<EMI ID=1.1>
procédé de préparation et application La présente invention est relative à un corps nouveau appartenant à une classe de composés chimiques nouveaux qui sont des bétalnes linéaires d'hydrazinium. le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate, à son procédé de préparation et à son application à titre de substance active d'agent de croissance pour le bétail et la volaille.
On ne connaissait pas jusqu'ici dans la littérature des composés ayant la structure de bétalne.qui contiennent,à titre de groupement chargé positivement , un groupement hydrazinium.
Le composé revendiqué, qui est le (triméthyl-2,2,2)3 propionate et qui présente la structure susdite, est
un composé nouveau et n'a pas été décrit dans la littérature.
On connaît déjà les applications, à titre d'agents de croissance pour le bétail et la volaille, des antibiotiques, notamment de la chlorotétracycline, des dérivés de nitrofuranne, des dérivés d'arsenic, des enzymes, des hormones, des dérivés tissulaires, des phosphatides, etc. Toutefois, les antibiotiques et les dérivés de nitrofuranne ne sont efficaces qu'en présence d'infection.
D'autre part, presque tous les agents de croissance connus, les antibiotiques, les hormones, les produits enzymatiques, sont désavantageux du point de vue économique. Certains, tels que les dérivés de l'arsenic, sont des produits toxiques. En cas d'utilisation des antibiotiques, il importe de tenir compte du danger réel d'apparition de souches bactériennes qui leur sont réfractaires, notamment de souches pathogènes, dont E.coli. Les résidus des antibiotiques dans les produits de boucherie et dans les oeufs risquent de provoquer des affections allergiques ( cf. le brevet des Etats-Unis d'Amérique No. 2.925.342, publié le 16 février 1960 , classe
C 1.99-2 ; le brevet des Etats-Unis d'Amérique No.
3.017.272, publia le 16 janvier 1962, classe C 1.99-2 ; le brevet des Etats-Unis d'Amérique No. 3.639.595 publié le 1er février 1972, classe A 61k 21/00 ; le brevet français No. 2.137.831 publié le 2 février 1973, classe A 23k 1/00 ; le brevet allemand No. 1.692.477 publié
le 19 octobre 1972, classe 53g 4/04).
Suivant l'invention, le composé chimique nouveau qu'est le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate répond à la formule développée suivante :
<EMI ID=2.1>
Le procédé de préparation du composé indiqué qu'est le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate consiste à faire passer une solution de (triméthyl2,2,2 hydrazinium)-3 alcoylpropionate répondant à la formule générale :
<EMI ID=3.1>
dans laquelle X est Cl, Br, I, CH3S04,
R est un radical alcoyle inférieur, à travers une colonne chargée d'un échangeur d'anions fortement basique et à séparer ensuite le produit final.
Il est avantageux d'utiliser une solution de
(triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 alcoylpropionate dans l'eau ou dans un solvant polaire organique.
On utilise de préférence comme solvant organique polaire l'alcool méthylique ou l'alcool éthylique. Conformément à l'invention, l'agent de croissance du bétail et de la volaille , comprenant une substance active et un diluant, contient à titre de substance active le
(triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate. Il est préférable d'utiliser l'agent de croissance,pour le bétail et la volaille, contenant de 0,001 à 0,5 % en poids de substance active.
Le composé revendiqué qu'est le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate est une poudre cristalline incolore, F = 254[deg.]C à 256[deg.]C (dans l'alcool). Il est très soluble dans l'eau, facilement soluble dans les alcools méthylique et éthylique. Le spectre de résonance magnétique nucléaire des protons dans de l'eau deutérée est
caractérisé par la présence des signaux suivants:
+
<EMI ID=4.1>
CH2 ; 7,77, triplet, CH2.
Les études toxicologiques de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate sur la souris blanche pesant
de 20 à 25 g ont montré qu'en cas de l'administration unique dudit composé à cet animal,per os, à des doses allant jusqu'à 23.000 mg/kg, on ne constatait pas de mort des-dits animaux. En cas d'administration par voie intrapéritonéale, on a trouvé que les doses non toxiques atteignaient 10.000 mg/kg de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)3 propionate. On n'observe pas de modifications pathologiques dans les organes vitaux des animaux lorsqu'on administre per os au rat blanc pesant 200 à 250 g ,
100 mg/kg de substance susdite journellement et pendant
3 mois.
