a vacuum of 10 -2 mm. Hg in the thermostat for 10 hours to obtain a bulk sorbent.
Пример 3. Фуллерен С60 растворяли в Б при температуре 23oС в течение 24 часов. Концентрация фуллерена в растворе составила 1,7 мг/мл. Подготовленные, как указано выше, гранулы силикагеля размером 500 мкм с порами 75 нм смешивали с приготовленным раствором фуллерена. Затем удаляли растворитель путем испарения его при 50oС в ротационном испарителе при давлении 10-1 мм рт. ст. Затем гранулы помещали в разделительную колонку с 3 объемами Б, который сливали через 1 час. Эту процедуру повторяли 5 раз. Полученный сорбент помещали в ротационный испаритель для удаления следов растворителя при 23oС и давлении 10-1 мм рт.ст. Окончательное удаление следов растворителя достигали путем промывки сорбента 5-кратным объемом этилового спирта и 100-кратным объемом дистиллированной воды и последующей сушкой при температуре 60oС в термостате в течение 8 часов до получения сыпучего сорбента.Example 3. Fullerene C 60 was dissolved in B at a temperature of 23 o C for 24 hours. The concentration of fullerene in the solution was 1.7 mg / ml. Prepared, as indicated above, silica gel granules with a size of 500 μm with pores of 75 nm were mixed with the prepared solution of fullerene. Then the solvent was removed by evaporating it at 50 o C in a rotary evaporator at a pressure of 10 -1 mm RT. Art. Then the granules were placed in a separation column with 3 volumes of B, which was drained after 1 hour. This procedure was repeated 5 times. The resulting sorbent was placed in a rotary evaporator to remove traces of solvent at 23 o C and a pressure of 10 -1 mm RT.article The final removal of traces of the solvent was achieved by washing the sorbent with a 5-fold volume of ethyl alcohol and a 100-fold volume of distilled water and then drying at a temperature of 60 ° C in an thermostat for 8 hours to obtain a free-flowing sorbent.
Пример 4. Фуллерен С60 растворяли в СУ при температуре 23oС в течение 24 часов. Концентрация фуллерена в растворе составила 7,0 мг/мл. Подготовленные, как указано выше, гранулы силикагеля размером 100 мкм с порами 10 нм смешивали с приготовленным раствором фуллерена. Затем удаляли растворитель путем испарения его при 23oС в ротационном испарителе при давлении 10-1 мм рт. ст. Затем удаляли фуллерен с гранул известным приемом сублимации в вакууме. Окончательное удаление следов растворителя достигали путем промывки сорбента 5-кратным объемом этилового спирта и 100-кратным объемом дистиллированной воды и последующей сушкой при температуре 60oС в термостате в течение 8 часов до получения сыпучего сорбента.Example 4. Fullerene C 60 was dissolved in SU at a temperature of 23 o C for 24 hours. The concentration of fullerene in the solution was 7.0 mg / ml. Prepared, as described above, silica gel granules of 100 μm in size with pores of 10 nm were mixed with the prepared fullerene solution. Then the solvent was removed by evaporating it at 23 o C in a rotary evaporator at a pressure of 10 -1 mm RT. Art. Then the fullerene was removed from the granules by a known method of sublimation in vacuum. The final removal of traces of the solvent was achieved by washing the sorbent with a 5-fold volume of ethyl alcohol and a 100-fold volume of distilled water and then drying at a temperature of 60 ° C in an thermostat for 8 hours to obtain a free-flowing sorbent.
