RU2145590C1 - Method of isolating aromatic hydrocarbons from their mixture with nonaromatic ones - Google Patents
Method of isolating aromatic hydrocarbons from their mixture with nonaromatic ones Download PDFInfo
- Publication number
- RU2145590C1 RU2145590C1 RU98112156A RU98112156A RU2145590C1 RU 2145590 C1 RU2145590 C1 RU 2145590C1 RU 98112156 A RU98112156 A RU 98112156A RU 98112156 A RU98112156 A RU 98112156A RU 2145590 C1 RU2145590 C1 RU 2145590C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aromatic hydrocarbons
- mixture
- solvent
- smog
- glycol
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способу выделения ароматических углеводородов из их смесей с неароматическими методами жидкостной экстрации или экстрактивной реактификации и может быть использовано в нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности. The invention relates to a method for the separation of aromatic hydrocarbons from mixtures thereof with non-aromatic methods of liquid extraction or extractive reactivation and can be used in the refining and petrochemical industries.
В промышленности для выделения ароматических углеводородов применяют глюколи. Вследствие малой емкости, особенно моноэтиленгликоля, их используют в композициях с растворителем, обладающим высокой растворяющей способностью, что позволяет повысить эффективность процессов экстракции (Биттрих Г.Й., Гайле А.А., Лемпе Д. и др. Разделение углеводородов с использованием селективных растворителей. Л.,: Химия 1987. - 192 с.). In industry, glucols are used to isolate aromatic hydrocarbons. Due to the small capacity, especially monoethylene glycol, they are used in compositions with a solvent having a high solubility, which improves the efficiency of extraction processes (Bittrich G.Y., Gaile A.A., Lempe D. et al. Separation of hydrocarbons using selective solvents . L.,: Chemistry 1987. - 192 p.).
Известен способ применения в качестве экстрагента смесей N-метилпирролидона с моно-, ди- и триэтиленгликолем (Бурсиан Н.Р. и др. Изомеризация и методы разделения алкилароматических углеводородов C8- М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1983. - 56 с.; Авт. св. СССР N 341784 C 07 C 15/02, заявл. 19.10.70 г.; Авт. св. СССР N 1616883 C 07 C 7/10, заявл. 21.09.88). Обладая хорошей емкостью по отношению к ароматическим углеводородам, N-метилпирролидон недостаточно селективен. Кроме того, N-метилпирролидон наиболее дорогостоящий из применяющихся в промышленности селективных растворителей.There is a method of using mixtures of N-methylpyrrolidone with mono-, di- and triethylene glycol as extractant (Bursian N.R. et al. Isomerization and methods for the separation of alkyl aromatic hydrocarbons C 8 - M .: TsNIITEneftekhim, 1983. - 56 pp. Auth. St. USSR N 341784 C 07 C 15/02, claimed 19.10.70; Aut. St. USSR N 1616883 C 07
Известен способ применения в качестве экстрагента смеси диэтиленгликоля с карбонилсодержащими соединениями, в частности сложных эфиров диэтиленгликоля и карбоновых кислот с числом атомов C1-C2 (Авт. свид. СССР N 499255 C 07 C 7/10, заявл. 03.01.74 г.). Эти соединения проявляют высокую растворяющую способность в сочетании с достаточной селективностью. Однако к недостаткам данного способа экстракции следует отнести химическую нестабильность экстрагента. Реакция гидролиза сложных эфиров с образованием агрессивных веществ протекает уже при комнатной температуре.A known method of using as an extractant a mixture of diethylene glycol with carbonyl-containing compounds, in particular esters of diethylene glycol and carboxylic acids with the number of atoms C 1 -C 2 (Auth. Certificate. USSR N 499255 C 07
Наиболее близким к описываемому изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ выделения ароматических углеводородов из их смесей неароматическими путем жидкостной экстракции селективным растворителем на основе гликоля, воды и простого эфира гликоля (Авт. свид. СССР N 827469, C 07 C 7/10, заявл. 20.07.79). The closest to the described invention in technical essence and the achieved result is a method for the separation of aromatic hydrocarbons from their mixtures by non-aromatic by liquid extraction with a selective solvent based on glycol, water and glycol ether (Auth. Certificate. USSR N 827469, C 07 C 7/10, Declared July 20, 79).