On a étudié l'activité spécifique de (triméthyl2,2,2 hydrazinium)-3 propionate sur des espèces d'animaux diverses : la souris, le rat, les porcins, les bovidés, les poulets, les oisons, les dindonneaux, les canetons. On a étudié l'activité de ce composé comme agent de croissance vis-à-vis des végétaux, sur l'orge, l'avoine, le seigle et le froment.
<EMI ID=5.1>
nium)-3 propionate manifeste une activité nettement exprimée en tant qu'agent de croissance relativement au bétail et à la volaille. Suivant l'espèce du bétail et de la volaille soumise à l'action du composé susdit, on observe une amélioration de l'augmentation journalière du poids allant de 8% à 24%. Simultanément, on constate chez le bétail et la volaille testés une amélioration
du métabolisme et une diminution de 7% à 15% de la consommation des aliments par unité d'augmentation du poids.
Au cours des études sur l'activité du (triméthyl2,2,2 hydrazinium)-3 propionate à l'égard des plantes, il a été établi que ce composé exerce une influence très nette sur la croissance. Sous l'action de ce composé,
le diamètre de la tige des graminées telles que l'avoine, l'orge, le seigle, le froment, augmente de 10 à 15%, ce qui contribue à élever leur résistance à l'affaissement.
En outre, la masse spécifique des grains augmente, ce qui ,dans l'ensemble, assure une augmentation du rendement de ces cultures de 15 à 30%.
Le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate est la substance active d'agents de croissance des animaux
et de la volaille. Ce composé peut être utilisé avec n'importe quel diluant apte à entrer dans l'alimentation du bétail et de la volaille , tel que l'eau, le lait. Il peut servir sous forme de mélanges avec les aliments ou avec des charges convenables. L'agent de croissance pour le bétail et la volaille s'emploie quotidiennement une
ou plusieurs fois. L'efficacité de cet agent de croissance est pratiquement indépendante du mode et du nombre de fois ( de la fréquence) de son administration ; elle est définie principalement par la dose utilisée et par la durée de l'alimentation. L'agent de croissance revendiqué est utilisé pour des espèces diverses de bétail et de volaille, avec une teneur préférentielle en substance active de 0,001 à 0,5% en poids ou à raison de 0,1 à 100 mg par kilogramme de la masse de l'animal.
On obtient le composé revendiqué qu'est le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate en faisant passer une solution de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 alcoylpropionate de formule générale :
<EMI ID=6.1>
<EMI ID=7.1>
R étant un alcoyle inférieur,
à travers une colonne garnie d'un échangeur d'anions fortement basique et en isolant ensuite le produit final. La nature de l'anion n'influe pas dans ce cas sur le rendement et la qualité du produit final. On utilise essentiellement les sels (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 alcoylpropionate dans lesquels.le radical alcoyle est un méthyle, un éthyle,un propyle ou un autre alcoyle inférieur. Une caractéristique du procédé revendiqué de préparation de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate
est que, lorsqu'on fait passer une solution de sel de
(triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 alcoylpropionate à travers une colonne garnie d'un échangeur d'anions fortement basique, notamment d'Amberlite IRA-400 ou de toute autre résine fortement basique, parallèlement à l'échange d'anion de l'acide pour un ion hydroxyle, il y a hydrolyse du groupe ester, ce qui réduit sensiblement la durée de la synthèse. Dans ce cas, il est possible de mettre en oeuvre un solvant convenable quelconque tel que l'eau, un solvant polaire organique (alcools, etc.), la nature du solvant n'exerçant pratiquement pas d'influence sur le rendement et le degré de pureté du produit final.
D'autres caractéristiques et avantages de la présente invention seront mieux compris à la lecture de la description qui va suivre de plusieurs exemples de préparation du composé nouveau qu'est le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate et de son application.
Exemple 1
On fait passer une solution de 196,5 g (1 mole)
de chlorure de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 méthylpropionate dans 500 cm<3> d'eau à travers une colonne chargée d'une résine échangeuse d'ions Amberlite IRA-400. On réduit le volume du solvant par évaporation et on cristallise le résidu dans de l'éthanol. Le rendement en
(triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate est de 140 g
(85%). Il se présente sous forme de cristaux incolores de F=254 à 256[deg.]C . Le spectre de résonance magnétique
<EMI ID=8.1>
Trouvé (%) : C 39,56 ; H 10,10 ; N 15,36 . C6H1402N2.H20 Calculé (%) : C 39,56 ; H 9,89 ; N 15,30.