Пример 5. Антрацен С14Н10 растворяли в Б при температуре 23oС в течение 24 часов. Концентрация антрацена в растворе составила 7,0 мг/мл. Подготовленные, как указано выше, гранулы силикагеля размером 500 мкм с порами 75 нм смешивали с приготовленным раствором антрацена. Затем удаляли растворитель путем испарения его при 50oС в ротационном испарителе при давлении 10-1 мм рт. ст. Затем гранулы помещали в разделительную колонку с 3 объемами Б, который сливали через 1 час. Эту процедуру повторяли 5 раз. Полученный сорбент помещали в ротационный испаритель для удаления следов растворителя при 23oС и давлении 10-1 мм рт.ст. Окончательное удаление следов растворителя достигали путем промывки сорбента 5-кратным объемом этилового спирта и 100-кратным объемом дистиллированной воды и последующей сушкой при температуре 80oС в термостате в течение 7 часов до получения сыпучего сорбента.Example 5. Anthracene C 14 H 10 was dissolved in B at a temperature of 23 o C for 24 hours. The concentration of anthracene in solution was 7.0 mg / ml. Prepared, as described above, silica gel granules with a size of 500 μm with pores of 75 nm were mixed with the prepared solution of anthracene. Then the solvent was removed by evaporating it at 50 o C in a rotary evaporator at a pressure of 10 -1 mm RT. Art. Then the granules were placed in a separation column with 3 volumes of B, which was drained after 1 hour. This procedure was repeated 5 times. The resulting sorbent was placed in a rotary evaporator to remove traces of solvent at 23 o C and a pressure of 10 -1 mm RT.article The final removal of traces of the solvent was achieved by washing the sorbent with a 5-fold volume of ethyl alcohol and a 100-fold volume of distilled water and subsequent drying at a temperature of 80 ° C in an thermostat for 7 hours to obtain a free-flowing sorbent.
Пример 6. Нафталин C10H8 растворяли в СУ при температуре 23oС в течение 24 часов. Концентрация нафталина в растворе составила 7,0 мг/мл. Подготовленные, как указано выше, гранулы силикагеля размером 500 мкм с порами 75 нм смешивали с приготовленным раствором нафталина. Затем удаляли растворитель путем испарения его при 23oС в ротационном испарителе при давлении 10-1 мм рт.ст. Затем гранулы помещали в разделительную колонку с 3 объемами СУ, который сливали через 1 час. Эту процедуру повторяли 5 раз. Полученный сорбент помещали в ротационный испаритель для удаления следов растворителя при 23oС и давлении 10-1 мм рт.ст. Окончательное удаление следов растворителя достигали путем промывки сорбента 5-кратным объемом этилового спирта и 100-кратным объемом дистиллированной воды и последующей сушкой при температуре 80oС в термостате в течение 7 часов до получения сыпучего сорбента.Example 6. Naphthalene C 10 H 8 was dissolved in SU at a temperature of 23 o C for 24 hours. The concentration of naphthalene in the solution was 7.0 mg / ml. Prepared, as indicated above, silica gel granules with a size of 500 μm with pores of 75 nm were mixed with the prepared naphthalene solution. Then the solvent was removed by evaporating it at 23 o C in a rotary evaporator at a pressure of 10 -1 mm RT.article Then the granules were placed in a separation column with 3 volumes of SU, which was drained after 1 hour. This procedure was repeated 5 times. The resulting sorbent was placed in a rotary evaporator to remove traces of solvent at 23 o C and a pressure of 10 -1 mm RT.article The final removal of traces of the solvent was achieved by washing the sorbent with a 5-fold volume of ethyl alcohol and a 100-fold volume of distilled water and subsequent drying at a temperature of 80 ° C in an thermostat for 7 hours to obtain a free-flowing sorbent.
Пример 7. Флуорен C13Н10 растворяли в СУ при температуре 23oС в течение 24 часов. Концентрация флуорена в растворе составила 7,0 мг/мл. Подготовленные, как указано выше, гранулы силикагеля размером 500 мкм с порами 75 нм смешивали с приготовленным раствором флуорена. Затем удаляли растворитель путем испарения его при 40oС в ротационном испарителе при давлении 10-1 мм рт.ст. Затем удаляли флуорен с гранул растворителем. Полученный сорбент помещали в ротационный испаритель для удаления следов растворителя при 23oС и давлении 10-1 мм рт.ст. Окончательное удаление следов растворителя достигали путем промывки сорбента 5-кратным объемом этилового спирта и 100-кратным объемом дистиллированной воды и последующей сушкой при температуре 80oС в термостате в течение 7 часов до получения сыпучего сорбента.Example 7. Fluorene C 13 H 10 was dissolved in SU at a temperature of 23 o C for 24 hours. The concentration of fluorene in the solution was 7.0 mg / ml. Prepared, as described above, silica gel granules with a size of 500 μm with pores of 75 nm were mixed with the prepared fluorene solution. Then the solvent was removed by evaporating it at 40 o C in a rotary evaporator at a pressure of 10 -1 mm RT.article Then fluorene was removed from the granules with a solvent. The resulting sorbent was placed in a rotary evaporator to remove traces of solvent at 23 o C and a pressure of 10 -1 mm RT.article The final removal of traces of the solvent was achieved by washing the sorbent with a 5-fold volume of ethyl alcohol and a 100-fold volume of distilled water and subsequent drying at a temperature of 80 ° C in an thermostat for 7 hours to obtain a free-flowing sorbent.
