RU2145166C1 - Inhibitor of tobacco mosaic virus on tobacco leaves - Google Patents
Inhibitor of tobacco mosaic virus on tobacco leaves Download PDFInfo
- Publication number
- RU2145166C1 RU2145166C1 RU97118123A RU97118123A RU2145166C1 RU 2145166 C1 RU2145166 C1 RU 2145166C1 RU 97118123 A RU97118123 A RU 97118123A RU 97118123 A RU97118123 A RU 97118123A RU 2145166 C1 RU2145166 C1 RU 2145166C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- inhibitor
- tobacco
- cyclopentenone
- dimethoxy
- allyl
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к органической химии, конкретно к 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенону-1 (I), который может быть использован в сельском хозяйстве в качестве ингибитора вируса табачной мозаики на листьях табака. The invention relates to organic chemistry, specifically to 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I), which can be used in agriculture as an inhibitor of the tobacco mosaic virus on tobacco leaves.
В литературе нет сведений по использованию в сельском хозяйстве в качестве ингибитора вируса табачной мозаики (ВТМ) 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I). Поэтому при испытаниях в качестве аналогов по свойствам были использованы синтетическое вещество - ингибитор фитопатогенных вирусов, 2,4-диоксогексагидро-1,3,5-триазин (ДГТ) (аналог пиримидина) [1, 2] и биологически активное соединение кинетин (природный пурин) [3], которые вызывают ингибирование ВТМ на листьях табака в диапазоне, равном 45-50%. There is no information in the literature on the use of 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I) as an inhibitor of the tobacco mosaic virus (TMV) in agriculture. Therefore, when tested as analogues in properties, we used a synthetic substance - an inhibitor of phytopathogenic viruses, 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DHT) (an analog of pyrimidine) [1, 2] and the biologically active compound kinetin (natural purine ) [3], which cause inhibition of TMV on tobacco leaves in the range of 45-50%.
Так, известный ингибитор - 2,4-диоксогексагидро-1,3,5-триазин (ДГТ) обеспечивает снижение зараженности листьев табака ВТМ относительно контроля на ~ 50% в интервале концентраций 0,1-0,05 вес.% (что составляет 0,9•10-2 - 4,5•10-3 М) (см. табл. 2), т.е. это соединение при концентрациях ниже 10-3 М малоэффективно, а при концентрациях выше 10-3 М оно фитотоксично [1, 2]. Кроме того, это соединение германского производства и в России не выпускается.So, the well-known inhibitor - 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DHT) provides a decrease in the infection of tobacco leaves of TMV relative to the control by ~ 50% in the concentration range of 0.1-0.05 wt.% (Which is 0 , 9 • 10 -2 - 4.5 • 10 -3 M) (see table 2), i.e. this compound is ineffective at concentrations below 10 –3 M, and it is phytotoxic at concentrations above 10 –3 M [1, 2]. In addition, this compound of German production is not produced in Russia either.
Известное природное соединение - кинетин [3] хотя и обеспечивает снижение зараженности листьев табака ВТМ на 42% при более низкой концентрации 10-6 М, однако выделение кинетина является довольно трудоемким и сложным процессом.The well-known natural compound - kinetin [3], although it provides a 42% reduction in infection with TMV tobacco leaves at a lower concentration of 10 -6 M, the release of kinetin is a rather laborious and complex process.
Кроме того следует отметить, что соединения кинетин и ДГТ по классификации вредных веществ (ГОСТ 12.1.007-76 С СБТ) [4] являются токсичными (ЛД50 кинетина и ДГТ составляет 4,7 и 5,0 мг/кг соответственно).In addition, it should be noted that the kinetin and DHT compounds according to the classification of harmful substances (GOST 12.1.007-76 С СБТ) [4] are toxic (LD 50 of kinetin and DHT is 4.7 and 5.0 mg / kg, respectively).