В этом способе селективный растворитель представляет собой смесь монометилового или моноэтилового эфира триэтиленгликоля 35 - 65 мас.%, воды 0,2 - 7,5 мас.% с диэтиленгликолем. Главным недостатком известного способа является дефицит используемого сырья для производства экстрагента - чистых монометиловых или моноэтиловых эфиров триэтиленгликоля. Производство их в промышленном масштабе в настоящее время не ведется вследствие высоких капитальных и энергетических затрат при получении целевого продукта, что препятствует широкому промышленному применению предлагаемых экстрагентов. In this method, the selective solvent is a mixture of triethylene glycol monomethyl or monoethyl ether 35-65 wt.%, Water 0.2-7.5 wt.% With diethylene glycol. The main disadvantage of this method is the lack of raw materials used for the production of extractant - pure monomethyl or monoethyl ethers of triethylene glycol. Their production on an industrial scale is currently not carried out due to the high capital and energy costs of obtaining the target product, which impedes the wide industrial use of the proposed extractants.
Авторы поставили перед собой задачу расширения сырьевой базы экстрагентов, обладающих высокой селективностью и емкостью по отношению к ароматическим углеводородам, гидролитической и термической стабильностью, отличающихся доступностью. The authors set themselves the task of expanding the raw material base of extractants with high selectivity and capacity in relation to aromatic hydrocarbons, hydrolytic and thermal stability, characterized by availability.
Поставленная задача достигается предлагаемым способом выделения ароматических углеводородов из их смесей с неароматическими путем жидкостной экстракции или экстрактивной ректификации селективным экстрагентом, содержащим гликоль, воду и растворитель с высокой растворяющей способностью. The problem is achieved by the proposed method for the separation of aromatic hydrocarbons from their mixtures with non-aromatic by liquid extraction or extractive distillation by a selective extractant containing glycol, water and a solvent with high dissolving ability.
В качестве растворителя с высокой растворяющей способностью используют смесь олигогомологов - монометиловых эфиров олигоэтиленгликолей (СМОГ), общей формулы CH3O(CH2CH2O)mH, где m - целое число 2 - 8, средней молекулярной массы 175 - 190, следующего состава, мас.%:
CH3O(CH2CH2O)2H - 2 - 10 (МК)
CH3O(CH2CH2O)3H - 35 - 55 (МЭ3ЭГ)
CH3O(CH2CH2O)4H - 20 - 35 (МЭ4ЭГ)
CH3O(CH2CH2O)5H - 9 - 15 (МЭ5ЭГ)
CH3O(CH2CH2O)6H - 2 - 8 (МЭ6ЭГ)
CH3O(CH2CH2O)7H - 0,5 - 5 (МЭ7ЭГ)
CH3O(CH2CH2O)8H - 0,01 - 2 (МЭ8ЭГ)
Эффективным является использование СМОГ с диэтиленгликолем, а также с моно- или триэтиленгликолем.As a solvent with a high solubility, a mixture of oligohomologists is used - monomethyl ethers of oligoethylene glycols (SMOG), of the general formula CH 3 O (CH 2 CH 2 O) m H, where m is an integer of 2-8, an average molecular weight of 175-190, of the following composition, wt.%:
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 2 H - 2 - 10 (MK)
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 3 H - 35 - 55 (ME3EG)
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 4 H - 20 - 35 (ME4EG)
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 5 H - 9 - 15 (ME5EG)
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 6 H - 2 - 8 (ME6EG)
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 7 H - 0.5 - 5 (ME7EG)
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 8 H - 0.01 - 2 (ME8EG)
Effective is the use of SMOG with diethylene glycol, as well as with mono- or triethylene glycol.