Exemple 2
On fait passer une solution de 272 g (1 mole) de méthylsulfate de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate dans 500 cm<3> de méthanol à travers une colonne chargée de résine échangeuse d'ions. On réduit par évaporation le volume du solvant, on cristallise le résidu dans l'éthanol. Le rendement en produit final est de 148 g (90%).
Il se présente sous forme de cristaux incolores. Ses caractéristiques sont identiques à celles qui ont été décrites à l'exemple 1.
Exemple 3
On fait passer une solution de 210,5 g (1 mole)
de chlorure de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 éthylpropionate dans 800 cm3 d'éthanol à travers une colonne chargée d'une résine échangeuse d'ions, l'Amberlite IRA-
400, on réduit ensuite le volume du solvant par évaporation. On obtient 146 g (environ 88%) de (triméthyl-
2,2,2 hydrazinium)-3 propionate sous forme de cristaux incolores. Ses caractéristiques sont identiques à celles qui ont été décrite à l'exemple 1.
Exemple 4
On fait passer une solution de 244,9 g (1 mole)
de bromure de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 éthylpropionate dans 500 cm<3> d'eau à travers une colonne chargée d'une résine échangeuse d'anions, l'Amberlite IRA-400, on réduite ensuite le volume du solvant par évaporation.
<EMI ID=9.1>
zinium)-3 propionate sous forme de cristaux incolores. Ses caractéristiques sont identiques à celles qui ont été décrites à l'exemple 1.
Exemple 5
On fait passer une solution de 277 g (1 mole) d'iodure de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 méthyl-
<EMI ID=10.1>
gée d'une résine échangeuse d'ions, l'Amberlite IRA-400, on réduit- ensuite le volume du solvant par évaporation
et on obtient 140 g (85%) de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)3 propionate sous forme de cristaux incolores. Ses caractéristiques sont identiques à celles qui ont été décrites
à l'exemple 1.
Exemple 6
On a étudié l'efficacité de l'agent de croissance du bétail et de la volaille contenant à titre de substance active le (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate. On a effectué l'essai avec des poulets de six jours en prenant un groupe de 50 poulets d'essai et un groupe de 50 poulets de contrôle. Les poulets d'essai recevaient une alimentation qui contenait 0,02% en poids de substance active, le groupe de contrôle ne recevait que la ration de base sans addition de substance susdite. La ration des poulets avait la composition suivante, en %
en poids :
orge - 20 ; froment - 6 ; mais - 40 ; tourteaux d'extraction de tournesol et de soja - 19 ; farine de poisson - 7; farine de viande et d'os - 3 ; levure - 5. Un kilogramme d'aliments contenait 1,25 unité fourragère , 3.135 kcal d'énergie métabolisable , 21% de protéine brute , 4% de cellulose brute et 197 g de protéine digestible. L'essai a duré 34 jours et à son expiration, le poids des poulets avait atteint en moyenne 440,5 g dans le groupe d'essai contre 412,2 g de poids moyen des poulets dans le groupe de contrôle. Autrement dit, les poulets qui recevaient dans-leur ration une addition de 0,02% du poids
de l'aliment de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate dépassaient en poids de 7,7% les poulets de contrôle. Les résultats des essais sont résumés dans le Tableau 1.
Tableau 1
<EMI ID=11.1>
Exemple 7
On a effectué l'essai visant à vérifier l'efficacité de l'agent de croissance du bétail et de la volaille, revendiqué,suivant un schéma analogue à celui qui a été indiqué à l'exemple 6 ; on a ajouté à l'alimentation la substance active à raison de 0,04% du poids de l'aliment. Au bout d'un essai de 34 jours, les poulets du groupe d'essai qui avaient reçu l'agent de croissance dépassaient en poids les poulets de contrôle de 12,9%. Les résultats de l'essai sont résumés au Tableau 2.