В заявленном техническом решении предложено в качестве ингибитора ВТМ на листьях табака использовать 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 (I), синтез которого базируется на доступном крупнотоннажном сырье - гексахлорциклопентадиене [5] . Ранее соединение (I) было использовано как проявляющее антиагрегационную активность тромбитов [6]. Нами впервые предложено использовать 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 (I) в качестве ингибитора ВТМ на листьях табака. In the claimed technical solution, it was proposed to use 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I) as an TMV inhibitor on tobacco leaves, the synthesis of which is based on available large-capacity raw materials - hexachlorocyclopentadiene [5]. Previously, compound (I) was used as exhibiting antiaggregation activity of thrombits [6]. We first proposed the use of 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I) as an inhibitor of TMV on tobacco leaves.
Соединение (I) получают в условиях способа. Compound (I) is prepared under the conditions of the method.
К перемешиваемому раствору 2,86 г 2,3,5-трихлор-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 в 30 мл метанола при 20oC в течение 0,5 ч прибавили по каплям раствор 1,36 г имидазола в 10 мл метанола, после чего массу перемешивали еще 2 ч. По истечении реакции (ТСХ) отгоняли метанол, прибавляли к остатку воду, экстрагировали хлороформом, сушили над безводным Na2SO4 и упарили хлороформ. После хроматографирования на силикагеле (элюент: гексан-этилацетат, 1: 1) получили 2,47 г (70% от теорет.) 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I) в виде маслянистой жидкости.To a stirred solution of 2.86 g of 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 in 30 ml of methanol at 20 ° C., solution 1 was added dropwise over a period of 0.5 h. 36 g of imidazole in 10 ml of methanol, after which the mass was stirred for another 2 hours. After the reaction (TLC), methanol was distilled off, water was added to the residue, it was extracted with chloroform, dried over anhydrous Na 2 SO 4 and chloroform was evaporated. Chromatography on silica gel (eluent: 1: 1 hexane-ethyl acetate) gave 2.47 g (70% of theory) of 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone -1 (I) as an oily liquid.
Проведенные испытания показали (см. табл. 1), что соединение (I) более эффективно и в интервале концентраций 10-10 - 10-8 М снижает зараженность листьев табака ВТМ на 40-55%. Снижение концентрации (I) ниже 10-10 М нецелесообразно, при повышении концентрации до 10-7 М зараженность ВТМ снижается только на 30%, т.о. для снижения зараженности листьев табака ВТМ на 55% оптимальной является концентрация 10-10 - 10-9 М, что в 104 - 103 раз меньше эффективной концентрации кинетина (10-6 М) и в 107 - 106 раз меньше эффективной концентрации ДГТ (10-3 М).The tests showed (see table. 1) that compound (I) is more effective and in the range of concentrations of 10 -10 - 10 -8 M reduces the infection of tobacco leaves TMV by 40-55%. A decrease in concentration (I) below 10 -10 M is impractical, with an increase in concentration to 10 -7 M, the TMV infection decreases by only 30%, i.e. to reduce the infection of TMV tobacco leaves by 55%, the optimal concentration is 10 -10 - 10 -9 M, which is 10 4 - 10 3 times less than the effective concentration of kinetin (10 -6 M) and 10 7 - 10 6 times less than the effective concentration DHT (10 -3 M).
В связи с тем, что соединение (I) может быть использовано в качестве ингибитора ВТМ на листьях табака, были проведены испытания по выявлению его острой токсичности на мышах, а также было изучено его раздражающее и аллергизирующее влияние на кожные покровы мышей, кроликов и морских свинок. Результаты испытаний показали (см. табл. 2), что соединение (I) относится к умеренно токсичным веществам (ЛД50 225 мг/кг [4] и оно не оказывает раздражающего и аллергизирующего действия на кожные покровы животных [7].Due to the fact that compound (I) can be used as an inhibitor of TMV on tobacco leaves, tests were conducted to identify its acute toxicity in mice, and its irritating and allergenic effect on the skin of mice, rabbits and guinea pigs was studied . The test results showed (see table. 2) that compound (I) refers to moderately toxic substances (
Сущность изобретения поясняется примерами конкретного выполнения. The invention is illustrated by examples of specific performance.