Смог имеет следующие физико-химические характеристики:
Показатель - Норма
1. Температура кипения, oC - 230 - 270
2. Температура замерзания, oC - (-60) - (-68)
3. Вязкость, при +20oC, сСт - 7 - 8,5
4. Вязкость, при -40oC, сСт - 450 - 550
5. Поверхностное натяжение, 25oC, мН/м - 35,2 - 35,8
6. Плотность, г/см3 - 1,055 - 1,065
7. Температура разложения, oC - Более 230
СМОГ обладает высокой растворимостью по отношению к ароматическим углеводородам C6-C8, неорганиченно смешивается с ним, а также с гликолями и водой уже при комнатной температуре. Однако в чистом виде СМОГ недостаточно селективна. Для экстракции ароматических углеводородов из смесей с неароматическими ее применяют совместно с гликолями и водой, получая благоприятное сочетание высокой селективности и растворяющей способности. Предлагаемый экстрагент позволяет получить высокоароматизированный экстракт с хорошим выходом, что обеспечивает высокую степень чистоты выделяемых из экстракта индивидуальных ароматических углеводородов.Smog has the following physicochemical characteristics:
Indicator - Norm
1. Boiling point, o C - 230 - 270
2. Freezing temperature, o C - (-60) - (-68)
3. Viscosity, at +20 o C, cSt - 7 - 8.5
4. Viscosity, at -40 o C, cSt - 450 - 550
5. Surface tension, 25 o C, mN / m - 35.2 - 35.8
6. Density, g / cm 3 - 1,055 - 1,065
7. Decomposition temperature, o C - More than 230
SMOG has high solubility with respect to aromatic hydrocarbons C 6 -C 8 , inorganically mixes with it, as well as with glycols and water even at room temperature. However, in its pure form, SMOG is not selective enough. For the extraction of aromatic hydrocarbons from mixtures with non-aromatic, it is used together with glycols and water, obtaining a favorable combination of high selectivity and dissolving ability. The proposed extractant allows to obtain a highly aromatic extract with a good yield, which ensures a high degree of purity of individual aromatic hydrocarbons extracted from the extract.
Изменением соотношения компонентов смешанного растворителя можно регулировать в широких пределах как растворяющую способность, так и селективность экстрагентов. Это дает возможность при работе на различном сырье добиваться одинакового извлечения ароматических углеводородов требуемой чистоты без увеличения кратности растворителя к сырью. By changing the ratio of the components of the mixed solvent, both the dissolving ability and the selectivity of the extractants can be controlled over a wide range. This makes it possible, when working on various raw materials, to achieve the same extraction of aromatic hydrocarbons of the required purity without increasing the multiplicity of the solvent to the raw material.
Колебание состава СМОГ в указанном интервале концентраций не оказывает влияния на его экстрагирующие свойства и свойства смешанного растворителя с гликолем и водой. Fluctuation of the SMOG composition in the indicated concentration range does not affect its extracting properties and the properties of the mixed solvent with glycol and water.
Близость физико-химических свойств, в том числе температуры кипения СМОГ и гликолей, обеспечивает возможность поддержания заданного состава смешанного растворителя и облегчает процесс регенерации экстрагента. The proximity of the physicochemical properties, including the boiling point of SMOG and glycols, makes it possible to maintain a given composition of the mixed solvent and facilitates the process of regeneration of the extractant.
В связи с низкой упругостью паров в условиях транспортировки, хранения и переработки СМОГ не представляет опасности острых отравлений при вдыхании. По степени воздействия на живой организм относится к малоопасным веществам - к 4-му классу опасности по ГОСТ 12.1.007-76. Due to the low vapor pressure during transportation, storage and processing, SMOG does not pose a risk of acute poisoning by inhalation. By the degree of impact on a living organism, it belongs to low-hazard substances - to the 4th hazard class according to GOST 12.1.007-76.
СМОГ в составе смешанного экстрагента с гликолями, относящимися к 3-му классу опасности, снижает их токсичность и степень вредного воздействия на организм. SMOG as part of a mixed extractant with glycols belonging to the 3rd hazard class reduces their toxicity and the degree of harmful effects on the body.