Tableau 2
<EMI ID=12.1>
Exemple 8
On a étudié l'efficacité de l'agent de croissance du bétail dans l'alimentation des animaux amicrobiens. L'essai a été effectué sur des mini porcelets amicrobiens élevés dans des conditions stériles par comparaison avec des mini-porcelets élevés sans veiller aux conditions de la stérilité. A cet effet, cinq mini-porcelets amicrobiens depuis leur naissance jusqu'à l'âge de deux mois ont reçu une alimentation contenant 0,04% en poids de substance active. Leur développement a été comparé à celui de dix mini-porcelets élevés sans veiller aux règles de stérilité et à celui de sept mini-porcelets amicrobiens.
A la fin de l'essai, les mini-porcelets amicrobiens d'essai dépassaient en poids de 17,2% les porcelets amicrobiens qui n'avaient pas reçu d'agent de croissance et pesaient 18,2% de plus que les mini-porcelets élevés sans observation des conditions de stérilité et ne recevant pas d'agent de croissance.Les résultats des essais sont réunis au Tableau 3.
Tableau 3
<EMI ID=13.1>
Exemple 9
On a étudié l'efficacité de l'agent de croissance sur des porcelets n'ayant pas été alimentés en lait maternel, de la race blanche, d'un poids vif unitaire d'environ 20 kg, à raison de 10 porcelets dans chaque groupe.
Les porcelets ont été élevés dans une même porcherie desservie par une même porchère, et tous les animaux ont reçu une même ration d'alimentation composée de farine d'orge, de masse verte d'un mélange d'avoine-vesce et de regain de luzerne, de résidus de laiterie et de sérum de lait. On a alimenté les animaux deux fois par jour, en les abreuvant en eau à volonté. On a ajouté aux aliments du groupe d'essai 200 mg de (triméthyl-2,2,2 hydrazinium)-3 propionate par kilogramme de substance sèche des aliments (0,02% en poids de la substance active).
On a trouvé que les porcelets qui avaient reçu l'agent de croissance pendant 122 jours avaient un accroissement de poids de 7,4 kg supérieur à celui des animaux du groupe de contrôle, la consommation d'unités fourragères par kilo-
<EMI ID=14.1>
Les résultats des essais sont consignés dans le Tableau 4.
Tableau 4
<EMI ID=15.1>
<EMI ID=16.1>
On a étudié l'efficacité de l'agent de croissance sur le rat. On a effectué des essais sur des rats sans race pesant environ 75 g par groupes de 30 animaux chacun. On a fait absorber l'agent de croissance , per os, à chaque rat sous forme d'une solution aqueuse à raison
de 0,1 à 0,001% du poids de la ration journalière utilisée.
On a effectué l'administration de l'agent de croissance chaque jour pendant 10 jours, le délai d'observation pour chaque animal étant de 20 jours. On a pesé les rations tous les quatre jours. On a trouvé que le (triméthyl2,2,2 hydrazinium)-3 propionate à une dose de 0,1% du poids de la ration journalière utilisée n'influait pratiquement pas sur l'accroissement du poids des rats alors que les additions de 0,01% et de 0,001% du poids de la ration journalière utilisée amélioraient l'accroissement
du poids de 12% et de 12,5% respectivement. L'essai terminé, on a sacrifié les animaux et analysé leurs organes parenchymateux et leur sang périphérique. On n'a noté aucun critère pathologique. Les résultats des essais sont résumés dans le Tableau 5.
Tableau 5
<EMI ID=17.1>
Exemple 11
On a étudié l'efficacité de l'agent de croissance
<EMI ID=18.1>
analogues à celles qui ont été décrites à l'exemple 10.
Il a été établi que l'agent de croissance à teneur en substance active de 0,01% et de 0,001% du poids de l'aliment sec entraînait un accroissement de poids chez le.rat de 9% et de 13,5% respectivement. Les résultats des essais sont représentés au Tableau 6.
Tableau 6
<EMI ID=19.1>
REVENDICATIONS
1.- Le(triméthyl -2,2,2 hydrazinium)-3 propionate de formule
<EMI ID=20.1>
2.- Procédé de préparation du (triméthyl-2,2,2
<EMI ID=21.1>
<EMI ID = 1.1>
process of preparation and application The present invention relates to a new body belonging to a class of new chemical compounds which are linear betalnes of hydrazinium. (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate, to its process of preparation and to its application as an active substance of growth agent for cattle and poultry.