Пример 1. Антивирусная активность 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I). Example 1. Antiviral activity of 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I).
Испытания указанного соединения (I) проводили в лабораторных условиях методом in vitro на модельной системе "хозяин - патоген" [8]. Диски листьев табака Nicotiana tabacum L. сорта Самсун, инокулированные вирусом табачной мозаики, инкубировали в течение 72 часов в чашках Петри с концентрацией 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I) 1•10-9 М. Для инокулирования использовали очищенный препарат вируса ВТМ с исходной концентрацией 10 мкг/мл, в объеме 0,1 мл на один лист табака. Об антивирусной активности исследуемого соединения судили по проценту ингибирования ВТМ в сравнении с зараженным контролем, взятым за 100%, и контролем чистым (O). Наличие вируса определяли методом Elisa [8], используя серийные наборы реактивов НИИКУ.Tests of the indicated compound (I) were carried out in vitro in vitro on a host-pathogen model system [8]. Tobacco leaf discs Nicotiana tabacum L., Samsun cultivar, inoculated with the tobacco mosaic virus, were incubated for 72 hours in Petri dishes with a concentration of 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I) 1 • 10 -9 M. For inoculation, a purified VTM virus preparation was used with an initial concentration of 10 μg / ml, in a volume of 0.1 ml per sheet of tobacco. The antiviral activity of the test compound was judged by the percentage of inhibition of TMV compared with the infected control, taken as 100%, and the clean control (O). The presence of the virus was determined by the Elisa method [8] using serial NIKU reagent kits.
Данные испытаний по концентрациям 1•10-10, 1•10-8, 1•10-7, 1•10-6 М приведены в таблице 1.The test data for concentrations of 1 • 10 -10 , 1 • 10 -8 , 1 • 10 -7 , 1 • 10 -6 M are shown in table 1.
Пример 2. Острая токсичность 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I). Example 2. Acute toxicity of 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I).
Острая токсичность предлагаемого соединения (I) изучалась на белых беспородных мышах массой 18-20 г при условии однократного введения в желудок (per os) в дозах от 50 до 400 мг/кг [7]. ЛД50 исследуемого соединения (I) составила 225 (155-321) мг/кг. ЛД50 2,4-диоксогексагидро-1,3,5-триазина (ДГТ) была 5,0 (5,5-4,5) мг/кг, а ЛД50 кинетина - 4,7 (5,8-4,2) мг/кг.The acute toxicity of the proposed compound (I) was studied on white outbred mice weighing 18-20 g under the condition of a single injection into the stomach (per os) in doses from 50 to 400 mg / kg [7]. The LD 50 of the test compound (I) was 225 (155-321) mg / kg. The LD 50 of 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DHT) was 5.0 (5.5-4.5) mg / kg, and the LD 50 of kinetin was 4.7 (5.8-4, 2) mg / kg.
Следовательно, предлагаемое соединение 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 (I) входит в класс умеренно опасных веществ (151-5000 мг/кг, ГОСТ 12.1.007-76 [4] при пероральном введении. Therefore, the proposed compound 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I) is included in the class of moderately hazardous substances (151-5000 mg / kg, GOST 12.1.007 -76 [4] when administered orally.
Пример 3. Раздражающее действие 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I). Example 3. Irritating effect of 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I).
Раздражающее действие 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I) на кожу изучалось в опытах на мышах по общепринятой методике [7] , а также на кроликах и морских свинках [7]. Установлено, что однократный 2-часовой контакт кожи хвоста мышей как с чистым раствором соединения (I) среднеэффективной концентрации (10-9 М), так и эмульсией соединения (I) в полном адъюванте Фрейнда не вызывает гиперемии кожи и отторжения эпителия на поверхности контакта с веществом.The irritating effect of 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I) on the skin was studied in experiments on mice according to the standard method [7], as well as on rabbits and marine pigs [7]. It was found that a single 2-hour contact of the skin of the tail of mice with both a pure solution of compound (I) of medium effective concentration (10 -9 M) and the emulsion of compound (I) in Freund's complete adjuvant does not cause skin hyperemia and epithelial rejection on the contact surface with substance.
