RU2183640C1

RU2183640C1 - 2α-METHYL-5ALPHA-ANDROST-16-EN-3-ON AS OLFACTORY STIMULANT OF REPRODUCTIVE FUNCTIONS IN FEMALE SWINE AND COWS

Info

Publication number: RU2183640C1
Application number: RU2001119073/04A
Authority: RU
Inventors: Э.П. Зинкевич; В.П. Зинкевич
Original assignee: Зинкевич Эдуард Петрович; Зинкевич Владимир Петрович; Московский государственный открытый университет
Priority date: 2001-07-11
Filing date: 2001-07-11
Publication date: 2002-06-20

Abstract

FIELD: chemistry. SUBSTANCE: the innovation refers to the chemistry of artificial nonspecific sexual pheromones being the analogs of 5α-androst-16- en-3-on, that is to 2α-methyl-5α-androst-16-en-3-on of the formula I to be used at cattle-breeding farms including industrial ones as stimulants of reproductive functions in female animals. EFFECT: higher efficiency. 1 cl, 3 ex

Description

Изобретение относится к области химии искусственных невидоспецифичных половых феромонов - аналогов 5α-андрост-16-ен-3-она, которые могут использоваться на животноводческих фермах, включая промышленные, как стимуляторы воспроизводительных функций самок. The invention relates to the field of chemistry of artificial non-specific genital pheromones - analogues of 5α-androst-16-en-3-one, which can be used on livestock farms, including industrial ones, as stimulators of the reproductive functions of females.

Известен естественный половой феромон хряка 5α-анодрост-16-ен-3-он и некоторые его аналоги [1, 2, 3]. Недостаток известного естественного феромона хряка, который применяется для свиней и коров, заключается в относительно больших разовых эффективных дозах - около 50 мкг. The natural sexual pheromone of the boar 5α-anodrost-16-en-3-one and some of its analogues are known [1, 2, 3]. A disadvantage of the known natural boar pheromone, which is used for pigs and cows, is the relatively large single effective doses of about 50 mcg.

Целью настоящего изобретения является создание нового естественного полового феромона, обладающего более высокой эффективностью. The aim of the present invention is the creation of a new natural sex pheromone with higher efficiency.

Задача решается путем синтеза 2α-метилпроизводного 5α-андрост-16-ен-3-она, который предлагается в качестве обонятельного стимулятора воспроизводительных функций самок сельскохозяйственных копытных, эффективные дозы которого на порядок ниже известного аналога. The problem is solved by the synthesis of the 2α-methyl derivative 5α-androst-16-en-3-one, which is proposed as an olfactory stimulator of the reproductive functions of female agricultural ungulates, the effective doses of which are an order of magnitude lower than the known analogue.

Получение 2α-метил-5α-андрост- 16-ен-3-она. Preparation of 2α-methyl-5α-androst-16-en-3-one.

Пример 1. Раствор 56 мг калия в 2,6 мл трет-бутанола добявляют к кипящему раствору 281 мг 5α-андрост-16-ен-3-она в смеси 3,2 мл бензола и 1,3 мл трет-бутанола, затем быстро прибавляют 0,8 мл смеси бензол-йодистый метил 1: 1, кипятят 3 мин, разбавляют водой (5 мл), экстрагируют эфиром (2х10 мл), экстракт сушат Na₂SO₄, упаривают и целевой продукт реакции α-метилирования выделяют в индивидуальном виде с помощью препаративной ВЗЖХ (колонка Лихосорб S160 22,4 х 250 мм, гексанэтилацетат 98,2, 20 мл/мин). Масс-cпектр (М/z, интенсивность в % максимального пика): 286 (100, М ), 271 (97, М - 15), 253 (12), 187 (15), 149 (68), 91 (60). ПМР-спектр (δм.д.): 0,79 (3Н, с.), 1,1 (3Н, д, J=6 Гц), 1,11 (3Н, с.), 2,47 (1Н, м.), 2,34 (2Н, м.), 5,70 (1Н, м.), 5,84 (1Н, м.).Example 1. A solution of 56 mg of potassium in 2.6 ml of tert-butanol is added to a boiling solution of 281 mg of 5α-androst-16-en-3-one in a mixture of 3.2 ml of benzene and 1.3 ml of tert-butanol, then quickly 0.8 ml of a 1: 1 benzene-iodide methyl mixture are added, boiled for 3 minutes, diluted with water (5 ml), extracted with ether (2x10 ml), the extract is dried with Na ₂ SO ₄ , evaporated and the desired product of the α-methylation reaction is isolated individually using preparative HPLC (Lichosorb S160 column 22.4 x 250 mm, 98.2 hexane-ethyl acetate, 20 ml / min). Mass spectrum (M / z, intensity in% of maximum peak): 286 (100, M), 271 (97, M - 15), 253 (12), 187 (15), 149 (68), 91 (60) . 1 H-NMR spectrum (δ ppm): 0.79 (3H, s), 1.1 (3H, d, J = 6 Hz), 1.11 (3H, s), 2.47 (1H, m.), 2.34 (2H, m.), 5.70 (1H, m.), 5.84 (1H, m.).

Использование предлагаемого искусственного феромона и его вливание на параметры воспроизводства сельскохозяйственных животных
Пример 2. Обработка свиней водно-спиртовым раствором предлагаемого феромона (0,1 мкг/мл) в количестве 0,1 мл на голову (разовая доза) 1) ускоряет приход в "охоту" свиней на 5 суток; 2) увеличивает оплодотворяемость на 10%; 3) увеличивает многоплодие на 0,5 поросенка на приплод.The use of the proposed artificial pheromone and its infusion on the reproduction parameters of farm animals
Example 2. The treatment of pigs with an aqueous-alcoholic solution of the proposed pheromone (0.1 μg / ml) in an amount of 0.1 ml per head (single dose) 1) accelerates the arrival of pigs in the “hunt” for 5 days; 2) increases fertility by 10%; 3) increases multiple pregnancy by 0.5 pigs per litter.

Пример 3. Обработка носового зеркала коров проводится 1 раз в сутки водно-спиртовым раствором предлагаемого феромона (0,1 мкг/мл) в количестве 0,1 мл на голову. Продолжительность обработки - 8 суток. При этом 1) улучшается оплодотворяемость коров на 20%, 2) снижается индекс осеменения на 16%, 3) снижается сервис - период на 28 дней, 4) увеличиваются удои молока на 10%. Example 3. Processing the nasal mirror of cows is carried out 1 time per day with an aqueous-alcoholic solution of the proposed pheromone (0.1 μg / ml) in an amount of 0.1 ml per head. The processing time is 8 days. At the same time, 1) the fertility of cows is improved by 20%, 2) the insemination index is reduced by 16%, 3) the service is reduced - the period is 28 days, 4) milk yield is increased by 10%.

Claims

2α-methyl-5α-androst-16-en-3-one of the formula

as an olfactory stimulator of the reproductive functions of female pigs and cows.