Всего было приготовлено заявляемыми способами 27 образцов сорбентов, а также 27 соответствующих образцов, полученных по способу-прототипу (обозначены цифрой со штрихом). Образец 20 - исходный силикагель. Характеристики изготовленных сорбентов приведены в графах 2-9 таблицы. In total, 27 samples of sorbents were prepared by the claimed methods, as well as 27 corresponding samples obtained by the prototype method (indicated by a number with a prime).
Было проведено определение емкости заявляемого сорбента с гранулами из силикагеля, алюмогеля, сферона и оксигидратного геля титана по отношению к липопротеидам низкой плотности. В графе 10 таблицы приведены значения количеств ЛПНП, связанных с адсорбентом, рассчитанных с использованием результатов модельного эксперимента, выполненного в статических условиях с использованием системы: изотонический раствор NaCl при рН 7,4-индивидуальные липопротеиды разной плотности - сорбент. Расчет емкости осуществляли по данным прямого анализа фазы сорбента. Адсорбционную емкость силикагеля характеризовали величиной Qин, рассчитываемой как разность концентрации ЛПНП до и после контакта раствора индивидуальных ЛПНП с сорбентом, отнесенной к 1 г сорбента. Каждое из приведенных значений Qин (количество связанных ЛПНП, отнесенных к 1 г сорбента) получено как среднее значение из трех параллельных опытов. Анализ данных графы 10 выявил изменение концентрации атерогенных ЛПНП при контакте с заявляемым сорбентом на 10-20% в то время как концентрация антиатерогенных ЛПВП не изменяется при контакте с сорбентом. Таким образом, полученные данные об изменения концентрации ЛПНП при контакте с сорбентом, полученным заявляемыми способами, выявляют его активную роль как плазмосорбента атерогенных ЛПНП.The capacity of the inventive sorbent with granules of silica gel, aluminum gel, spheron and titanium oxyhydrate gel with respect to low density lipoproteins was determined.
Аналогичные результаты были получены при использовании в эксперименте плазмы крови (см. графы 11,12 таблицы). Определение адсорбционной способности сорбента в статических условиях по отношению к компонентам плазмы выполняли следующим образом. 2 мл сухого сорбента помещали в пробирку емкостью 10 мл, затем к нему добавляли 5 мл плазмы. Содержимое пробирки перемешивали в течение 20 минут. Отделение плазмы осуществляли с помощью центрифуги. Адсорбционную емкость характеризовали по разности биохимического состава исходной плазмы до и после ее контакта с сорбентом. Для определения концентрации в плазме крови ЛПНП и ЛПВП использовали стандартизированные методы биохимического анализа крови [8]. Каждое из приведенных значений адсорбционной емкости получено как среднее значение из трех параллельных опытов, заключавшихся в сопоставлении биохимического анализа плазмы крови до и после ее контакта с сорбентом в статических условиях. Анализ данных выявил изменение биохимического состава плазмы по концентрации атерогенных ЛПНП при контакте с заявляемым сорбентом на 40%, в то время как концентрация антиатерогенных ЛПВП не изменяется при контакте с сорбентом. Таким образом, полученные данные об изменении биохимического состава плазмы крови при контакте с сорбентом, полученным заявляемыми способами, выявляют его активную роль как плазмосорбента атерогенного ЛПНП. Как видно из данных графы 11, емкость ЛПНП этой системы составляет 30-70мг/г и не зависит от материала гранул. Similar results were obtained when using blood plasma in the experiment (see columns 11.12 of the table). Determination of the adsorption capacity of the sorbent in static conditions with respect to plasma components was performed as follows. 