Hitherto, the compounds having the structure of betalne are not known in the literature which contain, as positively charged group, a hydrazinium group.
The claimed compound, which is (trimethyl-2,2,2) 3 propionate and which has the above-mentioned structure, is
a new compound and has not been described in the literature.
The applications are already known, as growth agents for livestock and poultry, antibiotics, in particular chlorotetracycline, nitrofuran derivatives, arsenic derivatives, enzymes, hormones, tissue derivatives, phosphatides, etc. However, antibiotics and nitrofuran derivatives are only effective in the presence of infection.
On the other hand, almost all known growth agents, antibiotics, hormones, enzyme products, are economically disadvantageous. Some, such as arsenic derivatives, are toxic products. When using antibiotics, it is important to take into account the real danger of the appearance of bacterial strains that are resistant to them, in particular pathogenic strains, including E. coli. Residues of antibiotics in butchery products and in eggs may cause allergic conditions (see U.S. Patent No. 2,925,342, published February 16, 1960, class
C 1.99-2; U.S. Patent No.
3,017,272, published on January 16, 1962, class C 1.99-2; U.S. Patent No. 3,639,595 issued February 1, 1972, Class A 61k 21/00; French Patent No. 2,137,831 published February 2, 1973, class A 23k 1/00; German Patent No. 1,692,477 published
October 19, 1972, class 53g 4/04).
According to the invention, the new chemical compound that is (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate corresponds to the following structural formula:
<EMI ID = 2.1>
The process for the preparation of the indicated compound which is (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate consists in passing a solution of (trimethyl2,2,2 hydrazinium) -3 alkylpropionate corresponding to the general formula:
<EMI ID = 3.1>
where X is Cl, Br, I, CH3S04,
R is a lower alkyl radical, through a column charged with a strongly basic anion exchanger and then separating the final product.
It is advantageous to use a solution of
(2,2,2-trimethyl hydrazinium) -3 alkylpropionate in water or in an organic polar solvent.
Methyl alcohol or ethyl alcohol is preferably used as the polar organic solvent. According to the invention, the growth agent for livestock and poultry, comprising an active substance and a diluent, contains as active substance the
(2,2,2-trimethyl hydrazinium) -3 propionate. It is preferable to use the growth agent, for livestock and poultry, containing from 0.001 to 0.5% by weight of active substance.
The claimed compound that is (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate is a colorless crystalline powder, F = 254 [deg.] C to 256 [deg.] C (in alcohol). It is very soluble in water, easily soluble in methyl and ethyl alcohols. The nuclear magnetic resonance spectrum of protons in deuterated water is
characterized by the presence of the following signals:
+
<EMI ID = 4.1>
CH2; 7.77, triplet, CH2.
Toxicological studies of (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate on white mice weighing
from 20 to 25 g have shown that in the case of the single administration of said compound to this animal, per os, at doses up to 23,000 mg / kg, no death of said animals was observed. When administered intraperitoneally, the non-toxic doses have been found to reach 10,000 mg / kg of (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) 3 propionate. No pathological changes are observed in the vital organs of animals when administered orally to the white rat weighing 200 to 250 g,
100 mg / kg of the above substance daily and for
3 months.
The specific activity of (trimethyl2,2,2 hydrazinium) -3 propionate has been studied on various animal species: mice, rats, pigs, cattle, chickens, goslings, turkey poults, ducklings . The activity of this compound has been studied as a growth agent with respect to plants, on barley, oats, rye and wheat.
<EMI ID = 5.1>
nium) -3 propionate exhibits clearly expressed activity as a growth agent in relation to livestock and poultry. Depending on the species of livestock and poultry subjected to the action of the above-mentioned compound, an improvement in the daily increase in weight is observed ranging from 8% to 24%. At the same time, there is an improvement in the cattle and poultry tested an improvement
metabolism and a 7% to 15% decrease in food consumption per unit of weight gain.
In studies of the activity of (trimethyl2,2,2 hydrazinium) -3 propionate in plants, it has been shown that this compound has a very marked influence on growth. Under the action of this compound,
the diameter of the stem of grasses such as oats, barley, rye, wheat, increases by 10 to 15%, which helps to increase their resistance to sagging.
In addition, the specific gravity of the grains increases, which, overall, ensures an increase in the yield of these crops from 15 to 30%.
(Trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate is the active substance in animal growth agents
and poultry. This compound can be used with any diluent able to enter the feed of livestock and poultry, such as water, milk. It can be used as a mixture with food or with suitable fillers. The growth agent for livestock and poultry is used daily
or several times. The effectiveness of this growth agent is practically independent of the mode and the number of times (frequency) of its administration; it is mainly defined by the dose used and by the duration of feeding. The claimed growth agent is used for various species of livestock and poultry, with a preferential content of active substance of 0.001 to 0.5% by weight or in a proportion of 0.1 to 100 mg per kilogram of the mass of the animal.
The claimed compound which is (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate is obtained by passing a solution of (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 alkylpropionate of general formula:
<EMI ID = 6.1>
<EMI ID = 7.1>
R being a lower alkyl,
through a column packed with a strongly basic anion exchanger and then isolating the final product. In this case, the nature of the anion does not influence the yield and the quality of the final product. Essentially, the (2,2,2,2,2-hydrazinium) -3 alkylpropionate salts in which the alkyl radical is methyl, ethyl, propyl or another lower alkyl are used. A feature of the claimed process for the preparation of (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate
is that when passing a salt solution
(2,2,2-trimethyl hydrazinium) -3 alkylpropionate through a column packed with a strongly basic anion exchanger, in particular Amberlite IRA-400 or any other strongly basic resin, in parallel with the exchange of anion of the acid for a hydroxyl ion, there is hydrolysis of the ester group, which significantly reduces the duration of the synthesis. In this case, it is possible to use any suitable solvent such as water, an organic polar solvent (alcohols, etc.), the nature of the solvent practically having no influence on the yield and the degree purity of the final product.
Other characteristics and advantages of the present invention will be better understood on reading the following description of several examples of the preparation of the new compound that is (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate and its application.
Example 1
Passing a solution of 196.5 g (1 mole)
of (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 methylpropionate chloride in 500 cm <3> of water through a column charged with an ion exchange resin Amberlite IRA-400. The volume of the solvent is reduced by evaporation and the residue is crystallized from ethanol. The yield in
(2,2,2-trimethyl hydrazinium) -3 propionate is 140 g
(85%). It is in the form of colorless crystals of F = 254 to 256 [deg.] C. The magnetic resonance spectrum
<EMI ID = 8.1>
Found (%): C 39.56; H 10.10; N 15.36. C6H1402N2.H20 Calculated (%): C 39.56; H 9.89; N 15.30.
Example 2
A solution of 272 g (1 mol) of (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate methyl sulphate in 500 cm 3 of methanol is passed through a column charged with ion exchange resin. The volume of the solvent is reduced by evaporation, the residue is crystallized from ethanol. The yield of final product is 148 g (90%).
It is in the form of colorless crystals. Its characteristics are identical to those which have been described in Example 1.
Example 3
Passing a solution of 210.5 g (1 mole)
of (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 ethylpropionate chloride in 800 cm3 of ethanol through a column charged with an ion exchange resin, Amberlite IRA-
400, the volume of the solvent is then reduced by evaporation. 146 g (about 88%) of (trimethyl-
2,2,2 hydrazinium) -3 propionate in the form of colorless crystals. Its characteristics are identical to those which were described in Example 1.
Example 4
Passing a solution of 244.9 g (1 mole)
of (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 ethylpropionate bromide in 500 cm 3 of water through a column charged with an anion exchange resin, Amberlite IRA-400, then the volume of solvent by evaporation.
<EMI ID = 9.1>
zinium) -3 propionate as colorless crystals. Its characteristics are identical to those which have been described in Example 1.
Example 5
A solution of 277 g (1 mol) of (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 methyl-
<EMI ID = 10.1>
of an ion exchange resin, Amberlite IRA-400, the volume of the solvent is then reduced by evaporation
and 140 g (85%) of (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) 3 propionate are obtained in the form of colorless crystals. Its characteristics are identical to those which have been described
in example 1.