Показатель температуры замерзания в совокупности с низкотемпературной вязкостью решает проблему хранения и транспортировки экстрагента в условиях низких температур Сибири и Крайнего Севера. Кроме того, наличие слабощелочной среды экстрагента препятствует самоокислению, повышает его термоокислительную стабильность и придает коррозионную пассивность, что позволяет исключить коррозию арматуры и трубопроводов и делает экстрагент стабильным при длительном хранении. The indicator of freezing temperature in combination with low temperature viscosity solves the problem of storage and transportation of the extractant at low temperatures in Siberia and the Far North. In addition, the presence of a slightly alkaline medium of the extractant prevents self-oxidation, increases its thermo-oxidative stability and gives corrosion passivity, which eliminates corrosion of valves and pipelines and makes the extractant stable during long-term storage.
Смесь эфиров получают путем присоединения окиси этилена к метанолу или его низшим эфирам при мольном соотношении метанола к окиси этилена 1:2,5 - 3,5, давления 5 - 20 атм и температуре 85 - 155oC в присутствии основных катализаторов - алкоголятов или гидроокисей щелочных металлов Na или K, с последующей вакуумной ректификацией реакционной смеси для отделения легколетучих веществ и получением целевого продукта в кубовом потоке.A mixture of esters is obtained by attaching ethylene oxide to methanol or its lower esters at a molar ratio of methanol to ethylene oxide of 1: 2.5 - 3.5, a pressure of 5 - 20 atm and a temperature of 85 - 155 o C in the presence of the main catalysts - alcoholates or hydroxides alkali metals Na or K, followed by vacuum distillation of the reaction mixture to separate volatile substances and obtain the target product in a bottoms stream.
Процесс получения СМОГ характеризуется высоким выходом продукта 99,6 - 99,8%, простотой технологического оформления и низкими энергозатратами. Производство СМОГ ведется в массовом масштабе, обеспечивая широкую доступность предлагаемых на его основе экстрагентов. The process of obtaining SMOG is characterized by a high product yield of 99.6 - 99.8%, simplicity of technological design and low energy consumption. The production of SMOG is carried out on a mass scale, ensuring the wide availability of extractants proposed on its basis.
Примеры 1 - 8. В таблице представлены данные по примерам 1 - 8, характеризующие экстракцию ароматических углеводородов систем бензол-гексан и толуол-гептан растворителем СМОГ, при использовании его в композициях с гликолем и водой. Examples 1 to 8. The table shows the data from examples 1 to 8, characterizing the extraction of aromatic hydrocarbons of benzene-hexane and toluene-heptane systems with SMOG solvent, when used in compositions with glycol and water.
Одноступенчатую экстракцию проводят по следующей схеме. Смесь ароматических углеводородов термостатируют и перемешивают с двойным количеством экстрагента в течение 20 - 30 минут. Далее проводят отстаивание до полной прозрачности фаз, после чего их разделяют общепринятым способом. Single-stage extraction is carried out according to the following scheme. A mixture of aromatic hydrocarbons is thermostated and mixed with a double amount of extractant for 20 to 30 minutes. Then, sedimentation is carried out until the phases are completely transparent, after which they are separated by a conventional method.
Анализ экстрактной и рафинатной частей проводят хроматографическим методом. Analysis of the extract and raffinate parts is carried out by chromatographic method.
В примерах 1, 4, 5, 6 используют СМОГ, с содержанием, мас.%: МК-5,91; МЭ3ЭГ-46,24; МЭ4ЭГ-30,08; МЭ5ЭГ-11,71; МЭ6ЭГ-4,61; МЭ7ЭГ-1,44. In examples 1, 4, 5, 6 use SMOG, with the content, wt.%: MK-5.91; ME3EG-46.24; ME4EG-30.08; ME5EG-11.71; ME6EG-4.61; ME7EG-1.44.