При нанесении трех капель раствора соединения (I) в среднеэффективной концентрации (10-9 М) на выстриженный участок боковой поверхности туловища кроликов через 24 часа визуально не наблюдалось ни гиперемии, ни сухости и раздражения эпителия. У морских свинок при аналогичных условиях опыта также не выявлено раздражающее действие.When three drops of a solution of compound (I) were applied at an average effective concentration (10 -9 M) on a clipped section of the lateral surface of the rabbit’s body after 24 hours, neither hyperemia, nor dryness and irritation of the epithelium was observed. Guinea pigs under similar experimental conditions also did not reveal an irritant effect.
Следовательно, предлагаемое соединение 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 (I) не вызывает раздражения кожных покровов животных при непосредственном контакте. Therefore, the proposed compound 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I) does not cause irritation of the skin of animals in direct contact.
Пример 4. Аллергенная активность 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I). Example 4. Allergenic activity of 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I).
Аллергенные свойства предлагаемого соединения исследовали по методу Алексеевой-Петкевич на морских свинках [7] . При этом внутрикожно первой группе животных в наружную поверхность уха был введен 0,1 мл вещества (I) в виде водной суспензии среднеэффективной концентрации (10-9 М), а другим группам - более концентрированную (10-8 М) суспензию исследуемого вещества (I). На 11-ый день опыта выполнялось тестирование путем нанесения на выстриженный участок кожи водной суспензии соединения (I) в среднеэффективной концентрации (10-9). Через 24 и 48 часов после нанесения кожных проб визуально не отмечено покраснение кожи на участках тестирования.The allergenic properties of the proposed compounds were investigated by the method of Alekseeva-Petkevich on guinea pigs [7]. At the same time, 0.1 ml of substance (I) was introduced intracutaneously into the outer surface of the ear in the form of an aqueous suspension of medium effective concentration (10 -9 M), and a more concentrated (10 -8 M) suspension of the studied substance (I ) On the 11th day of the experiment, testing was performed by applying an aqueous suspension of compound (I) in a mid-effective concentration (10 -9 ) to the clipped skin area. 24 and 48 hours after the application of skin tests, there was no visual reddening of the skin at the test sites.
Следовательно, продукт (I) не обладает аллергенным действием. Therefore, the product (I) does not have an allergenic effect.
Технико-экономическое преимущество
1) Предлагаемый в качестве ингибитора ВТМ на листьях табака - 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 при концентрациях (10-9 - 10-10 М) обеспечивает эффективное снижение (на 55%) зараженности листьев табака ВТМ. Известный 2,4-диоксогексагидро-1,3,5-триазин снижает зараженность на 50% при концентрации 10-2 - 10-3 М, что в 107 - 106 раз выше концентрации заявленного. Кинетин снижает зараженность на 42% при концентрации 10-6 М, что в 103 раз выше концентрации заявленного.Technical and economic advantage
1) 2,5-Dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1, proposed as a TMV inhibitor on tobacco leaves, provides an effective concentration of (10 -9 - 10 -10 M) a decrease (by 55%) in the infection of TMV tobacco leaves. Known 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine reduces infection by 50% at a concentration of 10 -2 - 10 -3 M, which is 10 7 - 10 6 times the concentration declared. Kinetin reduces infection by 42% at a concentration of 10 -6 M, which is 10 3 times higher than the concentration stated.
2) По токсичности 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 (I) также имеет преимущество перед 2,4-диоксогексагидро-1,3,5-триазином и кинетином, так как ЛД50 соединения (I) составляет 225 мг/кг, а ЛД50 кинетина и ДГТ составляет соответственно 4,7 и 5,0 мг/кг.2) In terms of toxicity, 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I) also has an advantage over 2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine and kinetin, since the LD 50 of compound (I) is 225 mg / kg, and the LD 50 of kinetin and DHT is 4.7 and 5.0 mg / kg, respectively.