2 ml of dry sorbent was placed in a 10 ml tube, then 5 ml of plasma was added to it. The contents of the tube were mixed for 20 minutes. Plasma was separated using a centrifuge. The adsorption capacity was characterized by the difference in the biochemical composition of the initial plasma before and after its contact with the sorbent. To determine the plasma concentration of LDL and HDL, standardized methods of biochemical blood analysis were used [8]. Each of the given values of the adsorption capacity was obtained as the average value from three parallel experiments, which consisted in comparing the biochemical analysis of blood plasma before and after its contact with the sorbent under static conditions. An analysis of the data revealed a change in the biochemical composition of plasma by the concentration of atherogenic LDL in contact with the inventive sorbent by 40%, while the concentration of anti-atherogenic HDL does not change in contact with the sorbent. Thus, the obtained data on the change in the biochemical composition of blood plasma in contact with the sorbent obtained by the claimed methods, reveal its active role as a plasma sorbent of atherogenic LDL. As can be seen from the data of
Как показали исследования, тип растворителя фуллерена и ароматических углеводородов (протонный, апротонный, полярный, неполярный) и продолжительность обработки не влияют на свойства получаемого сорбента. As studies have shown, the type of solvent of fullerene and aromatic hydrocarbons (protic, aprotic, polar, non-polar) and the duration of the treatment do not affect the properties of the resulting sorbent.
Полученные данные подтверждают высокую селективность заявляемого сорбента по отношению к липопротеидам разной плотности: высокую активность по отношению к ЛПНП и низкую по отношению к ЛПВП. The data obtained confirm the high selectivity of the inventive sorbent in relation to lipoproteins of different densities: high activity against LDL and low in relation to HDL.
ЛИТЕРАТУРА
1. Brown M., Goldstein J.- Proc. Nat. Acad. Sci. USA, - 1974, v.71, p. 788-792.LITERATURE
1. Brown M., Goldstein J.- Proc. Nat. Acad Sci. USA, - 1974, v. 71, p. 788-792.
2. Лопатин H.A., Лопухин Ю.Я.- Эфферентные методы в медицине. - M.: Медицина. - 1989, с.347. 2. Lopatin H.A., Lopukhin Yu.Ya. - Efferent methods in medicine. - M .: Medicine. - 1989, p. 347.
3. Патент РФ No 1834662, МПК: А 61 R 33/44, опубл. 15.08.93 г. 3. RF patent No 1834662, IPC: A 61
4. Патент РФ No 1836138, МПК: В 01 J 20/20, опубл. 23.08.93 г. 4. RF patent No. 1836138, IPC: 01
5. Авторское свидетельство СССР 1445733, МПК А 61 М 1/36, опубл. 23.12.88 г. 5. Copyright certificate of the USSR 1445733, IPC A 61
6. Патент США No 5308481, МПК: В 01 D 15/08, опубл. 03.05.94 г. 6. U.S. Patent No. 5308481, IPC: B 01
7. Патент РФ 2118541, МПК: А 61 М 1/34, опубл. 10.09.98 г. 7. RF patent 2118541, IPC: A 61
8. Лабораторные методы исследования в клинике / под ред. В.В. Меньшикова. - 1976. - 380 с. 8. Laboratory research methods in the clinic / ed. V.V. Menshikov. - 1976. - 380 s.