В примерах 2,3,10,7 для экстракции применяют СМОГ с содержанием, мас.%: МК-11,24; МЭ3ЭГ-44,75; МЭ4ЭГ-25,4; МЭ5ЭГ-12,3; МЭ6ЭГ-4,87; МЭ7ЭГ-1,43. In examples 2,3,10,7 for extraction used SMOG with the content, wt.%: MK-11,24; ME3EG-44.75; ME4EG-25.4; ME5EG-12.3; ME6EG-4.87; ME7EG-1.43.
В примерах 8,9 состав СМОГ, мас.%: МК-3,62; МЭ3ЭГ-48,49; МЭ4ЭГ-24,36; МЭ5ЭГ-13,3; МЭ6ЭГ-5,33; МЭ7ЭГ-3,65; МЭ8ЭГ-1,25. In examples 8.9, the composition of SMOG, wt.%: MK-3.62; ME3EG-48.49; ME4EG-24.36; ME5EG-13.3; ME6EG-5.33; ME7EG-3.65; ME8EG-1.25.
Пример 9. Одноступенчатой экстракции при температуре 20oC подвергают углеводородное сырье с общим содержанием ароматических углеводородов 40 мас.%, в том числе бензола - 20, толуола - 18, ксилола - 2, остальное гексан..Example 9. One-stage extraction at a temperature of 20 o C is subjected to hydrocarbon raw materials with a total aromatic hydrocarbon content of 40 wt.%, Including benzene - 20, toluene - 18, xylene - 2, the rest is hexane ..
В качестве экстрагента применяют смешанный растворитель, содержащий, мас. %: СМОГ - 28, вода - 6, ДЭГ - 66. Условия проведения экстракции по примерам 1 - 8. Получают экстракт и рафинат с содержанием ароматических углеводородов 83,1 мас.% и 37,8 мас.% соответственно. Коэффициент распределения ароматических углеводородов - 0,157; коэффициент разделения 8,0; степень извлечения - 30,4%. As the extractant used mixed solvent containing, by weight. %: SMOG - 28, water - 6, DEG - 66. The extraction conditions according to examples 1 to 8. Get the extract and raffinate with an aromatic hydrocarbon content of 83.1 wt.% And 37.8 wt.%, Respectively. The distribution coefficient of aromatic hydrocarbons is 0.157; partition coefficient 8.0; the degree of extraction is 30.4%.
Пример 10. Углеводородную смесь, содержащую 35 мас.% бензола и 65 мас.% гексана, разделяют методом экстрактивной ректификации с использованием в качестве растворителя смеси СМОГ - 47,5 мас.%; ДЭГ - 47,5 мас.%, вода - 5,0 мас.%. Ароматические углеводороды извлекают на колонке эффективностью 20 теоретических тарелок, при атмосферном давления, весовом соотношении растворителя к сырью 6: 1 и флегмовом числе, равном 0. В процессе экстрактивной ректификации получают гексан с концентрацией 99,7%, концентрация выделенного бензола > 99%. Example 10. A hydrocarbon mixture containing 35 wt.% Benzene and 65 wt.% Hexane is separated by extractive distillation using a mixture of SMOG as a solvent - 47.5 wt.%; DEG - 47.5 wt.%, Water - 5.0 wt.%. Aromatic hydrocarbons are recovered on a column with an efficiency of 20 theoretical plates, at atmospheric pressure, a weight ratio of solvent to feedstock of 6: 1 and a reflux ratio of 0. In the process of extractive rectification, hexane is obtained with a concentration of 99.7%, the concentration of benzene released> 99%.