Example 6
The efficacy of the growth agent in livestock and poultry containing the active substance (2,2,2-trimethylhydrazinium) -3 propionate has been studied. The test was carried out with six day old chickens taking a group of 50 test chickens and a group of 50 control chickens. The test chickens were fed a diet which contained 0.02% by weight of active substance, the control group received only the basic ration without addition of the above-mentioned substance. The chicken ration had the following composition, in%
in weight :
barley - 20; wheat - 6; but - 40; sunflower and soybean oilcake - 19; fish meal - 7; meat and bone meal - 3; yeast - 5. One kilogram of food contained 1.25 fodder units, 3.135 kcal of metabolizable energy, 21% crude protein, 4% crude fiber and 197 g of digestible protein. The trial lasted 34 days and by the time it expired, the weight of the chickens had averaged 440.5 g in the test group compared to 412.2 g of the average weight of chickens in the control group. In other words, the chickens which received in their ration an addition of 0.02% of the weight
(trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate feed exceeded the control chickens by weight by 7.7%. The results of the tests are summarized in Table 1.
Table 1
<EMI ID = 11.1>
Example 7
The test was carried out to verify the efficacy of the claimed livestock and poultry growth agent, according to a scheme analogous to that indicated in Example 6; the active substance was added to the diet in an amount of 0.04% of the weight of the food. After a 34-day trial, the chickens in the test group that received the growth agent exceeded the control chickens by 12.9% by weight. The results of the test are summarized in Table 2.
Table 2
<EMI ID = 12.1>
Example 8
The efficacy of the cattle growth agent in the feeding of amicrobial animals has been studied. The test was carried out on mini-microbial piglets reared under sterile conditions by comparison with mini-piglets reared without paying attention to the conditions of sterility. To this end, five mini-microbial piglets from birth to two months of age were fed a diet containing 0.04% by weight of active substance. Their development was compared to that of ten mini-piglets reared without observing sterility rules and to that of seven amicrobial mini-piglets.
At the end of the test, the test microbial piglets were 17.2% larger by weight than the microbial piglets which had not received a growth agent and weighed 18.2% more than the minig piglets reared without observing sterility conditions and receiving no growth agent. The results of the tests are given in Table 3.
Table 3
<EMI ID = 13.1>
Example 9
The efficacy of the growth agent was studied on piglets not supplied with breast milk, of the white breed, with a unit live weight of approximately 20 kg, at the rate of 10 piglets in each group. .
The piglets were raised in the same pigsty served by the same pigsty, and all the animals received the same feed ration made up of barley flour, green mass of a mixture of oats-vetch and increased alfalfa, dairy residue and milk serum. The animals were fed twice a day, watering them ad libitum. 200 mg of (trimethyl-2,2,2 hydrazinium) -3 propionate per kilogram of dry substance in food (0.02% by weight of the active substance) was added to the food in the test group.
Piglets that had received the growth agent for 122 days were found to have a 7.4 kg increase in weight compared to the control group animals, the consumption of fodder units per kilogram.
<EMI ID = 14.1>
The results of the tests are shown in Table 4.
Table 4
<EMI ID = 15.1>
<EMI ID = 16.1>
The efficacy of the growth agent on the rat was studied. Tests were carried out on breedless rats weighing approximately 75 g per group of 30 animals each. The growth agent was absorbed per os to each rat as an aqueous solution at the rate
from 0.1 to 0.001% of the weight of the daily ration used.
The administration of the growth agent was carried out daily for 10 days, the observation period for each animal being 20 days. We weighed the rations every four days. It was found that (trimethyl2,2,2 hydrazinium) -3 propionate at a dose of 0.1% of the weight of the daily ration used had practically no influence on the increase in the weight of the rats whereas the additions of 0 0.01% and 0.001% of the weight of the daily ration used improved the increase
12% and 12.5% respectively. After the trial, the animals were sacrificed and their parenchymal organs and peripheral blood were analyzed. No pathological criteria were noted. The results of the tests are summarized in Table 5.
Table 5
<EMI ID = 17.1>
Example 11
The efficacy of the growth agent was studied
<EMI ID = 18.1>
analogous to those which have been described in Example 10.
The growth agent with an active ingredient content of 0.01% and 0.001% by weight of the dry food has been shown to increase weight in rat 9% and 13.5% respectively. . The results of the tests are shown in Table 6.
Table 6
<EMI ID = 19.1>
CLAIMS
1.- (trimethyl -2,2,2 hydrazinium) -3 propionate of formula
<EMI ID = 20.1>
2.- Process for the preparation of (2,2,2-trimethyl
<EMI ID = 21.1>