3) 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2- циклопентенон-1 (I) не вызывает раздражения и аллергии кожных покровов, а значит безвреден для людей и животных в момент обработки сельскохозяйственных растений. 3) 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 (I) does not cause irritation and skin allergy, which means it is harmless to humans and animals at the time of processing agricultural plants .
Литература
1. Шмыгля В.А., Постников Д.А., Кинякин Н.Ф. Химиотерапия вирусных болезней /Химизация сельского хозяйства. - М.: Агропромизд., 1990. - Т. 5. - С. 57-59.Literature
1. Shmyglya V.A., Postnikov D.A., Kinyakin N.F. Chemotherapy of viral diseases / Chemicalization of agriculture. - M .: Agropromizd., 1990. - V. 5. - S. 57-59.
2. Schuster G. Necessities, Problems and Results of the Development and Application of Antiphitoviral Substances against Tobacco Viruses / Acta Phytopat. Entomol. Hungarica. - 1986. V. 21. - N. 1-2. - P. 15-21. 2. Schuster G. Necessities, Problems and Results of the Development and Application of Antiphitoviral Substances against Tobacco Viruses / Acta Phytopat. Entomol. Hungarica. - 1986. V. 21. - N. 1-2. - P. 15-21.
3. Бабоша А.В. Исследование биологических свойств растительных олигоаденилатов /Научн. тр. Биотехнология в картофелеводстве, РСХА, НИЛ картофельного хозяйства. - Москва, 1991. - С. 104-110. 3. Babosha A.V. Research of biological properties of plant oligoadenylates / Nauchn. tr Biotechnology in potato growing, RSHA, research laboratory of potato farming. - Moscow, 1991 .-- S. 104-110.
4. ГОСТ 12.1.007-76 С СБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности. 4. GOST 12.1.007-76 With SBT. Harmful substances. Classification and general safety requirements.
5. Толстиков Г.А., Исмаилов С.А., Мифтахов М.С./Ж. Орг. химии. - 1991. - Т. 27. - Вып. 12 - С. 2547-2552. 5. Tolstikov G.A., Ismailov S.A., Miftakhov M.S. / Zh. Org chemistry. - 1991. - T. 27. - Vol. 12 - S. 2547-2552.
6. А.С. 1796626 (СССР). 1993 г. 6. A.S. 1796626 (USSR). 1993 year
7. Методические рекомендации по оценке аллергенных свойств фармакологических средств. - М., 1988 г. - 19 с. 7. Guidelines for assessing the allergenic properties of pharmacological agents. - M., 1988 - 19 p.
8. Инструкция по использованию иммуноферментного диагностического набора для определения вирусов картофеля /Коренево, НИИКХ, 1990. - 28 с. 8. Instructions for using the enzyme immunoassay diagnostic kit for the determination of potato viruses / Korenevo, NIIKH, 1990. - 28 p.