Claims (2)
CH3O(CH2CH2O)2H - 2 - 10
CH3O(CH2CH2O)3H - 35 - 55
CH3O(CH2CH2O)4H - 20 - 35
CH3O(CH2CH2O)5H - 9 - 15
CH3O(CH2CH2O)6H - 2 - 8
CH3O(CH2CH2O)7H - 0,5 - 5
CH3O(CH2CH2O)8H - 0,01 - 22. The method according to claim 1, characterized in that a mixture of monomethyl ethers of oligoethylene glycols of the following composition is used, wt.%:
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 2 H - 2 - 10
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 3 H - 35 - 55
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 4 H - 20 - 35
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 5 H - 9 - 15
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 6 H - 2 - 8
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 7 H - 0.5 - 5
CH 3 O (CH 2 CH 2 O) 8 H - 0.01 - 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98112156A RU2145590C1 (en) | 1998-06-22 | 1998-06-22 | Method of isolating aromatic hydrocarbons from their mixture with nonaromatic ones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98112156A RU2145590C1 (en) | 1998-06-22 | 1998-06-22 | Method of isolating aromatic hydrocarbons from their mixture with nonaromatic ones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2145590C1 true RU2145590C1 (en) | 2000-02-20 |
Family
ID=20207680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98112156A RU2145590C1 (en) | 1998-06-22 | 1998-06-22 | Method of isolating aromatic hydrocarbons from their mixture with nonaromatic ones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2145590C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2492212C1 (en) * | 2012-07-17 | 2013-09-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный технический университет" | Method to extract aromatic hydrocarbons from reforming catalysate |
| RU2666362C1 (en) * | 2017-12-18 | 2018-09-07 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ, НИ ТГУ) | Method of cleaning oil products from sulfur-containing and aromatic hydrocarbons |
-
1998
- 1998-06-22 RU RU98112156A patent/RU2145590C1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2492212C1 (en) * | 2012-07-17 | 2013-09-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный технический университет" | Method to extract aromatic hydrocarbons from reforming catalysate |
| RU2666362C1 (en) * | 2017-12-18 | 2018-09-07 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ, НИ ТГУ) | Method of cleaning oil products from sulfur-containing and aromatic hydrocarbons |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI397521B (en) | Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol | |
| RU2145590C1 (en) | Method of isolating aromatic hydrocarbons from their mixture with nonaromatic ones | |
| JPS5935373B2 (en) | Acetic acid recovery method | |
| KR101186434B1 (en) | Separation of aromatic amine from a phenolic compound | |
| EP0179476A1 (en) | Polymerization inhibitors and polymerization-inhibited solutions of monomers | |
| WO2006006981A1 (en) | Removal of propylene glycol and propylene glycol ethers from aqueous streams | |
| KR101168097B1 (en) | Method of Purifying Propylene Oxide | |
| US3772443A (en) | 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane,process and antimicrobial compositions | |
| US4503267A (en) | Extraction of phenolics from hydrocarbons | |
| Wunder et al. | A selective pathway from methanol to ethylene and propene | |
| DE10057044B4 (en) | Resins from alkylphenols and glyoxalic acid derivatives, and their use as emulsion breakers | |
| CN102276430A (en) | Separation of glycol mono-tertiary-butyl ether and glycol di-tertiary-butyl ether | |
| EP2146956B1 (en) | Method for isolating concentrated paraffin sulfonic acids | |
| US2117572A (en) | Method of refining rosin and rosin esters | |
| FI81572B (en) | FOERFARANDE FOER SEPARERING AV 1,8-KINEOL FRAON BLANDNINGAR INNEHAOLLANDE DENSAMMA. | |
| KR100734801B1 (en) | Method for purifying ?-phenylethyl alcohol | |
| US2116439A (en) | Cyclic oxides and their preparation | |
| US2691048A (en) | Separation of glycols and glycol ethers | |
| JPH07291890A (en) | Method for separating aliphatic carboxylic acid by extraction | |
| RU2709514C1 (en) | Method of producing a plasticizer | |
| EP0060079B1 (en) | Surfactant compounds, their preparation and use | |
| JPH07267897A (en) | Method for purifying hydroxyalkylmono(meth)-acrylate | |
| RU2616004C1 (en) | Method for processing of high-boiling by-products of trimethylpropane production process | |
| RU2106331C1 (en) | Method of inhibiting polymerization of vinyl aromatic hydrocarbons | |
| US1960134A (en) | Process for the isolation of piperitone |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120623 |