Claims (13)
Т<Тр,
где Тр - температура термического разложения материала гранул.3. The method according to p. 1, characterized in that the removal of fullerene from the granules from the inorganic material is carried out by sublimation of it in a vacuum at a temperature T, satisfying the ratio
T <T p
where T p is the temperature of thermal decomposition of the material of the granules.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000128705A RU2200586C2 (en) | 2000-11-09 | 2000-11-09 | Method of preparing sorbent for removal of atherogenic lipoproteins from blood (versions) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000128705A RU2200586C2 (en) | 2000-11-09 | 2000-11-09 | Method of preparing sorbent for removal of atherogenic lipoproteins from blood (versions) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2200586C2 true RU2200586C2 (en) | 2003-03-20 |
Family
ID=20242225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000128705A RU2200586C2 (en) | 2000-11-09 | 2000-11-09 | Method of preparing sorbent for removal of atherogenic lipoproteins from blood (versions) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2200586C2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2493752C1 (en) * | 2012-06-07 | 2013-09-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт механизации животноводства Российской академии сельскохозяйственных наук ГНУ ВНИИМЖ Россельхозакадемии | Line of production of expanded feed grain |
| RU2700605C1 (en) * | 2019-03-25 | 2019-09-18 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Национальный медицинский исследовательский центр кардиологии" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБУ "НМИЦ кардиологии" Минздрава России) | Sorbent for combined removal from human plasma of atherogenic lipoproteids and c-reactive protein |
-
2000
- 2000-11-09 RU RU2000128705A patent/RU2200586C2/en active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2493752C1 (en) * | 2012-06-07 | 2013-09-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт механизации животноводства Российской академии сельскохозяйственных наук ГНУ ВНИИМЖ Россельхозакадемии | Line of production of expanded feed grain |
| RU2700605C1 (en) * | 2019-03-25 | 2019-09-18 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Национальный медицинский исследовательский центр кардиологии" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБУ "НМИЦ кардиологии" Минздрава России) | Sorbent for combined removal from human plasma of atherogenic lipoproteids and c-reactive protein |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Villacañas et al. | Adsorption of simple aromatic compounds on activated carbons | |
| Abburi | Adsorption of phenol and p-chlorophenol from their single and bisolute aqueous solutions on Amberlite XAD-16 resin | |
| Li et al. | Adsorption of phenolic compounds on Amberlite XAD-4 and its acetylated derivative MX-4 | |
| Haydar et al. | Adsorption of p-nitrophenol on an activated carbon with different oxidations | |
| Huang et al. | Phenol adsorption on an N-methylacetamide-modified hypercrosslinked resin from aqueous solutions | |
| Hart et al. | Discrimination between enantiomers of structurally related molecules: separation of benzodiazepines by molecularly imprinted polymers | |
| JP2907288B2 (en) | Carbonaceous adsorbents derived from pyrolyzed polysulfonated polymers | |
| Ariyadejwanich et al. | Preparation and characterization of mesoporous activated carbon from waste tires | |
| Duo et al. | Iron-based metal–organic framework as an effective sorbent for the rapid and efficient removal of illegal dyes | |
| Streat et al. | Removal of pesticides from water using hypercrosslinked polymer phases: part 1—physical and chemical characterization of adsorbents | |
| Yang et al. | Molecularly imprinted polyethersulfone microspheres for the binding and recognition of bisphenol A | |
| KR880002645B1 (en) | Extraction of sucrose from a mixture of sugars | |
| RU2064429C1 (en) | Carbon sorbent and method for its production | |
| BRPI0807184A2 (en) | METHODS AND APPARATUS FOR SELECTIVE REMOVAL OF WATER EXTRACTS FROM TOXIC TOBACCO. | |
| WO1999010096A1 (en) | Agglomerated zeolite adsorbents, method for obtaining them and use for adsorbing paraxylene from aromatic c8 cuts fractions | |
| US20070270307A1 (en) | Adsorbent And Process For Producing The Same | |
| Hou et al. | Enhanced adsorption of o-phenylphenol on zeolites: a combing pore filling and hydrophobic effects | |
| Çulha et al. | Synthesis of L-lysine imprinted cryogels for immunoglobulin G adsorption | |
| Prokić et al. | Removal of estrone, 17β-estradiol, and 17α-ethinylestradiol from water by adsorption onto chemically modified activated carbon cloths | |
| JP2005132696A (en) | Activated carbon precursor and activated carbon | |
| RU2200586C2 (en) | Method of preparing sorbent for removal of atherogenic lipoproteins from blood (versions) | |
| Jong et al. | A Ninhydrin‐Type Urea Sorbent for the Development of a Wearable Artificial Kidney | |
| JPS639869B2 (en) | ||
| KR102374808B1 (en) | Purification method of sialic acid in Swallow's nest using ABT | |
| RU2118541C1 (en) | Sorbent for removing atherogenic lipoproteins from blood and a method of its producing |