Claims (1)
в качестве ингибитора вируса табачной мозаики на листьях табака.The use of 2,5-dichloro-3N-imidazolyl-4,4-dimethoxy-5-allyl-2-cyclopentenone-1 of the general formula
as an inhibitor of the tobacco mosaic virus on tobacco leaves.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97118123A RU2145166C1 (en) | 1997-10-30 | 1997-10-30 | Inhibitor of tobacco mosaic virus on tobacco leaves |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97118123A RU2145166C1 (en) | 1997-10-30 | 1997-10-30 | Inhibitor of tobacco mosaic virus on tobacco leaves |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97118123A RU97118123A (en) | 1999-07-10 |
| RU2145166C1 true RU2145166C1 (en) | 2000-02-10 |
Family
ID=20198628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97118123A RU2145166C1 (en) | 1997-10-30 | 1997-10-30 | Inhibitor of tobacco mosaic virus on tobacco leaves |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2145166C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2599792C1 (en) * | 2015-04-30 | 2016-10-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский центр "Парк активных молекул" | Antiviral agent and method for production thereof |
| CN106342894A (en) * | 2016-08-31 | 2017-01-25 | 广西壮族自治区烟草公司百色市公司 | Method for preventing and treating mosaic diseases of tobacco by using compound gibberellins |
| RU2621860C1 (en) * | 2016-02-15 | 2017-06-07 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Inhibitor of tobacco mosaic virus and method of its production |
-
1997
- 1997-10-30 RU RU97118123A patent/RU2145166C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Шмыгля В.А. и др. Химиотерапия вирусных болезней. - Химизация сельского хозяйства, 1990, N 5, с.57 - 59. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2599792C1 (en) * | 2015-04-30 | 2016-10-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский центр "Парк активных молекул" | Antiviral agent and method for production thereof |
| RU2621860C1 (en) * | 2016-02-15 | 2017-06-07 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Inhibitor of tobacco mosaic virus and method of its production |
| CN106342894A (en) * | 2016-08-31 | 2017-01-25 | 广西壮族自治区烟草公司百色市公司 | Method for preventing and treating mosaic diseases of tobacco by using compound gibberellins |
| CN106342894B (en) * | 2016-08-31 | 2018-08-21 | 广西壮族自治区烟草公司百色市公司 | The method for preventing tobacco mosaic virus (tmv) with compound gibberellin |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0312858B1 (en) | Heterocyclic derivatives, their preparation and radiosensitizing agents and antiviral agents comprising same as their active component | |
| Berger | 2, 6-Dichilorophenol, sex pheromone of the lone star tick | |
| DE3537877C2 (en) | ||
| US4935439A (en) | Antiviral compositions derived from marine sponge epipolasis reiswigi and their methods of use | |
| RU2145166C1 (en) | Inhibitor of tobacco mosaic virus on tobacco leaves | |
| US5068412A (en) | (2R,3S,4S)-α-(carboxycyclopropyl)glycine | |
| FR2659656A1 (en) | 2,4-PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES AND MEDICAMENTS CONTAINING SAME | |
| FR2528311A1 (en) | PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS BASED ON XYLOSIDES AND LYXOSIDES OF PURE AND PYRIMIDIC BASES | |
| RU2144767C1 (en) | Inhibitor of tobacco mosaic virus on tobacco leaves | |
| US10098899B2 (en) | Drug with activity against the herpes virus family | |
| Taylor et al. | Use of o-and p-hydroxybenzyl functions as blocking groups which are removable with base | |
| FR2685331A1 (en) | PHOSPHOTRIESTERS OF DDU, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USE. | |
| DE2840636A1 (en) | PEPTIDES, THE METHOD FOR THEIR MANUFACTURING AND THEIR THERAPEUTIC USE | |
| Pincus | A sulphated mucopolysaccharide in human dentine | |
| CN111303235A (en) | Anti-influenza virus compound and preparation method and application thereof | |
| US3948925A (en) | Novel thiazole derivatives | |
| IL24814A (en) | N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation | |
| RU2024546C1 (en) | β-GLYCYRRHIZIC ACID GLYCOPEPTIDE WITH L-GLUTAMIC ACID DIBUTYL ETHER SHOWING ANTI-AIDS-ACTIVITY | |
| Le Quesne et al. | 106. Amino-acids and peptides. Part VII. The autohydrolysis of glutamyl-peptides | |
| WO1993012131A1 (en) | 2',3'-dideoxy-3'-aminothymidine derivatives, method for preparing same, and therapeutical uses thereof | |
| US4460690A (en) | Stimulation of viral growth rate | |
| FI60710C (en) | ANALOGIFICATION OF FRAMSTAELLNING AV 9- (2-ACYLOXIETOXIMETYL) PURINFOERENINGAR ANVAENDBARA SAOSOM ANTIVIRALA MEDEL | |
| SU1547690A3 (en) | Method of control of unwanted vegetation | |
| US4801606A (en) | Antiviral compositions | |
| WO1996033201A1 (en) | Acyclovir derivatives as antiviral agents |